Спосіб захисту рослин проса, кукурудзи, рису від ушкодження гербицидами класу ацетанілідів

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК • * "£ , ; Н • (51)4 А 01 N 25/32 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР , л РЕТЕНИЯ (21) 3369450/30-15 j(22) 2 2 . 1 2 . 8 1 (31) 9522/80;. 2363/81 (32) 23.12.80; 08.04.81 (33) СН (46) 2 3 . 0 5 . 8 9 . Бюл. № 19 (71) Циба-Гейги, АГ (СН) (72) Курт Еурдеска (DE), Гуглиепьмо Кабас, Ханс-^Георг Бруннер и Вернер Фери (СН) ... , , .... _ . „ „ , , . ., (53) 632.954 (088,8) ]'л (56) Заявка ФРГ К 2218097, " кл. А 01 N ' 9 / 0 2 , J975. ,_ . А) СПОСОБ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ ПРОСА, КУКУРУЗЫ, РИСА ОТ ПОВРЕЖДЕНИЯ ГЕРБИЦИДАМИ КЛАССА АЦЕТАНКЛИДОВ (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты культурных растений рт нежелательных;последствий применения гербицидов класса .ацетанилидов и может найти применение в растениеводстве. 1\елъ иэобре тения - повышение эффективности защиты. Согласно изобретению для более эффективной защиты растений кукурузы, проса, риса от повреждения а ц е т анилидными гербицидами рекомендуется использовать производные 2 - а р и л - 4 , 6 -дигалогенпиримидина формулы (R) h C t II 4 . h -C-N-C(R 1 )=CH-C(R l )=N, где при R., и R г - хлор R - водород, 4-метил, 4-хлор» 4-метоксил, если п = I , и R - 3,5~дішетокси, если п - 2 , а при R ( и R ^ — бром R - водород или 4-метил и п = 1. Указанные соединения рекомендуется использовать в с о отношении гербнцид:антидот, равном ' ! : { . Защитное действие.достигается как при обработке почвы, так и растений или семян. Указанные антидоты более эффективны при защите растений кукурузы, проса и риса, чем известные' антидоты класса хлорацетамидов. 27 табл. 00 1 Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от повреждающего действия гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение эффективности защиты. Культурные растения, семена или почву обрабатывают фенилпиримидином фомулы (X) где при Ку и R. - хлор каждый и n=l \ R - водород, 4-метнл, 4-хлор, 4-метоксил, а при п - 2 R '-3,5-диметоксн, а при R 1 и R^ - бром и п = 1 R - водород ЇІЛИ 4-метил, 'в соотношении гербицид:антидот, р а в ном 1:1, Наиболее эффективными у к а занные фенилпиримидины оказались при защите растений проса, кукурузы, риса от воздействия ацетанилидных г е р бицидов. • Фенилпиримидины формулы ( I ) могут быть получены известными способами, . J 4 1Ш505 например конденсацией фениламидина с фиалкиповым эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи и спирта с последующим галогенированием оксипроиэводных известными способами. П р и м е р 1, Получение 2 - ( п ^ хлорфеннл)-4,6-дихлорпиримидина ( с о е динение 5 3 ) . 5 К 22 мл ї*,К-диметиланилина добав>ляют по каплям при комнатной температ у р е 50 мл хлорокиси фосфора, а з а тем при охлаждении до температуры, не превышающей 40°С, добавляют порциями 2 2 , 3 г 2-(п-хлорфенил)-4,6-диоксипиримидина ( т . п л . 333 е С с р а з л , ) , полученного конденсацией 4-хлорбензил-амидин-гидрохлорида и диэтилового малонового эфира. Смесь перемешивают при комнатной температуре в т е чение 2 ч , а затем кипятят 2 ч с об, ратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в роторном испарителе и остаток растирают с 500 мл воды. Продукт отфильтровывают на нутч25 фильтре, растворяют в метилен хлорид е , обрабатывают отбеливающей землей, высушивают и упаривают. Получают 16,2 г 2-(п-хлорфенил)-4,6-дихлорпи~ римидина ( т . п л . 115-120°С). Росле 30 сублимации при 80°С (р= 0,02 мбар) т . п л . 120-121°С. ляют в течение 10 мин 338 г 30%-ного раствора метилата натрия в метаноле. Смесь кипятят 5 ч с обратным холодильником, растворитель упаривают в роторном испарителе, а остаток р а с т воряют в 1000 мл воды при 80°С. Р а с т вор (Ьильтруют и фильтрат подкисляют до рК 1. Выпадающий осадок отфильтровывают и высушивают в вакууме при 80°С. Получают 109,8 г 2-(п-метоксфеннл)-4,6-диоксипиримидина с т . п л . 318°С (с разложением). 6. К 54,5 г 2-(п-иетоксифенил)-4,6-диоксипиримидина добавляют по каплям при охлаждении т а к , чтобы температура не превышала 45°С, в т е ч е ние 30 мин 126 мл хлорокиси фосфора, а затем 57 мл М,Ы-диметиланилина. I Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температур е , а затем кипятят 2 ч с обратным холодильником. Растворитель отгоняют, а остаток растирают в 2 л воды в смеси с льдом. Твердый продукт о т с а сывают на нутч-фильтре, растворяют в 1,5 л метиленхлорида, обрабатывают отбеливающей землей и высушивают. После фильтрации и упаривания р а с т ворителя получают осадок, который перекристаллизовывают из этанола. Получают 51 г 2-(п-метоксифенил)-4,6П р и м е р 2. Получение 2 - ( п •дихлорпиримидина с т . п л . 127-128 С. метоксифенил)-4,6-днхлорпиримиднна Аналогичным образом получают и (соединение 5 4 ) , 35 другие соединения. а . К суспензии 112 г п-метоксибензамидин-гидрохлорида и 101 г д и В табл. 1 дана физическая х а р а к т е этилмалоната в.520 мл этанола прибавристика предлагаемых соединений. Т Шифр антидота | 1 2 49 50 468 00 п (Н)5 4-СИ э 4-ОЇ, (Н)5 3,5(0CHs)1 IZ СІ СІ Br Br Cl Т а б л и ц а 1 Т.пл. Cl Cl Br Br Cl 95-96 86-87 125-126 115-118 168-172 Семена кукурузы высевают в пласБиологические испытания. Для оп- 50 тиковые горшочки или коробки (верхределения защитного действия провений диаметр 11 с м ) , содержащие 0,5 л ряют хлорацетаннлидные гербициды в садового грунта, в тепличных условибольших дозах отдельно и вместе с ях. После укрывания семян используепроверяемыми соединениями антидота мое и проверяемое в качестве антидона кукурузе и просе. Антидоты и г е р 55 та вещество вместе с гербицидом в вибициды применяют в виде смесей из де смеси из бака применяют по поверхбакоэ перед появлением исходов. ности грунта. После 18 сут применения П р и м е р 3. Эксперимент с кусмеси проводят оценьу зашитного дейкурузой. 1482505 да I : 2-члор-2',6 '-диметил-Ы ' - ( 2 в - м е ствия антидота в процентах. В качетокси-1'-метилэтил)-ацетанилида. стве стандартов служат обработанные только одним гербицидом растения ( о т Т а б л и ц а 2 сутствие защитного д е й с т в и я ) , а т а к же полностью необработанные контрольДоза гер- Защитное Антидот ные растения ()ООН р о с т а ) , бицида , действие, В качестве гербицидов применяют кг/га шифр доза, % следующие соединения: кг/га I - 2-хлор-2' ,6'-диметил-К-(2"-метокси-1" -метилэтил)-ацетанилид("ДиI 12,5 метахлор"); А 37,5 2 II - 2-хяор-2г ,6'-диметил-Н-(2"А 4 25 —метоксиэтил)-ацетаншшд; 2 А 2 62,5 I I I - 2-хлор-2' -метокси-6' -метил- T5 А 4 4 50 -N-(2" -метоксиэтил)-ацетанилид; 2 А" 4 50 А 1 4 IV - 2-хлор-б'-этил-Н-(2" -метокси0 В 1 -ї"~метилзтнп)-ацет~о-толуидид("Кето4 В 2 лахлор"). 4 0 В 4 4 75 Использовавшиеся известные соеди- 20 нения антидота: В 2 4 50 Б 1 50 А - М,И~диаллил-дихлорацетамид 4 1 25 2 2 (R - 2 5 7 8 8 ) ; 37,5 1 1 2 В - М-дихлорацетил-2,2-диметлл75 1 2 0,5 -1,3-оксаэолидин (Р - 28725). 25 2 2 2 25 Результаты представлены в 2 2 50 I >табл, 2 - 4 . 2 2 62,5 0,5 П р и м е р 4. Эксперимент с про2 37,5 49 2 сом. 37,5 2 49 1 Цветочные горшочки (верхний диа30 2 62,5 49 0,5 метр 6 см) заполняют глиняным грун37,5 2 2 том с песком и в них высевают семена 50 50 2 просо (Sorghum hybridmn). После ук50 1 рытия семян на поверхность грунта в 50 2 0,5 62,5 качестве антидота распыляют проверяе53 2 25 2 35 мое вещество вместе с гербицидом в 53 1 2 62,5 виде разбавленного раствора из сме53 0,5 275 си из бака. Через 14 сут после приме2 2 37,5 54 нения гербицида производят оценку з а 54 1 2 50 щитного действия антидота в процен54 2 0,5 75 40 т а х . В качестве стандартов служат растения, обработанные только гербицидом (отсутствие защитного дейстВ та*бл. 3 показана эффективность в и я ) , а также полностью необработанзащиты кукурузы от повреждающего дейные контрольные растения (100% р о с ствия гербицида I I : 2-хлор-2' , 6 ' - д и т а ) . Результаты приведены в т а б л . 5 - 8 . 45 - ^ " -метоксиэтил)-ацетанилида. В эксперименте с кукурузой меньшими дозами npfflnaraeMbix 2-феннлпиримндиновых антидотов можно достигнуть лучшего защитного действия по сравне- 50 нию с известными антидотами N,N-iwаллил-дихлорацетамидом и N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидином. В эксперименте с просом с 2-фенилпиримидиновьши антидотами достигнуто 55 защитное действие, которое не удалось достигнуть известными антидотами. В табл. 2 показано защитное действие антидотов на кукурузе от гербици Т а б л и ц а Антидот шифр А А А А А доза, кг/га 2 1 0,5 1 1 3 Доза гер- Защитное действие, бицида, кг/га % 2 2 87,5 2 2 1 62,5 75 50 50 , 8 1482505 Продолжение табл.3 Продолжение табл.4 Антидот Защитное действие, Z А В В В В в в J 1 1 2 2 2 49 49 49 50 50 50 53 53 53 54 54 54 0,5 2 1 0.5 1 1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0.5 0,5 0,5 0,5 2 2 2 2 1 0,5. 2 1 0.5 2 1 0,5 2 \ 0,5 2 1 0.5 2 I 0,5 2 1 0,5 12,5 87,5 62.5 62,5 0 0 12,5 62,3 37,5 37.5 62,5 50 25 50 50 37,5 62,5 37.5 25 50 37,5 37,5 75 37,5 25 шифр I расход. кг/га 10 15 20 25 30 В табл. 4 показана эффективность 35 защиты растений кукурузы антидотами от гербицида I I I : 2-хлор-2 г -метокси~6 ~MeTim-N-(2'-метоксиэтил)-ацетанилида. 40 Т а б л и ц а 4 Антидот ШИфр А А А А А А В В В В В В расход. кг/га 2 1 0,5 2 1 2 2 1 0,5 2 1 2 Расход Защитное гербици-- действие. да,кг/га 2 2 2 1 1 0,5 2 2 2 1 1 0.5 75 62,5 62,5 62,5 62,5 25 75 62,5 25 62,5 62,5 25 45 50 55 1 1 1 2 2 2 49 4? 49 50 50 50 51 51 51 53 53 53 54 54 54 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Расход Защитное гербидиг действие, да,кг/га X L ! 2 1 0,5 2 Ї 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0.5 2 1 0,5 37,5 50 50 62,5 62,5 62,5 50 37,5 50 75 50 25 50 37,5 37,5 37,5 37.5 25 62,5 62,5 50 В т а б л . 5 показана эффективность защиты проса антидотами от гербицида I : 2-хлор-2' , 6 ' -диметнл-N '-(2"-метокси-1"-метилэтил)-ацетанилида. Т а б л и ц а Антидот шифр А А А А А А А А В В в в в в 1 1 1 1 доза, кг/га 4 4 4 4 2 I 4 1 4 4 4 2 2 1 2 1 0,5 1 5 Доза -гер- Защитное бицида , действие, кг/га 4 2 1 2 2 2 1 \ 4 2 t 4 2 1 2 2 2 1 0 0 0 0 0 0 0 а 0 0 0 0 0 0 25 37,5 .37.5 37.5 9 10 1482505 Продолжение табл. 5 л и ц а Т а Антидот 7 Доза гер- Защитное доза, кг/га • 6 2 2 1 А 1 0,5 А В В В В % \ 1 Ї 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 . 1 "I J _ ' 1 0,5 0,5 0,5 I I 0,5 0,5 0,5 2 Ї Доза гер- Защитное бицида , действие, кг/га 2 2 0 ,5 2 1 0 ,5 2 1 0 ,5 2 ^ 1 2 1 2 ) 0 ,5 2 І 2 1 0 ,5 0 0 0 • 0 0 0 0*5 I . 0,5 0,5 30 2 1 0,5 2 1 2 1 0,5 2 1 2 2 2 2 I Ї 0,5 2 2 2 I 1 0.5 О о о о о о о о о , о о 12,5 25 25 25 37,5 37,5 25 12,5 25 25 37,5 50 В табл. 8 показана эффективность защиты проса предлагаемым антидотом от гербицида IV: 2-хлор-б'-этил-N35 *-(2*~'Метокси-1"ь-метилэтил)-ацет-о-толуидида ("Метолахлор"). Т а б л и ц а 40 0 . 0 0 25 Антидот шифр доза, Доза гер- Защитное бицида, действие, кг/га % кг/га 25 45 25 37, 25 37, 37, 50 37. 25 2 2 2 I 1 2 2 2 1 1 0,5 2 1 0,5 1 0,5 Р.5 25 •т~" 2 А А А в., в 20 В табл. 6 показана эффективность защиты растений проса антидотами от гербицида I I : 2 - х л о р - 2 ' , 6 ' - д и м е т н л 'Н-(2"-метоксиэтил)-ацетанилнда. Т а 6 л и ц А А А А А В В 5 < 5 5 50 5 В табл. 7 показана -эффективность защиты растении проса антидотами от повреждаюшего деиствия ісрбииида III: 2-хлор-2 '-гчетокси-6 ' 55 468 1,5 1,5 37,5 Для определения защитного действия испытывают хлорацетанилидные гербициды в сверхвысоких дозах индивидуально и вместе с испытуемыми антидотными соединениями в посеянных и вырашенных рисовых культурах. Нанесение антидота и гербицида осуществляется в виде танк-смеси по предвсходовому способу. П р и м е р 5. Опыт с посеянным рисом, і Семена риса высевают в контейнер * длиной 47 см, шириной 29 см и вые** M 1482505 той 24 см, покрывают почвой и слегка утрамбовывают. Затем опрыскивают испытуемым в качестве антидота веществом в виде разбавленного раствора вместе с гербицидом в виде танк-смеси. Спустя 24 дня после посева оценивают защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов при этом служат обработанные только r e p бицидом растения (никакого защитного действия)„ а также совершенно необработанный контроль (100% р о с т а ) . В качестве гербицидов применяют следукяцие соединения: IV - "Метолахлор": 2-хлор-6 -этил-М-(2І'~метокси-1" -метилэтил)-ацет-о-толундид» V - "Претилахлор": 2-хлор-2' , 6 ' -#KSTWI-N~(2'-пропилоксиэтил)-ацетанняид; VI - "Вутахлор": 2 - х л о р - 2 ' , 6 ' - д и этил-Ы-(бутоксиметил)-ацетанилид; VII - "Алахлор": 2-хлор~2',6'-диэтил-Ы-(метдкснметил)-ацетанилид; V I I I - "Ацетохпор": 2-хлор-6'-этил-И-(эток симетил)-о-толуидид. Испытуемыми антидотными соединениями являяггся: А - М,М-дналлил-дихлорацетамид (R - 25788); В - К-днхлорацетнл-2,2-диметил-! ,3-оксазолидин (R - 28725), а также: 1 - 2-фенил-4,6-дихлорпиримндин; 2 - 2-(п-толил)~4,6-днхлорпиримидин); 49 - 2 (п-уголил)-4,6-дибромпири— мидин; 50 - 2-фенил-4,6-дибромлнримидин; 53 - 2-(п-хлорфенил)-4,6-дихлорпиримидин; 54 - 2-(п-метоксифенил)-4,6-дихлорпиримнднн. В табл. 9 показана эффективность защитного действия антидотов на рисе от гербицида "Претилахлор" (V). Т а б л и ц а Антидот шифр 1 2 49 норма расхода, кг/га 2 2 2 Продолжение табл.9 Антидот шифр 2 2 2 54 А 2 2 В Норма рас- Защитное бмцкда V, кг/га вие, 1 2 50 2 2 2 62,5 2 3 50 6 В табл. 10 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида "Бутахлор" (VI). Т а б л и ц а 20 10 Норма рас- Защитное хода гер- дейстбицида VI, вие. X норма расхода, кг/га кг/га Антидот шифр 25 I 30 3 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3 49 50 53 54 А 35 В 25 25 37,5 37,5 25 37,5 0 5 Е табл. 11 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида "Алахлор" ( V I I ) . 40 Т а б л и ц а 45 шифр 1 2 49 50 53 0,25 0,25 37,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 25 25 0,25 0,25 54 50 0,5 0.5 0,5 0,5 0,25 0,25 0.5 0,5 0,25 0,25 А А В В II Норма рас- Защитное хода гер- дейстбицида вие. % норма VII,кг/га расхода, к г/га Антидот 55 62,5 50 50 норма расхода, кг/га 50 53 9 Норма рас- Защитное хода гер- дейстбицида V, вие, X кг/га 12 25 25 25 0 10 6 6 13 ' В табл. 14 показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербицида Претилахлор (V). В т а б л . 12 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида "Метолахлор" ( I V ) . Т а б л и ц а Антидот шифр 14 "U82505 J2 5 Т а б л и ц а Норма рас- Защитное норма бицида IV, в н е , % расхода, кг/га 10 шифр кг/га 0,75 0,75 0,75 37,5 0 15 о В тафл, 13 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида "Ацетохлор" ( V I I I ) . Т а б л и ц а 13 20 шифр 1 2 49 50 53 А В А В 0,25 0,25 0.25 0.25 0,25 0,25 0,25 0.25 1 0,25 0,25 0,25 0,25 1 1 50 12 ,5 12 .5 12 ,5 25 6 6 Т а б л и ц а 15 Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида VI, X корма кг/га расхода, к г/га Антидот 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 шифр 25 12,5 12.5 12,5 12,5 12,5 0 0 30 г 49 35 и м є о 6. Опыт на высаженном рисе» Рисовые растения выращивают в зем- 40 ле вплоть до стадии 1-1/2-2 листа. П р 1 1 ,5 I 1 25 кг/га І 2 49 50 53 54 1 0 ,75 0 ,75 В табл. 15 показана эффективность лослевсходовой защиты риса от гербицида "Бутахлор" ( V I ) , Антидот Норма рас- Защитное хода гер- дейстбицида вие. % норма расхода, VIII,кг/га Норма рас- 3 ащитное хода гер- действие, бицида V, норма кг/га расхода, кг/га Антидот 50 53 54 А В ,5 .5 ,5 .5 .5 .5 ,5 1,5 1.5 1.5 1,5 1.5 1.5 12,5 12,5 25 12,5 12,5 3 0 В табл. 16 показана эффективность послевсходоцой защиты риса от гербицида "Алахлор" (VII). Т а б л и ц а 16 Растения затем высаливают пучками ( вместе по 3 растения ) в контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и высо- 45 Корма рас- Защитное Антидот той 24 см с песчанистой глиной. Поверхность почвы затем покрывают вошифр норма % бицида дой на высоту 1,5-2 см. Спустя 2расхода, VII,кг/га 3 дня после посадки наносят прямо в кг/га воду гербицид вместе с испытуемыми в 50 качестве антидотов веществами в виде 12 0.125 1 0,125 танк-смеси. Спустя 24 дня после вы25 2 0,125 0,125 садки определяют защитное действие 25 0,125 49 0,125 антидота в процентах. В качестве 6 А 0,125 0,125 стандартов служат при этом обработан-55 6 В 0,125 0.125 ные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также соВ табл. 17 показана эффективность вершенно необработанный контроль послевсходовой защиты риса от герби(100% роста). цида "Ацетохлор" ( V I I I ) . 15 16 '1482505 Т а б л и ц а 17 Т а б л и ц а Антидот шифр 2 49 А В Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида норма расхода, VIII,кг/га кг/га 0,125 0,125 0,126 0,125 0, 125 0, 125 0, 125 0, 125 Антидот — • — — — to % бицида VI, норма расхода, кг/га кг/га 1 2 0,5 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 49 50 53 54 А В 5 Норма рас- Защитное — шифр 12 ,5 12 ,5 0 19 0,15 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0.75 37,5 50 50 37,5 62,5 62,5 П р и м е р 7. Опыт с предварительно подвергшимися набуханию в в о 6 де высеянными семенами риса. 10 Рисовые семена подвергают предварительному набуханию в воде в т е ч е В т а б л . 20 показана эффективность ние 48 ч . Пластиковые контейнеры длизащиты семян антидотами от гербицида ной 25 см, шириной 17'см и высотой "Алахлор" ( V I I ) . 12 см заполняют землей, в которую выТ а б л и ц а 20 севают предварительно набухшие семена риса. Затем опрыскивают испытуемыми в качестве антидотов веществами Норма рас- Защитное Антидот вместе с гербицидом в виде танк-смехода гер- действие си. Уровень воды соответственно р о с бицида шифр норма ту рисовых растений постепенно повыVII,кг/га расхода, шают. Спустя 21 день оценивают защиткг/га ное действие антидота в процентах. В 30 качестве стандартов служат при этом 0,03 0,03 1 25 обработанные только гербицидом р а с т е 37,5 0,03 0,03 2 ния (никакого защитного д е й с т в и я ) , а 37,5 0,03 0,03 49 также совершенно необработанный конт37,5 0,03 0,03 50 роль (100% р о с т а ) . 0,03 0,03 25 53 35 37,5 0,03 0,03 В табл, 18 показана эффективность 54 10 0,03 0,03 защиты семян при обработке антидотом А 10 0,03 0,03 от гербицида "Претилахлор" (V). В Т а б л и ц а Антидот шифр 1 2 49 50 53 54 468 А В 1 Норма рас- Защитное норма бицида V, расхода, кг/га кг/га 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 - 40 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 В т а б л . 21 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида "Метолахлор" ( I V ) . Т а б л и ц а А 21 Ьорма рас- Защитное хода гер- действие бииида IV, норма расхода, кг/га кг/га Антидот шифр 62,5 60,5 37,5 50 50 62,5 62,5 25 13 10 В табл. 19 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида "Бутахлор" (VI). 55 1 2 49 50 53 54 А В 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 25 12,5 25 12,5 25 12,5 0 6 17 1482505 В этих опытах с высеянным, высаженным и предварительно подвергнутым набухаиик» рисом предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное действие против фитотоксического действия пяти различных хлорацетанилидных г е р бицидов. При таком же проведении опыт а с помощью известных антидотов И.Ы-диаллил-дихлорацетамида и N-ди- 10 хлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидина - на рисовых растениях достигают только незначительного защитного действия или вовсе не достигают никакого действия. 15 П р и м е р 8. Для определения защитного действия гербициды на основе хлорацетанилида испытывают в сверхдозах индивидуально или вместе с испытуемыми антидотными соединения- 20 ми на рисовых растениях. Нанесение антидотов осуществляют во время н а бухания семян риса. Гербицидом опрыскивают засеянные культурные площади. Рисовые семена пропитывают в течение 25 43 ч растворами испытуемых в к а ч е с т ве антидотов веществ в концентрации 100 м . д . Затем семена оставляют высыхать в течение примерно 2 ч до тех пор, пока они не будут более клейкиЗО ми. Пластиковые контейнеры длиной 25 см, шириной I7 см и высотой 12 см заполняют песчанистой глиной вплоть до 2 см ниже края. Предварительно набухшие семена высевают на поверхность почвы контейнера и совсем с л а - 35 бо закрывают землей. Землю (почву) поддерживают во влажном (не-болотистом) состоянии. Затем опрыскивают гербицидом в разбавленном растворе поверхность почвы. Уровень воды п о - 40 степенно повышают соответственно р о с т у . Спустя 21 день оценивают защитное действие антидота. В качестве стандартов при этом служат обработанные гербицидом растения (никакого защитного д е й с т в и я ) , а также совершенно необработанный контроль (100% роста). В качестве гербицидов применяют 5 следующие соединения: " IV - "Метолахлор": 2 - х л о р - б ' - э т и л -N-(2"-метокси-1* -метилэтил)-ацет-о-толуидид; V - "Претилахлор": 2 - х л о р - 2 ' , 6 ' -диэтил-Кт-( 2''-пропилоксиэтил) - а ц е т а н и - 5 5 лид; VI - "Бутахлор": 2 - х л о р - 2 ' , 6 ' - д и этил^-(бутоксиметил)-ацетанилид^ 1 8 , VII - "Алахлор": 2-хлор-2/ ,6'-ди(Этил-И-(метоксиметил)-ацетанилид. Испытуемыми антидотными соединениями являются: А - N.N-диаплил-дихлорацетамид (R - 25788); В - К-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин (R - 28725), а также: 1 - 2-фенил-4,6-дихлорпиримидин; 2 - 2-(п-толил)-4,6-дихлорпиримидин; 49 - 2-(п~толил)-4,6-дибромпиримидин; 50 - 2-(фенил)-4,6-дибромпирими- ' дин; 53 - 2-(п-хлорфенил)-4,6~дихлорпиримидин; 54 - 2-(п-метоксифенил)-4,6-ди- і .хлорпиримидин; 468 - 2-(м.м-диметоксифенил)-4,6-дихлорпиримидон. В табл, 22 показана эффективность защиты риса от дистотоксического действия гербицида "Претнлахлор" (V). Т а б л и ц а 22 Антидот шифр 1 2 49 50 53 54 468 А Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида V, X норма кг/га расхода, м.д./га 100 100 100 100 100 100 100 100 0,25 0,25 0,25 0.25 0,25 0.25 0,25 0,25 62.5 75 75 87.5 62,5 62,5 75 0 Б табл. 23 показана эффективность защиты риса от дистоксического д е й ствия гербицида "Бутахлор" (VI)* Т а б л и ц а Антидот шифр 1 2 49 50 23 : Норма рас- Защитное хода гер- действие, норма бицида VI. расхода, кг/га t т м.д./га г 100 100 100 100 0.65 0.5 о, 5 о,5 50 50 37,*5 50 19 1482505 20 лил-дихлорацетамида и N-дихлорацетилПродолжение табл. 23 -2.2-диметил-і, 3-оксазолидина - на рисовых растениях установлено только Норма раснезначительное защитное действие хода гер- действие,' или никакого защитного действия. бицида VI, норма Пример 9. Опыт по применекг/га расхода, нию антидота и гербицида на сухом к. д./га рисе. Применяют антидот для протравы се100 0,5 50 53 100 0.5 50 мян. Семена риса сорта IR-36 смешива54 ют с применяемым в качестве антидота 100 0,5 0 А испытуемым соединением в стеклянном 100 В 0,5' 0 сосуде путем встряхивания и вращения В табл. 24 показана эффективность J5 последнего. Пластиковый контейнер защиты риса от дистоксического дейдлиной 47 см, шириной 29 см и высоствия гербицида "Алахлор" (VII). той 24 см заполняют пеочяной глиной и высевают в него протравленные семеТ а б л и ц а 24 на. После присыпки семян почву опрыс20 кивапт гербицидом. Через 18 дней посНорма рас- Защитное Антидот ле посева оценивают защитное дейхода гер- действие, ствие антидота, выражая его в прошифр норма бицида центах. Для сравнения используют расхода, VII, кг/га контрольные растения, которые обрам.д./га 25 батывают одним гербицидом (защитное действие отсутствует) или вообще ни100 0,03 50 1. чем не обрабатывают (100%-ный рост)» 100 62 ,5 2 0.03 В табл. 26 показана эффективность 49 100 0,03 50 защиты при протравливании семян ан50 100 62 .5 0,03 30 тидотом от гербицида "Метолахлор" (IV) о 100 62 ,5 53 0.03 Т а б л и ц а 26 100 54 0,03 50 100 0,03 10 А Применяе- 3 ащитное Антидот 100 0,03 13 В мое коли- действиеs шифр применяе- чество % В табл. 25 показана эффективность защиты -риса от дистоксического действия гербицида "Метолахлор" (IV). Т а б л и ц а 2 49 А В Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида IV, норма расхода, кг/га м.д./га 100 100 100 100 0,03 0,03 0,03 0,03 мое коли- гербицида, кг/га чество, г/кг посевного материа 25 Антидот шифр 35 12,5 12,5 0 0 40 ла 62,5 0,5 1 I В табл. 27 показана эффективность защиты при протравливании семян антидотом от гербицида "Претилахлор" (V). Т а б л и ц а 27 Антидот 50 В этих опытах нанесенные на рисовые семена во время набухания предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное действие против фитотокси55 ческого действия четырех различных хлорацетанилидных гербицидов. При таком же осуществлении опыта с помощью известных антидотов - Л,Н шифр применяемое количество» г/кг посевного материа Применяе- Защитное чество гербицида V, кг/га % ла 37,5 ',* 2! 22 482505 П р и м е р 10. Опыт по применению антидота и гербицида на кукурузе. Проводят предвсходовую обработку смесью антидота и гербицида. Семена кукурузы сорта "LG 5" высевают в пластиковые горшочки с диаметром в верхней части 11 см, содержащие 0,5 л садовой земли (горшочки выдерживают в теплице ) .Семена присыпают землей, после ч е г о поверхность почвы обрабатывают смесью использовавшегося в к а честве антидота испытуемого соединения и гербицида. Через 18 дней после обработки оценивают защитное дей15 ствие антидота, выражая его в процентах. Для сравнения используют контрольные растения, которые обрабатывают одним гербицидом (отсутствие защитного действия) или вообще ничем не обрабатывают (100%-ный р о с т ) . При 20 этом получены следующие результаты: обработка соединением 2 из расчета 2 к г / г а при дозе гербицида 2 кг/га обеспечивает 25%-ную зашиту растений. 25 растения, которые обрабатывают только гербицидом (отсутствие заїцитного действия) или вообще ничем не обрабатывают (100%-ный р о с т ) . При этом достигнута 25%-ная защите от гербицида 2-хлор-2' , б'-диметил-М-(метоксиэтил)~ацетанилида ("Дилитолахлор") при дозах антидота и гербицида 2 кг/га каждого. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я Способ защиты растений проса, кукурузы, риса от повреждения гербицидами класса ацетанилидов, включающий использование антидота, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения эффективности защиты, в к а честве антидота используют соединение общей формулы Гербицид: 2-хлор-2' ,6'-диметил-N~(2'-метокси-1"-метилэтил)-ацетанилид. ( « П р и м е р I I . Опыт ПО применегде при F M H R ? - хлор каждой и п«1 • нию антидота и гербицида на кукурузе. R - водород, 4-мєтил,4-хлор, Используют антидот для протравы 30 4-метоксил, а при п « 2 R семян. Семена кукурузы смешивают с 3,5-диметокси, а при R, и используемым в качестве антидота и с R ? - бром и п * 1 R - водопытуемым соединением в стеклянном сород или 4-метил, суде путем встряхивания и вращения в соотношении гербицид:антидот, р а в последнего. Протравленные таким об35 ном 1:1, обработке антидотом подверразом семена высевают в пластиковые гают семена или почву? или растения. горшочки с верхним диаметром 11 см, П р и о р и т е т по п р и з заполненные садовой землей. Семена н а к а м : присывают землей и производят предвсходовую обработку почвы гербицидом, 2 3.12.80 при R, и Р І " хлор или Через 18 дней после обработки гербибром, п « 1, R - водород или 4-метил. цидом оценивают защитное действие 08.04.81 при R, и F г - хлор, п «1 антидота, выражая его в процентах. R - 4-хлор, 4-метокси или п « 2 и Для сравнения используют контрольные R - 3,5 диметокси. Редактор С.Пекарь Составитель И.Юдинцева Техред Л.Сердюкова Корректор М.Самборская Заказ 2703/58 Тираж 422 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская н а б . , д . 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,IОt