Похідні гетероарилпіперидину, проміжні сполуки, композиція для боротьби із шкідливими фітопатогенними грибами та спосіб її виготовлення

Реферат: 1 Похідні гетероарилпіперидину формули (І'), в якій кожний із символів А, G, Q, R має значення, яке вказане в формулі винаходу, проміжні сполуки, композиція для боротьби із шкідливими фітопатогенними грибами та спосіб одержання композиції. O N A G Q R 1 (І') UA 112534 C2 (12) UA 112534 C2 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 Винахід відноситься до похідних гетероарилпіперидину і -піперазину, до їхніх агрохімічно активних солей, до їхнього застосування та до способів і композицій для боротьби з фітопатогенними грибами і/або на рослинах або в і/або на насінні рослин, до способів одержання таких композицій і обробленого насіння, а також до їхнього використання для боротьби з фітопатогенними грибами в сільському господарстві, садівництві та лісовому господарстві, в галузі ветеринарії, в захисті матеріалів і в побутовому та санітарно-гігієнічному секторі. Даний винахід також стосується способу одержання похідних гетероарилпіперидину і піперазину. Вже відомо, що конкретні гетероциклічно заміщені тіазоли можуть бути використані як засоби фунгіцидного захисту врожаю (див. патентні заявки з номерами публікацій: WO 07/014290, WO 08/013925, WO 08/013622, WO 08/091594, WO 08/091580, WO 09/055514, WO 09/094407, WO 09/094445, WO 09/132785, WO 10/037479, WO10/065579, WO2010/066353, WO2010/149275, WO2011/051243, WO2011/051244, WO 2011/076510, WO 2011/018415, WO 2011/018401, WO 2011/076699; також див. патентні заявки з номерами публікацій: DE102010000662.9, PCT/EP2011/056594, PCT/EP2011/057912, PCT/EP2011/058330, PCT/EP2011/063783, PCT/EP2011/064527).. Однак конкретно при відносно низьких дозах застосування фунгіцидна ефективність цих сполук не завжди є адекватною. Оскільки екологічні та економічні вимоги до сучасних засобів захисту рослин ростуть постійно, наприклад у зв'язку з діяльністю спектру, токсичністю, селективністю, нормою внесення, утворенням залишків і сприятливим виробництвом, а також крім того, можуть бути проблеми, наприклад, з несприйнятливістю, є постійна потреба в розробці нових засобів захисту рослин, зокрема фунгіцидів, які, щонайменше, в деяких областях, мають переваги порівняно з відомими засобами. На даний момент було виявлено, що, несподівано, дані похідні гетероарилпіперидину і піперазину здійснюють, щонайменше, деякі аспекти вказаних об'єктів і являються придатними для використання, як засоби захисту рослин, особливо як фунгіциди. Винахід забезпечує сполуки формули (I) R Y N A X 2 G Q 2 L 1 R 1 L 10 (R )p (I) 30 35 40 45 50 55 в якій кожний з радикалів, позначений таким чином: A представляє собою феніл який може містити до п'яти заміщувачів, A-1 де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із Z , або A представляє собою необов'язково бензоконденсований, незаміщений або заміщений 5або 6-членний гетероарил, який може містити до чотирьох заміщувачів, де кожний із A-2 заміщувачів на вуглеці є незалежно вибраний із Z і кожний із заміщувачів на азоті є A-3 незалежно вибраний із Z , A-1 Z являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою гідроген, галоген, гідроксил, тіокси, нітро, ціано, -C(=O)H, -C(=O)OH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкіл, галоциклоалкеніл, гідроксіалкіл, ціаноалкіл, формілалкіл, алкоксіалкіл, галоалкоксіалкіл, циклоалкоксіалкіл, алкінілоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, алкілкарбонілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкілциклоалкіл, алкілциклоалкеніл, алкокси, алкілциклоалкілалкіл, галоциклоалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, циклоалкілтіо, алкінілтіо, алкенілокси, алкінілокси, галоалкокси, галоалкенілокси, галоалкінілокси, циклоалкокси, алкоксіалкокси, циклоалкілалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, циклоалкіламіно, алкілкарбоніламіно, циклоалкілкарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, фенілсульфоніламіно, циклоалкілалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкоксіалкоксіалкіл, алкіламінокарбонілокси, алкілкарбонілалкокси, циклоалкіламінокарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, триалкілсиліл, -SF5, феніл, 3 4 3 4 C(=O)NR R або -NR R , 1 UA 112534 C2 A-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 G1 Z і R являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою гідроген, галоген, гідроксил, тіокси, нітро, ціано, -C(=O)H, -C(=O)OH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, гідроксіалкіл, формілалкіл, алкоксіалкіл, алкілкарбонілалкіл, алкілциклоалкіл, алкокси, алкілциклоалкілалкіл, алкілтіо, галоалкілтіо, алкінілтіо, алкенілокси, алкінілокси, галоалкокси, алкоксіалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, фенілсульфоніламіно, циклоалкілалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкоксикарбонілокси, алкілкарбонілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, 3 4 3 4 алкоксикарбоніл, алкіламінокарбонілокси, -C(=O)NR R або -NR R , A-3 G2 2 Z , R і Z являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою 3 4 гідроген, -C(=O)H, -C(=O)NR R , алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, феніл або бензил, 3 4 R і R являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою гідроген, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, циклоалкіл, бензил або феніл, 1 L12 L11 L представляє собою NR або C(R )2, L11 R являється однаковим або різним і незалежно представляє собою гідроген, галоген, гідроксил, ціано, -C(=O)H, -C(=O)OH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, алкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, галоалкокси, алкілкарбонілокси, алкілкарбоніламіно, алкілкарбонілтіо, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, триалкілсилілокси, 3 4 3 4 NR R або -C(=O)NR R , L11 або два R радикали, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце, або L11 3 3 7 два R радикали представляють собою =CH 2, =COR , =NOR або =CHN(R )2, L12 R представляє собою гідроген, -C(=O)H, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкіламінокарбоніл, галоалкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, феніл або бензил, 7 R представляє собою алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, циклоалкіл, бензил або феніл, Y представляє собою сірку або кисень, X представляє собою вуглець або азот, 2 R представляє собою гідроген, алкіл, алкеніл, галоалкіл, алкокси, галоген, ціано або гідроксил, 10 R представляє собою оксo, алкіл, алкеніл, галоалкіл, алкокси, галоген, ціано або гідроксил, p представляє собою 0, 1 або 2, G представляє собою 5-членний гетероарил, який являється заміщеним за допомогою Q, і може в іншому випадку бути незаміщеним або заміщеним, де кожний із заміщувачів на вуглеці G1 являється незалежно вибраним із R , і кожний із заміщувачів на азоті являється незалежно G2 вибраним із R , Q представляє собою насичений або частково, або повністю ненасичений 5-членний 2 1 гетероцикліл який являється заміщеним за допомогою L -R , і може в іншому випадку бути 5 незаміщеним або заміщеним, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із R , 5 R являється однаковим або різним і незалежно представляє собою: приєднаний до вуглецю 5-членного гетероциклілу Q: 3 4 гідроген, oксo, галоген, ціано, гідроксил, нітро, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=O)NR R , 3 4 NR R , алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, галоциклоалкілалкіл, алкілциклоалкілалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкеніл, алкоксіалкіл, галоалкоксіалкіл, циклоалкоксіалкіл, алкоксіалкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, формілалкіл, алкілкарбонілалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, гідроксіалкіл, алкокси, галоалкокси, циклоалкокси, галоциклоалкокси, циклоалкілалкокси, алкенілокси, галоалкенілокси, алкінілокси, галоалкінілокси, алкоксіалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, алкілкарбонілалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, циклоалкілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, 2 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, триалкілсиліл, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, приєднаний до азоту 5-членного гетероциклілу Q: гідроген, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, феніл, бензил, алкілсульфоніл, -C(=O)H, алкоксикарбоніл або алкілкарбоніл, 2 20 21 L представляє собою безпосередній зв'язок, O, C(=O), S(O) m, CHR або NR , m представляє собою 0, 1 або 2, 20 R представляє собою гідроген, алкіл або галоалкіл, 21 R представляє собою гідроген, алкіл, галоалкіл, циклоалкіл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або галоалкоксикарбоніл, 1 4 R представляє собою феніл, який являється заміщеним один раз за допомогою Z заміщувача, і може додатково необов'язково мати додаткове заміщення, де кожний із цих 4 1 додаткових заміщувачів являється незалежно вибраним із Z і Z , або 1 R представляє собою нафтил, дигідронафталеніл, тетрагідронафталеніл, гексагідронафталеніл, октагідронафталеніл або інденіл який являється заміщеним один раз за 5 допомогою Z заміщувача, і може додатково необов'язково мати додаткове заміщення, де 5 1 кожний із цих додаткових заміщувачів являється незалежно вибраним із Z і Z , або 1 R представляє собою необов'язково бензоконденсований, заміщений 5- або 6-членний 6 гетероарил, який являється заміщеним один раз, або на вуглеці за допомогою Z заміщувача, 7 або на азоті за допомогою Z заміщувача, і може додатково необов'язково бути заміщеним за допомогою додаткових заміщувачів, де кожний із додаткових заміщувачів на вуглеці являється 1 6 незалежно вибраним із Z і Z , кожний із додаткових заміщувачів азоті являється незалежно 2 7 вибраним із Z і Z , 1 Z представляє собою гідроген, галоген, гідроксил, нітро, ціано, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкокси, алкоксіалкіл, гідроксіалкіл, галоалкокси, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілциклоалкіл, циклоалкоксіалкіл, циклоалкіламіно, алкілтіо, галоалкілтіо, циклоалкілтіо, циклоалкілалкіл, алкілкарбонілокси, алкілкарбоніламіно, галоалкілкарбоніламіно, алкілкарбонілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфонілокси, галоалкілсульфонілокси, алкілциклоалкілалкіл, 3 4 3 4 3 3 C(=O)NR R , -NR R , або -L Z , 3 L представляє собою безпосередній зв'язок, -CH2-, -C(=O)-, сірку, кисень, -C(=O)O-, C(=O)NH-, -OC(=O)- або -NHC(=O)-, 3 Z представляє собою фенільний радикал, нафталенільний радикал або 5- або 6-членний гетероарильний радикал, кожен з яких може містити 0, 1, 2 або 3 заміщувача, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: галоген, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкокси, галоалкокси, циклоалкокси, галоциклоалкокси, алкенілокси, алкінілокси, алкоксіалкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, галоалкілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, трисилілалкіл або феніл, заміщувачі на азоті: гідроген, -C(=O)H, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, алкілкарбоніл, 3 4 галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, -C(=O)NR R , феніл або бензил, 4 Z представляє собою SH, C(=O)H, C7-C8-циклоалкіл, C7-C8-галоциклоалкіл, циклоалкілциклоалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкеніл, C 4-C6-алкокси-C1C4-алкіл, C3-алкокси-C2-C4-алкіл, алкоксіалкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, C4-C6-алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, галоалкоксіалкіл, C5-C6-гідроксіалкіл, C5-C6-алкокси, C5-C6-галоалкокси, циклоалкокси, галоциклоалкокси, циклоалкілалкокси, алкенілокси, галоалкенілокси, алкінілокси, галоалкінілокси, алкоксіалкокси, ціаноалкокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, алкілкарбонілалкокси, C5-C6алкілтіо, C5-C6-галоалкілтіо, C5-C6-алкілсульфініл, C5-C6-галоалкілсульфініл, C5-C6алкілсульфоніл, C5-C6-галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, три(C 3-C4-алкіл)силіл, 3 UA 112534 C2 5 алкілсульфоніламіно або галоалкілсульфоніламіно, 5 Z представляє собою три(C2-C4-алкіл)силіл, бензил, феніл, SH, C5-C6-алкокси, C5-C6галоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C5-C6-алкілтіо або C5-C6-галоалкілтіо, 6 Z представляє собою SH, циклоалкілциклоалкіл або три(C3-C4-алкіл)силіл, 7 Z представляє собою алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкілсульфоніл, C(=O)H, бензил або феніл, і солі, металокомплекси та N-оксиди сполук формули (I), при умові, що наступні сполуки є вилучені: 10 L F R Y R 1 y x S N F F 15 Q N N N F 2 2 де символи мають наступні значення: Y представляє собою кисень або сірку, 2 R представляє собою гідроген або галоген, y 5 R y O 24 Q представляє собою Q -1 = x N 5 5 R R y O 24 , Q -2 = x N O 24 , Q -3 = x N , y O 11 20 25 30 35 40 x N Q -1 = , 5 R представляє собою гідроген, ціано, C1-C3-алкіл або C1-C3-галоалкіл, 2 L представляє собою безпосередній зв'язок і 1 1 R має значення, вказане вище, де, коли R представляє собою заміщений феніл, нафтил, дигідронафталеніл, тетрагідронафталеніл, гексагідронафталеніл, октагідронафталеніл або інденіл, або необов'язково бензоконденсований 5- або 6-членний гетероарил, не більше ніж два заміщувачі присутні на вказаних карбоциклах або гетероциклах. Винахід також забезпечує застосування сполук формули (I) як фунгіцидів. Відповідні винаходу похідні гетероарилпіперидину і -піперазину формули (I) і їхні солі, металокомплекси і N-оксиди являються дуже придатними для боротьби з фітопатогенними грибами. Вищезгадані сполуки відповідно до винаходу володіють, зокрема, потужною фунгіцидною дією і можуть бути використані для захисту рослин, в побутовому і санітарногігієнічному секторі, і для захисту матеріалів. Сполуки формули (I), можуть бути присутніми або в чистому вигляді, або як суміші різних можливих ізомерних форм, особливо стереоізомерів, таких як Е і Z, трео і еритро, а також оптичних ізомерів, таких як R і S ізомерів або атропізомеров, і, при необхідності, також таутомерів. Обидва E і Z ізомери, і трео і еритро ізомери, а також оптичні ізомери, будь-які необхідні суміші цих ізомерів, і можливі таутомерні форми являються заявленими. Значення радикалів сполук формули (I) відповідно до винаходу, переважно, більш переважно і найбільш переважно, мають такі значення: A представляє собою, переважно, феніл, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: 3 4 3 4 галоген, ціано, гідроксил, -NR R , -C(=O)NR R , нітро, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C3-C8-циклоалкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C6галоциклоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкенілокси, C1-C4-алкінілокси, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-галоалкілсульфоніл, C1-C4-алкокси-C1C6-алкіл, гідрокси-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C6 4 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкілкарбонілокси або -C(=O)H, або A представляє собою, переважно, гетероароматичний радикал, який є вибраний із наступних груп: фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-1-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл або піримідин-5-іл, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: 3 4 галоген, ціано, гідроксил, нітро, -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C6циклоалкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4галоалкілсульфоніл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, гідрокси-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C6-алкілкарбонілокси або феніл, заміщувачі на азоті: C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6галоалкініл, C3-C10-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, феніл, бензил, C1-C4алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, -C(=O)H, або C1-C6-алкілкарбоніл, A більш переважно представляє собою феніл, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: фтор, бром, йод, хлор, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, хлорфторметил, дихлорметил, дихлорфторметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, циклопропіл, етокси, 1-метилетокси, н-пропокси, метокси, трифторметокси, дифторметокси, 1метилетилтіо, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, дифторметилтіо або трифторметилтіо, або A більш переважно представляє собою гетероароматичний радикал, який є вибраний із наступних груп: фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-1-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин4-іл або піримідин-5-іл, який може містити до двох заміщувачів, де заміщувачі являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою вибраний із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, хлорфторметил, дихлорметил, дихлорфторметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, циклопропіл, етокси, 1-метилетокси, н-пропокси, метокси, трифторметокси, дифторметокси, 1метилетилтіо, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо або феніл, заміщувачі на азоті: метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, 2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2-хлор-2-дифторетил або 2-хлор-2-фторетил. A найбільш переважно представляє собою феніл, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: метил, етил, йод, хлор, бром, фтор, метокси, етокси, дифторметил або трифторметил або A, найбільш переважно представляє собою піразол-1-іл, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: метил, етил, хлор, бром, фтор або трифторметил, 3 4 R і R являються, переважно, однаковими або різними, і кожний незалежно представляє собою гідроген, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, бензил або феніл, і, більш переважно, гідроген, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутилор 1,1-диметилетил, 1 L11 L11 L12 L представляє собою, переважно, C(R )2 (більш переважно, CHR ) або NR і, найбільш переважно, CH2, L11 R представляє собою, переважно, гідроген, метил, етил або циклопропіл, L11 або два R радикали, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце, або L11 7 два R радикали представляють собою =CHN(R )2, L11 R представляє собою, більш переважно, гідроген або метил, L12 R представляє собою, переважно, гідроген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, 5 UA 112534 C2 5 10 15 C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл, і, більш переважно, гідроген або метил, і, найбільш переважно, гідроген, 7 R являється, переважно, однаковим або різним і незалежно представляє собою C 1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, бензил або феніл, і, більш переважно, гідроген, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутилор 1,1-диметилетил, Y представляє собою, переважно, кисень або сірку і, більш переважно, кисень, X представляє собою вуглець або азот і, переважно, вуглець, 2 R представляє собою, переважно, гідроген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-галоалкіл, C1C4-алкокси, галоген, ціано або гідроксил, і, більш переважно, гідроген, фтор, хлор, бром або гідроксил, і, найбільш переважно, гідроген або фтор (і особливо тільки гідроген), 10 R представляє собою, переважно, oксo, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4алкокси, галоген, ціано або гідроксил, і, більш переважно, фтор, хлор, бром або гідроксил, і, найбільш переважно, фтор, p представляє собою, переважно, від 0 до 1, і, більш переважно, 0, G представляє собою, переважно R S v G1 N G 1 O v R N w = , G 2 , G 4 = , G R N G 6 w R = G1 , N w = 8 , S G v S O v R N N v G1 , v N G N R = N v G1 v 7 , w G1 5 w = O w R G 3 N N S N w v G1 v R = O v G1 G1 N N w = , G 9 w = , w N N 20 25 G 10 N w G1 = ,G 11 R = , де зв'язок, позначений за допомогою "v", є безпосередньо приєднаним до X і де зв'язок, позначений за допомогою "w", є безпосередньо приєднаним до Q, 1 2 3 1 G представляє собою, більш переважно, G , G або G , і найбільш переважно, G , G1 R представляє собою, переважно, гідроген або галоген і, більш переважно, гідроген, Q представляє собою, переважно 5 * Q 1 * 5 = * N R Q # O , Q 2 5 R # * , Q 6 = N # O , Q 3 R # N * N = 5 R R S = 5 5 R * N = , Q 4 = , 5 5 5 R # * , Q 6 7 = S # S R N # * N , Q 8 = O N N # , UA 112534 C2 5 R N * Q 9 N = * 13 # , Q 10 5 R N S * R Q R N # , Q 11 = , Q 14 , # N , Q 15 * = # * N , Q 18 21 * N , Q 22 25 # Q 26 , Q 30 * N , Q 34 , Q 38 O * 10 15 Q 45 = O N O # * O , 5 O # * N O ,Q 46 = Q 5 R 42 N = O * , Q 35 = , R O * Q 28 # S = , 5 R # N * , Q 32 # O N N = R # O # O * N , Q 36 = , 5 5 R R N # * , Q 29 = N # * N , Q 40 = O 5 N O # * , Q 43 = R N N , 5 = R O 24 # N 5 R Q 5 = # # * N 31 , N O R S = S 5 S * N = # * Q # O R N , # , 5 = N # 5 R 27 5 O = Q R O 41 N N * 20 5 = 5 Q R N R Q * R N , R , # * , 5 S # S = # = R * N = 5 N 5 = 23 R = 37 Q 5 * = * , * Q 16 R = # 33 Q N R N # N * R Q , # S 5 = R N , * 19 5 = 29 Q , 5 Q * 5 = R Q , N 5 5 * R # N N # 5 = * # N N N N = R Q N N 5 * , R N # = 5 N N N 5 = R 17 12 5 R O * N = Q 5 5 Q * R N * N # = 5 # N O R N R * = 5 N 5 * # , Q 44 = # O R , 5 # N O , # N O , де зв'язок, позначений за допомогою "*", є безпосередньо приєднаним до G, і де зв'язок, 2 позначений за допомогою "#", є безпосередньо приєднаним до L , або 2 де зв'язок, позначений за допомогою "*", є безпосередньо приєднаним до L , і де зв'язок, позначений за допомогою "#", є безпосередньо приєднаним до G, Q представляє собою, більш переважно 7 UA 112534 C2 y 5 R 24 Q -1 = N R R O x 5 5 y O x 24 , Q -2 = N y y N O 24 , Q -3 = x N 24 , Q -4 = x O , y O N y O 11 Q -1 = 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 x N 11 або Q -2 = x , де зв'язок, позначений за допомогою "x", є безпосередньо приєднаним до G, і зв'язок, 2 позначений за допомогою "y", є безпосередньо приєднаним до L , 24 Q представляє собою, найбільш переважно, Q -3, 5 R є переважно однаковим або різним і незалежно представляє собою приєднаний до вуглецю 5-членного гетероциклілу Q: 3 4 гідроген, ціано, -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C8-циклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C8-циклоалкіл, C3-C8-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C3-C8циклоалкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C3-C8циклоалкіл-C1-C4-алкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-галоалкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C2-C6галоалкінілокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6галоалкілкарбонілокси, C3-C8-циклоалкілкарбонілокси, C1-C6-алкілкарбоніл-C1-C6-алкокси, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, C3-C8-циклоалкілтіо, приєднаний до азоту 5-членного гетероциклілу Q: гідроген, -C(=O)H, C1-C3-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл або бензил, 5 R представляє собою, більш переважно, гідроген, ціано, метил, трифторметил, дифторметил або метоксиметил, або 5 R представляє собою, найбільш переважно, гідроген, 2 20 L представляє собою, переважно, безпосередній зв'язок, -O-, -C(=O)-, -S(O)m-, -CHR - або 21 20 21 NR -, і, більш переважно, безпосередній зв'язок, -C(=O)-, -CHR - або -NR - і, найбільш 2 переважно, L представляє собою безпосередній зв'язок, m представляє собою, переважно, 0 або 2, 20 R представляє собою, переважно, гідроген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, і, більш переважно, гідроген, метил, етил, трифторметил, 21 R представляє собою, переважно, гідроген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл або C1-C6-галоалкоксикарбоніл, і, більш переважно, гідроген або метил, 1 4 R представляє собою, переважно, феніл, який є заміщений один раз за допомогою Z заміщувача, і може додатково необов'язково мати додаткове заміщення, де кожний із 4 1-1 додаткових заміщувачів являється незалежно вибраним із Z і Z або 1 R представляє собою, переважно, нафтален-1-іл, нафтален-2-іл, 1,2,3,4тетрагідронафтален-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідронафтален-2-іл, 5,6,7,8-тетрагідронафтален-1-іл, 5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-іл, декалін-1-іл, декалін-2-іл, 1H-інден-1-іл, 2,3-дигідро-1H-інден-1іл, 1H-інден-2-іл, 1H-інден-3-іл, 1H-інден-4-іл, 1H-інден-5-іл, 1H-інден-6-іл, 1H-інден-7-іл, індан-1іл, індан-2-іл, індан-3-іл, індан-4-іл або індан-5-іл, 5 де кожний із них є заміщений один раз за допомогою Z заміщувача, і може додатково необов'язково мати додаткове заміщення, де кожний із додаткових заміщувачів являється 5 1-2 незалежно вибраним із Z і Z , або 1 R представляє собою, переважно, 5- або 6-членний гетероарильний радикал, який 6 являється заміщеним один раз, або на вуглеці за допомогою Z заміщувача, або на азоті за 7 допомогою Z заміщувача, і може необов'язково додатково мати ще одне заміщення, де кожний 1-3 6 із додаткових заміщувачів являється незалежно вибраним із Z і Z , і кожний із додаткових 2 або заміщувачів на азоті являється незалежно вибраним із Z 1 R представляє собою, переважно, бензоконденсований заміщений 5- або 6-членний 4 гетероарил, який є заміщеним за допомогою одного Z заміщувача, і може додатково необов'язково мати додаткове заміщення, де кожний із додаткових заміщувачів являється 1-2 незалежно вибраним із Z , і кожний із додаткових заміщувачів на азоті являється незалежно 2 вибраним із Z . 8 UA 112534 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R представляє собою, більш переважно, феніл, який може містити 1, 2 або 3 заміщувача, 4 де один заміщувач являється вибраним із Z і будь-які додаткові заміщувачі являються вибраними із наступного списку: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, C(=O)H, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1,1-диметилетил, 1,2-диметилетил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, 1,1-диметилетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, 1метилетоксикарбоніл, 1,1-диметилетоксикарбоніл, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, хлорметилкарбонілокси, метилтіо, етилтіо, 3 3 метилсульфоніл, метилсульфоніламіно, трифторметилсульфоніламіно або –L R , або 1 R представляє собою, більш переважно, нафтален-1-іл, нафтален-2-іл, 1,2,3,4тетрагідронафтален-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідронафтален-2-іл, 5,6,7,8-тетрагідронафтален-1-іл, 5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-іл, декалін-1-іл, декалін-2-іл, 1H-інден-1-іл, 2,3-дигідро-1H-інден-1іл, 1H-інден-2-іл, 1H-інден-3-іл, 1H-інден-4-іл, 1H-інден-5-іл, 1H-інден-6-іл, 1H-інден-7-іл, індан-1іл, індан-2-іл, індан-3-іл, індан-4-іл або індан-5-іл, де кожний із них може бути заміщений, 5 щонайменше, один раз за допомогою Z заміщувача, і може необов'язково додатково мати 5 додаткове заміщення, де кожний із додаткових заміщувачів являється незалежно вибраним із Z і групи, яка складається з метилу, метокси, ціано, фтору, хлору, брому і йоду, де, в найбільш переважному варіанті, в цілому не більше ніж три заміщувачі є присутніми, або 1 R представляє собою, більш переважно, фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,3-тріазол-2-іл, 1,2,3-тріазол-4-іл, 1,2,4тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-3-іл, 1,2,4-тріазол-4-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл або піразин-2-іл, кожний з яких може містити 1 або 2 заміщувач(і), де один заміщувач є або на вуглеці і є 6 7 вибраним із Z , або на азоті і являється вибраним із Z , і будь-який додатковий заміщувач являється вибраним із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, гідроксил, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1,1-диметилетил, 1,2-диметилетил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, н-пропокси, 1метилетокси, 1,1-диметилетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, 1,1диметилетоксикарбоніл, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, хлорметилкарбонілокси, метилкарбоніламіно, трифторалкілкарбоніламіно, хлорметилкарбоніламіно, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, метилсульфонілокси, трифторалкілсульфонілокси, метилсульфоніламіно або трифторметилсульфоніламіно, заміщувачі на азоті: метил, етил, н-пропіл, -C(=O)H, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл, феніл або 2пропініл, або 1 R представляє собою, більш переважно, індол-1-іл, індол-2-іл, індол-3-іл, індол-4-іл, індол5-іл, індол-6-іл, індол-7-іл, бензімідазол-1-іл, бензімідазол-2-іл, бензімідазол-4-іл, бензімідазол5-іл, індазол-1-іл, індазол-3-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-6-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензофуран-2-іл, 1-бензофуран-3-іл, 1-бензофуран-4-іл, 1-бензофуран-5-іл, 1-бензофуран-6іл, 1-бензофуран-7-іл, 1-бензотіофен-2-іл, 1-бензотіофен-3-іл, 1-бензотіофен-4-іл, 1бензотіофен-5-іл, 1-бензотіофен-6-іл, 1-бензотіофен-7-іл, 1,3-бензотіазол-2-іл, 1,3-бензотіазол4-іл, 1,3-бензотіазол-5-іл, 1,3-бензотіазол-6-іл, 1,3-бензотіазол-7-іл, 1,3-бензоксазол-2-іл, 1,3бензоксазол-4-іл, 1,3-бензоксазол-5-іл, 1,3-бензоксазол-6-іл, 1,3-бензоксазол-7-іл, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-6-іл, хінолін-7-іл, хінолін-8-іл, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-3-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-6-іл, ізохінолін-7-іл або ізохінолін-8-іл, 6 який є заміщений за допомогою заміщувача, або на вуглеці за допомогою Z або на азоті за 7 допомогою Z , і додатково необов'язково несе додатковий заміщувач, вибраний із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: фтор, хлор, бром, йод, метил, метокси, заміщувачі на азоті: метил, етил, н-пропіл, -C(=O)H, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл, феніл або 2пропініл, 9 UA 112534 C2 1-1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3 4 3 4 Z представляє собою гідроген, галоген, ціано, гідроксил, нітро, -C(=O)NR R , -NR R , C1C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3C6-циклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C3-C63 3 циклоалкілтіо або –L Z , 1-2 Z являються однаковими або різними і кожний незалежно представляє собою гідроген, 3 4 3 4 галоген, ціано, нітро, -NR R , -C(=O)NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6алкілкарбонілтіо, C1-C4-алкілтіо або C1-C4-галоалкілтіо, 1-3 3 4 3 4 Z представляє собою гідроген, галоген, ціано, гідроксил, нітро, -C(=O)NR R , -NR R , C1C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3C8-циклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6-алкілтіо, C1C6-галоалкілтіо або C3-C6-циклоалкілтіо, 2 Z являється однаковим або різним і, переважно, незалежно представляє собою гідроген, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл, бензил, C1-C4-галоалкілсульфоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1C6-галоалкоксикарбоніл, фенілсульфоніл, C1-C4-алкілсульфоніл, -C(=O)H, C1-C3галоалкілкарбоніл або C1-C3-алкілкарбоніл, 3 L представляє собою, переважно, безпосередній зв'язок, -CH2-, сірку, кисень, і, більш переважно, безпосередній зв'язок, 3 Z представляє собою, переважно, фенільний радикал, нафталенільний або 5- або 6членний гетероарильний радикал, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: заміщувачі на вуглеці: галоген, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C2-C4-галоалкеніл, C2-C4-галоалкініл, C2-C4-алкоксіалкіл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілсульфоніл або C1-C4-алкіламіно, ди(C1-C4-алкіл)аміно, заміщувачі на азоті: C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл, бензил, C1-C4галоалкілсульфоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C6-галоалкоксикарбоніл, фенілсульфоніл, C1-C4алкілсульфоніл, -C(=O)H, або C1-C3-алкілкарбоніл, і 3 Z представляє собою, більш переважно, фенільний радикал, який може містити до двох заміщувачів, де кожний із заміщувачів є незалежно вибраним із наступного списку: хлор, бром, йод, фтор, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, метил, етил, н-пропіл, 1метилетил, 1,1-диметилетил, етеніл, пропен-2-іл, етиніл, пропін-2-іл, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, 1,1диметилетоксикарбоніл, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, 1,1-диметилетокси, трифторметокси, етенілокси, 2-пропенілокси, етинілокси, 2-пропінілокси, метилтіо, етилтіо, трифторметилтіо, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілтіоніл, 1-метилетилтіо, трифторметилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н-пропіламіно, 1-метилетиламіно, 1,1диметилетиламіно або диметиламіно, 4 Z представляє собою, переважно, C(=O)H, C7-C8-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C4-C6-алкокси-C1-C4-алкіл, C4-C6-алкокси-C1-C4-алкіл, C3алкокси-C2-C4-алкіл, C1-C3-алкокси-C2-C3-алкокси-C1-C3-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C2-алкіл, C1-C4алкілсульфініл-C1-C2-алкіл, C1-C4-алкілсульфоніл-C1-C2-алкіл, C1-C4-алкіламіно-C1-C2-алкіл, C1C2-діалкіламіно-C1-C2-алкіл, C1-C4-галоалкіламіно-C1-C2-алкіл, C3-C6-циклоалкіламіно-C1-C2алкіл, C4-C6-алкілкарбоніл, C1-C4-галоалкілкарбоніл, C3-C6-циклоалкілкарбоніл, C3-C6циклоалкоксикарбоніл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C2-алкоксикарбоніл, C3-C6-циклоалкіламінокарбоніл, C1-C4-галоалкокси-C1-C2-алкіл, C5-C6-гідроксіалкіл, C5-C6-алкокси, C5-C6-галоалкокси, C3-C6циклоалкокси, C3-C6-галоциклоалкокси, C3-C6-циклоалкілалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6галоалкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C2-C6-галоалкінілокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, ціаноC1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкілкарбонілокси, C3-C6-циклоалкілкарбонілокси, C1-C4-алкілкарбонілC1-C4-алкокси, C5-C6-алкілтіо, C5-C6-галоалкілтіо, C5-C6-алкілсульфініл, C5-C6галоалкілсульфініл, C5-C6-алкілсульфоніл, C5-C6-галоалкілсульфоніл, C3-C6циклоалкілсульфоніл, три(C3-C4-алкіл)силіл, C1-C4-алкілсульфоніламіно або C1-C4галоалкілсульфоніламіно, 10 UA 112534 C2 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Z представляє собою, більш переважно, C(=O)H, циклогептил, циклопропілциклопропіл, циклогексеніл, н-бутоксиметил, н-пропоксіетил, метоксіетоксиметил, етоксіетоксиметил, метилтіометил, етилтіометил, метилсульфінілметил, етилсульфінілметил, метилсульфонілметил, етилсульфонілметил, метиламінометил, етиламінометил, диметиламінометил, трифторметиламінометил, циклопропіламінометил, н-бутилкарбоніл, нпентилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, циклопропілкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропоксикарбоніл, циклопентилоксикарбоніл, циклогексилоксикарбоніл, циклопропіламінокарбоніл, циклопентиламінокарбоніл, циклогексиламінокарбоніл, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, н-пентокси, гало-н-пентокси, циклопропокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілметокси, алліл, 3-метилбут-2-ен-1-ілокси, проп2-ін-1-ілокси, бут-2-ін-1-ілокси, пент-2-ін-1-ілокси, галоалкінілокси, метоксіетокси, метоксипропокси, етоксіетокси, 3,3,3-трифторпропанілокси, ціанометокси, трифторметилкарбонілокси, циклопропілкарбонілокси, циклопентилкарбонілокси, циклогексилкарбонілокси, метилкарбонілметокси, пентилсульфоніл, метилсульфоніламіно, етилсульфоніламіно або трифторметилсульфоніламіно, 5 Z представляє собою, переважно, бензил, феніл, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C5C6-алкілтіо або C5-C6-галоалкілтіо, 6 Z представляє собою, переважно, C3-C6-циклоалкілциклопропіл, C3-C6циклоалкілциклогексил або три(C3-C4-алкіл)силіл, 7 Z представляє собою, переважно, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6циклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкілциклопропіл, C3-C6циклоалкілциклогексил, циклоалкілалкіл, C1-C4-алкілсульфоніл, C(=O)H, бензил або феніл. Похідні гетероарилпіперидину і -піперазину, які є придатними відповідно до даного винаходу, визначені в загальному формулою (I) . Значення радикалів вищезазначених значень радикалів нижчезазначеної формули (I) застосовують для кінцевих сполук формули (I), а також однаково для всіх проміжних сполук (див. також нижче в розділі "Розкриття способів та проміжних сполук"). Значення радикалів і розкриття перерахованих вище і нижче в загальному або згідно уподобань, можуть бути поєднані один з одним, за бажанням, тобто включаючи комбінації між конкретними категоріями і категоріями уподобання. Вони відносяться як до кінцевих сполук, так і, відповідно, до вихідних і проміжних сполук. Крім того, окремі визначення можуть не застосовуватися. Перевага віддається тим сполукам формули (I), в яких всі радикали мають вищезазначені переважні значення. Особлива перевага віддається тим сполукам формули (I), в яких всі радикали мають вищезазначені більш переважні значення. Найбільш особлива перевага віддається тим сполукам формули (I), в яких всі радикали мають вищезазначені найбільш переважні значення. Перевага також віддається сполукам формули (I) і їхнім агрохімічним активним солям, металокомплексам і N-оксидам, в яких: A представляє собою 5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл, 5-хлор-2-метилфеніл або 2,5-біс(дифторметил)феніл, 1 L представляє собою –CH2- або -NH-, 2 L представляє собою безпосередній зв'язок, Y представляє собою кисень, X представляє собою вуглець, p представляє собою 0, 1 G представляє собою G , G1 R представляє собою гідроген, 24 Q представляє собою Q -3, 2 R представляє собою гідроген, 5 R представляє собою гідроген, 1 R представляє собою 3-формілфеніл, 2-формілфеніл або 2-[(метилсульфоніл)аміно]феніл. Значення радикалів, зазначені вище, можуть бути поєднані один з одним, за бажанням. Крім того, окремі значення можуть не застосовуватися. Залежно від типу заміщувачів, визначених вище, сполуки формули (I) мають кислотні або основні властивості, і можуть утворювати солі, можливо також внутрішні солі або адукти з неорганічними або органічними кислотами, або з основами, або з іонами металів. Якщо сполуки формули (I), несуть аміно-, алкіламіно- або інші групи, які індукують основні властивості, ці сполуки можуть бути піддані взаємодії з кислотами для одержання солей, або їх одержують 11 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 безпосередньо у вигляді солей за допомогою синтезу. Якщо сполуки формули (I) несуть гідроксильні, карбоксильні або інші групи, які індукують кислотні властивості, ці сполуки можуть бути піддані реакції з основами для одержання солей. Придатними основами є, наприклад, гідроксиди, карбонати, гідрокарбонати лужних металів і лужноземельних металів, особливо натрію, калію, магнію і кальцію, а також амонію, первинні, вторинні і третинні аміни, що містять C1-C4-алкільні групи, моно-, ди- і триалканоламіни з C1-C4-алканолів, холін і хлорхолін. Одержані таким чином солі також володіють фунгіцидними властивостями. Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі як фтороводень, хлороводень, бромоводень і йодоводень, сірчана кислота, фосфорна кислота і азотна кислота, і кислотні солі, такі як NaHSO4 і KHSO4. Придатні органічні кислоти включають, наприклад, мурашину кислоту, вугільну кислоту і алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, насичені або моно- або диненасичені C6-C20-жирні кислоти, алкілсірчані моноефіри, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, що містять нерозгалужені або розгалужені алкільні радикали, що містять від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть одну або дві групи сульфонових кислот), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти, що містять нерозгалужені або розгалужені алкільні радикали, що мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть один або два радикали фосфонової кислоти), де алкільні і арильні радикали можуть нести додаткові заступники, наприклад п-толуолсульфонову кислоту, саліцилову кислоту, п-аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2ацетоксибензойну кислоту, і тому подібне. Придатними іонами металів є, зокрема, іони елементів другої головної групи, особливо кальцію і магнію, третьої та четвертої головних груп, особливо алюмінію, олова і свинцю, а також з першої до восьмої перехідної групи, особливо хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інші. Особлива перевагу віддається іонам металів з елементів четвертого періоду. Тут метали можуть знаходитися в різних валентностях. Необов'язково заміщені групи можуть бути моно-або полізаміщеними, де заміщувачі у випадку полізаміщень можуть бути однаковими або різними. У значеннях символів, які подані у формулах вище, використовуються загальні терміни, які в цілому представляють наступні заміщувачі: Галоген: фтор, хлор, бром і йод і, переважно, фтор, хлор, бром і, більш переважно, фтор, хлор. Алкіл: насичені, нерозгалужені або розгалужені гідрокарбільні радикали, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C1-C6-алкіл, такий як, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1етил-2-метилпропіл. Це визначення також стосується алкілу, як частини складного заміщувача, наприклад циклоалкілалкілу, гідроксіалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше, як наприклад, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкіл або галоалкілтіо. Коли алкіл знаходиться в кінці складного заміщувача, як, наприклад, алкілциклоалкіл, частина складного заміщувача на початку, наприклад, циклоалкіл, може бути моно- або полізаміщеним, таким же чином або по-різному, і в кожному випадку незалежно, за допомогою алкілу. Це також стосується складних заміщувачів, в яких інші радикали, наприклад алкеніл, алкініл, гідроксил, галоген, форміл, і подібні знаходяться в кінці. Алкеніл: ненасичені, нерозгалужені або розгалужені гідрокарбільні радикали, що містять від 2 до 8, переважно від 2 до 6, атомів вуглецю і один подвійний зв'язок в будь-якій позиції, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C 2-C6-алкеніл, такий як, етеніл, 1-пропеніл, 2пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2 12 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2пропеніл. Це визначення також стосується алкенілу, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкенілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкініл: нерозгалужені або розгалужені гідрокарбільні групи, що містять від 2 до 8, переважно, від 2 до 6, атомів вуглецю і один потрійний зв'язок у будь-якій позиції, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C2-C6-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентініл, 2-пентініл, 3-пентініл, 4-пентініл, 1метил-2-бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексініл, 2-гексініл, 3-гексініл, 4-гексініл, 5-гексініл, 1-метил-2пентініл, 1-метил-3-пентініл, 1-метил-4-пентініл, 2-метил-3-пентініл, 2-метил-4-пентініл, 3-метил1-пентініл, 3-метил-4-пентініл, 4-метил-1-пентініл, 4-метил-2-пентініл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл. Це визначення також стосується алкінілу, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкінілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкокси: насичені, нерозгалужені або розгалужені алкоксильні радикали, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C2-C6-алкокси, такий як метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1,1диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси і 1-етил-2-метилпропокси. Це визначення також стосується алкокси, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкокси, алкінілалкокси, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкілтіо: насичені, нерозгалужені або розгалужені алкілтіо радикали, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись тільки ними), C1-C6-алкілтіо, такий як метилтіо, етилтіо пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1-диметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3-метилбутилтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1метилпропілтіо і 1-етил-2-метилпропілтіо. Це визначення також стосується алкілтіо, як частини складного заміщувача, наприклад галоалкілтіо, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкоксикарбоніл: алкоксильна група, яка містить від 1 до 6, переважно, від 1 до 3, атомів вуглецю (відповідно до вказаного вище) і являється приєднаною до скелету через карбонільну групу (-CO-). Це визначення також стосується алкоксикарбонілу, як частини складного заміщувача, наприклад, циклоалкілалкоксикарбонілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкілсульфініл: насичені, нерозгалужені або розгалужені алкілсульфінільні радикали, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C1-C6-алкілсульфініл, такий як, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1метилпропілсульфініл, 2-метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, 3-метилбутилсульфініл, 2,2диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, 3метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1-диметилбутилсульфініл, 1,2 13 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1метилпропілсульфініл і 1-етил-2-метилпропілсульфініл. Це визначення також стосується алкілсульфінілу, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкілсульфінілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Алкілсульфоніл: насичені, нерозгалужені або розгалужені алкілсульфонільні радикали, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C1-C6-алкілсульфоніл, такий як, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1метилпропілсульфоніл, 2-метилпропілсульфоніл, 1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 3-метилбутилсульфоніл, 2,2диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1,1диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2метилпентилсульфоніл, 3-метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфоніл, 2,2диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2-метилпропілсульфоніл. Це визначення також стосується алкілсульфонілу, як частини складного заміщувача, наприклад, алкілсульфонілалкілу і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Циклоалкіл: моноциклічні, насичені гідрокарбільні групи, що містять від 3 до 10, переважно, від 3 до 8 і, більш переважно, від 3 до 6 членів вуглецевого кільця, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), циклопропіл, циклопентил і циклогексил. Це визначення також стосується циклоалкілу, як частини складного заміщувача, наприклад циклоалкілалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Циклоалкеніл: моноциклічні, частково ненасичені гідрокарбільні групи, що містять від 3 до 10, переважно, від 3 до 8 і, більш переважно, від 3 до 6 членів вуглецевого кільця, наприклад, (але не обмежуючись тільки ними) циклопропеніл, циклопентеніл і циклогексеніл. Це визначення також стосується циклоалкенілу, як частини складного заміщувача, наприклад, циклоалкенілалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Циклоалкокси: моноциклічні, насичені циклоалкілоксильні радикали, що містять від 3 до 10, переважно, від 3 до 8 і, більш переважно, від 3 до 6 членів вуглецевого кільця, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), циклопропілокси, циклопентилокси і циклогексилокси. Це визначення також стосується циклоалкокси, як частини складного заміщувача, наприклад, циклоалкоксіалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Галоалкіл: нерозгалужені або розгалужені алкільні групи, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю (відповідно до вказаного вище), де кілька або всі атоми гідрогену в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, відповідно до вказаного вище, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C 1-C3-галоалкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил і 1,1,1-трифторпроп-2-іл. Це визначення також стосується галоалкілу, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкіламіноалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Галоалкеніл і галоалкініл визначають аналогічно до галоалкілу, за виключенням того, що замість алкільної групи, алкенільна і алкінільна групи є присутніми, як частина заміщувача. Галоалкокси: нерозгалужені або розгалужені алкоксильні групи, що містять від 1 до 8, переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю (відповідно до вказаного вище), де кілька або всі атоми гідрогену в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, відповідно до вказаного вище, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C 1-C3-галоалкокси, такий як, хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафторетокси і 1,1,1-трифторпроп-2-окси. Це визначення також стосується галоалкокси, як частини складного заміщувача, наприклад галоалкоксіалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Галоалкілтіо: нерозгалужені або розгалужені алкілтіо групи, що містять від 1 до 8, 14 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 переважно, від 1 до 6 і, більш переважно, від 1 до 3 атомів вуглецю (відповідно до вказаного вище), де кілька або всі атоми гідрогену в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, відповідно до вказаного вище, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), C1-C3-галоалкілтіо, такий як, хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, пентафторетилтіо і 1,1,1-трифторпроп-2-ілтіо. Це визначення також стосується галоалкілтіо, як частини складного заміщувача, наприклад, галоалкілтіоалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Гетероарил: 5- або 6-членна, повністю ненасичена моноциклічна кільцева система, яка містить від 1 до 4 гетероатомів із групи, яка складається з кисню, азоту і сірки; якщо кільце містить більше, ніж один атом кисню, вони не є безпосередньо суміжними; 5-членний гетероарил, який містить від 1 до 4 атомів азоту, або від 1 до 3 атомів азоту, і один атом сірки або кисню: 5-членні гетероарильні групи які, на додачу до атомів вуглецю, можуть містити від 1 до 4 атомів азоту, або від 1 до 3 атомів азоту і один атом сірки або кисню, як члени кільця, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), 2-фуріл, 3-фуріл, 2-тіеніл, 3тіеніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазолил, 4-ізоксазолил, 5-ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4оксадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тріазол-3-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4-тріазол-2-іл; азот-зв'язаний 5-членний гетероарил, що містить від 1 до 4 атомів азоту, або бензоконденсований азот-зв'язаний 5-членний гетероарил, що містить від 1 до 3 атомів азоту: 5-членні гетероарильні групи які, на додачу до атомів вуглецю, можуть містити від 1 до 4 атомів азоту або від 1 до 3 атомів азоту, як члени кільця, і в яких два суміжних члени вуглецевого кільця, або один азот і один суміжний член вуглецевого кільця може бути приєднаний за допомогою місткової бута-1,3-дієне-1,4-диільної групи, в якій один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на атоми азоту, де ці кільця приєднані до скелету за допомогою одного з членів азотного кільця, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), це може бути 1-піроліл, 1піразоліл, 1,2,4-тріазол-1-іл, 1-імідазоліл, 1,2,3-тріазол-1-іл і 1,3,4-тріазол-1-іл; 6-членний гетероарил, який містить від 1 до 4 атомів азоту: 6-членні гетероарильні групи які, на додачу до атомів вуглецю, можуть містити, відповідно, від 1 до 3 і від 1 до 4 атомів азоту, як члени кільця, наприклад (але не обмежуючись тільки ними), 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4піридиніл, 3-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-тріазін-2-іл, 1,2,4-тріазін-3-іл і 1,2,4,5-тетразін-3-іл; бензоконденсований 5-членний гетероарил , який містить від 1 до 3 атомів азоту або один атом азоту і один атом кисню або сірки : наприклад (але не обмежуючись тільки ними), індол-1іл, індол-2-іл, індол-3-іл, індол-4-іл, індол-5-іл, індол-6-іл, індол-7-іл, бензімідазол-1-іл, бензімідазол-2-іл, бензімідазол-4-іл, бензімідазол-5-іл, індазол-1-іл, індазол-3-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-6-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензофуран-2-іл, 1-бензофуран-3-іл, 1бензофуран-4-іл, 1-бензофуран-5-іл, 1-бензофуран-6-іл, 1-бензофуран-7-іл, 1-бензотіофен-2-іл, 1-бензотіофен-3-іл, 1-бензотіофен-4-іл, 1-бензотіофен-5-іл, 1-бензотіофен-6-іл, 1-бензотіофен7-іл, 1,3-бензотіазол-2-іл, 1,3-бензотіазол-4-іл, 1,3-бензотіазол-5-іл, 1,3-бензотіазол-6-іл, 1,3бензотіазол-7-іл, 1,3-бензоксазол-2-іл, 1,3-бензоксазол-4-іл, 1,3-бензоксазол-5-іл, 1,3бензоксазол-6-іл і 1,3-бензоксазол-7-іл, бензоконденсований 6-членний гетероарил, який містить від 1 до 3 атомів азоту: наприклад (але не обмежуючись тільки ними), хінолін-2-іл, хінолін-3-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-6іл, хінолін-7-іл, хінолін-8-іл, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-3-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-6-іл, ізохінолін-7-іл і ізохінолін-8-іл. Це визначення також стосується гетероарилу, як частини складного заміщувача, наприклад, гетероарилалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Гетероцикліл: від 3- до 15-членний, переважно від 3- до 9-членний, насичений або частково ненасичений гетероцикл, який містить від 1 до 4 гетероатомів із групи, яка складається з кисню, азоту і сірки: моно-, бі- або трициклічні гетероцикли, які містять, на додачу до членів вуглецевого кільця, від 1 до 3 атомів азоту і/або один атом кисню або сірки, або один чи два атоми кисню і/або сірки; якщо кільце містить більше ніж один атом кисню, вони не є безпосередньо суміжними; наприклад (але не обмежуючись тільки ними), оксираніл, азиридиніл, 2-тетрагідрофураніл, 3-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротіеніл, 3-тетрагідротіеніл, 2піролiдиніл, 3-піролiдиніл, 3-ізоксазолiдиніл, 4-ізоксазолiдиніл, 5-ізоксазолiдиніл, 3 15 UA 112534 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ізотіазолiдиніл, 4-ізотіазолiдиніл, 5-ізотіазолiдиніл, 3-піразолiдиніл, 4-піразолiдиніл, 5піразолiдиніл, 2-оксазолiдиніл, 4-оксазолiдиніл, 5-оксазолiдиніл, 2-тіазолiдиніл, 4-тіазолiдиніл, 5тіазолiдиніл, 2-імідазолiдиніл, 4-імідазолiдиніл, 1,2,4-оксадіазолідін-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідін-5іл, 1,2,4-тіадіазолідін-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідін-5-іл, 1,2,4-тріазолідін-3-іл, 1,3,4-оксадіазолідін-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідін-2-іл, 1,3,4-тріазолідін-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,4дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-3-іл, 2,4-дигідротієн-2іл, 2,4-дигідротієн-3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3-піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-3іл, 3-ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін-3-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2ізоксазолін-5-іл, 3-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-3-іл, 3-ізотіазолін-3-іл, 4ізотіазолін-3-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, 3ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4дигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2-піперидиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротіеніл, 3гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2-гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 2-піперазініл, 1,3,5-гексагідротріазін-2-іл і 1,2,4-гексагідротріазін-3-іл. Це визначення також стосується гетероциклілу, як частини складного заміщувача, наприклад, гетероциклілалкілу, і тому подібне, у випадку, якщо не вказується інше. Заміщувана група: SN1 або SN2 заміщувана група, наприклад хлор, бром, йод, алкілсульфонати (-OSO2-алкіл, наприклад, -OSO2CH3, -OSO2CF3) або арилсульфонати (-OSO2арил, наприклад, -OSO2Ph, -OSO2PhMe). Не включаються комбінації, які проти природних законів і які фахівець в даній області техніки надалі виключить на основі його/її досвіду експерта. Кільцеві структури, що містять три або більше суміжних атомів кисню, наприклад, є вилучені. Розкриття способів одержання та проміжних сполук Похідні гетероарилпіперидину і -піперазину формули (I) можуть бути одержані різними шляхами. Спочатку, можливі способи схематично продемонстровані нижче. Якщо не вказується інше, кожний з радикалів має значення, вказане вище. Способи, відповідно до даного винаходу, для одержання сполук формули (I) необов'язково здійснюють з використанням однієї або більше допоміжних сполук реакції. Придатними допоміжними сполуками реакції є, при необхідності, неорганічні або органічні основи або кислоти акцепторів. Вони переважно включають ацетати лужних металів або ацетати лужноземельних металів, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоксиди, наприклад ацетат натрію, ацетат калію або ацетат кальцію, амід літію, амід натрію, амід калію або амід кальцію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат кальцію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію або кальцію, гідрокарбонат літію, гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид кальцію, метоксид, етоксид, н- або ізо-пропоксид, н-, ізо-, втор- або трет-бутоксид натрію або метоксид, етоксид, н-або ізо-пропоксид, н-, ізо-, втор-або трет-бутоксид калію, а також основні органічні азотні сполуки, наприклад триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, N,N-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін, N,N-диметиланілін, N,N-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, 3-метил-, 4-метил-, 2,4диметил-, 2,6-диметил, 3,4-диметил- і 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4диметиламінопіридин, N-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,5діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN) або 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Способи, відповідно до даного винаходу, необов'язково здійснюють з використанням одного або більше розріджувачів. Придатні розріджувачі включають практично всі інертні органічні розчинники. Вони, переважно, включають аліфатичні і ароматичні, галогеновані вуглеводні, такі як, пентан, гексан, гептан, циклогексан, петролейний ефір, бензин, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, чотирихлористий вуглець, хлорбензол і одихлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір і дибутиловий ефір, диметилгліколевий ефір і диметилдигліколевий ефір, тетрагідрофуран і діоксан, кетони, такі як, ацетон, метилетилкетон, метилізопропілкетон і метилізобутилкетон, складні ефіри, такі як, метилацетат і етилацетат, нітрили, наприклад, ацетонітрил і пропіонітрил, аміди, наприклад, диметилформамід, диметилацетамід і N-метилпіролідон і диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон і гексаметилфосфорамід і DMPU. 16 UA 112534 C2 5 10 У способах, відповідно до винаходу, температури реакції можна варіювати в широких межах. Загалом, використовують температури в інтервалах від 0 °C до 250 °C, переважно, температури в інтервалах від 10 °C до 185 °C. Час реакції змінюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але зазвичай становить від декількох хвилин до 48 годин. Способи, відповідно до даного винаходу, зазвичай здійснюють при нормальному тиску. Тим не менше, працювати при підвищеній або зниженому тиску також є можливим. Для здійснення способу відповідно до винаходу, висхідні речовини, необхідні в кожному випадку, зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Тим не менше, також можливо використовувати один з компонентів, що використовується в кожному конкретному випадку у відносно великому надлишку. Спосіб A Схема 1: Спосіб A 9 10 W і W представляють собою функціональні групи, які є придатними для утворення 1 2 1 2 10 бажаного гетероциклу, і кожний із символів A, G, Y, X, p, L , L , R , R і R має значення, яке вказане в описі. 15 20 25 В цілому, можливо одержати сполуки формули (I) із відповідних сполук (XXIII) і (XXIV) із 9 10 підходящими функціональними групами W і W (I) (див. схему 1, спосіб A). Можливі 9 10 функціональні групи для W і W представляють собою, наприклад, альдегіди, кетони, складні ефіри, карбоксильні кислоти, аміди, тіоаміди, нітрили, спирти, тіоли, гідразини, оксими, амідини, амідоксими, олефіни, ацетилени, галогеніди, алкіл галогеніди, метансульфонати, трифторметансульфонати, боронові кислоти, боронати і тому подібне, які можуть утворити бажаний гетероцикл Q за прийнятних реакційних умов. Існують численні способи, описані в літературі, для одержання гетероциклів (див. WO2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, A. R. Katritzky і C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees і E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094; і посилання на літературу, які там подані). Спосіб B 30 Схема 2: Спосіб B 1 2 1 2 5і Кожний із символів A, G, X, Y, p, L , L , R , R , R R 10 має значення, вказане в описі Конкретний спосіб одержання сполук формули (Ie) із відповідних сполук (III) за допомогою реакції із сполуками (IIa) або (IIb) показаний на схемі 2. 17 UA 112534 C2 5 10 15 20 Алкени і алкіни (IIa) і (IIb) являються комерційно доступними або можуть бути одержані із комерційно доступних висхідних речовин за допомогою способів, які описані в літературі (наприклад, із кетонів або альдегідів за допомогою олефінування Віттіга або ХорнераВодсворта-Еммонса: Chem. Rev. 1989, 89,863-927 і олефінування Жуліа: Tetrahedron Lett., 1973, 14, 4833-4836; олефінування Петерсона: J. Org. Chem. 1968, 33, 780; із реагентом BestmannOhira: Synthesis 2004, 1, 59-62). Сполуку загальної формули (Ie) одержують із алкену загальної формули (IIa) або із алкіну формули (IIb), і сполуки (III) за допомогою циклоадитивної реакції (див., наприклад, WO 08/013622 і Synthesis, 1987, 11, 998-1001). Спосіб B здійснюють у присутності підходящої основи. Переважні основи представляють собою третинні аміни (наприклад, триетиламін), і карбонати, бікарбонати і фосфати лужних металів і лужноземельних металів. Спосіб B переважно здійснюють з використанням одного або більше розріджувача. У здійсненні способу B, інертні органічні розчинники являються переважними (наприклад, толуол і гексан). Аналогічним чином, вода являється можливим розчинником. Альтернативно, спосіб A може бути здійснений в надлишку алкену (IIa) або алкіну (IIb). Обробка здійснюється за допомогою звичайних методів. Якщо необхідно, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або вони, необов'язково, також можуть бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб C Схема 3: Спосіб C 1 1 2 5і Кожний із символів A, G, Y, X, p, L , R , R , R R 10 має значення, вказане в описі. Один спосіб одержання проміжної сполуки (III) із сполуки (IV) показаний на схемі 3 (спосіб C). 25 30 35 40 Сполуку загальної формули (III) одержують за допомогою конденсації альдегіду формули (IV) гідроксиламіном і подальшого хлорування (див., наприклад, WO 05/0040159, WO 08/013622 і Synthesis, 1987, 11, 998-1001). В способі C, альдегід (IV) і гідроксиламін спочатку вступають в реакцію (Схема 4, стадія (a)). Відповідний оксим піддають подальшому хлоруванню у присутності підходящого хлоруючого засобу. Переважними хлоруючими реагентами є N-хлорсукцинімід, HClO і хлор. По завершенню стадії (a) способу C, реакційна суміш може бути оброблена за допомогою звичайних методів або безпосередньо перетворена далі на стадії (b). Спосіб C переважно здійснюють з використанням одного або більше розріджувача. На стадії (a) способу C відповідно до винаходу, перевага віддається використанню протонних розчинників, наприклад етанолу, як розчинника. Після утворення відповідного оксиму із сполуки (IV), реакційну суміш розбавляють на стадії (b) за допомогою додаткового розчинника, наприклад, тетрагідрофурану, і після цього додають водний гіпохлорит натрію. Хлорування так само може бути здійснено за допомогою N-хлорсукциніміду в ДМФА. Обробка здійснюється за допомогою звичайних методів. Якщо необхідно, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або, необов'язково, вони також можуть бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб D 18 UA 112534 C2 Схема 4: Спосіб D 11 12 W і W представляють собою функціональні групи, які є підходящими для утворення 1 2 1 2 5 10 бажаного гетероциклу, і кожний із символів A, G, Q, Y, p, L , L , R , R , R і R має значення, яке вказане в описі. 5 10 15 В цілому, можливо одержати проміжну сполуку формули (I) із відповідних сполук (XXVI) і 11 12 (XXV) за допомогою підходящих функціональних груп W і W , (I) (див. Схема 4, спосіб D). 11 12 Можливі функціональні групи для W і W представляють собою, наприклад, альдегіди, кетони, складні ефіри, карбоксильні кислоти, аміди, тіоаміди, нітрили, спирти, тіоли, гідразини, оксими, амідини, амід оксими, олефіни, ацетилени, галогеніди, алкіл галогеніди, метансульфонати, трифторметансульфонати, бона кислота, боронати і тому подібне. Вони можуть утворювати бажаний 5-членний гетероцикл G за прийнятних реакційних умов. Існують численні способи, описані в літературі, для одержання гетероциклів (див. WO 2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, editors: A. R. Katritzky і C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2-4, editors: A. R. Katritzky, C. W. Rees і E. F. Scriven, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, editor: E. C. Taylor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York). Спосіб E Схема 5: Спосіб E W 2 N O 2 L 5 R 1 R 2 R Y 1 N A L NH2 S N 2 O R Y (VIII) 1 A L ( R10)p (IX) N 2 O L 5 1 R R N S ( R10)p (Ie) 2 1 2 1 2 5 W представляє собою заміщувану групу і кожний із символів A, Y, p, L , L , R , R , R і R має значення, яке вказане в описі. 20 25 10 Конкретний спосіб синтезування сполук формули (Ie) із сполук (IX) зі сполуками (VIII) показаний на схемі 5 (спосіб E). Тіокарбоксаміди (IX) можуть бути одержані за допомогою способів, які відомі із літератури, наприклад, шляхом тіонування комерційно доступного відповідного карбоксаміду за допомогою, наприклад, реагенту Lawesson's (WO2008/013622, Org. Synth.Vol. 7, 1990, 372). α-Галокетони або відповідні кетони, які містять заміщувану групу (наприклад, толуолсульфонілоксикетони), також можуть бути одержані за допомогою способів, які відомі із літератури (див. приклади WO2008/013622), (Схема 6). 19 UA 112534 C2 Схема 6 2 3 W представляє собою заміщувану групу, W представляє собою N,N-диметиламіно, N2 1 2 5 метокси-N-метиламіно або морфолін-1-іл, і кожний із символів L , R , R і R маєзначення, яке вказане в описі. 5 10 15 Тіазоли (Ie) одержують за допомогою синтезу тіазолу Ганча із тіокарбоксамідів (IX) і αгалокетонів або відповідних кетонів, які містять заміщувану групу (VIII) (див., наприклад, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1984; vol. 6, pages 235-363, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Pergamon Press, 1996; vol. 3, pages 373-474 і наведені там посилання, і WO 07/014290). Спосіб E переважно здійснюють з використанням одного або більше розріджувача. При здійсненні способу E, інертні органічні розчинники є переважними (наприклад, N,Nдиметилформамід і етанол). У разі потреби використовують допоміжну основу, наприклад, триетиламін. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або, необов'язково, вони також можуть бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб F Схема 7: Спосіб F 2 1 2 Кожний із символів A, Q, G, L , p, R , R , R 20 25 L22 10 іR має значення, яке вказане в описі. Аміди (Ia), одержані при здійсненні способу G, відповідно до винаходу (схема 8), можуть бути перетворені на відповідні тіоаміди (Ib) за допомогою способів, які описані в літературі (наприклад, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468). Цей процес включає реакцію сполук формули (Ia) зазвичай із п'ятисірчистим фосфором або 2,4-біс(4-метоксифеніл)1,3-дітіа-2,4-дифосфетан 2,4-дисульфідом (Lawesson's реагент) (див. схема 7, спосіб F). Спосіб F, відповідно до винаходу, переважно, здійснюють за допомогою одного або більше розріджувача. Переважні розчинники представляють собою толуол, тетрагідрофуран і 1,2диметоксіетан. Після завершення реакції, сполуки (Ib) відділяли від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії. Спосіб G 30 20 UA 112534 C2 Схема 8: Спосіб G L22 R A 2 R H N 2 2 W 1 X G Q L R ( R10)p L22 R 4 O (IV) R O 2 N A L22 R L22 R ( R10)p (XIII) (Ia) 4 2 1 2 W = OH або Cl і кожний із символів A, Q, G, L , p, R , R , R в описі. 5 10 15 20 25 1 X G Q L R L22 іR 10 має значення, яке вказане Один спосіб одержання сполук формули (Ia) із відповідних сполук (XIII) із сполуками (IV) показаний у схемі 8 (спосіб G). Сполуки (IV) являються або комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі (див., наприклад, WO 2008/013622 і WO 2008/013925). Сполука із загальною формулою (Ia) може бути синтезована по аналогії із способами, які описані в літературі (див., наприклад WO 2007/147336), за допомогою реакції сполучення 4 сполуки із відповідною загальною формулою (XIII) із субстратом загальної формули (IV), де W представляє собою хлор, необов'язково у присутності основи або акцептора кислоти. Використовують, щонайменше, один еквівалент акцептора кислоти або основи (наприклад, основа Хюніга, триетиламін або комерційно доступні полімерні акцептори кислоти), відповідно до висхідної речовини загальної формули (XIII). Якщо висхідна речовина представляє собою сіль необхідно, щонайменше, два еквіваленти акцептора кислоти. Альтернативно, сполука формули (Ia) також може бути синтезована із відповідної сполуки 4 формули (XIII) із субстратом формули (IV), де W представляє собою гідроксил у присутності сполучного реагенту, по аналогії до способів, які описані в літературі (наприклад, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, і наведені там посилання). Підходящі сполучні реагенти представляють собою, наприклад, реагенти сполучення пептидів (наприклад, N-(3-диметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід у суміші із 4диметиламінопіридином, N-(3-диметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід у суміші із 1гідроксибензотріазолом, бромтрипіролiдинофосфоній гексафторфосфат, O-(7-азабензотріазол1-іл)-N,N,N',N'-тетраметилуроній гексафторфосфат, і тому подібне). Після завершення реакції, сполуки (Ia) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії. Спосіб H Схема 9: Спосіб H 1 A представляє собою 5-членний гетероарил, який може містити до чотирьох заміщувачів, де A-2 1 кожний із заміщувачів на вуглеці являється незалежно вибраним із Z , і де гідроген в A –H 13 1 2 приєднаний за допомогою атому азоту, W = заміщувана група, і кожний із символів A , Q, G, L , 1 2 5 і 10 p, R , R , R R має значення, яке вказане в описі. 30 Один спосіб одержання сполук формули (If) із відповідних сполук (VII) із сполуками (XXVIII) показаний на схемі 9 (спосіб H). 13 Висхідні речовини (VII), в яких W представляє собою заміщувану групу, можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі із сполук (V), (XVIIe) (фігура 1) або із 21 UA 112534 C2 5 (XIII) (див., наприклад, мезилювання: Organic Letters, 2003, 2539-2541; тозилювання: JP60156601; галогенування: Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110). Зазвичай, сполуки 13 формули (VII, W = хлор) одержують, виходячи із аміну формули (XIII) і хлорацетилхлориду. Сполуки (V) в (фігура 1) одержують по аналогії до способу G із гліколевою кислотою або гідроксиацетилхлоридом із (XIII) (див., наприклад, WO 2007103187, WO 2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329). Фігура 1 2 2 R 2 1 X G Q L R O N R 2 1 X G Q L R O N HO ( R10)p ( R10)p (V) (XVIIe) 2 1 2 5 Кожний із символів Q, G, L , p, R , R , R і R 10 15 10 має значення, яке вказане в описі. Щонайменше, один еквівалент основи (наприклад, гідрид натрію, карбонат калію) використовують відповідно до висхідної речовини загальної формули (XXVIII). Після завершення реакції, сполуки (If) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або можуть, за бажанням, також використовуватися у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб I Схема 10: Спосіб I 2 2 R HN 2 1 X GQ L R Y A N Y (XXX) N A N H ( R10)p (XIII) 2 25 2 1 X G Q L R ( R10)p (Ic) 1 2 5 10 Кожний із символів A, Q, G, Y, L , p, R , R , R і R 20 R має значення, яке вказане в описі. Один спосіб одержання сполуки формули (Ic) із відповідних сполук (XIII) разом із сполуками (XXX) показаний на схемі 10 (спосіб I). Сполука із загальною формулою (Ic) може бути синтезована по аналогії до способів, які описані в літературі (див., наприклад WO 2009/055514), за допомогою реакції сполучення сполуки із відповідною загальною формулою (XIII) із субстратом загальної формули (XXX), необов'язково у присутності акцептора кислоти або основи, наприклад триетиламіну, 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ену або основи Хюніга. Після завершення реакції, сполуки (Ic) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії. Спосіб J 22 UA 112534 C2 Схема 11: Спосіб J 2 2 Y W 5 H A N L11 R R N 2 1 X G Q L R N ( R )p 2 1 X G Q L R A N L11 R ( R10) (XVI) 10 R Y p (Id) (XV) 5 2 1 2 W представляє собою хлор або імідазол-1-іл, і кожний із символів A, G, Q, Y, L , p, R , R , 10 R і R має значення, яке вказане в описі. L11 Один спосіб одержання сполуки формули (Id) із відповідних сполук (XVa, див. фігуру 2) або (XVb, див. фігуру 2) із сполуками (XVI), показаний на схемі 11 (спосіб J). 5 Фігура 2 2 2 R Y 2 N 1 X G Q L R N Cl N (XVa) 2 20 25 1 ( R10)p (XVb) 1 2 5 Кожний із символів Q, G, L , p, R , R , R і R 15 2 X G Q L R N ( R10)p 10 R Y 10 має значення, яке вказане в описі. Висхідні речовини, карбамоїл і тіокарбамоїл хлориди формули (XVa), можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі із сполук (XIII) (див., наприклад, Tetrahedron, 2008, 7605; Journal of Organic Chemistry, 2004, 3787; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4750; European Journal of Organic Chemistry, 2006, 1177). Зазвичай, сполуки формули (XVa) одержують виходячи із амінів формули (XIII) і фосгену, тіофосген або їх еквівалентів. Альтернативні висхідні речовини, карбамоїл- і тіокарбамоїлімідазоли формули (XVb), можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі (див., наприклад, 5 Tetrahedron Letters, 2008, 5279; Tetrahedron, 2005, 7153). Зазвичай, сполуки формули (XVb, W = імідазол-1-іл) одержують, виходячи із амінів формули (XIII) і 1,1'-карбонілдіімідазолу або 1,1'тіокарбонілдіімідазолу. Спосіб J необов'язково здійснюють у присутності підходящого акцептора кислоти. Сполуки (Id), одержані при здійсненні способу J відповідно до винаходу можуть альтернативно в деяких випадках також бути одержані без використання акцептора кислоти, як відповідного хлориду кислоти [(Id)-HCl]. При потребі, сполуки (Id) можна вивільняти за допомогою звичайних способів. Після завершення реакції, сполуки (Id) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії. Спосіб K 23 UA 112534 C2 Схема 12: Спосіб K 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, і 2 1 2 10 кожний із символів Q, L , p, R , R і R має значення, яке вказане в описі. 5 10 15 20 Один спосіб одержання сполуки формули (XIII) із відповідних сполук (XVII) показаний на схемі 12 (спосіб K). Сполуку формули (XVII) перетворюють на сполуку формули (XIII) за допомогою підходящих способів для видалення захисної групи, які описані в літературі ("Protective Groups in Organic Synthesis"; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999 494-653). Трет-бутоксикарбонільна і бензилоксикарбонільна захисні групи можуть бути видалені у кислому середовищі (наприклад, за допомогою соляної кислоти або трифтороцтової кислоти). Ацетильні захисні групи можуть бути видалені в умовах присутності основи (наприклад, за допомогою карбоната калію або карбоната цезію). Бензильні захисні групи можуть бути видалені гідролітично за допомогою водню у присутності каталізатору (наприклад, палладію на активованому вуглеці). Кислоти, які можуть біти використані для реакції зняття захисту трет-бутоксикарбонільної і бензилоксикарбонільної груп, представляють собою, наприклад, трифтороцтову кислоту, соляну кислоту або інші кислоти, як описано в літературі (наприклад, "Protective Groups in Organic Synthesis"; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653). Після завершення реакції, сполуки (XIII) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або можуть, за бажанням, також бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Також можливим є виділення сполуки загальної формули (XIII) як сіль, наприклад, як сіль соляної кислоти або трифтороцтової кислоти. Спосіб L 25 Схема 13: Спосіб L 6 11 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, W і W представляють собою функціональні групи, які підходять для утворення бажаного 2 1 2 10 гетероциклу і кожний із символів Q, L , p, R , R і R має значення, яке вказане в описі. 12 В цілому, можливо одержати проміжну сполуку (XVII) із відповідних сполук (XXII) із сполуками (XXV). Спосіб L (схема 13) здійснюють по аналогії до способу D (схема 4). Спосіб M 30 24 UA 112534 C2 Схема 14: Спосіб M 2 6 W N O W 2 R N NH2 S 2 L 1 5R R 2 R O 6 (VIII) W N ( R10p ) N O N 2 L 5 1 R R S ( R10)p (XVIIa) (XXI) 2 6 W представляє собою заміщувану групу, W представляє собою ацетил, C1-C42 1 2 5 10 алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, і кожний із символів L , p, R , R , R і R має значення, яке вказане в описі. 5 Ще один спосіб одержання проміжної сполуки формули (XVIIa) із відповідних сполук (XXI) показаний на схемі 14 (спосіб M). Сполуки (XXI) являються або комерційно доступними, або можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі (див., наприклад, WO 2008/013622 і WO 2007/014290). Спосіб M здійснюють по аналогії до способу E (Схема 5). Спосіб N Схема 15: Спосіб N a G представляє собою 5-членний гетероарил; в сполуках формули (XVIIb), 5-членний 6 гетероарил є приєднаним за допомогою атома азоту до радикалу піперидину, W представляє 7 собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, W представляє собою 2 1 2 10 заміщувану групу і кожний із символів Q, L , p, R , R і R має значення, яке вказане в описі. 10 15 20 25 Сполука із загальною формулою (XVIIb) може бути синтезована по аналогії до способів, які описані в літературі за допомогою реакції сполучення сполуки із відповідною загальною формулою (XX) із субстратом загальної формули (XIX), необов'язково, у присутності основи (Схема 15, спосіб N). (див., наприклад, для Zn/Pd сполучення: WO 2008/147831, WO 2006/106423 (піридин), Shakespeare, W. C. et al Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (похідні піримідину), Pasternak, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (діазини); Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185. (тіазоли); для нуклеофільних заміщень: WO 2008/104077; WO 2006/084015 (піразоли із N-заміщенням).) Щонайменше, один еквівалент основи (наприклад, гідрид натрію, карбонат калію) використовують відповідно до висхідної речовини загальної формули (XX). Після завершення реакції, сполуки (XVIIb) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або можуть, за бажанням, також бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб O 25 UA 112534 C2 Схема 16: Спосіб O b G представляє собою 5-членний гетероарил; в сполуках формули (XVIIc), 5-членний 6 гетероарил є приєднаний за допомогою атома вуглецю до піперазинового кільця, W 8 представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, W 2 1 10 представляє собою заміщувану групу і кожний із символів Q, L , p, R і R має значення, яке вказане в описі. 5 10 15 Сполука із загальною формулою (XVIIc) може бути синтезована по аналогії до способів, які описані в літературі (див., наприклад, для нуклеофільних заміщень: Li, C. S., Belair, L., Guay, J. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217; WO 2008/062276; для реакції сполучення за допомогою міді: Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016; для реакції сполучення за допомогою паладію: WO 2008/157500) за допомогою реакції сполучення сполуки із відповідною загальною формулою (XXIX) із субстратом загальної формули (XIV), необов'язково у присутності основи (Схема 16, спосіб O). Щонайменше, один еквівалент основи (наприклад, гідрид натрію, карбонат калію) використовують відповідно до висхідної речовини загальної формули (XXIX). Після завершення реакції, сполуки (XVIIc) відділяють від реакційної суміші за допомогою однієї із стандартних методик розділення. У разі необхідності, сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії, або можуть, за бажанням, також бути використані у наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб P Схема 17: Спосіб P 6 9 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, W і W представляють собою функціональні групи, які є підходящими для утворення бажаного 2 1 2 10 гетероцикл, і кожний із символів Q, L , G, p, R , R і R має значення, яке вказане в описі. 10 20 В цілому, можливо одержати проміжну сполуку (XVII) із відповідних сполук (XXVII) і (XXIII). Спосіб P (Схема 17) здійснюють по аналогії до способу A (Схема 1). Спосіб Q 26 UA 112534 C2 Схема 18: Спосіб Q 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, і 2 1 2 5 10 кожний із символів X, L , G, p, R , R , R і R має значення, яке вказане в описі. 5 10 Конкретний спосіб одержання проміжної сполуки (XVIId) із відповідних сполук (XVIII) показаний на схемі 18 (спосіб Q). Висхідні речовини формули (XVIII) можуть бути одержані за допомогою способів, які описані в літературі (див., наприклад, WO 2008/013622), і спосіб Q здійснюють по аналогії до способу B (Схема 2). Також для немедичних цілей винахід забезпечує застосування похідних гетероарилпіперидину і -піперазину формули (I), відповідно до винаходу, для боротьби з небажаними організмами. Нові сполуки формули (VII) представляють собою 2 R O W 2 N 13 1 X G Q L R ( R10)p (VII) 2 15 2 1 10 і їхні солі, металокомплекси і N-оксиди, де кожний із символів R , X, G, Q, L , R , R і p має 13 вищезазначене загальне, бажане, більш бажане і найбільш бажане значення, а W представляє собою заміщувану групу. Нові сполуки формули (XVIId) представляють собою 2 R W 6 N N O 2 L 1 5R R X G ( R10)p (XVIId) 20 наприклад, (XVIIf) NO W 6 2 1 L R N N S (XVIIf) 6 25 і їхні солі, металокомплекси і N-оксиди, де символ W представляє собою ацетил, C1-C42 1 2 5 10 алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл і кожний із радикалів X, L , p, R , R , R і R має вищезазначене загальне, бажане, більш бажане і найбільш бажане значення. Нові сполуки формули (XIIIa) представляють собою 27 UA 112534 C2 2 R H N N O 2 L 1 5R R X G ( R10)p (XIIIa) наприклад (XIIIb) NO 2 1 L R N H N S 5 (XIIIb) 2 10 15 20 25 30 35 40 45 1 2 5 10 і їхні солі, металокомплекси і N-оксиди, де кожний із символів X, L , p, G, R , R , R і R мають вищезазначені загальні, бажані, більш бажані і найбільш бажані значення. Винахід також забезпечує композицію для боротьби з небажаними мікроорганізмами, що містить, щонайменше, одну з похідних гетероарилпіперидину і –піперазину, відповідно до даного винаходу. Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що похідні гетероарилпіперидину і –піперазину, відповідно до винаходу, застосовуються до мікроорганізмів та/або їхнього природного середовища. Винахід також відноситься до насіння, яке було оброблене, щонайменше, одним похідним гетероарилпіперидину і –піперазину, відповідно до даного винаходу. Наостанок, винахід забезпечує спосіб захисту насіння від небажаних мікроорганізмів з використанням насіння, обробленого, щонайменше, одним похідним гетероарилпіперидину і – піперазину, відповідно до даного винаходу. Речовини в основі даного винаходу мають потужну бактерицидною дію і можуть бути використані для контролю небажаних мікроорганізмів, таких як гриби і бактерії, для захисту рослин і в захисті матеріалів. Похідні гетероарилпіперидину і -піперазину формули (I) в основі даного винаходу володіють дуже гарними фунгіцидними властивостями, і можуть бути використані для захисту рослин, наприклад, для боротьби з Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes і Deuteromycetes. Бактерициди можуть бути використані для захисту рослин, наприклад, для боротьби з Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae і Streptomycetaceae. Фунгіцидні композиції, відповідно до даного винаходу, можуть бути використані для лікування або захисту в боротьбі з фітопатогенними грибами. Таким чином, винахід також відноситься до лікувально-профілактичних способів боротьби з фітопатогенними грибами шляхом використання активних компонентів або композицій, відповідно до даного винаходу, якими обробляють насіння, рослину або частини рослини, плоди або ґрунт, в якому ростуть рослини. Композиції, відповідно до даного винаходу, для боротьби з фітопатогенними грибами при захисті рослин включають ефективну, але нефітотоксичну кількість активних компонентів відповідно до винаходу. "Ефективна але нефітотоксична кількість" означає кількість композиції, відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби із грибкових захворюванням рослини задовільним чином або для повного викорінення грибкового захворювання, і яка, в той же час, не викликає ніяких значних симптомів фітотоксичності. Загалом, ця норма може змінюватись в широких межах. Це залежить від декількох факторів, наприклад, від грибів, з якими борються, рослини, кліматичних умов та компонентів композиції, відповідно до винаходу. Всі рослини і частини рослин можна лікувати відповідно до даного винаходу. В даному описі рослини слід розуміти як всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикі або культурні рослини (у тому числі культурні рослини, які зустрічаються у природі). Культурні рослини можуть бути рослинами, які можуть бути одержані звичайним розведенням і методами оптимізації або за допомогою біотехнологічних і методів генної інженерії або завдяки комбінації цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, які охороняються і не 28