Спосіб окислення циклогексану до адипінової кислоти

1. Спосіб окислення циклогексану до адипінової кислоти в рідкому середовищі за допомогою окисника, що включає молекулярний кисень, який відрізняється тим, що одним з компонентів рідкого середовища є кислотна органічна сполука, яка має ліпофільний характер, вибрана з групи, що включає 2,5-ди-трет-бутилбензойну кислоту, 4трет-бутилбензойну кислоту, 4-октилбензойну кислоту, кислий трет-бутиловий ортофталевий ефір, нафтенову або антраценову кислоти, заміщені алкільними групами, переважно, типу трет-бутилу, та заміщені похідні фталевої кислоти. 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що циклогексан, який підлягає окисленню, є принаймні частково змішуваним з ліпофільною кислотною сполукою в умовах проведення реакції окислення. 3. Спосіб за одним з попередніх пунктів формули, який відрізняється тим, що масовий вміст ліпофільних кислотних сполук у рідкому середовищі складає від 1 % до 99 % мас. по відношенню до загальної маси рідкого середовища. 4. Спосіб за п. 3, який відрізняється тим, що масовий вміст складає від 10 % до 80 % мас. 5. Спосіб за одним з попередніх пунктів формули, який відрізняється тим, що окислення проводять у присутності каталізатора. 6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що каталізатор є розчинним у рідкому середовищі в умовах проведення реакції окислення. 2 (19) 1 3 75348 4 15. Спосіб за одним з пп. 7, 13 та 14, який відрізперфторзаміщені аміни, такі як перфтортрипропіняється тим, що каталізатор рециркулюють з орламін, перфтортрибутиламін чи перфтортрипентиламін. ганічною фазою (фазами). 13. Спосіб за одним з попередніх пунктів, який ві16. Спосіб за одним з пп. 8, 13 та 14, який відріздрізняється тим, що після окислення фази рідкого няється тим, що каталізатор відділяють від рідкосередовища розділяють відстоюванням на щого середовища шляхом розділення фаз відстоюнайменше одну органічну фазу, утворену неокисванням чи шляхом розділення твердої/рідкої фаз. 17. Спосіб за будь-яким з пп. 13 та 14, який відріленим циклогексаном, ліпофільною кислотною зняється тим, що каталізатор, який є розчинним у сполукою, причому вказані органічні фази рециркулюють для подальшого окислення, а одержану водній фазі, відділяють методом рідинно-рідинної кислоту виділяють з водної фази. екстракції, розділенням на смолах чи електродіа14. Спосіб за п. 13, який відрізняється тим, що лізом. кислоту виділяють з водної фази кристалізацією. 18. Спосіб за одним з попередніх пунктів формули, який відрізняється тим, що каталізатор включає кобальт як каталітично активний елемент. Даний винахід стосується способу окислення вуглеводнів, зокрема, розгалужених чи нерозгалужених насичених аліфатичних вуглеводнів, циклоаліфатичних чи алкілароматичних вуглеводнів до кислот чи полікислот. Конкретніше, винахід стосується окислення циклогексану за допомогою окисника, що містить молекулярний кисень, до адипінової кислоти. Окислення циклогексану до адипінової кислоти є способом, який вивчають протягом багатьох років. Зокрема, адипінова кислота є важливою хімічною сполукою, що використовується як вихідний матеріал у багатьох виробництвах, таких як виробництво полімерів, наприклад, поліамідів, поліефірів чи поліуретанів. Було запропоновано декілька процесів для виробництва адипінової кислоти з вуглеводнів, таких як бензол, фенол, циклогексен та циклогексан. Окислення циклогексану, пряме чи у дві стадії, є найпридатнішим шляхом виробництва адипінової кислоти. Так патент US-A-2223493, опублікований у грудні 1940p., розкриває окислення циклічних вуглеводнів до відповідних дикислот у рідкій фазі, що звичайно містить оцтову кислоту, при температурі щонайменше 60°С, з використанням газу, що містить кисень, і в присутності каталізатора окислення, такого як сполука кобальту. Багато інших патентів та статей розкривають цю реакцію прямого окислення циклогексану до адипінової кислоти. Однак, з метою одержання виходів, прийнятних для виробництва адипінової кислоти, ці документи розкривають використання оцтової кислоти як розчинника в присутності гомогенного каталізатора чи гетерогенного каталізатора. Для ілюстрації можна згадати статтю, опубліковану в журналі "Chemtech", стор.555-559 (вересень 1974), у якій автор K.Tanaka резюмує та обговорює процес прямого окислення циклогексану. Можна також згадати патенти US-A-3231608, US-A-4032569, US-A-4158739, US-A-4263453 та US-A-5321157 і патент ЕР-А-0870751, які розкривають різні гомогенні каталітичні системи. Були також запропоновані процеси прямого окислення циклогексану у присутності гетерогенного каталізатора, такого як алюмофосфати, за міщені кобальтом, наприклад, в Європейському патенті ЕР-А-0519569. Вибір розчинника, а саме оцтової кислоти, є важливою характеристикою для одержання прийнятного ступеню конверсії циклогексану та прийнятного виходу адипінової кислоти. Використання такого розчинника має багато недоліків, викликаних, наприклад, його корозійним характером за використовуваних умов температури та тиску. Крім того, використання цього розчинника створює багато проблем для здійснення стадій відокремлення та екстракції утвореної адипінової кислоти та для рециркуляції різних сполук. Конкретніше, у присутності оцтової кислоти важко відокремити та екстрагувати з реакційного середовища сполуки, одержані як побічні продукти окислення, такі як утворені циклогексанон та циклогексанол. Крім того, ускладнюються екстрагування адипінової кислоти шляхом кристалізації та її очищення, оскільки холодна розчинність цієї кислоти у оцтовій кислоті при 25°С вище, а при 80°С у оцтовій кислоті нижче, ніж у воді. Також важко здійснити сепарацію та рециркуляцію гомогенного каталізатора у присутності оцтової кислоти. Конкретніше, по-перше, рециркуляція каталізатора без його екстрагування не дає змоги підтримувати достатню каталітичну активність, а по-друге, операції сепарування каталізатора перед його рециркуляцією, розкриті, зокрема, у французьких патентах №№ 2722783 та 2746671, є складними та дорогими. Крім того, цей розчинник вимагає здійснення складної та дорогої дегідратації реакційного середовища. Було також запропоновано ряд процесів для одностадійного окислення циклогексану до адипінової кислоти без використання оцтової кислоти. Деякі з них пропонують проведення цієї реакції за відсутності розчинників, тоді як інші здійснюються з розчинниками, такими як органічні складні ефіри, наприклад, ацетати (US-A-4098817), ацетон (US-A2589648) чи спирти, наприклад, бутанол, метанол чи циклогексанол, або ацетонітрил (ЕР-А0784045). Ці процеси звичайно мають дуже низьку селе 5 75348 6 ктивність щодо адипінової кислоти. Крім того, виЛіпофільні органічні сполуки, що можуть бути користовувані розчинники звичайно мають низьку згадані, є, наприклад, гексановою кислотою, гепстабільність в умовах окислення вуглеводню, такотановою кислотою, октановою кислотою, 2го як циклогексан. Ця низька стабільність призвоетилгексановою кислотою, нонановою кислотою, дить до великих витрат розчинника, що робить декановою кислотою, ундекановою кислотою, допроцес неприйнятним до промислового застосудекановою кислотою, стеариновою кислотою (оквання. тадекановою кислотою) та їхніми перметильними Однією з цілей даного винаходу є створення похідними (повне заміщення атомів гідрогену мепроцесу одностадійного окислення вуглеводнів тиленової групи метильними групами), 2для одержання кислот чи полікислот, у середовиоктадецилбурштиновою кислотою, 2,5-ди-третщі, яке є рідким в умовах проведення реакції окисбутилбензойною кислотою, 4-третлення, і яке дозволяє відокремлення одержаної бутилбензойною кислотою, 4-октилбензойною кикислоти та рециркуляцію, зокрема, каталізатора, слотою, кислим трет-бутиловим ортофталевим за допомогою простих операцій. ефіром, нафтеновою чи антраценовою кислотами, З цією метою, винахід пропонує спосіб окисзаміщеними алкільними групами, краще, типу лення заміщених чи незаміщених насичених алітрет-бутилу, заміщеними похідними фталевої кисфатичних чи циклоаліфатичних вуглеводнів чи лоти та жирними дикислотами, такими як димер алкілароматичних вуглеводнів до кислот чи поліжирної кислоти. Можна згадати також кислоти, що кислот у рідкому середовищі за допомогою окисналежать до вказаних вище груп і несуть електроника, що включає молекулярний кисень, який віднодонорні замісники (групи, що містять гетероарізняється тим, що одним з компонентів рідкого том, такий як О чи N) чи електроноакцепторні засередовища є кислотна органічна сполука, яка є місники (галогени, сульфоніміди, нітро- чи нерозчинною у воді, або яка має ліпофільний хасульфонатогрупи чи інші). рактер. Згідно з іншою ознакою винаходу, концентраЗгідно з винаходом, ліпофільна кислотна споція ліпофільної кислотної сполуки у реакційному лука є сполукою, яка повинна утворювати, в умосередовищі визначається таким чином, щоб одервах температури та тиску проведення реакції окижати молярне співвідношення між числом молей слення, щонайменше одну гомогенну рідку фазу з ліпофільної кислоти та числом молей металу, що вуглеводнем (вуглеводнями), що підлягає окисутворює каталізатор, у межах від 0,5 до 100000, ленню. Так, ліпофільна кислотна сполука може краще, від 1 до 1000. зручно бути принаймні частково змішуваною з вугКонцентрація ліпофільної кислотної сполуки у леводнем (вуглеводнями), що підлягає окисленню, рідкому середовищі реакції окислення може змів умовах температури та тиску, що використовунюватись у широкому діапазоні. Так, вона може ються для проведення реакції окислення. знаходитись у межах від 1% до 99%мас. по відноВираз "принаймні частково змішуваний" ознашенню до загальної ваги рідкого середовища, і, чає, що в умовах проведення реакції окислення, зручніше, може складати від 10% до 80%мас. від розчинність однієї сполуки в іншій складає щонайрідкого середовища. менше більше 2%мас., і що утворюється щонайМожливо також, не відходячи від контексту менше одна гомогенна рідка фаза, яка включає винаходу, використовувати ліпофільну кислотну щонайменше частину вуглеводнів, що підлягають сполуку у поєднанні з іншою сполукою, яка, зокреокисленню, та ліпофільної кислотної сполуки. ма, може мати ефект підвищення виходу процесу В одному з кращих варіантів втілення винахота/або селективності щодо реакції окислення до ду, змішуваність вуглеводню з ліпофільною кислоадипінової кислоти, зокрема, розчинення кисню. тною сполукою є такою, що в умовах здійснення Прикладами сполук, що можуть бути згадані, винаходу ці дві сполуки утворюють єдину гомогенє, зокрема, нітрили, гідроксіімідні сполуки та галоїну рідку фазу. дзаміщені сполуки, краще, фторзаміщені сполуки. Вираз "ліпофільна кислотна сполука, яка є Як сполуки, що є найпридатнішими, можна вказати придатною для винаходу" позначає ароматичні, нітрили, наприклад, ацетонітрил чи бензонітрил, аліфатичні, арилаліфатичні чи алкілароматичні іміди, що належать до групи, розкритої у патентній органічні сполуки, що містять щонайменше 6 атозаявці ЕР-А-0824962, зокрема, Nмів карбону, які можуть включати кілька кислотних гідроксисукцинімід (NHS) чи N-гідроксифталімід функцій і які мають низьку розчинність у воді, тоб(NHPI), галогеновані похідні, такі як дихлорметан, то, мають розчинність нижче 10%мас. при кімнатфторзаміщені сполуки, такі як: ній температурі (10°С-30°С). - циклічні чи ациклічні фтораліфатичні чи перОднак можливо, не відходячи від змісту винафтораліфатичні вуглеводні та фторароматичні ходу, використовувати органічні сполуки з розчинвуглеводні, такі як перфтортолуол, перфторметиністю у воді вищою, ніж вказана вище, якщо коелциклогексан, перфторгексан, перфторгептан, фіцієнт розподілу цієї сполуки між органічною перфтороктан, перфторнонан, перфтордекалін, фазою (фазами) реакційного середовища, що перфторметилдекалін, , , -трифтортолуол чи складається по суті з вуглеводню, який підлягає 1,3-біс(трифторметил)бензол, окисленню, проміжних сполук реакції окислення, - фторзаміщені чи перфторзаміщені складні та неорганічною фазою, яка включає воду, що ефіри, такі як алкілперфторалканоати та алкілпеутворюється в ході реакції окислення, робить морфторнонаноати, жливим одержання концентрації ліпофільної орга- фторзаміщені чи перфторзаміщені кетони, нічної сполуки у вказаній водній фазі, яка дорівнює такі як перфторацетон, щонайменше 10%мас. - фторзаміщені спирти чи перфторспирти, такі 7 75348 8 як перфторгексанол, перфтороктанол, перфторрію, окремо чи у суміші. Кращими елементами є, нонанол, перфтордеканол, перфтор-т-бутанол, зокрема, Со та/або Μn та/або Сr та/або Zr, Hf, Се перфторізопропанол чи 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2та/або Zr, Hf. Концентрація металу у рідкому серепропанол, довищі окислення знаходиться в межах від - фторнітрили чи перфторнітрили, такі як пер0,00001% до 5% (% мас), краще, від 0,001% до фторацетонітрил, 2%. - фторзаміщені кислоти чи перфторзаміщені Винахід стосується, конкретніше, окислення кислоти, такі як трифторметилбензойна кислота, циклоаліфатичних сполук, таких як циклогексан та пентафторбензойна кислота, перфторгексанова циклододекан, до відповідних лінійних дикислот, кислота, перфторгептанова кислота, перфторокадипінової кислоти та додеканової кислоти. танова кислота, перфторнонанова кислота чи Згідно з одним кращим варіантом втілення виперфтоадипінова кислота, находу, він стосується прямого окислення цикло- фторзаміщені чи перфторзаміщені галоїдзагексану до адипінової кислоти газом, що містить міщені сполуки, такі як перфторйодоктан та перфкисень, у рідкому середовищі та у присутності каторбромоктан, талізатора. Каталізатор краще включає кобальт. - фтораміни чи перфтораміни, такі як перфтоРеакція окислення проводиться при темперартрипропіламін, перфтортрибутиламін чи перфтотурі від 50°С до 200°С, краще, від 70°С до 180°С. ртрипентиламін. Вона може бути проведена при атмосферному Окислення загалом проводять у присутності тиску. Однак, вона звичайно проводиться під тискаталізатора. Цей каталізатор зручно включає меком для того, щоб утримувати компоненти реакталевий елемент, обраний з групи, що включає ційного середовища у рідкій формі. Тиск може Сu, Аg, Аu, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd, Hg, Al, Sc, In, ΤΙ, становити від 10кПа (0,1бар) до 20000кПа Υ, Ga, Ті, Zr, Hf, Ge, Sn, Pb, V, Nb, Та, Cr, Mo, W, (200бар), краще, від 100кПа (1бар) до 10000кПа Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, ланта(100бар). ніди, такі як Се, та їх комбінації. Використовуваний кисень може бути у чистому Ці каталітичні елементи використовують у фовиді або у суміші з інертним газом, таким як азот рмі сполук, які зручно є принаймні частково розчи гелій. Може бути використане також повітря, у чинними у рідкому середовищі окислення в умовах більшому чи меншому ступені збагачене киснем. проведення реакції окислення (гомогенний каталіз) Кількість кисню, що подається у середовище, краабо нанесені на, адсорбовані чи зв'язані з інертще складає від 1 до 1000моль на моль сполук, що ною основою, такою як, наприклад, оксид силіцію мають бути окислені. чи оксид алюмінію (гетерогенний каталіз). Процес окислення може проводитись безпеКаталізатор, краще, особливо в умовах проверервно або як періодичний процес. Рідке реакційдення реакції окислення: не середовище, що виходить з реактора, краще - є розчинним у вуглеводні, що підлягає окиспіддають обробці відомими способами для, поленню, перше, відокремлення та видобутку одержаної - або розчинним у ліпофільній кислотній спокислоти і, по-друге, для рециркуляції неокислених луці, чи частково окислених органічних сполук, таких як або розчинним у суміші вуглевоциклогексан, циклогексанол та/або циклогексанон, день/ліпофільна кислотна сполука з утворенням каталізатора та ліпофільної кислотної сполуки. рідкої фази, яка є гомогенною в умовах проведенКількість каталізатора, виражена у вагових ня реакції. процентах кобальту стосовно реакційного середоЗгідно з одним кращим варіантом втілення вивища, загалом становить від 0,00001% до 5%, находу, використовуваний каталізатор є розчинкраще, від 0,001% до 2%, причому ці значення є ним в одному з цих середовищ при кімнатній темнекритичними. Однак, має бути забезпечена доспературі або при температурі, при якій ці татня активність без використання при цьому надсередовища рециркулюють для подальшого окисто великої кількості каталізатора, який потім має лення. бути відокремлений від реакційного середовища Термін "розчинний" означає, що каталізатор є для рециркуляції. щонайменше частково розчинним у середовищі, Крім кобальту, каталізатор може також вклющо розглядається. чати інші сполуки на основі металів, обраних з У випадку гетерогенного каталізу, каталітично групи, що включає манган, купрум, церій, ванадій, активні металеві елементи нанесені на чи введені хром, цирконій та гафній, або комбінацію деяких з до мікропористої чи мезопористої мінеральної цих елементів. матриці або полімерної матриці або знаходяться у Зручно також використовувати сполуку, яка формі металорганічних комплексів, прищеплених ініціює реакцію окислення, таку як, наприклад, кена органічну чи мінеральну основу. Термін "введетон чи альдегід. Циклогексанон, який є проміжною ний" означає, що метал є елементом основи або сполукою у випадку окислення циклогесану, є осощо процес проводиться з комплексами, стерично бливо зручним. Загалом, ініціатор складає від захопленими в пористих структурах в умовах про0,01% до 20%мас. від ваги використовуваної реакведення окислення. ційної суміші, причому ці співвідношення не мають В одному кращому варіанті втілення винаходу, критичного значення. Ініціатор є особливо корисгомогенний чи гетерогенний каталізатор складаним на початку окислення та у випадках, коли окиється з солей чи комплексів металів з груп IVb слення проводиться при температурі нижче 120°С. (група Ті), Vb (група V), Vlb (група Cr), Vllb (група Він може бути введений на початку реакції. Μn), VIII (група Fe, Co чи Ni) та Ib (група Сu) і цеОкислення може також проводитись у присут 9 75348 10 ності води, введеної на початковій стадії процесу. твердою на одному з етапів обробки реакційного Як було вказано вище, реакційна суміш, одерсередовища, вона зручно може бути відокремлена жана після окислення, піддається різним операціта регенерована шляхом проведення процесу роям з метою виділення деяких її компонентів для зділення твердої/рідкої фаз до проведення обробтого, щоб, наприклад, дозволити їхню рециркуляки реакційного середовища з метою добування цію в процес окислення та дозволити виділення утвореної кислоти або разом з утвореною кислоодержаних кислот. тою. В цьому останньому випадку, утворена кисЗгідно з першим варіантом процесу, сирову лота може бути регенерована шляхом естракції реакційну суміш спочатку піддають охолодженню водою. до температури в інтервалі, наприклад, від 16°С В цих прикладах варіантів втілення винаходу до 30°С, що спричинює кристалізацію принаймні до реакційного середовища може бути додана деякої частини утвореної кислоти. Одержане тавода для забезпечення кращої розчинності побічким чином середовище включає тверду фазу, що них продуктів кислотного окислення та кращої рескладається по суті з кислоти, щонайменше одну генерації одержаної кислоти. рідку органічну фазу, яка по суті містить непрореаКислоту звичайно добувають осадженням під говані сполуки, що підлягають окисленню, можличас охолодження реакційного середовища. Регево, ліпофільну кислотну сполуку та проміжні пронерована таким чином кислота може бути очищедукти окислення (або кілька органічних фаз, якщо на звичайними методами, розкритими у численних ліпофільна кислотна сполука та вуглеводень є патентах. Можна згадати, наприклад, французькі неповністю змішуваними при низькій температурі) патенти №№ 2749299 та 2749300. та рідку водну фазу, яка по суті містить побічні Якщо неорганічна чи водна рідка фаза містить продукти кислотного окислення та воду, що утвокаталізатор, то цей каталізатор екстрагують перед рюється. Каталізатор може знаходитись в одній з кристалізацією утвореної кислоти шляхом осаорганічних фаз, якщо він є розчинним у вказаній дження чи естракції відомими методами, такими фазі, або у донній водній фазі. як, наприклад, рідинно-рідинна екстракція, електПісля відокремлення твердої фази фільтраціродіаліз чи обробка іонообмінними смолами, або єю чи центрифугуванням, органічну та водну рідкі після кристалізації утвореної кислоти описаними фази, що утворюють фільтрат чи центрифугат, вище екстракційними чи подібними методами. розділяють відстоюванням, якщо це потрібно: орІнші переваги та деталі винаходу стануть ганічна фаза (фази) може бути рециркульована до більш зрозумілими у світлі наведених далі приклаподальшої реакції окислення. дів, які даються лише в показових та ілюстративМоже бути зручним, перед операцією кристаних цілях. лізації кислоти, провести концентрування реакційПриклад 1: Одержання 3,5-ди-третної суміші. бутилбензоату кобальту(ІІ) Згідно з другим варіантом процесу, сирову кін2,42г (10,3ммоль) 3,5-ди-трет-бутилбензойної цеву реакційну суміш можна видалити у гарячому кислоти розчиняють у 60мл циклогексану при кімстані, наприклад, при температурі, яка може станатній температурі (безбарвний розчин). Параленовити до 75°С. Потім реакційну суміш розділяють льно готують водний розчин, що складається з шляхом відстоювання щонайменше на дві рідкі 10мл води та 0,4 г гідроксиду натрію (10,5ммоль), і фази: одну чи кілька органічних фаз, що по суті додають до нього 1,28г (5,13ммоль) тетрагідрату містять непрореагований вуглеводень, ліпофільну ацетату кобальту, розчиненого в 10мл води (рожекислотну сполуку та проміжні сполуки окислення, і вий розчин). водну рідку фазу, яка по суті містить утворені кисВодний розчин додають при перемішуванні до лоти та утворену воду. В залежності від розчинноциклогексанового розчину при кімнатній темперасті та природи каталізатора, він може знаходитись турі. Через 3год. водна фаза знебарвлюється, а в органічній фазі (фазах), звідки його виділяють циклогексанова фаза стає синьою. шляхом розділення твердої/рідкої фаз перед осаПісля розділення двох фаз відстоюванням та дженням чи кристалізацією утвореної кислоти у видалення циклогексану концентруванням одервипадку гетерогенного каталізу, або, якщо він є жують 2,69г синіх кристалів 3,5-ди-третрозчинним у водній фазі, він може бути екстрагобутилбензоату кобальту (М=525,5). ваний методом рідинно-рідинної екстракції, на Приклад 2; смолі чи електродіалізом. До титанового автоклаву на 125мл, обладнаЯк і в першому варіанті, рідкі фази розділяють ного засобами для нагрівання за допомогою нагрівідстоюванням: органічна фаза (фази) може бути вальної оболонки, турбозмішувачем та засобами рециркульована у подальший процес окислення. для подачі газу і регулювання тиску, завантажують В цих варіантах втілення винаходу, ліпофільна таке: кислотна сполука, що використовується у відпові- 40,68г (484,3ммоль) циклогексану дності до винаходу, загалом входить до складу - 4,87г (33ммоль) 2-етилгексанової кислоти або утворює істотний елемент органічної фази - 0,4811г (4,91ммоль) циклогексанону (фаз). Отже, після відокремлення утвореної кисло0,42г (0,80ммоль Со) 3,5-ди-третти і, необов'язково, рідкої фази, що містить утвобутилбензоату кобальту за Прикладом 1. Після рену воду, побічні продукти окислення та каталізазакривання реактора суміш перемішують при тор, ліпофільну кислотну сполуку рециркулюють 1000об/хв, створюють тиск повітря (100бар при до стадії окислення з вуглеводнем, що не був оки20°С) і нагрівають суміш. Температура в масі сягає слений, та проміжними продуктами окислення. 105°С за 10хв. і таку температуру підтримують Крім того, якщо ліпофільна кислотна сполука є протягом наступних 3год. 11 75348 12 Після охолодження та скидання тиску реакційта оцтовий розчин аналізують методом газової на суміш містить фазу, що складається з циклогехроматографії, результати зведені у Таблиці І никсану, та осад. жче. Після відокремлення фази циклогексану осад Ступінь конверсії (DC) циклогексану становить розчиняють в оцтовій кислоті. Фазу циклогексану 2,0%. Таблиця І Продукти Циклогексанон* Циклогексанол Бутиролактон Валеролактон Бурштинова кислота Глутарова кислота Адипінова кислота Фаза циклогексану, ммоль 6,13 5,45 0,08 0,05 сліди 0,17 0,38 Оцтовий розчин, ммоль 0,21 0,19 сліди 0,24 1,92 Загалом, ммоль 1,42* 5,64 0,08 0,05 сліди 0,41 2,30 CS% 14,3 57,0