Інсектицидні сполуки на основі похідних ізоксазоліну

Реферат: Даний винахід стосується сполук формули (І): R R O 3 4 N A A 2 A1 R 3 A N 4 G 1 1 Y L 1 Y 2 Y Y R 3 4 2 , (I) 2 3 4 1 2 3 4 де A , A , A , A , G , L, Y , Y , Y , Y , R , R , R і R є такими, як визначено в пункті 1; або їх солей або N-оксидів. Крім того, даний винахід стосується проміжних сполук для одержання сполук формули (І), композицій, що містять їх, і їх застосування для боротьби і контролю шкідників-комах, кліщів, нематод і молюсків. 1 2 3 4 1 1 UA 109645 C2 (12) UA 109645 C2 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Даний винахід відноситься до певних бензамідізоксазолінів, до способів і проміжних сполук для їх одержання, до інсектицидних, акарицидних, нематоцидних і молюскоцидних композицій, що містять їх, і до способів їх застосування для боротьби і контролю шкідників-комах, кліщів, нематод і молюсків. Певні ізоксазолінові похідні з інсектицидними властивостями розкриті, наприклад, у EP 1731512, US 2007/066617, JP 2007/008914, JP 2007/016017, WO 07/026965, JP 2007/106756, WO 07/070606, WO 07/074789 і WO 07/075459. Було несподівано виявлено, що певні нові ізоксазоліни мають інсектицидні властивості. Даний винахід, отже, забезпечує сполуку формули (I): , де 1 2 3 4 5 A , A , A і A являють собою незалежно один від одного C-H, C-R або азот; 1 G являє собою кисень або сірку; L являє собою одинарний зв'язок або C1-C8алкілен; 1 R являє собою водень, C1-C8алкіл, C1-C8алкілкарбоніл-, C1-C8алкоксі, C1-C8алкоксі-C1C8алкіл або C1-C8алкоксикарбоніл-; 2 R являє собою водень, C1-C8галогеналкіл або C1-C8алкіл; 3 R являє собою C1-C8галогеналкіл; 4 6 4 R являє собою арил або арил, заміщений на один-три R , або R являє собою гетероцикл 6 або гетероцикл, заміщений на один-три R ; 5 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C3-C8циклоалкіл, C1C8галогеналкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8галогеналкеніл, C2-C8алкініл, C2-C8галогеналкініл, C15 C8алкоксі, C1-C8галогеналкоксі, C1-C8алкоксикарбоніл-, або два R на суміжних атомах вуглецю разом утворюють -CH=CH-CH=CH- місток або -N=CH-CH=CH- місток; 6 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C1-C8галогеналкіл, C1C8алкоксі або C1-C8галогеналкоксі; 1 7 8 Y являє собою CR R або C=O; 2 3 4 7 8 9 Y , Y і Y незалежно являють собою CR R , C=O, N-R , O, S, SO або SO2; 1 2 3 4 де щонайменше два суміжних кільцевих атоми в кільці, утвореному Y , Y , Y і Y , являють собою гетероатоми; 7 8 кожний R і R незалежно являє собою водень, галоген, C1-C8алкіл або C1-C8галогеналкіл; 9 кожний R незалежно являє собою водень, ціано, ціано-C1-C8алкіл, C1-C8алкіл, C1C8галогеналкіл, C3-C8циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл, де один атом вуглецю заміщений на O, S, S(O) або SO2, або C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, де один атом вуглецю у циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO 2, або C3-C8циклоалкіл-C1C8галогеналкіл, C1-C8гідроксіалкіл, C1-C8алкоксі-C1-C8алкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8галогеналкеніл, 10 C2-C8алкініл, C2-C8галогеналкініл, феніл, феніл, заміщений на один-три R , феніл-C1-C4алкіл, 10 феніл-C1-C4алкіл, де фенільна частина заміщена на один-три R , 5-6-членний гетероарил-C1C4алкіл або 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна частина заміщена на один10 три R , або C1-C4алкіл-(C1-C4алкіл-O-N=)C-CH2-; 10 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C1-C8галогеналкіл, C1C8алкоксі або C1-C8галогеналкоксі; або його сіль або N-оксид. Сполуки формули (I) можуть існувати в різних геометричних або оптичних ізомерах або таутомерних формах. Даний винахід охоплює всі такі ізомери і таутомери та їх суміші у всіх пропорціях, а також ізотопні форми, такі як дейтеровані сполуки. Сполуки винаходу можуть містити один або кілька асиметричних атомів вуглецю, наприклад, 3 4 2 1 4 у -CR R - групі або на LR Y Y вуглеці, і можуть існувати як енантіомери (або як пари діастереоізомерів) або як суміші цього. Додатково, де будь-яка Y-група являє собою SO, сполуки винаходу являють собою сульфоксиди, що можуть також існувати в двох енантіомерних формах. Кожна алкільна частина, або окремо, або як частина більшої групи (такої як алкоксі, 1 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкілкарбоніл або алкоксикарбоніл) являє собою нерозгалужений або розгалужений ланцюг і являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, проп-2-іл, н-бутил, бут-2-іл, 2-метил-проп-1-іл або 2-метил-проп-2-іл. Алкільні групи являють собою переважно C1-C6алкільні групи, більш переважно C1-C4 і найбільш переважно C1-C3алкільні групи. Алкенільні частини можуть бути у формі нерозгалужених або розгалужених ланцюгів, і алкенільні частини, якщо необхідно, можуть, або бути в (E)-, або в (Z)-конфігурації. Приклади являють собою вініл і аліл. Алкенільні групи являють собою переважно C 2-C6, більш переважно C2-C4 і найбільш переважно C2-C3алкенільні групи. Алкінільні частини можуть бути у формі нерозгалужених або розгалужених ланцюгів. Приклади являють собою етиніл і пропаргіл. Алкінільні групи являють собою переважно C 2-C6, більш переважно C2-C4 і найбільш переважно C2-C3алкінільні групи. Галоген являє собою фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, такої як галогеналкоксі) являють собою алкільні групи, що заміщені одним або кількома однаковими або різними атомами галогену і являють собою, наприклад, трифторметил, хлордифторметил, 2,2,2трифтор-етил або 2,2-дифтор-етил. Галогеналкенільні групи являють собою алкенільні групи, відповідно, які заміщені одним або кількома однаковими або різними атомами галогену і являють собою, наприклад, 2,2дифторвініл або 1,2-дихлор-2-фтор-вініл. Галогеналкінільні групи являють собою алкінільні групи, відповідно, які заміщені одним або кількома однаковими або різними атомами галогену і являють собою, наприклад, 1-хлор-проп-2ініл. У контексті даного опису вираз "арил" відноситься до кільцевої системи, що може бути моно-, бі- або трициклічною. Приклади таких кілець включають феніл, нафталеніл, антраценіл, інденіл або фенантреніл. Переважна арильна група являє собою феніл. Вираз "гетероарил" відноситься до ароматичної кільцевої системи, що містить щонайменше один гетероатом і що складається, або з одного кільця, або з двох, або більше конденсованих кілець. Переважно, окремі кільця будуть містити до трьох гетероатомів, а біциклічні системи - до чотирьох гетероатомів, що будуть переважно вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади (5-6 членних) моноциклічних груп включають піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тетразоліл, фураніл, тіофеніл, оксазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл і тіадіазоліл. Приклади біциклічних груп включають хінолініл, цинолініл, хіноксалініл, бензімідазоліл, бензотіофеніл і бензотіадіазоліл. Моноциклічні гетероарильні групи є переважними, переважно моноциклічні кільця, що містять 1-3 гетероатоми, вибрані з O, N або S, наприклад, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, піразоліл, фураніл, тіофеніл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, переважно піридил, піразоліл, фураніл, тіофеніл, тіазоліл, причому піридил є найбільш переважним. Вираз "гетероцикл", як визначено, включає гетероарил і додатково їх ненасичені або частково ненасичені аналоги. 1 2 3 4 1 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Переважні значення A , A , A , A , G , L, R , R , R , R , Y , Y , Y , Y , R , R , R , R , R і R являють собою, у будь-якій комбінації, такі, як викладено нижче. 1 2 3 4 Переважно не більше двох з A , A , A і A являють собою азот. 1 5 1 5 Переважно A являє собою C-H або C-R , найбільш переважно A являє собою C-R . 2 5 2 Переважно A являє собою C-H або C-R , найбільш переважно A являє собою C-H. 3 3 Переважно A являє собою C-H або N, найбільш переважно A являє собою C-H. 4 4 Переважно A являє собою C-H або N, найбільш переважно A являє собою C-H. 1 Переважно G являє собою кисень. Переважно L являє собою одинарний зв'язок або C1-C4алкілен. Більш переважно L являє собою одинарний зв'язок або CH2, найбільш переважно одинарний зв'язок. 1 Переважно R являє собою, метил, етил, метилкарбоніл- або метоксикарбоніл-, більш переважно водень, метил або етил, навіть більш переважно водень або метил, найбільш переважно водень. 2 Переважно R являє собою водень або метил, найбільш переважно водень. 3 Переважно R являє собою хлордифторметил або трифторметил, найбільш переважно трифторметил. 4 6 4 Переважно R являє собою арил або арил, заміщений на один-три R , більш переважно R 6 4 являє собою феніл або феніл, заміщений на один-три R , навіть більш переважно R являє 6 4 собою феніл, заміщений на один-три R , більш переважно R являє собою 3,5-біс(трифторметил)-феніл, 3-хлор-5-трифторметил-феніл, 3-бром-5-трифторметил-феніл, 3,5дибром-феніл, 3,5-дихлор-феніл, 3,4-дихлор-феніл, 3-трифторметил-феніл, 4-бром-3,5 2 UA 109645 C2 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дихлорфеніл, 4-фтор-3,5-дихлорфеніл або 3,4,5-трихлор-феніл, ще навіть більш переважно R являє собою 3,5-дибром-феніл, 3,5-дихлор-феніл, 3,5-біс-(трифторметил)-феніл, 4-бром-3,54 дихлорфеніл або 3,4,5-трихлор-феніл, найбільш переважно R являє собою 3,5-дихлор-феніл. 5 Переважно кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C35 C8циклоалкіл, C1-C8галогеналкіл, C2-C8алкеніл, або два R на суміжних атомах вуглецю разом утворюють -CH=CH-CH=CH- місток, більш переважно галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C2C8алкеніл, C3-C8циклоалкіл, C1-C8галогеналкіл, навіть більш переважно бром, хлор, фтор, ціано, нітро, метил, етил, трифторметил, циклопропіл, вініл, ще навіть більш переважно бром, хлор, фтор, циклопропіл, трифторметил, вініл або метил, найбільш переважно хлор, фтор або метил. 6 Переважно кожний R незалежно являє собою бром, хлор, фтор, ціано, нітро, метил, етил, трифторметил, метоксі, дифторметоксі, трифторметоксі, більш переважно хлор, фтор, ціано, нітро, метил, етил, трифторметил, метоксі або трифторметоксі, найбільш переважно бром, хлор або трифторметил. 1 7 8 Переважно Y являє собою CR R . 2 3 4 2 3 4 Переважно два з Y , Y і Y в угрупуванні -Y -Y -Y - разом являють собою -S-S-, -S-SO-, -SO9 9 9 9 9 SO-, -SO-SO2-, -SO2-SO2-, -O-N(-R )-, -O-S-, -O-SO-, -O-SO2-, -N(-R )-N(-R )-, -N(-R )-S-, -N(-R )9 9 9 9 9 S(O)- або -N(-R )-SO2-, більш переважно -S-S-, -O-N(-R )-, -O-SO-, -N(-R )-N(-R )-, -N(-R )-S, -N(9 9 R )-S(O)- або -N(-R )-SO2. 2 3 4 7 8 9 9 7 8 9 Угрупування -Y -Y -Y - може бути вибране з -C(R )(R )-N(-R )-N(-R )-, -C(R )(R )-N(-R )-O-, 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 C(R )(R )-N(-R )-S-, -C(R )(R )-N(-R )-SO-, -C(R )(R )-N(-R )-SO2-, -C(R )(R )-O-N(-R )-, -C(R )(R )7 8 7 8 7 8 9 7 8 7 8 O-S-, -C(R )(R )-O-SO-, -C(R )(R )-O-SO2-, -C(R )(R )-S-N(-R )-, -C(R )(R )-S-O-, -C(R )(R )-S-S-, 7 8 7 8 7 8 9 7 8 7 8 C(R )(R )-S-SO-, -C(R )(R )-S-SO2-, -C(R )(R )-SO-N(-R )-, -C(R )(R )-SO-O-, -C(R )(R )-SO-S-, 7 8 7 8 7 8 9 7 8 7 8 C(R )(R )-SO-SO-, -C(R )(R )-SO-SO2-, -C(R )(R )-SO2-N(-R )-, -C(R )(R )-SO2-O-, -C(R )(R )-SO27 8 7 8 9 9 9 S-, -C(R )(R )-SO2-SO-, -C(R )(R )-SO2-SO2-, -C(=O)-N(-R )-N(-R )-, -C(=O)-N(-R )-O-, -C(=O)-N(9 9 9 9 R )-S-, -C(=O)-N(-R )-SO-, -C(=O)-N(-R )-SO2-, -C(=O)-O-N(-R )-, -C(=O)-O-S-, -C(=O)-O-SO-, 9 9 C(=O)-O-SO2-, -C(=O)-S-N(-R )-, -C(=O)-S-O-, -C(=O)-S-S-, -C(=O)-S-SO-, -C(=O)-S-SO2-, -N(-R )9 7 8 9 9 9 9 9 9 9 9 N(-R )-C(R )(R ), -N(-R )-N(-R )-C(=O), -N(-R )-N(-R )-S-, -N(-R )-N(-R )-SO-, -N(-R )-N(-R )-SO2-, 9 7 8 9 9 9 9 9 9 N(-R )-O-C(R )(R ), -N(-R )-O-C(=O)-, -N(-R )-O-N(-R )-, -N(-R )-O-S-, -N(-R )-O-SO-, -N(-R )-O9 7 8 9 9 9 9 9 9 SO2-, -N(-R )-S-C(R )(R ), -N(-R )-S-C(=O)-, -N(-R )-S-N(-R )-, -N(-R )-S-O-, -N(-R )-S-S-, -N(-R )-S9 9 7 8 9 9 9 9 SO-, -N(-R )-S-SO2-, -N(-R )-SO-C(R )(R ), -N(-R )-SO-N(-R )-, -N(-R )-SO-O-, -N(-R )-SO-S-, -N(9 7 8 9 9 9 9 9 7 8 R )-SO2-C(R )(R ), -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(-R )-SO2-O-, -N(-R )-SO2-S-, -O-N(-R )-C(R )(R )-, -O-N(9 9 9 9 9 9 9 9 R )-C(=O)-, -O-N(-R )-S-, -O-N(-R )-SO-, -O-N(-R )-SO2-, -N(-R )-O-N(-R )-, -N(-R )-O-S-, -N(-R )-O9 9 7 8 9 9 9 9 9 SO-, -N(-R )-O-SO2-, -N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-S-C(=O)-, -N(-R )-S-N(-R )-, -N(-R )-S-O-, -N(-R )9 9 9 7 8 9 9 9 S-S-, -N(-R )-S-SO-, -N(-R )-S-SO2-, -N(-R )-SO-C(R )(R )-, -N(-R )-SO-N(-R )-, -N(-R )-SO-O-, -N(9 9 7 8 9 9 9 9 9 R )-SO-S-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(-R )-SO2-O-, -N(-R )-SO2-S-, -S-N(-R )7 8 9 9 9 9 9 9 9 C(R )(R )-, -S-N(-R )-C(=O)-, -S-N(-R )-N(-R )-, -S-N(-R )-O-, -S-N(-R )-S-, -S-N(-R )-SO-, -S-N(-R )7 8 9 7 8 SO2-, -S-O-C(R )(R )-, -S-O-C(=O)-, -S-O-N(-R )-, -S-S-C(R )(R )-, -S-S-C(=O)-, -S-S-S-, -S-SO7 8 7 8 9 7 8 9 C(R )(R )-, -S-SO-C(=O)-, -S-SO2-C(R )(R )-, -S-SO2-C(=O)-, -SO-N(-R )-C(R )(R )-, -SO-N(-R )9 9 9 9 9 7 8 C(=O)-, -SO-N(-R )-N(-R )-, -SO-N(-R )-O-, -SO-N(-R )-S-, -SO-N(-R )-SO-, -SO-O-C(R )(R )-, -SO7 8 9 9 7 8 9 O-C(=O)-, -SO-S-C(R )(R )-, -SO-S-C(=O)-, -SO-S-N(-R )-, -SO2-N(-R )-C(R )(R )-, -SO2-N(-R )9 9 9 9 9 7 8 C(=O)-, -SO2-N(-R )-N(-R )-, -SO2-N(-R )-O-, -SO2-N(-R )-S-, -SO2-N(-R )-SO2-, -SO2-O-C(R )(R )- і SO2-O-C(=O)-. 2 3 4 7 8 9 9 7 8 9 Переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -C(R )(R )-N(-R )-N(-R )-, -C(R )(R )-N(-R )-O-, 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 7 8 C(R )(R )-N(-R )-S-, -C(R )(R )-N(-R )-SO2-, -C(R )(R )-O-N(-R )-, -C(R )(R )-O-SO-, -C(R )(R )-O7 8 9 7 8 7 8 7 8 9 7 8 SO2-, -C(R )(R )-S-N(-R )-, -C(R )(R )-S-S-, -C(R )(R )-SO-O-, -C(R )(R )-SO2-N(-R )-, -C(R )(R )9 9 9 9 9 SO2-O-, -C(=O)-N(-R )-N(-R )-, -C(=O)-N(-R )-O-, -C(=O)-N(-R )-S-, -C(=O)-O-N(-R )-, -C(=O)-S-N(9 9 9 7 8 9 9 9 7 8 9 R )-, -N(-R )-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-N(-R )-C(=O)-, -N(-R )-O-C(R )(R )-, -N(-R )-O-C(=O)-, -N(9 7 8 9 9 9 7 8 9 9 9 R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-SO-N(-R )-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(-R )-SO2-O-, 9 7 8 9 9 9 9 7 8 9 O-N(-R )-C(R )(R )-, -O-N(-R )-C(=O)-, -O-N(-R )-SO-, -O-N(-R )-SO2-, -N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )7 8 9 9 9 9 7 8 9 9 SO-C(R )(R )-, -N(-R )-SO-N(-R )-, -N(-R )-SO-O-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(9 9 7 8 9 7 8 9 9 R )-SO2-O-, -S-N(-R )-C(R )(R ), -S-N(-R )-C(=O)-, -S-S-C(R )(R )-, -SO-N(-R )-N(-R )-, -SO-O7 8 9 7 8 9 9 9 7 8 C(R )(R )-, -SO2-N(-R )-C(R )(R )-, -SO2-N(-R )-N(-R )-, -SO2-N(-R )-O- і -SO2-O-C(R )(R )-. Більш 2 3 4 9 7 8 7 8 переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -O-N(-R )-C(=O)-, -S-S-C(R )(R )-, -S-SO-C(R )(R )-, 9 7 8 9 9 9 7 8 7 8 9 7 8 O-N(-R )-(R )(R )-, -N(-R )-N(-R )-C(=O)-, -SO2-N(-R )-C(R )(R )-, -C(R )(R )-N(-R )-O-, -C(R )(R )9 9 9 7 8 9 9 N(-R )-O-, -C(=O)-N(-R )-O-, -C(=O)-N(R )-O-, -O-SO--O-, -C(R )(R )-N(-R )-SO2, -N(-R )-SO2-O-, 7 8 9 9 7 8 SO-O-C(R )(R )- і -N(-R )-SO-O-, навіть більш переважно з -O-N(-R )-C(=O)-, -S-S-C(R )(R )-, 9 7 8 7 8 9 9 7 8 9 SO2-N(-R )-C(R )(R )-, -C(R )(R )-N(-R )-O-, -C(=O)-N(-R )-O-, -SO-O-C(R )(R )- і -C(=O)-N(-R )-O-, 9 7 8 навіть більш переважно -O-N(-R )-C(=O)- і -SO-O-C(R )(R )-. 2 4 7 8 В одному варіанті здійснення Y або Y являє собою CR R або C=O. Відповідно до цього 2 3 4 7 8 9 9 варіанта здійснення угрупування -Y -Y -Y - переважно вибране з -C(R )(R )-N(-R )-N(-R )-, 3 UA 109645 C2 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 C(R )(R )-N(-R )-O-, -C(R )(R )-N(-R )-S-, -C(R )(R )-N(-R )-SO2-, -C(R )(R )-O-N(-R )-, -C(R )(R )7 8 7 8 9 7 8 7 8 7 8 O-SO-, -C(R )(R )-O-SO2-, -C(R )(R )-S-N(-R )-, -C(R )(R )-S-S-, -C(R )(R )-SO-O-, -C(R )(R )-SO29 7 8 9 9 9 9 N(-R )-, -C(R )(R )-SO2-O-, -C(=O)-N(-R )-N(-R )-, -C(=O)-N(-R )-O-, -C(=O)-N(-R )-S-, -C(=O)-O-N(9 9 9 9 7 8 9 9 9 7 8 R )-, -C(=O)-S-N(-R )-, -N(-R )-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-N(-R )-C(=O)-, -N(-R )-O-C(R )(R )-, -N(9 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 R )-O-C(=O)-, -N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, -O-N(-R )-C(R )(R )-, -O-N(-R )-C(=O)-, 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-SO-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, -S-N(-R )-C(R )(R ), -S-N(-R )7 8 7 8 9 7 8 7 8 C(=O), -S-S-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )-, -SO2-N(-R )-C(R )(R )- і -SO2-O-C(R )(R )-. Більш 2 3 4 7 8 9 9 переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -S-S-C(R )(R )-, -O-N(-R )-C(=O)-, -C(=O)-N(-R )-O-, 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 7 8 C(R )(R )-N(-R )-O-, -C(R )(R )-S-S-, -O-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-O-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )- і 7 8 9 2 3 4 7 8 C(R )(R )-N(-R )-O-. Більш переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -S-S-C(R )(R )-, -O-N(9 9 7 8 7 8 9 R )-C(=O)-, -C(=O)-N(-R )-O-, -SO-O-C(R )(R )- і -C(R )(R )-N(-R )-O-. Більш переважно 2 3 4 9 7 8 угрупування -Y -Y -Y - являє собою -O-N(-R )-C(=O)- або -SO-O-C(R )(R )-. 2 4 В одному варіанті здійснення Y або Y являє собою C=O. Відповідно до цього варіанта 2 3 4 9 9 9 здійснення угрупування -Y -Y -Y - переважно вибране з -C(=O)-N(-R )-N(-R )-, -C(=O)-N(-R )-O-, 9 9 9 9 9 9 C(=O)-N(-R )-S-, -C(=O)-O-N(-R )-, -C(=O)-S-N(-R )-, -N(-R )-N(-R )-C(=O)-, -N(-R )-O-C(=O)-, -O9 9 2 3 4 9 N(-R )-C(=O)- і -S-N(-R )-C(=O). Більш переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -O-N(-R )9 C(=O)- і -C(=O)-N(-R )-O-. 2 4 7 8 В одному варіанті здійснення Y або Y являє собою CR R . Відповідно до цього варіанта 2 3 4 7 8 9 9 7 8 здійснення угрупування -Y -Y -Y - переважно вибране з -C(R )(R )-N(-R )-N(-R )-, -C(R )(R )-N(9 7 8 9 7) 8 9 7 8 9 7 8 R )-O-, -C(R )(R )-N(-R )-S-, -C(R (R )-N(-R )-SO2-, -C(R )(R )-O-N(-R )-, -C(R )(R )-O-SO-, 7 8 7 8 9 7 8 7 8 7 8 9 C(R )(R )-O-SO2-, -C(R )(R )-S-N(-R )-, -C(R )(R )-S-S-, -C(R )(R )-SO-O-, -C(R )(R )-SO2-N(-R )-, 7 8 9 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 C(R )(R )-SO2-O-, -N(-R )-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-O-C(R )(R )-, -N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-SO27 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 9 7 8 C(R )(R )-, -O-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-S-C(R )(R )-, -N(-R )-SO-C(R )(R )-, -N(-R )-SO2-C(R )(R )-, 9 7 8 7 8 7 8 9 7 8 7 8 -S-N(-R )-C(R )(R ), -S-S-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )-, -SO2-N(-R )-C(R )(R )- і -SO2-O-C(R )(R )-. 2 3 4 7 8 7 8 9 Більш переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з -S-S-C(R )(R )-, -C(R )(R )-N(-R )-O-, 7 8 9 7 8 9 7 8 7 8 7 8 9 C(R )(R )-S-S-, -O-N(-R )-C(R )(R )-, -N(-R )-O-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )- і -C(R )(R )-N(-R )-O-. 2 3 4 7 8 7 8 7 8 Більш переважно угрупування Y -Y -Y - вибране з -S-S-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )- і -C(R )(R )9 N(-R )-O-. 2 4 9 В одному варіанті здійснення Y і Y являють собою незалежно N-R , O, S, SO або SO2. 2 3 4 9 Відповідно до цього варіанта здійснення угрупування -Y -Y -Y - переважно вибране з -N(-R )9 9 9 9 9 9 9 9 SO-N(-R )-, -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(-R )-SO2-O-, -O-N(-R )-SO-, -O-N(-R )-SO2-, -N(-R )-SO-N(-R )-, 9 9 9 9 9 9 9 9 -N(-R )-SO-O-, -N(-R )-SO2-N(-R )-, -N(-R )-SO2-O-, -SO-N(-R )-N(-R )-, -SO2-N(-R )-N(-R )- і -SO29 2 3 4 9 9 N(-R )-O-. Більш переважно угрупування Y -Y -Y - вибране з -N(-R )-SO2-O-, -O-SO2-O-, -N(-R )9 9 9 2 3 4 SO2-N(-R )-, -O-SO2-N(-R )- і -N(-R )-SO2-O-. Більш переважно угрупування -Y -Y -Y - вибране з 9 9 9 9 N(-R )-SO2-O-, -O-SO2-O-, -N(-R )-SO2-N(-R )- і -O-SO2-N(-R )-. 1 7 8 2 3 В одному варіанті здійснення Y являє собою CR R або C=O; Y і Y незалежно являють 7 8 9 4 7 8 собою CR R , C=O, N-R , O, S, SO або SO2; Y являє собою CR R , C=O, SO або SO2. 2 3 9 2 3 Переважно Y і Y являють собою незалежно N-R , O, S, SO, SO2. Переважно Y і Y являють 9 2 2 собою незалежно N-R , O або S. Переважно Y являє собою O або S. Більш переважно Y являє 3 9 4 3 собою O. Переважно Y являє собою N-R . Переважно Y являє собою C=O. Переважно Y 9 4 2 3 9 являє собою N-R , і Y являє собою C=O. Переважно Y являє собою O, Y являє собою N-R , і 4 1 7 8 2 3 Y являє собою C=O. Переважно Y являє собою CR R , Y являє собою O, Y являє собою N9 4 R , і Y являє собою C=O. 1 7 8 2 3 9 В одному варіанті здійснення Y являє собою CR R , Y і Y являють собою незалежно N-R , 4 7 8 O, S, SO або SO2, і Y являє собою CR R , C=O, SO або SO2. 1 7 8 2 9 В одному варіанті здійснення Y являє собою CR R , Y являє собою N-R , O, S, SO або SO2, 3 9 4 7 8 1 Y являє собою N-R , і Y являє собою CR R , C=O, SO або SO2, переважно Y являє собою 7 8 2 3 9 4 1 CR R , Y являє собою O або S, Y являє собою N-R , і Y являє собою C=O, переважно Y 7 8 2 3 9 4 являє собою CR R , Y являє собою O, Y являє собою N-R , і Y являє собою C=O. 1 7 8 2 9 В одному варіанті здійснення Y являє собою CR R , Y являє собою N-R , O, S, SO або SO2, 3 4 Y являє собою O або S, Y являє собою C=O, SO або SO2. 1 2 9 3 В одному варіанті здійснення Y являє собою C=O, Y являє собою N-R або O, Y являє 9 4 собою N-R , Y являє собою C=O, SO або SO2. 1 7 8 2 7 8 3 В одному варіанті здійснення Y являє собою CR R , C=O, Y являє собою CR R , C=O, Y 9 4 являє собою N-R , O або S, і Y являє собою SO або SO2. 4 7 8 Переважно Y являє собою CR R або C=O, коли L являє собою зв'язок, наприклад, 2 3 4 7 8 7 8 9 угрупування -Y -Y -Y - являє собою -S-S-C(R )(R )-, -SO-O-C(R )(R )- або -O-N(-R )-C(=O)-, 7 8 9 більш переважно -SO-O-C(R )(R )- або -O-N(-R )-C(=O)-. 4 Переважно коли Y являє собою гетероатом, L являє собою C1-C4алкілен. 4 9 3 Переважно, коли Y являє собою NR , L являє собою C1-C4алкілен, у цьому випадку Y 4 UA 109645 C2 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 являє собою переважно NR , O, S, SO або SO2. 4 3 Переважно, коли Y являє собою O, L являє собою C1-C4алкілен, у цьому випадку Y являє 9 собою переважно NR . В усіх варіантах здійснення щонайменше два суміжних кільцевих атоми в кільці, утвореному 1 2 3 4 1 2 3 4 Y , Y , Y і Y , являють собою гетероатоми. Переважно, кільце, утворене Y , Y , Y і Y , не містить два суміжних атоми кисню. У деяких випадках може бути не більш ніж один кільцевий 1 2 3 4 атом кисню в кільці, утвореному Y , Y , Y і Y . Варіанти здійснення, що забезпечують значення 1 2 3 4 1 Y , Y , Y , Y , можуть бути скомбіновані з кожним зі значень, включаючи переважні значення A , 2 3 4 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A , A , A , G , L, R , R , R , R , R , R , R , R , R і R . 7 Переважно кожний R являє собою незалежно водень або C1-C8алкіл, найбільш переважно водень. 8 Переважно кожний R являє собою незалежно водень, або C1-C8алкіл, найбільш переважно водень. 7 8 Переважно R і R обидва являють собою водень. 9 Переважно кожний R незалежно являє собою водень, ціано-C1-C8алкіл, C1-C8алкіл, C3C8циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл, де один атом вуглецю в циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO2, або C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, де один атом вуглецю в циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO2, або C1-C8галогеналкіл, C1C8гідроксіалкіл, C1-C8гідроксіалкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8алкініл, феніл-C1-C4алкіл або феніл-C110 C4алкіл, де фенільна частина заміщена на один-три R , 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл або 10 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна частина заміщена на один-три R ; більш 9 переважно кожний R незалежно являє собою водень, ціано-C1-C8алкіл-, C1-C8алкіл, C3C8циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл, де один атом вуглецю в циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO2, або C1-C8галогеналкіл, C1-C8гідроксіалкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8алкініл, феніл-C110 C4алкіл або феніл-C1-C4алкіл, де фенільна група заміщена на один-три R , 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл або 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна частина 10 9 заміщена на один-три R ; навіть більш переважно кожний R незалежно являє собою водень, ціано-C1-C6алкіл, C1-C6алкіл, C3-C6циклоалкіл, C3-C6циклоалкіл, де один атом вуглецю в циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO 2, або C1-C6галогеналкіл, C1-C6гідроксіалкіл, C1-C6алкоксі-C1-C6алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6алкініл, феніл-CH2-алкіл або феніл-CH2-, де 10 10 фенільна частина заміщена на один-три R , фураніл або фураніл, заміщений на один-три R , 10 триазоліл або триазоліл, необов'язково заміщений на один-три R ; ще навіть більш переважно 9 кожний R являє собою незалежно водень, C1-C4алкіл, C3-C6циклоалкіл, C1-C4галогеналкіл, C1C4гідроксіалкіл, C1-C4алкоксі-C1-C4алкіл, феніл-CH2-алкіл- або феніл-CH2-, де фенільна частина 10 10 заміщена на один-три R , фураніл або фураніл, заміщений на одн-три R , тієтаніл, оксетаніл, 9 оксо-тієтаніл або діоксо-тієтаніл; ще навіть більш переважно кожний R являє собою незалежно метил, етил, циклопропіл, циклобутил, оксетаніл, тієтаніл, трифторетил, дифторетил, аліл, 10 пропаргіл, ціанометил, бензил, бензил, заміщений на один-три R , або піридин-метил- або 10 піридин-метил, заміщений на один-три R . Етил і трифторетил є особливо переважними. Гетероарил переважно відноситься до піридилу, піридазинілу, піримідинілу, піразинілу, піразолілу, фуранілу, тіофенілу, оксазолілу, ізоксазолілу або тіазолілу, більш переважно піридилу, піразолілу, фуранілу, тіофенілу або тіазолілу, найбільш переважно піридилу. 10 Переважно кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, C1-C8галогеналкіл, C1C8алкоксі або C1-C8галогеналкоксі, найбільш переважно фтор, хлор, бром, трифторметил, трифторметоксі, ціано або метоксі. 1 2 3 4 В одному варіанті здійснення сполуки формули (I) A , A , A і A являють собою незалежно 5 одни від одної C-H, C-R або азот; 1 G являє собою кисень або сірку; L являє собою одинарний зв'язок або C1-C8алкілен; 1 R являє собою водень, C1-C8алкіл, C1-C8алкілкарбоніл- або C1-C8алкоксикарбоніл-; 2 R являє собою водень або C1-C8алкіл; 3 R являє собою C1-C8галогеналкіл; 4 6 4 R являє собою арил, арил, заміщений на один-три R , або R являє собою гетероцикл або 6 гетероцикл, заміщений на один-три R ; 5 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C3-C8циклоалкіл, C1C8галогеналкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8галогеналкеніл, C2-C8алкініл, C2-C8галогеналкініл, C15 C8алкоксі, C1-C8галогеналкоксі, C1-C8алкоксикарбоніл-, або два R на суміжних атомах вуглецю разом утворюють -CH=CH-CH=CH- місток; 6 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C1-C8галогеналкіл, C1C8алкоксі або C1-C8галогеналкоксі; 5 UA 109645 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 7 8 Y являє собою CR R або C=O; 2 3 7 8 9 Y і Y незалежно являють собою CR R , C=O, N-R , O, S, SO або SO2; 4 7 8 Y являє собою CR R , C=O, SO або SO2; 1 2 3 4 де щонайменше два суміжних кільцевих атоми в кільці, утвореному Y , Y , Y і Y , являють собою гетероатоми; 7 8 кожний R і R незалежно являє собою водень, галоген, C1-C8алкіл або C1-C8галогеналкіл; 9 кожний R незалежно являє собою водень, ціано, ціано-C1-C8алкіл, C1-C8алкіл, C1C8галогеналкіл, C3-C8циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл, де один атом вуглецю заміщений на O, S, S(O) або SO2, C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, де один атом вуглецю в циклоалкільній групі заміщений на O, S, S(O) або SO 2, C3-C8циклоалкіл-C1-C8галогеналкіл, C1C8гідроксіалкіл, C1-C8алкоксі-C1-C8алкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8галогеналкеніл, C2-C8алкініл, C2C8галогеналкініл, феніл-C1-C4алкіл, феніл-C1-C4алкіл, де фенільна частина заміщена на один10 9 три R , або кожний R незалежно являє собою 5-6-членний гетероарил-C1-C4алкіл або 5-610 членний гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна частина заміщена на один-три R ; 10 кожний R незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, C1-C8алкіл, C1-C8галогеналкіл, C1C8алкоксі або C1-C8галогеналкоксі, або їх сіль або N-оксид. 9 У цьому варіанті здійснення кожний R незалежно являє собою переважно водень, ціано-C1C8циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл-C1-C8алкіл, C1-C8галогеналкіл, C1-C8гідроксіалкіл, C1C8алкоксіалкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8алкініл, феніл-C1-C4алкіл або феніл-C1-C4алкіл, де фенільна 10 9 частина заміщена на один-три R , або кожний R незалежно являє собою гетероарил-C110 C4алкіл або гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна частина заміщена на один-три R , навіть 9 більш переважно кожний R незалежно являє собою водень, ціано-C1-C8алкіл, C1-C8алкіл, C3C8циклоалкіл, C1-C8галогеналкіл, C1-C8алкоксіалкіл, C2-C8алкеніл, C2-C8алкініл, феніл-C110 9 C4алкіл- або феніл-C1-C4алкіл, де фенільна частина заміщена на один-три R , або кожний R незалежно являє собою гетероарил-C1-C4алкіл або гетероарил-C1-C4алкіл, де гетероарильна 10 9 частина заміщена на один-три R , ще навіть більш переважно кожний R незалежно являє собою водень, метил, етил, циклопропіл, циклобутил, оксетаніл, тієтаніл, трифторетил, 10 дифторетил, аліл, пропаргіл, ціанометил, бензил, бензил, заміщений на один-три R , або 9 кожний R являє собою незалежно піридин-метил- або піридин-метил-, заміщений на один-три 10 1 2 3 4 1 1 2 3 4 5 6 7 R . У цьому варіанті здійснення переважні значення Y , Y , Y , Y , G , R , R , R , R , R , R , R , 8 10 R і R являють собою такі, як визначено вище. 1 5 Переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.A), де A являє собою C-R , 2 3 4 4 1 1 A , A і A являють собою C-H, R являє собою 3,5-дихлор-феніл, L являє собою зв'язок, і G , R , 2 3 5 1 2 3 4 R , R , R , Y , Y , Y і Y є такими, як визначено для сполуки формули (I); або їх сіль або N-оксид. 1 Переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.B), де A являє собою C2 3 4 4 Me, A , A і A являють собою C-H, R являє собою 3,5-дихлор-феніл, L являє собою зв'язок, і 1 1 2 3 1 2 3 4 G , R , R , R , Y , Y , Y і Y є такими, як визначено для сполуки формули (I); або їх сіль або Nоксид. Переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.C) , де 2 R являє собою водень або C1-C4алкіл; 3 R являє собою C1-C4галогеналкіл; 4 6 R являє собою феніл або феніл, заміщений на один-три R ; 5 R являє собою галоген, нітро, C1-C4алкіл, C3-C4циклоалкіл, C2-C4алкеніл або C1C4галогеналкіл; 3 4 A і A являють собою незалежно C-H або N; L являє собою зв'язок або метилен; 1 6 1 2 3 4 R , R , Y , Y , Y і Y є такими, як визначено для формули (I); 1 2 3 4 де щонайменше два суміжних кільцевих атоми в кільці, утвореному Y , Y , Y і Y являють 1 2 3 4 3 4 1 2 3 собою гетероатоми; або їх сіль або N-оксид. Переважні значення Y , Y , Y , Y , A , A , R , R , R , 4 5 6 R , R і R є такими, як визначено для формули I. Переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.D) 6 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 , де 5 1 2 3 4 R , Y , Y , Y , Y і їх переважні значення є такими, як визначено для формули (I); 1 2 3 4 де щонайменше два суміжних кільцевих атоми в кільці, утвореному Y , Y , Y і Y , являють собою гетероатоми; або їх сіль або N-оксид. Додатковий переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.E) , де 1 2 3 4 3 4 9 A , A , A , A , R , R і R і їх переважні значення є такими, як визначено для сполуки формули (I); або їх сіль або N-оксид. Певні проміжні сполуки є новими і самі по собі утворюють додатковий аспект даного винаходу. Додатковий переважний варіант здійснення забезпечує сполуки формули (Ia.F) , де 1 2 3 4 3 4 A , A , A , A , R і R і їх переважні значення є такими, як визначено для сполуки формули (I); або їх або сіль N-оксид. Певні проміжні сполуки є новими і самі по собі утворюють додатковий аспект даного винаходу. Одна група нових проміжних сполук являють собою сполуки формули (Int-I) , 1 2 3 4 1 1 2 1 2 3 4 де A , A , A , A , G , L, R , R , Y , Y , Y і Y є такими, як визначено для сполуки формули (I), і B B X являє собою групу, що відходить, наприклад, галоген, такий як бром, або X являє собою 1 2 3 ціано, форміл, CH=N-OH або ацетил; або їх сіль або N-оксид. Переважні варіанти для A , A , A , 4 1 1 2 1 2 3 4 A , G , L, R , R , Y , Y , Y і Y є такими ж, як переважні варіанти, викладені для відповідних 1 2 3 4 1 1 2 замісників сполуки формули (I). Наприклад, переважні варіанти для A , A , A , A , G , L, R , R , 1 2 3 4 Y , Y , Y і Y можуть бути такими ж, як для формул (Ia.A), (Ia.B), (Ia.C), (Ia.D), (Ia.E) або (Ia.F). Інша група нових проміжних сполук являють собою сполуки формули (Int-II) 7 UA 109645 C2 5 10 , 1 2 3 4 1 1 2 1 2 3 4 де A , A , A , A , G , L, R , R , Y , Y , Y і Y є такими, як визначено для сполуки формули (I); C 3 4 X являє собою CH2-галоген, де галоген являє собою, наприклад, бром або хлор, CH=C(R )R 3 4 3 4 або CH2C(OH)(R )R , де R і R є такими, як визначено для сполуки формули (I); або їх сіль або 1 2 3 4 1 1 2 1 2 3 4 N-оксид. Переважні варіанти для A , A , A , A , G , L, R , R , Y , Y , Y і Y є такими ж, як переважні варіанти, представлені для відповідних замісників сполуки формули (I). Наприклад, 1 2 3 4 1 1 2 1 2 3 4 переважні варіанти для A , A , A , A , G , L, R , R , Y , Y , Y і Y можуть бути такими ж, як для формул (Ia.A), (Ia.B), (Ia.C), (Ia.D), (Ia.E) або (Ia.F). Сполуки в Таблиці 1 - Таблиці 2 нижче ілюструють сполуки винаходу. Таблиця 1 2 5 Таблиця 1 забезпечує сполуки формули (Ia), де R являє собою водень, R являє собою 1 4 2 2 3 метил, Y і Y являють собою CH2, а R , Y і Y мають значення, перелічені в таблиці нижче. Номери сполук 2 Y 2 Y 1.01 H S S 1.02 15 R 3 H S(O) S Таблиця 2 1 5 9 Таблиця 2 забезпечує сполуки формули (Ib), де G являє собою кисень, а R і R мають значення, перелічені в таблиці нижче. Номери сполуки 2.01 2.02 2.03 2.04 2.05 2.06 2.07 2.08 2.09 2.10 2.11 2.12 R метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил 5 R етилбутилбут-2-іл3-бром-пропіл2,2,2-трифтор-етил3,3,3-трифтор-пропіл2-метоксі-етил1-метоксі-проп-2-ілциклобутил2-метил-циклогекс-1-ілфеніл-метил1-феніл-ет-1-іл 8 9 UA 109645 C2 Номери сполуки 2.13 2.14 2.15 2.16 2.17 2.18 2.19 2.20 2.21 2.22 2.23 2.24 2.25 2.26 2.27 2.28 2.29 2.30 2.31 2.32 2.33 2.34 2.35 2.36 2.37 2.38 2.39 2.40 2.41 2.42 2.43 2.44 2.45 2.46 2.47 2.48 2.49 2.50 2.51 2.52 2.53 2.54 2.55 2.56 2.57 R метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил 5 R 9 2-феніл-ет-1-іл(3-хлор-феніл)-метил(2-фтор-феніл)-метил(4-метоксі-феніл)-метил(2-трифторметил-феніл)-метил(2-трифторметоксі-феніл)-метил(пірид-2-іл)-метил(пірид-3-іл)-метил(2-хлор-пірид-5-іл)-метил(1-метил-1H-імідазол-4-іл)-метил(фуран-2-іл)-метил2-(тіофен-2'-іл)-ет-1-іл2-(індол-3'-іл)-ет-1-іл(1H-бензімідазол-2-іл)-метил(оксетан-2-іл)-метил(тетрагідрофуран-2-іл)-метил2-([1',3']діоксолан-2'-іл)-ет-1-іл2-(морфолін-4'-іл)-ет-1-іл2-(бензо[1',3']діоксол-5'-іл)-ет-1-іл(2,3-дигідро-бензо[1,4]діоксин-6-іл)-метил2-хлор-феніл3-фтор-феніл2-метил-феніл2-хлор-6-метил-феніл2-трифторметил-феніл2,4-диметоксі-феніл3-метил-пірид-2-іл1,3-диметил-1H-пиразол-5-іл4-метил-тіазол-2-іл5-метил-тіадіазол-2-ілхінолін-2-ілхінолін-5-ілбензотіазол-6-іл4-метил-бензотіазол-2-ілтієтан-3-іл1-оксо-тієтан-3-іл1,1-діоксо-тієтан-3-іл3-метил-тієтан-3-ілоксетан-3-іл тетрагідропіран-4-іл водень метил пропіл 2,2-дифтор-етил2-фтор-етил Сполуки формули I включають щонайменше один хіральний центр і можуть існувати як сполуки формули I* або сполуки формули I**. Сполуки I* і I** являють собою енантіомери, якщо немає іншого хірального центра, або епімерів в іншому випадку. 5 9 UA 109645 C2 5 10 15 В цілому, сполуки формули I** є більш біологічно активними, ніж сполуки формули I*. Винахід включає суміші сполук I* і I** у будь-якому співвідношенні, наприклад, у молярному співвідношенні 1:99-99:1, наприклад, 10:1-1:10, наприклад, в основному молярне співвідношення 50:50. У енантіомерно (або епімерно) збагаченій суміші формули I** молярне співвідношення сполуки I** порівняно з загальною кількістю обох енантіомерів є, наприклад, більшим ніж 50 %, наприклад, щонайменше 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98 або щонайменше 99 %. Аналогічно, у енантіомерно (або епімерно) збагаченій суміші формули I* молярне співвідношення сполуки формули I* порівняно з загальною кількістю обох енантіомерів (або епімерів) складає, наприклад, більше ніж 50 %, наприклад, щонайменше 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98 або щонайменше 99 %. Енантіомерно (або епімерно) збагачені суміші формули I** є переважними. Сполуки даного винаходу можуть бути одержані різними способами, як показано на Схемах 1 і 2. 1 20 25 30 1) Сполуки формули (I), де G являє собою кисень, можуть бути одержані шляхом реакції 1 сполуки формули (II), де G являє собою кисень, а R являє собою OH, C1-C6алкоксі або Cl, F або Br, з аміном формули (III), як показано на Схемі 1. Якщо R являє собою OH, такі реакції звичайно проводять у присутності сполучного реагенту, такого як N, N'дициклогексилкарбодіімід ("DCC"), 1-етил-3-(3-диметиламіно-пропіл)карбодііміду гідрохлорид ("EDC") або біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)фосфонієвий хлорид ("BOP-Cl"), у присутності основи і необов'язково в присутності нуклеофільного каталізатора, такого як гідроксибензотриазол ("HOBT"). Якщо R являє собою Cl, такі реакції звичайно проводять у присутності основи і необов'язково в присутності нуклеофільного каталізатора. Альтернативно, можливо провести реакцію в двофазній системі, що містить органічний розчинник, переважно етилацетат, і водний розчинник, переважно розчин гідрокарбонату натрію. Якщо R являє собою C 1-C6алкоксі, іноді можливо перетворити складний ефір безпосередньо в амід шляхом нагрівання складного ефіру та аміну разом у термічному процесі. Придатні основи включають піридин, триетиламін, 4 10 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 (диметиламіно)-піридин ("DMAP") або діізопропілетиламін (основа Хуніга). Переважні розчинники являють собою N, N-диметилацетамід, тетрагідрофуран, діоксан, 1,2-диметоксіетан, етилацетат і толуол. Реакцію проводять при температурі від 0 °C до 100 °C, переважно від 15 °C до 30 °C, зокрема при температурі навколишнього середовища. Аміни формули (III) або відомі в літературі, або можуть бути одержані із застосуванням способів, відомих фахівцю в даній галузі техніки. Деякі з цих способів описані в Прикладах одержання. 1 2) Галоідангідриди формули (II), де G являє собою кисень, а R являє собою Cl, F або Br, 1 можуть бути одержані з карбонових кислот формули (II), де G являє собою кисень, а R являє собою OH, при стандартних умовах, як описано, наприклад, в WO09080250. 1 3) Карбонові кислоти формули (II), де G являє собою кисень, і R являє собою OH, можуть 1 бути утворені зі складних ефірів формули (II), де G являє собою кисень, і R являє собою C1C6алкоксі, як описано, наприклад, у WO09080250. 1 4) Сполуки формули (I), де G являє собою кисень, можуть бути одержані шляхом реакції B сполуки формули (IV), де X являє собою групу, що відходить, наприклад, галоген, такий як бром, з монооксидом вуглецю та аміном формули (III) у присутності каталізатора, такого як ацетат паладію(II) або біс(трифенілфосфін)паладію(II) дихлорид, необов'язково в присутності ліганду, такого як трифенілфосфін, і основи, такої як карбонат натрію, піридин, триетиламін, 4(диметиламіно)-піридин ("DMAP") або діізопропілетиламін (основа Хуніга), у розчиннику, такому як вода, N, N-диметилформамід або тетрагідрофуран. Реакцію проводять при температурі від 50 °C до 200 °C, переважно від 100 °C до 150 °C. Реакцію проводять при тиску від 50 до 200 бар, переважно від 100 до 150 бар. B 5) Сполуки формули (IV), де X являє собою групу, що відходить, наприклад, галоген, такий як бром, можуть бути утворені за допомогою різних способів, наприклад, як описано в WO09080250. 1 6) Сполуки формули (I), де G являє собою сірку, можуть бути утворені шляхом обробки 1 сполуки формули (II), де G являє собою кисень, а R являє собою OH, C1-C6алкоксі або Cl, F або Br, реагентом, що переносить тіогрупу, таким як реагент Лоусона або пентасульфід фосфору, перед обробкою до сполук формули (I), як описано в пункті 1). Схема 2 30 1 35 40 7) Альтернативно, сполуки формули (I), де G являє собою кисень, можуть бути одержані 1 різними способами з проміжної сполуки формули (V), як показано на Схемі 2, де G являє собою B B кисень, а X являє собою групу, що відходить, наприклад, галоген, такий як бром, або X являє собою ціано, форміл або ацетил, відповідно до способів, подібних тим, що описані в WO09080250. Проміжну сполуку формули (V) можна одержати, наприклад, із проміжної сполуки формули (VI), як описано в тому ж посиланні. Схема 3 11 UA 109645 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 8) Альтернативно, сполуки формули (I), де G являє собою кисень, можуть бути одержані 1 різними способами з проміжної сполуки формули (VII), як показано на Схемі 3, де G являє C 3 4 3 4 3 4 собою кисень, а X являє собою CH=C(R )R або CH2C(OH)(R )R , де R і R є такими, як визначено для сполуки формули (I), відповідно до способів, подібних до тих, які описані в WO09080250. 1 C 3 4 9) Сполуки формули (VII), де G являє собою кисень, а X являє собою CH=C(R )R або 3 4 1 CH2C(OH)(R )R , можуть бути одержані зі сполуки формули (Va), де G являє собою кисень, або 1 C зі сполуки формули (VII), де G являє собою кисень, а X являє собою CH2-галоген, із застосуванням способів, подібних до тих, які описані в WO09080250. 1 C 10) Сполуки формули (VII), де G являє собою кисень, а X являє собою CH2-галоген, такий 1 як бром або хлор, можуть бути одержані шляхом реакції метилкетону формули (Va), де G являє собою кисень, із засобом, що галогенує, таким як бром або хлор, у розчиннику, такому як оцтова кислота, при температурі від 0 °C до 50 °C, переважно від температури навколишнього середовища до 40 °C. 11) Сполуки формули (III) являють собою або відомі сполуки, або можуть бути одержані способами, відомими фахівцю в даній галузі техніки. Приклади таких способів можуть бути виявлені в Прикладах нижче. Сполуки формули (I) можна застосовувати для боротьби і контролю заражень шкідникамикомахами, такими як Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera та Isoptera, а також інших безхребетних шкідників, наприклад, шкідників кліщів, нематод і молюсків. Комахи, кліщі, нематоди і молюски далі в даному документі збірно називаються шкідниками. Шкідники, з якими можна боротися і яких можна контролювати шляхом застосування сполук даного винаходу, включають таких шкідників, що пов'язані із сільським господарством (де цей вираз включає вирощування агрокультур для харчових і волоконних продуктів), садівництвом і тваринництвом, домашніми тваринами, лісовим господарством і зберіганням продуктів рослинного походження (таких як фрукти, зерно і лісоматеріали); таких шкідників, що пов'язані з ушкодженням споруд, створених людиною, і передачею захворювань людини і тварин; а також докучливих шкідників (таких як мухи). Сполуки даного винаходу можна застосовувати, наприклад, на дерні, декоративних рослинах, таких як квіти, чагарники, широколистяні дерева або вічнозелені дерева, наприклад, хвойні, а також для вприскування в дерева, контролю шкідників і подібного. Приклади видів шкідників, яких можна контролювати за допомогою сполук формули (I), включають: Myzus persicae (попелицю), Aphis gossypii (попелицю), Aphis fabae (попелицю), Lygus spp. (клопів), Dysdercus spp. (клопів), Nilaparvata lugens (цикадку), Nephotettixc incticeps (цикадку), Nezara spp. (щитників), Euschistus spp. (щитників), Leptocorisa spp. (щитників), Frankliniella occidentalis (трипса), Thrips spp. (трипсів), Leptinotarsa decemlineata (колорадського жука), Anthonomus grandis (довгоносика бавовняного), Aonidiella spp. (щитівок), Trialeurodes spp. (білокрилок), Bemisia tabaci (білокрилок), Ostrinia nubilalis (кукурудзяного метелика), Spodoptera littoralis (совку), Heliothisvirescens (тютюнову листовертку), Helicoverpa armigera (совку бавовняну), Helicoverpa zea (совка бавовняну), Sylepta derogata (бавовняну листовертку), Pieris brassicae (білана капустяного), Plutella xylostella (міль капустяну), Agrotis spp. (совок), Chilo 12 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 suppressalis (свердлильника рисового стеблового), Locusta migratoria (сарану), Chortiocetes terminifera (сарану), Diabrotica spp. (личинок, що пошкоджують корені), Panonychus ulmi (кліща червоного плодового), Panonychus citri (кліщика червоного цитрусового), Теtrаnychus urticae (кліщика двоплямистого павутинного), Теtrаnychus cinnabarinus (червоного павутинного кліща), Phyllocoptruta oleivora (цитрусового галового кліща), Polyphagotarsonemus latus (широкого кліща), Brevipalpus spp. (плоского кліща), Boophilus microplus (кліща кільчастого), Dermacentor variabilis (іксодового кліща собачого), Ctenocephalides felis (блоху котячу), Liriomyza spp. (листових мінерів), Musca domestica (кімнатну муху), Aedes aegypti (комара), Anopheles spp. (комарів), Culex spp. (комарів), Lucillia spp. (м'ясних мух), Blattella germanica (таргана), Periplaneta americana (таргана), Blatta orientalis (таргана), термітів Mastotermitidae (наприклад, Mastotermes spp.), Kalotermitidae (наприклад, Neotermes spp.), Rhinotermitidae (наприклад, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus і R. santonensis) і Termitidae (наприклад, Globitermes sulphureus), Solenopsis geminata (вогнену мураху), Monomorium pharaonis (мураху фараонів), Damalinia spp. і Linognathus spp. (вошей, що кусають і ссуть), Meloidogyne spp. (бульбочкових нематод), Globodera spp. і Heterodera spp. (нематод, що утворюють цисти), Pratylenchus spp. (нематод, що ушкоджують), Rhodopholus spp. (бананових свердлильних нематод), Tylenchulus spp.(цитрусових нематод), Haemonchus contortus (гемонхуса), Caenorhabditis elegans (оцтову нематоду), Trichostrongylus spp. (шлунково-кишкових нематод) і Deroceras reticulatum (слимака). Таким чином, даний винахід забезпечує спосіб боротьби та/або контролю тварини-шкідника, наприклад, безхребетної тварини-шкідника, що включає застосування до шкідника, місця знаходження шкідника або до рослини, що піддається нападу шкідника, пестицидно ефективної кількості сполуки формули (I). Зокрема, даний винахід забезпечує спосіб боротьби та/або контролю комах, кліщів, нематод або молюсків, що включає застосування інсектицидно, акарицидно, нематоцидно або молюскоцидно ефективної кількості сполуки формули (I) або композиції, що містить сполуку формули (I), до шкідника, місця знаходження шкідника, переважно рослини, або до рослини, що піддається нападу шкідника. Сполуки формули (I) переважно застосовують проти комах, кліщів або нематод. Вираз "рослина", як використовується в даному документі, включає саджанці, кущі та дерева. Сільськогосподарські культури, як розуміють, є такими, що також включають такі сільськогосподарські культури, що стали витривалими до гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, ALS-, GS-, EPSPS-, PPO- і HPPD-інгібіторів) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генетичної інженерії. Приклад сільськогосподарської культури, якій було надано витривалість до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції, являє собою суріпицю Clearfield® (канолу). Приклади сільськогосподарських культур, яким було надано витривалість до гербіцидів за допомогою способів генетичної інженерії, включають, наприклад, сорти маїсу, стійкі до гліфосату та глуфосинату, комерційно доступні під товарними знаками RoundupReady® і LibertyLink®. Під сільськогосподарськими культурами також розуміють такі, яким було надано стійкість до шкідливих комах за допомогою способів генної інженерії, наприклад, маїс Bt (стійкий до кукурудзяного метелика), бавовник Bt (стійкий до бавовняного довгоносика), а також картопля Bt (стійка до колорадського жука). Приклади маїсу Bt являють собою гібриди маїсу Bt 176 NK® (Syngenta Seeds). Приклади трансгенних рослин, що містять один або кілька генів, що кодують інсектицидну стійкість і експресують один або кілька токсинів, являють собою KnockOut® (маїс), Yield Gard® (маїс), NuCOTIN33B® (бавовник), Bollgard® (бавовник), NewLeaf® (картоплю), NatureGard® і Protexcta®. Культури рослин або їх посівний матеріал обидва можуть бути стійкими до гербіцидів і, у той самий час, стійкими до поїдання комахами ("пакетовані" трансгенні події). Наприклад, насіння може мати здатність експресувати інсектицидний білок Cry3, у той же час воно може бути витривалим до гліфосату. Сільськогосподарські культури, як розуміють, також є такими, які одержують традиційними способами селекції або генної інженерії і містять так звані ознаки врожайності (наприклад, поліпшену стійкість при зберіганні, більш високу поживну цінність і поліпшений смак). Для того, щоб застосовувати сполуку формули (I) як інсектицид, акарицид, нематоцид або молюскоцид до шкідника, місця знаходження шкідника або до рослини, що піддається нападу шкідника, сполуку формули (I) звичайно складають у композицію, що включає додатково до сполуки формули (I) прийнятний інертний розріджувач або носій і, необов'язково, поверхневоактивну речовину (ПАР). ПАР являють собою хімічні сполуки, що здатні модифікувати властивості поверхні розділу (наприклад, поверхні розділу рідина/тверда речовина, 13 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 рідина/повітря або рідина/рідина) шляхом зниження поверхневого натягу і, тим самим, приводячи до змін інших властивостей (наприклад, диспергування, емульгування і змочування). Переважно, щоб всі композиції (як тверді, так і рідкі склади) містили за вагою 0,0001-95 %, більш переважно 1-85 %, наприклад, 5-60 %, сполуки формули (I). Композицію, як правило, застосовують для контролю шкідників так, що сполука формули (I) застосовується при нормі внесення від 0,1 г до10 кг на гектар, переважно від 1 г до 6 кг на гектар, більш переважно від 1 г до 1 кг на гектар. При застосуванні для протравлення насіння сполуку формули (I) застосовують при нормі внесення від 0,0001 г до 10 г (наприклад, 0,001 г або 0,05 г), переважно від 0,005 г до 10 г, більш переважно 0,005 г до 4 г на кілограм насіння. В іншому аспекті даний винахід забезпечує композицію, що містить пестицидно ефективну кількість сполуки формули (I), зокрема, інсектицидну, акарицидну, нематоцидну або молюскоцидну композицію, що містить інсектицидно, акарицидно, нематоцидно або молюскоцидно ефективну кількість сполуки формули (I), і її прийнятний носій або розріджувач. Композиція являє собою переважно інсектицидну, акарицидну, нематоцидну або молюскоцидну композицію. Композиції можна вибирати з ряду типів складів, включаючи пилоподібні порошки (DP), розчинні порошки (SP), водорозчинні гранули (SG), гранули (WG), що диспергуються у воді, порошки (WP), що змочуються, гранули (GR) (повільного або швидкого вивільнення), розчинні концентрати (SL), рідини (OL), що змішуються з маслом, рідини наднизького об'єму (UL), концентрати (EC), що емульгуються, концентрати (DC), що диспергуються, емульсії (як масло у воді (EW), так і вода у маслі (EO)), мікроемульсії (ME), суспензійні концентрати (SC), аерозолі, туманоутворюючі/димові склади, капсульні суспензії (CS) і склади для обробки насіння. Тип складу, який обирають, в будь-якому випадку буде залежати від конкретної передбаченої мети та фізичних, хімічних і біологічних властивостей сполуки формули (I). Пилоподібні порошки (DP) можуть бути одержані шляхом змішування сполуки формули (I) з одним або кількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, глиноземом, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, діатомовими землями, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію і магнію, сіркою, вапном, тонкодисперсними порошками, тальком та іншими органічними і неорганічними твердими носіями) і механічного перемелювання суміші на тонкодисперсний порошок. Розчинні порошки (SP) можуть бути одержані шляхом змішування сполуки формули (I) з одним або кількома розчинними у воді неорганічними солями (такими як бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з одним або кількома розчинними у воді органічними твердими речовинами (такими як полісахарид) і необов'язково з одним або кількома змочувальними засобами, з одним або кількома засобами, що диспергують, або із сумішшю зазначених засобів для поліпшення диспергованості/розчинності у воді. Суміш потім перемелюють на тонкодисперсний порошок. Подібні композиції можна також гранулювати з утворенням розчинних у воді гранул (SG). Порошки, що змочуються, (WP) можуть бути одержані шляхом змішування сполуки формули (I) з одним або кількома твердими розріджувачами або носіями, одним або кількома змочувальними засобами і переважно з одним або кількома засобами, що диспергують, і необов'язково з одним або кількома засобами, що суспендують, для полегшення диспергування в рідинах. Суміш потім перемелюють на тонкодисперсний порошок. Подібні композиції можна також гранулювати з утворенням гранул, що диспергуються в воді, (WG). Гранули (GR) можуть бути утворені або шляхом гранулювання суміші сполуки формули (I) і одного або кількох порошкоподібних твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул шляхом абсорбції сполуки формули (I) (або її розчину в прийнятному засобі) у пори гранулярного матеріалу (такого як пемза, атапульгітові глини, фулерова земля, кізельгур, діатомітові землі або подрібнені качани кукурудзи), або шляхом адсорбції сполуки формули (I) (або її розчину в прийнятному засобі) на матеріал із твердим ядром (такий як піски, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) і сушіння, якщо необхідно. Засоби, що найбільш широко застосовують для сприяння абсорбції або адсорбції, включають розчинники (такі як аліфатичні та ароматичні нафтові розчинники, спирти, ефіри, кетони та складні ефіри) і засоби, що сприяють прилипанню, (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри і рослинні олії). Одна або кілька інших добавок можуть також бути включеними в гранули (наприклад, засіб, що емульгує, змочувальний засіб або засіб, що диспергує). Концентрати, що диспергуються, (DC) можуть бути одержані шляхом розчинення сполуки формули (I) у воді або органічному розчиннику, такому як кетон, спирт або гліколевий простий ефір. Ці розчини можуть містити поверхнево-активний засіб (наприклад, для поліпшення 14 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 розчинення в воді або запобігання кристалізації у розпилювачі). Концентрати, що емульгуються, (EC) або емульсії масло-в-воді (EW) можуть бути одержані шляхом розчинення сполуки формули (I) в органічному розчиннику (який необов'язково містить один або кілька змочувальних засобів, один або кілька засобів, що емульгують, або суміш зазначених засобів). Прийнятні органічні розчинники для застосування в EC включають ароматичні вуглеводні (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни, представлені для приклада SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 і SOLVESSO 200; SOLVESSO є зареєстрованою торговою маркою), кетони (такі як циклогексaнон або метилциклогексанон) і спирти (такі як бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол), N-алкілпіролідони (такі як N-метилпіролідон або Nоктилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (такі як диметиламід C 8-C10жирної кислоти) і хлоровані вуглеводні. EC продукт може спонтанно емульгуватися при додаванні у воду з одержанням емульсії з достатньою стабільністю, щоб забезпечити нанесення розпиленням за допомогою відповідного оснащення. Одержання EW включає одержання сполуки формули (I) або у вигляді рідини (якщо вона не являє собою рідину при кімнатній температурі, її можна розплавити при прийнятній температурі, типово нижче 70 °C), або в розчині (шляхом розчинення її у відповідному розчиннику) і з наступним емульгуванням одержаної рідини або розчину у воді, що містить одне або кілька ПАР, при високому зсуві з одержанням емульсії. Прийнятні розчинники для застосування в EW включають рослинні олії, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші придатні органічні розчинники, що мають низьку розчинність у воді. Мікроемульсії (ME) можуть бути одержані шляхом змішування води із сумішшю одного або кількох розчинників з одним або кількома ПАР зі спонтанним одержанням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (I) присутня з самого початку або у воді, або у суміші розчинник/ПАР. Прийнятні розчинники для застосування в ME включають такі, що описані в даному документі раніше для застосування в EC або в EW. ME можуть бути системою або масло-у-воді, або вода-у-маслі (присутня система може бути визначена за допомогою вимірюваня питомої провідності) і можуть бути прийнятними для змішування розчинних у воді і розчинних у маслі пестицидів у тому ж складі. ME є придатною для розведення у воді, або залишаючись у вигляді мікроемульсії, або з утворенням традиційної емульсії масло-у-воді. Суспензійні концентрати (SC) можуть містити водні або неводні суспензії тонкоподрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (I). SC можуть бути одержані за допомогою розмелювання твердої сполуки формули (I) у придатному середовищі в кульовому або бісерному млинах, необов'язково з одним або кількома засобами, що диспергують, з одержанням суспензії з дрібними частинками сполуки. Один або кілька змочувальних засобів можна включити в композицію, і засіб, що суспендує, може бути включений для зниження швидкості осадження частинок. Альтернативно, сполуку формули (I) можна розмелювати сухим способом і додавати у воду, що містить засоби, описані в даному документі вище, з одержанням бажаного кінцевого продукту. Аерозольні склади містять сполуку формули (I) і прийнятний газ-витискувач (наприклад, нбутан). Сполуку формули (I) можна також розчиняти або диспергувати в придатному середовищі (наприклад, у воді або рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) із забезпеченням композицій для застосування в насосах для розпилення, що працюють при нормальному тиску і приводяться в дію руками. Сполуку формули (I) можна змішати в сухому стані з піротехнічною сумішшю з утворенням композиції, придатної для утворення в замкненому просторі диму, що містить сполуку. Капсульні суспензії (CS) можуть бути одержані способом, подібним до одержання EW складів, але з додатковою стадією полімеризації, так щоб була одержана водна дисперсія масляних краплин, у якій кожна масляна краплина інкапсульована полімерною оболонкою і містить сполуку формули (I) та необов'язково її носій або розріджувач. Полімерна оболонка може бути одержана або за допомогою реакції міжфазної поліконденсації, або за допомогою процедури коацервації. Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (I) і вони можуть бути використані для обробки насіння. Сполуку формули (I) можна також скласти у полімерній матриці, що здатна до біорозкладання, з забезпеченням повільного контрольованого вивільнення сполуки. Композиція може включати одну або кілька добавок для поліпшення біологічних характеристик композиції (наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання або розподілу на поверхнях; стійкості до дощу на оброблених поверхнях; або поглинання або мобільності сполуки формули (I)). Такі добавки включають поверхнево-активні засоби, добавки для розпилення на основі масел, наприклад, певних мінеральних масел або природних 15 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 рослинних масел (таких як соєва олія та рапсова олія), і суміші їх з іншими допоміжними речовинами, що посилюють біологічну дію (інгредієнтами, що можуть сприяти або модифікувати дію сполуки формули (I)). Сполуку формули (I) можна також скласти для застосування в якості обробки насіння, наприклад, у вигляді порошкоподібної композиції, включаючи порошок для сухої обробки насіння (DS), водорозчинний порошок (SS) або порошок, що диспергується у воді, для суспензійної обробки (WS), або у вигляді рідкої композиції, включаючи текучий концентрат (FS), розчин (LS) або інкапсульовану суспензію (CS). Препарати композицій DS, SS, WS, FS і LS є дуже схожими з такими для, відповідно, композицій DP, SP, WP, SC і DC, описаних вище. Композиції для обробки насіння можуть включати засіб для сприяння адгезії композиції до насіння (наприклад, мінеральне масло або плівкоутворювальний бар'єр). Змочувальні засоби, засоби, що диспергують, і засоби, що емульгують, можуть бути поверхневими ПАР катіонного, аніонного, амфотерного або неіонного типу. Прийнятні ПАР катіонного типу включають сполуки четвертинного амонію (наприклад, цетилтриметиламонію бромід), імідазоліни та солі амінів. Прийнятні аніонні ПАР включають солі лужних металів та жирних кислот, солі аліфатичних складних моноефірів сірчаної кислоти (наприклад, натрію лаурилсульфат), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, натрію додецилбензолсульфонат, кальцію додецилбензолсульфонат, бутилнафталінсульфонат і суміші натрію діізопропіл- і триізопропілнафталінсульфонатів), ефір сульфати, ефір сульфати спиртів (наприклад, натрію лаурет-3-сульфат), ефір карбоксилати (наприклад, натрію лаурет-3-карбоксилат), складні ефіри фосфату (продукти з реакції між одним або кількома жирними спиртами і фосфорною кислотою (переважно складні моноефіри) або пентаоксидом фосфору (переважно складні діефіри), наприклад, реакції між лауриловим спиртом і тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильованими), сульфосукцинамати, парафін або олефін сульфонати, таурати і лігносульфонати. Придатні ПАР амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати і гліцинати. Придатні ПАР неіонного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їх суміші, з жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); складними напівефірами, одержаними з довголанцюгових жирних кислот або гекситових ангідридів; продукти конденсації зазначених складних напівефірів з етиленоксидом; блок-полімери (що містять етиленоксид і пропіленоксид); алканоламіди; прості складні ефіри (наприклад, складні ефіри жирної кислоти та поліетиленгліколю); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламін оксид); і лецитини. Придатні засоби, що суспендують, включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або натрію карбоксиметилцелюлоза) і глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт). Сполуку формули (I) можна застосовувати будь-якими відомими способами застосування пестицидних сполук. Наприклад, її можна застосовувати, у складі або не в складі, до шкідника або на місце знаходження шкідників (таке як місцеперебування шкідників або рослина, що росте та піддається зараженню шкідниками), або до будь-якої частини рослини, включаючи листя, стебла, гілки або корені, на насіння перед тим, як його висаджують, або на інші середовища, у яких рослини ростуть або повинні бути висаджені (такі як ґрунт, що оточує корені, ґрунт в цілому, рисові водні системи або системи гідропонної культури), або її можна безпосередньо розпилювати на, розпорошувати на, наносити шляхом занурення, вносити у вигляді кремоподібного або пастоподібного складу, вносити у вигляді пари або вносити шляхом розподілу або включення композиції (такої як гранулярна композиція або композиція, упакована в розчинний у воді пакет) у ґрунт або водне навколишнє середовище. Сполука формули (I) можна також вводити ін'єкцією в рослини або розпилювати на зелені насадження із застосуванням технік електродинамічного розпилення або інших способів з низьким об'ємом, або застосовувати за допомогою наземних або повітряних іригаційних систем. Композиції для застосування у вигляді водних препаратів (водних розчинів або дисперсій), як правило, поставляють у формі концентрату, що містить високе співвідношення активного інгредієнта, причому концентрат додають до води перед застосуванням. Ці концентрати, що можуть включати DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG і CS, часто є необхідними, щоб витримати зберігання протягом тривалого періоду і після такого зберігання бути придатними для додавання до води з утворенням водних препаратів, що залишаються однорідними протягом достатнього часу для забезпечення нанесення їх традиційним обладнанням для розпилення. Такі водні препарати можуть містити різні кількості сполуки формули (I) (наприклад, 16 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 0,0001-10 % за вагою) залежно від мети, з якою вони використовуються. Сполуку формули (I) можна застосовувати в сумішах з добривами (наприклад азот-, калій або фосфоровмісними добривами). Придатні типи складів включають гранули добрива. Суміші переважно містять до 25 % за вагою сполуки формули (I). Даний винахід, таким чином, також забезпечує композицію добрива, що містить добриво і сполуку формули (I). Композиції даного винаходу можуть містити інші сполуки, що мають біологічну активність, наприклад, мікроелементи або сполуки, що мають фунгіцидну активність або які мають здатність регулювати ріст рослини, гербіцидну, інсектицидну, нематоцидну або акарицидну активність. Сполука формули (I) може бути єдиним активним інгредієнтом композиції або вона може бути змішана з одним або кількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, наприклад, інсектицид, фунгіцид, або гербіцид, або синергіст, або регулятор росту рослини, якщо це необхідно. Додатковий активний інгредієнт може забезпечувати композицію, що має більш широкий спектр активності або збільшену стійкість у місці застосування; має синергічну активність або доповнює активність (наприклад, шляхом збільшення швидкості ефекту або подолання відштовхування) сполуки формули (I); або допомагає подолати або запобігти розвитку стійкості до окремих компонентів. Конкретний додатковий активний інгредієнт буде залежати від передбачуваного застосування композиції. Приклади прийнятних пестицидів включають наступні: a) піретроїди, такі як перметрин, ціперметрин, фенвалерат, есфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (зокрема, лямбда-цигалотрин і гама-цигалотрин), біфентрин, фенпропатрин, цифлутрин, тефлутрин, безпечні для риб піретроїди (наприклад, етофенпрокс), натуральний піретрин, тетраметрин, S-біоалетрин, фенфлутрин, пралетрин або 5-бензил-3-фурилметил-(E)(1R, 3S)-2,2-диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)циклопропан карбоксилат; b) фосфорорганічні сполуки, такі як профенофос, сульпрофос, ацефат, метилпаратіон, азинфос-метил, деметон-s-метил, гептенофос, тіометон, фенаміфос, монокротофос, профенофос, триазофос, метамідoфос, диметоат, фосфамідон, малатіон, хлорпірифос, фозалон, тербуфос, фенсульфотіон, фонофос, форат, фоксим, піриміфос-метил, піриміфосетил, фенітротіон, фостіазат або діазинон; c) карбамати (включаючи арилкарбамати), такі як піримікарб, триазамат, клоетокарб, карбофуран, фуратіокарб, етіофенкарб, альдикарб, тіофурокс, карбосульфан, бендіокарб, фенобукарб, пропоксур, метоміл або оксаміл; d) бензоїлсечовини, такі як дифлубензурон, трифлумурон, гексафлумурон, флуфеноксурон, луфенерон або хлорфлуазурон; e) органічні сполуки олова, такі як цигексатин, фенбутатин оксид або азоциклотин; f) піразоли, такі як тебуфенпірад і фенпіроксимат; g) макролиди, такі як авермектини або мілбеміцини, наприклад, абамектин, емамектин бензоат, івермектин, мілбеміцин, спіносад, азадирахтин або спінеторам; h) гормони або феромони; і) хлорорганичні сполуки, такі як ендосульфан (зокрема, альфа-ендосульфан), бензолгексахлорид, DDT, хлордан або діелдрин; j) амідини, такі як хлордимеформ або амітраз; k) фуміганти, такі як хлорпікрин, дихлорпропан, метилбромід або метам; l) неонікотиноїдні сполуки, такі як імідаклоприд, тіаклоприд, ацетаміприд, нітенпірам, динотефуран, тіаметоксам, клотіанідин, нітіазин або флонікамід; m) діацилгідразини, такі як тебуфенозид, хромафенозид або метоксифенозид; n) дифенілові ефіри, такі як діофенолан або піріпроксифен; o) індоксакарб; p) хлорфенапір; q) піметрозин; r) спіротетрамат, спіродиклофен або спіромесифен; s) діаміди, такі як флубендіамід, хлорантраніліпрол (Rynaxypyr®) або ціантраніліпрол; t) сульфоксафлор або u) метафлумізон; v) фіпроніл і етіпрол; w) пірифлуквіназон; x) бупрофезин або y) 4-[(6-хлор-піридин-3-илметил)-(2,2-дифтор-етил)-аміно]-5H-фуран-2-он (DE 102006015467). Додатково до основних хімічних класів пестицидів, перелічених вище, інші 17 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 пестициди, що мають конкретні мішені, можуть бути використані в композиції, якщо це прийнятно для передбачуваного застосування композиції. Наприклад, можуть бути використані селективні інсектициди для конкретних сільськогосподарських культур, наприклад, специфічні для стеблового точильника інсектициди (такі як картап) або специфічні для цикад інсектициди (такі як бупрофезин) для застосування для рису. Альтернативно, інсектициди або акарициди, специфічні для конкретних видів/стадій розвитку комах, також можуть бути включено в композиції (наприклад, акарицидні ово-ларвіциди, такі як клофентезин, флубензимін, гекситіазокс або тетрадифон; акарицидні мотиліциди, такі як дикофол або пропаргіт; акарициди, такі як бромпропілат або хлорбензилат; або регулятори росту, такі як гідраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазурон або дифлубензурон). Приклади фунгіцидних сполук, що можуть бути включені в композицію даного винаходу, являють собою (E)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)феніл]-2-метокси-іміноацетамід (SSF-129), 4-бром-2-ціано-N, N-диметил-6-трифторметил-бензімідазол-1-сульфонамід, -[N-(3хлор-2,6-ксиліл)-2-метоксіацетамідo]--бутиролактон, 4-хлор-2-ціано-N, N-диметил-5-птолілімідазол-1-сульфонамід (IKF-916, ціамідазосульфамід), 3-5-дихлор-N-(3-хлор-1-етил-1метил-2-oксoпропіл)-4-метилбензамід (RH-7281, зоксамід), N-аліл-4,5-диметил-2триметилсилілтіофен-3-карбоксамід (MON65500), N-(1-ціано-1,2-диметилпропіл)-2-(2,4дихлорфенокси)-пропіонамід (AC382042), N-(2-метокси-5-піридил)-циклопропанкарбоксамід, ацибензолар (CGA245704) (наприклад, ацибензолар-S-метил), аланікарб, альдиморф, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беноміл, бентіавалікарб, білоксазол, бітертанол, біксафен, бластицидин S, боскалід, бромуконазол, бупіримат, каптафол, каптан, карбендазим, карбендазим хлоргідрат, карбоксин, карпропамід, карвон, CGA41396, CGA41397, хінометіонат, хлороталоніл, хлорозолінат, клозилакон, сполуки, що містять мідь, такі як оксихлорид міді, оксихінолат міді, сульфат міді, талат міді та бордоська суміш, циклуфенамід, цимоксаніл, ціпроконазол, ціпродиніл, дебакарб, ди-2-піридил дисульфід-1,1'-діоксид, дихлофлуанід, дихломезин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, O, O-диізо-пропіл-S-бензилтіофосфат, димефлуазол, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диніконазол, динокап, дитіанон, додецилдиметиламонію хлорид, додеморф, додин, догуадин, едифенфос, епоксиконазол, етиримол, етил-(Z)-N-бензил-N-([метил(метилтіоетиліденамінооксикарбоніл)аміно]тіо)--аланінат, етридіазол, фамоксадон, фенамідон (RPA407213), фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід (KBR2738), фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентинацетат, фентингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флумeтовер, флуопірам, флуоксастробін, фтороімід, флуквінконазол, флузилазол, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатин, гексакoназол, гідроксіізоксазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадин триацетат, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб (SZX0722), ізопропанілбутилкарбамат, ізопротіолан, ізопіразам, касугаміцин, крезоксим-метил, LY186054, LY211795, LY248908, манкозеб, мандіпропамід, манеб, мефеноксам, металаксил, мепаніпірим, мепроніл, металаксил, метконазол, метирам, метирам-цинк, метоміностробін, міклобутаніл, неоазозин, нікелю диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, нуаримол, oфурас, ртутьорганічні сполуки, оксадиксил, оксасульфурон, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентіопірад, феназин оксид, фосетил-Al, фосфорні кислоти, фталід, пікоксистробін (ZA1963), поліоксин D, полірам, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, пропіонову кислоту, протіоконазол, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, піраклостробін, піроквілон, піроксифур, піролнітрин, сполуки четвертинного амонію, хінометіонат, квіноксифен, квінтозен, седаксан, сіпконазол (F-155), натрію пентахлорфенат, спіроксамін, стрептоміцин, сірку, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, 2(тіоціанометилтіо)бензотіазол, тіофанат-метил, тирам, тимібенконазол, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін (CGA279202), трифорин, трифлумізол, тритиконазол, валідаміцин A, вапам, вінклозолін, зинеб і зирам, 1,3-диметил-1H-піразол-4-карбонової кислоти (4'-метилсульфанілбіфеніл-2-іл)-амід, 1,3-диметил-1H-піразол-4-карбонової кислоти (2-дихлорметилен-3-етил-1метил-індан-4-іл)-амід і 1,3-диметил-4H-піразол-4-карбонової кислоти [2-(2,4-дихлор-феніл)-2метокси-1-метил-етил]-амід. Сполуки формули (I) можуть бути змішані з ґрунтом, торфом або іншими середовищами вкорінення для захисту рослин від грибкових захворювань, що передаються з насінням, ґрунтом або листям. Приклади прийнятних синергістів для використання в композиціях включають піперонілбутоксид, сезамекс, сафроксан і додецилімідазол. 18 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Прийнятні гербіциди і регулятори росту рослин для включення в композиції будуть залежати від передбачуваної мішені та необхідного ефекту. Приклад селективного для рису гербіциду, що може бути включений, являє собою пропаніл. Приклад регулятора росту рослин для застосування для бавовнику являє собою PIX  . Певні суміші можуть містити активні інгредієнти, що мають, по суті, різні фізичні, хімічні або біологічні властивості, так що їх не легко вводити в такий же традиційний тип складу. У цих випадках можуть бути одержані інші типи складу. Наприклад, якщо один активний інгредієнт являє собою нерозчинну у воді тверду речовину, а інший - нерозчинну у воді рідину, проте можливо диспергувати кожний активний інгредієнт в одній тій самій безперервній водній фазі шляхом диспергування твердого активного інгредієнта у вигляді суспензії (використовуючи одержання, аналогічне такому для SC), а диспергування рідкого активного інгредієнта - у вигляді емульсії (використовуючи одержання, аналогічне такому для EW). Одержана композиція являє собою суспоемульсійний (SE) склад. Сполуки даного винаходу є також придатними в галузі охорони здоров'я тварин, наприклад, їх можна застосовувати проти паразитичних безхребетних шкідників, більш переважно проти паразитичних безхребетних шкідників в тварині або на тварині. Приклади шкідників включають нематод, трематод, цестод, мух, кліщів, іскодових кліщів, вошей, бліх, клопів та личинок. Тварина може бути твариною, що не є людиною, наприклад, твариною, пов'язаною із сільським господарством, наприклад, коровою, свинею, вівцею, козою, конем або віслюком, або домашньою твариною, наприклад, собакою або котом. У додатковому аспекті даний винахід забезпечує сполуку даного винаходу для застосування в способі терапевтичного лікування. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до способу контролю паразитичних безхребетних шкідників в тварині або на тварині, що включає введення пестицидно ефективної кількості сполуки даного винаходу. Введення може бути, наприклад, пероральним введенням, парентеральним введенням або зовнішнім введенням, наприклад, на поверхню тіла тварини. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до сполуки даного винаходу для контролю паразитичних безхребетних шкідників в тварині або на тварині. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до застосування сполуки даного винаходу у виробництві медикаменту для контролю паразитичних безхребетних шкідників в тварині або на тварині. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до способу контролю паразитичних безхребетних шкідників, що включає введення пестицидно ефективної кількості сполуки даного винаходу в навколишнє середовище, у якому знаходиться тварина. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до способу захисту тварини від паразитичного безхребетного шкідника, що включає введення тварині пестицидно ефективної кількості сполуки даного винаходу. У додатковому аспекті винахід відноситься до сполуки даного винаходу для застосування при захисті тварини від паразитичного безхребетного шкідника. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до застосування сполуки даного винаходу у виробництві медикаменту для захисту тварини від паразитичного безхребетного шкідника. У додатковому аспекті даний винахід забезпечує спосіб лікування тварини, що страждає від паразитичного безхребетного шкідника, що включає введення тварині пестицидно ефективної кількості сполуки даного винаходу. У наступному аспекті даний винахід відноситься до сполуки даного винаходу для застосування в лікуванні тварини, що страждає від паразитичного безхребетного шкідника. У додатковому аспекті даний винахід відноситься до застосування сполуки даного винаходу у виробництві медикаменту для лікування тварини, що страждає від паразитичного безхребетного шкідника. У додатковому аспекті даний винахід забезпечує фармацевтичну композицію, що містить сполуку даного винаходу і фармацевтично прийнятну допоміжну речовину. Сполуки даного винаходу можуть бути застосовані окремо або в комбінації з одним або кількома іншими біологічно активними інгредієнтами. В одному аспекті даний винахід забезпечує комбінований продукт, що містить пестицидно ефективну кількість компонента A і пестицидно ефективну кількість компонента B, де компонент A являє собою сполуку даного винаходу, і компонент B являє собою сполуку, яка описана нижче. Сполуки даного винаходу можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані з класу макроциклічних лактонів сполук, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину і мілбеміцину, як описано в EP-357460, EP-444964 і EP-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та 19 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в US-5015630, WO-9415944 та WO-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензімідазоли, такі як альбендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол і інші члени цього класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантел памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, та цестоциди, такі як празиквантел і епсипрантел. Сполуки даного винаходу можна застосовувати в комбінації з похідними та аналогами антигельмінтних засобів класу парагекваміду/маркфортину, а також антіпаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в US-5478855, US-4639771 і DE-19520936. Сполуки даного винаходу можна застосовувати в комбінації з похідними та аналогами загального класу діоксоморфолінових антіпаразитарних засобів, як описано в WO-9615121, і також з антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як ті, що описані в WO-9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173 і EP503538. Сполуки даний винаходу можуть можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; фосфорорганічними сполуками; регуляторами росту комах, такими як луфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид і подібне; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд і подібне. Сполуки даного винаходу можуть бути використані в комбінації з терпеновими алкалоїдами, наприклад, такими, що описані в Міжнародній публікації патентної заявки номер WO95/19363 або WO04/72086, особливо сполуками, розкритими в них. Інші приклади таких біологічно активних сполук, з якими сполуки даного винаходу можуть бути використані в комбінації, включають, без обмеження, наступне: Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадузафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ізазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос, піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, триазофос, трихлорфон, вамідотіон. Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, HCN-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-мкуменілбутирил(метил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, UC-51717. Піретроїди: акринатин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(E)-(1R)-цис-2,2диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)циклопропанкарбоксилат, біфентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, a-ціперметрин, бета-ціперметрин, біоалетрин, біоалетрин((S)-циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, NCI-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат (D-ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбдацигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (натуральні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-ціперметрин, силафлуофен, т-флувалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин. Регулятори росту членистоногих: a) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, хлорфентазин; b) антагоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; c) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (включаючи S-метопрен), феноксикарб; d) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен. Інші антіпаразитарні сполуки: ацеквіноцил, амітраз, AKD-1022, ANS-118, азадирахтин, Bacillus thuringiensis, бенсультап, біфеназат, бінапакрил, бромопропілат, BTG-504, BTG-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, DBI-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етіпрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, MTI-800, 20 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фенпіроксимат, флуакріпірим, флубензімін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, IKI-220, канеміт, NC-196, neem guard, нідинортерфуран, нітенпірам, SD-35651, WL-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, NC-1111, R-195,RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S1833, SI-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспінозин, тринактин, вербутин, верталек, YI-5301. Фунгіциди: ацибензолар, альдиморф, ампропілфос, андоприм, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беноміл, біалафос, бластицидин-S, бордоська суміш, бромуконазол, бупіримат, карпропамід, каптафол, каптан, карбендазим, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпікрин, хлорталоніл, хлозолінат, оксихлорид міді, солі міді, цифлуфенамід, цимоксаніл, ціпроконазол, ціпродиніл, ціпрофурам, RH-7281, диклоцимет, диклобутразол, дикломезин, диклоран, дифеноконазол, RP407213, диметоморф, домоксистробін, диніконазол, диніконазол-M, додин, едифенфос, епоксиконазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенбуконазол, фенкарамід, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентин ацетат, флуазинам, флудіоксоніл, флуметовер, флуморф/флуморлін, фентин гідроксид, флуоксастробін, флуквінконазол, флусилазол, флутоланіл, флутриафол, фолпет, фосетил-алюміній, фуралаксил, фураметапір, гексаконазол, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, ізопротіолан, касугаміцин, крезоксим-метил, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепроніл, металаксил, метконазол, метоміностробін/феноміностробін, метрафенон, міклобутаніл, нео-азозин, нікобіфен, орисастробін, оксадиксил, пенконазол, пенцикурон, пробеназол, прохлораз, пропамокарб, пропіоконазол, проквіназид, протіоконазол, пірифенокс, піраклостробін, піриметаніл, піроквілон, квіноксифен, спіроксамін, сірка, тебуконазол, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, триадимефон, триадименол, трициклазол, трифлоксистробін, тритиконазол, валідаміцин, вінклозин. Біологічні засоби: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, дельта ендотоксин Bacillus thuringiensis, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси і гриби. Бактерицидні засоби: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин. Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіоур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол. При застосуванні в комбінації з іншими активними інгредієнтами сполуки даного винаходу переважно застосовують в комбінації з наступним: імідаклоприд, енрофлоксацин, празиквантел, пірантел ембонат, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, фіпроніл, івермектин, омепразол, тіамулін, беназеприл, мілбеміцин, циромазин, тіаметоксам, пірипрол, дельтаметрин, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіоур, селамектин, карпрофен, метафлумізон, моксидектин, метопрен (включаючи S-метопрен), клорсулон, пірантел, амітраз, триклабендазол, авермектин, абамектин, емамектин, еприномектин, дорамектин, селамектин, немадектин, альбендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол, тетрамізол, левамізол, пірантел памоат, оксантел, морантел, триклабендазол, епсипрантел, фіпроніл, луфенурон, екдизон або тебуфенозид; більш переважно енрофлоксацин, празиквантел, пірантел ембонат, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіоур, селамектин, карпрофен, моксидектин, клорсулон, пірантел, еприномектин, дорамектин, селамектин, немадектин, альбендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол, тетрамізол, левамізол, пірантел памоат, оксантел, морантел, триклабендазол, епсипрантел, луфенурон або екдизон; навіть більш переважно енрофлоксацин, празиквантел, пірантел ембонат, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіоур, селамектин, карпрофен, моксидектин, клорсулон або пірантел. Особливо слід зазначити комбінацію, де додатковий активний інгредієнт має інше місце дії, на відміну від сполуки формули I. У певних випадках комбінація зі щонайменше одним іншим активним інгредієнтом для контролю паразитичного безхребетного шкідника, що має подібний спектр контролю, але інше місце дії, буде особливо переважною для керування стійкістю. Таким чином, комбінований продукт даного винаходу може містити пестицидно ефективну кількість сполуки формули I і пестицидно ефективну кількість щонайменше одного додаткового активного 21 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інгредієнта для контролю паразитичного безхребетного шкідника, що має подібний спектр контролю, але інше місце дії. Фахівцю в даній галузі техніки зрозуміло, що оскільки в навколишньому середовищі при фізіологічних умовах солі хімічних сполук знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, то солі мають біологічну застосовність несольових форм. Таким чином, широкий ряд солей сполук даного винаходу (і активних інгредієнтів, які застосовують у комбінації з активними інгредієнтами даного винаходу) може бути придатним для контролю безхребетних шкідників і паразитів тварин. Солі включають адитивні кислі солі з неорганічними або органічними кислотами, такими як бромоводнева, соляна, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, оксалінова, пропіонова, саліцилова, винна, 4-толуолсульфонова або валеріанова кислоти. Сполуки даного винаходу також включають N-оксиди. Відповідно, даний винахід включає комбінації сполук даного винаходу, включаючи їх N-оксиди і солі, та додаткового активного інгредієнта, включаючи його N-оксиди і солі. Композиції для застосування для охорони здоров'я тварин можуть також містити в складі допоміжні речовини і добавки, відомі фахівцям у даній галузі техніки як допоміжні засоби для складу (деякі з яких можна розглядати як такі, що виступають в ролі твердих розріджувачів, рідких розріджувачів або поверхнево-активних речовин). Такі допоміжні речовини і добавки для складу можуть контролювати: pH (буфери), утворення піни при обробці (протиспінюючі засоби, такі як поліорганосилоксани), седиментацію активних інгредієнтів (засоби, що суспендують), в'язкість (тиксотропні загусники), ріст мікробів усередині контейнера (антимікробні засоби), замерзання продукту (антифризи), колір (барвники/пігментні дисперсії), вимивання (плівкоутворювачі або речовини, що прилипають), випаровування (сповільнювачі випаровування) та інші властивості складу. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, полівінілацетатні співполімери, співполімери полівінілпіролідону та вінілацетату, полівінілові спирти, співполімери полівінілового спирту і воски. Приклади допоміжних речовин і добавок для складу включають такі, що наведені в McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions, опублікованому МсCutсhеоn's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; та в публікації міжнародної заявки WO 03/024222. Сполуки даного винаходу можна застосовувати без інших допоміжних речовин, але найчастіше застосування буде являти собою склад, що містить один або кілька активних інгредієнтів із прийнятними носіями, розріджувачами і поверхнево-активними речовинами і можливо в комбінації з кормом залежно від передбаченого кінцевого застосування. Один спосіб застосування включає розпилення водної дисперсії або очищеного масляного розчину комбінованації продуктів. Композиції з маслами для розпилення, концентрати масел для розпилення, адгезивними засобами, допоміжними речовинами, іншими розчинниками та синергістами, такими як піпероніл бутоксид, часто посилюють ефективність сполуки. Такі суміші для розпилення можна застосовувати з контейнерів для сумішей для розпилення, таких як балон, пляшка або інший контейнер, або за допомогою насоса, або шляхом вивільнення її з контейнера під тиском, наприклад, аерозольний балон під тиском. Такі композиції для розпилення можуть мати різні форми, наприклад, розчини для розпилення, аерозолі, піни, дими або туман. Такі композиції для розпилення, таким чином, можуть додатково містити газивитискувачі, пенооутворюючі засоби і т.д., залежно від ситуації. Слід зазначити композицію для розпилення, що містить пестицидно ефективну кількість сполуки даного винаходу та носій. Один варіант здійснення такої композиції для розпилення містить пестицидно ефективну кількість сполуки даного винаходу і газ-витискувач. Ілюстративні гази-витискувачі включають, але не обмежуються, наступне: метан, етан, пропан, бутан, ізобутан, бутен, пентан, ізопентан, неопентан, пентен, гідрофторвуглеці, хлорфторвуглеці, диметиловий ефір і суміші вищезазначеного. Слід особливо зазначити композицію для розпилення (і спосіб застосування такої композиції для розпилення, яку вносять з контейнера для сумішей, які розпилюють), яку застосовують для контролю щонайменше одного паразитичного безхребетного шкідника, вибраного з групи, що включає комарів, чорних мух, жигалок осінніх, оленячих мух, ґедзів, °C, справжніх ос, шершнів, іксодових кліщів, павуків, мурах, гнусів і подібного, включених окремо або в комбінаціях. Контроль паразитів тварин включає контроль зовнішніх паразитів, що паразитують на поверхні тіла тварини-хазяїна (наприклад, плечі, пахви, живіт, внутрішня частина стегон), і внутрішніх паразитів, що є паразитичними щодо внутрішньої частини організму тварини-хазяїна (наприклад, шлунок, кишечник, легеня, вени, під шкірою, лімфатична тканина). Зовнішні паразитарні захворювання або захворювання, що переносяться шкідниками, включають, 22 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 наприклад, кліщів-тромбікулідів, іксодових кліщів, вошей, комарів, мух, кліщів і бліх. Внутрішні паразити включають серцевих гельмінтів, анкілостом і гельмінтів. Сполуки даного винаходу можуть бути особливо придатними для боротьби з зовнішніми паразитичними шкідниками. Сполуки даного винаходу можуть бути придатними для системного та/або несистемного контролю зараження або інфекції паразитів на тваринах. Сполуки даного винаходу можуть бути придатними для боротьби з паразитичними безхребетними шкідниками, що заражають тварин-суб'єктів, включаючи таких у диких, худобу та тварин, що працюють у сільському господарстві. "Домашня тварин" являє собою вираз, що використовується для позначення (у формі однини або множини) одомашненої тварини, яку цілеспрямовано розводять в сільськогосподарському угідді для вироблення продукції, такої як їжа або волокно, або задля її праці; приклади домашньої тварини включають велику рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індичок, качок і гусей (наприклад, такі, яких вирощують для м'яса, молока, масла, яєць, хутра, шкіри, пера та/або вовни). Шляхом боротьби з паразитами знижується смертність і зниження продуктивності (стосовно м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць і т.д.) так, що застосування сполук даного винаходу дозволяє більш економічно ефективне і просте утримання тварин. Сполуки даного винаходу можуть бути прийнятними для боротьби з паразитичними безхребетними шкідниками, що заражають домашніх тварин і вихованців (наприклад, собак, котів, домашніх птахів і акваріумних рибок), піддослідних і експериментальних тварин (наприклад, хом'яків, морських свинок, щурів і мишей), а також тварин, вирощених для/у зоопарках, заповідниках та/або цирках. У варіанті здійснення даного винаходу тварина являє собою переважно хребетну і більш переважно ссавця, птаха або рибу. У конкретному варіанті здійснення тварина-суб'єкт являє собою ссавця (включаючи людиноподібних мавп, таких як люди). Інші ссавці-суб'єкти включають приматів (наприклад, мавпи), бичачих (наприклад, велика рогата худоба або молочні корови), свинячих (наприклад, кабани або свині), овечих (наприклад, кози або вівці), конячих (наприклад, кінь), собачих (наприклад, собаки), котячих (наприклад, домашні коти), верблюдів, оленів, ослів, буйволів, антилоп, кроликів і гризунів (наприклад, морські свинки, білки, пацюки, миші, піщанки та хом'яки). Птахи включають Anatidae (лебеді, качки та гуси), Columbidae (наприклад, дикі голуби і домашні голуби), Phasianidae (наприклад, куріпки, шотландська куріпка та індички), Thesienidae (наприклад, домашні кури), Psittacines (наприклад, довгохвості папуги, папуги ара та папуги), мисливські птахи і безкілеві (наприклад, страуси). Птахи, що одержують лікування або захист за допомогою сполук даного винаходу, можуть бути пов'язані або з комерційним, або некомерційним птахівництвом. Вони включають Anatidae, такі як лебеді, гуси і качки, Columbidae, такі як голуби і домашні голуби, Phasianidae, такі як куріпка, шотландська куріпка та індички, Thesienidae, такі як домашні кури, і Psittacines, такі як довгохвості папуги, папуги ара і папуги, вирощені для ринку вихованців або для колекціонування, серед іншого. Для цілей даного винаходу вираз "риба" розуміють як такий, що включає без обмеження групу риб Teleosti, тобто, костистих риб. Як ряд Salmoniformes (який включає родину Salmonidae), так і ряд Perciformes (який включає родину Centrarchida) знаходяться в групі Teleosti. Приклади можливих риб-реципієнтів включають Salmonidae, Serranidae, Sparidae, Cichlidae і Centrarchidae, серед інших. Інші тварини, як передбачено, також одержують користь від способів даного винаходу, включаючи сумчастих (таких як кенгуру), рептилій (таких як черепахи, яких розводять на фермах) та інших економічно важливих домашніх тварин, для яких способи даного винаходу є безпечними та ефективними при лікуванні або профілактиці паразитарної інфекції або зараження. Приклади паразитичних безхребетних шкідників, контрольованих шляхом введення пестицидно ефективної кількості сполук даного винаходу тварині, що підлягає захисту, включають ектопаразитів (членистоногі, кліщі і т.д.) і ендопаразитів (гельмінти, наприклад нематоди, трематоди, стьожкові черви, акантоцефали і т.д.). Захворювання або група захворювань, описаних, в цілому, як гельмінтоз, викликається інфекцією тварини-хазяїна паразитичними червами, відомими як гельмінти. Під виразом "гельмінти" розуміють такий вираз, що включає нематод, трематод, стьожкових червів і акантоцефалів. Гельмінтоз являє собою широко розповсюджену і серйозну економічну проблему в одомашнених тварин, таких як свиня, вівця, коні, велика рогата худоба, кози, собаки, коти і домашня птиця. Серед гельмінтів група червів, описаних як нематоди, викликає широко розповсюджену і часом серйозну інфекцію в різних видів тварин. Нематоди, для боротьби з якими, як 23 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 передбачено, здійснюють обробку сполуками даного винаходу, включають без обмеження наступні роди: Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Ancylostoma, Angiostrongylus, Ascaridia, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Diphyllobothrium, Dirofilaria, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Heterakis, Lagochilascaris, Loa, Mansonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Oxyuris, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanofilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichonema, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria і Wuchereria. З перерахованого найбільш розповсюдженими родами нематод, що інфікують тварин, перерахованих вище, є Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris і Parascaris. Деякі з них, такі як Nematodirus, Cooperia і Oesophagostomum, вражають у першу чергу кишковий тракт, тоді як інші, такі як Haemonchus і Ostertagia, знаходяться переважно у шлунку, тоді як інших, такі як Dictyocaulus, виявляють в легенях. Ще інші паразити можуть знаходитись в інших тканинах, таких як серце і кровоносні судини, підшкірна та лімфатична тканина і подібне. Трематоди, для боротьби з якими, як передбачено, здійснюють обробку за допомогою даного винаходу і за допомогою способів даного винаходу, включають без обмеження наступні роди: Alaria, Fasciola, Nanophyetus, Opisthorchis, Paragonimus і Schistosoma. Стьожкові черви, для боротьби з якими, як передбачено, здійснюють обробку за допомогою даного винаходу і за допомогою способів даного винаходу, включають без обмеження наступні роди: Diphyllobothrium, Diplydium, Spirometra і Taenia. Найбільш розповсюджені роди паразитів шлунково-кишкового тракту людей являють собою Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongy hides, Trichinella, Capillaria, Trichuris і Enterobius. Інші важливі з медичної точки зору роди паразитів, що виявляються в крові або інших тканинах і органах за межами шлунково-кишкового тракту, являють собою філярії, такі як Wuchereria, Brugia, Onchocerca і Loa, а також Dracunculus і позакишкові стадії розвитку кишкових червів Strongyloides і Trichinella. Різні інші роди і види гельмінтів є відомими з рівня техніки і, як передбачено, підлягають обробці сполуками даного винаходу. Вони перераховані більш детально в Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co., Philadelphia, Pa.; th Helminths, Arthropods and Protozoa, (6 Edition of Monnig's Veterinary Helminthology and Entomology), E. J. L. Soulsby, Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md. Сполуки даного винаходу можуть бути ефективними проти ряду тварин ектопаразитів (наприклад, членистоногих ектопаразитів ссавців і птахів). Шкідники комахи і кліщі включають, наприклад, комах, що кусають, таких як мухи та комарі, кліщів, іксодових кліщів, вошей, бліх, клопів, паразитичних безногих личинок і подібне. Дорослі мухи включають, наприклад, жигалку коров'ячу малу або Haematobia irritans, ґедзя або Tabanus spp., жигалку осінню або Stomoxys calcitrans, мошку або Simulium spp., оленячого ґедзя або Chrysops spp., кровососку або Melophagus ovinus і муху цеце або Glossina spp. Паразитичні безногі личинки мух включають, наприклад, носоглоткового овода (Oestrus ovis і Cuterebra spp.), муху м'ясну синю або Phaenicia spp., личку м'ясної мухи або Cochliomyia hominivorax, ґедзя бичачого або Hypoderma spp., личинки в овечій шерсті та Gastrophilus коней. Комарі включають, наприклад, Culex spp., Anopheles spp. і Aedes spp. Кліщі включають Mesostigmalphatalpha spp., наприклад, мезостигматидів, таких як курячий кліщ, Dermalphanyssus galphallinalphae; коростяні або кінські кліщі, таких як Sarcoptidae spp., наприклад, Salpharcoptes scalphabiei; коростяні свербуни, таких як Psoroptidae spp., включаючи Chorioptes bovis і Psoroptes ovis; кліщів-тромбікулідів, наприклад, Trombiculidae spp., наприклад, північноамериканського кліща-тромбікуліда, Trombiculalpha alphalfreddugesi. Іксодові кліщі включають, наприклад, м'якотілих іксодових кліщів, включаючи Argasidae spp., наприклад, Argalphas spp. і Ornithodoros spp.; твердотілих іксодових кліщів, включаючи Ixodidae spp., наприклад, Rhipicephalphalus sanguineus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Amblyomma americanum, Ixodes scapularis та інші Rhipicephalus spp. (включаючи член роду Boophilus). Воші включають, наприклад, вошей, що ссуть, наприклад, Menopon spp. і Bovicola spp.; вошей, що кусають, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp. і Solenopotes spp. Блохи включають, наприклад, Ctenocephalides spp., таких як блоха собача (Ctenocephalides canis) і блоха котяча (Ctenocephalides felis); Xenopsylla spp., таких як блоха пацюча східна (Xenopsylla cheopis); і Pulex spp., таких як блоха людська (Pulex irritans). 24 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Клопи включають, наприклад, Cimicidae або, наприклад, звичайного постільного клопа (Cimex lectularius); Triatominae spp., включаючи клопів-триатомід, також відомих як конусоносі клопи; наприклад, Rhodnius prolixus і Triatoma spp. Як правило, мухи, блохи, воші, комарі, кровосисні комахи, кліщі, іксодові кліщі та гельмінти викликають величезні втрати в секторах сільськогосподарських і домашніх тварин. Членистоногі паразити також являють собою таких, що докучають людям і можуть переносити організми, що викликають захворювання людей і тварин. Численні інші паразитичні безхребетні шкідники є відомими з рівня техніки і також, як передбачається, підлягають обробці сполуками винаходу. Їх перераховано більш детально в Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley AND Sons, New York and Toronto; Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, і S. E. Kunz, CRC Press, Boca Raton, FIa. Сполуки винаходу можуть також бути ефективними проти ектопаразитів, включаючи наступних: мухи, такі як Haematobia (Lyperosia) irritans (жигалка коров'яча мала), Simulium spp. (мошка), Glossina spp. (мухи цеце), Hydrotaea irritans (зубоніжка), Musca autumnalis (польова муха), Musca domestica (хатня муха), Morellia simplex (муха), Tabanus spp. (ґедзь), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (зелена м'ясна муха), Calliphora spp. (м'ясна муха), Protophormia spp., Oestrus ovis (овід), Culicoides spp. (мокреці), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis і Gastrophilus nasalis; воші, такі як Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus і Trichodectes canis; кровососки, такі як Melophagus ovinus; і кліщі, такі як Psoroptes spp., Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp. і Otodectes cyanotis (вушні кліщі). Обробку за винаходом здійснюють традиційними способами, такими як шляхом ентерального введення у формі, наприклад, таблеток, капсул, напоїв, препаратів для промивання, гранул, паст, болюсів, процедур за допомогою корму або супозиторіїв; або шляхом парентерального введення, такого як, наприклад, шляхом ін'єкції (включаючи внутршньом'язову, підшкірну, внутрішньовенну, інтраперитонеальну) або за допомогою імплантантів; або шляхом назального введення. Якщо сполуки винаходу застосовують у комбінації з додатковим біологічно активним інгредієнтом, їх можна вводити окремо, наприклад, як окремі композиції. У цьому випадку біологічно активні інгредієнти можна вводити одночасно або послідовно. Альтернативно, біологічно активні інгредієнти можуть бути компонентами однієї композиції. Сполуки винаходу можна вводити у формі контрольованого вивільнення, наприклад, у підшкірних складах сповільненого вивільнення або складах сповільненого вивільнення, що вводяться перорально. Типово паразитицидна композиція відповідно до даного винаходу містить сполуку винаходу, необов'язково в комбінації з додатковим біологічно активним інгредієнтом, або її N-оксиди або солі з одним або декількома фармацевтично або ветеринарно прийнятними носіями, які містять допоміжні речовини і додаткові речовини, вибрані, беручи до уваги передбачуваний шлях уведення (наприклад, пероральне або парентеральне введення, таке як ін'єкція), і відповідно до стандартної практики. Додатково, придатний носій вибирають на підставі сумісності з одним або декількома активними інгредієнтами в композиції, включаючи такі параметри, як стабільність щодо pH і вмісту вологи. Отже, інтерес становлять сполуки винаходу для захисту тварини від безхребетного паразитичного шкідника, що містять паразитицидно ефективну кількість сполуки винаходу, необов'язково в комбінації з додатковим біологічно активним інгредієнтом і щонайменше одним носієм. Для парентерального введення, включаючи внутрішньовенну, внутрішньом'язову і підшкірну ін'єкцію, сполуки винаходу можуть бути складені в суспензії, розчини або емульсії в масляних або водних середовищах і можуть містити допоміжні речовини, такі як засоби, що суспендують, стабілізують і/або диспергують. Сполуки винаходу можуть також бути складені для ін'єкції ударної дози або тривалої інфузії. Фармацевтичні композиції для ін'єкції включають водні розчини водорозчинних форм активних інгредієнтів (наприклад, сіль активної сполуки), переважно у фізіологічно сумісних буферах, що містять інші допоміжні речовини або додаткові речовини, як відомо в галузі техніки, що стосується фармацевтичного складу. Додатково, суспензії активних сполук можуть бути одержані в ліпофільному інертному середовищі. Придатні ліпофильні середовища включають жирні масла, такі як сезамова олія, синтетичні складні ефіри жирних кислот, такі як етилолеат і тригліцериди або матеріали, такі як ліпосоми. Водні ін'єкційні суспензії можуть містити речовини, що підвищують в'язкість суспензії, такі як 25 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 натрій карбоксиметилцелюлоза, сорбіт або декстран. Склади для ін'єкції можуть бути присутніми в одиниці лікарської форми, наприклад, в ампулах або у контейнерах з декількома дозами. Альтернативно, активний інгредієнт може бути в порошковій формі для відновлення за допомогою прийнятного інертного середовища, наприклад, стерильної, непірогенної води перед застосуванням. Додатково до складів, описаних вище, сполуки винаходу можуть також бути складені як депо-препарат. Такі склади пролонгованої дії можуть бути введені шляхом імплантації (наприклад, підшкірно або внутрішньом'язово) або шляхом внутрішньом'язової або підшкірної ін'єкції. Сполуки винаходу можуть бути складені для цього шляху введення з прийнятними полімерними або гідрофобними матеріалами (наприклад, в емульсії з фармакологічно прийнятним маслом), з іонообмінними смолами або як важкорозчинне похідне, таке як, без обмеження, важкорозчинна сіль. Для введення шляхом інгаляції сполуки винаходу можуть бути доставлені у формі аерозольного розчину для розпилення з застосуванням упакування, що знаходиться під тиском, або небулайзера і прийнятного газу-витискувача, наприклад, без обмеження, дихлордифторметан, трихлорфторметан, дихлортетрафторетан або діоксид вуглецю. У випадку аерозолю, що знаходиться під тиском, одиницю дозування можна контролювати шляхом забезпечення клапана для доставки відміряної кількості. Капсули та картриджі, наприклад, з желатину для застосування в інгаляторі або інсуфляторі можуть бути складені так, щоб містити порошкову суміш сполуки і прийнятної порошкової основи, такої як лактоза або крохмаль. Сполуки винаходу можуть мати кращі фармакокінетичні і фармакодинамічні властивості, що забезпечують системну доступність з перорального введення і проковтування. Отже, після проковтування твариною, яку потрібно захистити, паразитицидно ефективні концентрації сполуки винаходу в кровотоці можуть захистити оброблену тварину від кровосисних шкідників, таких як блохи, іксодові кліщі і воші. Отже, становить інтерес композиція для захисту тварини від безхребетного паразита-шкідника у формі для перорального введення (тобто такій, що містить, додатково до паразитицидно ефективної кількості сполуки винаходу, один або декілька носіїв, вибраних зі сполучних речовин і заповнювачів, придатних для перорального введення і носіїв кормових концентратів). Для перорального введення у формі розчинів (найбільш легкодоступна форма для абсорбції), емульсій, суспензій, паст, гелів, капсул, таблеток, болюсів, порошків, гранул, що затримуються в рубці, і брикетів корм/вода/лизунець сполуки винаходу можуть бути складені зі сполучними речовинами/заповнювачами, відомими з рівня техніки як придатні для композицій для перорального введення, такими як цукри та похідні цукрів (наприклад, лактоза, сахароза, маніт, сорбіт), крохмаль (наприклад, маїсовий крохмаль, пшеничний крохмаль, рисовий крохмаль, картопляний крохмаль), целюлоза та похідні (наприклад, метилцелюлоза, карбоксиметилцелюлоза, етилгідроксицелюлоза), похідні білків (наприклад, зеїн, желатин) і синтетичні полімери (наприклад, полівініловий спирт, полівінілпіролідон). Якщо необхідно, можна додавати засоби, що змащують, (наприклад, стеарат магнію), засоби, що поліпшують розпадання (наприклад, зшитий полівінілпіролідинон, агар, альгінова кислота) і барвники або пігменти. Пасти і гелі часто також містять адгезиви (наприклад, гуміарабік, альгінова кислота, бентоніт, целюлоза, ксантанова камедь, колоїдний алюмосилікат магнію) для сприяння в підтриманні композиції в контакті з ротовою порожниною, і щоб її було не так легко виштовхнути. В одному варіанті здійснення композиція даного винаходу складена в жувальний і/або їстівний продукт (наприклад, жувальне пригощання або їстівна таблетка). Такий продукт буде оптимальним, маючи смак, текстуру і/або аромат, яким віддає перевагу тварина, що потребує захисту, щоб полегшити пероральне введення сполук винаходу. Якщо паразитицидні композиції знаходяться у формі кормових концентратів, то носій типово вибирають з високоефективного корму, кормових злаків або білкових концентратів. Такі композиції, що містять кормовий концентрат, можуть, додатково до паразитицидних активних інгредієнтів, містити добавки, що стимулюють здоров'я або ріст тварини, поліпшуючи якість м'яса від тварин для забою, або іншим способом придатні для тваринництва. Ці добавки можуть включати, наприклад, вітаміни, антибіотики, хіміотерапевтичні засоби, бактеріостатичні засоби, фунгістатичні засоби, кокцидіостатичні засоби і гормони. Сполука винаходу може також бути складена в ректальні композиції, такі як супозиторії або утримуючі клізми з застосуванням, наприклад, традиційних основ для супозиторіїв, такі як какао масло або інші гліцериди. 26 UA 109645 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Сполуки для способу даного винаходу можуть включати антиоксидант, такий як BHT (бутильований гідрокситолуол). Антиоксидант, як правило, є присутнім у кількостях 0,1-5 відсотків (вага/об'єм). Деякі зі складів потребують солюбілізатор, такий як олеїнова кислота, для розчинення активного засобу, особливо якщо включено спіносад. Традиційні засоби, що посилюють розтікання, що застосовуються в цих складах, які розтікаються, включають ізопропілміристат, ізопропілпальмитат, складні ефіри каприлової/капринової кислоти насичених C12-C18жирних спиртів, олеїнову кислоту, олеїловий складний ефір, етилолеат, тригліцериди, силіконові масла і метиловий ефір діпропіленгліколю. Склади, що розтікаються, для способу даного винаходу одержують відповідно до відомих методів. Якщо склад, що розтікається, являє собою розчин, то паразитицид/інсектицид змішують з носієм або інертним середовищем із застосуванням нагрівання і перемішування за необхідності. Допоміжні або додаткові інгредієнти можна додати до суміші активного засобу та носія, або їх можна змішати з активним засобом перед додаванням носія. Склади, що розтікаються, у формі емульсій або суспензій одержують аналогічно із застосуванням відомих методик. Можуть бути використані інші системи доставки для відносно гідрофобних фармацевтичних сполук. Ліпосоми та емульсії являють собою добре відомі приклади середовищ для доставки носіїв або для гідрофобних лікарських засобів. Додатково, органічні розчинники, такі як диметилсульфоксид, можуть бути застосовані за необхідності. Норма внесення, необхідна для ефективного контролю паразитичного безхребетного шкідника, (наприклад "пестицидно ефективна кількість") буде залежати від таких факторів, як вид паразитичного безхребетного шкідника, якого необхідно контролювати, життєвий цикл шкідника, стадія розвитку, його розмір, місце знаходження, пора року, культура або тваринахазяїн, харчова поведінка, шлюбна поведінка, вологість навколишнього середовища, температура і подібне. Фахівець у даній галузі техніки може легко визначити пестицидно ефективну кількість, необхідну для бажаного рівня контролю паразитичного безхребетного шкідника. В цілому, для ветеринарного застосування сполуки винаходу вводять у пестицидно ефективній кількості тварині, особливо теплокровній тварині, яку потрібно захистити від паразитичних безхребетних шкідників. Пестицидно ефективна кількість являє собою кількість активного інгредієнта, необхідну для досягнення ефекту, який можна спостерігати, що зменшує розповсюдженість або активність цільового паразитичного безхребетного шкідника. Фахівцеві в даній галузі техніки зрозуміло, що пестицидно ефективна доза може змінюватися для різних сполук і композицій, придатних для способу даного винаходу, бажаного пестицидного ефекту і тривалості, виду цільового паразитичного безхребетного шкідника, тварини, що потребує захисту, способу застосування та подібного, і кількість, необхідна для досягнення конкретного результату може бути визначена за допомогою простого експериментування. Для перорального або парентерального уведення тваринам доза композицій даного винаходу, що вводиться з прийнятними інтервалами, типово знаходиться в діапазоні від приблизно 0,01 мг/кг до приблизно 100 мг/кг, і переважно від приблизно 0,01 мг/кг до приблизно 30 мг/кг маси тіла тварини. Придатні інтервали для введення композицій даного винаходу тваринам знаходяться в діапазоні від приблизно щоденного до приблизно щорічного. Слід зазначити, що інтервали введення, які знаходяться в діапазоні від приблизно щотижневого до приблизно один раз кожні 6 місяців. Слід особливо зазначити щомісячні інтервали введення (тобто введення сполук тварині один раз кожного місяця). Наступні приклади ілюструють, але не обмежують, даний винахід. Наступні скорочення було використано в цьому розділі: s = синглет; bs = широкий синглет; d = дуплет; dd = подвійний дуплет; dt = подвійний триплет; t = триплет, tt = потрійний триплет, q = квартет, sept = септет; m = мультиплет; Me = метил; Et = етил; Pr = пропіл; Bu = бутил; Т. пл. = + точка плавлення; RT = час утримання, [M+H] = молекулярна маса молекулярного катіона, [MH] = молекулярна маса молекулярного аніона. Наступні способи LC-MS було використано для характеристики сполук: 27 UA 109645 C2 Спосіб A MS LC Мас-спектрометр ZQ від Waters (одноквадрупольний мас-спектрометр), спосіб іонізації: електророзпилення, полярність: позитивна іонізація, капілярна трубка (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, температура джерела (°C) 100, температура десольватації (°C) 250, газовий потік конуса (л/година) 50, газовий потік десольватації (л/година) 400, масовий діапазон: 1501000 Да. ВЕРХ HP 1100 від Agilent: дегазатор розчинника, насос для чотирикомпонентних сумішей, ділянка колонки, що підігрівається, та детектор на діодній матриці. Колонка: Phenomenex Gemini C18, довжина (мм) 30, внутрішній діаметр (мм) 3, розмір частинок (мкм) 3, температура (°C) 60, DAD діапазон довжин хвиль (нм): 200-500, градієнт розчинника: A=0,05 % об'єм/об'єм мурашина кислота у воді і B=0,04 % об'єм/ об'єм мурашина кислота в ацетонітрилі/метанолі (4:1). Час (хв.) A% B% Потік (мл/хв.) 0,0 95 5,0 1,7 2,0 0,0 100 1,7 2,8 0,0 100 1,7 2,9 95 5,0 1,7 Спосіб B 5 MS LC Мас-спектрометр ZMD від Waters (одноквадрупольний мас-спектрометр), спосіб іонізації: електророзпилення, полярність: позитивна іонізація, капілярна трубка (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, екстрактор (В) 3,00, температура джерела (°C) 150, температура десольватації (°C) 320, газовий потік конуса (л/година) 50, газовий потік десольватації (л/година) 400, масовий діапазон: 150-800 Да. ВЕРХ Alliance 2795 LC від Waters: насос для чотирикомпонентних сумішей, ділянка колонки, що підігрівається, та детектор на діодній матриці. Колонка: Waters Atlantis dc18, довжина (мм) 20, внутрішній діаметр (мм) 3, розмір частинок (мкм) 3, температура (°C) 40, DAD діапазон довжин хвиль (нм): 200-500, градієнт розчинника: A=0,1 % об'єм/об'єм мурашина кислота у воді і B=0,1 % об'єм/об'єм мурашина кислота в ацетонітрилі. Час (хв.) A% B% Потік (мл/хв.) 0,080 20 1,7 5,0 0,0 100 1,7 5,6 0,0 100 1,7 6,0 80 20 1,7 Спосіб C MS LC Мас-спектрометр ZQ від Waters (одноквадрупольний мас-спектрометр), спосіб іонізації: електророзпилення, полярність: позитивна іонізація, капілярна трубка (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, екстрактор (В) 3,00, температура джерела (°C) 100, температура десольватації (°C) 200, газовий потік конуса (л/година) 200, газовий потік десольватації (л/година) 250, масовий діапазон: 150-800 Да. ВЕРХ 1100er Series від Agilent: насос для чотирикомпонентних сумішей, ділянка колонки, що підігрівається, та детектор на діодній матриці. Колонка: Waters Atlantis dc18, довжина (мм) 20, внутрішній діаметр (мм) 3, розмір частинок (мкм) 3, температура (°C) 40, DAD діапазон довжин хвиль (нм): 200-500, градієнт розчинника: A=0,1 % об'єм/об'єм мурашина кислота у воді і B=0,1 % об'єм/об'єм мурашина кислота в ацетонітрилі. Час (хв.) A% B% Потік (мл/хв.) 0,0 90 10 1,7 5,5 0,0 100 1,7 5,8 0,0 100 1,7 5,9 90 10 1,7 10 28