Застосування діетиламоній n’-(2-(5-((теофілін-7′-іл)метил)-4-феніл-4н-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетату як стимулятора росту та розвитку паростків пшениці

Реферат: Винахід стосується органічної хімії, ботаніки та фізіології рослин і може бути використаним у сільському господарстві для допосівної обробки насіння пшениці як стимулятор росту на UA 115926 C2 (12) UA 115926 C2 початкових стадіях онтогенезу. Діетиламоній Ν'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)-метил)-4-феніл-4H-1,2,4триазол-3-ілтіо)ацетат містить при N4-атомі ядра 1,2,4-триазолу фенільний замісник, в положенні 5 ядра 1,2,4-триазолу метиленовий радикал, поєднаний з теофіліном через сьомий атом пуринового фрагмента, двовалентний атом Сульфуру, ацилокси-групу. Нескладна методика отримання та здатність проявляти більш високу ростостимулюючу активність. UA 115926 C2 5 Винахід належить до органічної хімії, ботаніки та фізіології рослин, може бути використаним у сільському господарстві для допосівної обробки насіння пшениці як стимулятор росту на початкових стадіях онтогенезу. Винахід вирішує технічну задачу підвищення продуктивності сільськогосподарських культур. Суть винаходу полягає у створенні ростостимулюючого засобу для передпосівної обробки насіння пшениці, що містить як активний інгредієнт діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат. Найближчим аналогом речовини, що заявляється, є препарат "Гетероауксин" (індоліл-3ацетатна кислота), формули: H2 C O C OH 10 15 20 25 N H , що використовується як фітогормон та стимулятор росту рослин (Zhao Y. Auxin biosynthesis and its role in plant development /Zhao Y. //Annual review of plant biology. - 2010. - Vol. 61. - P. 4964). Суттєві ознаки найближчого аналога і винаходу, що збігаються, є такі: - в структурі найближчого аналога і винаходу наявні азагетероциклічні фрагменти молекули; - присутня метиленова група, яка пов'язана з ароматичним синтоном. Винахід у порівнянні з найближчим аналогом більш виражено проявляє ростостимулюючу активність. В основу винаходу поставлено задачу створення нових біологічно активних сполук, які можуть застосовуватись для створення біологічно активної субстанції з метою подальшого застосування в агропромисловому секторі. Поставлена задача вирішується тим, що створено діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат, який проявляє рістстимулюючу активність. Діетиламоній N'-(2-(5-((тeoфiлiн-7'-iл)мeтил)-4-фeнiл-4H-1,2,4-тpиaзoл-3-ілтіо)ацетат містить при N4-атомі ядра 1,2,4-триазолу фенільний замісник, в положенні 5 ядра 1,2,4-триазолу метиленовий радикал, поєднаний з теофіліном через сьомий атом пуринового фрагмента, двовалентний атом сульфуру, ацилокси-групу, і має формулу: O H3 C N O N N O N N CH2 N S CH2 C O . H + C2 H5 N H C2 H5 N H3C 30 35 40 45 . Сполуку, що заявляється, отримують шляхом взаємодії (2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти з діетиламонієм у водному середовищі. Приклад 1. У круглодонну колбу, обладнану змішувачем, холодильником та термометром, завантажують 427 г (1 моль) (2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3ілтіо)ацетатної кислоти, 1500 мл води очищеної та 73 г (1 моль) діетиламіну. Суміш при постійному перемішуванні кип'ятять 1 год. Розчинник упарюють. Продукт реакції сушать. Біла кристалічна речовина з температурою плавлення 190-193 °C (кристалізовано з етанолу), розчинна у воді, малорозчинна у спиртах та 1,4-діоксані, практично нерозчинна в діетиловому ефірі та хлороформі. Вихід діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетату становить 85 % в розрахунку на (2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-тріазол-3ілтіо)ацетатну кислоту. Елементний аналіз Знайдено, %: С 52,64, Η 5,65, Ν 22,45, S 6,40. Вирахувано, %: С 52,79, Η 5,64, Ν 22,39, S 6,41. В ІЧ-спектрі діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3ілтіо)ацетату присутні характеристичні смуги деформаційних та валентних коливань основних 1 UA 115926 C2 5 10 15 фрагментів синтезованої сполуки: площинних деформаційних коливань С-Н-фрагмента в -1 області 1230-1015 см (смуги слабкої інтенсивності), позаплощинних деформаційних коливань -1 С-Н-фрагмента в області 990-635 см (смуги сильної інтенсивності), валентних коливань C-N-1 фрагмента в циклі в області 1553-1488 см . Наявні також інтенсивні смуги поглинання при 1744 -1 та 1680 см , що обумовлені валентними коливаннями С=О-груп. Індивідуальність діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3ілтіо)ацетату підтверджена за допомогою хромато-мас-спектрометрії. Приклад 2. Лабораторні біологічні дослідження заявленного рістстимулюючого засобу. Насіння пшениці сорту "Ужинок" замочували в 0,001 %, 0,005 %-их водних розчинах регулюючої ріст рослин сполуки на 6 годин. Потім насіння просушували і переносили по 50 штук до чашки Петрі. На наступному етапі чашки Петрі поміщали до термостата при температурі 2729 °C. Повторюваність досліджень триразова. Енергія проростання враховувалася на 3-тю добу, суха маса рослин - на 7-му добу. Як еталон досліджувалася індоліл-3-ацетатна кислота (ІАК). Контрольне насіння замочували у воді. При цьому визначали енергію проростання, схожість, швидкість проростання, довжину стебла, масу паростка та коренів. Помилка середньої арифметичної величини дослідів не перевищувала 1,3 %. Результати наведені в таблиці. Таблиця Ростостимулююча активність Препарат Енергія проростання, % Схожість, % Швидкість проростання, діб Середня довжина пагона, мм До контролю, % Сира маса одного паростка, г До контролю, % Сира маса коренів (на 1 рослину, г) До контролю, % Сира маса одного паростка, г До контролю, % Маса паростка/Маса кореня 20 Сполука 93,3 95,0 2,14 106,10±4,02 105,3 0,054 108,0 0,025 74,3 0,079 94,1 2,16 ІАК 90,0 90,0 2,11 103,43±3,78 102,6 0,054 108,0 0,028 84,2 0,079 94,1 1,93 Вода (контроль) 90,0 91,5 2,19 100,80±4,12 0,050 0,034 0,084 1,47 Таким чином, діетиламоній N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3ілтіо)ацетат у порівнянні з найближчим аналогом більш виражено стимулює ріст та розвиток паростків пшениці на початкових етапах онтогенезу. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 25 Застосування діетиламоній ілтіо)ацетату формули: O H3 C N N O N N O N'-(2-(5-((теофілін-7'-іл)метил)-4-феніл-4H-1,2,4-триазол-3 N CH2 N S CH2 C O . H + C2 H5 N H C2 H5 N H3C 30 як стимулятора росту та розвитку паростків пшениці, який може бути використаний у сільському господарстві для допосівної обробки насіння пшениці. 2 UA 115926 C2 Комп’ютерна верстка А. Крижанівський Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 3