Застосування сполук типу стробілуринів для боротьби з фітопатогенними грибами, стійкими до інгібіторів qо
Номер патенту: 112338
Опубліковано: 25.08.2016
Автори: Гевер Маркус, Заутер Губерт, Розенбаум Клаудіа, Редліх Штефан, Тертерйан Віолета, Штамлер Герд, Рьоль Франц, Пільгер Крістіан, Грамменос Вассіліос, Рорер Себастьян Георгіос, Кремцов Доріс, Монтаг Юріт, Райнхаймер Йоахим
Формула / Реферат
1. Застосування сполуки формули I:
, І
де
R1, R2 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл або C3-C6-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, де групи R1 і R2 є цис-орієнтованими, або
R1 і R2 разом із двома атомами вуглецю, зв'язуючи їх, утворюють фенільне кільце, за умови, що R4 являє собою 4-метил-1,4-дигідро-тетразол-5-он-1-іл (формула R4-7), і
де аліфатичні фрагменти R1 та/або R2 або згадане вище фенільне кільце можуть нести 1, 2, 3 або до максимальної кількості однакових або різних груп Ra, які незалежно один від одного вибирають із:
Ra галогену, CN, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкілу та C1-C4-галоалкокси;
Y являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -C(Z)=N-O-CH2-, -CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- та -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-,
де зв'язок, показаний на лівій стороні двовалентної групи Y, приєднує до R3, і зв'язок, показаний на правій стороні, приєднує до атому вуглецю, який заміщений за допомогою R2, і
Z який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Z, являє собою водень, C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
R3 являє собою феніл або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S;
де циклічні групи R3 можуть нести 1, 2, 3, 4 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rb, які незалежно один від одного вибирають із:
Rb, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rb, і при цьому являє собою аміно, галоген, гідроксил, оксо, нітро, CN, карбоксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C2-C6-алкенілокси, C3-C6-алкінілокси, C1-C6-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкенілоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкінілоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкіламіно, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкіл-карбонілокси, феніл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-чотири гетероатоми із групи, що складається із N, O і S як членів кільця; і де згадані вище фенільні та гетероциклильні групи Rb приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки, та
два радикали Rb, які пов'язані із сусідніми атомами членів кільця циклічної групи R3, можуть утворювати разом із зазначеними атомами членів кільця конденсований 5-, 6- або 7-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний цикл, який може являти собою карбоцикл або гетероцикл, де атоми членів кільця гетероциклу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S,
та
де аліфатичні або циклічні групи Rb, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rc:
при цьому Rc, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rc, являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C8-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C6-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкенілоксііміно-C1-C4-алкіл , C2-C6-алкінілоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкоксііміно-, C2-C6-алкенілоксііміно-, C2-C6-алкінілоксііміно-, C2-C6-галоалкенілоксііміно-, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, які, на додаток до атомів вуглецю, містять один-три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S як членів кільця, де згадані вище циклічні групи Rc приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки, і де аліфатичні або циклічні групи Rc, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rd:
при цьому Rd, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rd, являє собою галоген, C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
або
R3 являє собою -CRA=N-O-RB, де
RA являє собою аміно, гідроксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C2-C6-алкенілокси, C3-C6-алкінілокси, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкіламіно, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкілкарбонілокси, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N і S як членів кільця; і де згаданий вище циклічний RA приєднаний за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки;
RB являє собою C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксикарбоніл, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N і S як членів кільця;
де аліфатичні або циклічні групи RA та/або RB, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Re:
при цьому Re, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Re, являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C8-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4-галоалкокси;
R4 являє собою одновалентну групу, вибрану з формул R4-1 - R4-7
,
де зубчаста лінія визначає точку приєднання, та
X являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу CH2, O або NH,
R5 являє собою C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-галоалкокси або C3-C6-циклоалкіл,
R6 являє собою C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
і N-оксидів та їх сільськогосподарсько прийнятних солей для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, де мутація являє собою G143A.
2. Застосування за п. 1, де фітопатогенні гриби вибирають із групи, що складається із Alternaria alternata, Blumeria graminis, Pyricularia oryzae (також відомих як Magnaporthe gnisea), Septoria tritici (також відомих як Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis і Plasmopara viticola.
3. Застосування відповідно до пп. 1-2, де фітопатогенний гриб являє собою Septoria tritici.
4. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, як визначено в будь-якому із пунктів 1-3, що містить:
обробку фітопатогенних грибів, як визначено в будь-якому із пунктів 1-3, або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння, які знаходяться під ризиком захворіти в результаті інфікування фітопатогенними грибами, як визначено в будь-якому із пунктів 1-3, ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули I, як визначено в пункті 1, або композиції, яка її містить.
5. Спосіб відповідно до пункту 4, що містить:
а) ідентифікацію фітопатогенних грибів, як визначено в будь-якому із пунктів 1-3, або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння, які знаходяться під ризиком захворіти в результаті інфікування фітопатогенними грибами, як визначено в будь-якому із пунктів 1-3, та
b) обробку зазначених грибів або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули I, як визначено в пункті 1, або композиції, яка її містить.
6. Сполуки формули I
, I
де:
R1, R2 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл або C3-C6-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, де групи R1 і R2 є цис-орієнтованими,
де аліфатичні фрагменти R1 та/або R2 можуть нести 1, 2, 3 або до максимальної кількості однакових або різних груп Ra, які незалежно один від одного вибирають із:
Ra галогену, CN, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкілу та C1-C4-галоалкокси;
Y являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -C(Z)=N-O-CH2-, -CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- та -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-,
де зв'язок, показаний на лівій стороні двовалентної групи Y, приєднує до R3, і зв'язок, показаний на правій стороні, приєднує до атому вуглецю, який заміщений за допомогою R2, і
Z, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Z, являє собою C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
R3 являє собою феніл або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S;
де циклічні групи R3 можуть нести 1, 2, 3, 4 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rb, які незалежно один від одного вибирають із:
Rb, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rb, і при цьому являє собою аміно, галоген, гідроксил, оксо, нітро, CN, карбоксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C2-C6-алкенілокси, C3-C6-алкінілокси, C1-C6-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкенілоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкінілоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкіламіно, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкілкарбонілокси, феніл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-чотири гетероатоми із групи, що складається із N, O і S як членів кільця; і де згадані вище фенільні та гетероциклильні групи Rb приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки;
та
два радикали Rb, які пов'язані із сусідніми атомами членів кільця циклічної групи R3, можуть утворювати разом із зазначеними атомами членів кільця конденсований 5-, 6- або 7-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний цикл, який може являти собою карбоцикл або гетероцикл, де атоми членів кільця конденсованого гетероциклу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, і
де аліфатичні або циклічні групи Rb, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rc:
при цьому Rc, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rc, являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C8-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C6-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C2-C6-алкенілоксііміно-C1-C4-алкіл , C2-C6-алкінілоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкоксііміно-, C2-C6-алкенілоксііміно-, C2-C6-алкінілоксііміно-, C2-C6-галоалкенілоксііміно-, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S як членів кільця, де згадані вище циклічні групи Rc приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки, і де аліфатичні або циклічні групи Rc, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rd:
при цьому Rd, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rd, являє собою галоген, C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
або
R3 являє собою -CRA=N-O-RB, де
RA являє собою аміно, гідроксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C2-C6-алкенілокси, C3-C6-алкінілокси, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкіламіно, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкілкарбонілокси, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один-чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N і S як членів кільця; і де згаданий вище циклічний RA приєднаний за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки;
RB являє собою C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксикарбоніл, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, нафтил або 3-10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N і S як членів кільця;
де аліфатичні або циклічні групи RA та/або RB, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Re:
при цьому Re, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Re, являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C8-алкініл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4-галоалкокси;
R4 являє собою одновалентну групу, вибрану з формул R4-1 - R4-7
,
де зубчаста лінія визначає точку приєднання, і де
X являє собою двовалентну групу O або NH,
R5 являє собою C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-галоалкокси або C3-C6-циклоалкіл,
R6 являє собою C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл;
та їх N-оксиди та сільськогосподарсько прийнятні солі, за винятком
складного метилового ефіру (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(4-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти (207852-99-1),
складного метилового ефіру (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти (207853-00-7),
складного метилового ефіру (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-4-метил-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти,
складного метилового ефіру (E)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-3-метил-4-(4-фенокси-феноксиметил)-пент-3-енової кислоти та
складного метилового ефіру (2E,3Z)-2-(етиліден)-5-феніл-3-пентенової кислоти (№ CAS 681026-20-0).
7. Сполуки відповідно до пункту 6, за умови, що R1 не є CF3, якщо R4 являє собою 1-метоксикарбоніл-2-метокси-етен-1-іл (формула R4-2, де X являє собою O).
8. Сполуки відповідно до будь-якого з пунктів 6-7, де R1 являє собою водень, галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-хлоралкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкокси-C1-C4-алкіл.
9. Сполуки відповідно до пункту 8, де R1 являє собою метил або етил.
10. Сполуки відповідно до будь-якого з пунктів 6-9, де R2 являє собою водень.
11. Сполуки відповідно до будь-якого з пунктів 6 - 10, де Y являє собою -OCH2-, -CH2CH2-, -C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2- або -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-.
12. Сполуки відповідно до будь-якого з пунктів 6-11, де R3 являє собою піразоліл, імідазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл або 1,2,4-тіадіазоліл, які заміщені фенілом, де зазначений феніл може нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rc:
при цьому Rc, який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого Rc, являє собою галоген, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксііміно-C1-C4-алкіл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, які, на додаток до атомів вуглецю, містить один-три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S як членів кільця; і де згаданий вище гетероцикліл групи Rc приєднаний за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки та, зі своєї сторони, може нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп Rd.
13. Сполуки відповідно до будь-якого з пунктів 6-12, де R4 являє собою -C(=NOCH3)-CONHCH3, -C(=NOCH3)-COOCH3, -C(=CHOCH3)-COOCH3, -C(=CHOCH3)-CONHCH3, -N(OCH3)-COOCH3, -N(CH3)-COOCH3 або -N(CH2CH3)-COOCH3.
14. Агрохімічна композиція, де зазначена композиція містить допоміжну речовину та принаймні одну сполуку формули I, як визначено в будь-якому із пунктів 6-13, її N-оксид або сільськогосподарсько прийнятну сіль.
15. Композиція відповідно до пункту 14, що містить принаймні одну додаткову активну речовину.
16. Композиція відповідно до пункту 15, де додаткову активну речовину вибирають із класів А) - Л):
А) інгібітори дихання:
інгібітори комплексу III на сайті Qo (наприклад, стробілурини): азоксистробін, коуметоксистробін, коумоксистробін, димоксистробін, енестробурин, фенамінстробін, феноксистробін/флуфеноксистробін, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, оризастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, трифлоксистробін, складний метиловий ефір 2-[2-(2,5-диметил-феноксиметил)-феніл]-3-метокси-акрилової кислоти та 2-(2-(3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-аліліденамінооксиметил)-феніл)-2-метоксііміно-N-метил-ацетамід, пірибенкарб, триклопірикарб/хлординкарб, фамоксадон, фенамідон;
інгібітори комплексу III на сайті Qi: ціазофамід, амісульбром, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метокси-піридин-2-карбоніл]аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-ізобутоксикарбонілокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодіоксол-5-ілметокси)-4-метокси-піридин-2-карбоніл]аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл] 2-метилпропаноат; (3S,6S,7R,8R)-3‑[[(3-гідрокси-4-метокси-2-піридиніл)карбоніл]аміно]-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат;
інгібітори комплексу II (наприклад, карбоксаміди): беноданіл, бензовіндіфлупір, біксафен, боскалід, карбоксин, фенфурам, флуопірам, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, теклофталам, тифлузамід, N-(4'-трифторметилтіобіфеніл-2-іл)-3-дифторметил-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-феніл)-1,3-диметил-5-фтор-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, 3-(трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід, 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід;
інші інгібітори дихання (наприклад, комплексу I, роз'єднувальні агенти): дифлуметорим, (5,8-дифторхіназолін-4-іл)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпіридин-2-ілокси)-феніл]-етил}-амін; похідні нітрофенілу: бінапакрил, динобутон, динокап, флуазинам; феримзон; металоорганічні сполуки: солі фентину, такі як фентинацетат, фентинхлорид або фентингідроксид; аметоктрадин; і силтіофам;
Б) інгібітори біосинтезу стерину (SBI фунгіциди)
інгібітори C14 деметилази (DMI фунгіциди): триазоли: азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-M, епоксиконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритіконазол, уніконазол, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметил]-5-тіоціанато-1H-[1,2,4]триазол, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметил]-2H-[1,2,4]триазол-3-тіол; імідазоли: імазаліл, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол; піримідини, піридини та піперазини: фенаримол, нуаримол, пірифенокс, трифорин;
інгібітори дельта-14-редуктази: алдиморф, додеморф, додеморфрацетат, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, піпералін, спіроксамін;
інгібітори 3-кето-редуктази: фенгексамід;
В) інгібітори синтезу нуклеїнових кислот:
феніламіди або ациламінокислотні фунгіциди: беналаксил, беналаксил-M, кіралаксил, металаксил, металаксил-M (мефеноксам), офурас, оксадиксил;
інші: гімексазол, октилінон, оксолінва кислота, бупіримат, 5-фторцитозин, 5-фтор-2-(п-толілметокси)піримідин-4-амін, 5-фтор-2-(4-фторфенілметокси)піримідин-4-амін;
Г)інгібітори ділення клітин і цитоскелету:
інгібітори тубуліну, такі як бензімідазоли, тіофанати: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол, тіофанат-метил; триазолопіримідини: 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин,
інші інгібітори ділення клітин: діетофенкарб, етабоксам, пенцикурон, флуопіколід, зоксамід, метрафенон, піріофенон;
Ґ) інгібітори синтезу амінокислот і білків:
інгібітори синтезу метіоніну (аніліно-піримідини): ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл;
інгібітори синтезу білків: бластицидин-S, казугаміцин, казугаміцин гідро хлорид-гідрат, мілдіоміцин, стрептоміцин, окситетрациклін, поліоксин, валідаміцин A;
Д) інгібітори сигнальної трансдукції:
інгібітори MAP / гістидин кінази: фторімід, іпродіон, процимідон, вінклозолін, фенпіклоніл, флудіоксоніл;
інгібітори G білків: квіноксифен;
Е) інгібітори ліпідного та мембранного синтезу:
інгібітори біосинтезу фосфоліпідів: едифенфос, іпробенфос, піразофос, ізопротіолан;
сполуки, що здійснюють вплив на перокиснення ліпідів: диклоран, квінтозен, текназен, толклофосометил, біфеніл, хлорнеб, етридіазол;
сполуки, що здійснюють вплив на біосинтез фосфоліпідів і відкладення клітинної оболонки: диметоморф, флуморф, мандипропамід, піриморф, бентіавалікарб, іпровалікарб, валіфеналат і N-(1-(1-(4-ціано-феніл)етансульфоніл)-бут-2-іл) карбамінової кислоти-(4-фторфеніл) складний ефір;
сполуки, що здійснюють вплив на проникність клітинної мембрани, і жирні кислоти: пропамокарб, пропамокарб-гідрохлорид;
інгібітори гідролази амідів жирних кислот: 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл]-2-тіазоліл]-1-піперидиніл]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон;
Є) інгібітори багатобічної дії:
неорганічні активні речовини: бордоська рідина, ацетат міді, гідроксид міді, оксихлорид міді, основний сульфат міді, сірка;
тіо- та дитіокарбамати: фербам, манкозеб, манеб, метам, метирам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам;
хлорорганічні сполуки (наприклад, фталіміди, сульфаміди, хлорнітрили): анілазин, хлортралоніл, каптафол, каптан, фолпет, дихлофлуанід, дихлорфен, флусульфамід, гексахлорбензол, пентахлорфенол і його солі, фталід, толілфлуанід, N-(4-хлор-2-нітро-феніл)-N-етил-4-метил-бензолсульфонамід;
гуанідини та інші: гуанідин, додин, додин у вигляді вільної основи, гуазатин, гуазатин-ацетат, іміноктадин, іміноктадин-триацетат, іміноктадин-трис(албесилат), дитіанон, 2,6-диметил-1H,5H-[1,4]дитііно[2,3-c:5,6-c']дипірол-1,3,5,7(2H,6H)-тетраон;
Ж) інгібітори синтезу клітинної оболонки:
інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин, поліоксин B; інгібітори синтезу меланіну: піроквілон, трициклазол, карпропамід, дицикломет, феноксаніл;
З) індуктори захисту рослин:
ацибензолар-S-метил, пробеназол, ізотіаніл, тіадиніл, прогексадіон-кальцій; фосфонати: фосетил, фос етил-алюміній, фосфорна кислота та її солі;
И) невідомий механізм дії
бронопол, хінометіонат, цифлуфенамід, цимоксаніл, дазомет, дебакарб, дикломезин, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифеніламін, фенпіразамін, флуметовер, флусульфамід, флутіаніл, метасульфокарб, нітрапірин, нітротал-ізопропіл, оксатіапіпролін, оксин-мідь, проквіназид, тебуфлоквін, теклофталам, триазоксид, 2-бутокси-6-йод-3-пропілхромен-4-он, N-(циклопропілметоксііміно-(6-дифтор-метокси-2,3-дифтор-феніл)-метил)-2-фенілацетамід, N'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-феніл)-N-етил-N-метил формамідин, N'-(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-феніл)-N-етил-N-метил формамідин, N'-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланіл-пропокси)-феніл)-N-етил-N-метил формамідин, N'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланіл-пропокси)-феніл)-N-етил-N-метил формамідин, складний 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметил-хінолін-4-іловий ефір метокси-оцтової кислоти, 3-[5-(4-метилфеніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл]-піридин, 3-[5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл]-піридин (піризоксазол), амід N-(6-метокси-піридин-3-іл)циклопропанкарбонової кислоти, 5-хлор-1-(4,6-диметокси-піримідин-2-іл)-2-метил-1H-бензоімідазол, 2-(4-хлор-феніл)-N-[4-(3,4-диметокси-феніл)-ізоксазол-5-іл]-2-проп-2-інілокси-ацетамід;
І) засоби для протигрибкового біоконтролю, біоактиватори рослин:
Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus pumilus, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis вар. amyloliquefaciens FZB24, Candida oleophila I-82, Candida saitoana, хітозан, Clonostachys rosea f. Catenulate, який також називають Gliocladium catenulatum, Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Fusarium oxysporum, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Phlebiopsis gigantea, Pseudozyma flocculosa, Pythium oligandrum DV74, Reynoutria sachlinensis, Talaromyces flavus V117b, Trichoderma asperellum SKT-1, T. atroviride LC52, T. harzianum T-22, T. harzianum TH 35, T. harzianum T-39,T. harzianum та T. viride, T. harzianum ICC012 та T. viride ICC080, T. polysporum та T. harzianum, T. stromaticum, T. virens GL-21, T. viride, T. viride TV1, Ulocladium oudemansii HRU3;
Й) регулятори росту:
абсцизова кислота, амідохлор, анцимідол, 6-бензиламінопурин, брасинолід, бутралін, хлормекват (хлормекват хлорид), холін хлорид, цикланілід, дамінозид, дикегулак, диметипін, 2,6-диметилпуридин, етефон, флуметралін, флурпримідол, флутіацет, форхлорфенурон, гіберелова кислота, інабенфід, індол-3-оцтова кислота, гідразид малеїнової кислоти, мефлуїдид, мепікват (мепікват хлорид), нафталіноцтова кислота, N-6-бензиладенін, паклобутразол, прогексадіон (прогексадіон-кальцій), прогідрожасмон, тидіазурон, триапентенол, трибутил фосфоротритіоат, 2,3,5-три-йодбензойна кислота, тринексапак-етил та уніконазол;
К) гербіциди:
ацетаміди: ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамід, флуфенацет, мефенацет, метолахлор, метазахлор, напропамід, напроанілід, петоксамід, претилахлор, пропахлор, тенілхлор;
похідні амінокислот: біланафос, гліфосат, глуфосинат, сульфосат;
арилоксифеноксипропіонати: клодинафоп, цигалофопобутил, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, метаміфоп, пропаквізафоп, квізалофоп, квізалофоп-P-тефурил;
біпіридили: дикват, паракват;
(тіо)карбамати: азулам, бутилат, карбетамід, десмедифам, димепіперат, ептам (EPTC), еспрокарб, молінат, орбенкарб, фенмедифам, просульфокарб, пірибутикарб, тіобенкарб, триалат;
циклогександіони: бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим;
динітроаніліни: бенфлуралін, еталфлуралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, трифлуралін;
прості дифенілові ефіри: ацифлурфен, аклоніфен, біфенокс, диклофоп, етоксифен, фомезафен, лактофен, оксифторфен;
гідроксибензонітрили: бомоксиніл, дихлобеніл, іоксиніл;
імідазолінони: імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазeтапір;
феноксіоцтові кислоти: кломепроп, 2,4-дихлорфеноксіоцтова кислота (2,4-D), 2,4-DB, дихлорпроп, MCPA, MCPA-тіоетил, MCPB, мекопроп;
піразини: хлоридазон, флуфенпір-етил, флутіацет, норфлуразон, піридат;
піридини: амінопіралід, клопіралід, дифлуфенікан, дитіопір, флуридон, флуроксипір, піклорам, піколінафен, тіазопір;
сульфонілсечовини: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, етоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупірсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, імазoсульфурон, йодсульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, метсульфурон-метил, нікосульфурон, оксасульфурон, примісульфурон, просульфурон, піразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, тритосульфурон, 1-((2-хлор-6-пропіл-імідазо[1,2-b]піридазин-3-іл)сульфоніл)-3-(4,6-диметокси-піримідин-2-іл)мочевина;
триазини: аметрин, атразин, ціаназин, диметаметрин, етіозин, гексазинон, метамітрон, метрибузин, прометрин, симазин, тербутилазин, тербутрин, триазифлам;
сечовини: хлортолурон, даймурон, діурон, флуометурон, ізопротурон, лінурон, метабензтіазурон, тебутіурон;
інші інгібітори ацетолактатсинтази: биспірибак-натрій, клорансулам-метил, диклосулам, флорасулам, флукарбазон, флуметсулам, метосулам, орто-сульфамурон, пенокссулам, пропоксикарбазон, пірибамбенз-пропіл, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак-метил, піримісульфан, піримтіобак, піроксасульфон, пірокссулам;
інші: амікарбазон, амінотриазол, анілофос, бефлубутамід, беназолін, бенкарбазон, бенфлурезат, бензофенап, бентазон, бензобіциклон, біциклопірон, бромацил, бромбутид, бутафенацил, бутаміфос, кафенстрол, карфентразон, цинідон-етил, хлортал, цинметилін, кломазон, кумілурон, ципросульфамід, дикамба, дифензокват, дифлуфензопір, Drechslera monoceras, ендотал, етофумезат, етобензанід, феноксасульфон, фентразамід, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флупоксам, флурохлоридон, флуртамон, інданофан, ізоксабен, ізоксафлутол, ленацил, пропаніл, пропізамід, хінкорак, хінмерак, мезотрион, метиларсонова кислота, напталам, оксадіаргил, оксадіазон, оксазикломефон, пентоксазон, піноксаден, піраклоніл, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразоксифен, піразолінат, хінокламін, сафлуфенацил, сулькотрион, сульфентразон, тербацил, тефурилтрион, темботрион, тієнкарбазон, топрамезон, складний етиловий ефір (3-[2-хлор-4-фтор-5-(3-метил-2,6-діоксо-4-трифторметил-3,6-дигідро-2H-піримідин-1-іл)-фенокси]-піридин-2-ілокси)-оцтової кислоти, складний метиловий ефір 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-піримідин-4-карбонової кислоти, 6-хлор-3-(2-циклопропіл-6-метил-фенокси)-піридазин-4-ол, 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-феніл)-5-фтор-піридин-2-карбонова кислота, складний метиловий ефір 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-феніл)-піридин-2-карбонової кислоти, та складний метиловий ефір 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-3-диметиламіно-2-фтор-феніл)-піридин-2-карбонової кислоти;
Л) інсектициди:
органо(тіо)фосфати: ацефат, азаметифос, азинфос-метил, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорфенвінфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, фенітротіон, фентіон, ізоксатіон, малатіон, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, фентоат, фосалон, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, протіофос, сульпрофос, тетрахлорвінфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон;
карбамати: аланікарб, алдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратіокарб, метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, триазамат;
піретроїди: алетрин, біфентрин, цифлутрин, цигалотрин, цифенотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, іміпротрин, лябда-цигалотрин, перметрин, пралетрин, піретрин I і II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалінат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, профлутрин, димефлутрин;
регулятори росту комах: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, цирамазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, клофентазин; б) антагоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирахтин; в) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен, феноксикарб; г) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат;
сполуки - агоністи/антагоністи нікотинового рецептора: клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, тіаметоксам, нітенпірам, ацетаміприд, тіаклоприд, 1-(2-хлор-тіазол-5-ілметил)-2-нітріміно-3,5-диметил-[1,3,5]триазинан;
сполуки - антагоністи ГАМК: ендосульфан, етипрол, фіпроніл, ваніліпрол, пірафлупрол, пірипрол, амід 5-аміно-1-(2,6-дихлор-4-метил-феніл)-4-сульфінамоїл-1H-піразол-3-тіокарбонової кислоти;
інсектициди - макроциклічні лактони: абамектин, емамектин, мілбемектин, ліпемектин, спіносад, спінеторам;
акарициди - інгібітори мітохондріального перенесення електронів (METI) I: феназахін, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад, флуфенерим;
сполука - METI II і III: ацеквіноцил, флуациприм, гідраметилнон;
роз'єднувальні агенти: хлорфенапір;
інгібітори окисного фосфорилювання: цигексатин, діафентіурон, фенбутатин-оксид, пропаргіт;
сполуки, що порушують линьку: кріомазин;
інгібітори оксидаз змішаної функції: піпероніл бутоксид;
блокатори натрієвих каналів: індоксакарб, метафлумізон;
інші: бенклотіаз, біфеназат, картап, флонікамід, піридаліл, піметрозин, сірка, тіоциклам, флубендіамід, хлорантраніліпрол, ціазипір (HGW86), цієнопірафен, флупіразофос, цифлуметофен, амідофлумет, іміціафос, бістрифлурон, і пірифлухіназон.
Текст
Реферат: UA 112338 C2 ДЕРЖАВНА СЛУЖБА ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ УКРАЇНИ UA 112338 C2 Застосування сполук типу стробілуринів формули І та їх N-оксидів і солей для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, і до способів боротьби з такими грибами. Винахід також належить до нових сполук, до композицій, що містять принаймні одну таку сполуку, до застосування для зміцнення життєздатності рослин, і до насіння, покритого принаймні однією такою сполукою. R R 3 2 R Y R 1 4 (I) I, Опис Цей винахід відноситься до застосування сполук типу стробілуринів формули I та їх N-оксидів та солей для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторі в Qo, і до способів боротьби з такими грибами. Винахід також відноситься до нових сполук, до способу виготовлення зазначених сполук, до композицій, що містять принаймні одну таку сполуку, до застосування для зміцнення життєздатності рослин, і до насіння, п окритого принаймні однією такою сполукою. Фунгіциди на основі інгібіторів Qo часто називають фунгіцидами типу стробілуринів (Sauter 2007: Розділ 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Krämer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Том 2. Wiley-vch Verlag 457-495), які традиційно застосовують для боротьби з рядом патогенних грибів серед сільськогосподарських рослин. Інгібітори Qo звичайно діють за допомогою інгібування дихання за допомогою зв'язування із центром окислення убігідрохінону комплексу цитохрому bc 1 (комплексу III переносу електронів) в мітохондрії. Зазначений центр окислення розташований на зовнішній стороні внутрішньої мітохондріальної мембрани. Показовий приклад застосування інгібіторів Qo включає, наприклад, застосування стробілуринів до пшениці для боротьби з Septoria tritici (також відомим як Mycosphaerella graminicola), який є причиною плямистості листя пшениці. На жаль, повсюдно поширене застосування таких інгібіторів Qo привело до селекції мутантних патогенних організмів, які є стійкими до таких інгібіторів Qo (Gisi та ін., Pest Manag Sci 56, 833 -841, (2000). Стійкість до інгібіторів Qo була виявлена у деяких фітопатогенних грибів, таких як Blumeria graminis, Mycosphaerella fijiensis, Pseudoperonspora cu bensis або Venturia inaequalis. Незважаючи на те, що в той же час було виявлено кілька механізмів стійкості (наприклад, Jabs та ін. Phytomedizin 31, 15-16 (2001); Olaya та ін., Pestic Sci 54, 230-236 (1998), основна частина стійкості до інгібіторів Qo у сільськогосподарському застосуванні відносилась до патогенних організмів, що містять одне заміщення G143A залишку амінокислоти в гені цитохрому b свого комплексу цитохрому bc 1 , білка-мішені інгібіторів Qo. Дивись, наприклад, Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003); і Fraaije та ін., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005), (обидва з яких безпосереднім чином включені тут за допомогою посилання). Таким чином, для боротьби з патогенними організмами, які викликають хвороби серед сільськогосподарських рослин, що включають рослини, які зазнають нападів патогенних організмів, які є стійкими до інгібіторів Qo, необхідні нові способи та композиції. Крім того, у багатьох випадках, зокрема при низьких нормах застосування, фунгіцидна дія відомих фунгіцидних сполук, аналогічних стробілуринам, є недостатньою, особливо у випадку, коли велика частина патогенних грибів містить мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo. На підставі вказаного, задача цього винаходу також полягала в тому, щоб з абезпечити сполуки, що мають покращену дію та/або більш широкий спектр дії проти фітопатогенних шкідливих грибів. "Інгібітор Qo," як його використовують тут, включає будь -яку речовину, яка є здатною до зменшення та/або інгібування дихання за допомогою зв' язування із центром окислення убігідрохінону комплексу цитохрому bc 1 у мітохондрії. Центр окислення звичайно розташований на зовнішній стороні внутрішньої мітохондріальної мембрани. Із WO 2009/155095 відоме застосування інгібітору UK2A Qi формули для боротьби з фітопатогенними грибами, які є стійкими до інгібіторів Qo. Інгібітори Qi звичайно діють за допомогою інгібування дихання в результаті зв'язування із центром окислення убігідрохінону комплексу цитохрому bcl в мітохондрії, зазначений центр окислення розташований на внутрішній стороні внутрішньої мітохондріальної мембрани. 1 UA 112338 C2 Сполуки, аналогічні стробілуринам, відповідно до цього винаходу, відрізняються від сполук, описаних у наведеній вище публікації, конкретною формулою I та інгібуванням дихання за допомогою зв'язування із центром окислення убігідрохінону комплексу цитохрому bcl у мітохондрії, що визначає їх як інгібітори Qo. Крім визначених, 4 аналогічних стробілуринам структурних елементів R , зазначені сполуки містять два 1 2 особливих атома вуглецю, зв'язаних подвійним зв'язком, де групи R і R є цис1 2 орієнтованими, або R і R разом з наведеними вище двома атомами вуглецю, зв'язуючи 4 їх, утворюють фенільне кільце, якщо R являє собою 4-метил-1,4-дигідро-тетразол-5-он1-іл. Відповідно, даний винахід відноситься до застосування сполук формули I I, де: 1 2 R , R незалежно один від одного являють собою водень, галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 алкокси, C 2 -C 6 -алкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 2 -C 6 -алкініл, C 3 -C 6 -циклоалкіл або C 3 -C 6 1 2 циклоалкіл-C 1 -C 4 -алкіл, де групи R і R є цисорієнтованими, або 1 2 R і R разом із двома атомами вуглецю, зв'язуючи їх, утворюють фенільне кільце, за 4 умови, що R являє собою 4-метил-1,4-дигідро-тетразол-5-он-1-іл (формула R4-7), і 1 2 де аліфатичні фрагменти R та/або R або наведене вище фенільне кільце можуть a нести 1, 2, 3 або до максимальної кількості однакових або різних груп R , які незалежно одна від одної вибирають із: a R галогену, CN, нітро, C 1 -C 4 -алкілу, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкілу та C 1 -C 4 галоалкокси; Y являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з -OCH 2- , -CH 2- , -CH 2 CH 2- , -C(Z)=N-O-CH 2- , -CHZ-C(Z)=N-O-CH 2- , -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH 2 -, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH 2 - і -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH 2 -, 3 де зв'язок, показаний на лівій стороні двовалентн ої групи Y, приєднує до R , і зв'язок, 2 показаний на правій стороні, приєднує до атому вуглецю, який заміщений R , і Z, який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого Z, являє собою водень, C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; 3 R являє собою феніл або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S; 3 де циклічні групи R можуть нести 1, 2, 3, 4 або до максимально можливої кількості b однакових або різних груп R , які незалежно один від одного вибирають із: b b R , який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого R , який являє собою аміно, галоген, гідроксил, оксо, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 C 6 -циклоалкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 3 -C 6 -алкінілокси, C 1 -C 6 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 C 6 -алкенілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 C 4 -алкоксикарбоніл, C 1 -C 4 -алкілкарбонілокси, феніл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно - або біциклічний гетероцикліл, які, на додаток до атомів вуглецю, містять один - чотири гетероатоми із групи, що складається з N, O і S у якості членів кільця; і де згадані вище фенільні та b гетероциклильні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки, та b 3 два радикали R , які пов'язані із сусідніми атомами членів кільця циклічної групи R , можуть утворювати разом із зазначеними атомами членів кільця конденсований 5 -, 6або 7-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний цикл, який може являти собою карбоцикл або гетероцикл, де атоми чле нів кільця гетероциклу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, і b де аліфатичні або циклічні групи R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до c максимально можливої кількості однакових або різних груп R : c c R , який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого R , являє 2 UA 112338 C2 собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 1 -C 6 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 6 алкенілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл , C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 6 -алкоксііміно-, C 2 C 6 -алкенілоксііміно-, C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-, C 2 -C 6 -галоалкенілоксііміно-, C 3 -C 6 циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S у якості членів кільця, де згадані вище c циклічні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки , та де c аліфатичні або циклічні групи R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до d максимально можливої кількості однакових або різних груп R : d d R , який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого R , являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; або 3 A B R являє собою -CR =N-O-R , де A R являє собою аміно, гідроксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, C 2 C 6 -алкенілокси, C 3 -C 6 -алкінілокси, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 C 4 -алкоксикарбоніл, C 1 -C 4 -алкілкарбонілокси, феніл, феніл-C 1 -C 4 -алкіл, нафтил або 3- 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно - або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із A групи, що складається із O, N і S у якості членів кільця; і де згаданий вище циклічний R приєднаний за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки; B R являє собою C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 3 -C 6 циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкоксикарбоніл, феніл, феніл-C 1 -C 4 -алкіл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із групи, що з O, N і S у якості членів кільця; A B де аліфатичні або циклічні групи R та/або R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 e або до максимально можливої кількості однакових аб о різних груп R : e e R , які можуть бути однаковими або різними стосовно будь -якого іншого R , являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 -галоалкокси; 4 R являє собою одновалентну групу, вибрану з формул R4-1 - R4-7 ; ; ; R4-2 R4-1 R4-3 ; R4-5 ; ; R4-4 ; R4-7 R4-6 , де зубчаста лінія визначає точку приєднання, і X являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу CH 2 , O або NH, 5 R являє собою C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -галоалкокси або C 3 -C 6 -циклоалкіл, 6 R являє собою -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; та N-оксидів та їх сільськогосподарсько прийнятних солей, для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo. Крім того, цей винахід також відноситься до способів боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, у яких застосовують наведені вище сполуки формули I. 4 Певні сполуки типу стробілуринів формули I, де R являє собою 1-метоксикарбоніл-2 3 UA 112338 C2 1 метокси-етен-1-іл (визначений тут як R4-2, де X являє собою O) і R являє собою CF 3 , згадані у WO 1998/021174: (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(4-фенокси-фенокси)-3трифторметил-пент-3-енової кислоти складний метиловий ефір (№ CAS 207852 -99-1); (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3енової кислоти складний метиловий ефір (207853-00-7); (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-4-метил-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметилпент-3-енової кислоти складний метиловий ефір; та (E)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-3-метил-4-(4-фенокси-феноксиметил)пент-3-енової кислоти складний метиловий ефір. Однак при цьому не згадано, що сполуки типу ст робілуринів інгібують патогенні гриби, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo. Крім того, виготовлення сполуки (2E,3Z)-2-(етиліден)-5-феніл-3-пентенової кислоти складного метилового ефіру (№ CAS 681026-20-0) було описано в J Organomet Chem 689, 575-584 (2004). 1 2 Крім того, певні сполуки типу стробілуринів, де R і R разом із двома атомами 4 вуглецю, зв'язуючи їх, утворюють фенільне кільце, і де R являє собою 1-метил-1,4дигідро-тетразол-5-он-4-іл (R4-7) є відомими, серед іншого, із WO 1996/036229, WO 1999/046246 і DE 199 00 571 A1. Сполуки відповідно до цього винаходу відрізняються від сполук, описаних у 1 2 наведених вище публікаціях тим, що R і R не утворюють фенільне кільце із двома атомами вуглецю, зв'язуючи їх, і, що ((E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(4-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти складний метиловий ефір (207852-991); (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3енової кислоти складний метиловий ефір (207853-00-7); (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]4-метил-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти складний метиловий ефір; (E)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-3-метил-4-(4-феноксифеноксиметил)-пент-3-енової кислоти складний метиловий ефір; та (2E,3Z)-2-(етиліден)5-феніл-3-пентенової кислоти складний метиловий ефір (№ CAS 681026 -20-0) виключені. Із цієї причини, у відповідності із другим аспектом, винахід забезпечує сполуки формули I, які представлені формулою I R R 3 2 R Y R 1 I, 4 де: 1 2 R ,R незалежно один від одного являють собою водень, галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 2 -C 6 -алкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 2 -C 6 -алкініл, C 3 -C 6 -циклоалкіл або C 3 1 2 C 6 -циклоалкіл-C 1 -C 4 -алкіл, де групи R та R є цисорієнтованими, 1 2 де аліфатичні фрагменти R та/або R можуть нести 1, 2, 3 або до максимальної a кількості однакових або різних груп R , які незалежно один від одного вибирають із: a R галогену, CN, нітро, C 1 -C 4 -алкілу, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкілу та C 1 -C 4 галоалкокси; Y являє собою прямий зв'язок або двовалентну групу, вибрану з -OCH 2 -, -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -C(Z)=N-O-CH 2 -, -CHZ-C(Z)=N-O-CH 2 -, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH 2 , -C(=O)-C(Z)=N-O-CH 2 - та -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH 2 -, 3 де зв'язок, показаний на лівій стороні двовалентної групи Y, п риєднує до R , і зв'язок, 2 показаний на правій стороні, приєднує до атому вуглецю, який заміщений R , та Z, який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого Z, являє собою C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; 3 R являє собою феніл або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S; 3 де циклічні групи R можуть нести 1, 2, 3, 4 або до максимально можливої кількості b однакових або різних груп R , які незалежно один від одного вибирають із: b b R , який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого R , який являє собою аміно, галоген, гідроксил, оксо, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 4 UA 112338 C2 C 6 -циклоалкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 3 -C 6 -алкінілокси, C 1 -C 6 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 C 6 -алкенілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 C 4 -алкоксикарбоніл, C 1 -C 4 -алкілкарбонілокси, феніл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно - або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із групи, що складається із N, O і S у якості членів кільця; і де згадані вище фенільні та b гетероциклильні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки; та b 3 два радикали R , які пов'язані із сусідніми атомами членів кільця циклічної групи R , можуть утворювати разом із зазначеними атомами членів кільця конденсований 5 -, 6або 7-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний цикл, який може являти собою карбоцикл або гетероцикл, де атоми членів кільця конденс ованого гетероциклу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, і b де аліфатичні або циклічні групи R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до c максимально можливої кількості однакових або різних груп R : c c R , який може бути однаковим або різним стосовно будь -якого іншого R , являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 1 -C 6 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 6 алкенілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл , C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 алкіл, C 1 -C 6 -алкоксііміно-, C 2 -C 6 -алкенілоксііміно-, C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-, C 2 -C 6 галоалкенілоксііміно-, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S у c якості членів кільця, де згадані вище циклічні групи R приєднані за допомогою прямого c зв'язку, атому кисню або сірки, і де аліфатичні або циклічні групи R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або різних груп d R : d d R , який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого R , являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; або 3 A B R являє собою -CR =N-O-R , де A R являє собою аміно, гідроксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, C 2 C 6 -алкенілокси, C 3 -C 6 -алкінілокси, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 C 4 -алкоксикарбоніл, C 1 -C 4 -алкілкарбонілокси, феніл, феніл-C 1 -C 4 -алкіл, нафтил або 3- 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно - або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із A групи, що складається із O, N і S у якості членів кільця; і де згадані вище циклічні R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки; B R являти собою C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 3 -C 6 циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, CC 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкоксикарбоніл, феніл, феніл-C 1 -C 4 -алкіл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N таS в якості членів кільця; A B де аліфатичні або циклічні групи R та/або R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 e або до максимально можливої кількості однакових або різних груп R : e e R , який може бути однаковим або різним стосовно будь-якого іншого R , являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 -галоалкокси; 4 R являє собою одновалентну групу, вибрану з формул R4 -1 - R4-7 5 UA 112338 C2 ; ; ; R4-2 R4-1 R4-3 ; R4-5 ; ; R4-4 ; R4-7 R4-6 , де зубчаста лінія визначає точку приєднання, і де X являє собою двовалентну групу O або NH, 5 R являє собою C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -галоалкокси або C 3 -C 6 -циклоалкіл, 6 R являє собою C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкіл; і N-оксидів та їх сільськогосподарсько прийнятних солей, за винятком (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-5-(4-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3енової кислоти складного метилового ефіру (207852-99-1), (E)-2-[1-метокси-мет-(E)іліден]-5-(3-фенокси-фенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти складного метилового ефіру (207853-00-7); (E)-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-4-метил-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-енової кислоти складного метилового ефіру, (E)-5,5,5трифтор-2-[1-метокси-мет-(E)-іліден]-3-метил-4-(4-фенокси-феноксиметил)-пент-3енової кислоти складного метилового ефіру, та (2E,3Z) -2-(етиліден)-5-феніл-3пентенової кислоти складного метилового ефіру (№ CAS 681026-20-0). Термін "сполука I" відноситься до сполук формули I. Подібним чином, зазначена термінологія використовується до всіх підформул, наприклад, "сполука I.2" відноситься до сполуки формули I.2 або "сполука V" відноситься до сполук ф ормули V, і т. д. Сполуки I можуть бути одержані різними способами за аналогією з відомими способами у рівні техніки (наприклад, WO 1998/021174, J Organomet Chem 689, 575 -584 (2004), WO 1996/036229) і, переважно, за допомогою синтезу, показаного на наступн их схемах і в експериментальній частині зазначеної заявки. Підходящий спосіб для виготовлення сполук I проілюстровано на схемі 1. Він починається з відновлення сполуки ацетилену II з використанням відновлювальної речовини, подібної літій алюміній гідриду, переважно в присутності розчинника. Підходящі розчинники є інертними, на відміну від застосовуваної відновлювальної речовини, і переважно вибраними із циклічних або аліфатичних простих ефірів, подібних простому діетиловому ефіру, тетрагідрофурану (ТГФ), 1 ,4-діоксану, та метил-третбутилового ефіру (MTBE). Температура реакції може знаходитись в межах між -40 °C і 100 °C, переважно -20 - 60 °C. Після того як був утворений відновлений інтермедіат, додають сполуку олова формули III, де Алк визначає підходящий алкільний залишок, такий як метил, етил, н-пропіл, або н-бутил і де LG являє собою групу, що йде, таку як галоген, етокси та метокси, зокрема метокси. Одержаний інтермедіат IV являє собою стійку сполуку, яка може бути виділена та очищена із застосуванням з вичайних способів (наприклад, екстракція та хроматографія). Сполука IV далі вступає в реакцію із сполукою V з одержанням інтермедіату VI, застосовуючи звичайні способи для комбінації аліфатичних спиртів з гідроксильними сполуками IV. Було доведено, що реакція Мітсунобу є особливо корисною. Сполуку VI потім поєднують із сполукою VII, де LG являє собою групу, що йде, переважно галоген (за винятком фтору) або сульфонілокси групу, таку як трифлат, переважно в присутності підходящого каталізатора, такого як від омі каталізатори з числа перехідних металів, більш переважно паладієві каталізатори, де ліганд може являти собою такі ліганди, як трифурил-фосфін, трифеніл-фосфін, тритоліл-фосфін або бідентат-фосфін. Сполуки міді, такі як CuI 2 можуть бути додані для покращення реакції. Тут можливий широкий вибір розчинників, при цьому ТГФ, 1,4 -діоксан та аміди, подібні диметилформаміду (ДМФ), є переважними. Температури реакції можуть становити -20 6 UA 112338 C2 150 °C, переважно 20 - 120 °C. 2 Одержані сполуки I, де Y являє собою -OCH 2 - і R являє собою H, можуть бути 4 модифіковані далі. Наприклад, якщо R містить групу складного ефіру, то VIII може бути трансформовано в метиламід за допомогою реакції з метиламіном. Схема 1: LiAlH4 NaOMe II IV III V VII VI I Каталізатор Catalyst R2 = H Y = -CH2 . Інший основний спосіб виготовлення сполук I проілюстровано на схемі 2. Вихідні матеріали VIII або є відомими, або можуть бути виготовлені за аналогією з відомими сполуками. Реакція Віттіга-Хорнера сполук VIII із сполуками IX, проілюстрована тут (дивись також Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3361), може бути замінена реакцією Віттіга, якщо це приводить до кращого виходу. Зазначені реакції, також як і умови реакцій, є добре відомими. Особлива проблема являєсобою співвідношення E/Z у щойно утвореному подвійному зв'язку. Бажаний ізом ер звичайно супроводжується деяким небажаним ізомером, який повинен бути вилучений за допомогою очищення, відомого у рівні техніки (наприклад, за допомогою хроматографії, дистиляції, кристалізації, і т.д.). Схема 2: Основа Base VIII I IX . 4 Спосіб одержання сполуки I, де R являє собою сполуку формули R4-4, проілюстровано на схемі 3. Сполука X може бути одержана, наприклад, із сполуки VI за допомогою прямої реакції з йодом. Йод у сполуках X може бути замінений іншими підходящими групами, що йдуть, наприклад, бромом, хлором або трифлатом. Атом натрію в солі VII може бути замінений іншими підходящими атомами металів, наприклад, калію, літію, магнію, кальцію, і т.д.. Реакцію сполучення X і XI проводять переважно в присутності каталізатора на основі перехідного металу, який переважно являє собою мідь, у присутності азоту, що містить суміш лігандів (дивись, наприклад,: Tetrahedron Lett 2008, 49 (26), 4196-4199; Org Lett. 2004, 6 (11), 1809-1812). Схема 3: XI VI + I2 X I Каталізатор Catalyst . Якщо окремі сполуки I не можуть бути одержані способами, описаними вище, то вони 7 UA 112338 C2 можуть бути виготовлені за допомогою одержання похідних інших сполук I. Якщо синтез приводить до сумішей ізомерів у випадку оксимів, то розділення, як правило, не є необхідною вимогою, оскільки в деяких випадках окремі ізомери можуть взаємно перетворюватись під час підготовки до застосування або під час нанесення (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі перетворення можуть також мати місце після застосування, наприклад, при обробці рослин, в обробленій рослині, або в шкідливих грибах, з якими ведуть боротьбу. У визначеннях змінних, наведених вище, використовують загальні терміни, які в основному є характерними для розглянутих замісників. Термін "Cn -Cm" означає кількість атомів вуглецю, можливих у кожному випадку в розглянутому заміснику або в заміщаючому фрагменті. Термін "галоген" відноситься до фтору, хлору, брому та йоду. Термін "C 1 -C 6 -алкіл" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої насиченої вуглеводневої групи, що має 1 - 6 атомів вуглецю, до такої як, наприклад, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл (ізобутил), 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2метилпропіл. Подібним чином, термін " C 1 -C 4 -алкіл " відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що має 1 - 4 атоми вуглецю. Термін "C 1 -C 4 -галоалкіл" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільно ї групі, що має 1 - 4 атомів вуглецю (як визначено вище), де деякі або всі із атомів водню в зазначених групах можуть бути замінені атомами галогену, як згадано вище, наприклад, такими як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1 хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил та пентaфторетил, 2-фторпропіл, 3-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, 3-бромпропіл, 3,3,3трифторпропіл, 3,3,3-трихлорпропіл, CH 2 -C 2 F 5 , CF 2 -C 2 F 5 , CF(CF 3 ) 2 , 1-(фторметил)-2фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4хлорбутил, 4-бромбутил або нонафторбутил. Подібним чином, термін "C 1 -C 6 -галоалкіл" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що має 1 - 6 атомів вуглецю. Термін "C 1 -C 6 -алкокси" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групі, що має 1 - 6 атомів вуглецю, які зв'язані за допомогою кисню, у будь -якому положенні в алкільній групі, наприклад, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , O(CH 2 ) 2 CH 3 , 1-метилетокси, O(CH 2 ) 3 CH 3 , 1-метилпропокси, 2-метилпропокси або 1,1-диметилетокси, O(CH 2 ) 4 CH 3 або O(CH 2 ) 5 CH 3 . Подібним чином, термін "C 1 -C 4 -алкокси" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що має 1 - 4 атоми вуглецю, які зв'язані за допомогою кисню, у будь-якому положенні в алкільній групі. Термін "C 1 -C 4 -галоалкокси" відноситься до C 1 -C 4 -алкоксильної групи, як визначено вище, де деякі або всі із атомів водню можуть бути замінені атомами галогену, як згадано вище, наприклад, OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , хлорфторметокси, дихлорфторметокси,хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, OC 2 F 5 , 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1-(CH 2 F)-2фторетокси, 1-(CH 2 Cl)-2-хлоретокси, 1-(CH 2 Br)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. Подібним чином, термін "C 1 -C 6 галоалкокси" відноситься до C 1 -C 6 -алкоксильної групи, як визначено вище, де деякі або всі із атомів водню можуть бути замінені атомами галогену, як згадано вище . Термін "C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю, де один атом водню алкільного радикалу замінений C 1 -C 4 -алкоксильною групою. Подібним чином, термін "C 1 -C 6 -алкокси-C 1 -C 6 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 6 атомів вуглецю, де один атом водню алкільного радикалу замінений C 1 -C 6 8 UA 112338 C2 алкоксильною групою. Термін "C 1 -C 4 -алкіламіно" відноситься до радикалу аміно, що несе одну C 1 -C 4 алкільну групу в якості замісника, наприклад, метиламіно, етиламіно, пропіламіно, 1 метилетиламіно, бутиламіно, 1-метилпропіламіно, 2-метилпропіламіно, 1,1диметилетиламіно та подібні. Подібним чином, термін "C 1 -C 6 -алкіламіно" відноситься до радикалу аміно, що несе одну C 1 -C 6 -алкільну групу в якості замісника. Термін "ди(C 1 -C 4 -алкіл)аміно" відноситься до радикалу аміно, що несе дві однакові або різні C 1 -C 4 -алкільні групи в якості замісників, наприклад, диметиламіно, диетиламіно, ди-н-пропіламіно, диізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, N-(н-пропіл)-Nметиламіно, N-(ізопропіл)-N метиламіно, N-(н-бутил)-N-метиламіно, N-(2-бутил)-N метиламіно, N-(ізобутил)-N-метиламіно, та подібні. Подібним чином, термін "ди(C 1 -C 6 алкіл)аміно" відноситься до радикалу аміно, що несе дві однакові або різні C 1 -C 6 -алкільні групи в якості замісників. Термін "C 1 -C 4 -алкоксііміно" відноситься до двовалентного радикалу іміно (C 1 -C 4 алкіл-O-N=), який несе одну C 1 -C 4 -алкоксильну групу в якості замісника, наприклад, метиліміно, етиліміно, пропіліміно, 1-метилетиліміно, бутиліміно, 1-метилпропіліміно, 2метилпропіліміно, 1,1-диметилетиліміно та подібні. Термін "C 1 -C 6 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю (як визначено вище), де два атоми водню одного атому вуглецю алкільного радикалу замінені двовалентним радикалом C 1 -C 6 -алкоксііміно (C 1 -C 6 -алкіл-O-N=), як визначено вище. Термін "C 2 -C 6 -алкенілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю (як визначено вище), де два атоми водню одного атому вуглецю алкільного радикалу замінені двовалентним радикалом C 2 -C 6 -алкенілоксііміно (C 2 -C 6 -алкеніл-O-N=). Термін "C 2 -C 6 -алкінілоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю (як визначено вище), де два атоми водню одного атому вуглецю алкільного радикалу замінені двовалентним радикалом C 2 -C 6 -алкінілоксііміно (C 2 -C 6 -алкініл-O-N=). Термін "C 1 -C 4 -алкілкарбоніл" відноситься до C 1 -C 4 -алкільного радикалу, який приєднаний за допомогою карбонільної групи. Термін "(C 1 -C 6 -алкокси)карбоніл" відноситься до радикалу C 1 -C 6 -алкокси, який приєднаний за допомогою карбонільної групи. Термін "C 1 -C 6 -алкіламінокарбоніл" відноситься до радикалу C 1 -C 6 -алкіліміно, який приєднаний за допомогою карбонільної групи. Подібним чином, термін "ди(C 1 -C 6 алкіл)амінокарбоніл" відноситься до радикалу ди(C 1 -C 6 )алкіліміно, який приєднаний за допомогою карбонільної групи. Термін "C 2 -C 4 -алкеніл" відноситься до нерозгалуженого або розгалуженого ненасиченого вуглеводневого радикалу, що має 2 - 4 атоми вуглецю та подвійний зв’язок в будь-якому положенні, наприклад, до такого як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл (аліл), 1метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл. Подібним чином, термін "C 2 -C 6 -алкеніл" відноситься до нерозгалуженого або розгалуженого ненасиченого вуглеводневого радикалу, що має 2 - 6 атомів вуглецю та подвійний зв'язок у будь-якому положенні. Термін "C 2 -C 4 -алкініл" відноситься до нерозгалуженого або розгалуженого ненасиченого вуглеводневого радикалу, що має 2 - 4 атоми вуглецю та містить принаймні один потрійний зв'язок, до такого як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл. Подібним чином, термін "C 2 -C 6 -алкініл" відноситься до нерозгалуженого або розгалуженого ненасиченого вуглеводневого радикалу, що має 2 - 6 атомів вуглецю та принаймніодин потрійний зв'язок. Термін "C 3 -C 6 -циклоалкіл" відноситься до моноциклічних, біциклічних, насичених вуглеводневих радикалів, що мають 3 - 6 членів вуглецевого кільця, до таких як циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Подібним чином, термін "C 3 -C 6 -циклоалкеніл" відноситься до ненасичених вуглеводневих радикалів, що мають 3 - 6 членів вуглецевого кільця та подвійний зв'язок у будь-якому положенні, до таких як циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл або циклогексеніл. Термін "C 3 -C 6 -циклоалкіл-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю (як визначено вище), де один атом водню алкільного радикалу замінений циклоалкільним радикалом, що має 3 - 6 атомів вуглецю. Термін "феніл-C 1 -C 4 -алкіл" відноситься до алкілу, що має 1 - 4 атоми вуглецю (як визначено вище), де один атом водню алкільного радикалу замінений фенільним 9 UA 112338 C2 радикалом. Сільськогосподарсько прийнятні солі сполук I охоплюють зокрема солі тих катіонів або солей приєднання кислот тих кислот, чиї катіони та аніони, відповідно, не мають несприятливого впливу на фунгіцидну дію сполук I. Таким чином, катіонами, що підходять, зокрема є іони лужних металів, переважно натрію та калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію та барію, перехідних мета лів, переважно марганцю, міді, цинку та заліза, а також амонієві іони, які, якщо це є бажаним, можуть нести один чотири замісники C 1 -C 4 -алкілу та/або один фенільний або бензильний замісник, переважно діізопропіламонієві, тетраметиламонієві, тетрабутиламо нієві, триметилбензиламонієві, крім того, фосфонієві іони, сульфонієві іони, переважно три(C 1 C 4 -алкіл)сульфонієві, і сульфоксонієві іони, переважно три(C 1 -C 4 -алкіл)сульфоксонієві. Аніони корисних солей приєднання кислот являють собою переважно хлорид, бро мід, фторид, гідрогенсульфат, сульфат, гідрогенфосфат, воденьфосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, та аніони C 1 -C 4 алканових кислот, переважно, такі як формат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені за допомогою реакції сполуки формули I з кислотою з відповідними аніонами, переважно соляної кислоти, бромистоводневої кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти. Сполуки формули I можуть бути представлені у вигляді атропо ізомерів, які одержують в результаті обмеженого обертання біля єдиного зв'язку асиметричних груп. Вони також є частиною предмету цього винаходу. Залежно від характеру заміщення, сполуки формули I та їх N -оксиди можуть мати один або більше центрів хіральності, де в зазначеному випадку вони представлені у вигляді чистих енантіомерів або чистих діастереомерів або у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші є предметом цього винаходу. Що стосується змінних, варіанти здійснення інтермедіатів відповідають варіантам здійснення сполук I. Перевагу віддають тим сполукам I та, де це застосовно, також сполукам усіх підформул, наведених тут, наприклад, формул I.1 і I.2, а також інтермедіатам, таким як 1 2 3 4 5 6 A B сполука II, III, IV і V, де замісники та змінні (такі як k, R , R , R , R , R , R , X, Y, Z, R , R , a b c d e R , R R , R та R ) незалежно один від одного або більш переважно в комбінації (будь яка можлива комбінація 2 або більш замісників, як визначено тут) мають насту пні значення: Перевагу також віддають застосуванню, способам, сумішам і композиціям, де визначення (такі як фітопатогенні гриби, обробки, сільськогосподарські рослини, сполуки II, додаткові діючі речовини, розчинники, тверді наповнювачі) незалежно один ві д одного або більш переважно в комбінації мають наступні значення та навіть більш переважно в комбінації (будь-яка можлива комбінація 2 або більш визначень, як наведено тут) із переважними значеннями сполук I тут: Відповідно до одного варіанту здійснення в инаходу, винахід також відноситься до способу боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, що містить: обробку фітопатогенних грибів, що містять мутацію в мітохондріально му гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння, які знаходяться під ризиком захворіти в результаті інфікування фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, ефективною кількістю принаймні однієї сполуки I, або композиції, яка її містить. Термін "фітопатогенні гриби, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo" повинен розумітись т аким чином, що принаймні 10 % ізолятів грибів, з якими ведуть боротьбу, містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, більш переважно принаймні 30 %, навіть більш переважно принаймні 50 %, і найбільш переважно принаймні 75 % грибів, зокрема в межах між 90 і 100 %. У польових умовах було помічено, що популяції фітопатогенних грибів, що явно містять нестійкі штами, можуть легко розвивати стійкість. Також, сполуки можуть застосовуватися в таких умовах, щоб запобігт и утворенню стійкості та поширення стійких штамів у цілому. Щодо цього є корисним, щоб вони також мали сильну дію проти нестійких фітопатогенних грибів. 10 UA 112338 C2 Відповідно до іншого варіанту здійснення, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, містить: а) ідентифікацію фітопатогенних грибів, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння, які знаходяться під ризиком захворіти в результаті інфікування фітопатогенними грибами, як визначено тут, і б) обробку зазначених грибів або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння ефективною кількістю принаймні однієї сполуки I, або композиції, яка її містить. Відповідно до іншого варіанту здійснення винаходу, винахід також відноситься до способу боротьби з фітопатогенними грибами, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, що містить: обробку фітопатогенних грибів, принаймні 10 % яких містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, або матеріалів, рослин, ґрунту або насіння, які знаходяться під ризиком захворіти в результаті інфікування фітопатогенними грибами, що містять мутацію у мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo, ефективною кількістю принаймні однієї сполуки I, або композиції, яка її містить; більш переважно обробку принаймні 30 %, навіть більш переважно принаймні 50 %, і найбільш переважно принаймні 75 % грибів, що містять мутацію в мітохондріальному гені цитохрому b, що надає стійкість до інгібіторів Qo. Відповідно до одного варіанту здійснення застосування та способу боротьби з фітопатогенними грибами, мутація в мітохондріальному гені цитохрому b фітопатогенних грибів являє собою G143A. Відповідно до іншого варіанту здійснення, фітопатогенні гриби вибирають із групи, що складається з базидоміцетів, аскоміцетів, і ооміцетів. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, фітопатогенні гриби вибирають із групи, що складається з Alternaria alternata, Blumeri a graminis, Pyricularia oryzae (які також відомі як Magnaporthe grisea), Septoria tritici (які також відомі як Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis і Plasmopara viticola, зокрема Septoria tritici. 1 Один варіант здійснення винаходу відноситься до сполук I, де R являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 2 -C 6 -алкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 2 -C 6 -алкініл, C 3 1 C 6 -циклоалкіл або C 3 -C 6 -циклоалкіл-C 1 -C 4 -алкіл, де аліфатичні фрагменти R можуть b нести 1, 2, 3 або до максимальної кількості однакових або різних груп R , які незалежно одна від одної вибирають із галогену, CN, нітро, C 1 -C 4 -алкілу, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 1 галоалкілу та C 1 -C 4 -галоалкокси; навіть більш переважно R являє собою галоген, C 1 -C 4 алкіл, C 1 -C 4 -хлоралкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -галоалкоксиC 1 -C 4 -алкіл; зокрема C 1 -C 4 -алкіл. 4 Відповідно до іншого варіанту здійснення, якщо R являє собою 1-метоксикарбоніл-21 метокси-етен-1-іл (R4-2, де X являє собою O), то R не може бути CF 3 . 2 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою водень, галоген, C 1 C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 2 галоалкокси-C 1 -C 4 -алкіл; більш переважно R являє собою водень, галоген, C 1 -C 4 -алкіл, 2 C 1 -C 4 -алкокси, або C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкіл; навіть більш переважно R являє собою водень, C 1 -C 4 -алкіл або C 1 -C 4 -алкокси; зокрема водень. 2 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 2 -C 6 -алкеніл, C 2 -C 6 -алкенілокси, C 2 -C 6 -алкініл, C 3 -C 6 -циклоалкіл або C 3 2 C 6 -циклоалкіл-C 1 -C 4 -алкіл, де аліфатичні фрагменти R можуть нести 1, 2, 3 або до a максимальної кількості однакових або різних груп R , які незалежно одна від одної вибирають із галогену, CN, нітро, C 1 -C 4 -алкілу, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкілу та C 1 -C 4 галоалкокси. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Z являє собою водень або метил, зокрема метил. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє собою двовале нтну групу, вибрану із -OCH 2 -, -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, -O-N=C(CH 3 )-C(CH 3 )=N-O-CH 2 - та -C(=N-O-CH 3 )-C(CH 3 )=N-O-CH 2 -; переважно -OCH 2 -, CH 2 CH 2 -, -C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, -O-N=C(CH 3 )-C(CH 3 )=N-O-CH 2 або -C(=N-O-CH 3 )-C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, де зв'язок, показаний на лівій стороні двовалентної 3 групи Y, приєднує до R , і зв'язок, показаний на правій стороні, приєднує до атому 2 вуглецю, який заміщений R ; зокрема Y являє собою -OCH 2 , де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.1: 11 UA 112338 C2 R R 3 2 O R R 1 I.1 4 . Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє собою -CH 2 -, де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.2: I.2 . Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє собою -CH 2 CH 2 -, де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.3: I.3 . Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє -C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.4: собою I.4 . Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє с обою -O-N=C(CH 3 )-C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.5: I.5 . Відповідно до додаткового варіанту здійснення, Y являє собою -C(=N-O-CH 3 )C(CH 3 )=N-O-CH 2 -, де зазначені сполуки являють собою сполуки формули I.6: I.6 . Особливо переважні варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, де група Y являє собою один з наступних радикалів Y-1 - Y-10, де зв'язок, показаний на лівій 3 стороні двовалентної групи Y приєднує до R , і зв'язок, показаний на правій стороні, 2 приєднує до атому вуглецю, який заміщений R : 12 UA 112338 C2 13 UA 112338 C2 Особливо переважні варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, де група Y являє собою -OCH 2 -. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою феніл або 3- - 10членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно - або біциклічний гетероцикліл, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 3 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, де R може нести 1, 2, 3, 4 або до b максимально можливої кількості однакових або різних груп R , як визначено тут; більш переважно зазначений 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл являє собою 5- - 6-членний гетероарил, де атоми членів кільця гетероарилу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою феніл, де феніл може нести 1, 2, 3, 4 або до максимально можливої кількос ті однакових або різних груп b R , як визначено тут. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою 6-членний гетероарил, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, д е гетероарил може нести 1, 2, 3, 4 або до b максимально можливої кількості однакових або різних груп R , як визначено тут; більш переважно, зазначений гетероарил являє собою піразоліл, імідазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл або 1,2,4тіадіазоліл. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою піразоліл, імідазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл або 1,2,4-тіадіазоліл, які заміщені фенілом, де зазначений феніл може нести 1, 2, 3 або c до максимально можливої кількості однакових або різних груп R , які можуть бути c c однаковими або різними по відношенню до будь -якого іншого R , де R являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 1 -C 4 -алкоксііміно- C 1 -C 4 -алкіл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, який, на додаток до атомів вуглецю, містить один - три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S у якості членів кільця; і, де згаданий c вище гетероцикліл групи R приєднаний за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки та, зі своєї сторони, може нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості d однакових або різних груп R , як визначено тут. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою 6-членний гетероарил, де атоми членів кільця гетероциклілу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S, де гетероарил може нести 1, 2, 3, 4 аб о до b максимально можливої кількості однакових або різних груп R , як визначено тут; більш переважно зазначений гетероарил являє собою пиридиніл або піримідиніл. 3 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R несе 1, 2 або 3 однакові або різні b групи R . b Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R незалежно один від одного вибирають із карбоксилу, C 1 -C 4 -алкілу, C 2 -C 4 -алкенілу, C 2 -C 4 -алкінілу, C 1 -C 4 -галоалкілу, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 -C 4 -алкоксикарбонілу, C 1 -C 4 алкілкарбонілокси, фенілу, нафтилу або 3- - 10-членного насиченого, частково ненасиченого або ароматичного моно- або біциклічного гетероциклілу, або який при цьому, на додаток до атомів вуглецю, містить один - чотири гетероатоми із групи, що складається з O, N і S у якості членів кільця; і де згадані вище фенільні та b гетероциклильні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки. b Відповідно до додаткового варіанту здійснення, аліфатичні або циклічні групи R , зі своєї сторони, несуть 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових або c c різних груп R , які, можуть бути однаковими або різними стосовно будь-якого іншого R , вибраного з галогену, гідроксилу, нітро, CN, карбоксилу, C 1 -C 4 -алкілу, C 2 -C 4 -алкенілу, C 2 b C 8 -алкінілу, C 1 -C 4 -галоалкілу, C 1 -C 4 -алкокси та C 1 -C 4 -галоалкокси; більш переважно R , c які зі своєї сторони, несуть 1, 2 або 3 однакові або різні групи R . c Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R , які можуть бути однаковими або c різними стосовно будь-якого іншого R , являють собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 галоалкіл, C 1 -C 4 -алкоксііміно- C 1 -C 4 -алкіл, феніл або 5-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикліл, які, на додаток до атомів вуглецю, містять один - три гетероатоми із групи, що складається із N, O і S у якості членів кільця, де 14 UA 112338 C2 c згадані вище циклічні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки та, зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості d однакових або різних груп R , як визначено тут. b Відповідно до додаткового варіанту здійснення, два радикали R , які пов'язані із 3 сусідніми атомами членів кільця циклічної групи R , утворюють разом із зазначеними атомами членів кільця конденсований 5-, 6- або 7-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний цикл, який може являти собою карбоцикл або гетероцикл, де атоми членів кільця конденсованого гетероциклу, крім атомів вуглецю, включають 1, 2, 3 або 4 гетероатоми, вибрані із групи N, O і S. 3 A B A Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою - CR =N-O-R , де R являє собою аміно, гідроксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси, C 1 -C 4 -галоалкокси, C 3 -C 6 -циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, C 2 -C 6 алкенілокси, C 3 -C 6 -алкінілокси, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкіламіно, C 1 -C 4 алкоксикарбоніл, C 1 -C 4 -алкілкарбонілокси, феніл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл або, які, на додаток до атомів вуглецю, містять один - чотири гетероатоми із групи, що складається A із O, N і S у якості членів кільця; і де згадані вище фенільні та гетероциклильні групи R приєднані за допомогою прямого зв'язку, атому кисню або сірки, де аліфатичні або A циклічні групи R можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості однакових e або різних груп R , які можуть бути однаковими або різними стосовно будь-якого іншого e R , який являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 -галоалкокси. 3 A B B Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою -CR =N-O-R , де R являє собою гідроксил, C 1 -C 4 -алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 4 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 3 -C 6 циклоалкіл, C 3 -C 6 -циклоалкеніл, C 1 -C 4 -алкоксііміно-C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -алкоксикарбоніл, феніл, нафтил або 3- - 10-членний насичений, частково ненасичений або ароматичний моно- або біциклічний гетероцикліл, або які, на додаток до атомів вуглецю, містять один - чотири гетероатоми із групи, що складається із O, N і S у якості членів кільця, де B аліфатичні або циклічні групи R можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої e кількості однакових або різних груп R , які можуть бути однаковими або різними стосовно e будь-якого іншого R , який являє собою галоген, гідроксил, нітро, CN, карбоксил, C 1 -C 4 алкіл, C 2 -C 4 -алкеніл, C 2 -C 8 -алкініл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 галоалкокси. A B Більш переважно R і R , незалежно один від одного, являють собою C 1 -C 4 -алкіл, який може нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кіль кості однакових або різних A B галогенів; зокрема R і R являють собою метил. A Відповідно до додаткового варіанту здійснення, аліфатичні або циклічні групи R B та/або R , зі своєї сторони, можуть нести 1, 2, 3 або до максимально можливої кількості e однакових або різних груп R , більш переважно вони несуть 0, 1 або 3 однакові або різні e групи R . e Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R , який може бути однаковим або e різним стосовно будь-якого іншого R , являє собою галоген, C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 -галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 -галоалкокси. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою -C(=NOCH 3 )-CONHCH 3 , –C(=NOCH 3 )-COOCH 3 , -C(=CHOCH 3 )-COOCH 3 , -C(=CHOCH 3 )-CONHCH 3 , -N(OCH 3 )-COOCH 3 , -N(CH 3 )-COOCH 3 або -N(CH 2 CH 3 )-COOCH 3 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-1, як визначено тут, де X являє собою O. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-1, як визначено тут, де X являє собою NH. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-2, як визначено тут, де X являє собою O. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-2, як визначено тут, де X являє собою NH. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-3, як визначено тут, де X являє собою O. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-3, як визначено тут, де X являє собою NH. 15 UA 112338 C2 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-4, як визначено тут, де X являє собою O. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійсненн я, R являє собою R4-4, як визначено тут, де X являє собою NH. 5 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C 1 -C 4 -алкіл, C 1 -C 4 галоалкіл, C 1 -C 4 -алкокси або C 1 -C 4 -галоалкокси, більш переважно C 1 -C 2 -алкіл або C 1 -C 2 алкокси, навіть більш переважно метил, етил або метокси. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-4, як визначено 5 тут, де X являє собою O і де R являє собою метил, етил або метокси. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-5, як визначено тут, де X являє собою O. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-5, як визначено тут, де X являє собою NH. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-6, як визначено тут. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою R4-7, як визначено тут. 3 Подальші варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, де група R являє собою один з наступних радикалів R3-A - R3-B, де # позначає точку приєднання до зв’язувального фрагменту Y: Особливо переважні варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, де група 3 R являє собою один із наступних радикалів R3-1 - R3-195, де # позначає точку приєднання до зв’язувального фрагменту Y: 16 UA 112338 C2 17 UA 112338 C2 18 UA 112338 C2 19 UA 112338 C2 20 UA 112338 C2 21 UA 112338 C2 22 UA 112338 C2 23 UA 112338 C2 24 UA 112338 C2 25 UA 112338 C2 26 UA 112338 C2 де # позначає точку приєднання до зв’язувального фрагменту Y. 3 Переважні варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, де група R являє собою R3-A, зокрема R3-1 (1-(4-хлорфеніл)-піразол-3-іл). Сполука I і композиції відповідно до винаходу, відповідно, є підходящими в якості фунгіцидів. Вони відрізняються чудовою ефективністю проти широкого спектру 27 UA 112338 C2 фітопатогенних грибів, включаючи переносимі ґрунтом гриби, зокрема, які походять із класів Плазмодіофороміцетів, Пероносфороміцетів (син. Ооміцети), Хітридіоміцетів, Зигоміцетів, Аскоміцетів, Базидіоміцетів і Дейтероміцетів (син. Fungi imperfecti). Деякі мають системну ефективність, і при цьому вони можуть застосовуватись для захисту рослин в якості листяних фунгіцидів, фунгіцидів для протравляння насіння та ґрунтових фунгіцидів. Більше того, вони є підходящими для боротьби зі шкідливими грибами, які, серед іншого, з'являються на деревині або на коріннях рослин. Сполуки I і композиції відповідно до винаходу є особливо важливими в боротьбі з безліччю фітопатогенних грибів на різних культивованих рослинах, таких як зернові культури, наприклад, пшениця, жито, ячмінь, тритікале, овес або рис; буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; фрукти, такі як зерняткові плоди, кісточкові плоди або кущові плодові або ягідні культури, наприклад , яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишня, полуниця, малина, ожина або аґрус; бобові рослини, такі як сочевиця, горох, альфафа або соєві боби; олійні рослини, такі як рапс, гірчиця, маслини, соняшник, кокосові горіхи, боби какао, рицина, олійні пальм и, арахіс або соєві боби; гарбузові культури, такі як кабачки, огірки або дині; волокнисті рослини, такі як бавовна, льон, коноплі або джут; цитрусові фрукти, такі як апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; городина та зелень, такі як шпинат, салат -латук, спаржа, капуста, морква, лук, помідори, картопля, гарбузові культури або стручковий перець; лаврові рослини, такі як авокадо, коричне дерево або камфорне дерево; рослини для виробництва енергії та рослини для виробництва сировинних матеріалів, такі як кукурудза, соя, рапс, цукровий очерет або олійні пальми; кукурудза; тютюн; горіхи; кава; чай; банани; виноградні лози (столовий виноград, виноград для виробництва соку та виноград для виробництва вина); хміль; дерен; солодка трава (яку також називають Сте вія); природні каучуконосні рослини або декоративні рослини та лісогосподарські рослини, такі як квіти, чагарники, листяні або вічнозелені дерева, наприклад, хвойні дерева; і на матеріалі розмноження рослин, такому як насіння, а також на зібраному матеріал і зазначених рослин. Переважно, сполуки I та їх композиції, відповідно застосовують для боротьби з безліччю грибів на польових сільськогосподарських рослинах, таких як картопля, цукровий буряк, тютюн, пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, бавовна, с оєві боби, рапс, бобові рослини, соняшник, кава або цукровий очерет; фрукти; виноградні лози; декоративні рослини; або на городині та зелені, таких як огірки, помідори, боби або кабачки. Термін "матеріал розмноження рослин" повинен розумітись як такий, яки й означає всі генеративні частини рослини, такі як насіння та вегетативний матеріал рослини, такий як черешки та бульби (наприклад, картопля), які можуть застосовуватись для розмноження рослини. Зазначений матеріал включає насіння, коріння, плоди, клубні, бульби, різоми, пагони, паростки та інші частини рослин, включаючи розсаду та молоді рослини, які повинні бути пересаджені після проростання або після появи із ґрунту. Зазначені молоді рослини також можуть бути захищені перед пересадженням за допомогою пов ної або часткової обробки за допомогою занурення або поливу. Переважно, обробку матеріалів розмноження рослин сполуками I та їх композиціями, відповідно, застосовують для боротьби з безліччю грибів на зернових рослинах, таких як пшениця, жито, ячмінь і овес; рис, кукурудза, бавовна та соєві боби. Термін "культивовані рослини" повинен розумітись як такий, який включає рослини, які були модифіковані за допомогою селекції, мутагенезу або генної інженерії, включаючи, але не обмежуючись ними, сільськогосподарські біотехнологічні продукти, що присутні на ринку або, що знаходяться у розробці (див. http://cera-gmc.org/, дивись базу даних ГМ рослин тут). Генетично модифіковані рослини являють собою рослини, генетичний матеріал яких був у такий спосіб модифікований за допомогою застосування методів рекомбінантних ДНК, що в природних умовах це не може бути легко отримано за допомогою перехресної селекції, мутацій або природних рекомбінацій. Звичайно, один або більше генів інтегрують в генетичний матеріал рослини, яка генетично модифікується, для того, щоб поліпшити певні характеристики рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються ними, цільові посттрасляційну модифікацію білка(ів), оліго- або поліпептидів наприклад, за допомогою глікозилювання або приєднання полімерів, таких як преніловані, ацетиніловані або фарнезиніловані фрагменти або ПЕГ фрагменти. Сполуки I та їх композиції, відповідно, є особливо підходящими для боротьби з 28
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюUse of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
Автори англійськоюRheinheimer, Joachim, Terteryan, Violeta, Redlich, Stefan, Kremzow, Doris, Rosenbaum, Claudia, Rohrer, Sebastian Georgios, Grammenos, Wassilios, Pilger, Christian, Rohl, Franz, Gewehr, Markus, Stammler, Gerd, Montag, Jurith, Sauter, Hubert
Автори російськоюРайнхаймер Йоахим, Тертерйан Виолета, Рэдлих Штэфан, Кремцов Дорис, Розенбаум Клаудиа, Рорэр Себастьян Гэоргиос, Грамменос Вассилиос, Пильгер Кристиан, Рёль Франц, Гевер Маркус, Штамлер Гэрд, Монтаг Юрит, Заутэр Губэрт
МПК / Мітки
МПК: A01N 43/653, A01N 43/54, A01N 43/76, A01N 47/28, A01N 43/08, A01N 43/56, A01N 37/50, A01N 43/90, A01N 43/78, A01N 43/88, A01N 43/82, A01N 47/24, A01N 43/80, A01N 43/713
Мітки: застосування, грибами, сполук, інгібіторів, стробілуринів, типу, фітопатогенними, боротьби, стійкими
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/88-112338-zastosuvannya-spoluk-tipu-strobiluriniv-dlya-borotbi-z-fitopatogennimi-gribami-stijjkimi-do-ingibitoriv-qo.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Застосування сполук типу стробілуринів для боротьби з фітопатогенними грибами, стійкими до інгібіторів qо</a>
Фунгіцидна суміш для боротьби з фітопатогенними грибами, засіб та спосіб боротьби, посівний матеріал, застосування сполук для одержання засобу
Номер патенту: 90160
Опубліковано: 12.04.2010
Автори: Штірль Райнхард, Штратманн Зігфрид, Дітц Йохен, Шерер Маріа, Вернер Франк, Гевер Маркус
МПК: A01N 37/00, A01N 35/04, A01P 3/00, A01N 43/90, A01N 37/34, A01N 43/56, A01N 47/38, A01N 43/653, A01N 47/14, A01N 47/24
Мітки: застосування, сполук, матеріал, грибами, посівний, суміш, засіб, фітопатогенними, засобу, одержання, фунгіцидна, боротьби, спосіб
Формула / Реферат:
1. Фунгіцидні суміші для боротьби з фітопатогенними грибами, що містить1) щонайменше один анілід 1-метилпіразол-4-ілкарбонової кислоти формули І , Ів якій замісники мають наступні значення:X - кисень;R1 - С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл;R2 - водень;R3, R4 і R5 - незалежно один від іншого, ціано, нітро, галоген,...
Похідні тетразолу, фунгіцидна композиція на їх основі, застосування їх для радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур та спосіб боротьби із фітопатогенними грибами
Номер патенту: 94468
Опубліковано: 10.05.2011
Автори: Гросжан-Курноєр Марі-Клєр, Рінолфі Філіпп, Відал Джекі, Утін П'єр, Крістіан Ізабель, Туш Арунаріт
МПК: C07D 409/14, A01N 43/713, C07D 405/14, A01P 3/00
Мітки: композиція, фітопатогенними, фунгіцидна, грибами, тетразолу, рослин, застосування, похідні, основі, боротьби, злакових, культур, спосіб, радикальної, запобіжної
Формула / Реферат:
1. Похідні тетразолу формули (І), (I)деТ представляє заміщену або незаміщену тетразолільну групу формули Та або Тс: Та або , ТсдеЕ1 вибирають з водню, [С1-С8]-алкілу,...
Азолілметилоксирани, їх застосування для боротьби з фітопатогенними грибами, засіб для захисту рослин, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами та посівний матеріал
Номер патенту: 96450
Опубліковано: 10.11.2011
Автори: Реннер Йєнс, Гроте Томас, Глеттлі Аліс, Ульмшнайдер Сара, Дітц Йохен, Мюллер Бернд, Ломанн Ян Клаас
МПК: A01P 3/00, A01N 43/653, A01C 1/08, C07D 405/06
Мітки: захисту, посівний, застосування, засіб, грибами, азолілметилоксирани, фітопатогенними, боротьби, матеріал, спосіб, рослин
Формула / Реферат:
1. Азолілметилоксирани загальної формули І, (І)в якійА означає феніл, який заміщений двома F,В означає феніл, який заміщений від одного до трьох наступних замісників галоген, NO2, аміно, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкіламіно, С1-С4-діалкіламіно, тіо або С1-С4-алкілтіо,за умови, що В не означає о-метилфеніл,...
Похідні тетразолу, фунгіцидна композиція на їх основі, застосування їх для радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур та спосіб боротьби із фітопатогенними грибами
Номер патенту: 95481
Опубліковано: 10.08.2011
Автори: Утін П'єр, Відал Джекі, Гросжан-Курноєр Марі-Клєр, Крістіан Ізабель, Туш Арунаріт, Рінолфі Філіпп
МПК: C07D 417/14, C07D 413/14, C07D 401/14, A01P 3/00, A01N 43/713
Мітки: композиція, рослин, злакових, основі, культур, похідні, фунгіцидна, застосування, запобіжної, грибами, тетразолу, боротьби, фітопатогенними, спосіб, радикальної
Формула / Реферат:
1. Похідні тетразолу формули (І) , (І)де Т представляє тетразолільну групу формули Т1 або Т2:Т1 або , Т2де Е1 та Е2 є (С1-С4)-алкілом,L1 представляє двовалентну групу -(CR1R2)n-,де n є...
Похідні тетразолу, фунгіцидна композиція на їх основі, застосування їх для радикальної або запобіжної боротьби із фітопатогенними грибами рослин або злакових культур та спосіб боротьби із фітопатогенними грибами
Номер патенту: 94467
Опубліковано: 10.05.2011
Автори: Гросжан-Курноєр Марі-Клєр, Відал Джекі, Крістіан Ізабель, Утін П'єр, Рінолфі Філіпп, Туш Арунаріт
МПК: C07D 403/12, A01N 43/713, C07D 417/12, C07D 257/04, C07D 401/12, A01P 3/00
Мітки: фунгіцидна, грибами, спосіб, тетразолу, боротьби, радикальної, культур, застосування, фітопатогенними, запобіжної, рослин, основі, похідні, композиція, злакових
Формула / Реферат:
1. Похідні тетразолу формули (І) ., (І)в якійТ представляє тетразолільну групу формули Т1 або Т2 Т1 або Т2,деЕ1 і Е2 незалежно вибирають з водню, [С1-С8]-алкілу, [С1-С8]-галоалкілу,...
Попередній патент: Емульгований концентрат, що містить пестицид, амід, карбонат та вуглеводень
Наступний патент: Спосіб виготовлення полегшених відсіків вафельної конструкції, що навантажуються локально
Випадковий патент: Теплообмінна труба