Спосіб отримання похідних 6-алкілтіо(селено)-1,2,3,4-тетрагідропіридин-2-онів

Спосіб отримання похідних 6-алкілтіо(селено)1,2,3,4-тетрагідропіридин-2-онів (І) з виходами 5176 %, який характеризується тим, що суміш альдегідів (II) з ціанотіо(селено)ацетамідом (III) та кислотою Мелдрума (IV) в етанолі в присутності Nметилморфоліну нагрівають до розчинення вихідних реагентів, додають відповідний алкілгалогенід (V) та кип'ятять 5-10 хвилин. (19) (21) u201012488 (22) 22.10.2010 (24) 25.05.2011 (46) 25.05.2011, Бюл.№ 10, 2011 р. (72) КРИВОКОЛИСКО СЕРГІЙ ГЕННАДІЙОВИЧ, ДОЦЕНКО ВІКТОР ВІКТОРОВИЧ, ФРОЛОВ КОСТЯНТИН ОЛЕКСАНДРОВИЧ (73) СХІДНОУКРАЇНСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ ВОЛОДИМИРА ДАЛЯ 3 59595 ється тим, що суміш альдегідів (II) з ціанотіо(селено)ацетамідом (III) та кислотою Мелдрума (IV) в етанолі в присутності N-метилморфоліна нагрівають до розчинення вихідних реагентів, додають відповідний алкілгалогенід (V) та кип'ятять 5-10 хвилин. Отримують цільові продукти (І) в межах 51-76 %. Технічний результат - створення способу отримання похідних 6-алкІлтіо(селено)-1,2,3,4тетрагідропіридин-2-онів (І). . Одержані продукти мають достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання у синтезі інших хімічних сполук, їх будова доведена 1 за допомогою ІЧ- і ЯМР Н-спектроскопії, елементного та рентгеноструктурного аналізів. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструює, але не обмежує її об'єм. Приклад. Суміш 3.04 г (20 ммолей) 4-гідрокси-3метоксибензальдегіда (II), 2 г (20 ммолей) ціанотіоацетаміда (III), 2.88 г (20 ммолей) кислоти Мелдрума (IV) та 2.53 (25 ммолей) N-метилморфоліна в 30 мл етанола нагрівають до розчинення вихідних реагентів, добавляють 2.77 мл (20 ммолей) бензилхлорида (V) та кип'ятять 5 хвилин. Через 12 годин осад відділяють, послідовно промивають етанолом та гексаном. Вихід сполуки (І, R = 3-МеО-4-НОС6Н3, R1 = Ph, X = S) відповідає 74%, т. пл. 195-197°С. Елементний аналіз, знайдено (%): С, 65.72; Н, 5.12; N, 7.42. C20H18N2О3S. Розраховано (%): С, 65.56; Н, -1 4.95; N, 7.64. ІЧ-спектр,  /см : 3210, 3450 (ОН, 1 NH), 2200 (CN), 1678 (CO). Спектр ЯМР Н (200 3 МГц, ДМСО-d6,  , м.д., J, Гц): 2.43 (д.д, J = 7.9) та Комп’ютерна верстка Г. Паяльніков 4 3 2 2.63 (д.д, J= 9.2) (2Н, обидва J= 15.7, С(3)Н2); 3.73 3 (1Н, д.д, J= 7.9 та 9.2, С(4)Н); 3.79 (3Н, с, ОМе); 3 4.29 (2Н, с, SCH2); 6.39 (д, J = 8.3); 6.63 с, 6.68 (д, 3 J = 8.3) (ЗН, Наром); 7.32 (5Н, м, Ph); 8.63 (1Н, розш. с, ОН); 10.54 (1Н, с, NH). Джерело інформації: [1] Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Chemega A.N. // Russ. Chem. Bull. 2002. 57. 362. [2] Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2003. 52. 969. [3] Wang Y., Duraiswami Ch., Madauss K.P. and al. // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2009.19. 4916. [4] Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П. // Журн. орг. химии. 1988. 24. 460. [5] Гончаренко М.П., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Туров А.В. // Журн. орг. химии. 1990. 26. 1578. [6] Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Туров А.В. // Журн. орг. химии. 1991. 27. 1996. [7] Гончаренко М.П., Шаранин Ю.А., Туров А.В. // Журн. орг. химии. 1993.29. 1610. [8] Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Нестеров В.Н., Стручков Ю.Т., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. 2535. [9] Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. 1852. [10] Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. 733. [11] Кривоколыско СТ., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Химия гетероцикл. соедин. 2002.10. 1438. [12] Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. // Успехи химии, 1998. 67. 442. Підписне Тираж 24 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601