Спосіб отримання фенолу, нафтолу та інших ароматичних спиртів

1. Спосіб отримання фенолу, нафтолу та інших ароматичних спиртів, що включає парофазну взаємодію ароматичних вуглеводнів з водяною парою, який відрізняється тим, що фенол, нафтол та інші ароматичні спирти отримують прямим 3 17630 4 бонових кислот. Реакція проходить при темпераякості вихідної сировини може бути використані галогенвмисні ароматичні вуглеводні, у вигляді турі 200-300 С в присутності солей міді. Це багарідких або твердих речовин. тостадійний процес, що характеризується великою Особливістю даного процесу є те, що у разі кількістю побічних продуктів. використання в якості вихідної сировини галогенСкладне апаратурне оформлення, присутність похідних ароматичних вуглеводнів, побічним прозначної кількості органічних домішок і необхідність дуктом реакції є газ (хлороводень), який після вискладного ректифікаційного поділення компенсуділення продуктів реакції та непрореагувавшого ється високим ступенем вивченості та передбачугалогенпохідного ароматичного вуглеводню конваності вказаних раніше процесів, тому їх модерніденсують сумісно з водяною парою з утворенням зація, в основному, зводилася до розширення соляної кислоти. Газ, який не розчинився у воді, асортименту застосовуваних каталізаторів і техпропускають скрізь скрубер з лугом (їдкий натр) нологічних прийомів ведення синтезу. для остаточного його виділення. Роботи по отриманню вуглеводнів під впливом У способі, що заявляється, процес отримання випромінювання не призвели до помітних резульцільового продукту - фенолу, нафтолу та інших татів, не дивлячись на різноманітність реакцій, що ароматичних спиртів із індивідуальних ароматичздійснюються з утворенням нових продуктів, оскіних вуглеводнів, галогенпохідних ароматичних льки в УФ - діапазоні ароматичні вуглеводні погливуглеводнів або їх сумішей ведуть переважно при нають випромінювання в діапазоні довжин хвиль температурі, що забезпечує пароутворення вугле180-400нм, а ІЧ - діапазону притаманні смуги поглинання: 3000см-1 (валентні коливання зв'язків С-Н водню (200-300 С), і під дією ультрафіолетового ароматичного кільця) та 1600-1500см-1 (скелетні випромінювання в області спектра, сумірного з коливання ароматичних С-С зв'язків). енергіями O-Н зв'язку води та С-Н зв'язку аромаФотокаталітичні реакції органічного синтезу, тичного вуглеводню, цей процес здійснений навіть що ініційовано випромінюванням заявляемого діапри атмосферному тиску. пазону 250-800нм, здійснено в промисловому маПід дією каталізатору та ультрафіолетового сштабі: хлорування, сульфування, сульфохлорувипромінювання діапазону, що заявляється, 180вання та окиснення. 450нм і мольного співвідношення пара - вуглевоЗадача полягає у створенні нового економічдень, наприклад (1-2):1, реакція має радикальний ного способу отримання фенолу, нафтолу та інхарактер та протикає за наступною схемою: ших ароматичних спиртів в одну стадію як з індиу випадку використання ароматичних вуглевовідуальних вуглеводнів, та і їх сумішей, включаючи днів: галогенпохідні. Н-ОН Н*+*ОН; Технічний результат - отримання фенолу, наC6H5-H+*OH C6H5OH+H*; фтолу та інших ароматичних спиртів парофазною H*+H* H2; взаємодією ароматичних вуглеводнів з водяною - у випадку використання галогенпохідних парою, а саме: ароматичних вуглеводнів: - прямим гідроксилюванням початкового ароH-ОH H*+*OH; матичного вуглеводню або його галогенпохідного, C6H5-Cl+*OH С6Н5ОН+Сl*; або їх сумішей з водяною парою в одну стадію, в Н*+Сl* НСl. одному апараті; Звідси випливає, що йде процес прямого гід- досягнення високого виходу цільового продуроксилювання, і цільовий продукт утворюється в кту; одну стадію і високої якості практично без домі- отримання цільового продукту високої якості шок, так як при цьому не йдуть побічні реакції, без домішок або з мінімальною їх кількістю, у визвичні для процесів окиснення. падку застосування у якості початкової сировини Експериментальне доведено, що процес йде сумішевих композицій; за зазначеною схемою при використанні в якості - зниження матеріалоємності й енергоємності первинних продуктів як бензолу, нафталіну та процесу в порівнянні з традиційними промисловихлорбензолу, так і дихлордифенілметану. ми способами. Високий вихід цільового продукту за один проЗазначений технічний результат при здійсненхід (до 30%) забезпечується радикальним харакні корисної моделі досягається тим, що у відомому тером процесу, який, в свою чергу, обумовлений способі отримання фенолу, нафтолу та інших енергетичними параметрами металевого кадмію ароматичних спиртів, що включає парофазну взата діапазону ультрафіолетового випромінювання. ємодію ароматичних вуглеводнів із водяною паНа вихід цільового продукту по відношенню до рою, фенол, нафтол та інші ароматичні спирти первинних продуктів впливають також розрахункоотримують прямим гідроксилюванням ароматичнові співвідношення вуглеводень : пара, які для різго вуглеводню або суміші ароматичних вуглеводних вуглеводнів і в залежності від технологічних нів водяною парою, для чого вихідний вуглевопараметрів процесу розраховуються індивідуально день, або суміш вуглеводнів і пару, в (див. табл.1). Впливає також рециркуляція - поверозрахунковому співвідношенні подають у реакрнення вуглеводнів, що не прореагували, у реакційний апарат, де реакційну масу активують за ційний апарат, після виділення цільового продукту. рахунок використання металевого кадмію та підПроцес йде в одну стадію, в одному апараті, дають дії випромінювання в діапазоні довжин при відносно низьких температурах і здійснимий хвиль від 180 до 450нм при температурі не нижче навіть при атмосферному тиску, а для виділення ніж температура пароутворення, а цільовий процільового продукту з парової суміші і підвищення дукт виділяють з парової суміші конденсацією. В його концентрації (при необхідності) вимагаються 5 17630 6 тільки конденсація і пряма перегонка (дистиляція), частину реактора) в розрахунковому співвіднотобто матеріало- й енерговитрати порівняно невешенні і з розрахунковою швидкістю, що наведено в ликі, чим забезпечується безумовна економічність таблиці. Реакційну масу піддають впливу ультраспособу, що заявляється, порівняно з тими, що фіолетового опромінювання в діапазоні довжин використовуються в промисловості. хвиль 180-450нм при постійній подачі первинних Таким чином, приведені у формулі ознаки кореагентів і безперервному відводі продуктів реакрисної моделі, які характеризують спосіб, що заяції (з верхньої частини реактора). вляється, є необхідні та достатні для досягнення У зоні реакції під дією ультрафіолетового випотрібного технічного результату. промінювання іде процес прямого гідроксилюванПроведений заявником аналіз рівня техніки, ня бензолу, нафталіну та інших ароматичних вугщо включає пошук по патентним та науковолеводневих парів водяною парою з утворенням технічним джерелам інформації і виявлення відоароматичних спиртів. мостей про аналоги заявляємої корисної моделі, Отриману парову суміш, що містить до 30% дозволив встановити, що заявник не знайшов фенолу або іншого ароматичного спирту, пропусджерело, яке характеризується ознаками, тотожкають через конденсатор для виділення цільового ними всім істотнім ознакам корисної моделі, що продукту, а в разі потреби збільшення його концезаявляється, а також дозволив виявити сукупність нтрації піддають прямій перегонці, для чого проістотних, стосовно до технічного результату, що дукт пропускають через дистилятор. Вуглеводні, вбачається заявником, відмітних ознак у заявлещо не прореагували, і водяну пару повертають в ному способі, і викладених у формулі корисної реакційний апарат, попередньо додав до них пермоделі. Отже, заявлена корисна модель відповівинних компонентів у кількості, яка дорівнює видає умові "новизна". траченої. Для перевірки відповідності, корисної моделі, При використанні в якості первинної сировини що заявляється, умові "винахідний рівень" заявник хлорбензолу або інших галогенпохідних ароматипровів додатковий пошук відомих рішень, щоб вичних вуглеводнів, технологічна схема додатково явити ознаки, що збігаються, з відмітними від промістить поглинальну ємність та скрубер для знештотипу ознаками способу, що заявляється. Рекодження "хвостових" газів від хлороводню. Отризультати пошуку показали, що корисна модель, мана соляна кислота та в незначній кількості хлояка заявляється, не випливає для фахівця явним ристий натрій можуть бути використані як товарна чином з відомого рівня техніки, оскільки з рівня сировина. техніки, визначеного заявником, не виявлений Процес легко регулюється, запуск здійснюєтьвплив ультрафіолетового випромінювання в діася простою подачею парових потоків, зупинка - їх пазоні, що заявляється, на процес парофазної припиненням. взаємодії ароматичних вуглеводнів або їх галогенКорисна модель ілюструється прикладами. похідних з водяною парою, а також сукупності усіх Приклад 1 (позитивний). відмітних ознак заявленого корисної моделі на У реакційний апарат, у якому підтримується отримання потрібного технічного результату. температура 190 С, одночасно подають, але індиОтже, заявлена корисна модель відповідає відуальними потоками, пари бензолу та води у умові "винахідницький рівень". співвідношенні 1:1 зі швидкістю 12л/год. КаталізаКорисна модель ілюструється таблицею, у якій торну коробку заповнено металевим кадмієм. В представлені сполуки первинних компонентів, якості джерела ультрафіолетового випромінюванспіввідношення компонентів, параметри провеня використовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 і дення процесу отримання фенолу, нафтолу та ДРТ-100, які забезпечують випромінювання в діаінших ароматичних спиртів по прикладах. пазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення Відомості, яки підтверджують можливість здійздійснюють загальним світловим потоком 8000лм. снення корисної моделі з отриманням вказаного У реакційній зоні в результаті реакції гідрокситехнічного результату, полягає в наступному. лювання, 20% парової суміші перетворюється в Спосіб отримання фенолу, нафтолу та інших цільовий продукт - фенол, який виділяють із пароароматичних спиртів здійснюють в реакційному вої суміші конденсацією при температурі 100 С, а апараті циліндричної форми, об'ємом, наприклад, пари бензолу та води, що не прореагували, повер5 літрів, обладнаному джерелом ультрафіолетовотають в реакційний апарат, додавши до них перго випромінювання, нагрівальним елементом, кавинні компоненти в кількості, яка дорівнює витраталізаторною коробкою, штуцерами для введення ченої. парових потоків вуглеводню і води та виведення Склад отриманого продукту визначають хрогазоподібних продуктів реакції і вихідних речовин, матографічним аналізом. що не прореагували, контрольно-вимірювальними Склад отриманого конденсату: приладами (термопарою, витратомірами і т.ін.). За Фенол 99,6%; допомогою нагрівального приладу в реакційному Бензол 0,012%; апараті підтримують температуру, не нижче темВода 0,388%; ператури пароутворення. В апарат одночасно, але Інші органічні продукти відсутні по індивідуальним вводам, подають потік водяної Приклад 2 (позитивний). пари, яка опинившись на поверхні каталізаторної У реакційний апарат, у якому підтримується коробки, що наповнена металевим кадмієм (коротемпература 190 С, одночасно подають, але індибку розташовано у нижньої частині реактора), аквідуальними потоками пари бензолу та води у тивується, та паровий потік ароматичного вуглеспіввідношенні 1:2 зі швидкістю 18л/год. Каталізаводню або його галогенпохідного (в середню торну коробку заповнено металевим кадмієм. В 7 17630 8 якості джерела ультрафіолетового випромінюванматографічним аналізом. ня використовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 Склад отриманого конденсату: та ДРТ-100, які забезпечують випромінювання в Фенол 96,7%; діапазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення Бензол 1,668%; здійснюють загальним світловим потоком 8000лм. Вода 1,632%; У реакційній зоні в результаті реакції гідроксиІнші органічні продукти відсутні. лювання 25% парової суміші перетворюється в З наведених прикладів 1-4 випливає, що змецільовий продукт - фенол, який виділяють із пароншення кількості пари призводить до збільшення кількості домішок у цільовому продукті та значного вої суміші конденсацією при температурі 100 С, а зменшення виходу фенолу, а збільшення її кількопари бензолу та води, що не прореагували, поверсті не призводить до збільшення ступеню конвертають у реакційний апарат, додавши до них персії, але погіршує енергетику процесу, оскільки потвинні компоненти в кількості, яка дорівнює витрарібно випаровувати на 30% більше води. ченої. Приклад 5 (негативний). Склад отриманого продукту визначають хроУ реакційний апарат за прикладом 1-3 подаматографічним аналізом. ють одночасно (індивідуальними потоками) пари Склад отриманого конденсату: бензолу та води у співвідношенні 1:2 зі швидкістю Фенол 99,5%; 18л/год. Каталізаторну коробку заповнено металеБензол 0,012%; вим кадмієм. В якості джерела ультрафіолетового Вода 0,488%; випромінювання використовують дві ртутноІнші органічні продукти відсутні кварцові лампи ДРТ-100, які забезпечують випроПриклад 3 (негативний). мінювання в діапазоні довжин хвиль 240-450нм. У реакційний апарат, у якому підтримується Опромінення здійснюють загальним світловим температура 190 С, одночасно подають (індивідупотоком 11000лм. альними потоками) пари бензолу та води у співУ реакційній зоні в результаті реакції гідроксивідношенні 1:3 зі швидкістю 24л/год. Каталізаторну лювання, 4% парової суміші перетворюється в коробку заповнено металевим кадмієм. В якості цільовий продукт - фенол, який виділяють із пароджерела ультрафіолетового випромінювання вивої суміші конденсацією при температурі 100 С, а користовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 та пари бензолу та води, що не прореагували, поверДРТ-100, які забезпечують випромінювання в діатають у реакційний апарат, додавши до них перпазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення винні компоненти в кількості, яка дорівнює витраздійснюють загальним світловим потоком 8000лм. ченої. У реакційній зоні, в результаті реакції гідрокСклад отриманого продукту визначають хросилювання, 22% парової суміші перетворюється в матографічним аналізом. цільовий продукт - фенол, який виділяють з пароСклад отриманого конденсату: вої суміші конденсацією при температурі 100 С, а Фенол 99,5%; пари бензолу та води, що не прореагували, поверБензол 0,012%; тають у реакційний апарат, додавши до них перВода 0,488%; винні компоненти у кількості, яка дорівнює витраІнші органічні продукти відсутні. ченої. З прикладу 5 випливає, що виключення зі спеСклад отриманого продукту визначають хроктру ультрафіолетового випромінювання діапазоматографічним аналізом. ну 180-240нм призводить до значного зменшення Склад отриманого конденсату: ступеня конверсії, оскільки енергія розриву зв'язку Фенол 98,5%; Н-ОН є найбільшою (498кДж/моль) і сумірна з енеБензол 0,012%; ргетикою саме цього діапазону. Відсутність побічВода 1,488%; них продуктів свідчить, що дійсно протикає процес Інші органічні продукти відсутні. гідроксилювання. Приклад 4 (негативний). Приклад 6 (позитивний). У реакційний апарат за прикладом 1-3, подаУ реакційний апарат, у якому підтримується ють одночасно (індивідуальними потоками) пари температура 290 С, одночасно подають (індивідубензолу та води у співвідношенні 2:1 зі швидкістю альними потоками) пари нафталіну та води у спів18л/год. Каталізаторну коробку заповнено металевідношенні 1:2 зі швидкістю 18л/год. Каталізаторну вим кадмієм. В якості джерела ультрафіолетового коробку заповнено металевим кадмієм. В якості випромінювання використовують ртутно-кварцові джерела ультрафіолетового випромінювання вилампи ДРБ-60 та ДРТ-100, які забезпечують використовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 та промінювання в діапазоні довжин хвиль 180ДРТ-100, які забезпечують випромінювання в діа450нм. Опромінення здійснюють загальним світпазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення ловим потоком 8000 лм. здійснюють загальним світловим потоком 8000лм. У реакційної зоні в результаті реакції гідроксиУ реакційної зоні у результаті реакції гідроксилювання, 12% парової суміші перетворюється в лювання 28% парової суміші перетворюється в цільовий продукт - фенол, який виділяють із пароцільовий продукт - нафтол, який виділяють із павої суміші конденсацією при температурі 100 С, а рової суміші конденсацією при температурі 230 С, пари бензолу та води, що не прореагували, повера пари бензолу та води, що не прореагували, потають у реакційний апарат, додавши до них первертають у реакційний апарат, додавши до них винні компоненти в кількості, яка дорівнює витрапервинні компоненти в кількості, яка дорівнює виченої. траченої. Склад отриманого продукту визначають хро 9 17630 10 Склад отриманого продукту визначають хрохлороводню конденсують при температурі 15-20 С матографічним аналізом. та виділяють у вигляді 15% розчину соляної кисСклад отриманого конденсату: лоти. -нафтол 73,2% Склад отриманого продукту визначають хроматографічним аналізом. - нафтол 26,0%; Склад отриманого конденсату: Нафталін 0,8%; Резорцин 98,2%; Вода відсутня; Фенол 1,76%; Інші органічні продукти відсутні. Дихлорбензол 0,02% Приклад 7 (позитивний). Вода 0,02%; У реакційний апарат, у якому підтримується Інші органічні продукти відсутні. температура 180 С, одночасно подають (індивідуДля запобігання можливого потрапляння хлоальними потоками) пари хлорбензолу та води у роводню, який не розчинився у воді, в атмосферу, співвідношенні 1:1 зі швидкістю 18л/год. Каталіза"хвостовий" газ подають в скрубер, в якому він торну коробку заповнено металевим кадмієм. В орошається водяним розчином луги. якості джерела ультрафіолетового випромінюванПриклад 9 (позитивний). ня використовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 У реакційний апарат, у якому підтримується та ДРТ-100, які забезпечують випромінювання в температура 260 С, одночасно подають (індивідудіапазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення альними потоками) пари дихлордифенілметану та здійснюють загальним світловим потоком 8000лм. води у співвідношенні 1:4 (з розрахунку 2 молю У реакційній зоні, в наслідок реакції гідроксиводи на 1 моль хлору) зі швидкістю 12л/год. Каталювання, 46% парової суміші перетворюється в лізаторну коробку заповнено металевим кадмієм. цільовий продукт - фенол, який виділяють із пароВ якості джерела ультрафіолетового випромінювої суміші конденсацією при температурі 140 С, а вання використовують ртутно-кварцові лампи пари хлорбензолу та води, що не прореагували, а ДРБ-60 та ДРТ-100, які забезпечують випромінютакож отриманий за рахунок реакції хлороводень, вання в діапазоні довжин хвиль 180-450нм. Опроподають до другого ступеню конденсації при теммінення здійснюють загальним світловим потоком пературі 100 С, де виділяють хлорбензол, який 8000лм. потім повертають у випарник і далі в реакційний У реакційної зоні в результаті реакції гідроксиапарат в суміші з водяною парою, яку взято в облювання 61% парової суміші перетворюється в раному співвідношенні. Пари води та хлороводню цільовий продукт - дифенілолметан (решта заликонденсуються і відводяться у вигляді 7,5% розчишається без змін), який виділяють із парової суміну соляної кислоти. ші конденсацією при температурі 210 С, а пари Склад отриманого продукту визначають хродихлордифенілметану та води, що не прореагуваматографічним аналізом. ли, а також отриманий в наслідок реакції хлоровоСклад отриманого конденсату: день подають до другого ступеню конденсації при Фенол 99,7%; температурі 100 С, де виділяють дихлордифенілБензол 0,22%; метан, який потім повертають у випарник і далі в Вода 0,08%; реакційний апарат у суміші із водяною парою, яку Інші органічні продукти відсутні. взято в обраному співвідношенні. Пари води та Для запобігання можливого потрапляння хлороводню, який не розчинився у воді, в атмосферу, хлороводню конденсують при температурі 15-20 С "хвостовий" газ подають в скрубер, у якому він та виділяють у вигляді 15% розчину соляної кисорошається водяним розчином луги. лоти. Приклад 8 (позитивний). Склад отриманого продукту визначають хроУ реакційний апарат, у якому підтримується матографічним аналізом. Склад отриманого конденсату: температура 280 С, одночасно подають (індивідуДифенілолметан 99,7%; альними потоками) пари дихлорбензолу та води у Дихлордифенілметан 0,27%; співвідношенні 1:2 зі швидкістю 18л/год. КаталізаВода 0,03%; торну коробку заповнено металевим кадмієм. В Інші органічні продукти відсутні. якості джерела ультрафіолетового випромінюванПриклад 10 (позитивний) ня використовують ртутно-кварцові лампи ДРБ-60 У реакційний апарат, у якому підтримується та ДРТ-100, які забезпечують випромінювання в діапазоні довжин хвиль 180-450нм. Опромінення температура 300 С, одночасно подають (індивідуздійснюють загальним світловим потоком 8000лм. альними потоками) пари дихлордифенілтрихлорУ реакційній зоні в результаті реакції гідроксиметану (ДДТ) та води у співвідношенні 1:10 (з розлювання 58% парової суміші перетворюється в рахунку 2 молю води на 1 моль хлору) зі цільовий продукт - резорцин, який вилучають із швидкістю 12л/год. парової суміші конденсацією при температурі Каталізаторну коробку заповнено металевим кадмієм. В якості джерела ультрафіолетового ви200 С, а пари дихлорбензолу та води, що не пропромінювання використовують ртутно-кварцові реагували, а також отриманий в наслідок реакції лампи ДРБ-60 та ДРТ-100, які забезпечують вихлороводень, подають до другого ступеню конденпромінювання в діапазоні довжин хвиль 180сації при температурі 100 С, де виділяється дих450нм. Опромінення здійснюють загальним світлорбензол, який потім потрапляє у випарник і далі ловим потоком 8000лм. в реакційний апарат в суміші з водяною парою, яку У реакційної зоні в результаті реакції гідроксивзято в обраному співвідношенні. Пари води та лювання 65% парової суміші перетворюється в 11 17630 12 цільовий продукт - дифенілолметан (решта залипідтверджується збільшенням ступеню перетвошається без змін). Непрореагувавший ДДТ видірення первинної сировини. ляють із парогазової суміші конденсацією при темЗапропонований спосіб є економічним, потребує відносно невисоких капітальних вкладень та пературі 260 С. Потім його повертають у випарник відповідає вимогам щодо охорони довкілля. і далі в реакційний апарат у суміші з водяною паТаким чином, наведені відомості свідчать про рою, яку взято в обраному співвідношенні. виконання при здійсненні заявленого способу наЦільовий продукт - дифенілолметан виділяють ступної сукупності умов: із парової суміші конденсацією при температурі - засіб, який втілює спосіб, що заявляється, 210 С. Пари води та хлороводню конденсують при при його здійсненні, призначено для використання температурі 15-20 Ста виділяють у вигляді 15% в промисловості, а саме у хімічної, нафтохімічної розчину соляної кислоти. та здійснення мір щодо захисту довкілля від заСклад отриманого продукту визначають хробруднень високотоксичними хлоровмісними хімічматографічним аналізом. ними сполуками (пестицидами); Склад отриманого конденсату: - для заявленого способу в тому виді, як він Дифенілолметан 99,87%; охарактеризований у незалежному пункті виклаДихлордифенілтрихлорметан 0,10%; деної формули корисної моделі, підтверджена Вода 0,03%; можливість його здійснення за допомогою описаІнші органічні продукти відсутні. них у заявці засобів і методів. З наведених прикладів 7-10 випливає, що реаОтже, заявлена корисна модель відповідає кція гідроксилювання гало-генпохідних ароматичумові "промислова придатність". них вуглеводнів йде легше, оскільки С-С1 зв'язок має меншу енергію розщеплення зв'язку (392кДж/моль), ніж С-Н зв'язок (457кДж/моль), що Таблиця Показники 1 2 3 4 Склад ароматичного Бензол Бензол Бензол компоненту Приклади 5 6 9 10 ДихлорДихлорХлор ДихлорБензол Бензол Нафталін дифенілдифенілбензол бензол метан трихлорметан Співвідношення па рів вуглеводень1:1 1:2 1:3 2:1 1:2 1:2 вода Витрата парової 12 18 24 18 18 18 суміші, л/год Потужність світло 8000 8000 8000 8000 11000 8000 вого потоку, лм Діапазон випромі 180-450 180-450 180-450 180-450 240-450 180-450 нювання, нм Ступінь конверсії, % 20 26 22 12 4 28 Склад продукту, що конденсується, %: 99,6 99,5 98,5 96,7 99,5 99,2 ароматичний спирт первинна сировина 0,012 0,012 0,012 1,668 0,012 0,8 вода 0,388 0,488 1,488 1,632 0,488 інші органічні продукти Комп’ютерна верстка А. Крижанівський 7 8 1:1 1:2 1:4 1:10 18 18 12 12 8000 8000 8000 8000 180-450 180-450 180-450 Підписне 180-450 46 58 61 65 99,7 99,96 99,7 99,87 0,22 0,08 0,02 0,02 0,27 0,03 0,10 0,03 Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601