Солі 2-((3-r-4-r1-4н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетатних кислот, що стимулюють ріст живців ожини сорту kiowa

Реферат: Сполуки формули: UA 117081 U (12) UA 117081 U N N R N R1 S H2 C O C - + O R2 , де R-морфолінометилен або фуран-2-іл; R1 - етил або аміно; R2 - морфоліл або натрій, що стимулюють ріст живців ожини сорту Kiowa. UA 117081 U 5 10 15 20 25 30 Корисна модель належить до органічної хімії, сільського господарства та медицини і може бути використана у створенні нових оригінальних стимулюючих ріст рослин засобів, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу. Ожина є досить важливою та перспективною культурою. Так, лідерами з вирощування цієї культури є Північна Америка (понад 65 тис. тонн, з яких у США -35 тис. тонн), Європа (47 тис. тонн ожини, у тому числі Сербія - 27,5 тис. тонн та Угорщина - 13 тис. тонн). Ця ягода на рівні зі своїми смаковими якостями містить значну кількість корисних речовин: клітковину, вітамін С, фолієву кислоту, вітамін Е, вітамін РР, марганець тощо. Тому розробка і впровадження в агрономію високоефективних та малотоксичних речовин, здатних до стимулювання росту вказаної культури, є досить актуальними. Прототипом речовин, що заявляються, є відомий високоефективний стимулятор росту Чаркор. Чаркор - стимулятор укорінення ауксин-цитокініновою дії, розроблений в Інституті біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України та виготовлений Державним підприємством "Міжвідомчий науково-технологічний центр "Агробіотех" НАН та МОН України. Являє собою композицію регуляторів росту природного походження і синтетичних аналогів фітогормонів. Прозорий, яскраво-жовтий водно-спиртовий розчин, діючими речовинами якого є комплекс 2,6диметилпіридину-1-оксиду з нафтилоцтовою кислотою та Емістимом С (Чаркор // http://www.agrobiotech.com.ua/ua/charkor-2). Суттєві ознаки прототипу і корисної моделі, що збігаються, є такі: в структурі прототипу і корисної моделі присутні групи C-N; наявність в структурі нітрогенвмісних гетероциклів; наявність в структурах карбоксильних груп. Корисна модель у порівнянні з прототипом дещо активніше проявляє рістстимулюючу активність відносно живців ожини сорту Kiowa. В основу корисної моделі поставлено задачу створення нових біологічно активних сполук, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу, проявляють рістстимулюючу активність і можуть застосовуватись як діюча речовина для створення оригінальних рістстимуляторів. Поставлена задача вирішується тим, що створені нові похідні 1,2,4-триазолу, що проявляють рістстимулюючу дію: N N R N R1 35 40 45 50 55 S H2 C O C - + O R2 , де сполука 1: R-морфолінометилен, R1-етил, R2-морфоліл; сполука 2: R- фуран-2-іл, R1-аміно, R2-натрій. Сполука 1. Морфоліній 2-((4-етил-3-(морфолінометилен)-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетат, який містить морфолінометиленовий замісник за С5 положенням ядра 1,2,4-триазолу, етильний замісник за N4 атомом ядра 1,2,4-триазолу, залишок оцтової кислоти зв'язаний з ядром 1,2,4-триазолу атомом сульфуру та катіон морфолінію. Сполука 2. Натрій 2-((4-аміно-3-(фуран-2-іл)-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетат, який містить фурановий замісник за С5 положенням ядра 1,2,4-триазолу, вільну аміно групу за N4 атомом ядра 1,2,4триазолу, залишок оцтової кислоти зв'язаний з ядром 1,2,4-триазолу атомом сульфуру та катіон натрію. Сполуку 1, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-((3-(морфолінометилен)-4-етил4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетатної кислоти з морфоліном в середовищі і-пропанолу. Приклад 1 До 0,01 моль 2-((3-(морфолінометилен)-4-етил-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетатної кислоти в 30 мл і-пропанолу додають 0,01 моль морфоліну та нагрівають до розчинення осаду. Розчин фільтрують, фільтрат залишають при кімнатній температурі до випаровування розчинника. Для аналізу сполука очищена перекристалізацією з ацетону. Кристалічна речовина білого кольору з Тпл. 73-75 С°, легкорозчинна у воді, важкорозчинна у хлороформі. Вихід морфоліній 2-((4-етил-3-(морфолінометилен)-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетату складає 95 %. Вирахувано: С 48,24 %, Н 7,29 %, N 18,75 %, S 8,59 %. 1 UA 117081 U 5 10 15 20 25 30 Знайдено: С 48,36 %, Н 7,27 %, N 18,74 %, S 8,61 %. -1 В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C-S-групи при 683 см , -1 -1 симетричні (1425 см ) і ассиметричні (1586 см ) смуги коливання -СОО- групи. Сполуку 2, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-((4-аміно-3-(фуран-2-іл)-4Н1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетатної кислоти з натрій гідрогенкарбонатом у водному середовищі. Приклад 2 0,01 Моль 2-((4-аміно-3-(фуран-2-іл)-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетатної кислоти заливають у 30 мл води та додають 0,01 моль натрій гідрогенкарбонату і залишають на 1 год. до розчинення осаду. Розчин фільтрують, фільтрат випаровують. Для аналізу сполука очищена перекристалізацією з і-пропанолу. Кристалічна речовина світло-коричневого кольору з Тпл. 222-224 С°, легкорозчинна у воді, важкорозчинна у хлороформі. Вихід калій 2-((4-аміно-3-(фуран-2-іл)-4Н-1,2,4-триазол-5-іл)тіо)ацетату складає 82 %. Вирахувано: С 36,64 %, Н 2,69 %, N 21,37 %, S 12,23 %. Знайдено: С 36,79 %, Н 2,67 %, N 21,39 %, S 12,20 %. -1 В ГЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C-S-групи при 704 см , -1 -1 -1 фуранового радикалу при 3151 см та симетричні (1422 см ) і ассиметричні (1595 см ) смуги коливання -СОО- групи. Як модельний об'єкт дослідження вибрано північно-американський сорт ожини Kiowa, який виведений в Університеті Арканзас (University of Arkansas, USA). Батьківськими формами стали експериментальні саджанці Arkansas Selection 791 і Arkansas Selection 1058, що виділяються потужністю і розміром плодів. В експерименті використані живці ожини довжиною 4-5 см, мають одну бруньку у верхній третині живця. Живці занурювали в водні розчини досліджуємих сполук (100 мг/мл) на рівень до бруньок і витримували протягом 20 годин при кімнатній температурі. Контрольні живці витримували у воді; як стандарт був використаний препарат "Чаркор" (1 ампула на літр води). В подальшому живці промивали дистильованою водою і висаджували в ємності, заповнені зволоженим піском, який був попередньо прожарений (3 години при температурі 100 °C). Поверх живців викладали шар зволоженого моху для запобігання висихання. Результати дослідження наведені в таблиці. Таблиця Результати впливу сполук серії ПКР та ДКП на коренеутворення у живців ожини сорту Kiowa через 40 діб експерименту Довжина Довжина Проросло, % до % до Сполука коренів пагонів всього контролю контролю (M±SD) (M±SD) Сполука 1 Морфоліній 2-((4-етил3-(морфолінометилен)4 51,0±11,1 161,9 32,5±12,5 175,7 4Н-1,2,4-триазол-5іл)тіо)ацетат, Сполука 2 Натрій 2-((4-аміно-3(фуран-2-іл)-4Н-1,2,4триазол-5-іл)тіо)ацетат "Чаркор" Вода дистильована 3 38,6±8,5 122,5 1 4 34,1±12,2 31,5±12,7 108,3 27,0±4,0 Пагон засох 18,5±6,3 146,0 Таким чином, Сполука 1 та Сполука 2 у порівнянні з прототипом більш виражено проявляють рістстимулюючу активність відносно живців ожини сорту Kiowa. 35 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Сполуки формули: 2 UA 117081 U N N R N R1 5 S H2 C O C - + O R2 , де R-морфолінометилен або фуран-2-іл; R1 - етил або аміно; R2 - морфоліл або натрій, що стимулюють ріст живців ожини сорту Kiowa. Комп’ютерна верстка Л. Бурлак Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 3