Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів

Реферат: Винахід стосується N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I та їх 2 застосування як гербіцидів. В зазначеній формулі I, B являє собою N або CH, R являє собою 2b 1 3 4 5 алкокси, галогеналкокси, алкоксіалкокси і R -S(O)k, причому R, R , R , R і R являють собою групи, такі як водень, галоген або органічні групи, такі як алкіл або феніл. R N B N N O R1 R2 N H R5 R3 R4 I UA 116021 C2 (12) UA 116021 C2 I UA 116021 C2 5 10 15 20 25 Даний винахід відноситься до заміщених N-(тетразол-5-іл)і N-(триазол-5іл)арилкарбоксамідних сполук і до їх N-оксидів і солей і до композицій, що їх містять. Винахід також відноситься до застосування N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідних сполук або композицій, що містять такі сполуки для боротьби з небажаною рослинністю. Крім того, винахід відноситься до способів застосування таких сполук. З метою боротьби з небажаною рослинністю, особливо в сільськогосподарських культурах, існує постійна потреба в нових гербіцидах, які мають високу активність і вибірковість разом з істотною відсутністю токсичності для людей і тварин. В заявці WO 2011/035874 описані N-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди що несуть 3 замісника у 2-, 3- і 4-положеннях фенільного кільця і їх застосування як гербіцидів. В заявці WO 2012/028579 описані аміди N-(тетразол-4-іл)- і N-(триазол-3-іл)арилкарбонової кислоти, що несуть 3 замісника в 2-, 3- і 4-положеннях арильного кільця і їх застосування як гербіцидів. Сполуки з попереднього рівня техніки часто мають недостатню гербіцидну активність, особливо при низьких нормах витрати і/або незадовільну вибірковість, яка приводить до низької сумісності з сільськогосподарськими рослинами. Відповідно, задачею даного винаходу є забезпечення інших N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол5-іл)арилкарбоксамідних сполук, що мають сильну гербіцидну активність, особливо навіть при низьких нормах застосування, достатньо низькою токсичність для людей і тварин і/або високою сумісністю з сільськогосподарськими рослинами. N-(Тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5іл)арилкарбоксамідні сполуки також повинні мати широкий спектр активності проти великої кількості різних небажаних рослин. Ця й інші задачі вирішують за допомогою сполук формули I, визначених нижче і їх N-оксидів, а також їх прийнятних в сільському господарстві солей. Було винайдено, що зазначені вище задачі можуть бути вирішені за допомогою заміщених N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідних сполук загальної формули I, як визначено нижче, включаючи їх N-оксиди і їх солі, особливо їх прийнятні в сільському господарстві солі. Тому в першому аспекті даний винахід відноситься до сполук формули I, I 30 35 40 45 50 в якій B означає N або CH; R вибраний з групи, яка містить водень, C1-C6-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C3-C7-циклоалкіл-C1C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкіл, b c d e f R -S(O)n-C1-C3-алкіл, R -C(=O)-C1-C3-алкіл, R O-C(=O)-C1-C3-алкіл, R R N-C(=O)-C1-C3-алкіл, g h R R N-C1-C3-алкіл, феніл-Z і гетероцикліл-Z, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами R', які є однаковими або різними; 1 1 R вибирають з групи, яка містить ціано-Z , галоген, нітро, C1-C8-алкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8алкініл, C1-C8-галогеналкіл, C1-C8-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C41 1 алкокси-Z , C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-Z , C2-C6-алкенілокси, C2-C6алкінілокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкокси-C11 1b 1 1 1 C4-алкокси-Z , R -S(O)k-Z , фенокси-Z , і гетероциклілокси-Z , де гетероциклілокси означає кисневий зв’язок 5- або 6-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де циклічні групи в 11 фенокси і гетероциклілокси є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами R , які є однаковими або різними; 2 R вибирають з групи, яка містить C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C42b алкокси і R -S(O)k; 1 UA 116021 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2 2 2 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, OH-Z , NO2-Z , ціано-Z , C1-C6-алкіл, C22 2 C8-алкеніл, C2-C8-алкініл, C3-C10-циклоалкіл-Z , C3-C10-циклоалкокси-Z , де C3-C10-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю 2 2 галогенованими, C1-C8-галогеналкіл, C1-C8-алкокси-Z , C1-C8-галогеналкокси-Z , C1-C4-алкокси2 2 2 2 C1-C4-алкокси-Z , C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-Z , C2-C8-алкенілокси-Z , C2-C8-алкінілокси-Z , C22 2 2 C8-галогеналкенілокси-Z , C2-C8-галогеналкінілокси-Z , C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкокси-Z , 2 2b 2 2c 2 2d 2 2e 2f 2 2g 2h (три-C1-C4-алкіл)силіл-Z , R -S(O)k-Z , R -C(=O)-Z , R O-C(=O)-Z , R R N-C(=O)-Z , R R N2 2a 2a Z , феніл-Z і гетероцикліл-Z , де гетероцикліл означає 3-, 4-, 5- або 6-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка 2a 2a містить O, N і S, де циклічні групи в феніл-Z і гетероцикліл-Z є незаміщеними або 21 заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами R , які є однаковими або різними; 4 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, ціано, нітро, C 1-C4-алкіл і C1-C4галогеналкіл; 5 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, C1-C4-алкіл і C1-C4-галогеналкіл; 4 5 за умови, що щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню; n означає 0, 1 або 2; k означає 0, 1 або 2; 11 21 R', R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить галоген, NO2, CN, C1-C6алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C3-C7-галогенциклоалкіл, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C6-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C3-C711 21 циклоалкокси і C1-C6-галогеналкілокси, або два суміжних радикали R', R або R сумісно можуть утворювати групу =O; 1 2 Z, Z , Z незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить ковалентний зв’язок і C 1-C4алкандиїл; 2a Z вибирають з групи, яка містить ковалентний зв’язок, C1-C4-алкандиїл, O-C1-C4-алкандиїл, C1-C4-алкандиїл-O і C1-C4-алкандиїл-O-C1-C4-алкандиїл; b 1b 2b R , R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить C 1-C6-алкіл, C3-C7циклоалкіл, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6галогеналкініл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1C4-галогеналкокси; c 2c R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, C 1-C6-алкіл, C3-C7циклоалкіл, C3-C7-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C1-C6-галогеналкіл, C2C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл, бензил і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл, бензил і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1C4-галогеналкокси; d 2d R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить C 1-C6-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C3-C7-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси; e f R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, C1-C6-алкіл, C3-C7циклоалкіл, C3-C7-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C 1-C6-галогеналкіл, C2C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси, або 2 UA 116021 C2 e 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 f R , R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5-, 6 або 7членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси; 2e 2f e f R , R незалежно один від іншого мають значення, зазначені для R , R ; g R вибирають з групи, яка містить водень, C1-C6-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C3-C7-циклоалкілC1-C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1C4-галогеналкокси; h R вибирають з групи, яка містить водень, C1-C6-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C3-C7-циклоалкілC1-C4-алкіл, де C3-C7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, радикал C(=O)k R , феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси, або g h R , R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані можуть утворювати 5-, 6 або 7членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить =O, галоген, C 1-C4алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси; 2g 2h g h R , R незалежно один від іншого мають значення, зазначені для R , R ; і k c R має значення, наведені для R ; або N-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль; за виключенням N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I, N-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому B означає N або CH; R означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил; 1 R означає хлор, метил, трифторметил або метилсульфоніл; 2 R означає метилсульфоніл; 3 4 R означає хлор, фтор, трифторметил, метилсульфоніл або ціано; і кожний R означає 5 5 4 водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор; і за виключенням N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I, N-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому B означає N або CH; R означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил; 1 R означає хлор; 2 R означає метилтіо; 3 R означає хлор; і 4 5 R означає водень і R означає фтор. Сполуки згідно з даним винаходом, тобто сполуки формули I, їх N-оксиди, або їх солі особливо придатні для боротьби з небажаною рослинністю. Тому, винахід також відноситься до застосування сполуки згідно з даним винаходом, N-оксиду або його солі або композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, N-оксид або їх прийнятну в сільському господарстві сіль для знищення або боротьби з небажаною рослинністю. Винахід також відноситься до композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, включаючи N-оксид або його сіль, і щонайменше одну допоміжну речовину. Особливо, винахід відноситься до сільськогосподарської композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, включаючи N-оксид або їх прийнятну в сільському господарстві сіль, і щонайменше одну допоміжну речовину, звичайну для складів для захисту рослин. Даний винахід також відноситься до способу знищення або боротьби з небажаною рослинністю, при якому гербіцидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки згідно з винаходом, включаючи N-оксид або його сіль, впливають на небажані рослини, їх насіння і/або їх місце розповсюдження. Залежно від зразку замісника сполуки формули I можуть мати один або декілька центрів 3 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 хіральності, цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Винахід забезпечує як чисті енантіомери, так і чисті діастереомери сполуки формули I, і їх суміші і застосування згідно з винаходом чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполуки формули I або їх сумішей. Придатні сполуки формули I також містять всі можливі геометричні стереоізомери (цис/транс ізомери) і їх суміші. Цис/транс ізомери бути присутніми по відношенню до алкену, подвійного зв’язку вуглець-азот, подвійного зв’язку азот-сірка або амідної групі. Поняття «стереоізомер(и)» охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери, так і діастереомери, останні існують за рахунок більше, ніж одного центра хіральності в молекулі, а також геометричні ізомери (цис/транс ізомери). Залежно від зразку замісника сполуки формули I можуть бути присутніми у вигляді їх таутомерів. Тому винахід також відноситься до таутомерів формули I і стереоізомерів, солей і N-оксидів зазначених таутомерів. Поняття «N-оксид» містить будь-яку сполуку згідно з даним винаходом, що має щонайменше один третинний атом азоту, який окиснений до N-оксидного фрагмента. Зокрема N-оксиди у сполуках формули I можуть бути одержані окисненням кільцевого атома(ів) азоту N(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідного кільця прийнятним окиснювачем, таким як пероксокарбонові кислоти або інші пероксиди, або кільцевого атома(ів) азоту 1 2 3 гетероциклічного замісника R, R , R або R . Окрім цього, даний винахід відноситься до сполук як визначено в даній заявці, причому один або більша кількість атомів, зображених у формулі I були замінені їх стабільним, переважно 12 13 14 нерадіоактивним ізотопом (наприклад, водень дейтерієм, C за допомогою C, N за 15 16 18 допомогою N, O за допомогою O) і особливо, причому щонайменше один атом водню був замінений атомом дейтерію. Звичайно, сполуки згідно з винаходом містять більшу кількість відповідного ізотопу, ніж він зустрічається в природі й таким чином, так або інше присутній в сполуках формули I. Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або декількох різних кристалічних станах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стійкість або проявляють різні біологічні властивості, такі як активність. Даний винахід включає і аморфні, і кристалічні сполуки формули I, їх енантіомери або діастереомери, суміші різних кристалічних станів відповідної сполуки формули I, її енантіомери або діастереомери, а також її аморфні або кристалічні солі. Солі сполук відповідно до даного винаходу переважно представляють собою солі, прийнятні в сільському господарстві і ветеринарії. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з кислотою, якщо сполука відповідно до даного винаходу має основну функціональність, або шляхом взаємодії сполуки з прийнятною основою, якщо сполука відповідно до даного винаходу має кислотну функціональність. Придатними солями особливо є солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони і аніони яких, відповідно, не мають несприятливого ефекту на пестицидну дію сполук відповідно до винаходу. Придатними катіонами, зокрема, є іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних + металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію (NH4 ) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені за допомогою C1-C4-алкілу, C1-C4-гідроксіалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, гідрокси-C1-C4-алкокси-C1-C4алкілу, фенілу або бензилу. Приклади іонів заміщеного амонію включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діізопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксиетиламоній, 2-(2-гідроксиетокси)етиламоній, біс(2-гідроксіетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензилтриетиламоній, крім того іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфонію, й іони сульфоксонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфоксонію. Аніонами придатних кислотно-адитивних солей в першу чергу є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, і аніони C1-C4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират або трифторацетат. Вони можуть бути утворені шляхом взаємодії сполуки відповідно до даного винаходу з кислотою відповідного аніону, переважно хлористоводневої кислоти, бромистоводневої кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти. Під поняттям «небажана рослинність» («бур'янисті трави») слід розуміти будь-яку рослинність, що росте на несільськогосподарських площах або у місцезнаходженні культурної рослини або місці розташування висіяної та іншим чином необхідної культурної рослини, причому рослинність являє собою будь-які види рослин, включаючи їх насіння, що проростає, 4 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 саджанці, що сходять і укорінену рослинність, що відрізняється від висаджених або необхідних культурних рослин (якщо такі є). бур'янисті трави, в самому широкому сенсі, представляють собою рослини які розглядають як небажані у визначеному місці. Органічні фрагменти, зазначені в наведених вище визначеннях змінних представляють собою - аналогічно поняттю галоген - збірні поняття для індивідуальних переліків окремих членів групи. Префікс Cn-Cm вказує у кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі. Поняття галоген означає у кожному випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема фтор, хлор або бром. Поняття «частково або повністю галогенований» слід розуміти, що 1 або більша кількість, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5 або всі з атомів водню зазначеного радикалу були заміщені атомом галогену, зокрема фтором або хлором. Частково або повністю галогенований радикал нижче також визначений як «галоген-радикал». Наприклад, частково або повністю галогенований алкіл також позначений як галогеналкіл. Поняття «алкіл», застосовне у даному контексті (і в алкільних фрагментах інших груп, що містять алкільну групу, наприклад, алкокси, алкіламіно, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфоніл і алкоксиалкіл), у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що має, як правило, від 1 до 10 атомів вуглецю, часто від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю і особливо від 1 до 3 атомів вуглецю. Прикладами C 1-C4алкілу є метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, 2-бутил (втор-бутил), ізобутил і трет-бутил. Прикладами C1-C6-алкілу є, крім тих, які згадуються для C1-C4-алкіл, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл. Прикладами C1-C10-алкілу є, крім тих, які згадуються для C1-C6-алкіл, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, 3-етилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2-етилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропілпентил, 2-пропілпентил, ноніл, децил, 2пропілгептил і 3-пропілгептил. Поняття «алкілен» (або алкандиїл), застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкільний радикал, визначений вище, причому один атом водню в будь-якому положенні вуглецевого ланцюга замінений однією іншою ділянкою зв'язування, утворюючи таким чином бівалентний фрагмент. Поняття «галогеналкіл», застосовне у даному контексті (і в галогеналкільних фрагментах інших груп, що містять галогеналкільну групу, наприклад, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілкарбоніл, галогеналкілсульфоніл і галогеналкілсульфініл) у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що має, як правило, від 1 до 8 атомів вуглецю («C1-C8-галогеналкіл»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («C 1-C6-галогеналкіл»), частіше від 1 до 4 атомів вуглецю («C1-C4-галогеналкіл»), причому атоми водню даної групи частково або повністю замінені атомами галогену. Переважні галогеналкільні фрагменти вибрані з C1-C4галогеналкілу, більш переважно з C1-C2-галогеналкілу, більш переважно з галогенметилу, особливо з C1-C2-фторалкілу. Галогенметил означає метил, в якому 1, 2 або 3 атоми водню замінені атомами галогену. Прикладами є бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил тощо. Прикладами C1-C2-фторалкілу є фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, тощо. Прикладами C1-C2-галогеналкілу є, крім тих, які згадуються для C1-C2-фторалкілу, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 2-хлоретил, 2,2,-дихлоретил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 1-брометил, тощо. Прикладами C1C4-галогеналкілу, крім тих, які згадуються для C1-C2-галогеналкілу, є 1-фторпропіл, 2фторпропіл, 3-фторпропіл, 3,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, гептафторпропіл, 1,1,1трифторпроп-2-іл, 3-хлорпропіл, 4-хлорбутил тощо. Поняття «циклоалкіл», застосовне у даному контексті (і в циклоалкільних фрагментах інших груп, що містять циклоалкільну групу, наприклад, циклоалкокси і циклоалкілалкіл) у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що має, як правило, від 3 до 10 атомів вуглецю («C3-C10-циклоалкіл»), переважно від 3 до 7 атомів вуглецю («C 3-C7циклоалкіл») або особливо від 3 до 6 атомів вуглецю («C 3-C6-циклоалкіл»). Приклади моноциклічних радикалів, що мають від 3 до 6 атомів вуглецю, містять циклопропіл, циклобутил, 5 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 циклопентил і циклогексил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають від 3 до 7 атомів вуглецю, містять циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил. Приклади біциклічних радикалів, що мають 7 або 8 атомів вуглецю містять біцикло[2.1.1]гексил, біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[3.1.1]гептил, біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[2.2.2]октил і біцикло[3.2.1]октил. Поняття «галогенциклоалкіл», застосовне у даному контексті (і в галогенциклоалкільних фрагментах інших груп, що містять галогенциклоалкільну групу, наприклад, галогенциклоалкілметил) у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що має, як правило, від 3 до 10 атомів вуглецю, переважно від 3 до 7 атомів вуглецю або особливо від 3 до 6 атомів вуглецю, причому щонайменше один, наприклад 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню замінені галогеном, особливо фтором або хлором. Прикладами є 1- і 2фторциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дифторциклопропіл, 1,2,2-трифторциклопропіл, 2,2,3,3тетрафторциклопропіл, 1- і 2-хлорциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дихлорциклопропіл, 1,2,2трихлорциклопропіл, 2,2,3,3-тетрахлорциклопропіл, 1-,2- і 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-,2- і 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5дихлорциклопентил тощо. Поняття «циклоалкіл-алкіл», застосовне у даному контексті, означає циклоалкільну групу, як визначено вище, яка зв’язана із залишком молекули через алкіленову групу, як визначено вище. Поняття «C3-C7-циклоалкіл-C1-C4-алкіл» відноситься до C3-C7-циклоалкільної групи, як визначено вище, яка зв'язана із залишком молекули через C 1-C4-алкільну групу, як визначено вище. Прикладами є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутилметил, циклобутилетил, циклобутилпропіл, циклопентилметил, циклопентилетил, циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил, циклогексилпропіл, тощо. Поняття «алкеніл», застосовне у даному контексті, у кожному випадку означає мононенасичений нерозгалужений або розгалужений вуглеводневий радикал, що має, як правило, від 2 до 8 («C2-C8-алкеніл»), переважно від 2 до 6 атомів вуглецю («C2-C6-алкеніл»), особливо від 2 до 4 атомів вуглецю («C2-C4-алкеніл»), і подвійний зв’язок у будь-якому положенні, наприклад, C2-C4-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл або 2-метил-2-пропеніл; C2-C6-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексенил, 2гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл тощо., або C2-C8-алкеніл, такий як радикали, зазначені для C2-C6-алкеніл і додатково 1-гептеніл, 2-гептеніл, 3-гептеніл, 1-октеніл, 2-октеніл, 3-октеніл, 4-октеніл і їх позиційні ізомери. Поняття «галогеналкеніл», застосовне у даному контексті, яке також може бути виражено як «алкеніл, який заміщений галогеном», і галогеналкенільні фрагменти в галогеналкенілокси тощо, відноситься до ненасичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, які мають від 2 до 8 («C2-C8-галогеналкеніл») або від 2 до 6 («C2-C6-галогеналкеніл») або від 2 до 4 («C2-C4-галогеналкеніл») атомів вуглецю і подвійний зв’язок у будь-якому положенні, де деякі або всі з атомів водню в цих групах замінені атомами галогену, як наведено вище, особливо фтором,хлором і бромом, наприклад, хлорвінілом, хлоралілом тощо. Поняття «алкініл», застосовне у даному контексті означає ненасичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають, як правило, від 2 до 8 («C 2-C8-алкініл»), часто від 2 до 6 («C2-C6-алкініл»), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю («C2-C4-алкініл») і потрійний зв’язок у будь-якому положенні, наприклад C2-C4-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл тощо, C2-C6-алкініл, такий як етиніл, 1пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 6 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3-метил-1бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2метил-4-пентиніл, 3-метил-1-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл, 1-етил-1метил-2-пропініл тощо. Поняття «галогеналкініл», застосовне у даному контексті, яке також виражається як «алкініл, який заміщений галогеном», відноситься до ненасиченим нерозгалуженим або розгалуженим вуглеводневим радикалам, які мають, як правило, від 2 до 8 атомів вуглецю («C2-C8галогеналкініл»), часто від 2 до 6 («C2-C6-галогеналкініл»), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю («C2-C4-галогеналкініл»), і потрійний зв’язок у будь-якому положенні (як наведено вище), де деякі або всі з атомів водню в цих групах замінені атомами галогену, як наведено вище, особливо фтором, хлором і бромом. Поняття «алкокси», застосовне у даному контексті, у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, як правило, що має від 1 до 8 атомів вуглецю («C1-C8-алкокси»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («C1-C6-алкокси»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («C1-C4-алкокси»), яка зв’язана з залишком молекули через атом кисню. C 1-C2Алкокси означає метокси або етокси. C1-C4-Алкокси додатково означає, наприклад, н-пропокси, 1-метилетокси (ізопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет-бутокси). C1-C6-Алкокси додатково означає, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. C1-C8-Алкокси додатково означає, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери. Поняття «галогеналкокси», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкокси-групу, як визначено вище, що має від 1 до 8 атомів вуглецю («C1-C8-галогеналкокси»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («C 1-C6-галогеналкокси»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («C1-C4-галогеналкокси»), більш переважно від 1 до 3 атомів вуглецю («C1-C3-галогеналкокси»), причому атоми водню даної групи частково або повністю замінені атомами галогену, особливо атомами фтору. C 1-C2-Галогеналкокси означає, наприклад, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси або OC2F5. C1-C4-Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1(CH2F)-2-фторетокси, 1-(CH2Cl)-2-хлоретокси, 1-(CH2Br)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. C1-C6-Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси або додекафторгексокси. Поняття «алкоксиалкіл», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкіл, як правило, який містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно о 1 до 4 атомів вуглецю, причому 1 атом вуглецю несе алкокси-радикал, як правило, який містить від 1 до 8, часто від 1 до 6, особливо від 1 до 4, атомів вуглецю, як визначено вище. «C 1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл» означає C1-C6-алкільну групу, як визначено вище, в якій один атом водню замінений за допомогою C 1-C6алкоксигрупи, як визначено вище. Прикладами є CH 2OCH3, CH2-OC2H5, н-пропоксиметил, CH2OCH(CH3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)-метил, (2-метилпропокси)метил, CH2-OC(CH3)3, 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(н-пропокси)-етил, 2-(1-метилетокси)-етил, 2-(н-бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)-етил, 2-(2-метилпропокси)-етил, 2-(1,1-диметилетокси)-етил, 2-(метокси)пропіл, 2-(етокси)-пропіл, 2-(н-пропокси)-пропіл, 2-(1-метилетокси)-пропіл, 2-(н-бутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)-пропіл, 2-(2-метилпропокси)-пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)-пропіл, 3(метокси)-пропіл, 3-(етокси)-пропіл, 3-(н-пропокси)-пропіл, 3-(1-метилетокси)-пропіл, 3-(нбутокси)-пропіл, 3-(1-метилпропокси)-пропіл, 3-(2-метилпропокси)-пропіл, 3-(1,1диметилетокси)-пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2-(етокси)-бутил, 2-(н-пропокси)-бутил, 2-(1 7 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилетокси)-бутил, 2-(н-бутокси)-бутил, 2-(1-метилпропокси)-бутил, 2-(2-метил-пропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)-бутил, 3-(метокси)-бутил, 3-(етокси)-бутил, 3-(н-пропокси)-бутил, 3-(1-метилетокси)-бутил, 3-(н-бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси)-бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)-бутил, 4-(метокси)-бутил, 4-(етокси)-бутил, 4-(н-пропокси)-бутил, 4-(1-метилетокси)-бутил, 4-(н-бутокси)-бутил, 4-(1-метилпропокси)-бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилетокси)-бутил тощо. Поняття «галогеналкокси-алкіл», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкіл, як визначено вище, як правило, який містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, причому 1 атом вуглецю несе галогеналкокси радикал, як визначено вище, як правило, який містить від 1 до 8, часто від 1 до 6, особливо від 1 до 4, атомів вуглецю, як визначено вище. Прикладами є фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1-фторетоксиметил, 2-фторетоксиметил, 1,1-дифторетоксиметил, 1,2дифторетоксиметил, 2,2-дифторетоксиметил, 1,1,2-трифторетоксиметил, 1,2,2трифторетоксиметил, 2,2,2-трифторетоксиметил, пентафторетоксиметил, 1-фторетокси-1-етил, 2-фторетокси-1-етил, 1,1-дифторетокси-1-етил, 1,2-дифторетокси-1-етил, 2,2-дифторетокси-1етил, 1,1,2-трифторетокси-1-етил, 1,2,2-трифторетокси-1-етил, 2,2,2-трифторетокси-1-етил, пентафторетокси-1-етил, 1-фторетокси-2-етил, 2-фторетокси-2-етил, 1,1-дифторетокси-2-етил, 1,2-дифторетокси-2-етил, 2,2-дифторетокси-2-етил, 1,1,2-трифторетокси-2-етил, 1,2,2трифторетокси-2-етил, 2,2,2-трифторетокси-2-етил, пентафторетокси-2-етил, тощо. Поняття «алкілтіо» (також алкілсульфаніл, «алкіл-S» або «алкіл-S(O)k» (причому k означає 0)), застосовне у даному контексті у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену насичену алкільну групу, як визначено вище, як правило, що містить від 1 до 8 атомів вуглецю («C1-C8-алкілтіо»), часто що містить від 1 до 6 атомів вуглецю («C 1-C6-алкілтіо»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («C1-C4-алкілтіо»), яка приєднана через атом сірки у будь-якому положенні в алкільній групі. C1-C2-Алкілтіо означає метилтіо або етилтіо. C1-C4-Алкілтіо означає додатково, наприклад, н-пропілтіо, 1-метилетилтіо (ізопропілтіо), бутилтіо, 1-метилпропілтіо (втор-бутилтіо), 2-метилпропілтіо (ізобутилтіо) або 1,1-диметилетилтіо (трет-бутилтіо). C1-C6Алкілтіо додатково означає, наприклад, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3метилбутилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1етилпропілтіо, гексилтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3-метилпентилтіо, 4метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо або 1-етил-2метилпропілтіо. C1-C8-Алкілтіо додатково означає, наприклад, гептилтіо, октилтіо, 2етилгексилтіо і їх позиційні ізомери. Поняття «галогеналкілтіо», застосовне у даному контексті відноситься до алкілтіо групи, як визначено вище, причому атоми водню частково або повністю заміщені фтором, хлором, бромом і/або йодом. C1-C2-Галогеналкілтіо означає, наприклад, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо або SC2F5. C1-C4-Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 2-фторпропілтіо, 3-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, 3-хлорпропілтіо, 2,3дихлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, 3-бромпропілтіо, 3,3,3-трифторпропілтіо, 3,3,3трихлорпропілтіо, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторетилтіо, 1-(CH2Cl)-2-хлоретилтіо, 1(CH2Br)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо. C1-C6-Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 5-фторпентилтіо, 5-хлорпентилтіо, 5бромпентилтіо, 5-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, 6-фторгексилтіо, 6-хлоргексилтіо, 6бромгексилтіо, 6-йодгексилтіо або додекафторгексилтіо. Поняття «алкілсульфініл» і «алкіл-S(O)k» (причому k означає 1) є рівнозначними і, застосовні в даному контексті, означають алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну [S(O)] групу. Наприклад, поняття «C 1-C2-алкілсульфініл» відноситься до C1-C2алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну [S(O)] групу. Поняття «C 1C4-алкілсульфініл» відноситься до C1-C4-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну [S(O)] групу. Поняття «C1-C6-алкілсульфініл» відноситься до C1-C6-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну [S(O)] групу. C 1-C2-Алкілсульфініл означає метилсульфініл або етилсульфініл. C1-C4-Алкілсульфініл додатково означає, наприклад, нпропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл (ізопропілсульфініл), бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл (втор-бутилсульфініл), 2-метилпропілсульфініл (ізобутилсульфініл) або 1,1-диметилетилсульфініл (трет-бутилсульфініл). C1-C6-Алкілсульфініл додатково означає, 8 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 наприклад, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, 3метилбутилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2метилпентилсульфініл, 3-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1диметилбутилсульфініл, 1,2-диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2диметилбутилсульфініл, 2,3-диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл або 1-етил-2-метилпропілсульфініл. Поняття «алкілсульфоніл» і «алкіл-S(O)k» (причому k означає 2) є рівнозначними і, застосовні в даному контексті, означають алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну [S(O)2] групу. Поняття «C1-C2-алкілсульфоніл» відноситься до C1-C2-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну [S(O) 2] групу. Поняття «C1-C4алкілсульфоніл» відноситься до C1-C4-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну [S(O)2] групу. Поняття «C1-C6-алкілсульфоніл» відноситься до C1-C6-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну [S(O) 2] групу. C1-C2-Алкілсульфоніл означає метилсульфоніл або етилсульфоніл. C1-C4-Алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, н-пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл (ізопропілсульфоніл), бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл (втор-бутилсульфоніл), 2-метилпропілсульфоніл (ізобутилсульфоніл) або 1,1-диметилетилсульфоніл (трет-бутилсульфоніл). C1-C6-Алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 3-метилбутилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, 3-метилпентилсульфоніл, 4метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1-метилпропілсульфоніл або 1-етил-2-метилпропілсульфоніл. Поняття «алкіламіно», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає групу R*HN-, причому R* означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, як правило, що має від 1 до 6 атомів вуглецю («C1-C6-алкіламіно»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («C1-C4алкіламіно»). Прикладами C1-C6-алкіламіно є метиламіно, етиламіно, н-пропіламіно, ізопропіламіно, н-бутиламіно, 2-бутиламіно, ізо-бутиламіно, трет-бутиламіно, тощо. Поняття «диалкіламіно», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає групу R*R°N-, причому R* і R°, незалежно один від іншого, означають нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, кожна, як правило, має від 1 до 6 атомів вуглецю («ди-(C1-C6-алкіл)-аміно»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («ди-(C1-C4-алкіл)-аміно»). Прикладами ди-(C1-C6-алкіл)аміно групи є диметиламіно, діетиламіно, дипропіламіно, дибутиламіно, метил-етил-аміно, метил-пропіл-аміно, метил-ізопропіламіно, метил-бутил-аміно, метил-ізобутил-аміно, етилпропіл-аміно, етил-ізопропіламіно, етил-бутил-аміно, етил-ізобутил-аміно, тощо. Суфікс «-карбоніл» у групі у кожному випадку означає, що група зв’язана з залишком молекули через карбонільну C=O групу. У цьому випадку, наприклад, в алкілкарбонілі, галогеналкілкарбонілі, амінокарбонілі, алкіламінокарбонілі, диалкіламінокарбонілі, алкоксикарбонілі, галогеналкоксикарбонілі. Поняття «арил», застосовне у даному контексті відноситься до моно-, бі- або трициклічного ароматичного вуглеводневого радикала, такого як феніл або нафтил, особливо феніл. Поняття «гет(еро)арил», застосовне у даному контексті відноситься до моно-, би- або трициклічного гетероароматичного вуглеводневого радикала, переважно до моноциклічного гетероароматичного радикала, такого як піридил, піримідил тощо. Поняття «3-, 4-, 5- або 6-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, вибрані з груп, що складаються з N, O і S», застосовне у даному контексті, означає моноциклічні або біциклічні радикали, моноциклічні або біциклічні радикали, що є насиченими, ненасиченими або ароматичними, де N при необхідності може бути окиснений, тобто у вигляді N-оксиду, і S також при необхідності може бути окиснений до різних ступенів окиснення, тобто у вигляді SO або SO2. Ненасичений гетероцикл містить щонайменше один C-C і/або C-N і/або N-N подвійний зв’язок (зв'язки). Повністю ненасичений гетероцикл містить стільки суміжних C-C і/або C-N і/або N-N подвійних зв'язків, як це передбачено розміром кільця (розмірами кілець). Ароматичний моноциклічний гетероцикл являє собою повністю ненасичений 5- або 6-членний моноциклічний гетероцикл. Ароматичний біциклічний гетероцикл являє собою 9 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, що складається з 5- або 6-членного гетероароматичного кільця, яке конденсовано з фенільним кільцем або з іншим 5- або 6членним гетероароматичним кільцем. Гетероцикл може бути приєднаний до залишку молекули через вуглецевий кільцевий член або через азотний кільцевий член. Як таке, що є зрозумілим, гетероциклічне кільце містить щонайменше один вуглецевий кільцевий атом. Якщо кільце містить більше одного O кільцевого атома, то вони не є суміжними. Приклади 3-, 4-, 5- або 6-членного моноциклічного насиченого гетероцикла містять: оксиран2-іл, азиридин-1-іл, азиридин-2-іл, оксетан-2-іл, азетидин-1-іл, азетидин-2-іл, азетидин-3-іл, тіетан-1-іл, тіетан-2-іл, тіетан-3-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-3-іл, тетрагідротієн-2іл, тетрагідротієн-3-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-3-іл, піразолідин-1-іл, піразолідин3-іл, піразолідин-4-іл, піразолідин-5-іл, імідазолідин-1-іл, імідазолідин-2-іл, імідазолідин-4-іл, оксазолідин-2-іл, оксазолідин-3-іл, оксазолідин-4-іл, оксазолідин-5-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізоксазолідин-3-іл, ізоксазолідин-4-іл, ізоксазолідин-5-іл, тіазолідин-2-іл, тіазолідин-3-іл, тіазолідин-4-іл, тіазолідин-5-іл, ізотіазолідин-2-іл, ізотіазолідин-3-іл, ізотіазолідин-4-іл, ізотіазолідин-5-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-3-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-1-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 1,3діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-1-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротриазин-3-іл, морфолін-2-іл, морфолін-3-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-2-іл, тіоморфолін-3-іл, тіоморфолін-4-іл, 1-оксотіоморфолін-2-іл, 1-оксотіоморфолін-3-іл, 1-оксотіоморфолін-4-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-2-іл, 1,1діоксотіоморфолін-3-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл тощо. Приклади 5- або 6-членного моноциклічного частково ненасиченого гетероциклу містять: 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,4-дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-3-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4-дигідротієн-3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3-піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-3-іл, 3-ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін-3іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, 3-ізоксазолін-5-іл, 4ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-3-іл, 3-ізотіазолін-3-іл, 4-ізотіазолін-3-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, 3-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3-дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5-дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3-дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол4-іл, 2-, 3-, 4-, 5- або 6-ди- або тетрагідропіридиніл, 3-ди- або тетрагідропіридазиніл, 4-ди- або тетрагідропіридазиніл, 2-ди- або тетрагідропіримідиніл, 4-ди- або тетрагідропіримідиніл, 5-диабо тетрагідропіримідиніл, ди- або тетрагідропіразиніл, 1,3,5-ди- або тетрагідротриазин-2-іл і 1,2,4-ди- або тетрагідротриазин-3-іл. 5- або 6-членне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце являє собою, наприклад, 5- або 6-членне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце. Прикладами є: 2-фурил, 3-фурил, 2-тієнил, 3-тієнил, 1пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 1-піразоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2-імідазоліл, 4імідазоліл, 1,3,4-триазол-1-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 1оксопіридин-2-іл, 1-оксопіридин-3-іл, 1-оксопіридин-4-іл,3-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл і 2-піразиніл. Приклади 5- або 6-членного гетероароматичного кільця, конденсованого з фенільним кільцем або з 5- або 6-членним гетероароматичним радикалом містять бензофураніл, бензотієніл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензоксатіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл, бензоксазиніл, хінолініл, ізохінолініл, пуриніл, 1,8-нафтиридил, птеридил, піридо[3,2-d]піримідил або піридоімідазоліл тощо. e f 2e 2f Якщо два радикали, зв’язані з тим же самим атомом азоту (наприклад, R і R або R і R g h 2g 2h або R і R або R і R ) разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, утворюють 5-, 6 або 7членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N, тобто, наприклад, піролідин-1-іл, піразолідин-1-іл, імідазолідин-1-іл, оксазолідин-3-іл, тіазолідин-3-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізотіазолін-2-іл, [1,2,3]-триазолідин-1-іл, [1,2,3]-триазолідин-2-іл, [1,2,4]-триазолідин-1-іл, [1,2,4] 10 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 триазолідин-4-іл, [1,2,3]-оксадіазолідин-2-іл, [1,2,3]-оксадіазолідин-3-іл, [1,2,5]-оксадіазолідин-2іл, [1,2,4]-оксадіазолідин-2-іл, [1,2,4]-оксадіазолідин-4-іл, [1,3,4]-оксадіазолідин-3-іл, [1,2,3]тіадіазолідин-2-іл, [1,2,3]- тіадіазолідин-3-іл, [1,2,5]-тіадіазолідин-2-іл, [1,2,4]-тіадіазолідин-2-іл, [1,2,4]-тіадіазолідин-4-іл, [1,3,4]-тіадіазолідин-3-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл, морфолін-1-іл, тіоморфолін-1-іл, 1-оксотіоморфолін-1-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-1-іл, азепан-1-іл, 1,4-діазепан1-іл, піролін-1-іл, піразолін-1-іл, імідазолін-1-іл, оксазолін-3-іл, ізоксазолін-2-іл, тіазолін-3-іл, ізотіазолін-1-іл, 1,2-дигідропіридин-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-1-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридин-1-іл, 1,2-дигідропіридазин, 1,6-дигідропіридазин, 1,2,3,4-тетрагідропіридазин1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин, 1,6-дигідропіримідин, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіримідин-1-іл, 1,2-дигідропіразин-1-іл, 1,2,3,4тетрагідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, пиррол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-іл, [1,2,3]-1H-триазол-1-іл, [1,2,3]-2H-триазол-2-іл, [1,2,4]-1H-триазол-1-іл і [1,2,4]-4H-триазол-4-іл. Зроблені нижче примітки відносно переважних варіантів здійснення змінних (замісників) сполук формули I є дійсними як самі по собі, так і переважно в комбінації один з іншим, а також в комбінації з їх стереоізомерами, солями, таутомерами або N-оксидами. Крім того, зроблені нижче примітки, що стосуються переважних варіантів здійснення змінних, є дійсними як самі по собі, так і переважно в комбінації один з іншим стосовно сполук формули I, у випадку доцільності, а також стосовно застосування і способів відповідно до винаходу і композицій, що запропоновані у винаході. Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I або їх стереоізомер, сіль або N-оксид, причому сіль являє собою прийнятну в сільському господарстві сіль. Іншими переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I або їх N-оксид або сіль, особливо прийнятну в сільському господарстві сіль. Особливо переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I або їх сіль, особливо їх прийнятна в сільському господарстві сіль. Згідно з одним варіантом здійснення винаходу змінна B в сполуках формули I означає N. Згідно з іншим варіантом здійснення винаходу змінна B в сполуках формули I означає CH. Згідно з переважним варіантом здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C1-C4-алкоксиc d C1-C4-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C1-C6-галогеналкіл, R -C(=O)-C1-C2-алкіл, R O-C(=O)-C1-C2-алкіл, e f k c d e f k g h R R N-C(=O)-C1-C2-алкіл і R -C(=O)NH-C1-C2-алкіл; де R , R , R , R , R , R і R є такими, як визначені вище і які переважно самі по собі або зокрема в комбінації мають наступні значення: c R означає водень, C1-C6-алкіл C3-C7-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C1-C6галогеналкіл або феніл, особливо C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл; d R означає C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл, особливо C1-C4-алкіл, e f R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C 1-C6-алкілу, C1-C6-галогеналкілу й бензилу, і особливо з групи, яка містить водень і C1-C4-алкіл, або e f R , R разом з атомом азоту, з яким вони зв’язані утворюють 5-, 6- або 7-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1-C4-алкіл і C1-C4e f галогеналкіл, і особливо R , R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 метильні групи; g h R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C6-алкілу, C1-C6-галогеналкілу і бензилу і особливо з групи, яка містить водень або C1-C4-алкіл, або g h R , R разом з атомом азоту, з яким вони зв’язані утворюють 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1-C4-алкіл і C1-C4g h галогеналкіл, і особливо R , R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 метильні групи; і k R означає H, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл або феніл, особливо C1-C4-алкіл. Згідно з більш переважним варіантом здійснення змінну R сполук формули I вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C1-C4-галогеналкіл, c d e f k R -C(=O)-C1-C2-алкіл, R O-C(=O)-C1-C2-алкіл, R R N-C(=O)-C1-C2-алкіл і R -C(=O)NH-C1-C2-алкіл, c d e f k де R , R , R , R і R є такими, як визначені вище і які переважно самі по собі або зокрема в 11 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 комбінації мають наступні значення: c R означає C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл, d R означає C1-C4-алкіл, e R означає водень або C1-C4-алкіл, f R означає водень або C1-C4-алкіл, або e f R , R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані можуть утворювати 5-, 6 або 7членний, насичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 метильні групи, і k R означає C1-C4-алкіл. Згідно з особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з C1-C4-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, C1-C4-галогеналкілу і C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, особливо з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, етоксиетила, етоксиметила, метоксиетилу і метоксиметилу. Згідно з іншим особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з C1-C4-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, C1-C4-галогеналкілу, метоксиетилу і метоксиметилу, особливо з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, метоксиетилу і метоксиметилу. Згідно з іншим переважним варіантом здійснення винаходу змінна R в сполуках формули I означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами R', які є такими, як визначені вище і які незалежно один від іншого переважно вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галогенциклоалкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл і C1-C6-галогеналкілокси, більш переважно з галогену, C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4-галогеналкілу і C1-C4-алкокси, особливо з галогену, метилу, етилу, метокси і трифторметилу, і особливо з Cl, F, Br, метилу, метокси і трифторметилу. Згідно з більш переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінна R в сполуках формули I означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає частково ненасичений або ароматичний 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де біциклічний гетероцикл складається з 5- або 6-членного гетероароматичного кільця, яке конденсовано з фенільним кільцем, і де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, 3 або 4 групами R', які незалежно один від іншого мають наведені вище значення. Згідно з конкретними переважними варіантами здійснення змінна R в сполуках формули I означає феніл або гетероцикліл, вибраний з піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піперидин2-іл, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, бензізоксазол-2-іл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-триазол-3-іл, 1-етилбензімідазол-2-іл, 4-метилтіазол-2-іл, тіофен-2-іл, фуран-2-іл, фуран-3-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-3-іл, ізоксазол-2-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, оксазол-2-іл, оксазол-3-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, пиррол-2-іл, пиррол-3-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, імідазол-5-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, піразол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,3-триазол5-іл, 1,2,5-триазол-3-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 1,2,4-триазол-3-іл, 1,2,4-триазол-5-іл, 1,2,4оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3оксадіазол-5-іл, 1,2,5-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,5-тіадіазол-3-іл, 2H-1,2,3,4-тетразол-5-іл, 1H1,2,3,4-тетразол-1-іл, 1,2,3,4-оксатриазол-5-іл, 1,2,3,5-оксатриазол-4-іл, 1,2,3,4-тіатриазол-5-іл, 1,2,3,5-тіатриазол-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-3-іл і піридазин-4-іл, де феніл і гетероцикліл не заміщені або несуть 1, 2, або 3 групи R', які незалежно один від іншого мають наведені вище значення. Згідно з переважним варіантом здійснення винаходу змінна R в сполуках формули I означає b b R -S(O)n-C1-C3-алкіл, де R є таким як визначено вище і особливо вибраний з групи, яка містить C1-C6-алкіл, C3-C7-циклоалкіл, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6алкініл, C2-C6-галогеналкініл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл і гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або 3 груп, які є однаковими або 12 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 різними і переважно вибрані з групи, яка містить галоген, C 1-C4-алкіл, C1-C2-галогеналкіл і C1-C2алкокси. Згідно з більш переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінна R в сполуках b b формули I означає R -S(O)n-C1-C3-алкіл, де R вибирають з групи, яка містить C1-C6-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6-галогеналкініл, C3-C7циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S. Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінна R в сполуках формули b b I означає R -S(O)n-C1-C2-алкіл, де R вибирають з C1-C6-алкілу, C1-C6-галогеналкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C7-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 6-членний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени. Згідно з особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінна R в сполуках формули b b I означає R -S(O)2-C1-C2-алкіл, де R означає CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2C≡CH або феніл. Згідно з особливо переважними варіантами здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить метил, етил, ізопропіл, трет-бутил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, метоксиетил, метоксиметил, і особливо з метилу і етилу. Згідно з іншим особливо переважним варіантом здійснення згідно з винаходом, змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиетил, і метоксиметил. 1 Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I, в якій R вибирають з групи, яка містить CN, галоген, нітро, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкіл, C1-C41 1 алкокси-C1-C4-алкокси-Z , C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-Z , C2-C61b алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкокси і R 1 1b S(O)k, де k і Z є такими, як визначено в даній заявці і де R є таким як визначено вище і 1 особливо вибраний з групи, яка містить C1-C4-алкіл і C1-C4-галогеналкіл. В даному контексті Z особливо означає ковалентний зв’язок. 1 Більш переважно, R вибирають з галогену, CN, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C1C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4алкілу, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси, C1C4-галогеналкокси, C3-C4-алкенілокси, C3-C4-алкінілокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкіл-S(O)k і C1-C4-галогеналкіл-S(O)k, де k означає 0 або 2. 1 Особливо, R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C41 галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо R означає F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCH3, SCF3, SO2CH3 або CH2OCH2CH2OCH3, і 1 більш переважно R означає F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3 або SO2CH3. 2 Згідно з переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C3-алкокси-C1-C3алкокси і C1-C4-алкіл-S(O)k, де k означає 0, 1 або 2. 2 Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3CH2CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3CH2CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3CH2CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O. 2 Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінну R в сполуках формули I вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O. 3 Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I, причому R вибирають з групи, яка містить водень, ціано, галоген, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, 2b C1-C4-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C2-C4-алкенілокси, C2-C4-алкінілокси або R 2b S(O)k, де змінні k і R мають одно з визначених в даному контексті значень. 3 Більш переважно, R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, NO 2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо, C1-C4-алкіл-S(O)2 і C1-C4-галогеналкіл-S(O)2. 3 Особливо, R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, NO 2, C1-C2-алкіл, C1-C2галогеналкіл, C1-C2-алкокси, C1-C2-галогеналкокси, C1-C2-алкілтіо, C1-C2-галогеналкілтіо, C1-C2алкіл-S(O)2 і C1-C2-галогеналкіл-S(O)2, особливо з H, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, 13 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3, і більш переважно з H, Cl, F, CN, CF3, SCH3 і S(O)2CH3. 4 Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I, причому R вибирають з групи, яка містить водень, ціано, галоген, нітро, C1-C2-алкіл і C1-C2-галогеналкіл, особливо з групи, яка містить водень, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 і галоген, і особливо з водню, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3, Cl, Br і F. 4 В контексті згідно з даним винаходом, сполуки, в яких R вибирають з групи, яка містить H, Cl і F є найбільш переважними. 5 Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули I, причому R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, C 1-C2-алкіл і C1-C2-галогеналкіл, і особливо з групи, яка 5 містить водень, CHF2, CF3 і галоген. Згідно з конкретним варіантом здійснення, R не означає водень. 5 В контексті згідно з даним винаходом, сполуки, в який R вибирають з групи, яка містить H, 5 Cl і F є найбільш переважними. Згідно з іншим конкретним варіантом здійснення, R вибирають з групи, яка містить Cl і F. 4 5 Згідно з іншим конкретним варіантом здійснення винаходу або R означає водень і R 5 4 означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор. 11 21 1 2 2a b 1b 2b c 2c d 2d e 2e f 2f В даному контексті змінні R', R , R , Z, Z , Z , Z , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , g 2g h 2h k R , R , R , R , R , n і k, незалежно один від іншого, переважно мають одно з наступних значень: 11 21 R', R , R незалежно один від іншого вибрані з галогену, C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галогенциклоалкіла, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C1C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси і C1-C6-галогеналкілокси, більш переважно з галогену, C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4-галогеналкілу і C1-C4-алкокси. 11 21 Більш переважно R', R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл і C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси; особливо вибрані з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу і C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси; і особливо з Cl, F, Br, метилу, етилу, метокси і трифторметилу. 1 2 Z, Z , Z незалежно один від іншого вибрані з ковалентного зв’язку, метандиїлу і етандиїлу, і особливо представляють собою ковалентний зв’язок. 2a Z вибирають з ковалентного зв’язку, C1-C2-алкандиїлу, O-C1-C2-алкандиїлу, C1-C2алкандиїл-O і C1-C2-алкандиїл-O-C1-C2-алкандиїлу; більш переважно з ковалентного зв’язку, метандиїлу, етандиїлу, O-метандиїлу, O-етандиїлу, метандиїл-O, і етандиїл-O; і особливо з ковалентного зв’язку, метандиїлу і етандиїлу. b 1b 2b R , R , R незалежно один від іншого вибрані з C1-C6-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, C1-C6галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C2-C6-галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл і гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або 3 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C2-галогеналкіл і C1-C2-алкокси. b 1b 2b Більш переважно R ,R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить C 1-C4алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-галогеналкіл, C2-C4-галогеналкеніл, C2-C4галогеналкініл, C3-C6-циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S. b 1b 2b Особливо, R , R , R незалежно один від іншого вибрані з C1-C4-алкілу, C1-C4галогеналкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галогеналкенілу, C2-C4-алкінілу, C3-C6-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени. c 2c k R , R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C6-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, C 1-C6-галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C2-C6-галогеналкінілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, фенілу, бензилу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S, де феніл, бензил і гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або 3 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкокси. c 2c k Більш переважно R , R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C4-алкіл, C1-C4галогеналкіл, C2-C-алкеніл, C2-C-галогеналкеніл, C2-C-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, феніл і 14 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить O, N і S. c 2c k Особливо, R , R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C 1-C4-алкілу, C1-C4галогеналкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галогеналкенілу, C3-C6-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени. d 2d R , R незалежно один від іншого вибрані з C1-C6-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, C1-C6-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2C6-галогеналкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл і бензил. d 2d Більш переважно R , R незалежно один від іншого вибрані з C1-C6-алкілу, C1-C6галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу і C3-C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галогеналкенілу, C2-C4алкінілу і C3-C6-циклоалкілу. e f 2e 2f R , R , R , R незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, C 1-C6-алкіл, C3C7-циклоалкіл, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, C 1-C6галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галогеналкеніл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або 3 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкокси, e f 2e 2f або R і R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C 1C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкокси. e f 2e 2f Більш переважно R , R , R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C6-алкіл, C1e f 2e 2f C6-галогеналкіл і бензил, або R і R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл і C1-C4-галогеналкіл. e f 2e 2f e Особливо, R , R , R , R незалежно один від іншого вибрані з водню і C1-C4-алкілу, або R і f 2e 2f R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані можуть утворювати 5- або 6членний, насичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 метил групи. g 2g R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C6-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, C1-C6-галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C2-C6-галогеналкінілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, фенілу і бензилу. g 2g Більш переважно R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C 1-C6-алкілу, C1-C6галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, бензилу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл і C3C7-циклоалкіл, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галогеналкенілу, бензилу і C3-C6-циклоалкілу. h 2h R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C1-C6-алкілу, C3-C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, C1-C6-галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, C2-C6-алкінілу, C2-C6-галогеналкінілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, фенілу, k k бензилу і радикал C(=O)-R , де R означає H, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл або феніл. h 2h Більш переважно R , R незалежно один від іншого вибрані з водню, C 1-C6-алкілу, C1-C6галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-галогеналкенілу, бензилу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу і C3C7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галогеналкенілу, бензилу і C3-C6-циклоалкілу; або g h 2g 2h R і R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2, 3 або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить =O, галоген, C1-C4-алкіл і C1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкокси; 15 UA 116021 C2 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 h 2g 2h більш переважно R і R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений або ненасичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, C1-C4-алкіл і C1-C4-галогеналкіл; g h 2g 2h і особливо, R і R або R і R разом з атомом азоту, до якого вони прив’язані можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений N-зв’язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з O, S і N і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 метил групи. n і k незалежно один від іншого означають 0 або 2, і особливо 2. 1 3 Особливу перевагу надають сполукам формули I, в якій змінні R і R мають наступні значення: 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо з F, Cl, Br, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3, CH2OCH3 і CH2OCH2CH2OCH3; і 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, NO 2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкілтіо і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо з H, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3. 1 3 Також особливу перевагу надають сполукам формули I, в якій змінні R і R мають наступні значення: 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо з F, Cl, Br, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3, CH2OCH3 і CH2OCH2CH2OCH3; і 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, NO 2, C1-C4-алкіл,C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо і C1-C4алкілсульфоніл, особливо з H, Cl, F, CN, NO 2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3, найбільш переважно з H, Cl, F, CN, CF3, SCH3, і S(O)2CH3. 1 2 3 4 5 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає N і змінні R, R , R , R , R і R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить C1-C6-алкіл і C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, особливо з метил, етил, метоксиетил і метоксиметил; 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C41 алкокси, C1-C4-алкілтіо, і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо R означає F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3 або SO2CH3. 2 R вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C3-алкокси-C1-C32 алкокси і C1-C4-алкіл-S(O)k, де k означає 0, 1 або 2. Особливо, R вибирають з CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, C 1-C2-галогеналкіл, C1-C2-алкілтіо, і C1-C2-алкіл-S(O)2, особливо з H, Cl, F, CN, CF3, SCH3 і S(O)2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; і 5 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; за умови, що 4 5 щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. В особливо переважному 5 варіанті здійснення, R означає Cl або F. 1 2 3 4 5 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає N і змінні R, R , R , R , R і R мають наступні значення: R вибирають з C1-C4-алкілу, особливо з CH3, CH2CH3, CH(CH3)2 і C(CH3)3; 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл і C1-C4алкіл-S(O)2, особливо з Cl, Br, F, нітро, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CF3, CHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3; 2 R вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C3-алкокси-C1-C32 алкокси і C1-C4-алкіл-S(O)k, де k означає 0, 1 або 2. Особливо, R вибирають з CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, C 1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкілS(O)2, особливо з H, Cl, F, CN, CF3, CHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень, CN, CHF 2, CF3, CH3, NO2 і галоген, особливо з водню, CHF2, CF3, CH3, Cl і F; і 16 UA 116021 C2 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CHF 2 і CF3, особливо з водню, Cl, F, CHF2 4 5 і CF3, за умови, що щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. 1 2 3 4 5 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає N і змінні R, R , R , R , R і R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиетил, і метоксиметил; 1 R вибирають з групи, яка містить F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3 або SO2CH3. 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить H, Cl, F, CN, CF3, SCH3 і S(O)2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; і 5 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; за умови, що 4 5 щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. В особливо переважному 5 варіанті здійснення, R означає Cl або F. 1 2 3 4 Зокрема переважними є сполуки формули I, причому B означає N і змінні R, R , R , R , R і 5 R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метил і етил; 1 R вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл; 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, CN і метилсульфоніл; 4 5 5 4 і кожний R означає водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор. 1 2 3 Також зокрема переважними є сполуки формули I, причому B означає N і змінні R, R , R , R , 4 5 R і R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метоксиетил і метоксиметил; 1 R вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл; 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, CN і метилсульфоніл; 4 5 5 4 і кожний R означає водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор. 1 2 3 4 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає CH і змінні R, R , R , R , R і 5 R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить C1-C6-алкіл і C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, особливо з метилу, етилу, метоксиетилу і метоксиметилу; 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C41 алкокси, C1-C4-алкілтіо, і C1-C4-алкілсульфоніл, особливо R означає F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3 або SO2CH3. 2 R вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C3-алкокси-C1-C32 алкокси і C1-C4-алкіл-S(O)k, де k означає 0, 1 або 2. Особливо, R вибирають з CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, C1-C2-галогеналкіл, C1-C2-алкілтіо, і C1-C2-алкіл-S(O)2, особливо з H, Cl, F, CN, CF3, SCH3 і S(O)2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; і 5 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; за умови, що 4 5 щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. В особливо переважному 5 варіанті здійснення, R означає Cl або F. 1 2 3 4 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає CH і змінні R, R , R , R , R і 5 R мають наступні значення: R вибирають з C1-C4-алкілу, особливо з CH3, CH2CH3, CH(CH3)2 і C(CH3)3; 1 R вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, C 1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл і C1-C4алкіл-S(O)2, особливо з Cl, Br, F, нітро, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CF3, CHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3; 2 R вибирають з групи, яка містить C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C3-алкокси-C1-C32 алкокси і C1-C4-алкіл-S(O)k, де k означає 0, 1 або 2. Особливо, R вибирають з CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CN, C 1-C4-галогеналкіл і C1-C4-алкілS(O)2, особливо з Cl, F, CN, CF3, CHF2, S(O)2CH3 і S(O)2CH2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень, CN, CHF 2, CF3, CH3, NO2 і галоген, особливо з 17 UA 116021 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 водню, CHF2, CF3, CH3, Cl і F; і 5 R вибирають з групи, яка містить водень, галоген, CHF 2 і CF3, особливо з водню, Cl, F, CHF2 4 5 і CF3, за умови, що щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. 1 2 3 4 Особливо переважними є сполуки формули I, в яких B означає CH і змінні R, R , R , R , R і 5 R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиетил, і метоксиметил; 1 R вибирають з групи, яка містить F, Cl, Br, I, нітро, CH3, CF3, OCH3, SCH3 або SO2CH3. 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить H, Cl, F, CN, CF3, SCH3 і S(O)2CH3; 4 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; і 5 R вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Cl і F; за умови, що 4 5 щонайменше один з радикалів R і R відрізняється від водню. В особливо переважному 5 варіанті здійснення, R означає Cl або F. 1 2 3 4 Зокрема переважними є сполуки формули I, причому B означає CH і змінні R, R , R , R , R і 5 R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метил і етил; 1 R вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл; 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, CN і метилсульфоніл; 4 5 5 4 і кожний R означає водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор. 1 2 Також зокрема переважними є сполуки формули I, причому B означає CH і змінні R, R , R , 3 4 5 R , R і R мають наступні значення: R вибирають з групи, яка містить метоксиетил і метоксиметил; 1 R вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл; 2 R вибирають з групи, яка містить CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH3O, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O і CH3OCH2CH2O; 3 R вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, CN і метилсульфоніл; 4 5 5 4 і кожний R означає водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор. Переважні сполуки формули I згідно з даним винаходом представляють собою сполуки формули I як описано в даній заявці, за виключенням N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I, N-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому B означає N або CH; R означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил; 1 R означає хлор, метил, трифторметил або метилсульфоніл; 2 R означає метилсульфоніл; 3 R означає хлор, фтор, трифторметил, метилсульфоніл або ціано; і 4 5 5 4 або R означає водень і R означає хлор або фтор, або R означає водень і R означає хлор або фтор; і за виключенням N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I, N-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому B означає N або CH; R означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил; 1 R означає хлор; 2 R означає метилтіо; 3 R означає хлор; і 4 5 R означає водень і R означає фтор. Приклади переважних сполук представляють собою окремі сполуки, представлені в Таблицях з 1 по 8 нижче. Крім того, зазначені нижче значення для окремих змінних в Таблицях самі по собі, незалежно від комбінації, в якій вони наведені, є особливо переважним варіантом здійснення замісників, про які йде мова. Таблиця 1 Сполуки формули I (I.A-2 - I.A-2504), в яких B означає CH і R означає метил і комбінація з R1, R2, R3, R4 і R5 для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 2 Сполуки формули I (II.A-2 - II.A-2504), в яких B означає CH і R означає етил і 1 2 3 4 5 комбінація з R , R ,R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці 18 UA 116021 C2 A; 5 10 15 20 Таблиця 3 Сполуки формули I (III.A-2 - III.A-2504), в яких B означає CH і R означає 1 2 3 4 5 метоксиметил і комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 4 Сполуки формули I (IV.A-2 - IV.A-2504), в яких B означає CH і R означає 1 2 3 4 5 метоксиетил і комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 5 Сполуки формули I (V.A-2 - V.A-2504), в яких B означає N і R означає метил і 1 2 3 4 5 комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 6 Сполуки формули I (VI.A-2 - VI.A-2504), в яких B означає N і R означає етил і 1 2 3 4 5 комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 7 Сполуки формули I (VII.A-2 - VII.A-2504), в яких B означає N і R означає 1 2 3 4 5 метоксиметил і комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A; Таблиця 8 Сполуки формули I (VIII.A-2 - VIII.A-2504), в яких B означає N і R означає 1 2 3 4 5 метоксиетил і комбінація з R , R , R , R і R для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці A. Таблиця 9 Таблиця A 1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18 A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN 19 4 R H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F 5 R Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H UA 116021 C2 1 A-38 A-39 A-40 A-41 A-42 A-43 A-44 A-45 A-46 A-47 A-48 A-49 A-50 A-51 A-52 A-53 A-54 A-55 A-56 A-57 A-58 A-59 A-60 A-61 A-62 A-63 A-64 A-65 A-66 A-67 A-68 A-69 A-70 A-71 A-72 A-73 A-74 A-75 A-76 A-77 A-78 A-79 A-80 A-81 A-82 A-83 A-84 A-85 A-86 A-87 A-88 A-89 A-90 A-91 A-92 A-93 A-94 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 R CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H 20 4 R Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl 5 R F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F UA 116021 C2 1 A-95 A-96 A-97 A-98 A-99 A-100 A-101 A-102 A-103 A-104 A-105 A-106 A-107 A-108 A-109 A-110 A-111 A-112 A-113 A-114 A-115 A-116 A-117 A-118 A-119 A-120 A-121 A-122 A-123 A-124 A-125 A-126 A-127 A-128 A-129 A-130 A-131 A-132 A-133 A-134 A-135 A-136 A-137 A-138 A-139 A-140 A-141 A-142 A-143 A-144 A-145 A-146 A-147 A-148 A-149 A-150 A-151 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R SCH2CH3 SCH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SO2CH2CH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 R H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 21 4 R Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl 5 R Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl UA 116021 C2 1 A-152 A-153 A-154 A-155 A-156 A-157 A-158 A-159 A-160 A-161 A-162 A-163 A-164 A-165 A-166 A-167 A-168 A-169 A-170 A-171 A-172 A-173 A-174 A-175 A-176 A-177 A-178 A-179 A-180 A-181 A-182 A-183 A-184 A-185 A-186 A-187 A-188 A-189 A-190 A-191 A-192 A-193 A-194 A-195 A-196 A-197 A-198 A-199 A-200 A-201 A-202 A-203 A-204 A-205 A-206 A-207 A-208 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 R Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F 22 4 R Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl 5 R H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H UA 116021 C2 1 A-209 A-210 A-211 A-212 A-213 A-214 A-215 A-216 A-217 A-218 A-219 A-220 A-221 A-222 A-223 A-224 A-225 A-226 A-227 A-228 A-229 A-230 A-231 A-232 A-233 A-234 A-235 A-236 A-237 A-238 A-239 A-240 A-241 A-242 A-243 A-244 A-245 A-246 A-247 A-248 A-249 A-250 A-251 A-252 A-253 A-254 A-255 A-256 A-257 A-258 A-259 A-260 A-261 A-262 A-263 A-264 A-265 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 SOCH2CH3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 R CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 23 4 R H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H 5 R F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F UA 116021 C2 1 A-266 A-267 A-268 A-269 A-270 A-271 A-272 A-273 A-274 A-275 A-276 A-277 A-278 A-279 A-280 A-281 A-282 A-283 A-284 A-285 A-286 A-287 A-288 A-289 A-290 A-291 A-292 A-293 A-294 A-295 A-296 A-297 A-298 A-299 A-300 A-301 A-302 A-303 A-304 A-305 A-306 A-307 A-308 A-309 A-310 A-311 A-312 A-313 A-314 A-315 A-316 A-317 A-318 A-319 A-320 A-321 A-322 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH2CF3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 R SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN 24 4 R H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H 5 R Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl UA 116021 C2 1 A-323 A-324 A-325 A-326 A-327 A-328 A-329 A-330 A-331 A-332 A-333 A-334 A-335 A-336 A-337 A-338 A-339 A-340 A-341 A-342 A-343 A-344 A-345 A-346 A-347 A-348 A-349 A-350 A-351 A-352 A-353 A-354 A-355 A-356 A-357 A-358 A-359 A-360 A-361 A-362 A-363 A-364 A-365 A-366 A-367 A-368 A-369 A-370 A-371 A-372 A-373 A-374 A-375 A-376 A-377 A-378 A-379 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 R CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H 25 4 R F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F 5 R F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F UA 116021 C2 1 A-380 A-381 A-382 A-383 A-384 A-385 A-386 A-387 A-388 A-389 A-390 A-391 A-392 A-393 A-394 A-395 A-396 A-397 A-398 A-399 A-400 A-401 A-402 A-403 A-404 A-405 A-406 A-407 A-408 A-409 A-410 A-411 A-412 A-413 A-414 A-415 A-416 A-417 A-418 A-419 A-420 A-421 A-422 A-423 A-424 A-425 A-426 A-427 A-428 A-429 A-430 A-431 A-432 A-433 A-434 A-435 A-436 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2 3 R OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 R H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl 26 4 R F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F 5 R Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl UA 116021 C2 1 A-437 A-438 A-439 A-440 A-441 A-442 A-443 A-444 A-445 A-446 A-447 A-448 A-449 A-450 A-451 A-452 A-453 A-454 A-455 A-456 A-457 A-458 A-459 A-460 A-461 A-462 A-463 A-464 A-465 A-466 A-467 A-468 A-469 A-470 A-471 A-472 A-473 A-474 A-475 A-476 A-477 A-478 A-479 A-480 A-481 A-482 A-483 A-484 A-485 A-486 A-487 A-488 A-489 A-490 A-491 A-492 A-493 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 3 R OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 R Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F 27 4 R F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F 5 R H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H UA 116021 C2 1 A-494 A-495 A-496 A-497 A-498 A-499 A-500 A-501 A-502 A-503 A-504 A-505 A-506 A-507 A-508 A-509 A-510 A-511 A-512 A-513 A-514 A-515 A-516 A-517 A-518 A-519 A-520 A-521 A-522 A-523 A-524 A-525 A-526 A-527 A-528 A-529 A-530 A-531 A-532 A-533 A-534 A-535 A-536 A-537 A-538 A-539 A-540 A-541 A-542 A-543 A-544 A-545 A-546 A-547 A-548 A-549 A-550 R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 3 R SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 SCH2CH3 R F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 28 4 R Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H F F F Cl 5 R F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F Cl H F Cl F Cl H F