Тіазолілзаміщені карбоциклічні 1,3-діони

1. Сполуки формули (І) A B Q1 O G 2 (13) 1 3 76749 4 алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, атомів (наприклад, піридил, піримідил або тіазоалкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно необов'яліл), зково заміщений феніл, бензил, фенокси або феВ переважно водень або С1-С6-алкіл, нілтіо, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, ознаR6 та R7 незалежно один від одного означають чають насичений С3-С10-циклоалкіл або ненасичеводень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, ний C5-С10-циклоалкіл, в яких один кільцевий член циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксіалкіл, необонеобов'язково замінений киснем або сіркою та які в'язково заміщений феніл, необов'язково заміщенеобов'язково моно- або дизаміщені С1-С6ний бензил, або разом з атомом азоту, з яким вони алкілом, С3-С8-циклоалкілом, С1-С6зв'язані, означають цикл, який необов'язково пегалогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, гареривається киснем або сіркою. логеном або фенілом, 2. Сполуки формули (І) за п.1, в якій Het означає А та Q1 разом означають необов'язково однаково або по-різному моно- або дизаміщений С1-С4X алкілом, С1-С4-алкокси С3-С6-алкандіїл, S Q1 означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси-С1С2-алкіл, необов'язково заміщений фтором, хлоY N ром, С1-С4-алкілом, С1-С2-галогеналкілом або С1, С4-алкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому метиленгруm означає число 0 або 1, па необов'язково замінена киснем або сіркою, або Х означає водень, галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6відповідно необов'язково заміщений галогеном, алкокси, С3-С6-алкенілокси, нітро або ціано, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2Y означає галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, галогеналкілом, С1-С2-галогеналкокси, ціано або С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси або групи нітрофеніл, піридил, тієніл, тіазоліл, феніл-С1-С4V1 алкіл, піридил-С1-С2-алкіл або тіазоліл-С1-С2-алкіл, Q2, Q3, Q4 незалежно один від одного означають 2 V водень або С1-С4-алкіл, Q1 та Q2 разом з атомом вуглецю, з яким вони 3 V , зв'язані, означають необов'язково заміщений С1V1 С6-алкілом, С1-С6-алкокси або С1-С2галогеналкілом С3-С7-циклоалкіл, в якому один O кільцевий член необов'язково замінений киснем V2 або сіркою, G означає водень (а) або одну з груп V3 , O L V1 означає водень, галоген, С1-С12-алкіл, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфініл, С1SO2 R3 R2 R1 (b), С6-алкілсульфоніл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4M (c), (d), галогеналкокси, нітро, ціано або відповідно феніл, R6 4 R фенокси, фенокси-С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4P N алкокси, фенілтіо-С1-С4-алкіл або феніл-С1-С4алкілтіо, необов'язково один або кілька разів заміR5 R7 L L щений галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, (e), E (f) або ,(g) С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-галогеналкокси, нітро в яких або ціано, Е означає іон металу або іон амонію, V2 та V3 незалежно один від одного означають L означає кисень або сірку та водень, галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С4М означає кисень або сірку, галогеналкіл або С1-С4-галогеналкокси, R1 означає необов'язково заміщений галогеном 1 2 V та V разом з атомами вуглецю, з якими вони С1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, С1-C8-алкокси-С1-С8зв'язані, означають необов'язково заміщений С1алкіл, С1-С8-алкілтіо-С1-С8-алкіл, полі-С1-С8С4-алкілом або галогеном 5- або 6-членний цикл, в алкокси-С1-С8-алкіл або необов'язково заміщений якому 1-4 атоми вуглецю необов'язково можуть галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси С3-С8бути замінені киснем, сіркою або азотом, циклоалкіл, в якому один або кілька (переважно А означає водень відповідно необов'язково заміодин або два) несусідніх кільцевих членів необощений галогеном С1-С12-алкіл, С3-С8-алкеніл, С1в'язково замінені киснем та/або сіркою, С6-алкокси-С1-С4-алкіл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений галогеном, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси С3-С8нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6циклоалкіл або С3-С6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, в галогеналкілом, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6якому один або два несусідніх кільцевих члени алкілтіо або С1-С6-алкілсульфонілом, необов'язково заміщені киснем та/або сіркою, або феніл-С1-С6-алкіл, необов'язково заміщений галовідповідно необов'язково заміщений галогеном, геном, нітро, ціано, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілом, С1-С6-галогеналкілом, С1-С6С1-С6-галогеналкілом або С1-С6-галогеналкокси, алкокси, С1-С6-галогеналкокси, ціано або нітрофе5- або 6-членний гетарил, необов'язково заміщеніл, бензил, гетарил, що містить 5 - 6 кільцевих ний галогеном, С1-С6-алкілом або трифторметиатомів (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, лом (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піритриазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл) мідил, фураніл або тієніл), або гетарил-С1-С4-алкіл, що містить 5-6 кільцевих 5 76749 6 фенокси-С1-С6-алкіл, необов'язково заміщений V2 означає водень, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкіл, галогеном або С1-С6-алкілом або С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкіл або С1-С25- або 6-членний гетарилокси-С1-С6-алкіл, необогалогеналкокси, в'язково заміщений галогеном, аміно або С1-С6V1 та V2 разом з атомами вуглецю, з якими вони алкілом (наприклад, піридилокси-С1-С6-алкіл, пізв'язані, означають необов'язково заміщений фторимідилокси-С1-С6-алкіл або тіазолілокси-С1-С6ром або метилом 5- або 6-членний цикл, в якому алкіл), один - два атоми вуглецю можуть бути необов'язR2 означає необов'язково заміщений галогеном ково замінені киснем, С1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, С1-С8-алкокси-С2-С8А означає водень, відповідно необов'язково моноалкіл, полі-С1-С8-алкокси-С2-С8-алкіл, - тризаміщений фтором С1-С8-алкіл або С1-С4С3-С8-циклоалкіл, необов'язково заміщений галоалкокси-С1-С2-алкіл, відповідно необов'язково могеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси або но- - дизаміщений фтором, хлором, метилом, етифеніл або бензил, відповідно необов'язково замілом або метокси С5-С6-циклоалкіл або С3-С6щений галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1циклоалкіл-С1-С2-алкіл, в якому один кільцевий С6-алкокси, С1-С6-галогеналкілом або С1-С6член необов'язково замінений киснем або сіркою, галогеналкокси, або відповідно необов'язково моно- або дизаміщеR3 означає необов'язково заміщений галогеном ний фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1С1-С8-алкіл або відповідно необов'язково заміщеС2- галогеналкілом, С1-С4-алкокси або С1-С2ний галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1галогеналкокси феніл або бензил, С4-галогеналкілом, С1-С4-галогеналкокси, ціано В означає водень або С1-С4-алкіл, або нітрофеніл або бензил, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, ознаR4 та R5 незалежно один від одного означають чають насичений С5-С6-циклоалкіл, в якому один необов'язково заміщений галогеном С1-С8-алкіл, кільцевий член необов'язково замінений киснем, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкіламіно, ді-(С1-С8необов'язково монозаміщеним С1-С4-алкілом, алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо, С2-С8-алкенілтіо, С3-С7трифторметилом або С1-С4-алкокси, циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміз вказівкою, що Q1 означає лише водень або С1щений галогеном, нітро, ціано, С1-С4-алкокси, С1С4-алкіл, С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4А та Q1 разом означають необов'язково моно- або галогеналкілтіо, С1-С4-алкілом або С1-С4дизаміщений метилом, етилом, метокси або етокгалогеналкілом феніл, бензил, фенокси або феніси С3-С4-алкандіїл, лтіо, Q1 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси-С16 7 R та R незалежно один від одного означають С2-алкіл, або необов'язково заміщений метилом водень, відповідно необов'язково заміщений галоабо метокси С3-С6-циклоалкіл, в якому метиленова геном С1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С1-С8група необов'язково замінена киснем, або відповіалкокси, С3-С8-алкеніл, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл, дно необов'язково моно- або дизаміщений фтонеобов'язково заміщений галогеном, С1-С8ром, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С4галогеналкілом, C1-C8-алкілом або С1-С8-алкокси алкокси, трифторметилом або трифторметоксифеніл, необов'язково заміщений галогеном, С1-С8феніл або бензил, алкілом, С1-С8-галогеналкілом або С1-С8Q2, Q3, Q4 незалежно один від одного означають алкоксибензил або разом з азотом, з яким вони водень, метил або етил, зв'язані, означають необов'язково заміщений С1Q1 та Q2 разом з вуглецем, з яким вони зв'язані, С4-алкілом С3-С6-алкіленовий залишок, в якому означають необов'язково заміщений С1-С4-алкілом один атом вуглецю необов'язково замінений кисабо С1-С4-алкокси насичений C5-С6-циклоалкіл, в нем або сіркою. якому один кільцевий член необов'язково заміне3. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій ний киснем, Het означає з вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень або С1-С4-алкіл X G означає водень (а) або одну з груп S O L Y N SO2 R3 , R2 R1 (b), M m означає число 0 або 1, (c), (d), Х означає водень, хлор, бром або С1-С4-алкіл, R6 R4 Y означає хлор, бром, С1-С4-алкіл, С1-С4P N галогеналкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси або групу R5 R7 L L (e), E (f) або (g), V1 в яких Е означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та V2 , де М означає кисень або сірку, 1 V означає водень, фтор, хлор, С1-С6-алкіл, С1-С4R1 означають необов'язково одно- або п'ятикратно алкокси, С1-С2-галогеналкіл, С1-С2-галогеналкокси, заміщений фтором або хлором С1-С16-алкіл, С2нітро, ціано або фенокси, необов'язково моно- або С16-алкеніл, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл, С1-С4дизаміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4алкілтіо-С1-С2-алкіл, або необов'язково моно- або алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкілом, С1дизаміщений фтором, хлором, С1-С4-алкілом або С2-галогеналкокси, нітро або ціано, 7 76749 8 С1-С5-алкокси С3-С6-циклоалкіл, в якому один або А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, два несусідніх кільцевих атоми необов'язково зан-бутил, ізобутил, трет.-бутил, метоксиметил, етомінені киснем та/або сіркою, ксиметил, феніл або циклогексил, феніл, необов'язково моно- або дизаміщений фтоВ означає водень, метил або етил, ром, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, ознаС1-С4-алкокси, трифторметилом або трифтормечають насичений С5-С6-циклоалкіл, необов'язково токси, монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопіридил або тієніл, відповідно необов'язково монопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, метокси, етокси, н-пропокси, нетилом або трифторметилом, бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий R2 означає С1-С16-алкіл, С2-С16-алкеніл або С1-С4член необов'язково замінений киснем, алкокси-С2-С4-алкіл, із вказівкою, що Q1 в такому випадку означає лише С3-С6-циклоалкіл, необов'язково моно- або дизаводень, міщений метилом, етилом або метокси, А та Q1 разом означають С3-С4-алкандіїл, феніл або бензил, відповідно необов'язково моноQ1 означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопроабо дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, піл, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або 4нітро, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, трифторметихлорфеніл, лом або трифторметокси, Q2, Q3, Q4 незалежно один від одного означають 3 R означає необов'язково одно- або п'ятикратно водень, метил або етил, заміщений фтором С1-С4-алкіл або необов'язково Q1 та Q2 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язамоно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ні, означають необов'язково заміщений метилом, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, трифторметилом, етилом, метокси, етокси, н-пропокси або н-бутокси трифторметокси, ціано або нітрофеніл, насичений C5-C6-циклоалкіл, в якому один кільцеR4 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6вий член необов'язково замінений киснем, алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6-алкілтіо, із вказівкою, що А в такому випадку означає лише або відповідно необов'язково моно- або дизаміщеводень, ний фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С3G означає водень (а) або одну з груп алкокси, трифторметокси, С1-С3-алкілом або триO L фторметилом феніл, бензил, фенокси або фенілSO2 R3 тіо, R2 R1 (b), M R5 означає С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4(c), (d), алкілтіо, R6 R4 6 R означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, P N С1-С6-алкокси, С3-С6-алкеніл, С1-С6-алкокси-С1-С65 алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений фтоR R7 L L (e), E (f) або (g) ром, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4в яких алкілом або С1-С4-алкокси феніл, необов'язково Е означає іон металу або іон амонію, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, L означає кисень або сірку та етилом, трифторметилом або метоксибензил, М означає кисень або сірку, R7 означає водень, С1-С6-алкіл або С3-С6-алкеніл, R1 означає відповідно необов'язково заміщений R6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язафтором або хлором С1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл, С1ні, означають необов'язково заміщений метилом С2-алкокси-С1-С2-алкіл, С1-С2-алкілтіо-С1-С2-алкіл або етилом С5-С6-алкіленовий залишок, в якому або відповідно необов'язково монозаміщений метиленгрупа необов'язково замінена киснем або фтором, хлором, метилом, етилом або метокси сіркою. циклопропіл або циклогексил, 4. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій феніл, необов'язково монозаміщений фтором, Het означає хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, X ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифтормеS тилом або трифторметокси, Y тієніл або піридил, відповідно необов'язково моноN заміщений фтором, хлором, бромом або метилом, , R2 означає С1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл або С1-C4m означає число 0 або 1, алкокси-С2-алкіл, Х означає водень, хлор, бром, метил, етил, нС3-С6-циклоалкіл, необов'язково монозаміщений пропіл або ізопропіл, метилом, етилом або метокси, Y означає групу феніл або бензил, відповідно необов'язково моноV1 заміщений фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, V2 , де R3 означає відповідно необов'язково тризаміще1 V означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, ний фтором метил або етил або необов'язково н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, монозаміщений фтором, хлором, бромом, метиметокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, трифтолом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом, рметил, трифторметокси або 4-хлорпентокси, трифторметокси, ціано або нітрофеніл, 2 V означає водень, фтор, хлор, бром, метил, метокси або трифторметил, 9 76749 10 R4 означає С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4токси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або ізобутокалкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, С1-С4-алкілтіо си, в якому один кільцевий член необов'язково або відповідно необов'язково монозаміщений замінений киснем, фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С2із вказівкою, що Q1 в такому випадку означає лише алкокси, трифторметокси або С1-С3-алкілом феніл, водень, 1 фенокси або фенілтіо, А та Q разом означають С3-С4-алкандіїл, 5 1 R означає метил, етил, метокси, етокси, метилтіо Q означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопроабо етилтіо, піл або 4-хлорфеніл, R6 означає водень, С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, Q2 означає водень, метил або етил, С1-С4-алкокси, С3-С4-алкеніл або С1-С4-алкокси-С1Q3 означає водень, С4-алкіл, Q4 означає водень, 7 R означає водень, С1-С4-алкіл або С3-С4-алкеніл, Q1 та Q2 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язаR6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають насичений C5-C6-циклоалкіл, ні, означають C5-алкіленовий залишок, в якому із вказівкою, що А в такому випадку означає лише метиленова група необов'язково замінена киснем. водень, G означає водень (а) або одну з груп 5. Сполука формули (І) за п. 1, в якій O L Het означає X R2 R1 (b), M (c), S R6 Y N N , SO2 R3 m означає число 0 або 1, R7 L (d), або (g), Х означає водень, метил або етил, Y означає групу в яких L означає кисень та 1 V М означає кисень або сірку, R1 означає С1-С8-алкіл, С1-С2-алкокси-С1-С2-алкіл , де або необов'язково монозаміщений хлором циклоV1 означає водень, хлор, метил, етил, н-пропіл, пропіл, феніл, необов'язково монозаміщений хлоізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, трифторром, піридил, необов'язково монозаміщений хлометил або 4-хлорпентокси, ром, А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, R2 означає С1-С8-алкіл, феніл або бензил, н-бутил, ізобутил, феніл або циклогексил, R3 означає метил або етил, В означає водень, метил або етил, R6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язаА, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, ознані, означають C5-алкіленовий залишок, в якому чають насичений С5-С6-циклоалкіл, необов'язково метиленова група необов'язково замінена киснем. монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, ме Даний винахід стосується нових гетарилзаміщених похідних циклопентан- та циклогексан-1,3діону, декількох способів їх одержання та їх застосування як біоактивних речовин у сільському господарстві. Відомий 2-(2-амінотіазол-4-іл)-3-гідрокси-5,5диметилциклогексен-2-енон,·[Pshenichnyi, V. N. та інш.; CNCIALi; Chem. Heterocycl. Compd. (англ. перекл.) EN; 26, 1175-1178 (1990)]. Знайдені нові сполуки формули (І), в якій Het означає 5-кільцевий гетероцикл переважно з ряду тіазолів, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, алкокси, алкенілокси, галогенапкі лом, галогеналкокси, галогеналкенілокси, ціано, нітро, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, в разі необхідності, заміщеним фенілом або фенокси, m означає число 0 або 1, А означає водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, необов'язково заміщений циклоалкіл, в якому щонайменше один кільцевий атом необов'язково замінений гетероатомом, або відповідно арил, арилалкіл або гетарил, необов'язково заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро, В означає водень або алкіл, А та В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, який необов'язково містить щонайменше один гетероатом, А та Q1 разом означають необов'язково заміщений алкандиїл, в якому два не сусідні атоми вуглецю, в разі необхідності, утворюють наступний 11 76749 12 необов'язково заміщений цикл, ма ізомерними формами формул (l- ) та (Ι- ), Q1 означає водень, алкіл, алкоксиалкіл, необов'язково заміщений циклоалкіл (в якому одна група метилену, в разі необхідності, замінена киснем або сіркою) або відповідно необов'язково заміщений феніл, гетарил, фенілалкіл або гетарилалкіл, Q2, Q3, Q4 незалежно один від одного означають водень або алкіл, Q1 та Q2 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, який необов'язщо позначено у формулі (І) пунктирною лінією. ково містить один гетероатом, Сполуки формул (l- ) та (Ι- ) можуть бути G означає водень (а) або одну з груп представлені як у вигляді сумішей, так і у вигляді їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (l- ) та (Ι- ) можна, в разі необхідності, розділяти відомими фізичними способами, наприклад, хроматографічно. Надалі для спрощення вказують відповідно лише один з можливих ізомерів. Але це не виклюв якій чає той факт, що сполуки, в разі необхідності, моΕ означає іон металу або іон амонію, жуть бути представлені у формі сумішей ізомерів L означає кисень або сірку, або в іншій ізомерній формі. Μ означає кисень або сірку, Якщо Het означає тіазоліл, a m означає число R1 означає відповідно необов'язково заміще0 та 1, в результаті утворюються такі основні струний галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілктури (l-1) та (І-2) тіоалкіл, поліалкоксиалкіл або, необов'язково заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно необов'язково заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, R2 означає відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл або відповідно необов'язково заміщений циклоалкіл, феніл або бензил, При використанні різних значень (a), (b), (c), R3 означає відповідно необов'язково заміще(d), (e), (f) та (g) групи G одержують такі основні ний алкіл, галогеналкіл, феніл або бензил, структури (l-1-а) до (l-1-є), якщо m означає 0 (l-1), R4 та R5 незалежно один від одного означають відповідно необов'язково заміщений галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно необов'язково заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, необов'язково заміщений галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений бензил, або разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, означають цикл, який необов'язково переривається киснем або сіркою. Сполуки формули (І), залежно від виду замісників, в різних композиціях можуть також бути представлені у вигляді геометричних та/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів, які необов'язково можуть бути розділені звичайним способом. Тому об'єктом даного винаходу є чисті ізомери, а також суміші ізомерів, їх одержання та застосування, а також агенти, які їх містять. Проте, надалі для спрощення завжди йдеться про сполуки формули (І), хоча можуть мати на увазі як чисті сполуки, так і, в разі необхідності, суміші з різним вмістом ізомерних сполук. Сполуки формули (І) в залежності від положення замісника G можуть бути представлені дво 13 в яких А, В, Ε, L, M, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають наведені вище значення, X означає водень, галоген, алкіл, алкокси, алкенілокси, нітро, ціано або необов'язково заміщений феніл та Υ означає галоген, алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси або відповідно необов'язково заміщений феніл або фенокси. При використанні різних значень (a), (b), (c), (d), (e), (f) та (g) групи G одержують такі основні структури (l-2-a) до (l-2-g), якщо m означає 1 (І-2), 76749 14 А, В, Ε, L, M, Q1, Q2, Q3, Q4, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають наведені вище значення. Крім того, встановлено, що нові сполуки формули (І) одержують одним з описаних нижче способів: А) заміщені циклопентан-1,3-діони або їх еноли формули (l-1-а) в якій А, В, Q1, Q2 та Het мають наведені вище значення, одержують внутрішньомолекулярною конденсацією естеру кетокарбонової кислоти формули (II) в якій А, В, Q1, Q2 та Het мають наведені вище значення, а R8 означає алкіл (переважно C1-С6-алкіл), необов'язково в присутності розріджувача та в присутності основи. Крім того встановлено, що Б) заміщені циклогексан-1,3-діони формули (l2-a), в якій А, В, Q1, Q2, Q3, Q4 та Het мають наведені вище значення, одержують внутрішньомолекулярною конденсацією естеру кетокарбонової кислоти формули (III) в яких в якій А, В, Q1, Q2, Q3, Q4 та Het мають наведені вище значення, а R8 означає алкіл (переважно С1-С6-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи. 15 76749 16 Крім того встановлено, що, наведені вище значення, відповідно В) сполуки зазначених вище формул (I-1-b) - (lз хлоридом сульфонової кислоти формули 2-b), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m, R1 та Het мають (VIII) наведені вище значення, одержують шляхом взаR3-SO2-CI (VIII) ємодії сполук зазначених вище формул (І-І-а) - (l-2в якій 1 2 3 4 3 a), в яких А, В, Q , Q , Q , Q , m та Het мають наR має наведене вище значення, ведені вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та (а) з галоїдангідридом кислоти формули (IV) необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, Є) сполуки зазначених вище формул (l-1-e) - (l2-e), в яких А, В, L, Q1, Q2, Q3, Q4, m, R4, R5 та Het мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (l1-а) - (l-2-a), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m та Het в якій 1 мають наведені вище значення, відповідно R має наведене вище значення, а зі сполуками фосфору формули (IX) Hal означає галоген (зокрема хлор або бром), або ( ) з ангідридом карбонової кислоти формули (V) R1-CO-O-CO-R1 (V) в якій R1 має наведене вище значення, в якій необов'язково в присутності розріджувача та L, R4 та R5 мають наведені вище значення, а необов'язково в присутності агента, що зв'язує Hal означає галоген (зокрема хлор або бром), кислоту; необов'язково в присутності розріджувача та Г) сполуки зазначених вище формул (l-1-с) - (lнеобов'язково в присутності агента, що зв'язує 2-c), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m, R2, Μ та Het кислоту, мають наведені вище значення, a L означає киЖ) сполуки зазначених вище формул (l-1-f) - (lсень, одержують шляхом взаємодії сполук зазна1 2-f), в яких А, В, Е, Q1, Q2, Q3, Q4, m та Het мають чених вище формул (l-1-а) - (l-2-a), в яких А, В, Q , наведені вище значення, одержують шляхом взаQ2, Q3, Q4, m та Het мають наведені вище значенємодії сполук зазначених вище формул (l-1-а) - (lня, відповідно з естером хлормурашиної кислоти 2-a), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m та Het мають або з тіоестером хлормурашиної кислоти формули наведені вище значення, відповідно (VI) 2 зі сполуками металу або амінами формули (X) R -M-CO-CI (VI) або (XI) в якій Me(OR11) (X) R2 та М мають наведені вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту; Д) сполуки зазначених вище формул (l-1-с) - (l2-c), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m, R2, Μ та Het в яких мають наведені вище значення, a L означає сірку, Me означає одно- або двовалентний метал одержують шляхом взаємодії сполук зазначених 1 2 3 (переважно лужний або лужноземельний метал, вище формул (l-1-а) - (l-2-a), в яких А, В, Q , Q , Q , такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій), Q4, m та Het мають наведені вище значення, відt означає число 1 або 2 та повідно R11, R12, R13 залежно один від одного означаз естером хлормонотіомурашиної кислоти та з ють водень або алкіл (переважно С1-С8-алкіл), естером хлордитіомурашиної кислоти формули необов'язково в присутності розріджувача, (VII) 3) сполуки зазначених вище формул (l-1-g) - (l2-g), в яких А, В, L, Q1, Q2, Q3, Q4, m, R6, R7 та Het мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначених вище формул (l1-а) - (l-2-a), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m та Het мають наведені вище значення, відповідно в якій 2 ( ) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формуΜ та R мають наведені вище значення, ли (XII) необов'язково в присутності розріджувача та R6-N=C=L (XII) необов'язково в присутності агента, що зв'язує в якій кислоту, R6 та L мають наведені вище значення, а також необов'язково в присутності розріджувача та Е) сполуки зазначених вище формул (l-1-d) - (l1 2 3 4 3 необов'язково в присутності каталізатора або 2-d), в яких А, В, Q , Q , Q , Q , m, R та Het мають ( ) з хлоридом карбамінової кислоти або з наведені вище значення, одержують шляхом взахлоридом тіокарбамінової кислоти формули (XIII) ємодії сполук зазначених вище формул (l-1-а) - (l2-a), в яких А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, m та Het мають 17 76749 18 С1-С4-алкіл, в якому один або два несусідніх кільцевих члени необов'язково замінені киснем та/або сіркою, або відповідно необов'язково заміщений галогеном, C1-С6-алкілом, C1-С6-галогеналкілом, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, ціано або в якій нітро феніл, бензил, гетарил, що містить 5-6 кіль6 7 L, R та R мають наведені вище значення, цевих атомів (наприклад, фураніл, піридил, іміданеобов'язково в присутності розріджувача та золіл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або необов'язково в присутності агнта, що зв'язує кистіеніл) або гетарил-C1-С4-алкіл, що містить 5-6 лоту. кільцевих атомів (наприклад, піридил, піримідил Крім того встановлено, що нові сполуки форабо тіазоліл), мули (І) є високоефективними як засоби для бороВ означає переважно водень або С1-С6-алкіл, тьби зі шкідниками, переважно як інсектициди, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, пеакарициди та як гербіциди і фунгіциди. реважно означають насичений С3-С10-циклоалкіл Сполуки згідно з винаходом загалом визначені або ненасичений С5-С10-циклоалкіл, в яких один у формули (І). Далі наводять кращі замісники або кільцевий член необов'язково замінений киснем області замісників радикалів, приведених у вищеабо сіркою та які необов'язково моно- або дизаміта нищевказаних формулах: щені C1-С6-алкілом, С3-С8-циклоалкілом, С1-С6галогеналкілом, C1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, галогеном або фенілом, А та Q1 разом переважно означають необов'язково однаково або по-різному моно- або дизаміщений С1-С4-алкілом, C1-С4-алкокси С3-С6алкандиїл, m переважно означає число 0 або 1, Q1 переважно означає водень, C1-С6-алкіл, C1X переважно означає водень, галоген, С1-С6С6-алкокси-С1-С2-алкіл, необов'язково заміщений алкіл, C1-С6-алкокси, С3-С6-алкенілокси, нітро або фтором, хлором, C1-С4-алкілом, C1-С2ціано, галогеналкілом або C1-С4-алкокси С3-С8Υ переважно означає галоген, C1-С6-алкіл, C1циклоалкіл, в якому метиленгрупа необов'язково С6-галогеналкіл, C1-С6-алкокси, C1-С6замінена киснем або сіркою, або відповідно негалогеналкокси або групи обов'язково заміщений галогеном, C1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, C1-С2-галогеналкілом, C1-С2галогеналкокси, ціано або нітро феніл, піридил, тіеніл, тіазоліл, феніл-С1-С4-алкіл, піридил-С1-С2алкіл або тіазоліл-C1-С2-алкіл, Q2, Q3, Q4 незалежно один від одного переважно означають водень або C1-С4-алкіл, Q1 та Q2 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають необов'язково заміщений С1-С6-алкілом, C1-С6-алкокси або C1-С2галогеналкілом С3-С7-циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем V1 переважно означає водень, галоген, C1або сіркою, С612-алкіл, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкілтіо, C1-С6G переважно означає водень (а) або одну з алкілсульфініл, C1-С6-алкілсульфоніл, C1-С4груп галогеналкіл, C1-С4-галогеналкокси, нітро, ціано або відповідно феніл, фенокси, фенокси-C1-С4алкіл, феніл-C1-С4-алкокси, фенілтіо-С1-С4-алкіл або феніл-C1-С4-алкілтіо, необов'язково один або кілька разів заміщений галогеном, С1-С6-алкілом, C1-С6-алкокси, C1-С4-галогеналкілом, C1-С4галогеналкокси, нітро або ціано, V2 та V3 незалежно один від одного переважно зокрема (а), (b), (с) або (d), означають водень, галоген, C1-С6-алкіл, C1-С6в яких алкокси, С1-С4-галогеналкіл або C1-С4Ε означає іон металу або іон амонію, галогеналкокси, L означає кисень або сірку та V1 та V2 разом з атомами вуглецю, з якими воΜ означає кисень або сірку, ни зв'язані, переважно означають необов'язково R1 переважно означає необов'язково заміщезаміщений C1-С4-алкілом або галогеном 5- або 6ний галогеном С1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, C1-С8членний цикл, в якому 1-4 атоми вуглецю необоалкокси-C1-С8-алкіл, C1-С8-алкілтіо-C1-С8-алкіл, в'язково можуть бути замінені киснем, сіркою або полі-C1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл або необов'язково азотом, заміщений галогеном, C1-С6-алкілом або C1-С6А переважно означає водень відповідно неалкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому один або кілька обов'язково заміщений галогеном C1-С12-алкіл, С3(переважно один або два) несусідніх кільцевих С8-алкеніл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, необов'язчленів необов'язково замінені киснем та/або сірково заміщений галогеном, C1-С4-алкілом або C1кою, С4-алкокси С3-С8-циклоалкіл або С3-С6-циклоалкіл 19 76749 20 феніл, необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, C1-С6-алкілом, C1-С6-алкокси, С1-С6m найбільш переважно означає число 0 або 1, галогеналкілом, C1-С6-галогеналкокси, C1-С6X найбільш переважно означає водень, хлор, алкілтіо або C1-С6-алкілсульфонілом, бром або C1-С4-алкіл, феніл-C1-С6-алкіл, необов'язково заміщений Υ найбільш переважно означає хлор, бром, C1галогеном, нітро, ціано, C1-С6-алкілом, С1-С6С4-алкіл, C1-С4-галогеналкіл, C1-С4-алкокси, С1-С4алкокси, С1-С6-галогеналкілом або C1-С6галогеналкокси або групу галогеналкокси, 5- або 6-членний гетарил, необов'язково заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або трифторметилом (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тіеніл), фенокси-C1-С6-алкіл, необов'язково заміщений V1 найбільш переважно означає водень, фтор, галогеном або C1-С6-алкілом або хлор, C1-С6-алкіл, C1-С4-алкокси, C1-С25- або 6-членний гетарилокси-C1-С6-алкіл, негалогеналкіл, C1-С2-галогеналкокси, нітро, ціано обов'язково заміщений галогеном, аміно або C1або фенокси, необов'язково моно- або дизаміщеС6-алкілом (наприклад, піридилокси-C1-С6-алкіл, ний фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, C1піримідилокси-C1-С6-алкіл або тіазолілокси-C1-С6С4-алкокси, C1-С2-галогеналкілом, C1-С2алкіл), галогеналкокси, нітро або ціано, 2 R переважно означає необов'язково заміщеV2 найбільш переважно означає водень, фтор, ний галогеном C1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, C1-С8хлор, бром, C1-С4-алкіл, C1-С4-алкокси, C1-С2алкокси-С2-С8-алкіл, полі-C1-С8-алкокси-С2-С8галогеналкіл або C1-С2-галогеналкокси, алкіл, V1 та V2 разом з атомами вуглецю, з якими воС3-С8-циклоалкіл, необов'язково заміщений ни зв'язані, найбільш переважно означають негалогеном, С1-С6-алкілом або C1-С6-алкокси або обов'язково заміщений фтором або метилом 5феніл або бензил, відповідно необов'язково або 6-членний цикл, в якому один - два атоми вугзаміщений галогеном, ціано, нітро, C1-С6-алкілом, лецю можуть бути необов'язково замінені киснем, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкілом або C1-С6А найбільш переважно означає водень, відпогалогеналкокси, відно необов'язково моно- - тризаміщений фтором 3 R переважно означає необов'язково заміщеC1-С8-алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл, відповіний галогеном C1-С8-алкіл або відповідно неободно необов'язково моно- - дизаміщений фтором, в'язково заміщений галогеном, С1-С6-алкілом, С1хлором, метилом, етилом або метокси С5-С6С6-алкокси, C1-С4-галогеналкілом, C1-С4циклоалкіл або С3-С6-циклоалкіл-С1-С2-алкіл, в галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил, якому один кільцевий член необов'язково заміне4 5 R та R незалежно один від одного переважно ний киснем або сіркою, або відповідно необов'язозначають необов'язково заміщений галогеном C1ково моно- - дизаміщений фтором, хлором, броС8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкіламіно, ді-(C1мом, C1-С4-алкілом, C1-С2-галогеналкілом, C1-С4С8-алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо, С2-С8-алкенілтіо, С3алкокси або C1-С2-галогеналкокси феніл або бенС7-циклоалкілтіо або відповідно необов'язково зил, заміщений галогеном, нітро, ціано, С1-С4-алкокси, В найбільш переважно означає водень або C1C1-С4галогеналкокси, C1-С4-алкілтіо, C1-С4С4-алкіл, галогеналкілтіо, С1-С4-алкілом або С1-С4А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, галогеналкілом феніл, бензил, фенокси або фенінайбільш переважно означають насичений С5-С6лтіо, циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'яR6 та R7 незалежно один від одного переважно зково замінений киснем, необов'язково монозаміозначають водень, відповідно необов'язково заміщеним С1-С4-алкілом, трифторметилом або С1-С4щений галогеном C1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, алкокси, C1-С8-алкокси, С3-С8-алкеніл, C1-С8-алкокси-С1-С8з вказівкою, що Q1 означає лише водень або алкіл, необов'язково заміщений галогеном, С1-С8С1-С4-алкіл, галогеналкілом, C1-С8-алкілом або C1-С8-алкокси А та Q1 разом найбільш переважно означають феніл, необов'язково заміщений галогеном, C1-С8необов'язково моно- або дизаміщений метилом, алкілом, С1-С8-галогеналкілом або C1-С8-алкокси етилом, метокси або етокси С3-С4-алкандиїл, бензил або разом з азотом, з яким вони зв'язані, Q1 найбільш переважно означає водень, C1означають необов'язково заміщений C1-С4-алкілом С4-алкіл, C1-С4-алкокси-C1-С2-алкіл, або необов'язС3-С6-алкіленовий залишок, в якому один атом ково заміщений метилом або метокси С3-С6вуглецю необов'язково замінений киснем або сірциклоалкіл, в якому метиленова група необов'язкою. ково замінена киснем, або відповідно необов'язкоГалоген, зазначений у переважних визначенво моно- або дизаміщений фтором, хлором, бронях радикалів, також є замісником у галогеналкілі, мом, C1-С4-алкілом, C1-С4-алкокси, таким як, наприклад, фтор, бром та йод, зокрема трифторметилом або трифторметокси феніл або фтор та хлор. Het найбільш переважно означає бензил, Q2, Q3, Q4 найбільш переважно незалежно один від одного означають водень, метил або етил, Q1 та Q2 найбільш переважно разом з вуглецем, з яким вони зв'язані, означають необов'язко 21 76749 22 во заміщений C1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси R7 найбільш переважно означає водень, C1насичений С5-С6-циклоалкіл, в якому один кільцеС6-алкіл або С3-С6-алкеніл, вий член необов'язково замінений киснем, R6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони з вказівкою, що А в такому випадку означає зв'язані, найбільш переважно означають необов'ялише водень або С1-С4-алкіл зково заміщений метилом або етилом С5-С6G найбільш переважно означає водень (а) або алкіленовий залишок, в якому метиленгрупа неодну з груп обов'язково замінена киснем або сіркою. Галоген, зазначений у найбільш переважних визначеннях радикалів, також є замісником у галогеналкілі, таким як, наприклад, фтор, бром та йод, зокрема фтор. Het особливо переважно означає зокрема (а), (b) або (с), в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, R1 найбільш переважно означають необов'язково одно- - п'ятикратно заміщений фтором або хлором С1-С16-алкіл, С2-С16-алкеніл, C1-С4алкокси-C1-С2-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С2-алкіл, або необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, C1-С4-алкілом або С1-С5-алкокси С3С6-циклоалкіл, в якому один або два несусідніх кільцевих атоми необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, C1-С4алкілом, C1-С4-алкокси, трифторметилом або трифторметокси, піридил або тіеніл, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або трифторметилом, R2 найбільш переважно означає C1-С16-алкіл, С2-С16-алкеніл або C1-С4-алкокси-С2-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, необов'язково моно- або дизаміщений метилом, етилом або метокси, феніл або бензил, відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, C1-С4-алкокси, трифторметилом або трифторметокси, R3 найбільш переважно означає необов'язково одно- - п'ятикратно заміщений фтором C1-С4-алкіл або необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, C1-С4-алкілом, С1-С4алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, R4 найбільш переважно означає C1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, C1-С6-алкіламіно, ді-(С1-С6алкіл)аміно, C1-С6-алкілтіо, або відповідно необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, C1-С3-алкокси, трифторметокси, C1-С3-алкілом або трифторметилом феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R5 найбільш переважно означає C1-С4-алкіл, C1-С4-алкокси або C1-С4-алкілтіо, R6 найбільш переважно означає водень, C1С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, C1-С6-алкокси, С3-С6алкеніл, C1-С6-алкокси-C1-С6-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, C1-С4-алкілом або C1-С4-алкокси феніл, необов'язково заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом або метокси бензил, m особливо переважно означає число 0 або 1, X особливо переважно означає водень, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, Υ особливо переважно означає групу V1 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, трет.-бутил, метокси, етокси, нпропокси, ізопропокси, трифторметил, трифторметокси або 4-хлорпентокси, 2 V особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, метокси або трифторметил, А особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.бутил, метоксиметил, етоксиметил, феніл або циклогексил, В особливо переважно означає водень, метил або етил, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають насичений С5-С6циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що Q1 в такому випадку означає лише водень, А та Q1 разом особливо переважно означають С3-С4-алкандиїл, Q1 особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або 4-хлорфеніл, Q2, Q3, Q4 особливо переважно незалежно один від одного означають водень, метил або етил, Q1 та Q2 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають необов'язково заміщений метилом, етилом, метокси, етокси, н-пропокси або н-бутокси насичений С5-С6циклоалкіл, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, 23 76749 24 G особливо переважно означає водень (а) або X абсолютно переважно означає водень, меодну з груп тил або етил, Υ абсолютно переважно означає групу зокрема (а), (b) або (с), в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, R1 особливо переважно означає відповідно необов'язково заміщений фтором або хлором С1С8-алкіл, С2-С8-алкеніл, C1-С2-алкокси-C1-С2-алкіл, C1-С2-алкілтіо-C1-С2-алкіл або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклопропіл або циклогексил, феніл, необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, тіеніл або піридил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом або метилом, R2 особливо переважно означає C1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл або C1-С64-алкокси-С2-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом або метокси, феніл або бензил, відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, ізопропілом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, R3 особливо переважно означає відповідно необов'язково тризаміщений фтором метил або етил або необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, метилом, трет.-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, R4 особливо переважно означає C1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, C1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4алкіл)аміно, C1-С4-алкілтіо або відповідно необов'язково монозаміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, C1-С2-алкокси, трифторметокси або C1-С3-алкілом феніл, фенокси або фенілтіо, R5 особливо переважно означає метил, етил, метокси, етокси, метилтіо або етилтіо, R6 особливо переважно означає водень, С1С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, C1-С4-алкокси, С3-С4алкеніл або C1-С4-алкокси-C1-С4-алкіл, R7 особливо переважно означає водень, С1С4-алкіл або С3-С4-алкеніл, R6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають С5-алкіленовий залишок, в якому метиленова група необов'язково замінена киснем. Het особливо переважно означає m абсолютно переважно означає число 0 або 1, V1 абсолютно переважно означає водень, хлор, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет.-бутил, трифторметил або 4хлорпентокси, А абсолютно переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, феніл або циклогексил, В абсолютно переважно означає водень, метил або етил, А, В та атом вуглецю, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають насичений С5-С6циклоалкіл, необов'язково монозаміщений метилом, етилом, н-пропілом, ізопропіл, н-бутилом, ізобутилом, трет.-бутилом, метокси, етокси, нпропокси, н-бутокси або ізобутокси, в якому один кільцевий член необов'язково замінений киснем, із вказівкою, що Q1 в такому випадку означає лише водень, А та Q1 разом абсолютно переважно означають С3-С4-алкандиїл, Q1 абсолютно переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або 4-хлорфеніл, Q2 абсолютно переважно означає водень, метил або етил, Q3 абсолютно переважно означає водень, Q4 абсолютно переважно означає водень, Q1 та Q2 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають насичений С5-С6-циклоалкіл, із вказівкою, що А в такому випадку означає лише водень, G абсолютно переважно означає водень (а) або одну з груп в яких L означає кисень та Μ означає кисень або сірку, R1 абсолютно переважно означає C1-С8-алкіл, C1-С2-алкокси-С1-С2-алкіл або необов'язково монозаміщений хлором циклопропіл, феніл, необов'язково монозаміщений хлором, піридил, необов'язково монозаміщений хлором, R2 абсолютно переважно означає C1-С8-алкіл, феніл або бензил, R3 абсолютно переважно означає метил або етил, R6 та R7 разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно означають С5алкіленовий залишок, в якому метиленова група 25 76749 26 необов'язково замінена киснем. Можливим є будь-яке взаємне комбінування зазначених загальних або переважних визначень радикалів або пояснень, а також відповідних областей і переважних областей. Вони відповідно є кінцевими продуктами, а також вихідними і проміжними продуктами. Згідно з винаходом переважними є сполуки Якщо, наприклад, відповідно до способу (Γ ) формули (І), в якій представлена комбінація вищеяк вихідні сполуки використовують 2-[4-(5-етил-2вказаних переважних значень. (4-метоксифеніл))тіазоліл]-5,5Згідно з винаходом найбільш переважними є диметилциклогексан-1,3-діон та ацетангідрид, то сполуки формули (І), в якій представлена комбіназгідно з винаходом спосіб здійснюється за такою ція вищевказаних найбільш переважних значень. схемою реакції: Згідно з винаходом особливо переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних особливо переважних значень. Згідно з винаходом абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних абсолютно переважних значень. Зокрема перевагу надають сполукам формули (І), в яких G означає водень. Насичені або ненасичені радикали вуглецю, такі як алкіл або алкеніл, у поєднанні з гетероатомами, наприклад, алкокси, наскільки це можливо, можуть також відповідно бути нерозгалуженими або розгалуженими. Необов'язково заміщені радикали, якщо не зазначеного нічого іншого, можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Якщо, наприклад, відповідно до способу (А) як вихідну речовину використовують 1-[4-(5-метил)-2(4-хлорфеніл)тіазоліл]-3-(1етоксикарбонілциклогексил)пропанон, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Б) як вихідну речовину використовують 1-[4-(5-метил)-2(4-хлорфеніл)тіазоліл]-4-(1етоксикарбонілциклогексил)-бутан-2-он, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Γ ) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил2-(3-хлорфеніл)тіазоліл]-5,5-диметилциклогексан1,3-діон та півалоїлхлорид, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Д) як вихідні сполуки використовують 2-[4-(5-метил-2феніл)тіазоліл]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-діон та етоксиетиловий естер хлормурашиної кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Е) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил-2(4-фторфеніл))тіазоліл]-4,4-диметил-циклопентан1,3-діон та метиловий естер хлормонотіомурашиної кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Є) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил-3(4-метилфеніл)тіазоліл]-5,5-диметилциклогексан1,3-діон та хлорид метансульфонової кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: 27 Якщо, наприклад, відповідно до способу (Ж) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил-2феніл)тіазоліл]-4,4-диметилциклопентан-1,3-діон та 2,2,2-трифторетилового естеру хлориду метантіофосфорної кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (3) як компоненти використовують 2-[4-(5-метил-2-(4трифторметилфеніл))тіазоліл]-5,5диметилциклогексан-1,3-діон та NaOH, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою реакції: 76749 28 Новими сполуками, які як вихідні речовини використовуються у способі (А), є естери кетокарбонової кислоти формули (II) в якій А, В, Het, Q1, Q2 та R8 мають наведені вище значення їх одержують відомими способами. Естер 5-гетарил-4-кетокарбонової кислоти формули (II) одержують, наприклад, шляхом етерифікації [див., напр., Organikum, 15 видання, Берлін, 1977, стор.499] або алкілуванню (див. приклад одержання) 5-гетарил-4-кетокарбонової кислоти формули (XIV) в якій А, В, Het, Q1 та Q2 мають наведені вище значення. 5-гетарил-4-кетокарбонові кислоти формули (XIV) Якщо, наприклад, відповідно до способу (Ι ) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил-2(3-трифторметилфеніл))тіазоліл]-4,4диметилциклогексан-1,3-діон та етил-ізоціанат, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою: Якщо, наприклад, відповідно до способу (Ιβ) як вихідні речовини використовують 2-[4-(5-метил-2феніл)тіазоліл]-5,5-диметилциклогексил-1,3-діон та хлорид диметил-карбамінової кислоти, то згідно з винаходом спосіб здійснюється за такою схемою: в якій А, В, Het, Q1 та Q2 мають наведені вище значення, є новими, але їх одержують вже відомими способами (див. спосіб одержання). 5-гетарил-4-кетокарбонові кмислоти формули (XIV) одержують, наприклад, шляхом декарбоксилювання [див., напр., Organikum, 15 видання, Берлін, 1977, стор.519-521] естеру 2-гетарил-3оксоадипінової кислоти формули (XV) в якій А, В, Het, Q1 та Q2 мають наведені вище значення, а R8 та R8' означають алкіл (зокрема C1-С8алкіл), необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності основи або кислоти. Сполуки формули (XV) 29 в якій А, В, Het, Q1, Q2, R8 та R8' мають наведені вище значення, є новими, якщо сполука формули (XVII) використовується як вихідна речовина, a R8 в такому випадку означає водень. Сполуки формули (XV) одержують, наприклад, шляхом ацилювання хлоридів моноестерів дикарбонової кислоти формули (XVI), в якій А, В, Q1, Q2 та R8 мають наведені вище значення, а Hal означає хлор або бром, або ангідридів карбонової кислоти формули (XVII) 76749 30 їх одержують відомими способами. Естер 6-гетарил-5-кетокарбонової кислоти формули (III), наприклад, одержують шляхом етерифікації [див., напр., Organikum, 15 видання, Берлін, 1977, стор.499] або алкілювання (див. приклад одержання) 6-гетарил-5-кетокарбонових кислот формули (XIX) в якій А, В, Het, Q1, Q2, Q3 та Q4 мають наведені вище значення. 6-арил-5-кетокарбонові кислоти формули (XIX) в якій А, В, Het, Q1, Q2, Q3 та Q4 мають наведені вище значення, є новими. їх одержують відомими способами, наприклад, шляхом гідролізу та декарбоксилювання [див., напр., Organikum, 15 видання, Берлін, 1977, стор.519-521] заміщеного естеру 2-гетарил3-оксогептандіовової кислоти формули (XX) в якій А, В, Q1 та Q2 мають наведені вище значення, з естером гетарилоцтової кислоти формули (XVIII) в якій Het та R8' мають наведені вище значення, в присутності розріджувача та в присутності основи [див., напр., Μ. S. Chambers, E. J. Thomas, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, див. також способи одержання]. Сполуки формул (XVI) та (XVII) є, наприклад, частково відомими сполуками в органічній хімії та/або їх одержують відомими способами. Новими сполуками, які як вихідні речовини використовуються у способі (Б), є естери кетокарбонової кислоти формули (III) в якій А, В, Het, Q1, Q2, Q3, Q4 та R8 мають наведені вище значення. в якій А, В, Het, Q1, Q2, Q3 та О4 мають наведені вище значення, а R8 та R8' означають алкіл (переважно C1-С6алкіл), необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності основи або кислоти. Новими є сполуки формули (XX) в якій А, В, Het, Q1, Q2, Q3, Q4, R8 та R8' мають наведені вище значення, або якщо як вихідна речовина використовуєть8 ся сполука формули (XXII), то R означає водень. Сполуки формули (XX) одержують, наприклад, шляхом конденсування естеру дикарбонової кислоти формули (XXI), або ангідриду дикарбонової кислоти формули (XXII) 31 76749 32 тиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід, диметилацетамід та N-метилпіролідон, а також спиртам, таким як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет.-бутанол. Як основи (агенти депротонування) при здійсненні способу (А) згідно з винаходом можуть використовуватися звичайні акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, окв якій сид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію та 1 2 3 4 8 А, В, Q , Q , Q , Q та R мають наведені вище карбонат кальцію, які можуть використовуватися значення, також в присутності міжфазних каталізаторів, таіз заміщеним естером фенілоцтової кислоти ких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, формули (XVIII) бромід тетрабутиламонію, Адоген 464 (=хлорид метилтриалкіл(С8-С10)амонію) або ТДА 1 (= трис(метоксиетоксиетил)амін). Тут можуть також використовуватися лужні метали, такі як натрій або калій. Крім того в даному способі використовуються також аміди та гідриди лужних та лужноземельв якій 8 них металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та Het та R ' мають наведені вище значення, гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних метав присутності розріджувача та в присутності лів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.основи. бутилат калію. Сполуки формул (XXI) та (XXII) частково можПри здійсненні способу (А) згідно з винаходом на придбати, частково є відомими та/або їх одертемпературу реакції можна варіювати в широкому жують відомими способами. діапазоні. Загалом робоча температура реакції Сполуки формули (XVIII) є частково новими, становить від -80°С до 180°С, переважно від -50°С але їх одержують відомими способами: та 120°С. 1. С S. Rooney та інш. J. Med. Chem. 1983, 26, Спосіб (А) згідно з винаходом зазвичай здійс700-714. нюється при нормальному тиску. При здійсненні 2. Μ. S. Malamas та інш. J. Med. Chem. 1996, способу (А) згідно з винаходом реакційні компоне39, 237-245. нти формули (II) та депротонуючі основи викорис3. J. L. Collins та інш. J. Med. Chem. 1998, 41, товують зазвичай у подвійній еквімолярній кількос5037-5054. ті. Але можливим є також використання того або 4. EP-A-O 177 353. іншого компоненту у більшому надлишку (до 5. EP-A-0 368 592. 3моль). 6. NL-A-6614130. Спосіб (В) відрізняється тим, що сполуки форГалогеніди кислоти формули (IV), ангідриди мули (III), в якій А, В, Q1, Q2, Q3, Q4, Het та R8 макарбонової кислоти формули (V), естери хлормують наведені вище значення, піддають внутрішрашиної кислоти або тіоестери хлормурашиної ньомолекулярній конденсації в присутності основи. кислоти формули (VI), естери хлормонотіомураЯк розріджувачі у способі (В) згідно з винахошиної кислоти або естери хлордитіомурашиної дом можуть використовуватися всі звичайні інертні кислоти формули (VII), хлориди сульфонової кисорганічні розчинники. Перевагу надають вуглеводлоти формули (VIII), фосфорні сполуки формули ням, таким як толуол та ксилол, етерам, таким як (IX) та гідроксиди металу, алкоксиди металу або дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, гліаміни формули (X) та (XI), а також ізоціанати форкольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий мули (XII) та хлориди карбамінової кислоти або етер, полярним розчинникам, таким як диметилсухлориди тіокапбамідної кислоти формули (XIII), льфоксид, сульфолан, диметилформамід та Nнеобхідні згідно з винаходом для здійснення спометилпіролідон, а також спиртам, таким як метасобів (В), (Г), (Д), (Е), (Є), (Ж) та (3) які використонол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізовуються як вихідні речовини, є загально відомими бутанол und трет.-бутанол. сполуками в органічній та неорганічній хімії. Як основи (агенти депротонування) при здійсСполуки формул (XVI), (XVII) та (XXI) частково ненні способу (В) згідно з винаходом можуть викокомерційно доступні, частково відомі та/або їх ристовуватися будь-які акцептори протонів. Переодержують відомими способами. вагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки фор1 2 8 лужних та лужноземельних металів, таким як гідмули (II), в якій А, В, Q , Q , Het та R мають навероксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, окдені вище значення, піддають внутрішньомолекусид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію та лярній конденсації в присутності основи. карбонат кальцію, які можуть використовуватися Як розріджувачі у способі (А) згідно з винахотакож в присутності міжфазних каталізаторів, тадом можуть використовуватися всі інертні органічких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, ні розчинники. Перевагу надають вуглеводням, бромід тетрабутиламонію, Адоген 464 (=хлорид таким як толуол та ксилол, етерам, таким як дибу 33 76749 34 метилтриалкіл(С8-С10)амонію) або ТДА 1 (= триснюють звичайними способами. (метоксиетоксиетил)амін). Тут можуть також викоСпосіб (C- ) відрізняється тим, що сполуки ристовуватися лужні метали, такі як натрій або формул (l-1-а) - (l-2-a) піддають взаємодії з галогекалій. Крім того в даному способі використовуютьнідами карбонової кислоти формули (V) необов'язся також аміди та гідриди лужних та лужноземельково в присутності розріджувача та необов'язково них металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та в присутності аганта, що зв'язує кислоту. гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних метаЯк розріджувач у способі (C- ) згідно з виналів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет.ходом переважно використовують такі розріджувабутилат калію. чі, використання яких також можливо у випадку При здійсненні способу (В) згідно з винаходом використання галогені дів кислот. Крім того розрітемпературу реакції можна варіювати в широкому джувачем може також бути ангідрид карбонової діапазоні. Загалом робоча температура реакції кислоти, використовуваний у надлишку. становить від -80°С до 180°С, переважно від -50°С Як агент, що зв'язує кислоту, у способі (C- ) та 120°С. згідно з винаходом переважно використовують такі Спосіб (В) згідно з винаходом здійснюється заагенти, використання яких також можливо у випадзвичай при нормальному тиску. При здійсненні ку галогенідів кислот. способу (В) згідно з винаходом реакційні компонеПри здійсненні способу (C- ) згідно з винахонти формули (III) та депротонуючі основи викорисдом температуру можна варіювати в широких метовують у еквімолярній кількості. Але можливим є жах. Зазвичай робоча температура становить від також використання того або іншого компоненту у 20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. більшому надлишку (до 3моль). При здійсненні способу (C- ) згідно з винахоСпосіб (C- ) відрізняється тим, що сполуки дом вихідні речовини формул (l-1-а) - (l-2-a) та формулип (l-1-а) - (l-2-a) піддають взаємодії з галогалогенід карбонової кислоти формули (V) викоригенідами карбонової кислоти формули (IV) необостовуються відповідно у кількості, наближеній до в'язково в присутності розріджувача та необов'язеквівалентної, хоча існує можливість використовуково в присутності агента, зв'язує кислоту. вати ангідрид карбонової кислоти у більшому надЯк розріджувач у способі (C- ) згідно з виналишку (до 5моль). Взаємодію зазвичай здійснюють ходом можуть використовуватися всі розчинники, звичайними способами. інертні по відношенню до галогенідів кислоти. ПеРозріджувач, ангідрид карбонової кислоти, наревагу надають вуглеводням, таким як бензин, явний у надлишку, а також карбонову кислоту, яка бензол, толуол, ксилол та тетралін, галогенвуглеутворюється, видаляють шляхом дестилювання водням, таким як метиленхлорид, хлороформ, або промивання органічним розчинником або вотетрахлорвуглевод, хлорбензол та одою. дихлорбензол, кетонам, таким як ацетон und меСпосіб (D) відрізняється тим, що сполуки фортилізопропіловий кетон, етерам, таким як діетиломул (l-1-а) - (l-2-a) відповідно піддають взаємодії з вий етер, тетрагідрофуран та діоксан, естерам естерами або тіоловими естерами хлормурашиної карбонової кислоти, наприклад, етилацетату, ніткислоти формули (VI) необов'язково в присутності рилам, наприклад, ацетонітрилу, а також сильно розріджувача та необов'язково в присутності агенполярним розчинникам, таким як диметилформата, що зв'язує кислоту. мід, диметилацетамід, диметилсульфоксид та суЯк агент, що зв'язує кислоту, при здійсненні льфолан. Якщо стабільність гідролізу галогеніду способу (D) згідно з винаходом використовуються кислоти дозволяє, взаємодія може відбуватися всі звичайні кислотні акцептори. Перевагу надають також в присутності води. третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, Як агенти, що зв'язують кислоту, у способі (СDABCO, DBU, DBA, основа Хюніга та Ν,Ν) згідно з винаходом використовуються всі звидиметиланілін, оксидам лужноземельних металів, чайні кислотні акцептори. Перевагу надають третаким як оксид магнію та кальцію, карбонатам лутинним амінам, таким як триетиламін, піридин, жних та лужноземельних металів, таким як карбодіазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклоундецен нат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а (DBU), діазабіциклононен (DBN), основа Хюніга також гідроксидам лужних металів, наприклад, und Ν,Ν-диметиланілін, оксидам лужноземельних гідроксиду натрію та калію. металів, таким як оксид магнію та кальцію, карбоЯк розріджувачі у способі (D) згідно з винахонатам лужних та лужноземельних металів, таким дом можуть використовуватися всі розчинники, як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат інертні по відношенню до естерів або тіоестерів кальцію, а також гідроксидам лужних металів, тахлормурашиної кислоти. Перевагу надають вуглеким як гідроксид натрію та гідроксид калію. водням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол При здійсненні способу (С- ) температурурета тетралін, галогенвуглеводням, таким як метиакції можна варіювати в широкому діапазоні. Загаленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглеводень, лом робоча температура реакції становить від хлорбензол та о-дихлорбензол, кетонам, таким як 20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. ацетон та метилізопропіловий кетон, етерам, наПри здійсненні способу (С- ) згідно з винахоприклад, діетиловому етеру, тетрагідрофурану та дом вихідні речовини формул (l-1-а) - (l-2-a) та діоксану, естерам карбонової кислоти, наприклад, галогенід карбонової кислоти формули (IV) викоетилацетату, нітрилам, наприклад, ацетонітрилу, а ристовуються відповідно у кількості, наближеній також сильно полярним розчинникам, таким як до еквівалентної, хоча існує можливість викорисдиметилформамід, диметилацетамід, диметилсутовувати галогенід карбонової кислоти у більшому льфоксид та сульфолан. надлишку (до 5моль). Взаємодію зазвичай здійсПри здійсненні способу (D) згідно з винаходом 35 76749 36 температуру реакції можна варіювати у широкому кож галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлодіапазоні. Якщо реакція здійснюється в присутносриди. ті розріджувача та агента, що зв'язує кислоту, темПеревагу надають ацетонітрилу, етиловому пература реакції загалом становить від -20°С до естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, +100°С, переважно від 0°С до 50°С. тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиСпосіб (D) згідно з винаходом здійснюється ленхлориду. зазвичай при нормальному тиску. При здійсненні Якщо в переважній формі виконання додаванспособу (D) згідно з винаходом вихідні речовини ня сильних агентів депротонування (наприклад, формул (l-1-а) - (I-2-а) та естери або тіоесткри гідриду натрію або третинного бутилату калію) хлормурашиної кислоти формули (VI), які утворюобумовлює утворення енольної солі сполук (l-1-а) ються внаслідок цього, використовуються відпові(l-2-a), то можна відмовитися від подальшого додно у кількості, наближеній до еквівалентної. Але давання агента, що зв'язує кислоту. можливим є також використання того або іншого У випадку використання агента, що зв'язує кикомпоненту у більшому надлишку (до 2моль). Взаслоту, можливе використання звичайних неорганіємодію здійснюють звичайними способами. Загачних або органічних основ, наприклад, гідроксиду лом солі, які випадають в осад, видаляють, а реанатрію, карбонату натрію, карбонату калію, пірикційну суміш, яка залишається, концентрують дину, триетиламіну. шляхом видалення розчинника. Реакція здійснюється при нормальному або Спосіб (Е) згідно з винаходом відрізняється підвищеному тиску, переважно при нормальному тим, що сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) відповідно тиску. Взаємодію здійснюють звичайними спосопіддають взаємодії зі сполуки формули (VII) в прибами. сутності розріджувача та необов'язково в присутСпосіб (G) згідно з винаходом відрізняється ності агента, що зв'язує кислоту. тим, що сполуки формул (І-І-а) - (l-2-a) відповідно При здійсненні способу (Е) на моль вихідної піддають взаємодії зі сполуками фосфору формусполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) використовують ли (IX) необов'язково в присутності розріджувача приблизно 1моль естеру хлормонотіомурашиної та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоти або естеру хлордитіомурашиної кислоти кислоту. формули (VII) при температурі від 0 до 120°С, пеПри здійсненні способу (G) для одержання реважно від 20 до 60°С. сполук формул (l-1-e) - (l-2-е) на 1моль сполук (l-1Як розріджувачі використовуються всі інертні а) - (l-2-a) використовують 1-2, переважно 1полярні органічні розчинники, такі як нітрили, ес1,3моль сполук фосфору формули (IX) при темпетери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а таратурі від -40°С до 150°С, переважно від -10 до кож галогеналкани. 110°С. Перевагу надають ацетонітрилу, етиловому Як розріджувачі використовуються всі інертні естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди,, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метинітрили, спирти, сульфіди, сульфони, сульфоксиди ленхлориду. і т.д. Якщо в переважній формі виконання додаванПеревагу надають ацетонітрилу, диметилсуня сильних агентів депротонування (таких як, нальфоксиду, тетрагідрофурану, диметилформаміду приклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію) або метиленхлориду. обумовлює утворення енольної солі сполуки (l-а)), Як агент, що зв'язує кислоту, використовуютьто можна відмовитися від подальшого додавання ся неорганічні або органічні основи, такі як гідрокагента, що зв'язує кислоту. сиди, карбонати або аміни, наприклад, гідроксид У випадку використання агента, що зв'язує кинатрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин, слоту, можливе використання звичайних неорганітриетиламін. чних або органічних основ, наприклад, наприклад, Взаємодія здійснюється при нормальному або гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату підвищеному тиску, переважно при нормальному калію, піридину, триетиламіну. тиску. Взаємодію здійснюють відомими в органічРеакція здійснюється зазвичай при нормальній хімії способами. Очищення кінцевих продуктів, ному або підвищеному тиску, переважно при норякі випали в осад, відбувається переважно шлямальному тиску. Взаємодію здійснюють звичайнихом кристалізації, хроматографічного очищення ми способами. або шляхом так званої "вакуумної дистиляції", тобСпосіб (F) згідно з винаходом відрізняється то видаленням летких складових у вакуумі. тим, що сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) відповідно Спосіб (Н) згідно з винаходом відрізняється піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кистим, що сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) піддають лоти формули (VIII) необов'язково в присутності взаємодії з гідроксидами або алкоксидами металів розріджувача та необов'язково в присутності агенформули (X) або амінами формули (XI), необов'язта, що зв'язує кислоту. ково в присутності розріджувача. При здійсненні способу (F) на моль вихідної Як розріджувач у способі (Н) згідно з винахосполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) використовують дом можуть використовуватися переважно етери, приблизно 1моль хлориду сульфонової кислоти такі як тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, формули (VIII) при температурі від -20 до 150°С, спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, а переважно від 20 до 70°С. також вода. Як розріджувачі використовуються всі інертні Спосіб (Н) згідно з винаходом здійснюється полярні органічні розчинники, такі як нітрили, есзазвичай при нормальному тиску. Температура тери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а тареакції становить від -20°С до 100°С, переважно 37 76749 38 від 0°С до 50°С. Спосіб (І) згідно з винаходом відЗ ряду прямокрилі, наприклад, Acheta різняється тим, що сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria відповідно піддають взаємодії зі сполуками форmigratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. мули (XII) (l- ) необов'язково в присутності розріЗ ряду таргани, наприклад, Blatta orientalis, джувача та необов'язково в присутності каталізаPeriplaneta americana, Leucophaea maderae, тора або (Ι- ) зі сполуками формули (XIII) Blattella germanica. необов'язково в присутності розріджувача та неЗ ряду шкірокрилі, наприклад, Forficula обов'язково в присутності агента, що зв'язує кисauricularia. З ряду терміти, наприклад, лоту. Reticulitermes spp. При здійсненні способу (l- ) на моль вихідної З ряду воші, наприклад, Pediculus humanus сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) використовують corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., приблизно 1моль ізоціанату формули (XII) при Trichodectes spp., Damalinia spp.. температурі від 0°С до 100°С, переважно від 20 до З ряду пузиреногі, наприклад, Hercinothrips 50°С. femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella Як розріджувач використовуються всі інертні accidentalis. неорганічня розчинники, такі як етери, аміди, нітЗ ряду напівжосткокрилі, наприклад, рили, сульфони, сульфоксиди. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma Для прискорення реакції, в разі необхідності, quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, можливе додавання каталізаторів. Як каталізатори Triatoma spp. переважно використовують оловоорганічні сполуЗ ряду рівнокрилі, наприклад, Aleurodes ки, такі як, наприклад, дибутилоловодилаурат. brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Взаємодію здійснюють при нормальному тиску. Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus При здійсненні способу (Ι- ) на моль вихідної ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, сполуки формул (l-1-а) - (l-2-a) використовують Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastaтриx, приблизно 1моль хлориду карбамінової кислоти Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., формули (XIII) при температурі від -20 до 150°С, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca переважно від 0 до 70°С. spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Як розріджувачі використовуються всі інертні Lecanium соrnі, Saissetia oleae, Laodelphax полярні неорганічні розчинники, такі як нітрили, striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. галогеновані вуглеводні. З ряду лузкокрилі, наприклад, Pectinophora Перевагу надають ацетонітрилу, етиловому gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, естеру оцтової кислоти, диметилсульфоксиду, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиPlutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis ленхлориду. chrysorrhoea, Іуmаnтриа spp., Вuссulатрих Якщо в переважному варіанті здійснення доthurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa давання сильних агентів депротонування (таких spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., як, наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат каMamestra brassicae, Panolis flammea, Spodopteraлію) обумовлює утворення енольної солі сполук (lspp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris 1-а) - (l-2-a), то можна відмовитися від подальшого spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia додавання агента, що зв'язує кислоту. kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Активні речовини при гарній сумісності з росTinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, линами і сприятливій побічній токсичності по відCacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura ношенню до теплокровних тварин є придатними fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, для боротьби зі шкідливими тваринами, зокрема Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. комахами, павуками та нематодами, що наносять З ряду жорсткокрилі, наприклад, Anobium шкоду в сільському господарстві, лісах, при збеpunctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius реженні запасів та матеріалів, а також у побутовоobtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes му секторі. Дані активні речовини переважно заbajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, стосовують як засоби захисту рослин. Активні Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes речовини ефективні по відношенню до звичайних chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., чуттєвих і стійких видів, а також на всіх або окреOryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., мих стадіях розвитку. До вищевказаних шкідників Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites належать: sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, З ряду рівноногі, наприклад, Oniscus asellus, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, З ряду двопарноногі, наприклад, Blaniulus Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, guttulatus. Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., З ряду губоногі, наприклад, Geophilus Conoderus spp., Melolontha melolontha, carpophagus, Scutigera spp. Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, З ряду симфіли, наприклад, Scutigerella Lissorhoptrus oryzophilus. immaculata. З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Diprion З ряду щетинохвостки, наприклад, Lepisma spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium saccharina. pharaonis, Vespa spp. З ряду ногохвостки, наприклад, Onychiurus З ряду двокрилі, наприклад, Aedes spp., armatus. 39 76749 40 Anopheles spp., Culex spp., Drosophila Активні речовини можуть бути перетворені в melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora звичайні препаративні форми, такі як розчини, erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, поCuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні поStomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., рошки, грануляти, концентрати емульсій та суTabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, спензій, природні та синтетичні речовини, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, просочені активною речовиною, а також речовини, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, мікрокапсульовані в полімерні. Hylemyia spp., Liriomyza spp. Зазначені препаративні форми одержують віЗ ряду блохи, наприклад, Xenopsylla cheopis, домим способом, наприклад, змішуванням активCeratophyllus spp. них речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими З класу паукоподібні, наприклад, Scorpio розчинниками, та/або твердими носіями, в разі maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas необхідності, з використанням поверхневоspp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus диспергаторів та/або піноутворювачів. spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., У випадку використання води як розріджувача Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., можуть, наприклад, використовуватися також орChorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., ганічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпBryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus шують розчинення. Рідкими розчинниками є ароspp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp. матичні сполуки, такі як ксилол, толуол або До фітопаразитарних нематодів відносяться, алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та наприклад, Pratylenchus spp., Radopholus similis, хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенDitylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, золи, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наAphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema приклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх Запропоновані згідно з винаходом сполуки у етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетивизначеній концентрації або нормі витрати також лкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, можуть бути використані як гербіциди та мікробісильнополярні розчинники, такі як диметилфорциди, наприклад, як фунгіциди, антигрибкові агенмамід та диметилсульфоксид, а також вода. ти та бактерициди. Дані активні речовини, в разі Як тверді носії, наприклад, мають на увазі солі необхідності, також можуть бути використані в амонію або помели природних каменів, таких як якості проміжних або первинних продуктів для сикаоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульнтезу інших активних речовин. гіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помеЗгідно з винаходом можна обробляти всі росли синтетичних каменів, такі як високодисперсна лини або частини рослин. Під рослинами при цьокремнієва кислота, окис алюмінію та силікати; як му розуміють усі рослини і популяції рослин, такі тверді носії для гранулятів мають на увазі подрібяк бажані та небажані дикоростучі рослини або нені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі культурні рослини (включаючи, культурні рослини як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт та природного походження). Культурними рослинами синтетичні грануляти з неорганічного або органічможуть бути рослини, які можна одержати звичайного борошна, а також грануляти з органічного ними методами культивування та оптимізації або матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових біотехнологічними та генно-інженерними методагоріхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як ми або комбінаціями цих методів, включаючи траемульгатори та/або ціноутворюючі засоби мають нсгенні рослини та включаючи сорти рослин, що на увазі, наприклад, неіоногенні і аніонні емульгазахищаються або не захищаються законом про тори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної охорону нових сортів рослин. Під частинами роскислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, лин потрібно розуміти всі надземні і підземні часнаприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсутини та органи рослин, як парост, лист, квітка та льфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а такорінь, причому як прикладі слід назвати листи, кож гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди на увазі, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До луги та метилцеллюлозу. частин рослин належать також зібраний врожай, У рецептурах можуть застосовуватися речовегетативний та генеративний матеріал для розмвини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксименоження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, тилцелюлоза, природні або синтетичні порошковідводки та насіння. подібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі Згідно з винаходом обробку рослин та частин як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, рослин за допомогою біологічно активних речовин а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими досередовище їх росту або закрите сховище відповібавками можуть бути мінеральні та рослинні олії. дно до звичайних методів обробки, наприклад, В даному винаході можуть застосовуватися шляхом занурення, мілкокрапельного обприскубарвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, вання, випару, створення штучного туману, розкиоксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та ордання, намазування, а у випадку матеріалу для ганічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфрозмноження, особливо у випадку насіння, шляталоціанінові барвники, а також слідові кількості хом одношарового або багатошарового покриття. живильних мікроелементів, такі як солі заліза, мар 41 76749 42 ганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. пімарицин, піпералін, поліоксин, поліоксорим, проРецептури містять, як правило, від 0,1 до беназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, 95ваг.%. активної речовини, переважно, від 0,5 до пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піра90ваг.%. активної речовини. зофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, пірокЗапропоновані згідно з даним винаходом актисифур, вні речовини можуть бути використані у своїй прехінконазол, хінтоцен (PCNB), паративній формі або змішані з відомими фунгіцисірка та сполуки сірки, дами, бактерицидами, акарицидами, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетцикнематицидами або інсектицидами з метою розшилацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тирення спектру впливу або припинення розвитку флузаміди, тіофанате-метил, тирам, тіоксимід, опору. У багатьох випадках при цьому виникає толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, синергістичний ефект, тобто ефективність суміші є триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, більшою, ніж ефективність окремих компонентів. трициклазол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, Для змішування використовуються, наприклад, тритиконазол, такі сполуки: уніконазол, Фунгіциди: валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, зариламід, зинеб, зирам, а також андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, Даггер G, беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, ОК-8705, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біОК-8801, феніл, бітертанол, бластицидин-S, бромуконазол, -(1,1-диметилетил)- -(2-феноксиетил)-1Нбупіримат, бутіобат, 1,2,4-триазол-1-етанол, полісульфід кальцію, капсиміцин, каптафол, -(2,4-дихлорфеніл)- -фтор-b-пропіл-1Н-1,2,4каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометітриазол-1-етанол, онат (квінометіонат), хлобензтіазон, хлорфеназол, -(2,4-диxлopфeнiл)- -мeтoкcи-a-мeтил-1Нхлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, 1,2,4-триазол-1-етанол, хлозилакон, куфранеб, цимоксаніл, ципроконазол, -(5-метил-1,3-діоксан-5-уІ)-3-[[4ципродиніл, ципрофурам, (трифторметил)феніл]метилен]-1Н-1,2,4-триазолдебакарб, дихлорофен, диклобутразол, дик1-етанол, лофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, (5RS,6RS)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, ди(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, никоназол, диниконазол-м, динокап, дифеніламін, (Е)- -(метоксиіміно)-N-метил-2дипіритіон, диталімфос, дитіанон, додеморф, дофеноксифенілацетамід, діне, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, 1-ізопропіловий естер {2-метил-1-[[[1-(4етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, метилфеніл)етил]аміно]карбоніл]пропіл}фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфукарбамінової кислоти, рам, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропидин, фен1-(2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропіморф, фенілинацетат, фенілингідроксид, феетанон-O-(фенілметил)оксим, рбам, феримзон, флуазинам, флуметовер, 1-(2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, флуоромід, флухінконазол, флурпримідол, флузи1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5лазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, піролідиндіон, фолпет, фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фта1-[(дийодметил)сульфоніл]-4-метилбензол, лід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фур1-[[2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2карбоніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециіл]метил]-1Н-імидазол, локс, 1-[[2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл]метил]гуазатин, 1Н-1,2,4-триазол, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, 1-[1-[2-[(2,4імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадихлорфеніл)метокси]феніл]етенил]-1Н-імидазол, динеалбесилат, 1-метил-5-нонил-2-(фенілметил)-3іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол, піролідинол, іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіо2',6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4'лон, ізоваледіон, трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, 2,2-дихлор-N-[1-(4-хлорфеніл)етил]-1-етил-3такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид метилциклопропанкарбоксамід, міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордо2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, ска суміш, 2,6-диxлop-N-(4манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, тpифтopмeтилбeнзил)бeнзaмiд, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, 2,6-дихлор-N-[[(4метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метоме(трифторметил)феніл]метил]бензамід, клам, метсульфовакс, мілдиоміцин, миклобутаніл, 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, миклозолін, 2-[(1-метилетил)сульфоніл]-5-(трихлорметил)диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал1,3,4-тіадіазол, ізопропіл, нуаримол, 2-[[6-деокси-4-O-(4-O-метил- -Dофурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникаглікопіранозил)-а-D-глюкопіранозил]аміно]-4цид, оксикарбоксим, оксифенілиін, паклобутразол, метокси-1Н-піроло[2,3-d]піримідин-5-карбоніл, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, 2-амінобутан, 43 76749 44 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, фторфеніл)акрилокси]-морфолін 2-хлор-N-(2,2-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інденБактерициди: 4-іл)-3-піридинкарбоксамід, бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель2-хлор-N-(2,6-диметилфеніл)-Nдиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, (ізотіоцианатометил)ацетамід, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробе2-фенілфенол (ОРР), назол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді 3,4-дихлор-1-[4-(дифторметокси)феніл]-1Нта інші сполуки, що містять мідь. пірол-2,5-діон, Інсектициди/акарициди/нематоциди 3,5-дихлор-N-[ціан[(1-метил-2Абамектин, ацефати, ацетаміприд, акринатпропініл)окси]метил]бензамід, рин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, карбонітрил, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, 3-[2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3азинфос М, азоциклотин, ізоксазолідиніл]піридин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus 4-хлор-2-ціано-N,N-диметил-5-(4-метилфеніл)subtilis, Bacillus thurigiensis, Baculo віруси, 1Н-імидазол-1-сульфонамід, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендиокарб, 4-метилтетразоло[1,5-а]хіназолін-5(4Н)-он, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетациф8-(1,1-диметилетил-N-етил-N-пропіл-1,4лутрин, біфеназати, біфенілрин, біоетанометрин, діоксаспіро[4,5]декан-2-метанамін, біоперметрин, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, 8-гідроксихінолінсульфат, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпі9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2ридабен, [(феніламіно)карбоніл]гідразид, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофебіс-(1-метилетил)-3-метил-4-[(3нотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлореметилбензоїл)окси]-2,5-тіофендикарбоксилат, токсифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуацис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1зурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, іл)циклопентанол, хловапортрин, цис-резметрин, цисперметрин, клогідрохлорид цис-4-[3-[4-(1,1-диметилпропіл)цитрин, клоетокарб, клофенілезини, ціанофос, феніл-2-метил-пропіл]-2,6-диметил]-морфоліну циклопрени, циклопротрин, цифлутрин, цигалотетил [(4-хлорфеніл)азо]ціаноацетат, рин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, гідрокарбонат калію, дельтаметрин, деметон-м, деметон S, деменатрієва сіль метантетратіолу, тон-S-метил, діафеніліурон, діацинон, дихлорвос, метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофеіл)-1Н-імидазол-5-карбоксилат, нолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, метил N-(2,6-димeтилфeнiл)-N-(5ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосуiзoкcaзoлiлкapбoнiл)-DL-aлaнiнaт, льфан, Entomopfthora spp., есфенвалерати, етіометил N-(хлорацетил)-N-(2,6-диметилфеніл)фенкарб, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксаDL-аланінат, золи, етримфос, N-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1фенаміфос, феназахіін, фенбутатин оксид, метилциклогексанкарбоксамід, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксиN-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-N-(тетрапдрокарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фе2-оксо-3-фурант)ацетамід, нпіроксимати, фенваперати, фіпроніл, флуацинам, N-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-Nфлуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, (тетрагідро-2-оксо-3-тієнілу)ацетамід, флуцитринати, флуфеноксурон, флутензини, N-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-3флувалінати, фонофос, фосметилан, фостиазати, нітробензолсульфонамід, фубфенпрокс, фуратіокарб, N-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрапдро-2гранулоподібі віруси, піримідинамін, галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлуN-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2мурон, гексилтіазокс, гідропрени, піримідинамін, імідаклоприд, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, N-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-N-(2-оксоівермектин, 3-оксазолідинілу)ацетамід, віруси поліедроза, N-(6-метокси)-3ламбда-цигатрин, луфенурон, піридиніл)циклопропанукарбоксамід, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідоN-[2,2,2-трихлор-1фос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium [(хлорацетил)аміно]етилу]бензамід, flavoviride, метидатіон, метіокарб, метоміл, метокN-[3-хлор-4,5-бiс-(2-пропінілокси)феніл]-N'сифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінметоксиметанiміду, фос, мілбемектин, монокротофос, натрієва сіль N-форміл-N-гідрокси-DL-аланіну, налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, O,O-діетил-[2-(дипропіламіно)-2-оксоетил]ометоат, оксаміл, оксидеметон М, етилфосфорамідодіат, Paecilomyces fumosoroseus, паратіон А, параО-метил-S-фенілтіон М, перметрин, фенілоат, форат, фозалони, фенілпропілфосфорамідотіат, фозмет, фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміS-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, фос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, спіро[2Н]-1-бензопіран-2,1'(3'Н)пропоксур, протіофос, протоат, піметрозини, піраізобензофуран]-3'-он, клофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, пірида4-[3,4-диметоксифеніл-3-(4тіон, піримідифен, пірипроксифен, 45 76749 46 хіналфос, Крім того, запропоновані активні речовини при рибавірин, використанні як інсектициди можуть бути предстасалитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, влені своїми комерційно доступними препаративсульфотеп, сулпрофос, ними формами, а також формами, отриманими з тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпітаких препаративних форм у суміші із синергічнирад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, ми агентами. Синергічними агентами є сполуки, темефос, темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінзавдяки яким підвищується ефективність активних фос, тета-циперметрин, тіаметоксам, тіапроніл, речовин без самостійної активності синергічного тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, агенту. тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометВміст активних речовин у формах, отриманих рин, триаратени, триазамати, триазофос, триазуз комерційно доступних препаративних форм, морон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, жна варіювати в широкому діапазоні. Концентрація триметакарб, активних речовин може становити від 0,0000001 вамідотіон, ванілипроли, Verticillium lecanii, до 95ваг.% активної речовини, переважно від YI 5302, 0,0001 до 1ваг.%. зета-циперметрин, золапрофос, Використання проводять звичайним способом, (1R-цис)-[5-(фенілметил)-3-фураніл]-метил-3що підходить для таких форм. При застосуванні [(дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил]-2,2проти побутових шкідників та шкідників запасів диметилциклопропанкарбоксилат, активна речовина відрізняється сильною залишко(3-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3вою дією на деревах та глині, а також гарною статетраметилциклопропанкарбоксилат, більністю до лугів на вапнованих основах. 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил)]тетрагідро-3,5Як було вже зазначене вище, відповідно до диметил-N-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, даного винаходу можлива обробка всіх рослин або 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-[4-(1,1їх частин. У переважному варіанті здійснення обдиметилетил)феніл]-4,4-дигідрооксазол, робляють види та сорти рослин, а також їх части2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, ни, вирощені або одержані за умов біологічного 2-хлор-N-[[[4-(1розведення, наприклад, схрещуванням або злитфенілетокси)феніл]аміно]карбонілу]бензамід, тям протопластів. В іншому переважному варіанті 2-хлор-N-[[[4-(2,2-дихлор-1,1здійснення обробляють трансгенні рослини та содифторетокси)феніл]аміно]карбонілу]бензамід, рти рослин, одержані за генотехнологічними мето3-метилфенілпропілкарбамат, дами, в разі необхідності, у комбінації з умовними 4-[4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил]-1-фтор-2методами (генетично модифіковані організми) та феноксибензол, їх частини. Поняття «частини» або «частини рос4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-[[2-(2,6-диметиллин» або «органи рослин» пояснено вище. 4-феноксифенокси)етил]тіо]-3(2Н)піридазинон, Найбільш переважно згідно з винаходом об4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-[(6-йод-3робляють рослини комерційно доступних або звипіридиніл)метокси]-3(2Н)піридазинон, чайно використовуваних сортів. Під сортами рос4-хлор-5-[(6-хлор-3-піридиніл)метокси]-2-(3,4лин розуміють рослини з новими властивостями дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон, (ознаками), що одержують умовним розведенням, Bacillus thuringiensis лінія EG-2348, мутагенезом або рекомбінантними методиками [2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)]гідразид бенДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи. зойної кислоти, Залежно від виду або сорту рослин, їх місцез2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1находження і умов росту (фунт, клімат, період веоксаспіро[4,5]дец-3-ен-4-іловий естер бутанової гетації, харчування) у результаті обробки відповідкислоти, но до винаходу можуть спостерігатися [3-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-2нададитивні («синергічні») ефекти. Так, напритіазолидиніліден]ціанамід, клад, можливе зниження кількості застосовуваних дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)речовин та/або розширення спектру дії, та/або карбоксальдегід, посилення дії речовин та засобів, застосовуваних етил [2-[[1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4згідно з винаходом, поліпшення росту рослин, підпіридазиніл]окси]етил]карбамат, вищена толерантність по відношенню до високих N-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил)гліцин, або низьких температур, підвищена толерантність N-(4-хлорфеніл)-3-[4-(дифторметокси)феніл]до нестачі вологи або до вмісту солей у воді або у 4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід, фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, поN-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-N'-метил-N"легшення збору врожаю, прискорення дозрівання, нітрогуанідин, більш високий врожай, більш висока якість та/або N-метил-N'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2більш висока поживність продуктів врожаю, краще гідразиндикарботіоамід, збереження та/або краща перероблюваність проN-метил-N'-2-пропеніл-1,2дуктів врожаю, що виходять за межі власне очікугідразиндикарботіоамід, ваних ефектів. О,О-діетил-[2-(дипропіламіно)-2До переважних трансгенних (отриманих з виоксоетил]етилфосфорамідотіоат, користанням генних технологій) рослин, відповідN-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, но, сортам рослин, які варто обробляти, відповідно 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-[3до винаходу, відносяться всі рослини, що одержа(5-трифторметилпіридин-2-ілокси)ли генетичний матеріал при модифікації за генною пропокси]бензол. технологією, що додав цим рослинам особливо 47 76749 48 кращі цінні властивості. Прикладами таких властищевказані області переважних значень активних востей є кращий ріст рослин, підвищена толерантречовин або сумішей також використовують для ність стосовно високих або низьких температур, обробки таких рослин. Найбільш переважно обропідвищена толерантність до недостатку вологи бку рослин проводять спеціально описаними в або до змісту солей у воді, відповідно, у ґрунті, даному тексті сполуками або сумішами. підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення Запропоновані згідно з даним винаходом актизбору врожаю, прискорення дозрівання, більш вивні речовини ефективні не тільки у боротьбі проти сокий врожай, більш висока якість та/або більш шкідників рослин, побутових шкідників та шкідників висока поживність продуктів врожаю, краща збезапасів, а також у ветеринарії проти паразитів твареження та/або краща перероблюваність продукрин (ектопаразитів), таких як пасовищні кліщі, шкітів врожаю. Інші і особливо кращі приклади таких рні кліщі, коростяві кліщі, краснотілки, мухи (що властивостей - це підвищена стійкість рослин до жалять і що лижуть), личинки мух, що паразитутваринних шкідників та до мікробів, таким як комають, власоїди, пухоїди і блохи. До таких паразитів хи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії відносяться: та/або віруси, а також підвищена толерантність З ряду воші, наприклад, Haematopinus spp., рослин до визначених гербіцидних активних речоLinognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., вин. Як приклади трансгенних рослин особливо Solenopotes spp. переважно згадати важливі культурні рослини, такі З ряду пухоїди і підзагону Amblycerina, а також як зернові (пшениця, рис), кукурудза, рис, соя, карIschnocerina, наприклад, Trimenopon spp., топля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виWerneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., ноград), причому кукурудза, соя, картопля, бавовTrichodectes spp., Felicola spp. на та рапс особливо переважні. Як властивості З ряду двокрилі і підряду довговусі, а також особливо віддають перевагу підвищеній стійкості коротковусі, наприклад, Aedes spp., Anopheles рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утвоspp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., рюються в рослинах, особливо такими, котрі ствоPhlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., рюються за допомогою генетичного матеріалу з Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys СrуllІВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сtу3Вb та CrylF, а також їх spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., властивості далі особливо цінується підвищена Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., толерантність рослин стосовно визначених гербіOestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus pss., цидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. сульфонілсечовин, гліфозатів або фосфінотрициЗ ряду блохи, наприклад, Pulex spp., ну (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus бажані властивості, можуть зустрічатися в трансspp. гених рослинах та в комбінаціях між собою. Як З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Cimex приклади "Бт. рослин" можна назвати сорти кукуspp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus рудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти картоплі, spp. що поставляються під торговельними марками З ряду таргани, наприклад, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattells germanica, Supella YIELD GARD (наприклад, кукурудза, бавовна, spp. соя), KnockOut (наприклад, кукурудза), StarLink З підкласу акариформні (акароїдні) і ряду ме(наприклад, кукурудза), Bollgard (бавовна), тастигматичних кліщів, а також мезостигматичних Nucotn (бавовна) і NewLeaf (картопля). Як прикліщів, наприклад, Argas spp., Omithodorus spp., клади толерантних до гербіцидів рослин варто Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis сої, що поставляються під торговельними марками spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Roundup Ready (толерантність до гліфозату, наDermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus приклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link spp., Stenostoma spp., Varroa spp. (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, З ряду тромбідиформних кліщів Actinedida і рапс), ІМІ (толерантність до імідазолінонів) та Acaridida, наприклад, Acarapis spp., Cheyletiella STS (толерантність до сульфонілсечовин, кукуspp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates рудза). У якості стійких до гербіцидів (традиційно spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослин spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus варто згадати та поставляються під назвою spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes Clearfield сорти (наприклад, кукурудза). Зрозуміsp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., ло, що ці висловлення справедливі та для сортів Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., рослин, що будуть створені в майбутньому, відпоLaminosioptes spp. відно, які в майбутньому потраплять на ринок, з Згідно з даним винаходом активні речовини цими або в майбутньому створеними генетичними формули (І) придатні для боротьби з членистоновластивостями. гими, що вражають сільськогосподарську промисНайбільш переважно згідно з винаходом залову худобу, наприклад, велику рогату худобу, значені рослини можуть бути оброблені сполуками овець, кіз, коней, свиней, віслюків, верблюдів, формули (І) або сумішами активних речовин. Вибуйволів, кроликів, курей, індичок, вуток, гусаків, 49 76749 50 бджіл, інших домашніх тварин, таких як, наприматеріали від нападу комах для захисту деревини клад, собаки, коти, кімнатні птахи, акваріумні рибта продуктів переробки деревини. ки, а також так званих піддослідних тварин, таких Під деревиною та продуктами переробки деяк, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки та ревини, що можуть бути захищені засобами згідно миші. Боротьба з такими членистоногими привоз винаходом або сумішами, що містять ці засоби, дить до скорочення летальних випадків та підвислід, наприклад, розуміти: щення продуктивності (м'ясо, молоко, вовна, шкібудівельний ліс, дерев'яні балки, залізничні ра, яйця, мед і т.д.), отже завдяки застосуванню шпали, деталі мостів, корабельні перегородки, запропонованих згідно з даним винаходом активдерев'яні вози, шухляди, піддони, контейнери, тених речовин можливо економічне та просте утрилефонні стовпи, дерев'яне облицювання, дерев'яні мування тварин. Застосування активних речовин вікна та двері, фанеру, кріпильні плити, столярні згідно з винаходом відбувається у ветеринарній вироби та продукти з дерева, що, як правило, запрактиці звичайними способами при введенні в стосовуються в житловому будівництві та у будікишечник, наприклад, у формі таблеток, капсул, вельних столярних роботах. напоїв, просочень, гранулятів, паст, пігулок, з Комбінації активних речовин можуть викорисїжею, пелюстків, при парентеральному уведенні, товуватися як самостійно, так і у вигляді концентнаприклад, при ін'єкціях (внутрішньом'язових, з ратів або звичайно застосовуваних рецептур, такатетором, внутрішньовенним, внутрішньоперитоких як порошки, грануляти, розчини, суспензії, нальним та іншим шляхом), у виді імплантатів, при емульсії або пасти. введенні в ніс, при шкірному застосуванні, наприНазвані рецептури можуть бути виготовлені клад, зануренням або купанням, обприскуванням, відомими способами, наприклад, при змішуванні обливанням зверху, миттям, напудрюванням, а активних речовин з щонайменше одним розчиннитакож за допомогою засобів, що утримують активні ком або розріджувачем, емульгатором, диспергуречовини, визначеної форми, таких як нашийники, ючим та/або зв'язуючим або фіксуючим засобом, вушні марки, хвостові марки, стрічки на різних часводовідштовхувальним засобом, в разі необхіднотинах тіла, пов'язки, пристрої для маркірування сті, сикативом або УФ-стабілізатором та, в разі і т.д. необхідності, барвниками та пігментами, а також При застосуванні для худоби, птахів, домашніх іншими допоміжними засобами для обробки. тварин і т.п. можна використовувати активні речоІнсектицидні засоби або концентрати, які завини формули (І) у вигдяді рецептур (наприклад, стосовуються для захисту деревини та виробів з порошків, емульсій, текучих засобів), що містять деревини, містять активну речовину згідно з винаактивні речовини в кількості від 1 до 80ваг.%, безходом у концентрації від 0,0001 до 95ваг.%, перепосередньо або після від 100 до 10000 кратного важно, від 0,001 до 60ваг.%. розведення або використовувати у вигляді хімічної Кількість застосовуваного засобу або концентлазні. рату залежить від виду та поширення комах та від Крім того, було виявлено, що сполуки згідно з середовища розповсюдження. Оптимальна застовинаходом мають високу інсектицидну активністю совувана кількість може визначатися за допомопроти комах, що руйнують технічні матеріали. гою ряду тестувань. Як правило, досить застосоЯк приклад, який проте не обмежує винахід, вувати від 0,0001 до 20ваг.%, переважно, від 0,001 слід переважно згадати такі комахи: до 10ваг.% активної речовини, у перерахуванні на жуки, такі як матеріал, що захищається. Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Як розчинник та/або розріджувач застосовуAnobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus ється органічний хімічний розчинник або суміш pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, розчинників, та/або масляний або олієподібний Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, паганолеткий органічний хімічний розчинник або Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, суміш розчинників, та/або полярний органічний Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus хімічний розчинник або суміш розчинників, та/або spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, вода та, в разі необхідності, емульгатор, та/або Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, змочувальна речовина. Sinoxylon spec. Dinoderus minutus, Як органічні хімічні розчинники застосовують перетинчастокрилі, такі як переважно масляні або олієподібні розчинники з Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas коефіцієнтом летючості вище 35 та температурою taignus, Urocerus augur, спалаху понад 30°С, переважно, понад 45°С. Як терміти, такі як поганолеткі нерозчинні у воді масляні та олієподіKalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, бні розчинники застосовують відповідно нафту або Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, її фракції, що містять ароматичні сполуки, або суReticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, міші розчинників, що містять нафту, переважно, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, тестбензин, керосин та/або алкілбензол. Coptotermes formosanus, Переважними для застосуванняє нафти з тещетинохвостки, такі як Lepisma saccharina. мпературою кипіння в межах від 170 до 220°С, Під технічними матеріалами у зв'язку зі сказатестбензин з температурою кипіння в межах від ним вище слід розуміти матеріали, такі як, пере170 до 220°С, веретенне масло з температурою важно, пластмаси, клеючі речовини, глини, папір кипіння в межах від 250 до 350°С, керосин або та картон, шкіра, деревина, продукти переробки ароматичні сполуки з температурою кипіння в медеревини та лакофарбові матеріали. жах від 160 до 280°С, терпентинол і т.п. Особливо переважно тут йдеться про захисні В одній із переважних форм виконання засто 51 76749 52 совують рідкі аліфатичні вуглеводні з температуфталевих кислот, таких як дибутил-, діоктил- або рою кипіння в межах від 180 до 210°С або високобензилбутилфталат, естерів фосфорних кислот, киплячі суміші ароматичних та аліфатичних вуглетаких як трибутилфосфат, естерів адипінової кисводнів з температурою кипіння в межах від 180 до лоти, таких як ді-(2-етилгексил)адипінат, стеаратів, 220°С та/або веретенну олію, та/або монохлорнатаких як бутилстеарат або амілстеарат, олеатів, таких як бутилолеат, гліцеринових етерів або вифталін, переважно, -монохлорнафталін. сокомолекулярних гліколевих етерів, гліцеринових Органічні поганолеткі масляні або олієподібні естерів, а також естерів п-толуолсульфоновой розчинники з коефіцієнтом летючості понад 35 та з кислоти. температурою спалаху вище 30°С, переважно, Фіксуючі засоби містять полівінілалкілові етевище 45°С, можуть бути частково замінені легкори, такі як, наприклад, полівінілметиловий етер, то середньолеткими органічними хімічними розабо кетони, такі як бензофенон та етиленбензочинниками за умови, що суміш розчинників також фенон. буде мати коефіцієнт летючості понад 35 та темРозчинники та розріджувачи може бути також пературу спалаху вище 30°С, переважно, вище вода, в разі необхідності, у суміші з одним або 45°С, та що суміш інсектицид-фунгіцид може бути декількома згаданими вище органічними, хімічнирозчинена або емульгована у цій суміші розчинними розчинниками або розріджувачами, емульсифіків. каторами та диспергуючими засобами. В одній з переважних форм викронання частиОсобливо ефективний захист деревини досяну органічного хімічного розчинника або суміші гається промисловим просочуванням, наприклад, розчинників замінюють на аліфатичний полярний за допомогою вакууму, подвійного вакууму або під органічний хімічний розчинник або суміш розчинтиском. ників. Переважно застосовують аліфатичні органіЗасоби, готові до застосування, можуть, в разі чні хімічні розчинники, що містять гідроксильні необхідності, містити ще й інші інсектициди та, в та/або етерні, та/або естерні групи, як, наприклад, разі необхідності, ще один або кілька фунгіцидів. гліколевий етер, естер або т.п. Як додаткові добавки можна використовувати Як органічні хімічні зв'язуючі засоби у рамках інсектициди та фунгіциди, зазначені переважно в даного винаходу застосовують відомі самі по собі міжнародній заявці на патент WO 94/29 268. Споштучні смоли та/або висихаючі олії, що розбавлялуки, наведені в даній заявці, є визначеними склаються водою та/або розчиняються, диспергуються довими запропонованого винаходи. або емульгуються використовуваними органічними Найбільш переважними добавками можуть бухімічними розчинниками. Особливо придатним є ти інсектициди, такі як хлорпірифос, фоксим, сизв'язувальні речовини, що складаються з або міслафлюофін, альфаметрин, цифлютрин, циперметять акрилову смолу, вінілову смолу, наприклад, тирин, дельтаметрин, перметрин, імідаклоприд, Nlполівінілацетат, поліетерну смолу, поліконденса25, флюфеноксурон, гексафлюмурон, трансфлютційну смолу або смолу, отриману при поліприєдрин, тіахлорид, метоксифеноксид та трифлюмунанні, поліуретанову смолу, алкідну смолу або рон, а також фунгіциди, такі як епоксиконазоли, модифіковану алкідну смолу, фенольну смолу, гексаконазол, азаконазол, пропіконазол, тебуконавуглеводну смолу, таку як інден-кумаронову смозол, кіпроконазол, метконазол, імазаліл, дихлорфлу, силіконову смолу, рослинні олії, що висихають люанід, толілфлюанід, 3-йод-2-пропінилта/або масла, що висихають, та/або зв'язувальні бутилкарбамат, N-октил-ізотіазолін-3-он та 4,5речовини, що фізично висихають, на основі придихлор-N-октилізотіазолін-3-он. родних та/або штучних смол. Одночасно сполуки згідно з винаходом можуть Як зв'язувальну речовину застосовують штучні застосовуватися для захисту від обростання пресмоли у вигляді емульсії, дисперсії або розчину. дметів, зокрема корпусів кораблів, сит, мереж, Як зв'язувальні речовини можуть застосовуватись будівельних споруд, портових причалів та сигнатакож бітуми або бітумінозні речовини у кількості льних пристроїв, що торкаються до морської або до 10ваг.%. Додатково застосовують відомі барвбаластової води. ники, пігменти, водовідштовхувальні матеріали, Обростання осілими Oligochaete, такими як речовини що коригують запах, та інгібітори або вапняні трубочники, а також черепашками та визасоби захисту від корозії і т.п. дами групи Ledamorpha (утокові черепашки), такиЗгідно з винаходом до складу засобу або конми як різні види Lepas та Scalpellum, або видами центрату як органічні, хімічні зв'язувальні матеріагрупи Balanomorpha (морська віспа), такими як ли перважно входять щонайменше одна алкідна Balanus- або Pollicipes-Species, підвищує опір терсмола або модифікована алкідна смола та/або тя кораблів та в результаті приводить до підвищерослинна олія, що висихає. Переважно згідно з них витрат енергії та, крім того, в результаті тривинаходом застосовують алкідні смоли із вмістом валого перебування в сухих доках - до зростанню олії більше 45ваг.%, переважно, від 50 до 68ваг.%. експлуатаційних витрат. Згаданий зв'язуювальний матеріал може бути Поряд з обростанням водоростями, наприцілком або частково замінений фіксуючим засобом клад, Ectocarpus sp. та Ceramium sp. особливого (сумішшю) або пластифікатором (сумішшю). Ці значення набуває обростання осілими ентомостдобавки повинні перешкоджати зникненню активраковими групами, що об'єднані під назвою них речовин, а також кристалізації або їх осадженCirripedia (усикові річкові раки). ню. Переважно вони замінюють від 0,01 до 30% Неочікувано було виявлено, що сполуки згідно зв'язувального матеріалу (у перерахуванні на з винаходом або їх комбінації з іншими активними 100% використаного зв'язувального матеріалу). речовинами проявляють дуже гарний ефект проти Пластифікатори вибирають з класів естерів 53 76749 54 обростання. Прикладами часто застосовуваних зв'язувальПри застосуванні сполук згідно з винаходом них речовин є полівінілхлорид у системі розчинниабо їх комбінацій з іншими активними речовинами ків, хлорований каучук у системі розчинників, акможна відмовитись від використання сполук, що рилові смоли в системі розчинників, особливо у містять важкі метали, таких як, наприклад, бісводній системі, вінілхлорид/вінілацетат співполі(триалкілолово)сульфіди, три-нмерні системи у формі водних дисперсій або у бутилоловолаурат, три-н-бутилоловохлорид, окформі систем органічних розчинників, бутадісид міді (І), триетилоловохлорид, три-н-бутил(2єн/стирол/акрилонітрилові каучуки, олії, що висифеніл-4-хлорфенокси)олово, оксид трибутилолохають, такі як масло льону, естери смол або мова, молібдендисульфід, оксид миш'яку, полімердифіковані тверді смоли в комбінації з дьогтем або ний бутилтитанат, феніл-(бісз бітумом, асфальт, а також епоксисполуки, невепіридин)вісмутхлорид, три-н-бутилоловофторид, ликі кількості хлоркаучука, хлорований поліпропімарганецетилен-біс-тіокарбамат, цинкдиметиллен та вінілові смоли. дитіокарбамат, цинкетилен-біс-тіокарбамат, цинВ разі необхідності, лакофарбові матеріали кові та мідні солі 2-піридинтіол-1-оксиду, бісмістять також неорганічні пігменти, органічні пігмедиметилдитіокарбамоїл-цинкетилен-біснти або барвники, переважно нерозчинні в морсьтіокарбамат, оксид цинку, етилен-біскій воді. Крім того, лакофарбові матеріали можуть дитіокарбамат міді (І), тіоціанат міді, нафтенат міді містити колофоніум, для створення можливості та галогеніди трибутилолова, або значно зменшикерованого вивільнення активних речовин. Крім ти концентрацію цих сполук. того, лакофарбові матеріали можуть містити поГотові до застосування протиобростаючі фарм'якшувачи, що модифікують засоби, які впливаби можуть, в разі необхідності, містити й інші актиють на реологічні властивості, а також інші звивні речовини, переважно, альгіциди, фунгіциди, чайні компоненти. В самополірувальній гербіциди, молюскоциди або інші протиобростаючі протиобростаючій системі можуть також бути виактивні речовини. користані сполуки щгідно з винаходом або зазнаПридатними партнерами у комбінації протиобчені вище суміші. ростаючих засобів згідно з винаходом, є переваАктивні речовини придатні також для боротьби жно: зі шкідниками тварин, особливо з комахами, пауАльгіциди, такі як коподібними та кліщами, що живуть у замкнутих 2-трет.-бутиламіно-4-циклопропіламіно-6просторах, наприклад, квартирах, фабричних цеметилтіо-1,3,5-триазин, дихлорофен, діурон, ендохах, установах, кабінах автомобілів та інших. Вони тал, фенілінацетат, ізопротурон, метабензтиазузастосовуються для боротьби з цими шкідниками рон, оксифлуорфен, хінокламін або тербутрин; окремо або в комбінації з іншими активними або фунгіциди, такі як допоміжними речовинами, що використовуються в SS-діоксид циклогексиламіду бенінсектицидних продуктах для домашнього госпозо[b]тіофенкарбонової кислоти, дихлофлуанід, дарства. Вони ефективні проти чуттєвих та стійких флуорфолпет, 3-йод-2-пропініл-бутилкарбамат, видів, а також на всіх стадіях розвитку. До цих шкітолілфлуанід та азоли, такі як азаконазоли, ципродників належать: коназоли, епоксиконазоли, гексаконазоли, меткоЗ ряду скорпіони, наприклад, Buthus occitanus. назоли, пропіконазоли та тебуконазоли; З ряду кліщі, наприклад, Argas persicus, Argas молюскоциди, такі як reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, фенілинацетат, метальдегід, метіокарб, никGlyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, лозамід, тіодикарб та триметакарб; або звичайні Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, протиобростаючі активні речовини, такі як Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides 4,5-дихлор-2-октил-4-ізотіазолін-3-он, дийодpteronissimus, Dermatophagoides forinae. метилпаратрилсульфон, 2-(N,NЗ ряду павуки, наприклад, Aviculariidae, диметилтіокарбамоїлтіо)-5-нітротіазил, калієві, Araneidae. мідні, натрієві та цинкові солі 2-піридинтіол-1З ряду сінокосци, наприклад, оксиду, піридинтрифенілборан, тетрабутилдисPseudoscorpiones cheiifer, Pseudoscorpiones танноксан, 2,3,5,6-тетрахлор-4cheiridium, Opiliones phalangium. (метилсульфоніл)піридин, 2,4,5,6З ряду рівноногі, наприклад, Oniscus asellus, тетрахлороізофталонітрил, тетраметилтіурамPorcellio scaber. дисульфід та 2,4,6-трихлорфенілмалеїнімід. З ряду двопарноногі, наприклад, Blanius Застосовувані протиобрастаючі засоби містять guttulatus, Polydesmus spp. згідно з винаходом активну речовину в концентраЗ ряду губоногі, наприклад, Geophilus spp. ції від 0,001 до 50ваг.%, переважно, від 0,01 до З ряду щетинохвостки, наприклад, 20ваг.%. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes Протиобрастаючі засоби містять, крім того, inquilinus. звичайні складові частини, як описано, наприклад, З ряду таргани, наприклад, Blatta orientalies, у [Ungerer, Chem. Ind., 1985, 37, 730-732 або в Blattella germanica, Blattela asahinai, Leucophaea Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Ridge, 1973]. Periplaneta australasiae, Periplaneta Americana, Протиобростаючі лакофарбові матеріали місPeriplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella тять поряд з альгіцидними, фунгіцидними, молюсlongipalpa. коцидними та інсектицидними активними речовиЗ ряду прямокрилі, наприклад, Acheta нами зокрема зв'язувальні речовини. domesticus. 55 76749 56 З ряду шкірнокрилі, наприклад, Forficula Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, auricularia. Anthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), З ряду терміти, наприклад, Kalotermes spp., Bellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (вівReticulites spp. чарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), З ряду сіноїди, наприклад, Lepinatus spp., Centaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium Liposcelis spp. (бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), З ряду жорсткокрилі, наприклад, Anthrenus Desmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus Euphorbia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинoryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha зога), Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), dominica, Sitophilus granaries, Sitophilus oryzae, Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Lepidium (блощичник), Lindernia, Matricaria (матриЗ ряду двокрилі, наприклад, Aedes aegypti, карія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles Mullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Pharbilis, Plantago (подорожник), Polygonum (гоCulex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, рець), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca Raphanus (редька), Rorippa, Rotala, Rumex (щаdomestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, вель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (гірчиця), З ряду лускокрилі, наприклад, Achroia grisella, Solanum (паслен), Sonchus (осот), Spenoclea, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea Stellaria (звездчатка), Taraxacum (кульбаба), cloacella, Tinea Pellionella, Tineola bisselliella. Thlaspi, Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), З ряду блохи, наприклад, Ctenocephalides Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (дурcanis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga нишник). penetrans, Xenopsylla cheopis. Дводольні культурні рослини родів: Arachis З ряду перетинчастокрилі, наприклад, (арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius (огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Daucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовParavespula spp., Tetramorium caespitum. ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum З ряду воші, наприклад, Pediculus humanus (льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), capitis, Pediculus numanus corporis, Phthirus pubis. Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пасЗ ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Cimex лен), Vicia (вика). hemipterus, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Однодольні бур'яни родів: Aegilops (егілопс), Triatoma infestans. Agropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus Застосування в межах інсектицидів для дома(лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus шнього господарства здійснюють в такій формі або (багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), в комбінації з іншими придатними активними речоCynodon (свинорий), Cyperus (сить), винами, такими як естери фосфорної кислоти, Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa карбамати, піретроїди, регулятори росту або акти(єжовник), Eleocharis (болотниця), Eleusine (елеввні речовини з інших відомих класів інсектицидів. сина), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca Застосування здійснюють у вигляді аерозолів, (овсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, засобів для розбризкування, що не знаходяться Ischaemum, Leptochloa, Lolium (плевел), під тиском, наприклад, спреїв для розбризкування Monochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), за допомогою насосів та спреїв для обприскуванPhalaris (канареечник), Phleum (тимофіївка), Роа ня, автоматів для утворення туману, зволожувачів, (мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), у вигляді піни, у вигляді гелів, у вигляді продуктів Scirpus (очерет), Setaria (щетинник), Sorghum (сорвипару з пластинами для випару з целюлози або го). пластмаси, у вигляді випарників рідин, гелевих та Однодольні культурні рослини родів: Allium мембранних випарників, у вигляді випарників із (цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), пропелером, систем випару, що не потребують Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), енергії, або у вигляді пасивних систем випару, Panicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), паперу для молі, мішечків для молі та гелів для Secale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикамолі, у вигляді гранулятів та пилу, у вигляді приле), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). нади, що розсипається, та станції з принадою. Застосування запропонованих згідно з винаЗапропоновані активні речовини можуть бути ходом активних речовин ніяким чином не обмежувикористані як дефоліанти, десиканти, агенти приється зазначеними видами, а поширюється також душення росту трав та абсолютно переважно як на інші рослини. агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами роЗапропоновані згідно з винаходом активні резуміють всі рослини, що виростають у тих місцях, човини в залежності від концентрації є придатними де вони є небажаними. Тотальна або селективна для повного знищення бур'янів, наприклад, на гербіцидна дія запропонованих згідно з даним випромисловому устаткуванні та рейкових шляхах, находом речовин звичайно залежить від норми їх на дорогах та площах з ростом або без росту девитрати. рев. Також можливе застосування запропонованих Запропоновані згідно з винаходом активні резгідно з винаходом активних речовин для боротьчовини можуть бути використані, наприклад, для би з бур'янами в багаторічних культурах, напритаких рослин: клад, при посадці деревних, декоративних, плодоДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), вих, винних, цитрусових, горіхових, бананових, 57 76749 58 кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, канеіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоккао, фруктово-ягідних та хмелевих культур, на сиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетидекоративних газонах та спортивних майданчиках, леновий етер жирного спирту, наприклад, алкілана пасовищах, а також для селективної боротьби з рилполігліколевий етер, алкілсульфонати, бур'янами в однолітніх культурах. алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідроліЗапропоновані згідно з винаходом сполуки зати білку; диспергуючими засобами є, наприклад, формули (І) демонструють сильну гербіцидну ефевідпрацьовані лігнінсульфитні луги та метилцелктивність та широкий спектр дії при обробці ґрунту люлозу. та зелених частин рослин над поверхнею землі. У рецептурах можуть застосовуватися речоВони також є найбільш придатним для селективної вини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимеборотьби з однодольними та дводольними бур'ятилцелюлоза, природні або синтетичні порошконами в однодольних та дводольних культурах, при подібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі обробці як перед сходженням, так і після сходженяк гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, ням рослин. а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та Запропоновані згідно з винаходом активні релецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Іншими човини у визначеній концентрації або нормі витрадобавками можуть бути мінеральні та рослинні ти також можуть бути використані для боротьби з олії. тваринними шкідниками та грибковими або бактеМожуть застосовуватися барвники, такі як неріальними захворюваннями рослин. Вони, в разі органічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид необхідності, також можуть бути використані як титану, фероціан синій та органічні барвники, такі проміжні або первинні продукти для синтезу інших як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвниактивних речовин. ки та слідові кількості живильних мікроелементів, Активні речовини можуть бути перетворені в такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, звичайні препаративні форми, такі як розчини, молібдену та цинку. емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, поРецептури містять, як правило, від 0,1 до рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні по95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до рошки, грануляти, концентрати емульсій та су90ваг.% активної речовини. спензій, природні та синтетичні речовини, Запропоновані згідно з винаходом активні репросочені активною речовиною, а також мікрокапчовини можуть бути використані у своїй препарасульовані в полімерні речовини. тивній формі або бути змішані з відомими гербіциЗазначені препаративні форми одержують відами та/або речовинами, що застосовують при домим способом, наприклад, змішуванням активборотьбі з бур'янами для поліпшення сумісності з них речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими культурними рослинами (захисні речовини), прирозчинниками та/або твердими носіями, в разі нечому можливим є використання готової препараобхідності, з використанням поверхнево-активних тивної форми або сумішей у резервуарі. Також речовин, наприклад, емульгаторів та/або дисперможливим є використання сумішей з агентами для гаторів та/або піноутворювачив. боротьби з бур'янами, що містять один або кілька У випадку використання води як розріджувача відомих гербіцидів та одну захисну речовину. можуть, наприклад, також використовуватися орДля змішування використовують відомі гербіганічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпциди, наприклад, шують розчинення. Рідкими розчинниками є: ароацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, матичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбаалкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та зон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асухлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенлам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефзоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні лубутамід, беназолін(-етил), бенфурезат, вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, набенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, приклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобуестери та етери, кетони, такі як ацетон, метилетитид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, булкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, тафенацил(-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстсильнополярні розчинники, такі як диметилфоррол, калоксидим, карбетамід, карфенілразон(мамід та диметилсульфоксид, а також вода. етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, Твердими носіями є, наприклад, солі амонію хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, або помели природних каменів, таких як каоліни, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, циносуглиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтльфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(морилоніт або діатомова земля та помели синтепропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клотичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва пірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кукислота, окис алюмінію та силікати; твердими номілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульсіями для гранулятів є: подрібнені та фракціонофамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-D, вані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мар2,4-DB, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорпмур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні роп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(грануляти з неорганічного або органічного борошетил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензона, а також грануляти з органічного матеріалу, пір, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметакого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукутаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, рудзяні качани та стебла тютюну; емульгаторами дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епта/або піноутворюючими засобами є, наприклад, роподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлураліін, етаме 59 76749 60 тсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоподальшого розведення, таких як готові до вжиксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), вання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти фенілразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-L, та грануляти. Застосування здійснюють звичайним метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазичином, наприклад, шляхом поливання, обприскуфоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), вання, мілкокрапельного обприскування, розкифлуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(дання. пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліЗгідно з винаходом активні речовини можна ам, флуометурон, флуорохлоридон, флуорогліконаносити як до, так і після появи сходів рослин. їх фен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсуможна також вносити в ґрунт перед посівом. льфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), Використовувана кількість активної речовини флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), може коливатися в широких межах. Воно залежить флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрафлутіамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфоти становлять від 1г до 10кг, переважно від 5г до зинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), гало5кг, біологічно активної речовини на гектар поверсафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексахні ґрунту. зинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, Згідно з винаходом речовини проявляють сиімазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, льну ефективність проти мікроорганізмів та моімазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), жуть використовуватися для боротьби з небажаіоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксаними мікроорганізмами, такими як грибки та бен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, бактерії, а також для захисту рослин та матеріалів. лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, Фунгіциди використовують для захисту рослин від мефенацет, мезотрион, метамітрон, метазахлор, Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, ChyTpncliomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, меBasidiomycetes та Deuteromycetes. трибузин, метсульфурон(-метил), молінат, моноліБактерициди використовують для захисту ронурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосуслин від Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, льфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae та оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикStreptomycetaceae. ломефон, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова Прикладами, які проте не обмежують винахід, кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, можуть бути також деякі збудники грибкових та фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахбактеріальних захворювань, які належать до налор, примісульфурон(-метил), профлуразол, проведених вище основних груп: метрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, проВиди роду Xanthomonas, наприклад, пізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, Xanthomonas campestris pv. oryzae; просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(Види роду Pseudomonas, наприклад, етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(Pseudomonas syringae pv. lachrymans; етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, Види роду Erwinia, наприклад, Erwinia піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(amylovora; метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, Види роду Pythium, наприклад, Pythium хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римultimum; сульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сульВиди роду Phytophthora, наприклад, котріон, сульфенілразон, сульфометурон(-метил), Phytophthora infestans; сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіуВиди роду Pseudoperonospora, наприклад, рон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora тенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифеcubensis; нсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, траВиди роду Plasmopara, наприклад, Plasmopara лкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(viticola; метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифВиди роду Bremia, наприклад, Bremia lactucae; локсисульфурон, трифлусульфурон(-метил), триВиди роду Peronospora, наприклад, тосульфурон. Peronospora pisi або P. brassicae; Для змішування використовують також відомі Види роду Erysiphe, наприклад, Erysiphe захисні речовини, такі як, наприклад: AD-67, BASgraminis; 145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціомеВиди роду Sphaerotheca, наприклад, триніл, 2,4-D, DKA-24, дихлормід, димрон, фенкSphaerotheca fuliginea; лорим, фенхлоразол(-етил), флуразол, флуксоВиди роду Podosphaera, наприклад, феним, фурилазол, ізоксадифен(-етил), МСРА, Podosphaera leucotricha; мекопроп(-Р), мефенпир(-діетил), MG-191, оксабеВиди роду Venturia, наприклад, Venturia триніл, PPG-1292, R-29148. inaequalis; Також можлива суміш з іншими відомими акВиди роду Pyrenophora, наприклад, тивними речовинами, такими як фунгіциди, інсекPyrenophora teres або P. graminea (Drechslera, ситициди, акарициди, нематоциди, речовини для нонім: Helminthosporium); захисту від птахів, речовини для підживлення росВиди роду Cochliobolus, наприклад, лин та засоби для поліпшення структури ґрунту. Cochliobolus sativus (Drechslera, синонім: Активні речовини можна застосовувати індивіHelminthosporium); дуально, у вигляді їх препаративних форм або Види роду Uromyces, наприклад, Uromyces приготованих з них форм застосування шляхом appendiculatus;