Птеридини і їх застосування як агрохімікатів

Реферат: Даний винахід стосується 1або 2-(4-(арилокси)феніл)етиламіно-, сульфаніл)птеридинів і 1або 2-(4-(гетероарилокси)феніл)етиламіно-, сульфаніл)птеридинів і їх застосування як агрохімікатів і продуктів ветеринарії. оксиокси або або UA 107806 C2 (12) UA 107806 C2 UA 107806 C2 5 10 ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ, ДО ЯКОЇ НАЛЕЖИТЬ ВИНАХІД Дане розкриття стосується 1- або 2-(4-(арилокси)феніл)етиламіно-, окси- або сульфаніл)птеридинів і 1або 2-(4-(гетероарилокси)феніл)етиламіно-, оксиабо сульфаніл)птеридинів і їх застосування як агрохімікатів і для ветеринарії. ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ І КОРОТКИЙ ВИКЛАД ВИНАХОДУ Даний винахід забезпечує нові органічні сполуки, які можуть демонструвати активність як пестициди, це означає, що вони можуть контролювати гриби, комах, кліщів і/або паразитів тварин. Винахід також забезпечує нові пестицидні способи і композиції з використанням нових сполук. Більш конкретно, винахід забезпечує нові сполуки формули (I-A): , 15 20 25 30 35 40 де: R являє собою Н, CH3, феніл або гетероцикл, що включає 5- або 6-членне одиночне кільце або конденсовану кільцеву систему, що включає щонайменше один 5- або 6-членний гетероцикл, необов'язково заміщеному Н, галогеном, нижчим алкілом, нижчим алкокси, бензилокси, нижчим алкенілом, нижчим алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчим алкоксикарбонілом, нижчим алкілкарбонілом, нижчим алкіл-SOq і альдоксимами і нижчими алкілоксимами, необов'язково заміщеним по кисню нижчим алкілом. Z являє собою Н, простий зв'язок C-C, CH2, NH, О, S, CN, CH2O, OCH2, CH2CH2O або OCH2CH2; m має значення 4; р має значення 0 або 1; q являє собою ціле число, що має значення від 0 до 2; 1 R являє собою незалежно Н, галоген, нижчий алкіл, нижчий алкеніл, нижчий алкініл, гідрокси, нижчий алкокси, галогеналкіл, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчий алкілкарбоніл, нижчий алкоксикарбоніл, меркапто, нижчий алкілтіо, альдоксими і нижчі алкілоксими, необов'язково заміщений по кисню нижчим алкілом; 5 5 Y являє собою простий зв'язок C-C, C(R n)O або C(R n); n має значення 2; 1 альтернативно, R m, Z і Rp можуть бути взяті разом з утворенням конденсованого 5- або 6членного гетероциклу, необов'язково заміщеним Н, галогеном, нижчим алкілом, нижчим алкокси, бензилокси, нижчим алкенілом, нижчим алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, NO2, CN, нижчим алкілкарбонілом, нижчим алкоксикарбонілом і групою нижчий алкіл-SOq; 2 R являють собою незалежно Н або нижчий алкіл; 4 R являє собою Н, галоген, нижчий алкіл, нижчий алкокси або нижчий галогеналкіл; 5 R являють собою незалежно Н або нижчий алкіл; 1 3 3 X являє собою NR , О і S, де R вибраний з Н, нижчого алкілу, нижчого алкілкарбонілу, нижчого алкоксикарбонілу, гідрокси, нижчого алкокси, групи нижчий алкіл-SOq, феніл-SOq або заміщений феніл-SOq; 2 X являє собою Н, галоген або нижчий алкіл; і 3 X являє собою Н, галоген або нижчий алкіл; 5 2 1 за умови, що, коли Y являє собою C(R n), R n і R m можуть бути взяті разом з утворенням 45 1 UA 107806 C2 . Даний винахід також забезпечує нові сполуки формули (I-B): , 5 10 15 20 25 30 35 де: R являє собою Н, CH3, галогеналкіл, феніл або гетероцикл, що включає 5- або 6-членне одиночне кільце або конденсовану кільцеву систему, що включає щонайменше один 5- або 6членний гетероцикл, необов'язково заміщений Н, галогеном, нижчим алкілом, нижчим алкокси, бензилокси, нижчим алкенілом, нижчим алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчим алкоксикарбонілом, нижчим алкілкарбонілом, групою нижчий алкіл-SOq, альдоксимами і нижчими алкілоксимами, необов'язково заміщеною по кисню нижчим алкілом; Z являє собою Н, простий зв'язок C-C, CH2, NH, О, S, CN, CH2O, OCH2, CH2CH2O або OCH2CH2; m має значення 4; р має значення 0 або 1; q являє собою ціле число, що має значення від 0 до 2; 1 R являє собою незалежно Н, галоген, нижчий алкіл, нижчий алкеніл, нижчий алкініл, гідрокси, нижчий алкокси, галогеналкіл, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчий алкілкарбоніл, нижчий алкоксикарбоніл, меркапто, нижчий алкілтіо, альдоксими і нижчі алкілоксими, необов'язково заміщений по кисню нижчим алкілом; 5 5 Y являє собою простий зв'язок C-C, C(R n)O або C(R n); n має значення 2; 1 альтернативно, R m, Z і Rр можуть бути взяті разом з утворенням конденсованого 5- або 6членного гетероциклу, необов'язково заміщеним Н, галогеном, нижчим алкілом, нижчим алкокси, бензилокси, нижчим алкенілом, нижчим алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, NO2, CN, нижчим алкілкарбонілом, нижчим алкоксикарбонілом і групою нижчий алкіл-SOq; 2 R являють собою незалежно Н або нижчий алкіл; 4 R являє собою Н, галоген, нижчий алкіл, нижчий алкокси або нижчий галогеналкіл; 5 R являють собою незалежно Н або нижчий алкіл; 1 3 3 X являє собою NR , О і S, де R вибраний з Н, нижчого алкілу, нижчого алкілкарбонілу, нижчого алкоксикарбонілу, гідрокси, нижчого алкокси, групи нижчий алкіл-SOq, феніл-SOq або заміщений феніл-SOq; 2 X являє собою Н, галоген або нижчий алкіл; і 3 X являє собою Н, галоген або нижчий алкіл; 5 2 1 за умови, що, коли Y являє собою C(R n), R n і R m можуть бути взяті разом з утворенням 2 UA 107806 C2 . 5 10 Даний винахід також забезпечує нові пестицидні способи і композиції, що використовують сполуки формули (I-A) і сполуки формули (I-B). Винахід включає фунгіцидні, інсектицидні, акарицидні і антипаразитарні композиції, що включають ефективну кількість сполуки за даним винаходом в суміші з сільськогосподарськоприйнятним або фармацевтично прийнятним ад'ювантом або носієм. Винахід також включає способи боротьби з грибками, комахами, кліщами або паразитами, що включають нанесення ефективної кількості сполуки за даним винаходом на гриби, комах або кліщів, ґрунт, рослини, коріння, листя, насіння, локус або тварин (для цієї мети їх можна вводити перорально, парентерально, підшкірно або місцево), де потрібно відвернути або лікувати зараження. ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ Сполуки за даним винаходом спрямовані на сполуки формули (I-A) і (I-B) 15 , 20 де р має значення 1, і R може представляти собою необов'язково заміщений феніл або гетероцикл, що включає 5 або 6-членне одиночне кільце або конденсовану кільцеву систему, що включає щонайменше один 5- або 6-членний гетероцикл. Більш конкретно, R може бути вибраний з переліку, що включає, але не обмежується цим: необов'язково заміщений піридиніл , 25 необов'язково заміщений піразиніл , 30 необов'язково заміщений піримідиніл 3 UA 107806 C2 , необов'язково заміщений піридазиніл , 5 необов'язково заміщений тіазоліл , 10 необов'язково заміщений 1,2,3-тіадіазоліл , 15 необов'язково заміщений 1,2,4-тіадіазоліл , необов'язково заміщений 1,3,4-тіадіазоліл 20 , 25 а також піридиніл-N-оксид, тієніл, фурил, оксазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксадіазоліл, фуразаніл, піроліл, піразоліл і імідазоліл, де r має значення 4 у випадку піридинілу, 3 у випадку 7 піразинілу, піримідинілу і піридазинілу, 2 у випадку тіазолілу і 1 у випадку тіадіазолілу, і R являють собою незалежно Н, галоген, нижчий алкіл, нижчий алкокси, бензилокси, нижчий алкеніл, нижчий алкініл, галогеналкіл, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчий алкоксикарбоніл, нижчий алкілкарбоніл, альдоксими і нижчі алкілоксими, необов'язково заміщений по кисню нижчим алкілом, і нижчий алкіл-SOq, і q являє собою ціле число, що має значення від 0 до 2. 4 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 У даному документі всі температури вказані в градусах Цельсію, і всі проценти являють собою масові проценти, якщо не вказано інше. Терміни "алкіл, " "алкеніл" і "алкініл", а також похідні терміни, такі як "алкокси" і "алкілтіо", що використовуються в даний заявці, охоплюють групи з прямим ланцюгом, розгалуженим ланцюгом і циклічні. Терміни "алкеніл" і "алкініл" включають один або декілька ненасичених зв'язків. Термін "галоген" стосується атомів F, Cl, Br і I. Термін "нижчий алкіл" стосується C1-C6 лінійних вуглеводневих ланцюгів і C 3-C6 розгалуженим і циклічним вуглеводневим групам. Терміни "нижчий алкеніл" і "нижчий алкініл" належать до C 2-C6 лінійних вуглеводневих ланцюгів, і C3(або C4 у випадку нижчого алкінілу)-C6 належать до розгалужених вуглеводневих груп, що містять щонайменше один ненасичений зв'язок. Терміни "нижчий алкокси" і "нижчий алкілтіо" належать до груп О-нижчий алкіл і S-нижчий алкіл. Термін "галогеналкіл" стосується нижчих алкільних груп, заміщених одним або декількома атомами галогену. Термін "галогеналкокси" стосується нижчих алкоксигруп, заміщеним одним або декількома атомами галогену. Термін "заміщений феніл" стосується фенілу, заміщеного групою нижчий алкіл, нижчим алкеніл, нижчим алкініл, нижчим алкокси, нижчим алкілтіо, галоген, гідрокси, NO 2, галогеналкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, CN, феніл, заміщений феніл, О-феніл, О-заміщений феніл, C1C4 алканоїлокси, C1-C4 алкоксикарбоніл, нижчий алкілкарбоніл, бензилокси або і нижчий алкілSOq, і q являє собою ціле число, що має значення від 0 до 2. Термін "конденсована кільцева система" стосується двох кілець, з'єднаних, як визначено в Moss, G.P. Pure and Applied Chemistry, 1998, 70, 143: "Що стосується кільцевих систем… два кільця, які містять два атоми і один зв'язок, загальні для них, можна розглядати як утворені з двох кілець як окремих об'єктів. Спосіб сполуки кілець таким чином називається конденсацією". У даному винаході, коли вибрані незалежно декілька замісників, потрібно розуміти, що вони вибрані так, щоб бути просторово сумісними один з одним. Просторова сумісність стосується відсутності стеричних перешкод, як даний термін визначений в The Condensed Chemical Dictionary, 7th edition, Reinhold Publishing Co., N. Y. page 893 (1966), де визначення дано таким чином: Стерична перешкода. Характерна особливість молекулярної структури, в якій молекули мають таке просторове розташування їх атомів, що дана реакція з іншою молекулою запобігається або сповільнюється її швидкість. Просторова сумісність характеризується замісниками, фізичний об'єм яких не вимагає обмеження в об'ємах, недостатніх для реалізації їх нормальної поведінки, як описано в D. J. Cram і G. Hammond, Organic Chemistry 2nd edition, McGraw-Hill Book Company, N. Y. page 215 (1964). Сполуки за даним винаходом отримують з використанням добре відомих хімічних процедур. Необхідні початкові речовини є комерційно доступними або можуть бути легко синтезовані з використанням стандартних процедур. 1 Синтез сполук формули (I-A), де X являє собою О Схема I арил або гетороарил 5 UA 107806 C2 1 Сполуки формули (I-A), де X являє собою О, можна отримати шляхом конденсації сполуки формули (II) 5 , 4 10 2 3 де R , X і X мають значення, визначені для сполук формули (I-A); і L являє собою групу, таку як F, Cl, Br, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, OH, арилтіо, алкілтіо, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкокси, алкілсульфініл або арилсульфініл; зі сполукою формули (III-A) , 1 15 20 2 1 де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і X являє собою О, як на стадії е Схеми I. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи, в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як дихлорметан (CH2Cl2, тетрагідрофуран (ТГФ), диметилсульфоксид (ДМСО) або N, N-диметилформамід (ДМФА), при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Альтернативно, сполуки формули (I-A) можуть бути отримані шляхом взаємодії дикарбонілу або еквівалентної сполуки зі сполукою формули (IΝT-B) 6 UA 107806 C2 , 1 5 10 2 3 1 де R, R , R , X , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і X являє собою О, як на стадії с Схеми I. Типові дикарбонільні сполуки включають гліоксаль, 2,3бутандіон і 1,4-діоксан-2,3-діол. Реакцію переважно здійснюють в спиртовому розчиннику, що альтернативно містить толуол, при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Сполука формули (INT-B) можуть бути отримані шляхом взаємодії 5,6-діамінопіримідинової сполуки , 3 15 20 де X і L мають значення, визначені для сполуки формули (II); зі сполукою формули (III-A), 1 2 1 де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і X являє собою О, як на стадії d Схеми I. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH2Cl2, ТГФ, ДМСО або ДМФА, при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Альтернативно, сполуки формули (INT-B) можна синтезувати шляхом відновлення 6-аміно5-нітропіримідинової сполуки формули (INT-A) , 1 25 2 3 де R, R , R , X , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), як на стадії b Схеми I. Відновлення можна здійснити шляхом гідрування в присутності паладієвого каталізатора в спиртовому розчиннику. Сполуки формули (INT-A) можуть бути синтезовані шляхом взаємодії 5-нітро-6амінопіримідинової сполуки 7 UA 107806 C2 , 3 5 10 15 20 25 30 де X і L мають значення, визначені для сполук формули (II); зі сполукою формули (III-A), де 1 2 R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), як на стадії а Схеми I. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH2Cl2, ТГФ, ДМСО або ДМФА, при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Сполуки формули (III-A), де R являє собою феніл або гетероарил, можуть бути синтезовані шляхом взаємодії сполук формули (III-A), де R являє собою Н, зі сполукою формули M-Het, де M являє собою групу, таку як F, Cl, Br, I, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, OH, арилтіо, алкілтіо, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкокси, алкілсульфініл або арилсульфініл; і де Het являє собою феніл або гетероцикл, як на стадії f Схеми I. Het необов'язково може бути заміщений однією або декількома групами, вибраними з Н, галогену, нижчого алкілу, нижчого алкокси, бензилокси, нижчого алкенілу, нижчого алкінілу, галогеналкілу, галогеналкокси, NO 2, CN, нижчого алкоксикарбонілу, нижчого алкілкарбонілу і групи нижчий алкіл-SOq. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH2Cl2, ТГФ, ДМСО або ДМФА, при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. 1 Синтез сполук формули (I-A), де X являє собою NH або N-нижчий алкіл. 1 1 2 4 2 3 Сполука формули (I-A), де X являє собою NH або N-нижчий алкіл і R, R , R , R , X , X , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), можна отримати тим же самим 1 2 4 способом, як описано для Схеми I, із сполук формул (II), (III-A), (INT-A), (INT-B), де R, R , R , R , 2 3 1 X , X , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для формули (I-A), і X являє собою NH або Nнижчий алкіл. Схема II 1 Переважно, сполука формули (I-A), де X являє собою NH або N-нижчий алкіл, і Z має значення, визначене для сполук формули (I-A), можна отримати шляхом конденсації сполуки формули (II) , 35 8 UA 107806 C2 4 2 3 де R , X і X мають значення, визначені для сполук формули (I-A); і L являє собою групу, таку як F, Cl, Br, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, OH, арилтіо, алкілтіо, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкокси, алкілсульфініл або арилсульфініл; зі сполукою формули (III-A) , 5 1 10 15 20 2 1 де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і X являє собою NH або N-нижчий алкіл, необов'язково у вигляді солі (наприклад, HCl), як на Схемі II. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи, такої як триетиламін, в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH2Cl2, ТГФ або ДМФА. Альтернативно, реакцію можна здійснювати в гексаметилдисилазані в присутності сульфату амонію. СХЕМА III 1 1 2 3 4 2 3 Сполука формули (I-A), де X являє собою NH або N-нижчий алкіл і R, R , R , R , R , X , X і Z мають значення, визначені для сполук формули (I-A), де R являє собою феніл або гетероцикл, необов'язково заміщений однією або декількома групами, вибраними з галогену, нижчого алкілу, нижчого алкенілу, нижчого алкінілу, нижчого алкокси, галогеналкілу, галогеналкокси, NO2, CN, нижчого алкоксикарбонілу, нижчого алкілкарбонілу і групи нижчий алкіл-SOq, де q являє собою ціле число, що має значення від 0 до 2; альтернативно ці сполуки можуть бути отримані шляхом обробки сполуки формули (IV) 9 UA 107806 C2 , 1 5 10 15 2 4 2 3 1 де R , R , R , X , X , Y, Z, m і n мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і X являє собою NH або N-нижчий алкіл; сполукою формули M-Het, де M являє собою групу, таку як F, Cl, Br, I, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, OH, арилтіо, алкілтіо, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкокси, алкілсульфініл або арилсульфініл; і де Het являє собою феніл або гетероцикл, як на стадії з Схеми III. Het необов'язково може бути заміщений однією або декількома групами, вибраними з Н, галогену, нижчого алкілу, нижчого алкокси, бензилокси, нижчого алкенілу, нижчого алкінілу, галогеналкілу, галогеналкокси, NO2, CN, нижчого алкоксикарбонілу, нижчого алкілкарбонілу і групи нижчий алкіл-SOq. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH2Cl2, ТГФ, ДМСО або ДМФА, при температурі в діапазоні від 0 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Деякі сполука формули (I-A) отримують шляхом модифікацій інших сполук формули (I-A), з використанням способів, описаних в експериментальних процедурах розділів "Отримання" і "Приклади". Сполука формули (IV), де Z являє собою кисень, можуть бути отримані шляхом обробки сполук формули (V) 20 , 1 25 2 3 4 1 де R , R , R , R , Y, m і n мають значення, визначені для сполук формули (I-A), X являє 6 собою NH або N-нижчий алкіл, Z являє собою кисень, і R являє собою нижчий алкіл; реагентом, 3 таким як BBR , в інертному органічному розчиннику, такому як CH2Cl2. Альтернативно, сполуку формули (IV) можна отримати шляхом обробки сполук формули 4 2 3 (VI), де R , X і X мають значення, визначені для сполуки формули (I-A), , 10 UA 107806 C2 сполукою формули (VII), необов'язково у вигляді солі (наприклад, HCl), , 5 10 1 2 3 де R , R , Y, m і n мають значення, визначені для сполук формули (I-A), і R являє собою Н; в присутності оцтової кислоти, необов'язково у вигляді розчину у прийнятному розчиннику, такому як етанол; при нагріванні при температурі від 25 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Альтернативно, сполука формули (IV) можна отримати шляхом обробки сполук формули (II) , 4 15 2 3 де R , X і X мають значення, визначені для сполук формули (I-A); і L являє собою відщеплювану групу, таку як F, Cl, Br, I, NO 2, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, OSiMe3, арилтіо, алкілтіо, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкокси, алкілсульфініл або арилсульфініл; сполукою формули (VII), необов'язково у вигляді солі (наприклад, HCl), , 20 25 1 2 3 де R , R , R , Y, m і n мають значення, визначені для сполук формули (I-A); необов'язково в присутності основи, в розчиннику, такому як ацетонітрил, ТГФ або ДМФА. 4 2 3 Сполуки формули (V) отримують шляхом обробки сполук формули (VI), де R , X і X мають значення, визначені для сполуки формули (I-A); сполукою формули (VIII-A), необов'язково у вигляді солі (наприклад, HCl), 11 UA 107806 C2 , 1 2 3 де R , R , Y, m і n мають значення, визначені для сполукформули (I-A), R являє собою Н, і R являє собою нижчий алкіл, як визначено для сполук формули (I-A); в присутності оцтової кислоти, необов'язково у вигляді розчину, у прийнятному розчиннику, такому як етанол; при нагріванні при температурі від 25 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. 1 2 3 Аміни формули (VIII-A), де R , R , R , Y, m і n мають значення, визначені для сполук 6 формули (I-A), і R являє собою нижчий алкіл, як визначено для сполук формули (I-A); є комерційно доступними або можуть бути отримані з використанням добре відомих способів. 1 2 Наприклад, сполуки формули (VIII-A), де R , R , m і n мають значення, визначені для сполук 6 3 5 формули (I-A), R являє собою нижчий алкіл, R являє собою Н і Y являє собою R n, отримують у вигляді їх гідрохлоридів шляхом обробки воднем прийнятним чином заміщених (4алкоксифеніл)ацетонітрилів в присутності хлористоводневої кислоти, каталізатора, такого як паладій на вуглеці, і прийнятного розчинника, такого як етанол. 1 2 Альтернативно, сполуки формули (VIII-A), де R , R , m і n мають значення, визначені для 6 3 5 сполук формули (I-A), R являє собою нижчий алкіл, R являє собою Н, Y являє собою R n, отримують шляхом обробки боран-диметилсульфідним комплексом або алюмогідридом літію прийнятним чином заміщених (4-алкоксифеніл)ацетонітрилів у прийнятному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, при температурі від 20 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. 1 2 Альтернативно, сполуки формули (VIII-A), де R , R , m і n мають значення, визначені для 3 5 сполук формули (I-A), R6 являє собою нижчий алкіл, R являє собою Н і Y являє собою R n, отримують у вигляді їх гідрохлоридів шляхом обробки воднем прийнятним чином заміщених 1алкокси-4-((Е)-2- нітровініл)бензолів, в присутності хлористоводневої кислоти, каталізатора, такого як паладій на вуглеці, і прийнятного розчинника, такого як етанол. 1 2 Альтернативно, сполуки формули (VIII-A), де R , R , m і n мають значення, визначені для 6 3 5 сполук формули (I-A), R являє собою алкіл або бензил, R являє собою Н і Y являє собою R n, отримують шляхом обробки алюмогідридом літію прийнятним чином заміщених 1-алкокси-4((Е)-2-нітровініл)бензолів, у прийнятному розчиннику, такому як тетрагідрофуран. 1-Алкокси-4-((Е)-2-нітровініл)бензоли отримують шляхом обробки нітрометаном прийнятним чином заміщеного бензальдегіду в присутності ацетату амонію. Альтернативно, сполуки формули (I-A), де X являє собою NH, отримують шляхом обробки сполуки формули (VI), вказаної вище, сполукою формули (III-A), необов'язково у вигляді солі 1 2 (наприклад, HCl), де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (IA), і X являє собою NH; в присутності оцтової кислоти, необов'язково у вигляді розчину у прийнятному розчиннику, такому як етанол; при нагріванні при температурі від 25 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. 1 Аналогічним чином, сполуки формули (I-B), де X являє собою NH, можна отримати шляхом обробки сполуки формули (VI), вказаної вище, сполукою формули (III-B) 6 5 10 15 20 25 30 35 40 12 UA 107806 C2 1 5 2 необов'язково у вигляді солі (наприклад, HCl), де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для сполук формули (I-B), і X являє собою NH; в присутності оцтової кислоти, необов'язково у вигляді розчину у прийнятному розчиннику, такому як етанол; при нагріванні при температурі від 25 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Сполуки формули (III-B) можна отримати за допомогою способів, описаних в розділах "Отримання" і "Приклади". Сполуки формули (VI) , 10 4 2 3 де R , X і X мають значення, визначені для сполуки формули (I-A), отримували шляхом обробки сполуки формули (IX) , 15 4 20 2 де R і X мають значення, визначені для сполуки формули (I-A), N, Nдиметилформаміддиметилацеталем у прийнятному розчиннику, такому як толуол, при нагріванні при температурі від 25 °C до температури кипіння зі зворотним холодильником. Сполуки формули (IX) , 4 25 2 де R і X мають значення, визначені для сполук формули (I-A), є комерційно доступними або отримані з використанням добре відомих процедур синтезу. 1 Синтез сполук формули (I-A), де X являє собою S. Схема IV 13 UA 107806 C2 1 5 2 4 2 3 Сполуки формули (I-A) де R, R , R , R , X , X , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для 1 сполук формули (I-A), і X являє собою S, можна отримати як на Схемі IV шляхом конденсації сполуки формули (X) . 4 10 2 3 1 де R , X і X мають значення, визначені для сполук формули (I-A); і X являє собою S; зі сполукою формули (XI) , 1 15 20 25 30 2 де R, R , R , Y, Z, m, n і р мають значення, визначені для формули (I-A); і M має значення, визначене для вступаючого в реакцію партнера M-Het на Схемі III, стадія c. В сполуках формули (XI) M переважно являє собою хлор або бром. Реакцію переважно здійснюють в присутності основи, такої як триетиламін, в розчиннику, який не вступає у реакцію, такому як CH 2Cl2, ТГФ або ДМФА. Сполуки за даним винаходом можуть являти собою пестициди, які мають фунгітоксичну активність проти шкідливих грибів, включаючи, але не обмежуючись цим, гриби, які є патогенними для рослин, тварин і людей. Вони активні відносно грибів різних класів, включаючи Ооміцети, Дейтероміцети (Fungi Imperfecti), Базидіоміцети і Аскоміцети. Більш конкретно, один варіант втілення способу за даним винаходом забезпечує активність проти фітопатогенних організмів, включаючи, але не обмежуючись цим, Pyricularia oryzae, вид Colletotrichum, вид Erysiphe, вид Puccinia, вид Cochliobolus, вид Alternaria, вид Septoria, Rhynchosporium secalis, вид Cercospora і Cercosporella і вид Pyrenophora. Додаткові захворювання, що контролюються, включають дану борошнисту росу, що викликається збудником Sphaerotheca fulignea (борошниста роса баштанних культур) і Uncinula necator (борошниста роса винограду), іржу сої, що викликається збудником Phakopsora pachyrhizi, несправжню борошнисту росу, таку як несправжня борошниста роса огірка (Pseudoperonospora cubensis), несправжня борошниста роса винограду (Plasmopara viticola), паршу яблук, що викликається збудником Venturia 14 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 inaequalis, фітофтороз, що викликається збудником Phytophthora infestans, і головешку кукурудзи (Ustilago maydis). Сполуки за даним винаходом можуть мати інсектицидну активність проти шкідливих комах і кліщів, включаючи, але не обмежуючись цим, комах, які є шкідниками або паразитами рослин, тваринних і людей. У інших варіантах втілення, винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками, що включають тип нематод, тип членистоногих, підтип хеліцерових, клас павукоподібних, підтип міріапод, клас Симфіл, підтип шестиногих, клас комах. У класі комах винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з твердокрилаими (жуками). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Acanthoscelides spp. (довгоносики), Acanthoscelides obtectus (зернівка квасоляна), Agrilus planipennis (шашіль ясеневий смарагдовий), Agriotes spp. (дротянки), Anoplophora glabripennis (Азіатський довгорогий жук), Anthonomus spp. (довгоносики), Anthonomus grandis (довгоносик бавовняний), Aphidius spp., Apion spp. (довгоносики), Apogonia spp. (личинки), Ataenius spretulus (Black Turfgrass Ataenius), Atomaria linearis (крихітка бурякова), Aulacophore spp., Bothynoderes punctiventris (довгоносик буряковий), Bruchus spp. (довгоносики), Bruchus pisorum (горохова зернівка), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (зернівка чотириплямиста південна), CaRpophilus hemipteras (блискітник напівтвердокрилий), Cassida vittata, Cerosterna spp., Cerotoma spp. (листоїди), Cerotoma trifurcata (квасоляний листоїд), Ceutorhynchus spp. (довгоносики), Ceutorhynchus assimilis (ріпаковий насіннєвий скритохоботник), Ceutorhynchus napi (скритнохоботник репній), Chaetocnema spp. (листоїди), Colaspis spp. (земляні жуки), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (сливовий довгоносик), Cotinus nitidis (зелений червневий жук), Crioceris asparagi (листоїд спаржевий), Cryptolestes ferrugineus (мукоїд рудий), Cryptolestes pusillus (мукоїд крихітний), Cryptolestes turcicus (Турецький зерновий жук), Ctenicera spp. (дротянки), Curculio spp. (довгоносики), Cyclocephala spp. (личинки), Cylindrocpturus adspersus (довгоносик стебловий соняшниковий), Deporaus marginatus (манговий довгоносик-листоріз), Dermestes lardarius (шкіроїд шинковий), Dermestes maculates (шкіроїд плямистий), Diabrotica spp. (листоїди), Epilachna varivestis (мексіканська зернівка бобова), Faustinus cubae, Hylobius pales (довгоносик блідий), Hypera spp. (довгоносики), Hypera postica (довгоносик люцерновий), Hyperdoes spp. (довгоносик Hyperodes), Hypothenemus hampei (жук кавовий), Ips spp. (короїди), Lasioderma serricorne (жук тютюновий), Leptinotarsa decemlineata (колорадський жук), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (довгоносик рисовий водяний), Lyctus spp. (деревні жуки/жуки-деревогризи), Maecolaspis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., Meligethes aeneus (цвітоїд ріпаковий), Melolontha melolontha (загальноєвропейської хрущ), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (жук фінікової пальми), Oryzaephilus mercator (плоскотілка арахісова), Oryzaephilus surinamensis (пилоподібний зерновий жук), Otiorhynchus spp. (довгоносики), Oulema melanopus (п'явиця червоногруда), Oulema oryzae, Pantomorus spp. (довгоносики), Phyllophaga spp. (травневий/червневий хрущ), Phyllophaga cuyabana, Phyllotreta spp. (листоїди), Phynchites spp., Popillia japonica (японський жук), Prostephanus truncates (вусач квітковий злаковий великий), Rhizopertha dominica (шашіль зерновий), Rhizotrogus spp. (Європейський хрущ), Rhynchophorus spp. (довгоносики), Scolytus spp. (деревні жуки), Shenophorus spp. (довгоносик), Sitona lineatus (довгоносик гороховий смугастий), Sitophilus spp. (зернові довгоносики), Sitophilus granaries (довгоносик комірний), Sitophilus oryzae (рисовий довгоносик), Stegobium paniceum (шашіль хлібний), Tribolium spp. (борошняний хрущак), Tribolium castaneum (хрущак каштановий), Tribolium confusum (хрущак малий борошняний), Trogoderma variabile (жук комірний) і Zabrus tenebioides. Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з шкірястокрилими (щипавки). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з тарганоподібними (таргани). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Blattella germanica (тарган рудий (прусак)), Blatta orientalis (тарган чорний), Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana (тарган американський), Periplaneta australoasiae (тарган австралійський), Periplaneta brunnea (рудий тарган), Periplaneta fuliginosa (димчастий-коричневий тарган), Pycnoselus surinamensis (тарган суринамський) і Supella longipalpa (тарган коричневий смугастий). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з двокрилими (справжні мухи). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Aedes spp. (комарі), Agromyza frontella (мінер листовий люцерновий), Agromyza spp. (мінери листові), Anastrepha spp. (плодові мухи), 15 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Anastrepha suspensa (карибська дрозофіла), Anopheles spp. (комарі), Batrocera spp. (плодові мухи), Bactrocera cucurbitae (муха динна), Bactrocera dorsalis (муха східна фруктова), Ceratitis spp. (плодові мухи), Ceratitis capitata (муха плодова середземноморська), Chrysops spp. (оленячий ґедзь), Cochliomyia spp. (личинки м'ясних мух), Contarinia spp. (галиці), Culex spp. (комарі), Dasineura spp. (галиці), Dasineura brassicae (галиця капустяна), Delia spp., Delia platura (личинка мухи паросткової), Drosophila spp. (плодові мушки), Fannia spp. (кімнатні мухи), Fannia canicularis (муха кімнатна мала), Fannia scalaris (муха сходова), Gasterophilus intestinalis (шлунковий овід), Gracillia perseae, Haematobia irritans (жигалка коров'яча мала), Hylemyia spp. (личинки кореневої мухи), Hypoderma lineatum (личинка бичачого смугастого овода), Liriomyza spp. (мінуючі мушки), Liriomyza brassica (мінер хрестоцвітий), Melophagus ovinus (вовноїд овечий), Musca spp. (справжні мухи), Musca autumnalis (муха звичайна польова), Musca domestica (муха кімнатна), Oestrus ovis (курчак овечий), Oscinellafrit (мушка шведська), Pegomyia betae (муха бурякова), Phorbia spp., Psila rosae (муха морквяна), Rhagoletis cerasi (муха вишнева), Rhagoletis pomonella (личинка строкатокрилки яблуневої), Sitodiplosis mosellana (галиця злакова оранжева), Stomоxyсs calcitrans (жигалка осіння), Tabanus spp. (ґедзі) і Tipula spp. (довгоніжки). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Hemiptera (клопи). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Acrosternum hilare (зелений щитник), Blissus leucopterus (земляний клоп), Calocoris norvegicus (картопляний клоп-ґедзь), Cimex hemipterus (тропічний постільний клоп), Cimex lectularius (постільний клоп), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (червоноклоп бавовняний), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (зерновий клоп), Euschistus heros, Euschistus servus (щитник коричневий), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (клоп-ґедзь чайний), Lagynotomus spp. (щитники), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus spp. (ґедзі), Lygus hesperus (західний клоп-ґедзь), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (південний зелений щитник), Phytocoris spp. (ґедзі), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (чотирисмуговий ґедзь), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea і Triatoma spp. (кровососні гостроносі клопи/кусаючі клопи). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Homoptera (попелиці рослинні, щитівки, білокрилки, цикадки). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Acrythosiphon pisum (попелиця горохова), Adelges spp. (хермеси), Aleurodes proletella (білокрилка капустяна), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (білокрилка пухнаста), Aluacaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora spp. (цикадки), Aonidiella aurantii (щитівка червона померанцева), Aphis spp. (попелиці рослинні), Aphis gossypii (попелиця бавовняна), Aphis pomi (попелиця яблунева), Aulacorthum solani (попелиці наперстянки), Bemisia spp. (білокрилки), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (білокрилка бататова), Brachycolus noxius (попелиця рослинна російська), Brachycorynella asparagi (попелиця спаржева), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (попелиця капустяна), Ceroplastes spp. (щитівки), Ceroplastes rubens (щитівка воскова червона), Chionaspis spp. (щитівки), Chrysomphalus spp. (щитівки), Coccus spp. (щитівки), Dysaphis plantaginea (попелиця рожева яблунева), Empoasca spp. (цикадки), Eriosoma lanigerum (попелиця пухнаста яблунева), Icerya purchasi (австралійський жолобчастий червчик), Idioscopus nitidulus (мангова цикадка), Laodelphax striatellus (мала коричнева цикадка), Lepidosaphes spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum euphorbiae (картопляна попелиця), Macrosiphum granarium (англійська зернова попелиця), Macrosiphum rosae (рожева попелиця), Macrosteles quadrilineatus (зірчаста цикадка), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (рожева зернова попелиця), Mictis longicornis, Myzus persicae (зелена персикова попелиця), Nephotettix spp. (цикадки), Nephotettix cinctipes (зелена цикадка), Nilaparvata lugens (коричнева цикадка), Parlatoria pergandii (щитівка цитрусова), Parlatoria ziziphi (щитівка чорна), Peregrinus maidis (зернова дельфацида), Philaenus spp. (пінниці), Phylloxera vitifoliae (філоксера виноградна листова), Physokermes piceae (несправжньощитівка ялинова мала), Planococcus spp. (борошнисті червчики), Pseudococcus spp. (борошнисті червчики), Pseudococcus brevipes (яблуневий борошнистий червчики), Quadraspidiotus perniciosus (щитівка Сан-Хосе), Rhapalosiphum spp. (попелиці рослинні), Rhapalosiphum maida (попелиця кукурудзяна листяна), Rhapalosiphum padi (овесова черешнева попелиця), Saissetia spp. (щитівки), Saissetia oleae (щитівка чорна), Schizaphis graminum (зелений клоп), Sitobion avenae (англійська зернова попелиця), Sogatella furcifera (дельфацид білоспинний), Therioaphis spp. (попелиці рослинні), Toumeyella spp. (щитівки), Toxoptera spp. (попелиці рослинні), Trialeurodes spp. (білокрилки), Trialeurodes vaporariorum (білокрилка теплична), Trialeurodes abutiloneus (стрічковокрила 16 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 білокрилка), Unaspis spp. (щитівки), Unaspis yanonensis (щитівка східна цитрусова) і Zulia entreriana. Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Hymenoptera (мурашки, оси і бджоли). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Acromyrrmex spp., Athalia rosae, Atta spp. (мурашки-листорізи), Camponotus spp. (мурашки-шашелі), Diprion spp. (трачі), Formica spp. (мурашки), Iridomyrmex humilis (аргентинський мурашка), Monomorium spp., Monomorium minumum (мурашка мала), Monomorium pharaonis (фараонів мурашка), Neodiprion spp. (трач), Pogonomyrmex spp. (мурашки-женці), Polistes spp. (паперові оси), Solenopsis spp. (вогняні мурашки), Tapoinoma sessile (мурашка будинкова пахуча), Tetranomorium spp. (мурашки дернові), Vespula spp. (yellow jackets) і Xylocopa spp. (бджоли-теслі). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Isoptera (терміти). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Coptotermes spp., Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (тайванський носатий терміт), Cornitermes spp. (носаті терміти), Cryptotermes spp. (суходеревні терміти), Heterotermes spp. (пустинні ринотерміти), Heterotermes aureus, Kalotermes spp. (суходеревні терміти), Incistitermes spp. (суходеревні терміти), Macrotermes spp. (грибні терміти), Marginitermes spp. (суходеревні терміти), Microcerotermes spp. (терміти-женці), Microtermes obesi, Procornitermes spp., Reticulitermes spp. (ринотерміти), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (терміт жовтоногий), Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (західно-середземноморський терміт), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, Schedorhinotermes spp. і Zootermopsis spp. (деревоїдні терміти). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Lepidoptera (молі і метелики). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (совки), Agrotis ipsilon (совка чорна), Alabama argillacea (бавовняна гусениця, що харчується листям), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (гусениця апельсинова), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (міль фруктова смугаста), Anomis sabulifera (п'ядун джутовий), Anticarsia gemmatalis (гусениця-шкідник оксамитових бобів), Archips argyrospila (листовійки, що вражають фруктові дерева), Archips rosana (листовійки, що вражають троянди), Argyrotaenia spp. (листовійки), Argyrotaenia citrana (листовійки цитрусові), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (листовертка рисова), Bucculatrix thurberiella (бавовняний листоперфоратор), Caloptilia spp. (молі-мінери), Capua reticulana, CaRposina niponensis (міль персикова), Chilo spp., Chlumetia transversa (манговий свердлувальник), Choristoneura rosaceana (листовертка смугаста), Chrysodeixis spp., Cnaphalocerus medinalis (трав'яна листовертка), Colias spp., ConpomoRpha cramerella, Cossus cossus (шашіль), Crambus spp. (лугові метелики), Cydia funebrana (плодові міль сливова), Cydia molesta (листовертка східна персикова), Cydia nignicana (листовертка горохова), Cydia pomonella (плодожерка яблунева), Darna diducta, Diaphania spp. (ствбурові шашільи), Diatraea spp. (стеблові шашільи), Diatraea saccharalis (вогнівка цукрової тростини), Diatraea graniosella (вогнівка кукурудзяна південно-західна), Earias spp. (совка бавовняна), Earias insulata ("шипуватий черв'як"), Earias vitella (північний коробковий черв'як), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (малий шашіль кукурудзяних стебел), Epiphysias postruttana (світло-коричнева яблучна міль), Ephestia spp. (вогнівки мельничние), Ephestia cautella (вогнівка сухофруктова), Ephestia elutella (вогнівка шоколадна), Ephestia kuehniella (вогнівка млинова середземноморська), Epimeces spp., Epinotia aporema, Erionota thrax (банановий шкідник), Eupoecilia ambiguella (міль виноградна плодова), Euxoa auxiliaris (совка актебія), Feltia spp. (совки), Gortyna spp. (шашільи стеблові), Grapholita molesta (листовертка східна персикова), Hedylepta indicata (шкідник бобових), HelicoveR pa spp. (совки), HelicoveRpa armigera (совка бавовняна), HelicoveRpa zea (совка бавовняна/коробковий черв'як), Heliothis spp. (совки), Heliothis virescens (гусениця листовійки-брунькоїда тютюну), Hellula undalis (вогнівка капустяна), Indarbela spp. (кореневі шашільи), Keiferia lycopersicella (помідорний черв'як), Leucinodes orbonalis (шашіль баклажанний плодовий), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana (міль виноградна плодова), Loxagrotis spp. (совки), Loxagrotis albicosta (совка бобова західна), Lymantria dispar (шовкопряд непарний), Lyonetia clerkella (міль яблунева листовий), Mahasena corbetti (мешочница олійної пальми), Malacosoma spp. (гусениці коконопрядів, що будубть загальні павутинні гнізда), Mamestra brassicae (капустяні "похідні черв'яки"), Maruca testulalis (шашіль стручковий бобовий), Metisa plana (мешочница), Mythimna unipuncta (справжній "похідний черв'як"), Neoleucinodes elegantalis (малий помідорний шашіль), Nymphula depunctalis (лялечка шкідника рису), Operophthera brumata (п'ядун зимовий), Ostrinia 17 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 nubilalis (європейський кукурудзяний шашіль), Oxidia vesulia, Pandemis cerasana (звичайна смородинова листовертка), Pandemis heparana (коричнева яблунева листовертка), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (рожевий коробковий черв'як бавовника), Peridroma spp. (совки), Peridroma saucia (совка строката), Perileucoptera coffeella (білий кавовий листяний "черв'як-мінер"), Phthorimaea operculella (картопляний клубовий черв'як), Phyllocnisitis citrella, Phyllonorycter spp. (листяні "черв'яки-мінери"), Pieris rapae (капустяна гусениця), Plathypena scabra, Plodia inteRpunctella (вогнівка амбарна), Plutella xylostella (міль капустяна), Polychrosis viteana (міль плодова виноградна), Prays endocarpa, Prays oleae (міль оливкова), Pseudaletia spp. (совки), Pseudaletia unipunctata ("похідні черв'яки"), Pseudoplusia includens (личинка п'ядуна соєвих бобів), Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia spp. (стебловий шашіль), Sesamia inferens (рожевий стебловий шашіль рису), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella (міль ячмінна), Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. ("похідні черв'яки"), Spodoptera exigua (совка мала), Spodoptera frugiperda (осінні "похідні черв'яки"), Spodoptera oridania (південні "похідні черв'яки"), Synanthedon spp. (кореневий шашіль), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (перетинкова платтяна міль), Trichoplusia ni (совка ni), Tuta absoluta, Yponomeuta spp., Zeuzera coffeae (шашіль гілок червоний) і Zeuzera pyrina (плямиста міль). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Mallophaga (кусаючі воші). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Bovicola ovis (воші овець), Menacanthus straminlus (воші курей) і Menopon gallinea (звичайна куряча воша). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Orthoptera (коники, сарана перелітна і цвіркуни). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Anabrus simplex (цвіркун Mormon), Gryllotalpidae (капустянки), Locusta migratoria, Melanoplus spp. (коники), Microcentrum retinerve (коник кутастокрилий), Pterophylla spp. (коники), Schistocerca gregaria, Scudderia furcata (коник вилохвостий кущовий) і Valanga nigricornis (короткорогий коник). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Phthiraptera (воші). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Haematopinus spp. (воші коров'ячі і свинячі), Linognathus ovillus (воша овеча), Pediculus humanus capitis (воша головна), Pediculus humanus humanus (воша головна) і Pthirus pubis (лобкова воша). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Siphonaptera (блохи). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Ctenocephalides canis (собачі блохи), Ctenocephalides felis (котячі блохи) і Pulex irritans (людська блоха). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Thysanoptera (трипси). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Frankliniella fusca (тютюнові трипси), Frankliniella occidentalis (західні квіткові трипси), Frankliniella shultzei, Frankliniella williamsi (кукурудзяні трипси), Heliothrips haemorrhaidalis (тепличні трипси), Riphiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Scirtothrips citri (цитрусові трипси), Scirtothrips dorsalis (трипси зеленого чаю), Taeniothrips rhopalantennalis і Thrips spp. Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Thysanura (щетинохвістки). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Lepisma spp. (лусківниця) і Thermobia spp. (лусківниця домашня). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Acarina (кліщі). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Acarapsis woodi (трахеальний кліщ бджоли медоносної), Acarus spp. (комірний кліщі), Acarus siro (коростяний кліщ), Aceria mangiferae (кліщ мангових бруньок), Aculops spp., Aculops lycopersici (кліщик-руйнівник), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali (кліщик Шлехтендаля), Amblyomma americanum (зірчастий кліщ), Boophilus spp. (кліщі), Brevipalpus obovatus (кліщ ясеневий), Brevipalpus phoenicis (червоний і чорний плоский кліщ), Demodex spp. (коростяні кліщі), Dermacentor spp. (тверді кліщі), Dermacentor variabilis (американський собачий кліщ), Dermatophagoides pteronyssinus (домашній пиловий кліщ), Eotetranycus spp., Eotetranycus caRpini (кліщик павутинний жовтий), Epitimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp. (кліщі), Metatetranycus spp., Notoedres cati, Oligonychus spp., Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (південний червоний кліщ), Panonychus spp., Panonychus citri (цитрусовий червоний кліщ), Panonychus ulmi (європейський червоний кліщ), Phyllocoptruta 18 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 oleivora (цитрусовий галовий кліщ), Polyphagotarsonemun latus (широкий кліщ), Rhipicephalus sanguineus (коричневий собачий кліщ), Rhizoglyphus spp. (кліщик кореневий), Sarcoptes scabiei (кліщ коростяний), Tegolophus perseaflorae, Tetranychus spp., Tetranychus urticae (кліщик павутинний двоплямистий) і Varroa destructor (кліщик бджіл-медоносів). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Nematoda (нематоди). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Aphelenchoides spp. (кореневі і листяні & хвойні нематоди), Belonolaimus spp. (жалкі нематоди), Criconemella spp. (круглі нематоди), Dirofilaria immitis (dog heartworm), Ditylenchus spp. (стеблові і бульбові нематоди), Heterodera spp. (пухирчасті нематоди), Heterodera zeae (кукурудзяна пухирчаста нематода), Hirschmanniella spp. (кореневі нематоди), Hoplolaimus spp. (ланцетні нематоди), Meloidogyne spp. (кореневі вузликові нематоди), Meloidogyne incognita (коренева вузликова нематода), Onchocerca volvulus (серпохвостий черв'як), Pratylenchus spp. (уражуючі нематоди), Radopholus spp. (викликаючі свищ нематоди) і Rotylenchus reniformis (бруньковидна нематода). Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Symphyla (симфіли). Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, Scutigerella immaculata. Ще в одному варіанті втілення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з паразитами тварин і людини. Перелік цих шкідників, який не є вичерпним, включає, але не обмежується цим, членистоногих, таких як кліщі (наприклад, мезостигматиди, що викликають свербіж, коростяні, тромбікуліни), кліщі (наприклад, м'якотілі і твердотілі), воші (наприклад, сисні, кусаючі), блохи (наприклад, собача блоха, котяча блоха, східна щуряча блоха, людська блоха), клопи (наприклад, постільні клопи, клопи Triatomid), кровососні дорослі особні літаючих комах (наприклад, жигалка коров'яча мала, сліпні, жигалка осіння, мошка, оленяча муха, кровососка, муха цеце, комарі) і паразитичні літаючі комахи (наприклад, носоглотковий овід, квіткова муха, личинка м'ясної мухи, бичачий овід, черв'як вовни овець); гельмінти, такі як нематоди (наприклад, гострик, легеневий черв'як, глист, черв'якпаразит, що мешкає в кишечнику свині, вузлуватий черв'як, шлунковий черв'як, круглий черв'як, гострик, heartworm), цестоди (наприклад, стрічкові черв'яки) і трематоди (наприклад, печінкова двовустка, шистосома); найпростіші, такі як кокциди, трипаносоми, трихомонади, амеби і плазмодії; скребтиметеся, такі як ключоголові черв'яки (наприклад, lingulatulida); і п'ятиустки, такі як пентастоміди. Докладну інформацію про шкідників можна знайти в "Handbook of Pest Control-The Behavior, Life History and Control of Household Pests" Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc, безпосередньо включеному в дану заявку за допомогою посилання. Даний винахід передбачає всі носії, за допомогою яких композиція за даним винаходом може бути сформульована для доставки і використання як пестицидної композиції, включаючи розчини, суспензії, емульсії, змочувані порошки і дисперговані у воді гранули, емульговані концентрати, гранули, присипки, приманки і т. п. Композиції, прийнятні для введення хребетною твариною або людині, включають препарати, прийнятні для перорального, парентерального, черезшкірного, наприклад, шляхом накладення, або місцевого введення. Композиції для перорального введення включають одну або декілька сполук загальної формули (I-A) або (I-B) в поєднанні з фармацевтично прийнятними носіями або покриттями і включають, наприклад, таблетки, пілюлі, капсули, пасти, гелі, просочення, корму з додаванням медикаменти; питну воду, що містить лікарський засіб; лікарські харчові добавки, болюси пролонгованої дії або інші препарати пролонгованої дії, призначені для затримки в шлунковокишковому тракті. Будь-який з них може включати активний інгредієнт, що міститься в мікрокапсулах або має таке, що розкладається в кислотному або лужному середовищі, або інше фармацевтично прийнятне ентеросолюбільне покриття. Також можуть бути використані харчові добавки і концентрати, що містять сполуки за даним винаходом, для використання в отриманні продуктів, що містять лікарський засіб, питної води або інших матеріалів для споживання тваринами. Композиції для парентерального введення включають розчини, емульсії або суспензії в будь-якому прийнятному фармацевтично придатному носії і тверді або напівтверді підшкірні імплантати або гранули, призначені для вивільнення активної речовини протягом тривалого періоду, і вони можуть бути отримані і зроблені стерильними будь-яким прийнятним способом, відомим в даній галузі. Композиції для черезшкірного і місцевого введення включають спреї, присипки, ванночки, промокальні розчини, душі, уприскування, змазки, шампуні, креми, воскові змазки або препарати для поверхневого нанесення і пристрою (наприклад, вушні наклейки), прикріплені 19 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 зовні до тварин таким чином, щоб забезпечити місцевий або системний контроль членистоногих. Як правило, склади для нанесення на рослини, насіння або ґрунт застосовують після розбавлення концентрованого складу водою у вигляді водних розчинів, суспензій або емульсій або їх комбінацій. Такі розчини, суспензії або емульсії отримують з водорозчинних, суспендованих у воді або водосуспендованих, емульгованих у воді або водоемульгованих складів або їх комбінацій, які являють собою тверді речовини, що включають і звичайно відомі як змочувані порошки або дисперговані у воді гранули; або рідини, що включають і звичайно відомі як емульговані концентрати, водні суспензії або концентрати суспензій, і водні емульсії або емульсії у воді, або їх суміші, такі як суспензія-емульсії. Повинне бути зрозуміло, що можна використовувати будь-які матеріали, до яких ця композиція може бути додана, за умови, що вони надають бажаної користі без істотного втручання в бажану активність пестицидноактивних інгредієнтів як пестицидних засоби. Змочувані порошки, які можуть бути спресовані з утворенням диспергованих у воді гранул, включають однорідну суміш одного або декількох пестицидно-активних інгредієнтів, інертного носія і поверхнево-активні речовини. Концентрація пестицидно-активного інгредієнта в змочуваному порошку, як правило, складає від близько 10 процентів до близько 90 процентів по масі з розрахунку на загальну масу змочуваного порошку, більш переважно, від близько 25 масових процентів до 75 масових процентів. При отриманні композицій змочуваного порошку, пестицидно-активні інгредієнти можуть бути змішані з будь-якою тонкоподрібненим твердою речовиною, такою як профіліт, тальк, крейда, гіпс, фулерова глина, бентоніт, атапульгіт, крохмаль, казеїн, клейковина, монтморилонітова глина, діатомові землі, очищені силікати або подібні. Такі процедури звичайно включають змішування тонкоподрібненого носія і поверхневоактивних речовин зі сполукою (сполуками) і подрібнення. Емульговані концентрати пестицидно-активного інгредієнта включають зручну концентрацію, наприклад, від близько 10 масових процентів до близько 50 масових процентів пестицидноактивного інгредієнта, у прийнятній рідині, з розрахунку на загальну масу концентрату. Пестицидно-активні інгредієнти розчиняють в інертному носії, який являє собою або розчинник, що змішується з водою, або суміш органічних розчинників, що не змішуються з водою, і емульгаторів. Концентрати можна розбавляти водою і маслом з отриманням розпилюваних сумішей в формі емульсії масло-в-воді. Корисні органічні розчинники включають ароматичні розчинники, зокрема, висококиплячі нафталінові і олефінові фракції нафти, такі як важкий ароматичний лігроїн. Також можна використовувати інші органічні розчинники, такі як, наприклад, терпенові розчинники, включаючи похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і комплексні спирти, такі як 2-етоксіетанол. Емульгатори, які можна вигідним чином використовувати в даному винаході, легко може визначити фахівець в даній галузі, і вони включають різні неіонні, аніонні, катіонні і амфотерні емульгатори або суміш двох або більше емульгаторів. Приклади неіонних емульгаторів, корисних для отримання емульгованих концентратів, включають ефіри поліалкіленгліколю і продукти конденсації алкіл- і арилфенолів, аліфатичних спиртів, аліфатичних амінів або жирних кислот з етиленоксидом, пропіленоксидами, такі як етоксиловані алкілфеноли і ефір карбонових кислот, етерифіковані поліолом або поліоксіалкіленом. Катіонні емульгатори включають сполуки четвертинного амонію і солі жирних амінів. Аніонні емульгатори включають маслорозчинні солі (наприклад, кальцію) алкіларилсульфонових кислот, маслорозчинні солі сульфатованих полігліколевих ефірів і відповідні солі фосфатованого полігліколевого ефіру. Репрезентативні органічні рідини, які можна використовувати для отримання емульгованих концентратів, являють собою ароматичні рідини, такі як ксилол, пропілбензольні фракції; або змішані нафталінові фракції, мінеральні масла, рідини, що являють собою заміщені ароматичні органічні сполуки, такі як діоктилфталат; гас; діалкіламіди різних жирних кислот, зокрема, диметиламіди; і ефіри гліколей, такий як н-бутиловий ефір, етиловий ефір або метиловий ефір діетиленгліколю і метиловий ефір триетиленгліколю і подібні. Суміші двох або більше органічних рідин також можна використовувати для отримання емульгованого концентрату. Поверхнево-активні емульгатори типово використовують в рідких композиціях в кількості від близько 0,1 до 20 масових процентів з розрахунку на загальну масу емульгаторів. Композиції також можуть містити інші сумісні добавки, наприклад, регулятори росту рослин і інші біологічно активні сполуки, що використовуються в сільському господарстві. Водні суспензії включають суспензії одного або декількох нерозчинних у воді пестицидноактивних інгредієнтів, диспергованих у водному носії при концентрації в межах від близько 5 до близько 70 масових процентів з розрахунку на загальну масу водної суспензії. Суспензії отримують шляхом тонкого подрібнення одного або декількох пестицидно-активних інгредієнтів і 20 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інтенсивного змішування подрібненої речовини в носії, що складається з води, і поверхневоактивних речовин, вибраної з речовин, що обговорюються вище. Інші компоненти, такі як неорганічні солі і синтетичні або природні смоли, також можна додати для підвищення щільності і в'язкості водного носія. Часто найефективнішим є одночасне подрібнення і змішування з отриманням водної суміші і гомогенізація суміші, наприклад, з використанням піщаного млина, кульового млина або гомогенізатора поршневого типу. Водні емульсії включають емульсії одного або декількох нерозчинного у воді пестицидноактивних інгредієнтів, емульгованих у водному носії при концентрації типово в межах від близько 5 до близько 70 масових процентів з розрахунку на загальну масу водної емульсії. Коли пестицидно-активний інгредієнт є твердим, його потрібно розчинити у прийнятному розчиннику, що не змішується з водою, до отримання водної емульсії. Емульсії отримують шляхом емульгування рідкого пестицидно-активного інгредієнта або розчину, що не змішується з водою, такого інгредієнта у водному середовищі, типово з включенням поверхнево-активних речовин, які сприяють утворенню і стабілізації емульсії, як описано вище. Це часто здійснюють за допомогою інтенсивного перемішування з використанням змішувачів або гомогенізаторів з високою швидкістю зсуву. Композиції за даним винаходом також являють собою композиції в формі гранул, які особливо корисні для внесення в ґрунт. Гранульовані композиції звичайно містять від близько 0,5 до близько 10 масових процентів з розрахунку на загальну масу гранульованої композиції пестицидно-активного інгредієнта (інгредієнтів), диспергованого в інертному носії, який складається виключно або переважно з грубо подрібненої інертної речовини, такої як атапульгіт, бентоніт, діатоміт, глина або подібна недорога речовина. Такі композиції звичайно отримують шляхом розчинення пестицидно-активних інгредієнтів у прийнятному розчиннику і нанесення на гранульований носій, який був отриманий з прийнятним розміром частинок в межах від близько 0,5 до близько 3 мм. Прийнятний розчинник являє собою розчинник, в якому сполука є по суті або повністю розчинною. Такі композиції також можна отримати шляхом приготування густої маси або пасти з носія і сполуки і розчинника і подрібнення і сушіння з отриманням бажаних гранульованих частинок. Присипки можна отримати шляхом тісного змішування одного або декількох пестицидноактивних інгредієнтів в порошкоподібній формі з прийнятним тонкоподрібненим сільськогосподарським носієм, таким як, наприклад, каолінова глина, подрібнена вулканічна порода і подібні. Присипки прийнятним чином можуть містити від близько 1 до близько 10 масових процентів сполук з розрахунку на загальну масу присипки. Композиції можуть додатково містити ад'юванти, такі як поверхнево-активні речовини, для посилення відкладення, змочування і пенетрації пестицидно-активних інгредієнтів на ділянку, що є мішенню, таку як сільськогосподарська культура або організм. Ці поверхнево-активні речовини як ад'юванти необов'язково можна використовувати як компонент композиції або у вигляді суміші для перемішування в резервуарі. Кількість поверхнево-активної речовини як ад'юванту типово варіює від 0,01 до 1,0 об'ємних процентів з розрахунку на об'єм розбризкуваної води переважно від 0,05 до 0,5 об'ємних процентів. Прийнятні поверхневоактивні речовини, що використовуються як ад'ювант, включають, але не обмежуються цим, етоксиловані нонілфеноли, етоксиловані синтетичні або природні спирти, солі складних ефірів сульфобурштинових кислот, етоксиловані органосилікони, етоксиловані жирні аміни і суміші поверхнево-активних речовин з мінеральними маслами або рослинними оліями. Композиції необов'язково можуть включати комбінації, які містять одне або дещо інших пестицидних сполук. Такі додаткові пестицидні сполуки можуть являти собою фунгіциди, інсектициди, нематоциди, акарициди, артроподициди, бактерициди, стимулятори або регулятори росту рослин, інгібітори нітрифікації, поживні речовини або їх сполучення, які є сумісними із сполуками за даним винаходом, в середовищі, яке вибране для нанесення і є антагоністичним, що не є для активності сполук за даним винаходом. Сполуки за даним винаходом і пестицидна сполука в поєднанні, як правило, присутні в масовому співвідношенні від близько 1:100 до 100:1. Сполуки, розкриті в даному винаході, можуть бути в формі пестицидно прийнятних кислотно-адитивних солей. Як необмежувальний приклад, амінова функціональна група може утворювати солі з хлористоводневою, бромистоводневою, сірчаною, фосфорною, оцтовою, бензойною, лимонною, малоновою, саліциловою, яблучною, фумаровою, щавлевою, бурштиновою, винною, молочною, глюконовою, аскорбіновою, малеїновою, аспарагіновою, бензолсульфоновою, метансульфоновою, етансульфоновою, гідроксиметансульфоновою і гідроксіетансульфоновою кислотами. 21 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Додатково, як необмежувальний приклад, кислотна функціональна група може утворювати солі, включаючи солі, утворені з лужних або лужноземельних металів, і солі, утворені з аміаку і амінів. Приклади переважних катіонів включають катіони натрію, калію, магнію і амінію. Солі отримують шляхом контактування форми вільної основи з достатньою кількістю бажаної кислоти з отриманням солі. Форми вільної основи можна відновити шляхом обробки солі відповідним розбавленим водним розчином основи, таким як розбавлений водний розчин NaOH, карбонату калію, аміаку і бікарбонату натрію. Як приклад, в багатьох випадках пестицид модифікують до більш водорозчинної форми, наприклад, сіль диметиламіну і 2,4дихлорфеноксіоцтової кислоти є більш водорозчинною формою 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, добре відомого гербіциду. Сполуки, розкриті в даному винаході, також можуть утворювати стабільні комплекси з молекулами розчинника, які залишаються інтактними, після того як не пов'язані в комплекс молекули розчинника видаляють із сполук. Ці комплекси часто називають "сольватами". Деякі сполуки, розкриті в даному документі, можуть існувати у вигляді одного або декількох стереоізомерів. Різні стереоізомери включають геометричні ізомери, діастереомери і енантіомери. Таким чином, сполуки, розкриті в даному винаході, включають рацемічні суміші, індивідуальні стереоізомери і оптично активні суміші. Фахівцям в даній галузі повинно бути зрозуміло, що один стереоізомер може бути активнішим, ніж інші. Індивідуальні стереоізомери і оптично активні суміші можна отримати шляхом селективних синтетичних процедур, шляхом традиційних синтетичних процедур з використанням відновлених вихідних речовин або шляхом традиційних процедур відновлення. Сполуки за даним винаходом також можна поєднувати з іншими сільськогосподарськими фунгіцидами з отриманням фунгіцидних сумішей і синергічних сумішей. Фунгіцидні сполуки за даним винаходом часто застосовують в поєднанні з одним або декількома іншими фунгіцидами для боротьби з різними небажаними захворюваннями. При використанні в поєднанні з іншим фунгіцидом (фунгіцидами), сполуки, заявлені в даному винаході, можуть бути сформульовані з іншим фунгіцидом (фунгіцидами), змішані в резервуарі з іншим фунгіцидом (фунгіцидами) або нанесені послідовно з іншим фунгіцидом (фунгіцидами). Такі інші фунгіциди включають, але не обмежуються цим, 2-(тіоціанатометилтіо)бензотіазол, 2-фенілфенол, 8-гідроксихінолін сульфат, аметоктрадин, амісулбром, антиміцин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробін, Bacillus subtilis, беналаксил, беноміл, бентіавалікарб-ізопропіл, бензиламінобензолсульфонатна (BABS) сіль, бікарбонати, біфеніл, бісмертіазол, бітертанол, біксафен, бластицидин-S, боракс, Бордоська суміш, боскалід, бромуконазол, бупіримат, BYF 1047, кальцію полісульфід, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамід, карвон, хлорнеб, хлороталоніл, хлозолінат, Coniothyrium minitans, гідроксид міді, октаноат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, сульфат міді (триосновної), оксид міді, ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, кумарин, дазомет, дебакарб, діамонію етиленбіс(дитіокарбамат), дихлофлуанід, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, дыетофенкарб, дифеноконазол, дифензокват іон, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробін, диніконазол, диніконазол-M, динобутон, динокап, дифеніламін, дитіанон, додеморф, додеморф ацетат, додин, додинова вільна основа, едифенфос, енестробін, епоксиконазол, етабоксам, етоксиквін, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентин, фентин ацетат, фентин гідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуморф, флуoпіколід, флуoпірам, фторимід, флуоксастробін, флуквінконазол, флусилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, фолпет, формальдегід, фосетил, фосетил-алюміній, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатин, гуазатин ацетату, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадин триацетат, іміноктадин тріс(албесилат), іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, касугаміцин, касугаміцин гідрохлорид гідрат, крезоксим-метил, манкопер, манкозеб, мандипропамід, манеб, мепаніпірим, мепроніл, хлорид ртуті (двовалентної), оксид ртуті, хлорид ртуті(одновалентної), металаксил, мефеноксам, металaксил-M, метам, метамамонію, метам-калій, метам-натрій, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилізотіоціанат, метирам, метоміностробін, метрафенон, мілдіоміцин, міклобутаніл, набам, нітротал-ізопропіл, нуаримол, октилінон, офураце, олеїнову кислоту (жирні кислоти), оризастробін, оксадиксил, оксин-мідь, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пентахлорфенол, пентахлорфеніл лаурат, пентіопірад, ацетат фенілртуті, фосфонову кислоту, фталід, пікоксистробін, поліоксин В, поліоксини, поліоксорим, бікарбонат калію, гідроксихінолінсульфат калію, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, проквіназид, протіоконазол, 22 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутикарб, пірифенокс, піриметаніл, піроквілон, квінокламін, квіноксифен, квінтозен, екстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтіофам, симеконазол, 2-фенілфеноксид натрію, бікарбонат натрію, пентахлорфеноксид натрію, спироксамін, сірку, SYP-Z071, SYP-Z048, дьоготь, тебуконазол, тебуфлоквін, текназен, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, валідаміцин, валіфеналат, валіфенал, вінклозолін, зинеб, зирам, зоксамід, Candida oleophila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфеніл)-2-(метоксиметил)сукцинімід, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор1,1,3,3-тетрафторацетон гідрат, 1-хлор-2,4-динітронафталін, 1-хлор-2-нітропропан, 2-(2гептадецил-2-імідазолін-1-іл)етанол, 2,3-дигідро-5-феніл-1,4-дитіїн 1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2метоксіетилртуті, хлорид 2-метоксіетилртуті, силікат 2-метоксіетилртуті, 3-(4-хлорфеніл)-5метилроданін, 4-(2-нітропроп-1-енил)фенілтіоціанат, ампропілфос, анілазин, азитирам, полісульфід барію, Bayer 32394, беноданіл, бенквінокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрилізобутил, бензаморф, бінапакрил, сульфат біс(метилртуті), оксид біс(трибутилолова), бутіобат, кадмію кальцію міді цинку хромат сульфат, карбаморф, CECA, хлобентіазон, хлораніфолметан, хлорфеназол, хлорквінокс, клімбазол, біс(3-фенілсаліцилат)міді, хромат міді цинку, куфранеб, гідразинійсульфат міді, купробам, циклафурамід, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолін, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипіритіон, диталімфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, етаконазол, етем, етирим, фенаміносульф, фенапаніл, фенітропан, флуотримазол, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, гіодин, гризеофульвін, галакринат, Hercules 3944, гексилтіофос, ICIA0858, ізопамфос, ізоваледіон, мебеніл, мекарбінзид, метазоксолон, метфуроксам, диціандіамід метилртуті, метсульфовакс, мілнеб, ангідрид мукохлорної кислоти, міклозолін, N-3,5-дихлорфеніл-сукцинімід, N-3-нітрофеніл-ітаконімід, натаміцин, Nетилмеркуріо-4-толуолсульфонанілід, біс(диметилдитіокарбамат)нікелю, OCH, диметилдитіокарбамат фенілртуті, нітрат фенілртуті, фосдифен, протіокарб; протіокарб гідрохлорид, піракарболід, піридинітрил, піроксихлор, піроксифур, квінацетол; квінацетол сульфат, квіназамід, квінконазол, рабензазол, саліциланілід, SSF-109, султропен, текорам, тіадифтор, тиціофен, тіохлорфенфим, тіофанат, тіоквінокс, тіоксимід, триаміфос, триаримол, триазбутил, трикламід, урбацид, XRD-563 і зариламід, IK-1140 і будь-яке їх сполучення. Додатково, сполуки за даним винаходом можна поєднувати з іншими пестицидами, включаючи інсектициди, нематоциди, акарициди, артроподициди, бактерициди або їх сполучення, які є сумісними із сполуками за даним винаходом, в середовищі, яке вибране для нанесення і є антагоністичним для активності сполук за даним винаходом, з отриманням пестицидних сумішей і їх синергічних сумішей. Пестицидні сполуки за даним винаходом часто застосовують в поєднанні з одним або декількома іншими інсектицидами, акарицидами або іншими пестицидами для боротьби з різними небажаними шкідниками. При використанні в поєднанні з іншими пестицидами, сполуки, заявлені в даному винаході, можуть бути сформульовані з іншим пестицидом (пестицидами), змішані в резервуарі з іншим пестицидом (пестицидами), або їх можна наносити послідовно з іншим пестицидом (пестицидами). Типові інсектициди включають, але не обмежуються цим: антибіотичні інсектициди, такі як алосамідин і турингієнсин; інсектициди на основі макроциклічних лактонів, такі як спіносад і спінеторам; інсектициди на основі авермектину, такі як абамектин, дорамектин, емамектин, еприномектин, івермектин і селамектин; інсектициди на основі мілбеміцину, такі як лепімектин, мілбемектин, мілбеміцин оксим і моксидектин; інсектициди на основі миш'яку, такі як арсенат кальцію, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, арсенат свинцю, арсеніт калію і арсеніт натрію; рослинні інсектициди, такі як анабасин, азадирактин, d-лімонен, нікотин, піретрини, цинерини, цинерин I, цинерин II, жасмолін I, жасмолін II, піретрин I, піретрин II, касію, ротенон, ріанію і сабадилу; карбаматні інсектициди, такі як бендіокарб і карбарил; інсектициди на основі бензофуранілметилкарбамату, такі як бенфуракарб, карбофуран, карбосульфан, декарбофуран і фуратіокарб; диметилкарбаматні інсектициди димитан, диметилан, гіквінкарб і піримікарб; інсектициди на основі оксимкарбамату, такі як аланікарб, алдикарб, альдоксикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, метоміл, нітрилакарб, оксаміл, тазимкарб, тіокарбоксим, тіодикарб і тіофанокс; інсектициди на основі фенілметилкарбамату, такі як аліксикарб, амінокарб, буфенкарб, бутакарб, карбанолат, клоетокарб, дикрезил, діоксакарб, EMPC, етіофенкарб, фенетакарб, фенобукарб, ізопрокарб, метіокарб, метолкарб, мексакарбат, промацил, промекарб, пропоксур, триметакарб, XMC і ксилілкарб; діамідні інсектициди, такі як хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол і флубендіамід; динітрофенольні інсектициди, такі як 23 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 динекс, динопроп, диносам і DNOC; фторвмісні інсектициди, такі як гексафторсилікат барію, криоліт, фторид натрію, гексафторсилікат натрію і сульфлурамід; інсектициди на основі формамідину, такі як амітраз, хлордимеформ, форметанат і формпаранат; дихальні інсектициди, такі як акрилонітрил, дисульфід вуглецю, тетрахлорид вуглецю, хлороформ, хлорпікрин, пара-дихлорбензол, 1,2-дихлорпропан, етилформіат, етилендибромід, етилендихлорид, етиленоксид, синильна кислота, йодметан, метилбромід, метилхлороформ, метиленхлорид, нафталін, фосфін, сульфурилфторид і тетрахлоретан; неорганічні інсектициди, такі як боракс, полісульфід кальцію, олеат міді, хлорид ртуті, тіоціанат калію і тіоціанат натрію; інгібітори синтезу хітину, такі як бістрифлурон, бупрофезин, хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, тефлубензурон і трифлумурон; міметики ювенільного гормону, такі як епофенонан, феноксикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроксифен і трипрен; ювенільні гормони, такі як ювенільний гормон I, ювенільний гормон II і ювенільний гормон III; агоністи гормону линяння, такі як хромафенозид, галогенфенозид, метоксифенозид і тебуфенозид; гормони линяння, такі як α-екдизон і екдистерон; інгібітори линяння, такі як діофенолан; прекоцени, такі як прекоцен I, прекоцен II і прекоцен III; некласифіковані регулятори росту комах, такі як дицикланівл; інсектициди на основі аналогів нереїстоксину, такі як бенсултап, картап, тіоциклам і тіосултап; нікотиноїдні інсектициди, такі як флонікамід; нітрогуанідинові інсектициди, такі як клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд і тіаметоксам; нітрометиленові інсектициди, такі як нітенпірам і нітіазин; інсектициди на основі піридилметиламіну, такі як ацетаміприд, імідаклоприд, нітенпірам і тіаклоприд; хлорорганічні інсектициди, такі як бром-DDT, камфехлор, DDT, pp'-DDT, етил-DDD, HCH, гамма-НСН, ліндан, метоксихлор, пентахлорфенол і TDE; циклодієнові інсектициди, такі як алдрин, бромциклен, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, дієлдрин, дилор, ендосульфан, ендрин, HEOD, гептахлор, HHDN, ізобензан, ізодрин, келеван і мірекс; органофосфатні інсектициди, такі як бромфенвінфос, хлорфенвінфос, кротоксифос, дихлорвос, дикротофос, диметилвінфос, фоспірат, гептенофос, метокротофос, мевінфос, монокротофос, налед, нафталофос, фосфамідон, пропафос, TEPP і тетрахлорвінфос; органотіофосфатні інсектициди, такі як діоксабензофос, фосметилан і фентоат; аліфатичні органотіофосфатні інсектициди, такі як ацетіон, амітон, кадусафос, хлоретоксифос, хлормефос, демефіон, демефіон-О, демефіон-S, деметон, деметон-О, деметон-S, деметон-метил, деметон-О-метил, деметон-S-метил, деметонS-метилсульфон, дисульфотон, етіон, етопрофос, IPSP, ізотіоат, малатіон, метакрифос, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, форат, сульфотеп, тербуфос і тіометон; аліфатичні амідні органотіофосфатні інсектициди, такі як амідитіон, ціантоат, диметоат, етоатметил, формотіон, мекарбам, ометоат, протоат, софамід і вамідотіон; оксим-органотіофосфатні інсектициди, такі як хлорфоксим, фоксим і фоксим-метил; гетероциклічні органотіофосфатні інсектициди, такі як азаметифос, кумафос, кумітоат, діоксатіон, ендотіон, меназон, морфотіон, фозалон, піраклофос, піридафентіон і квінотіон; бензотіопіран-органотіофосфатні інсектициди, такі як дитикрофос і тикрофос; бензотриазин-органотіофосфатні інсектициди, такі як азинфосетил і азинфос-метил; ізоіндол-органотіофосфатні інсектициди, такі як діаліфос і фосмет; ізоксазол-органотіофосфатні інсектициди, такі як ізоксатіон і золапрофос; піразолопіримідинорганотіофосфатні інсектициди, такі як хлорпразофос і піразофос; піридин-органотіофосфатні інсектициди, такі як хлорпірифос і хлорпірифос-метил; піримідин-органотіофосфатні інсектициди, такі як бутатіофос, діазинон, етримфос, ліримфос, піриміфос-етил, піриміфосметил, піримідофос, піримітат і тебупіримфос; хіноксалін-органотіофосфатні інсектициди, такі як хіналфос і хіналфос-метил; тіадіазол-органотіофосфатні інсектициди, такі як атидатіон, літидатіон, метидатіон і протидатіон; триазол-органотіофосфатні інсектициди, такі як ісазофос і триазофос; феніл-органотіофосфатні інсектициди, такі як азотоат, бромфос, бромфос-етил, карбофенотіон, хлортіофос, ціанофос, цитіоат, дикаптон, дихлофентіон, етафос, фамфур, фенхлорфос, фенітротіон фенсульфотіон, фентіон, фентіон-етил, гетерофос, йодфенфос, месульфенфос, паратіон, паратіон-метил, фенкаптон, фосніхлор, профенофос, протіофос, сулпрофос, темефос, трихлорметафос-3 і трифенофос; фосфонатні інсектициди, такі як бутонат і трихлорфон; фосфонотіоатні інсектициди, такі як мекарфон; фенілетилфосфонотіоатні інсектициди, такі як фонофос і трихлорнат; фенілфенілфосфонотіоатні інсектициди, такі як ціанофенфос, EPN і лептофос; фосфорамідатні інсектициди, такі як круфомат, фенаміфос, фостієтан, мефосфолан, фосфолан і піриметафос; фосфорамідотіоатні інсектициди, такі як ацефат, ізокарбофос, ізофенфос, метамідофос і пропетамфос; фосфородіамідні інсектициди, такі як димефокс, мазидокс, міпафокс і шрадан; оксадіазинові інсектициди, такі як індоксакарб; оксадіазолонові інсектициди, такі як метоксадіазон; фталімідні інсектициди, такі як діаліфос, фосмет і тетраметрин; піразольні 24 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інсектициди, такі як ацетопрол, цієнопірафен, етипрол, фіпроніл, пірафлупрол, пірипрол, тебуфенпірад, толфенпірад і ваніліпрол; інсектициди на основі піретроїдних складних ефірів, такі як акринатрин, алетрин, біоалетрин, бартрин, біфентрин, біоетанометрин, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбдацигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зетациперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, димефлутрин, диметрин, емпентрин, фенфлутрин, фенпіритрин, фенпропатрин, фенвалерат, есфенвалерат, флуцитринат, флувалінат, тауфлувалінат, фуретрин, іміпротрин, метофлутрин, перметрин, біоперметрин, трансперметрин, фенотрин, пралетрин, профлутрин, піресметрин, ресметрин, біоресметрин, цисметрин, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин, тралометрин і трансфлутрин; інсектициди на основі піретроїдних простих ефірів, такі як етофенпрокс, флуфенпрокс, галфенпрокс, протрифенбут і силафлуофен; піримідинамінові інсектициди, такі як флуфенерим і піримідифен; інсектициди на основі піролу, такі як хлорфенапір; інсектициди на основі тетраамінової кислоти, такі як спіротетрамат; інсектициди на основі тетронової кислоти, такі як спіромесифен; інсектициди на основі тіосечовини, такі як діафентіурон; інсектициди на основі сечовини, такі як флукофурон і сулкофурон; і некласифіковані інсектициди, такі як клосантел, нафтатенат міді, кротамітон, EXD, феназафлор, феноксакрим, гідраметилнон, ізопротіолан, малонобен, метафлумізон, ніфлуридин, пліфенат, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, рафоксанід, сульфоксафлор, триаратрен, триазамат і будь-яке їх сполучення. Додатково, сполуки за даним винаходом можна поєднувати з гербіцидами, які є сумісними із сполуками за даним винаходом, в середовищі, що вибране для нанесення і не є антагоністичним для активності сполук за даним винаходом, з отриманням пестицидних сумішей і їх синергічних сумішей. Пестицидні сполуки за даним винаходом можна наносити в поєднанні з одним або декількома гербіцидами для боротьби з різними небажаними рослинами, захворюваннями і шкідниками. При використанні в поєднанні з гербіцидами сполуки, заявлені в даному винаході, можуть бути сформульовані з гербіцидом (гербіцидами), змішані в резервуарі з гербіцидом (гербіцидами) або нанесені послідовно з гербіцидом (гербіцидами). Типові гербіциди включають, але не обмежуються цим: амідні гербіциди, такі як алідохлор, бефлубутамід, бензадокс, бензипрам, бромбутид, сафенстрол, CDEA, ципразол, диметенамід, диметенамід-Р, дифенамід, епроназ, етніпромід, фентразамід, флупоксам, фомесафен, галосафен, ізокарбамід, ізоксабен, напропамід, напталам, петоксамід, пропізамід, квінонамід і тебутам; анілідні гербіциди, такі як хлоранокрил, цисанілід, кломепроп, ципромид, дифлуфенікан, етобензанід, фенасулам, флуфенацет, флуфенікан, мефенацет, мефлуїдид, метаміфоп, моналід, напроанілід, пентанохлор, піколінафен і пропаніл; арилаланінові гербіциди, такі як бензоїлпроп, флампроп і флампроп-M; хлорацетанілідні гербіциди, такі як ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, діетатил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, принахлор, тербухлор, тенілхлор і ксилахлор; сульфонанілідні гербіциди, такі як бензофлуор, перфлуїдон, піримісульфан і профлуазол; сульфонамідні гербіциди, такі як асулам, карбасулам, фенасулам і оризалін; тіоамідні гербіциди, такі як хлортіамід; антибіотичні гербіциди, такі як біланафос; гербіциди на основі бензойної кислоти, такі як хлорамбен, дикамба, 2,3,6-TBA і трикамба; гербіциди на основі піримідинілоксибензойної кислоти, такі як біспірибак і піримінобак; гербіциди на основі піримідинілтіобензойної кислоти, такі як піритіобак; гербіциди на основі фталевої кислоти, такі як хлортал; гербіциди на основі піколінової кислоти, такі як амінопіралід, клопіралід і піклорам; гербіциди на основі хінолінкарбонової кислоти, такі як квінклорак і квінмерак; гербіциди на основі миш'яку, такі як какодилова кислота, CMA, DSMA, гексафлурат, MAA, MAMA, MSMA, арсеніт калію і арсеніт натрію; бензоїлциклогександіонові гербіциди, такі як мезотріон, сулкотріон, тефурилтріон і темботріон; гербіциди на основі бензофуранілалкілсульфонату, такі як бенфуресат і етофумесат; бензотіазольні гербіциди, такі як бензазолін; карбаматні гербіциди, такі як асулам, карбоксазол хлорпрокарб, дихлормат, фенасулам, карбутилат і тербукарб; карбанілатні гербіциди, такі як барбан, BCPC, карбасулам, карбетамід, CEPC, хлорбуфам, хлорпрофам, CPPC, десмедифам, фенізофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, профам і свеп; гербіциди на основі циклогексеноксиму, такі як алоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим і тралкоксидим; циклопропілізоксазольні гербіциди, такі як ізоксахлортол і ізоксафлутол; дикарбоксимідні гербіциди, такі як цинідон-етил, флумезин, флуміклорак, флуміоксазин і флуміпропін; динітроанілінові гербіциди, такі як бенфлуралін, бутралін, динітрамін, еталфлуралін, флухлоралін, ізопропалін, металпропалін, нітралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, профлуралін і трифлуралін; динітрофенольні гербіциди, такі як динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, DNOC, етинофен і мединотерб; гербіциди на основі 25 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дифенілового ефіру, такі як етоксифен; гербіциди на основі нітрофенілового ефіру, такі як ацифлуорфен, аклоніфен, біфенокс, хлометоксифен, хлорнітрофен, етніпромід, фтордифен, фторглікофен, фторнітрофен, фомесафен, фурилоксифен, галогенсафен, лактофен, нітрофен, нітрофлуорфен і оксифлуорфен; дитіокарбаматні гербіциди, такі як дазомет і метам; галогеновані аліфатичні гербіциди, такі як алорак, хлорпон, далапон, флупропанат, гексахлорацетон, йодметан, метилбромід, монохлороцтова кислота, SMA і TCA; імідазолінонові гербіциди, такі як імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін і імазетапір; неорганічні гербіциди, такі як сульфамат амонію, боракс, хлорат кальцію, сульфат міді, сульфат заліза, азид калію, ціанат калію, азид натрію, хлорат натрію і сірчана кислота; нітрильні гербіциди, такі як бромбоніл, бромоксиніл, хлороксиніл, дихлобеніл, йодбоніл, йоксиніл і піраклоніл; фосфор органічні гербіциди, такі як аміпрофос-метил, анілофос, бенсулід, біланафос, бутаміфос, 2,4DEP, DMPA, EBEP, фосамін, глуфосинат, глуфосинат-Р, гліфосат і піперофос; фенокси гербіциди, такі як бромфеноксим, кломепроп, 2,4-DEB, 2,4-DEP, дифенопентен, дисул, ербон, етніпромід, фентеракол і трифопсим; оксадвазолінові гербіциди, такі як метазол, оксадіаргіл, оксадіазон; оксазольні гербіциди, такі як феноксасульфон; гербіциди на основі феноксіоцтової кислоти, такі як 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-тіоетил і 2,4,5-T; гербіциди на основі феноксимасляної кислоти, такі як 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB і 2,4,5-TB; гербіциди на основі феноксипропіонової кислоти, такі як клопроп, 4-CPP, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, 3,4-DP, фенопроп, мекопроп і мекопроп-Р; гербіциди на основі арилоксифеноксипропіонової кислоти, такі як хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентіапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р, ізоксапірифоп, метаміфоп, пропахізафоп, хізалофоп, хізалофоп-Р і трифоп; фенілендіамінові гербіциди, такі як динітрамін і продіамін; піразольні гербіциди, такі як піроксасульфон; бензоїлпіразольні гербіциди, такі як бензофенап, пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен і топрамезон; фенілпіразольні гербіциди, такі як флуазолат, нипіраклофен, піоксаден і пірафлуфен; піридазинові гербіциди, такі як кредазин, піридафол і піридат; піридазинонові гербіциди, такі як бромпіразон, хлоридазон, димідазон, флуфенпір, метфлуразон, норфлуразон, оксапіразон і піданон; піридинові гербіциди, такі як амінопіралід, кліодинат, клопіралід, дитіопір, флуроксипір, галоксидин, піклорам, піколінафен, піриклор, тіазопір і триклопір; піримідиндіамінові гербіциди, такі як іпримідам і тіоклорим; гербіциди на основі четвертинних амонієвих сполук, такі як циперкват, діетамкват, дифензокват, дикват, морфамкват і паракват; тіокарбаматні гербіциди, такі як бутилат, циклоат, діалат, EPTC, еспрокарб, етіолат, ізополінат, метіобенкарб, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, пірибутикарб, сульфалат, тіобенкарб, тіокарбазил, тріалат і вернолат; тіокарбонатні гербіциди, такі як димексано, EXD і проксан; гербіциди на основі тіосечовини, такі як метіурон; триазинові гербіциди, такі як дипропетрин, індазифлам, триазифлам і тригідрокситриазин; хлортриазинові гербіциди, такі як атразин, хлоразин, ціаназин, ципразин, егліназин, іпазин, мезопразин, проціазин, прогліназин, пропазин, себутилазин, симазин, тербутилазин і триетазин; метокситриазинові гербіциди, такі як атратон, метометон, прометон, секбуметон, симетон і тербуметон; метилтіотриазинові гербіциди, такі як аметрин, азипротрин, ціанатрин, десметрин, диметаметрин, метопротрин, прометрин, симетрин і тербутрин; триазинонові гербіциди, такі як аметридіон, амібузин, гексазинон, ізометіозин, метамитрон і метрибузин; триазольні гербіциди, такі як амітрол, кафенстрол, епроназ і флупоксам; триазолонові гербіциди, такі як амікарбазон, бенкарбазон, карфентразон, флукарбазон, іпфенкарбазон, пропоксикарбазон, сульфентразон і тієнкарбазон-метил; триазолопіримідинові гербіциди, такі як клорансулам, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пеноксулам і піроксулам; гербіциди на основі урацилу, такі як бензфендизон, бромацил, бутафенацил, флупропацил, ізоцил, ленацил, сафлуфенацил і тербацил; гербіциди на основі сечовини, такі як бензтіазурон, кумілурон, циклурон, дихлоралсечовина, дифлуфензопір, ізонорурон, ізоурон, метабензтіазурон, монізоурон і норурон; гербіциди на основі фенілсечовини, такі як анізурон, бутурон, хлорбромурон, хлоретурон, хлортолурон, хлороксурон, даімурон, дифеноксурон, димефурон, діурон, фенурон, флуометурон, флуотіурон, ізопротурон, лінурон, метиурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолінурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон і тидіазурон; гербіциди на основі піримідинілсульфонілсечовини, такі як амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, циклосульфамурон, етоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупірсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, імазосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примісульфурон, пропірисульфурон, піразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон і трифлоксисульфурон; гербіциди на основі триазинілсульфонілсечовини, такі як хлорсульфурон, циносульфурон, етаметсульфурон, 26 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 йодсульфурон, метсульфурон, просульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлусульфурон і тритосульфурон; гербіциди на основі тіадіазолілсечовини, такі як бутіурон, етидимурон, тебутіурон, тіазафлурон і тидіазурон; і некласифіковані гербіциди, такі як акролеїн, аліловий спирт, аміноциклопірахлор, азафенідин, бентазон, бензобіциклон, біциклопірон, бутидазол, ціанамід кальцію, камбендихлор, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, цинметилін, кломазон, CPMF, крезол, ціанамід, орто-дихлорбензол, димепіперат, ендотал, фтормідин, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, флутіацет, інданофан, метилізотіоціанат, OCH, оксазикломефон, пентахлорфенол, пентоксазон, ацетат фенілртуті, просульфалін, пірибензоксим, пірифталід, хінокламін, родетаніл, сулглікапін, тидіазімін, тридифан, триметурон, трипропіндан і тритак. Сполуки за даним винаходом можуть мати широкий діапазон ефективності як пестициди. Точна кількість активної речовини для застосування залежить не тільки від конкретної активної речовини, що застосовується, але також від конкретної бажаної дії, патогена або шкідника, для боротьби з яким призначена композиція, і стадії його росту, а також частини рослини, тварини або іншого середовища, з яким контактує сполука. Таким чином, всі сполуки і композиції, що їх містять, можуть не бути в рівній мірі ефективними при однакових концентраціях або проти того ж самого типу патогена і шкідника. Сполуки є ефективними при застосуванні для рослин в фітологічно прийнятній кількості. Термін "фітологічно прийнятна кількість" стосується кількості сполуки, яка вбиває або інгібує шкідника або захворювання рослини, для боротьби з яким вона призначена, але не є істотно токсичним для рослини. Ця кількість звичайно складає від близько 0,1 до близько 1000 частин на мільйон (ч/млн), при цьому кількість 1-500 частин/млн є переважною. Точна концентрація сполуки, яка необхідна, варіює залежно від шкідника або захворювання, боротьба з яким ведеться, типу композиції, що використовується, способу застосування, конкретного виду рослини або тварини, кліматичних умов і т. п. Для фунгіцидів розведення і норма нанесення залежать від використовуваного обладнання, бажаного способу і частоти застосування і захворювань, боротьба з якими ведеться, але ефективна кількість звичайно складає від близько 0,01 кілограм (кг) до близько 20 кг активного інгредієнта (а. і.) на гектар (га). Як листовий фунгіцид сполуки за даним винаходом звичайно наносять на зростаючі рослини при нормі від близько 0,1 до близько 5 і переважно від близько 0,125 до близько 0,5 кг на гектар. Для фунгіциду, що наноситься на насіння, кількість отруйної речовини, яку наносять на насіння, звичайно складає від близько 0,1 до близько 250 грам (г) і переважно від близько 1 до близько 60 г на 100 кг насіння. Що стосується ґрунтового фунгіциду, хімікат можна вносити в ґрунт або наносити на поверхню ґрунту або в розсадник для рису звичайно при нормі від близько 0,1 до близько 5 кг на гектар. Фактична кількість інсектициду або акарициду для нанесення на ділянки, де є шкідники, звичайно не є критичною, і його легко може визначити фахівець в даній галузі. Як правило, розраховують, що концентрації від близько 10 г пестициду на гектар до близько 5000 г пестициду на гектар забезпечать хороший контроль. Локус, на який наносять пестицид, може являти собою будь-який локус, населений шкідниками, наприклад, городні культури, фруктові і горіхові дерева, виноградні лози, декоративні рослини, домашні тваринні, внутрішні або зовнішні поверхні будівель і ґрунт навколо будівель. Боротьба з шкідниками звичайно означає, що популяції шкідників, їх активність або і те і інше зменшуються в даному локусі. Це відбувається, коли популяції шкідників відображені від локусу; коли шкідники знешкоджені і недієздатні, частково або повністю, тимчасово або постійно, в або навколо локусу; або шкідників ліквідовані, повністю або частково, в або навколо локусу. Звичайно, може бути поєднання цих результатів. Як правило, бажано, коли популяції шкідників, їх активність, або і те і інше зменшуються більше ніж на п'ятдесят процентів, переважно більше ніж на 90 процентів, ще більше переважно на 99 процентів. Що стосується приманок, в основному приманки розміщують в ґрунті, наприклад, терміти можуть контактувати з приманкою. Приманки також можна наносити на поверхню будівлі, (горизонтальну, вертикальну або похилу поверхню) де, наприклад, мурашки, терміти, таргани і мухи можуть контактувати з приманкою. Через унікальну здатність яєць деяких шкідників до резистентності проти пестицидів, може бути потрібне повторне нанесення для боротьби з личинками, що знову з'явилися. Системний рух пестицидів в рослинах можна використовувати для боротьби з шкідниками на ділянці рослини шляхом нанесення пестицидів на іншу ділянку рослини або на ділянку, де коренева система рослини може поглинати пестициди. Наприклад, для боротьби з вражаючими листя комахами можна застосовувати краплинне зрошування або полив напуском по борознах 27 UA 107806 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 або обробку насіння перед саджанням. Обробку насіння можна застосовувати для всіх типів насіння, включаючи ті, з яких будуть виростати рослини, генетично трансформовані для вияву спеціальних властивостей. Репрезентативні приклади включають ті типи, які експресують білки, токсичні для безхребетних шкідників, такі як Bacillus thuringiensis або інші інсектицидні токсини, які експресують гербіцидну резистентність, наприклад, насіння "Roundup Ready", або ті, які включають "вбудовані" чужорідні гени, які експресують інсектицидні токсини, гербіцидну резистентність, поліпшене живлення або які-небудь інші вигідні властивості. Крім того, такі обробки насіння за допомогою винаходу, розкритого в даному документі, можуть ще більш посилити здатність рослини краще протистояти стресовим умовам зростання. Це в результаті дає більш здорову, сильнішу рослину, що може привести до вищої врожайності. Повинно бути зрозуміло, що винахід можна застосовувати для рослин, генетично трансформованих для експресії спеціальних характеристик, наприклад, Bacillus thuringiensis або інші інсектицидні токсини, або ті, які експресують гербіцидну резистентність, або тих, яких включають "вбудовані" чужіродні гени, які експресують інсектицидні токсини, гербіцидну резистентність, поліпшене живлення або які-небудь інші вигідні властивості. Прикладом такого застосування є оббризкування такої рослини сполукою за винаходом, розкритим в даному документі. Винахід, розкритий в даному документі, може бути відповідним для боротьби з ендопаразитами і ектопаразитами у ветеринарії або в сфері утримання тварин. Тут сполуки відповідно до даного винаходу наносять відомим способом, таким як пероральне введення в формі, наприклад, таблеток, капсул, напоїв, гранул, шляхом нанесення на шкіру в формі, наприклад, занурення, оббризкування, поливу, нанесення у вигляді плями і розпилення, і шляхом парентерального введення в формі, наприклад, ін'єкції. Винахід, розкритий в даному документі, також можна вигідно використовувати для худоби, наприклад, корів, овець, свиней, курей і гусей. Прийнятні композиції можна вводити тваринним перорально з питною водою або кормом. Дози і композиції, які є прийнятними, залежать від виду тварини. Фахівцям в даній галузі повинно бути зрозуміло, що ефективність сполуки відносно описаних вище грибів і комах визначає загальну корисність сполук як фунгіцидів і інсектицидів. Визначення для хроматографії Препаративна ОФ-ВЕРХ (препаративна обернено-фазова високоефективна рідинна хроматографія): колонка 20 мм×250 мм S5мкм 120Å YMC-AQ або 50 мм×250 мм S10 мкм 120Å YMC-AQ, з використанням сумішей 0,1 % об/об H3PO4 з MeCN (ацетонітрил) як елюенту; ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія): система розчинника ацетонітрил/вода на C8-C18 на підкладці з силікагелю) ТШХ (тонкошарова хроматографія): SiO2/скляні пластинки, елюювали гексаном, Et2O (діетиловий ефір), CH2Cl2 (дихлорметан), EtOAc (етилацетат), MeOH (метанол) або будь-якою сумішшю цих розчинників, яку можна використовувати; GC (газова хроматографія); GC-MS (газова хроматографія - мас-спектрометрія) LC-MS (рідинна хроматографія - мас-спектрометрія) 45 50 55 Отримання 1. 2-(4-Бензилоксифеніл)етиламін. До суспензії карбонату калію (K2CO3; 1,4 грам (г), 10,11 мілімоль (ммоль)) в ацетоні (40 мілілітрів (мл)) додавали бромметилбензол (1,73 г, 10,11 ммоль) і трет-бутил 2-(4гідроксифеніл)етилкарбамат (2 г, 8,4 ммоль). Реакційну суміш нагрівали при температурі кипіння зі зворотним холодильником протягом 15 годин (година) і потім концентрували у вакуумі. Залишок розподіляли між діетиловим ефіром (Et2O) і водою (H2O), і органічну фракцію промивали насиченим сольовим розчином, сушили над сульфатом натрію (Na 2SO4), фільтрували за допомогою всмоктувального фільтра і концентрували у вакуумі. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі (SiO2) з використанням 25 % Et2O в гексані отриманням третбутилового ефіру [2-(4-бензилоксифеніл)етил]карбаміновоїкислоти у вигляді білої твердої речовини (2,4 г). Це сполуки розчиняли в CH 2Cl2 (50 мл) і додавали трифтороцтову кислоту (5 мл). Після перемішування протягом 16 годин розчинник видаляли у 28