Солі ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот та способи доставки ароматизаторів, що містять гідроксильні групи

Реферат: Винахід належить до застосування складного ефіру, який містить спиртову складову, яка є ароматизатором, та кислотну складову, яка є полікарбоновою кислотою, причому щонайменше одна з карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. Зокрема, пропонуються курильні композиції та їстівні продукти, що містять солі таких ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот. UA 98342 C2 (12) UA 98342 C2 UA 98342 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 За одним із варіантів здійснення цього винаходу пропонується курильна композиція, яка містить курильний матеріал та складний ефір спиртової складової, яка є ароматизатором, та кислотної складової, яка є сіллю полікарбонової кислоти (FES). Карбоксильна група полікарбонової кислоти естерифікується спиртовою складовою, причому щонайменше одна із решти карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. За іншим варіантом здійснення цього винаходу пропонується спосіб доставки ароматизувальної сполуки, яка містить щонайменше одну гідроксильну групу FES. За іншим варіантом здійснення цього винаходу пропонується готовий виріб, що містить FES. Згаданий виріб може містити тютюновий пруток, на який було нанесено згаданий складний ефір. За іншим варіантом здійснення цього винаходу пропонується їстівний продукт, що містить їстівний матеріал та FES. 1 Фіг. 1 ілюструє спектр ЯМР H мономентилсукцинату; Фіг. 2 ілюструє GC/MS (газовохроматографічну/мас-спектрометричну) криву піролізу мономентилсукцинату при температурі 300C; та Фіг. 3 ілюструє GC/MS криву піролізу мономентилсукцинату калію при температурі 300C. Докладний опис варіантів здійснення винаходу, яким віддається перевага Цей опис стосується способів іммобілізації та контрольованого вивільнення ароматизаторів, які містять гідроксильну(-і) групу(-и), та композицій, які містять іммобілізовані ароматизатори. Ароматизатори Ароматизатор являє собою сполуку, яка надає композиції, такій як їстівна або курильна композиція, бажаного смаку або аромату. Ароматизатори містять щонайменше одну гідроксильну групу і не розкладаються під час утворення складного ефіру або під час вивільнення ароматизатора. До прикладів ароматизаторів належать (але без обмеження ними) ванілін, ліналоол, ментол, гваякол, тимол, евгенол та гераніол. Іммобілізованими ароматизаторами є ароматизатори, які потребують подальшого вивільнення для надання смаку або аромату, за варіантом, якому віддається перевага, шляхом піролізу, гідролізу або іншого розщеплення складноефірного зв'язку. Ароматизувальні складні ефіри Ароматизувальний складний ефір являє собою складний ефір, що містить ароматизатор як спиртову складову, та кислотну складову, за варіантом, якому віддається перевага, карбоновокислотну складову, та за варіантом, якому віддається більша перевага, полікарбоновокислотну складову. До полікарбоновокислотних складових, яким віддається перевага, належить малонова кислота, бурштинова кислота, глутарова кислота та адипінова кислота. Солі ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот Сіллю ароматизувального складного ефіру полікарбонової кислоти (FES) є складний ефір, який містить ароматизувальну спиртову складову та полікарбоновокислотну складову, у якій щонайменше одна карбоксильна група естерифікована ароматизатором і щонайменше одна карбоксильна група знаходиться у формі іонної солі. Протиіоном карбоксилатної солі може бути будь-який катіон, що не чинить негативного впливу на ароматизувальні властивості під час вивільнення ароматизатора. Катіонами, яким віддається перевага, є катіони металів, зокрема, катіони лужних або лужноземельних металів. Солями катіонів лужних металів та лужноземельних металів, яким віддається перевага, є солі натрію, калію, кальцію та магнію. У разі, якщо солі FES утворюють декілька карбоксилатних груп, протиіони можуть бути однаковими або різними. У разі, якщо декілька карбоксильних груп естерифіковані ароматизаторами FES, ароматизатори можуть бути однаковими або різними. За варіантом, якому віддається перевага, між естерифікованою карбоксильною складовою та карбоксилатною сіллю FES знаходиться щонайменше один атом вуглецю. За варіантом, якому віддається більша перевага, естерифікована карбоксильна складова знаходиться на відстані від одного до чотирьох атомів від складової, яка являє собою карбоксилатну сіль. За варіантом, якому віддається найбільша перевага, естерифікована карбоксильна складова знаходиться на відстані від двох до трьох атомів від складової, яка являє собою карбоксилатну сіль. Курильний матеріал Курильним матеріалом є будь-який матеріал, який необхідно запалити або піддати жеврінню і вдихати. Прикладами, яким віддається перевага, є тютюн та замінники тютюну, зокрема, прутки з тютюну або замінників тютюну чи їх комбінацій. До курильних матеріалів, як правило, 1 UA 98342 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 не належать горючі папери, обгортки або інший матеріал, що оточує, обгортає або утримує прутки з тютюну або замінників тютюну. Одержання солей ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот FES можна одержати різноманітними способами. Наприклад, ангідрид карбонової кислоти може бути введений у реакцію з ароматизатором, який містить щонайменше одну гідроксильну групу. У процесі цієї реакції відбувається утворення ароматизувального складного ефіру із застосуванням однієї з карбонільних груп ангідриду, в той час як на іншій карбонільній групі ангідриду утворюється карбонова кислота. Цю реакцію, як правило, здійснюють у розчиннику та у інертній атмосфері. Ця реакція може також здійснюватись у присутності агента, що стимулює реакцію заміщення, такого як n-толуолсульфонова кислота або метансульфонова кислота. Одержаний ароматизувальний складний ефір карбонової кислоти у подальшому може бути підданий обробці лугом для утворення солі ароматизувального складного ефіру карбонової кислоти. Як додатковий приклад, ароматизувальні складні ефіри карбонових кислот можуть бути одержані шляхом часткової естерифікації полікарбонових кислот. Цей спосіб може бути особливо ефективним, якщо одна із карбоновокислотних складових, полікарбонової кислоти є менш стерично утрудненою або ж більш хімічно активною, аніж інші карбоновокислотні складові полікарбонової кислоти. Одержаний ароматизувальний складний ефір у подальшому може бути підданий обробці лугом для утворення солі ароматизувального складного ефіру. Вивільнення ароматизатора із солей ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот Існує цілий ряд способів, в тому числі піроліз та гідроліз, якими ароматизувальні сполуки можуть бути вивільнені з FES та введені в продукт, у якому застосовують FES, або доставлені цим продуктом. Спосіб вивільнення змінюється у залежності від природи продукту, у якому застосовують FES. Наприклад, якщо FES міститься у горючому або курильному продукті, вивільнення ароматизатора може здійснюватись шляхом піролізу. З іншого боку, якщо FES міститься, наприклад, у їстівному продукті, вивільнення ароматизатора може здійснюватись шляхом гідролізу. Порівняння піролітичного вивільнення ароматизаторів з ароматизувальних складних ефірів карбонових кислот та із солей ароматизувальних складних ефірів полікарбонових кислот Під час піролізу складних ефірів часто утворюються продукти розкладання, і коли вдаються до піролітичного вивільнення ароматизувальної сполуки, що містить одну або декілька гідроксильних груп складного ефіру, більшу частину цих продуктів розкладання часто становить небажаний побічний продукт. Наприклад, експерименти показують, що під час піролізу мономентилсукцинату утворюється приблизно удвічі більше ментену, аніж ментолу. Згадане утворення побічного продукту є небажаним принаймні з тієї причини, що воно зменшує вихід ментолу з домішки у разі застосування курильної композиції, унаслідок чого може виникати потреба додання більшої кількості FES для одержання бажаного ароматизувального ефекту. На додаток до цього, оскільки вихід ментену у разі типової реакції піролізу може змінюватись, важко визначити наперед, яку кількість FES треба додати до горючої або курильної композиції для одержання бажаного ароматизувального ефекту. Несподівано було встановлено, що у разі піролізу солей мономентилсукцинату відбувається продукування ментолу з дуже незначним, якщо це взагалі має місце, продукуванням ментену. Без обмеження теорією, гадають, що карбоксилатна сіль взаємодіє зі складним ефіром, можливо, з його карбонільною складовою, таким чином, що під час піролізу складного ефіру утворення ментену зменшується, якщо не припиняється повністю. Ці несподівані результати були встановлені з декількома солями мономентилсукцинату, у тому числі солями натрію, калію, кальцію та магнію, і, як вважають, вони поширюються також на інші солі. Згадане несподіване зменшення продукування ментену, що спостерігається у разі включення FES до складу горючої або курильної композиції, має декілька переваг, у тому числі підвищення ефективності вивільнення ментолу з ментилового складного ефіру, а також більшу контрольованість ступеня ароматизування виробів, якого досягають із застосуванням таких сполук. Курильна композиція За одним із варіантів здійснення цього винаходу пропонується курильна композиція, яка містить курильний матеріал та одну або декілька FES, де між атомом вуглецю карбонільної групи будь-якого складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи будь-якої карбоксилатної солі знаходиться щонайменше один атом вуглецю. 2 UA 98342 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 За одним із варіантів здійснення цього винаходу вміст FES становить від 0,001% (мас.) до 10% (мас.) курильної композиції, виходячи з маси курильного матеріалу. За одним із варіантів здійснення цього винаходу курильним матеріалом є тютюн. FES можуть бути введені до складу курильної композиції різними способами. Наприклад, з FES можуть бути виготовлені тверді елементи певної форми, які можуть бути розміщені у будьякому бажаному місці тютюнового прутка у сигареті, сигарі, сигарилі або іншому подібному виробі. Крім того, FES можуть бути розчинені у прийнятному розчиннику і нанесені на тютюн або замінник тютюну, наприклад, шляхом розпилення. Окрім того, FES можуть бути суспендовані у рідині і нанесені на тютюн або замінник тютюну, наприклад, шляхом розпилення. FES можуть також бути додані як тверда речовина, наприклад, у формі порошку або грануляту, до тютюну або замінника тютюну. Тютюн або замінники тютюну, оброблені за одним із цих способів, можуть також бути застосовані як тютюн або замінник тютюну з підсиленим ароматом, який пізніше може бути факультативно змішаний з іншими тютюнами або замінниками тютюну. Вивільнення ароматизатора з FES може здійснюватись шляхом піролізу за варіантами застосування, в яких курильна композиція згоряє, а також за варіантами застосування, в яких курильна композиція лише нагрівається, наприклад, у електронагрівних сигаретах. За одним із варіантів здійснення цього винаходу ароматизатор вибраний з групи, до складу якої входять ментол, ванілін, ліналоол, гваякол, тимол, гераніол та евгенол. Курильні вироби За одним із варіантів здійснення цього винаходу пропонуються курильні вироби, які містять курильну композицію, до складу якої входить(-ять) одна або декілька FES. За іншим варіантом здійснення цього винаходу FES наносять на обгортку курильного виробу або вводять до її складу. Наприклад, FES можуть бути нанесені шляхом друку на обгортку курильного виробу. Крім того, FES можуть бути нанесені шляхом друку на обгортку у вигляді різних візерунків для забезпечення різних ефектів під час застосування курильного виробу. Наприклад, FES можуть бути нанесені шляхом друку на обгортку біля прилеглого до фільтра кінця тютюнового прутка, щоб надати унікального аромату при досягненні жариною згаданого кінця тютюнового прутка курильного виробу. Крім того, численні FES, які містять різні ароматизувальні сполуки, можуть бути надруковані на обгортці курильного виробу для забезпечення різних ароматів у різний час. Цей ефект множинної ароматизації можна одержати також шляхом розміщення твердих частинок різних FES у різних місцях у тютюновому прутку курильного виробу. Сигари, сигарети, сигарили тощо, як правило, містять пруток курильного матеріалу по суті круглого поперечного перерізу, оточеного обгорткою, яка може бути виготовлена з паперу, листового відновленого тютюну, обгорток з природного листя або інших горючих листових матеріалів. Факультативно ці вироби можуть включати в себе фільтр, через який споживач затягується. У сигареті, сигарі, сигарилі або іншому подібному виробі FES можуть бути введені до будь-якої частини курильного виробу. Наприклад, FES можуть бути додані до масиву тютюну, з якого виготовляють тютюновий пруток. Крім того, FES можуть бути введені в обгортку сигари, сигарети, сигарили або іншого подібного виробу. Окрім того, FES може бути надана форма однокомпонентної твердої речовини, і вони механічним шляхом можуть бути введені до тютюнового прутка сигари, сигарети, сигарили або іншого подібного виробу. FES можуть також бути введені до складу фільтрів (у разі їх застосування) сигари, сигарети або сигарили. Можливими є й інші способи включення FES до сигари, сигарети,сигарили або іншого подібного виробу, і вони охоплюються обсягом цього винаходу. Електрично нагрівні сигарети, як описано, наприклад, у патенті США № 5,692,525, розкриття якого включено до цього опису шляхом посилання, являють собою курильні вироби, які застосовують у комбінації із курильними системами, що включають в себе електричні нагрівачі, які вміщують частину електрично нагрівної сигарети. Після того як електрично нагрівна сигарета вставлена у відповідну курильну систему, вона застосовується майже таким самим чином, як і традиційна сигарета, але без запалювання або жевріння сигарети. Коли електрично нагрівна сигарета нагрівається у курильній системі, вона продукує тютюновий дим, який після цього втягується споживачем. Електрично нагрівна сигарета може набувати різноманітних форм і може включати в себе деякі або усі з наведених нижче складових частин: паперова обгортка сигарети; тютюнове полотно; тютюновий(-і) штранг(-и); фільтри різних форм; порожнини або повітряні "кишені". Паперова обгортка сигарети, у разі її застосування, являє собою зовнішню поверхню принаймні частини довжини електрично нагрівної сигарети. Тютюнове полотно являє собою листовий 3 UA 98342 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 матеріал, що містить частинки і волокна тютюну, а також інші складники, що відіграють роль зв'язувальних матеріалів, зволожувачів та мають різноманітні інші функції. Тютюновому полотну часто надають циліндричну форму, яка принаймні на частині довжини електрично нагрівної сигарети оточує усі її компоненти, за виключенням паперової обгортки. Тютюнові штранги являють собою скупчення тютюну загалом циліндричної форми. Тютюнові штранги можуть бути застосовані у електрично нагрівних сигаретах і, у разі їх застосування, будуть становити, як правило, лише частину довжини електрично нагрівної сигарети. У разі застосування, тютюновий штранг являє собою центральне коло поперечного перерізу електрично нагрівної сигарети і оточений тютюновим полотном, обгорткою із сигаретного паперу або тим та іншим. До складу електрично нагрівної сигарети можуть входити фільтри різних форм, у тому числі безнапірні фільтри, противоточні фільтри та мундштучні фільтри. Конструкція електрично нагрівної сигарети може включати також порожнини або відкриті простори чи повітряні "кишені". В електрично нагрівних сигаретах FES можуть бути введені в будь-які частини згаданої сигарети. Наприклад, FES можуть бути введені в тютюнове полотно, тютюновий штранг, паперову обгортку або в чи на будь-який фільтр, які застосовуються для виготовлення електрично нагрівних сигарет. Можливими є й інші способи введення FES до електрично нагрівних сигарет, і вони охоплюються обсягом цього винаходу. Композиції на основі бездимного тютюну За одним із варіантів здійснення цього винаходу пропонується композиція на основі бездимного тютюну, яка містить суміш тютюну та одну або декілька FES. FES можуть бути введені в композицію на основі бездимного тютюну різноманітними способами. Наприклад, FES можуть бути розчинені у прийнятному розчиннику і нанесені на тютюн або суміш тютюнів, наприклад, шляхом розпилення. FES можуть також бути суспендовані у рідині і нанесені на тютюн або суміш тютюнів, наприклад, шляхом розпилення. Крім того, FES можуть бути додані у формі порошку до тютюну або суміші тютюнів. Вивільнення ароматизатора може бути здійснене шляхом подрібнення, гідролізу або якоюсь комбінацією механізмів непіролітичного вивільнення. Так, можна було б, застосовуючи ці FES, виготовляти, наприклад, контейнер, що вміщує різні ароматизатори нюхального тютюну, де на кожний з ароматизаторів не впливають інші ароматизатори, що знаходяться у згаданому контейнері. Їстівні та інші продукти для перорального застосування За іншим варіантом здійснення цього винаходу одну або декілька FES застосовують у їстівних продуктах. Пропонується їстівний продукт, що містить їстівний матеріал та FES, де між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. Їстівний матеріал може являти собою харчовий продукт, напій, композицію для догляду за порожниною рота. За одним із варіантів здійснення цього винаходу їстівний продукт являє собою харчовий продукт, напій, композицію для догляду за порожниною рота або інший їстівний матеріал, який було оброблено від 0,0001% (мас.) до 10% (мас.) однієї або декількох FES. FES можуть бути додані на будьякому прийнятному етапі обробки їстівного матеріалу, але не пізніше ніж суміш зазнає впливу умов, наприклад, високих температур, які могли б спричинити передчасне вивільнення ароматизувальних(-ої) сполук(-и) (тобто до застосування споживачем). Вивільнення ароматизувальних сполук може здійснюватись шляхом гідролізу, що відбувається під час споживання їстівного продукту. Так, можна було б виготовляти, наприклад, шоколад із м'ятним присмаком, який не ароматизує інші шоколади, що не містять м'яти, разом з якими він упакований. За іншим варіантом здійснення цього винаходу вивільнення ароматизувальних сполук може здійснюватись шляхом гідролізу, що відбувається у разі, коли їстівний продукт готується споживачем для споживання, наприклад, вивільнення м'ятного або іншого аромату у гарячому шоколаді, какаовому, кавовому або чайному напої, коли додається гаряча вода. За іншим варіантом здійснення цього винаходу одну або декілька FES застосовують у інших композиціях для перорального застосування, наприклад, у пастилках, фармацевтичних композиціях, нитці для чищення міжзубних проміжків, лікарських засобах та пристроях, зубочистках та інших продуктах, призначених для застосування у ротовій порожнині. За цим варіантом здійснення особливості вивільнення FES є подібними до тих, що були описані вище щодо їстівних продуктів. Нагрівні або спалимі готові вироби До складу нагрівних або спалимих виробів можуть бути введені одна або декілька FES для вивільнення приємних ароматів у навколишню атмосферу, коли згаданий продукт нагрівається або спалюється. Наприклад, шляхом введення від 0,0001% (мас.) до 10% (мас.) FES до складу свічки, яка не має аромату, одержують свічку, яка має незначний аромат або не має помітного аромату до запалювання, але вивільнює аромат при горінні. Іншими передбачуваними 4 UA 98342 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 продуктами, що містять FES, є ароматичні палички, фіміам, кімнатні дезодоранти, штучні або оброблені дрова для каміну та інші продукти, які з естетичних міркувань нагріваються або спалюються у домашніх або інших умовах. Приклад 1 - Синтез мономентилсукцинату В круглодонну колбу місткістю 500 мл завантажували бурштиновий ангідрид (25 г, 0,25 моль), n-толуолсульфонову кислоту (1,0 г), безводний толуол (125 мл), та нагрівали зі зворотнім холодильником до кипіння. До киплячого розчину при температурі 135°С краплями додавали ментол (25 г, 0,25 моль), розчинений у безводному толуолі (100 мл). Після завершення додання розчину ментолу суміш кип'ятили зі зворотнім холодильником впродовж п'яти годин. Після охолодження до кімнатної температури суміш промивали деіонізованою водою (5x200 мл). Толуол спочатку видаляли за допомогою роторного випарника, з подальшим видаленням під високим вакуумом при температурі 70°C. Перегонкою неочищеного продукту під високим вакуумом (0,1 тор = 13,3 Па) при температурі 120°C ментолу не одержали, що показує повне перетворення на мономентилсукцинат. Неочищений продукт кристалізували з гексану з 1 одержанням кристалів білого кольору. H ЯМР продемонстрував мономентилсукцинат високого ступеня чистоти (Фіг. 1). Приклад 2 - Перетворення мономентилсукцинату на мономентилсукцинат калію Мономентилсукцинат (5,0 г, 19,5 ммоль) додавали до водного розчину гідроксиду калію (1,09 г, 19,5 ммоль у 50 мл деіонізованої води) при кімнатній температурі. Суміш перемішували впродовж двох годин до повного розчинення ментилсукцинату. Воду видаляли шляхом ліофілізації з одержанням білого порошку. Висушені зразки піддавали термогравіметричному/мас-спектрометричному (TGA/MS) аналізу та газовохроматографічному/мас-спектрометричному (GC/MS) аналізу. Крім того, невеликий зразок нагрівали у пробірці феном із вивільненням значної кількості ментолу. Приклад 3 - Порівняльний піроліз мономентилсукцинату, ментилсукцинату калію та сумішіі мономентилсукцинату та гідроксиду калію Піроліз мономентилсукцинату аналізували засобами як GC/MS, так і TGA/MS. При температурі 300°C мономентилсукцинат вивільняв ментен та ментол у співвідношенні приблизно 2:1 (Фіг. 2). Піроліз мономентилсукцинату калію аналізували засобами як GC/MS, так і TGA/MS. При температурі 300°C мономентилсукцинат вивільняв лише ментол, без продукування ментену (Фіг. 3). Піроліз фізичної суміші мономентилсукцинату та гідроксиду калію аналізували засобами GC/MS. Вивільнення ментолу не спостерігалось. Приклад 4 - Перетворення мономентилсукцинату на мономентилсукцинат кальцію Мономентилсукцинат (5,0 г, 19,5 ммоль) розчиняли у етанолі (104 мл). Суспензію Ca(OH)2 у воді (1,52 г 95% Ca(OH)2, 19,5 ммоль у 62 мл деіонізованої H2O) повільно додавали при кімнатній температурі. Суміш перемішували впродовж 19 год. Воду та етанол видаляли спочатку за допомогою роторного випарника при температурі 50°C, після чого під високим вакуумом при температурі 50°C з одержанням мономентилсукцинату кальцію у вигляді тонкоподрібненого білого порошку. Приклад 5 - Перетворення мономентилсукцинату на моном ентилсукцинат натрію за допомогою карбонату натрію Мономентилсукцинат (0,5 г, 1,95 ммоль) розчиняли у етанолі (6,3 мл). Розчин карбонату натрію (0,207 г, 1,95 ммоль у 10 мл деіонізованої H2O) повільно додавати до розчину мономентилсукцинату при кімнатній температурі. Суміш перемішували впродовж 19 год. Воду та етанол видаляли спочатку за допомогою роторного випарника при температурі 50°C, після чого під високим вакуумом при температурі 50°C з одержанням мономентилсукцинату натрію у вигляді тонкоподрібненого білого порошку. Приклад 6 - Перетворення мономентилсукцинату на мономентилсукцинат натрію за допомогою бікарбонату натрію Мономентилсукцинат (0,5 г, 1,95 ммоль) розчиняли у етанолі (6,3 мл). Розчин бікарбонату натрію (0,196 г, 2,33 ммоль у 10 мл деіонізованої H2O) повільно додавали до розчину мономентилсукцинату при кімнатній температурі. Суміш перемішували впродовж 19 год. Воду та етанол видаляли спочатку за допомогою роторного випарника при температурі 50°C, після чого під високим вакуумом при температурі 50°C з одержанням мономентилсукцинату натрію у вигляді тонкоподрібненого білого порошку. Приклад 7 - Піроліз складного дигваяколового ефіру натрійметантрикарбонової кислоти 5 UA 98342 C2 Складний дигваяколовий ефір натрійметантрикарбонової кислоти (Формула І) нагрівали у колбі за допомогою фену. Гваякол вивільнювався з FES і виявлявся за своїм характерним запахом. 5 10 15 20 Приклад 8 - Синтез моногераніїлглутарату натрію В круглодонну колбу завантажували глутаровий ангідрид (28,5 г, 0,25 моль), nтолуолсульфонову кислоту (1,0 г), безводний толуол (100 мл), і нагрівали зі зворотним холодильником до кипіння у атмосфері азоту. До киплячого розчину краплями додавали гераніол (38,5 г, 0,25 моль), розчинений у безводному толуолі. Після завершення додання суміш кип'ятили впродовж ночі. Після охолодження до кімнатної температури розчин промивали дистильованою водою. Після цього толуол видаляли із суміші під високим вакуумом при підвищеній температурі (від 60°C до 80°C). Одержаний порошок розчиняли у етанолі (100 мл). Розчин бікарбонату натрію (3,0 M у деіонізованій H2O, 100 мл, 0,3 моль) повільно додавали до розчину етанолу, і перемішували впродовж приблизно одного дня. Воду та етанол видаляли під високим вакуумом при підвищеній температурі (від 60°C до 80°C) з одержанням моногераніїлглутарату натрію у вигляді порошку. Незважаючи на те, що вищенаведений докладний опис було зроблено з посиланням на конкретні варіанти здійснення цього винаходу, фахівцю у цій галузі техніки буде очевидною можливість внесення різних змін та модифікацій і застосування їх еквівалентів без виходу за межі обсягу формули винаходу. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 25 30 35 40 45 50 1. Курильна композиція, яка містить курильний матеріал та складний ефір, який містить спиртову складову, яка є ароматизатором, та кислотну складову, яка є полікарбоновою кислотою, причому щонайменше одна з карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. 2. Курильна композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що полікарбонова кислота вибрана з групи, яку складають малонова кислота, бурштинова кислота, глутарова кислота та адипінова кислота. 3. Курильна композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що згаданою сіллю є сіль металу. 4. Курильна композиція за п. 3, яка відрізняється тим, що метал вибраний з групи, яку складають натрій, калій, магній та кальцій. 5. Спосіб доставки ароматизатора, що містить щонайменше одну гідроксильну групу, який включає нагрівання, спалювання або гідролізування складного ефіру, що містить спиртову складову, яка є ароматизатором, та кислотну складову, яка є полікарбоновою кислотою, причому щонайменше одна з карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. 6. Готовий виріб, який включає в себе складний ефір, що містить спиртову складову, яка є ароматизатором, та кислотну складову, яка є полікарбоновою кислотою, причому щонайменше одна з карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. 7. Готовий виріб за п. 6, який відрізняється тим, що згаданий виріб виконаний у вигляді компонента електрично нагрівної сигарети. 8. Готовий виріб за п. 6, який відрізняється тим, що згаданий виріб є нагрівним або спалимим виробом. 9. Їстівний продукт, який включає в себе їстівний матеріал та складний ефір, що містить спиртову складову, яка є ароматизатором, та кислотну складову, яка є полікарбоновою 6 UA 98342 C2 кислотою, причому щонайменше одна з карбоксильних груп полікарбонової кислоти знаходиться у формі солі, та між атомом вуглецю карбонільної групи складного ефіру та атомом вуглецю карбоксильної групи, що утворює сіль, знаходиться щонайменше один атом вуглецю. 7 UA 98342 C2 Комп’ютерна верстка А. Крулевський Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 10