2-(2,6-дифторфеніл)-4-(2-етокси-4-трет-бутилфеніл)-2-оксазолін, спосіб мiтицидної обробки та мiтицидна композиція

Соединение 2-(2,6-дифторфенил)-4-(2-этокси4-трет-бутилфенил)-2-оксазолин, представленное формулой (I): OC2 H5 F предназначенное для использования в качестве активного компонента митицидного препарата. 2. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что используется для борьбы с клещами. 3. Способ митицидной обработки, включающий применение эффективного количества активного вещества к клещам или к месту их обитания, отличающийся тем, что в качестве активного вещества используют соединение формулы (I) по п. 1. 4. Митицидная композиция, содержащая активный компонент и вспомогательный компонент или компоненты, пригодные для приготовления композиции, отличающаяся тем, что в качестве активного компонента содержит эффективное количество соединения формулы (I) по п. 1. N трет-C 4H9 O N трет-C4 H9 O F (I) и к содержащему его митициду. К настоящему времени имеется несколько публикаций, описывающих соединения на основе 2,4-дифенил-4-оксазолина. Смотри, например, Tetrahedron letters, v. 45, № 22, р. 4471-4474 (1981); Chemical abstracts, 98, 160087k (1983); и J. Org. Chem., 52, p.2523-2530 (1987) и т.д. В патенте Японии № 501962/1982 (которому соответствует патент РСТ № WO 82/02046) опи (13) 39936 F (11) OC2 H5 саны D2-N-гетероциклические соединения, например, производные 2,4-дифенил-2-окса- или –тиа-золина и производные 2-фенил-4-бензил-2окса- или -тиа-золина, пригодные для использования в качестве промежуточных продуктов в производстве активных компонентов для фармации и/или в качестве соединений, проявляющих, как в данном случае, биологическую активность, например, в качестве лекарства от диабета. Однако вышеупомянутые литературные источники не упоминают обо всех видах воздействия описанных в ни х соединений на вредителей сельско-хозяйственных и садовых культур, например, насекомых, клещей и т.д. Представляет интерес патент Японии N 85268/1990, которому соответствуют патент США N 4977171 и патент ЕР N 345775 А1, и который принят в качестве прототипа. В соответствии с указанным патентом ряд производных 2,4дифенил-2-окса- или -тиа-золина, представлены следующей общей формулой (А): UA Данное изобретение относится к определенному виду производных оксазолина, более конкретно - к 2-(2,6-дифторфенил)-4-(2-этокси-4-третбутилфенил)-2-оксазолину, представленному следующей формулой (I): C2 , (I) (19) F 39936 X Y 1 (CH2) n X (I) для борьбы с клещами в соответствии со способом митицидной обработки, включающем применение эффективного количества соединения формулы (I) к клещам или к месту и х обитания. Соединение указанной выше формулы (I), описанное по настоящему изобретению, обладает весьма высокой митицидной активностью, в частности, имеет очень высокую митицидную активность даже по отношению к устойчивому виду Panonychus citri и устойчивому виду Tetranychus kanzawai, которые в настоящее время считаются трудно поддающимися контролю, оно позволяет контролировать клещей-вредителей при использовании его в малых дозах; кроме того, оно характеризуется очень высокой степенью безвредности для теплокровных животных, не проявляет фитотоксичности по отношению к культурным растениям и может использоваться в качестве активного компонента митицидного препарата. Соединение формулы (I) по настоящему изобретению может, например, быть получено в соответствии со следующей схемой реакции А: 1 N Z 2 Y 2 , (А) где X1 и X2 имеют одинаковые или различные значения, и обозначают, каждый, атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, атом галогена, трифторметильную гр уппу или трифторметоксигруппу; Y1 и Y2 имеют одинаковые или различные значения, и обозначают, каждый, атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, низшую алкилтиогруппу, цианогруппу, атом галогена или трифторметильную групп у; Z обозначает атом кислорода или серы и n равно 0 или 1, при условии, что: (1) Y1 и Y2 не являются одновременно атомами водорода; (2) если n - 0 и оба радикала X1 и X2 являются атомами водорода, или если п - 1 и оба радикала X1 и X2, будучи одинаковыми или различными, являются атомами водорода, хлора, фтора или брома, то оба радикала Y1 и Y2, будучи одинаковыми или различными, являются низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, цианогруппой, атомом иода или трифторметильной группой; и (3) X1 или X2 и Y1 или Y2 не могут обозначать алкильные группы, содержащие от 4 до 6 атомов С в положениях 2 или 6 бензольного кольца. Они обладают хорошим инсектицидным и митицидным действием по отношению к вредным насекомым, паразитирующим на культурных растениях. Соединения общей формулы (А) проявляют достаточную активность против насекомых и клещей, являющи хся вредителями растений, при сравнительно малых дозировках. Однако указанные соединения обладают недостаточной активностью в отношении устойчивых видов клещей вредителей и недостаточной степенью безвредности в отношении теплокровных животных. Следовательно, задачей настоящего изобретения является выявление соединений, обладающи х повышенной митицидной активностью и высокой степенью безвредности для теплокровных животных. Однако были проведены дополнительные исследования инсектицидного и митицидного действия соединений общей формулы (А) и поставленная задача была решена определением, что соединение 2-(2,6-ди-фторфенил)-4-(2-этокси-4трет-бутилфенил)-2-оксазолин, представленное формулой (I): OC2H5 Схема реакции А (II) + X (1) 1 CO CH 2OH F OC2H 5 (III) F (2) тре т-C 4H 9 CH-NH-CO CH 2OH F (IV) OC2H 5 F (3) тре т-C 4H 9 CH-NH-CO CH 2 X 2 F (V) OC 2H5 F N трет-C4H 9 O F (I) В приведенной выше формуле X1 и X2 обозначают, каждый, атом галогена. В схеме реакции А, проводимая на первой стадии реакция 2-амино-2-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)-этанола формулы (II) с 2,6-дифторбензоилгалидом формулы (III), обычно может быть проведена в пригодном растворителе в присутствии основания. В качестве растворителя могут быть использованы, например, простой эфир, такой как диэтиловый эфир или тетрагидрофуран, ароматический углеводород, такой как бензол, толуол или ксилол, или другие подобные растворители, а в качестве основания успешно могут быть N трет-C4 H9 O , CH-NH 2 трет-C4 H9 F F F OC 2H 5 (I) предназначенное для использования в качестве активного компонента митицидного препарата, предложено использовать соединение формулы 2 39936 использованы, например, третичные органические основания, такие как триэтиламин, N,N-диметиланилин, пиридин или 4-N,N-диметиламинопиридин. Стехиометрическое соотношение компонентов в реакции 2,6-дифторбензоилгалида формулы (III) с 2-амино-2-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)-этанолом формулы (II) строго не ограничивается, но обычно на 1 моль соединения формулы (II) удобно брать от 0,8 до 1,2 моля соединения формулы (III). Приведенная выше реакция обычно может быть проведена при температуре от, примерно, 0 до, примерно, 50°С, а время, необходимое для еe завершения в указанных выше условиях, составляет обычно от 1 до 6 часов. Полученный в результате этой реакции N-(2,6дифторбензоил)- 2 - амино-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)-этанол формулы (IV) может затем быть превращён в N-(2,6-дифторбензоил)-2-амино-2-(2этокси - 4 - трет-бутилфенил)-1-галогенированный этан формулы (V) путём обработки его галогенирующим агентом без растворителя или в пригодном растворителе. В качестве пригодных для этой цели растворителей могут быть названы, например, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол или ксилол; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ или четыреххлористый углерод или подобные растворители, а в качестве галогенирующего агента могут быть использованы, например, тионилхлорид, пятихлористый фосфор, треххло-ристый фосфор, трехбромистый фосфор или подобные соединения. Количество используемого галогенирующего агента также строго не ограничивается, однако обычно он может быть использован в количестве от 1 до 5 молей, предпочтительно, от 1,5 до 2,5 молей на 1 моль соединения формулы (IV). Температура проведения реакции может изменяться в зависимости от того, проводится реакция в присутствии растворителя или без него, от вида растворителя, от вида галогенирующего агента и т. п., однако обычно реакцию желательно проводить при температуре от, примерно, 0°С до температуры кипения растворителя с обратным холодильником в течение от 1 до 4 часов. Полученный таким образом N-(2,6-дифторбензоил)-2-амино-2-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)1-галогенированный этан формулы (V) затем может быть обработан основанием в подходящем растворителе для проведения реакции циклизации с образованием соединения формулы (I) по настоящему изобретению. В качестве пригодного растворителя могут быть названы, например, спирты, такие как метанол или этанол, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид или подобные растворители, а в качестве основания могут быть использованы неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия или карбонат калия. Количество используемого вышеупомянутого основания строго не ограничивается, но, как правило, основание может использоваться в количестве от 1 до 5 молей, предпочтительно от 2 до 4 молей, на 1 моль соединения формулы (V). Реакция может проводиться при температуре от 0°С до температуры кипения растворителя, а реакция при такой температуре может быть завершена в течение от 0,5 до 3 часов. Соединение формулы (І) по настоящему изобретению, полученное по приведенным выше реакциям, может быть выделено и очищено известными способами, например, посредством колоночной хроматографии и рекристаллизации. В качестве растворителей для колоночной хроматографии и рекристаллизации могут быть использованы, например, бензол, хлороформ, н-гексан, этилацетат, диизопропиловый эфир и т.д. или их смеси. Соединение формулы (I) по настоящему изобретению, как показано ниже в примерах испытаний, обладает очень сильным митицидным действием и, особенно, оказывает прекрасное сдерживающее воздействие по отношению к листьевым клещам, таким как, например, Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranichus kanzawai, Panonychus ulmi и Panonychus citri, которые в настоящее время представляют собой значительную проблему для сельского хозяйства и садоводства. Более того, соединение по настоящему изобретению обладает лишь крайне слабой фитотоксичностыо по отношению к полезным культурам, таким как овощи и фруктовые деревья, и низкой токсичностью по отношению к теплокровным животным. Благодаря этому, соединение по настоящему изобретению может успешно использоваться в качестве активного компонента митицида (или митицидной композиции). В тех случаях, когда соединение по настоящему изобретению предназначено для непосредственного использования в качестве активного компонента митицида, соединение формулы (I) может быть использовано как таковое, но обычно оно может быть использовано в виде композиций с другими пригодными нетоксичными добавками в различных формах. В качестве дополнительных компонентов, пригодных для получения композиций, можно назвать носители, эмульгаторы, диспергенты, стабилизаторы и т.д., которые, в случае необходимости, могут быть использованы соответствующим образом. Носители включают твердые носители и жидкие носители; твердые носители включают, например, минеральные порошки, такие как диатомовую землю, тальк, глину, оксид алюминия, каолин, монтмориллонит, кремневую кислоту и белую сажу, порошкообразные материалы животного и растительного происхождения, такие как крахмал, соевую муку, пшеничную муку и рыбную муку; а жидкие носители включают воду, спирты, такие как метиловый спирт и этиленгликоль, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и диоксан, алифатические углеводороды, такие как керосин, бензин и циклогексан, ароматические углеводороды, такие как ксилол, триметилбензол и тетраметилбензол, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ и хлорбензол, амиды кислот, такие как диметилформамид, сложные эфиры, такие как этилацетат, нитрилы, такие как ацетонитрил, серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид, и т.д. 3 39936 Эмульгаторы включают, например, неионогенные эмульгаторы, такие как простые алкильные эфиры полиоксиалкилена, простые алкилаллильные эфиры полиоксиалкилена, сложные эфиры полиоксиалкилена и жирных кислот и сложные зфиры полиоксиалкиленсорбитана и жирных кислот; анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры алкилаллилсульфатов и сложные эфиры полиоксиалкиленалкилаллилсульфатов; или их смеси. Диспергенты включают, например, этиленгликоль, глицерин, соли лигносульфонатов, метилцеллюлозу, сложные эфиры алкилсульфатов, соли алкилбензолсульфонатов, соли сложных эфиров диалкилсульфоянтарной кислоты, соли сложных эфиров полиоксиалкиленалкилсульфатов и продукты конденсации нафталинсульфокислоты и формалина или их смеси. Стабилизаторы включают, например, сложные эфиры фосфорной кислоты, эпихлоргидрин, простой фенилглицидиловый эфир, гликоли, неионогенные поверхностно-активные вещества, ароматические диамины и т.д. Композиции, содержащие соединение по настоящему изобретению, при необходимости, могут быть использованы в смеси или в сочетании с другими пестицидами, такими как, например, инсектициды, митициды, гермициды, аттрактанты и регуляторы роста растений; при этом в некоторых случаях может быть достигнут превосходный эффект. Такие инсектициды или пестициды включают, например, соединения типа сложных органических эфиров фосфорной кислоты, таких как фенитротион (Fenitrothion, 0,0-диметил-0-4-нитро-м-толилфосфо тиоат), диазинон (Diazinon, 0,0-диэтил-0-2изопропил-6-метилпиримидин-4-ил фосфотиоат), хлорпирифос-метил (Chlorpyrifos-methyl, 0,0-диметил-0-(3,5,6-трихлор-2-пиридил)-фосфотиоат) и ацефат (Acephate, 0,S-диметил-ацетил-фосфоамидотиоат); соединения на основе карбамата, такие как карбарил (Carbaryl, 1-нафтилметилкарбамат), карбофуран (Carbofuran, 2,3-дигидро2,2-диметилбензофуран-7-ил-метилкарбамат) и метомил (Methomyl, S-метил-N-(метилкарбамоилокси)-тиоацетимидат); хлорированные органические соединения, такие как дикофол (Dicofol, 2,2,2-трихлор-1,1-бис-(4-хлорфенил)-этанол; металлорганические соединения, такие как фенбутатин-оксид (Fenbutatin oxide, гекса-кис-(b,b-диметилфенэтил)-дис-танноксан); пиретроиды, такие как фенвалерат (Fenvalerate, (RS)-a-циано-3-феноксибензил-(RS) - 2 - (4-хлорфенил)-3-метил-бутират) и перметрин (Permethrin, 3-феноксибензил(IRS)-цис,транс - 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат); соединения на основе бензоилмочевины, такие как дифлубензурон (Diflubenzuron, 1-(4-хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина) и хлорфлуазурон (Chlorfluazuron, 1(3,5-дихлор-4-(3-хлор- 5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенил)-3-2,6-дифторбензоил)-мочевина; и соединения, такие как бупрофезин (2-трет-бутилимино- 3 -изопропил- 5 -фенил)-3,4,5,6-тетрагидро2Н-1,3,5-тиадиазин-4-он) и гекситиазокс (Hexythiazox, транс-5-(4-хлорфенил)-N-циклогексил-4метил-2-оксотиазолидинон-3-карбоксамид). Гермициды включают, например, фосфорорганические соединения, такие как ипробенфос (Iprobenfos, S-бензил-0,0-диизопропилфосфотиоат) и эдифен фос (Edifenphos, 0-этил-S,S-дифенилфосфодитиоат); хлорорганические соединения, такие как фталид (Phthalide, 4,5,6,7-тетрахлорфталид); дитиокарбаматные соединения, такие как полимер зинеб (Zineb, цинк-этилен-бис-дитиокарбамат) и поликарбамат (Polycarbamate, дицинкбис-диметилдитиокарбамат); N-галогентиоалкильные соединения, такие как каптан (Captan, 3а,4,7,7а - тетрагидро - N - (трихлор-метансульфенил)-фталимид) и каптафол (Captafol, 3а,4,7,7атетрагидро-N-(1,1,2,2 - тетрахлорэтансульфенил)фталимид); дикарбоксимидные соединения, такие, как; гликофен (Glycophene, 3-(3,5-дихлорфенил)N-изопропил-2,4-диоксоимидазолидин-1-карбоксамид), винклозолин (Vinclozolin, (RS)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил- 5 - винил-1,3-оксазолидин-2,4-дион) и процимидокс (Procymidox, N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид); бензимидазольные соединения, такие как беномил (Benomyl, метил-1-(бутилкарбамоил)-бензимидазол-2-ил-карбамат); азольные соединения, такие как байкор (Ваусоr, 1-(бифенил-4-илокси)3,3-диметил-1 -(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-2-ол) и трифлумизол (Triflumizole, 1-(N-(4-хлор-2трифторметилфенил) - 2 - пропоксиацетимидоил)имидазол); и бензанилидные соединения, такие как мепронил (Mepronil, 3-изопропокси-0-толуанилид) и фулутолуанил (Fulutoluanil, a,a,a-трифтор3-изопропокси-0-толуанилид). Аттрактанты включают, например, соединения типа бензойной кислоты, 4-аллил-2-метоксифенола и 4-(n-ацетоксифенил)-2-бутанона. Соединение формулы (I) по настоящему изобретению может быть приготовлено в виде различных дозированных форм, таких как смачиваемые порошки, гранулы, порошки, эмульсии и текучие композиции, известными способами приготовления композиций и с использованием вышеперечисленных ингредиентов. Содержание активного соединения формулы (І) в таких композициях может изменяться в широком интервале в зависимости от вида дозированной формы, однако, как правило, содержание соединения в композиции составляет от 0,01 до 80% масс.; более предпочтительно, его содержание определяется в зависимости от вида соответствующей дозированной формы: например, в случае жидких композиций, эмульсий и смачиваемых порошков содержание соединения формулы (I) может составлять от 0,01 до 50% масс., более предпочтительно, от 0,1 до 20% масс., а в случае порошков и гранул содержание соединения формулы (1) может составлять от 0,01 до 20% масс., более предпочтительно, от 0,1 до 10% масс. Композиции, содержащие соединение формулы (I) по настоящему изобретению, могут быть использованы для борьбы с вредными клещами путем их непосредственного применения к взрослым особям, личинкам или гнидам клещей, являющихся вредителями сельскохозяйственных и садовых культур, или п утем их применения в местах обитания взрослых особей, личинок или гнид. Доза соединения формулы (I) может изменяться в зависимости от потребности с учетом вида дозиро 4 39936 ванной формы, общей ситуации с вредными насекомыми и т.д., но обычно может составлять от 0,01 до 100 г, предпочтительно, от 0,1 до 100 г на 10 ар (0,1 га); более конкретно, например, в случае вышеупомянутых эмульсий, жидких композиций и смачиваемых порошков, они могут обычно быть разбавлены до концентраций от 0,001 до 10000 м.д. (миллионных долей), предпочтительно, от 0,01 до 1000 м.д. в пересчете на концентрацию соединения формулы (I), и разбавленные композиции используются из расчета от 100 до 1000 л на 10 ар, а в случае порошков и гранул, они обычно могут быть использованы в количестве от 0,2 до 4 кг на 10 ар. Примеры. Настоящее изобретение описано более подробно в приведенных ниже примерах. Пример 1. Смесь 23,6 г (0,10 моль) 2-амино-2-(2-этокси4-трет-бутилфенил)-этанола, 12,2 г (0,12 моля) триэтиламина и 200 мл тетрагидрофурана охлаждают и перемешивают, добавляют по каплям 17,7 г (0,10 моля) 2,6-дифторбензоилхлорида, и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционную смесь фильтруют, и фильтрат концентрируют под разрежением, получая 32,5 г N-(2,6-дифторбензоил)-2амино-2-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)-этанола. Смесь 5,21 г (13,8 ммоля) N-(2,6-дифторбензоил)-2-амино-2-(2-этокси-4-трет-бутилфенил)этанола, 3,94 г (33,12 ммоля) тионилхлорида и 50 мл бензола кипятят с обратным холодильником при перемешивании на масляной бане в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и концентрировали под разрежением; к концентрату добавляли 100 мл этилацетата и смесь промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, а затем насыщенным солевым раствором, осушали безводным сульфатом натрия и концентрировали под разрежением. К концентрату прибавляли по очереди 50 мл метанола и 10 мл водного 20%-ного раствора гидроксида натрия, и смесь перемешивали при 70°С в течение 30 минут. Реакционную смесь концентрировали под разрежением, прибавляли к концентрату 100 мл бензола и промывали смесь насыщенным солевым раствором и осушали безводным сульфатом натрия. Осушенный раствор концентрировали под разрежением, и концентрат подвергали очистке методом колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве подвижной фазы использовали смесь гексан : этилацетат - 7:3). Очищенный материал растворяли при нагревании в 50 мл гексана и раствор оставляли при комнатной температуре на ночь. Выделившиеся кристаллы собирали на фильтре, получая 3,60 г 2-(2,6-дифторфенил)-4-(2этокси-4-трет-бутилфенил)-2-оксазолин в виде бесцветных кристаллов, температура плавления от 101,0 до 102,0°С, выход 62,5 %. Спектр ядерного магнитного резонанса (растворитель CDCl3): dTMS, м.д. 1,30 (с) 9Н 1,37 (т), J = 7,2 Гц 3Н 4,01 (кв), J = 7,2 Гц 2Н 4,11 (т), J = 8,0 Гц 1Н 4,78 (дд), J1 = 9,6 Гц, J2 = 8,0 Гц 1Н 5,58 (дд), J1 = 9,8 Гц, J2 = 8,5 Гц 1Н 6,6 - 7,6 (м) 6 Н. Спектр ИК-поглощения (пластинка КВr), n max (см -1): 2850 - 2960 (С-Н), 1660 (C=N). Пример приготовления композиции 1 (эмульсия). 10 частей соединения по настоящему изобретению, 12 частей полиэтиленнонилфенильного простого эфира и 78 частей ксилола равномерно перемешивают до получения эмульсии. Пример приготовления композиции 2 (смачиваемый порошок). 10 частей соединения по настоящему изобретению, 5 частей додецилбензолсульфоната натрия, 3 части полиоксиэтиленнонилфенильного простого эфира, 30 частей глины и 52 части диатомовой земли равномерно перемешивают и размалывают, получая смачиваемый порошок. Пример приготовления композиции 3 (текучая композиция). 5 частей сульфата полиоксиэтиленстирилфенильного простого эфира и 3 части смектитного минерала равномерно растворяют в 62 частях воды; прибавляют 10 частей соединения по настоящему изобретению, смесь достаточно интенсивно перемешивают и подвергают мокрому помолу в песчаной мельнице; затем прибавляют 20 частей водного 1%-ного раствора смолы зансун; полученную смесь перемешивают достаточно интенсивно для получения текучей композиции. Пример испытаний 1. Испытания на овицидное действие по отношению к Panonychus citri. В каждую из вазочек для мороженого (диаметр 9 см) наливали воду, в крышечках проделывались отверстия, в которые вставляли полоску, образовавшуюся в результате надреза листа фильтровальной бумаги, так, чтобы вся фильтровальная бумага увлажнялась водой, и клали на бумагу лист персикового дерева. На каждый лист высаживали 20 взрослых особей самок Panonychus citri, устойчивых к действию различных митицидов, и оставляли на 24 часа для кладки яиц, после чего клещей удаляли. Листья обрабатывали препаратами определенной концентрации (полученными путем разбавления водой эмульсий, приготовленных таким же образом, как было описано в Примере приготовления композиции 1). Каждую вазочку выдерживали в течение 8 суток в термостатируемой камере (25°С), после чего под микроскопом подсчитывали количество личинок и определяли овицидное действие препарата. Испытания для каждого участка повторяли три раза. Результаты приведены в таблице 1. Пример испытаний 2. Испытания на овицидное действие по отношению к Tetranychus kanzawai. В каждую из вазочек для мороженого (диаметр 9 см) наливали воду, в крышечках проделывались отверстия, в которые вставляли полоску, образовавшуюся в результате надреза листа фильтровальной бумаги, так, чтобы вся фильтровальная бумага увлажнялась водой, и клали на бумагу лист фасоли обыкновенной. На каждый лист высаживали 20 взрослых особей самок Tet 5 39936 ranychus kanzawai, устойчивых к действию различных митицидов, и оставляли на 24 часа для кладки яиц, после чего клещей удаляли. Листья обрабатывали препаратами определенной концентрации (полученными путем разбавления водой текучих композиций, приготовленных таким же образом, как было описано в примере приготовления композиции 3). Каждую вазочку выдерживали в течение 8 суток в термостатируемой камере (25°С), после чего под микроскопом подсчитывали количество личинок и определяли овицидное действие препарата. Испытания для каждого участка повторяли три раза. Результаты приведены в таблице 2. Как отмечалось выше, 2-(2,6-дифторфенил)-4(2-этокси-4-трет-бутилфенил)-2-оксазолин, описываемый в настоящем изобретении, обладает очень высокой митицидной активностью, имеет весьма низкую токсичность по отношению к теплокровным животным, не проявляет фито токсичности по отношению к культурным растениям, и, таким образом, может быть использован в качестве митицида. Таблица 1 Испытываемое соединение Соединение по настоящему изобретению Соединение 1а) Соединение 2б) Соединение Зв) 2,0 м.д. Овицидное действие препарата (%)* 1,0 м.д. 0,5 м.д. 0,25 м.д. 100 % 100 % 95 % 85 % 10 % 10 % 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% * 0вицидное действие препарата (%) а) ( Количество отложенных яиц ) - (Количество вывевшихся личинок ) ´ 100 ( Количество отложенных яиц ) Соединение 1 (Соединение № 44 по изложенной заявке Японии № 85268/1990): F N трет-C 4H9 O F б) Соединение 2 (Соединение № 64 по изложенной заявке Японии № 85268/1990): F N трет-C 4H9 O O F в) Соединение 3 (Соединение № 76 по изложенной заявке Японии № 85268/1990): Cl F N Cl O F 6 39936 Таблица 2 Испытываемое соединение Соединение по настоящему изобретению Соединение 1а) Соединение 2б) Соединение Зв) 2,0 м.д. Овицидное действие препарата (%)* 1,0 м.д. 0,5 М.Д. 0,25 м.д. 100 % 100 % 90 % 80 % 10 % 5% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% * Овицидное действие препарата (%)X ( Количество отложенных яиц ) - (Количество вывевшихся личинок ) ´ 100 ( Количество отложенных яиц ) Соединения а) - в) те же, что и в таблице 1. __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2001 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ ____________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 ___________________________________________________________ 7