Гербіцидна композиція

Изобретение относится к новым алкокси-замещенным 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидным соединениям, способам их получения, использованию указанных соединений в гербицидных композициях с целью борьбы с нежелательной растительностью и новым промежуточным соединениям. Борьба с нежелательной растительностью при помощи химических средств, т.е. гербицидов, является важным аспектом современного сельского хозяйства и агротехники. И хотя в настоящее время имеется много различных химических средств, применяемых в целях борьбы с сорняками, новые соединения настоящего изобретения, обладающие более высокой общей или специфической к определенным видам растений активностью, являются при этом менее токсичными к возделываемым культурам, безопасными для человека и окружающей среды, менее дорогостоящими для использования или обладают другими ценными преимуществами. Известно, что некоторые 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамиды обладают гербицидной активностью [1]. Указанные соединения являются эффективными при использовании их против сорняков в очага х и х распространения путем довсходовой или послевсходовой обработки. Описаны также различные способы получения указанных гербицидов и необходимых промежуточных продуктов. 1,2,4-триазоло-[1,5-а]-1,3,5-триазин-2сульфонамиды, обладающие гербицидными свойствами, также являются известными [Патент США №4605433] как имидазоло-[1,2-а]-пиримидин-2-сульфонамиды [Патент США №4731466] и пиразоло-[1,5-а]-пиримидин-2сульфонамиды. Было обнаружено, что алкокси-замещенные 1,2,4-триазоло-[1,5-с]- пиримидин-2-сульфонамиды формулы I где X - OR или СН 3; Y - OR, Н, СН3, Cl, Br, F или CF3; Z - OR, Н, СН3, CF 3, Cl, Br или F; А – F, Cl, Br, CO 2R, CONR2, CF 3, SO2CH3 или NО 2; В - H, F, Cl, Br, CH 3 или ОСH3; D - Н или СН 3; I и V каждый являются Н; и R является (С1-С3)-алкилом при условии, если, по крайней мере, один из X и Y представляет собой OR; и их агрономически приемлемые соли обладают активностью против нежелательной растительности и могут быть использованы в борьбе против нежелательной растительности в присутствии кормовых и соевых культур. Соединения формулы I, используемые обычно в виде гербицидных композиций, содержащих указанные соединения в сочетании с агрономически приемлемым адъювантом или носителем, проявляют гербицидные свойства при применении их непосредственно к очагам распространения нежелательной растительности или путем довсходовой или послевсходовой обработки. Соединения формулы I алкокси-замещенные 1,2,4-триазоло-[1,5-с]- пиримидин-2-сульфонамиды, где А, В, D, I, V, X, Y и Z определены выше. Каждое из указанных соединений содержит, по крайней мере, один алкокси-заместитель на пиримидиновом кольце и имеет электроноакцепторный заместитель в одном из двух 2- и 6-положений анилинового кольца. Настоящее изобретение также включает родственные соединения формулы I, где X является Cl, Br или F, которые могут быть использованы как промежуточные соединения для получения соединений, в которых X является OR или СН 3. И хотя каждое из 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидных соединений, описанных формулой I, входит в объем настоящего изобретения, степень их гербицидной активности и диапазон сорняков, против которых эти соединения могут быть применены, варьируется в зависимости от присутствующи х заместителей и, следовательно, некоторые из указанных соединений являются предпочтительными. Обычно предпочтительными являются соединения формулы І, в которых, по крайней мере, один из X и Y является метокси или этокси (R из OR является метилом или этилом). Соединения формулы I, в которых X является метокси или этокси, особенно предпочтительны. Также иногда могут быть предпочтительными соединения, в которых оба X и Y являются метокси или этокси. Кроме того, соединения, в которых Y и/или Z являются водородом, хлоро-, бромо- или фторо-группами, могут быть иногда предпочтительными. Соединения формулы I, имеющие, по крайней мере, один электроноакцепторный заместитель, выбранный из заместителей, указанных для А и В (см. выше) в ортоположении анилинового кольца, также входят в объем настоящего изобретения. Соединения, в которых А является фторо-, хлоро-, бромо-, нитро-, CO2R, CONR2 или трифторометилом, обычно являются предпочтительными. Используемый в настоящем описании термин "алкил" включает составляющие с прямой цепью и разветвленной цепью. Таким образом, типичными алкильными группами являются метил, этил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, пропил, 2-метилпропил, 1-метилпропил и бутил. Термин "галоген-алкил" включает алкильные составляющие, имеющие один или несколько галогеновых заместителей, выбранных независимо из хлора, фтора или брома. Предпочтительным галогеном является фтор. Термин "агрономически приемлемые соли" используется в описании настоящего изобретения для обозначения соединений, где кислотный протонсульфонамида в соединении формулы I (V-член) заменен катионом, который сам по себе не является гербицидным по отношению к возделываемой культуре, не оказывает вредного воздействия на окружающую среду и не является токсичным для потребителя любой обработанной культуры. Соответствующими катионами являются, например, катионы, происходящие от щелочных или щелочно-земельных металлов, а также катионы, происходящие от аммиака и аминов. Предпочтительные катионы включают катионы натрия, калия, магния и аминные катионы формулы R5R6R7NH, где R5, R6 и R7 являются независимо водородом или С 1-С12-алкилом, или С3-С12-циклоалкилом, или С3-С12алкенилом, каждый из которых является необязательно одной или несколькими гидроксильными группами, С1-С8алкокси-, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкилтио- или фенильными группами; при условии, что R5, R6 и R7 являются стерически совместимыми, Помимо этого, любые два из R5 R6 и R7 могут вместе представлять алифатическую двухфункциональную часть, содержащую 1 - 12 атомов углерода и до двух атомов кислорода или атомов серы. Соли соединений формулы I могут быть получены путем обработки соединений формулы I, где V является водородом, гидроокисью металла, такой, как гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись магния; или амином, таким, как аммиак, триэтиламин, гидроксиэтиламин, гидроксиэтиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин. В случае гидроокисей металла важно, чтобы не было большого избытка основания, так как соединения формулы I являются нестабильными в высокощелочной среде. Предпочтительными являются количества, близкие к стехиометрическим количествам. Соединения формулы I, где V является водородом, в основном могут быть получены путем реакции взаимодействия 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонилгалида формулы II с соответственно замещенным Nтриалкилсилиланилином формулы III в присутствии пиридинового соединения амина, третичного амина или диметилсульфоксидного катализатора. Избыток амина может быть использован для взаимодействия с галогенводородной кислотой, полученной в виде побочного продукта. Заместители X, Y и Z формулы II и А, В, I и D формулы III являются такими, как они были определены выше для формулы I. Заместитель R1 формулы III является С1-С4-алкилом или бензилом, а предпочтительно метилом. Процесс получения обычно осуществляют п утем помещения 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонилгалида формулы II, N-триалкилсиланиланилина формулы III, катализатора и какого-либо используемого растворителя в сосуд и нагревания в целях проведения реакции. После образования значительного количества соединения формулы I или после израсходования значительного количества сульфонилгалида формулы II реакционную смесь охлаждают и подвергают взаимодействию с водным реагентом, т.е. водой или раствором, содержащим воду в сочетании с другими компонентами, такими, как растворители, кислоты или основания, которые не вызывают разложения соединений формулы I. Побочные продукты аминовой галогенводородной соли, образующиеся при использовании в качестве катализаторов аминовых оснований, иногда выпадают в осадок и могут быть удалены путем фильтрации перед добавлением водного реагента. В остальных случаях растворители и другие летучие компоненты обычно удаляются путем выпаривания при пониженном давлении, а побочные продукты соли или галогенводородной кислоты удаляются путем экстракции водой. Неочищенные соединения формулы I, полученные таким образом, могут быть очищены стандартными способами, такими, как жидкостная хроматография, хроматография на бумаге, экстракция растворителем и кристаллизация из растворителей. Обычно используют приблизительно эквимолярные количества соединений формул II и III, хотя может быть использовано и избыточное количество того или другого соединения. Часто бывает лучше использовать избыточное количество триалкилсилиланилина. Большинство третичных аминовых оснований, таких, как триалкиламины и арилдиалкиламины, и пиридиновых оснований, таких как пиридин, пиколины и лутидины, являются ценными катализаторами реакции. Предпочтительным является пиридин. Аминовые основания могут быть использованы приблизительно в эквимолярных количествах с соединениями формулы II или в избытке. Иногда предпочтительно использовать их в значительном избытке. Наиболее предпочтительным катализатором, в основном, является диметилсульфоксид, однако, как правило, он используется в количестве меньшем эквимолярного количества. Количества, превышающие около 0,5 молярного эквивалента, оказывают вредное воздействие на реакцию. По желанию, может быть использован растворитель, являющийся нереакционноспособным по отношению к реагентам, например инертный растворитель, и в котором указанные реагенты являются растворимыми. Подходящими растворителями являются ацетонитрил, диметилформамид, толуол и т.п. Предпочтительным растворителем является ацетонитрил. Для осуществления реакции реакционную смесь нагревают при достаточно высокой температуре и в течение достаточного периода времени. Обычно температура составляет от 10 до 150°С. Предпочтительными являются комнатная температура и температура от 30 до 100°С. Период времени, как правило, составляет до 72ч, предпочтительно 12 - 48 часов. Кроме того, указанную реакцию предпочтительно проводить при перемешивании и в сосуде, снабженном соответствующими устройствами для удаления влаги из системы. Часто бывает удобно получать требуемый N-триалкилсилиланилин формулы III из соответствующего анилина и триалкилсилилхлорида и этот свежеполученный продукт непосредственно использовать в процессе реакции. Обычно к суспензии йодида натрия в ацетонитриле добавляют избыток триалкилсилилхлорида, соответствующий анилин и триэтиламин, а после перемешивания в течение нескольких часов добавляют простой эфир. Затем смесь фильтруют, а летучие компоненты удаляют путем выпаривания при пониженном давлении, оставляя в воде остатка Nтриалкилсилиланилин, который может быть затем непосредственно использован. Указанные соединения могут быть получены более простым способом при помощи реакции взаимодействия сульфонил-галидов формулы II с соответственно замещенными анилинами в пиридиновом растворе при умеренной температуре. Однако выход продукта при такой реакции часто бывает неудовлетворительным. Соединения формулы I, где X и/или Y являются или OR, могут быть получены из соответствующего соединения формулы I, где X и/или Y является CI, путем обработки соответствующим нуклеофильным реагентом, таким как метоксид натрия в метаноле. Условия реакции обычно аналогичны условиям, осуществляемым при обменных реакциях 2- и 4-хлорпиримидинов. Предпочтительно проводить реакцию в безводной среде. Избирательное замещение хлора в Х-положении может быть легко достигнуто, так как указанный хлор является гораздо более реакционно-способным, чем хлор в V положении. 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонилгалиды формулы II могут быть получены путем обработки соединений формулы IV, где R" является водородом, бензилом, или С2-С4-алкилом, a X,Y и Z являются такими, как они были определены выше для формулы I, за исключением того, что X может быть хлором в водном хлороформе или водной уксусной кислоте. Эта техника хорошо известна специалистам и применялась к некоторым соединениям, родственным соединениям формулы II, но с другими заместителями, (см., например, патент Великобритании №951652). Многие из 1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидиновых соединений формулы IV, которые используются в качестве промежуточных соединений при получении соединений формулы I, являются хорошо известными специалистам, как и способы их получения. Так, например, известно, что многие 4-гидразинопиримидины, необязательно замещенные в 2, 5- и 6-положениях, взаимодействуют с сероуглеродом и гидроокисью щелочного металла в спиртовом растворителе с образованием соединений формулы IV, где R" является водородом. Методика описана в [Australian Journal of Chemistry, 22, 2713-2726 (1979)] и в других работах. Вместо алкоксида щелочного металла часто используется триалкиламин. Указанная реакция включает необычную перегруппировку, а положения заместителей в полученном соединении формулы IV могут быть предсказаны путем сравнения заместителей формулы V с заместителями тех же буквенных обозначений в формуле IV. Соединения формулы IV, где R" является бензилом или С 1-С4-алкилом, могут быть получены из соответствующего соединения, где R" является водородом, путем алкилирования подходящим алкилирующим агентом, таким, как бензил-хлорид, этилбромид, пропилметансульфонат и т.п. Эту реакцию, как правило, проводят в стандартных условиях, обычно применяемых при алкилировании меркаптанов. В основном используются основания, такие как алкоксид щелочного металла или третичный амид. Часто бывает предпочтительно проводить алкилирование на соединении формулы IV, где R" является водородом, которое получено описанным выше способом без выделения. 4-Гидразинопиримидины, имеющие алкокси-заместитель в 2-положении, однако, не дают 5-алкокси замещенных соединений формулы IV (X является алкокси) при способе, указанном выше; вместо этого образуются 5-гидроксисоединения. Для получения 5-алкокси-соединений формулы IV можно превратить 5-гидрокси-соединения в 5-хлоросоединения путем обработки фосфорной хлороокисью, а затем получить нужные 5-алкокси-соединения путем обработки полученных 5-хлоро-соединений алкоксидом натрия в том же спирте. Если триалкиламин, такой как триэтиламин, использовать в качестве основания в реакции соединения формулы V с сероуглеродом и бензилхлоридом, то необычная перегруппировка, описанная выше, происходит более медленно, и, как правило, можно выделить неперегруппированное 1,2,4-триазоло-4,3-с-пиримидиновое соединение формулы VI как продукта Часто получают смеси соединений формулы IV и формулы VI. Соединения формулы VI могут быть трансформированы в соединения формулы IV путем обработки алкоксидом щелочного металла. Обычно реакцию проводят в спиртовом растворителе, а смесь, как правило, нагревают. Соединения формул IV и VI можно различить посредством из УФ-спектров в диапазоне 200 - 280нм, соединения формулы IV имеют характерное сильное поглощение в области ниже 250нм [см. J.Chem.Soc. 1963. 5642 - 5659]. Соединения формулы VI также имеют относительно короткое время удерживания на обращенной фазе при жидкостной хроматографии с высоким давлением. Кроме того, можно, а в некоторых случаях предпочтительно, получить соединения формулы IV, где X является OR или R" является допустимой группой, кроме водорода, путем получения сначала соединения формулы IV или формулы VI, где X является С1-С4-алтилтио, а предпочтительно метилтио, из соединения формулы V, где X является С1-С4-алкилтио, и затем обмена алкилтио на OR-часть, а в случае соединений формулы VI, перегруппировки гетероцикла. Желаемая реакция может быть осуществлена путем обработки соединения формулы IV и VI, где X является С 1-С4-алкилтио, алкоксидом с С 1-С3-щелочного металла в среде, содержащей соответствующий спирт, и в присутствии карбонилового или циано-замещенного винилового соединения, которое является реакционноспособным по отношению к С 1-С4-алкантиолов. Последний из названных реагентов, которым может быть одно из таких соединений, как диалкилмалеаты, метилинилкетон и ацилонитрил, присутствует в качестве побочного продукта для взаимодействия с полученным алкантиолом, а затем удаляется из раствора. При этом создаются условия, способствующие проведению желаемой реакции. Исходное соединение формулы IV и карбонильного или циано-замещенного винилового соединения обычно используют, приблизительно, в эквимолярных количествах. С другой стороны, алкоксид щелочного металла, как правило, используют в каталитических количествах в пределах от 5 до 30 М% от исходного соединения формулы IV и VI. Предпочтительно, если реакция протекает при температурах от 0°С до точки кипения спиртового растворителя и в течение периода времени от 10 минут до 4 часов. Целевой продукт формулы IV, где X является OR, может быть выделен путем нейтрализации катализатора кислотой, такой как уксусная, с последующим удалением растворителя и любых летучи х веществ п утем выпаривания или добавлением воды и сбором нерастворившегося вещества. Дальнейшая очистка может быть осуществлена стандартными способами, такими как растворение в метиленхлориде или другом несмешивающемся с водой растворителе, экстрагирование водой и удаление растворителя выпариванием. Конечные продукты представляют собой твердые вещества, которые часто являются перекристаллизируемыми из растворителей, таких как гексан и этанол. Соединения формулы IV, где R" является бензилом или С 2-С4- алкилом, X является OR (R определен выше), a Y и независимо являются OR, Н, СН3, CF3 , CI, Br или F, представляют собой новые ценные промежуточные соединения. Дополнительные способы получения соединений формул I, II и IV, очевидно, могут быть предложены специалистами. N-триалкилсилиланилины формулы Ill являются известными соединениями. Замещенные 6- (или 4-) гидразинопиримидины, используемые в качестве исходных соединений или подходящие способы получения указанных соединений и необходимые исходные материалы для указанных способов являются известными специалистам. В основном, гидразинопиримидины получают при помощи реакции взаимодействия 6- (или 4-) галогенпиримидина с избытком гидразина или приблизительно эквимолярным количеством гидразина и основания, такого, как карбонат калия или бикарбонат натрия. Процесс реакции аналогичен родственной реакции аминирования, которая является хорошо известной специалистам. Эти способы систематизированы в монографии "Пиримидины" [D.J.Brown. The Pyrimidines/ The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Wessberger and Taylor]. 1,2,4-Триазоло [1,5-c] пиримидин-2-сульфонамиды формулы I могут быть использованы непосредственно в качестве гербицидов, однако предпочтительно использовать их в смесях, содержащих гербицидно эффективное количество указанного соединения в сочетании, по крайней мере, с одним агрономически приемлемым адъювантом или носителем. Соответствующими адъювантами или носителями должны быть нетоксичные к возделываемым культурам вещества, особенно в концентрациях, используемых при составлении композиций, предназначенных для применения в целях избирательного воздействия на сорняки в присутствии возделываемых культур; указанные адъюванты или носители также не должны вступать в химические реакции с соединениями формулы I или другими ингредиентами композиции. Эти смеси могут быть предназначены для применения непосредственно к сорнякам или к очагам их распространения, или же могут быть концентратами или препаратами, которые перед употреблением обычно разбавляют добавочными носителями или адъювантами. Они могут быть твердыми (например, порошки, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, смачиваемые порошки) или жидкими веществами (например, эмульсионные концентраты, растворы, эмульсии или суспензии). Соответствующие агрономически приемлемые адъюванты и носители, которые обычно применяются при изготовлении гербицидных смесей, хорошо известны специалистам. В качестве жидких носителей могут быть использованы вода, толуол, ксилол, лигроин, растительное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлор-этилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин и т.п. Для разбавления концентратов в основном используют воду. Подходящими твердыми носителями могут служить тальк, пирофиллитовая глина, кремнезем, аттапульгитовая глина, диатомовая земля, мел, кизельгур, известь, карбонат кальция, бентонитовая глина, фуллерова земля, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, мука из шелухи ореха, лигнин и т.п. В композиции настоящего изобретения часто предпочтительно вводить одно или несколько поверхностноактивных веществ. Такие поверхностно-активные вещества предпочтительно использовать как в твердых, так и в жидких композициях, особенно в тех, которые предназначены для разбавления носителем перед употреблением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными или неионогенными по своим свойствам и могут быть использованы в качестве эмульгирующи х агентов, смачивающи х агентов, суспендирующи х агентов или для других целей. Типичными поверхностно-активными веществами являются соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтанаммония, алкиларилсульфонатные соли, такие как додецил-бензолсульфонат кальция, алкилфенол-алкиленкислые аддитивные продуты, такие как нонилфенол-С 18-этоксилат; алкогольалкиленоксидные аддитивные продукты, такие как тридецилалкоголь-С 16-этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия, алкилнафталенсульфонатные соли, такие как дибутилнафталенсульфонат натрия; соли диалкиловых сложных эфиров янтарной кислоты, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сорбитовые сложные эфиры, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурил-триметиламмонийхлорид; сложные эфиры полиэтиленгликоля жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блоксополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли монои диалкиловых сложных эфиров фосфорной кислоты. Примерами других адъювантов, обычно используемых в агрономических композициях, могут служить протиоовспенивающие вещества, ве щества, улучшающие совместимость, вещества, способствующие изолированию, нейтрализующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, красящие вещества, ароматизирующие вещества, вспомогательные добавки, улучшающие просачивание, вещества, повышающие смачивающую способность, связывающие агенты, диспергирующие вещества, загустители, ве щества, понижающие температуру замерзания, противомикробные агенты и т.п. Композиции настоящего изобретения могут также содержать другие совместимые компоненты, например другие гербициды, регуляторы роста растений, фунгициды, инсектициды и т.п., а также могут входить в составы вместе с жидкими или твердыми удобрениями, макрочастицами наполнителей удобрения, такими, как нитрат аммония, мочевина и т.п. Концентрации активных ингредиентов формулы I, входящи х в состав гербицидных композиций, в основном составляет от 0,001 до 98мас.%. Обычно используются концентрации от 0,01 до 90%. В композициях, предназначенных для использования в качестве концентратов, активный ингредиент присутствует в количестве от 5 до 98%, а предпочтительно от 10 до 90%. Указанные композиции перед употреблением обычно разбавляют инертным носителем, например водой. Разбавленные композиции, предназначенные для непосредственной обработки сорняков или очагов их распространения, в основном содержат 0,001 - 5мас.% активного ингредиента, а предпочтительно 0,01 0,5мас.%. Соединения формулы I являются ценными пред- и послевсходовыми гербицидами. Некоторые из соединений формулы I обладают ценными свойствами в качестве избирательных гербицидов против широколистных сорняков и против осокообразных сорняков в злаках, таких как кукуруза, пшеница, ячмень и рис, особенно в качестве избирательных гербицидов против широколистных сорняков, произрастающих в пшенице и кукурузе. Другие соединения могут быть использованы в борьбе против широколистных сорняков, произрастающих в сое культурной. Примерами таких широколистных сорняков могут служить различные виды грудинки колючей, вьюнок пурпурный, дурнишник, дурман обыкновенный, канатник Теофраста; лебеда белая и паслен черный. Указанные соединения можно также использовать против таких травянистых сорняков, как росичка и лисохвост. Однако, как известно любому специалисту, не все соединения можно применять против всех указанных сорняков и не все они являются избирательными для всех указанных возделываемых культур. Термин "гербицид", употребляемый в данном описании, означает активный ингредиент, который подавляет или оказывает неблагоприятное воздействие на рост растений. Гербицидно эффективным или подавляющим растительность количеством является количество активного ингредиента, вызывающее неблагоприятное воздействие на естественный рост растения, включая его уничтожение, обезвоживание, замедление его роста и т.п. Термины "растения" и "растительность" означают проросшие семена, всходы и укоренившееся растение. Соединения настоящего изобретения проявляют гербицидную активность при применении их непосредственно к растению или к очагу его распространения в стадии его роста или прорастания. Наблюдаемый эффект зависит от видов сорняков, стадии их роста, параметров разведения и размеров распыляемых капель, размеров частиц твердых компонентов, усло вий окружающей среды во время применения соединений, конкретно используемых соединений, вида используемых адъювантов и носителей, типа почвы и т.п., а также количества применяемых химических веществ. Перечисленные выше и другие факторы могут быть подобраны специалистами для стимулирования избирательного гербицидного действия. Для получения максимального эффекта при применении к широколистным сорнякам, в основном, предпочтительно использовать соединения настоящего изобретения в послевсходовый период к относительно незрелым растениям. Предпочтительно также использовать указанные соединения в условиях, при которых широколистные сорняки уничтожаются в присутствии пшеничной культуры. Применяемые дозы при послевсходовой обработке, в основном, составляют 0,001 - 10кг/га, а при предвсходовой обработке эти дозы, в основном, составляют 0,01 - 20кг/га. ЯМР-спектры и ИК-спектры полученных соединений показали соответствие структур указанных соединений предполагаемом структурам соединений настоящих соединений. Проводили высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) с использованием хроматографа Water Associates, Inc., снабженного С-18 колонкой (М Bondapac™) с элюированием смесью воды и ацетонитрила (60:40), содержащей 0,5% уксусной кислоты. Содержание контролировалось УФ-детектором при 254нм. Газовую хроматографию (ГХ) проводили с использованием хроматографа 5830-А (Hewlett-Packard™), снабженного детектором удельной теплопроводности и стеклянной колонкой, наполненной 5% С-410 на Gas Chrom Q диаметром 175-250 мкм. Точки плавления определяли при помощи капиллярных устройств для определения точки плавления Thomas Hoover. Пример 1. Получение 4,5-дихлоро-6-метокси-2-метилпиримидина. Раствор, содержащий 38г (0,17 М) 2-метил-4,5,6-трихлорпиримидина в 200мл метанола охлаждали в ледяной бане до 10 - 15°С и медленно добавляли метоксид натрия в виде 25%-ного раствора в метаноле, при этом перемешивая до тех пор, пока исходный пиримидин не будет более обнаруживаться посредством ГХ. Затем добавляли воду и полученную смесь экстрагировали метиленхлоридом. После удаления из экстракта растворителя и други х летучи х веществ п утем выпаривания при пониженном давлении получали целевое соединение в виде белого порошка с точкой плавления 77 - 78°С. Пример 2. Получение 4,6-дихлоро-2-метилтиопиримидина. Суспензию, содержащую 21,9г (0,377 М) фторида калия в 200мл N-метилпирролидона, получали в реакционной колбе, которую затем нагревали с целью удаления влаги. Когда температура достигала 200°С, смесь охлаждали приблизительно до 85°С и добавляли 24,5г (0,126 М) 4,6-дихлоро-2-метилтиопиримидина, при этом перемешивая. Затем смесь нагревали, перемешивая при этом, при температуре приблизительно 144°С и пониженном давлении около 150мм.рт.ст., медленно удаляя растворитель и целевое соединение путем перегонки. Эту процедуру продолжали до тех пор, пока в колбе не оставалось очень небольшое количество жидкости. Дистиллят и остаток объединяли и разбавляли эфиром и полученную смесь экстрагировали водой несколько раз. Оставшийся эфирный раствор высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении для получения остатка. После перегонки кипящую фракцию приблизительно при 127°С и при давлении 150мм.рт.ст. собирали и получали целевое соединение (16,1г) в виде кристаллов белого цвета с точкой плавления 31 - 32°С. Пример 3. Получение 4,6-дибромо-2-метилтиопиримидина. Смесь, состоящую из 20,0г (0,126 М) 4,6-дигидрокси-2-метилтиопиримидина, 150г (0,523 М) оксибромида фосфора и 600г ацетонитрила, нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 3 часов. Твердые вещества, которые сначала проявляли тенденцию к растворению, затем начинали формироваться в более твердые частицы. Летучие вещества удаляли путем выпаривания при пониженном давлении, а остаток разбавляли метиленхлоридом, а затем осторожно водой. Водный слой удаляли, а органический слой несколько раз экстрагировали водой, высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в гексане, а полученный раствор высушивали суль фатом магния и концентрировали при пониженном давлении, в результате чего получали 26,8г целевого соединения в виде белого порошка с температурой плавления 82 - 84°С. Пример 4. Получение 5-хлоро-4-метокси-2-метил-6-гидразинопиримидина. Готовили смесь, содержащую 21г 4,5-дихлоро-6-метокси-2- метилпиримидина (0,11 М), 25мл гидразингидрата и 25мл воды, и нагревали ее в колбе с обратным холодильником в течение 25мин. Затем смесь охлаждали и экстрагировали метиленхлоридом. Экстракт промывали водой, высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Твердый остаток экстрагировали гексаном и высушивали, в результате чего получали 12,8г (теоретически 62%) целевого соединения в виде пемзообразного твердого вещества белого цвета с точкой плавления 158 - 159°С. Приведенные ниже соединения были получены аналогичным способом с использованием описанной выше методики и при соответствующем корректировании реакционной температуры: 4-бромо-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде порошка не совсем белого цвета с точкой плавления 153 154°С; 4-метил-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде белого порошка с точкой плавления 136 - 137°С; 5-хлоро-2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде белого порошка с температурой плавления 154 - 155°С; и 2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде порошка желтовато-коричневого цвета с температурой плавления 138 139°С. Пример 5. Получение 4-фторо-2-метилтио-6-гидразинопиримидина. Раствор 15,8г (0,097 М) 4,6-дифторо-2-метилтио-пиримидина в 50мл этанола медленно добавляли, перемешивая, к раствору 11,6мл (12,0г, 0,214 М) гидразинмоногидрата в 100мл этанола, поддерживая температур у ниже 0°С путем внешнего охлаждения. Реакционную смесь подвергали взаимодействию еще 30 минут, а затем летучие вещества удаляли путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток разбавляли этилацетатом, а полученный раствор экстрагировали водой, высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении, в результате чего получали 16,0г целевого соединения в виде белого порошка с температурой плавления 153 - 154°С C5H7FN4S Вычислено, %: С 34,5; Н 4,05; N 32,2 Найдено, %: С 34,5; Н 3,94; N 32,2 Пример 6. Получение 4-хлоро-2-метилтио-5-метокси-6-гидразинопиримидина. Смесь, состоящую из 48,1г (0,21 М) 4,6-дихлоро-2-метилтио-5-метоксипиримидина, 29,5г (0,21 М) карбоната калия, 80мл гидразинмоногидрата и 80мл воды, нагревали в колбе с обратным холодильником, перемешивая, в течение 30мин, так как за это время, как показывал анализ посредством ВЭЖХ, реакция завершалась. Затем смесь охлаждали и экстрагировали метиленхлоридом. Экстракт высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Затем остаток смешивали с гексаном, а твердые вещества удаляли фильтрацией и высушивали, в результате чего получали 34,7г целевого соединения в виде твердого вещества желто-коричневого цвета с температурой плавления 118 - 119°С. Пример 7. Получение 2-бензилтио-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина. 5-хлоро-4-метокси-2-метил-6-гидразинопиримидин (11,3г, 0,060 М), 13,7г (0,18 М) сероуглерода, 15,6г (0,072 М) метоксида натрия в виде 25% раствора в метаноле и 250мл этанола объединяли, перемешивали в течение 1 часа при комнатной температуре, а затем нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 2 часов, так как за это время, как показывал анализ ВЭЖХ, реакция завершалась. Затем добавляли бензилхлорид (9,1г, 0,072 М), продолжая при этом нагревать с обратным холодильником и перемешивать. Твердые вещества тотчас же отделяли. Затем добавляли добавочные небольшие количества метоксида натрия и бензил хлорида до тех пор, пока ВЭЖХ-анализ не покажет, что реакция бензилирования завершилась. После чего смесь охлаждали и добавляли 10мл уксусной кислоты. Полученную смесь разбавляли водой до приблизительно 1л и экстрагировали метиленхлоридом. Экстракт промывали водой, высушивали сульфа том магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток от выпаривания растирали с гексаном, фильтровали и высушивали. Затем его перекристаллизовывали из метанола и получали 16,3г (85% теоретически) целевого соединения в виде порошка не совсем белого цвета с температурой плавления 115 – 116°С C14H13CIN4 OS Вычислено, %: С 52,4; Н 4,08; N 17,47 Найдено, %: С 52,3; Н 4,04; N 17,14 Пример 8. Получение 3-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидина. 4-Фторо-2-метилтио-6-гидразинопиримидин (15,0г, 0,086 М), 15,5мл (19,7г, 0,258 М) сероуглерода, 48мл (34,8г, 0,344 М) триэтиламина и 400мл этанола объединяли, перемешивая, и через 15мин нагревали в колбе с обратным холодильником, перемешивая при этом, в течение 2,5 часов. Полученную смесь охлаждали до комнатной температуры и, перемешивая, добавляли 16,4г (0,129 М) бензилхлорида, после чего подвергали реакции в течение 3ч. Летучие вещества удаляли выпариванием при пониженном давлении, а остаток растворяли в метиленхлориде. Полученный раствор экстрагировали водой, высушивали сульфа том магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток перетирали с гексаном и фильтровали, в результате чего получали 20,9г целевого соединения в виде порошка желто-оранжевого цвета с температурой плавления 74 - 77°С. Присутствовало также небольшое количество 2-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина. ЯМР-и УФ-спектры показали соответствие с предполагаемой структурой и наличие примеси. Приведенные ниже соединения были получены аналогичным способом, и полученные продукты имели ЯМР- и УФ-спектры, соответствующие спектрам предполагаемых структур: 3-бензилтио-7-хлоро-5-метил-тио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидин в виде порошка светло-желтого цвета с точкой плавления 131 - 132°С; 3-бензилтио-7-метил-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидин в виде светло-желтого порошка с точкой плавления 138 - 139°С; 3-бензилтио-7-бромо-5 -метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидин в виде желтовато-коричневого порошка с температурой плавления 125 - 127°С; 3-бензилтио-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидин в виде порошка не совсем белого цвета с температурой плавления 108 - 109°С; 3-бензилтио-8-хлоро-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидин в виде вязкого масла красного цвета, содержащего, значительное количество 1,5-с-изомера, т.пл. 103 - 106°С, выделенный независимо. Пример 9. Получение 2 -бензилтио-7-фторо-5-метокси -1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина25%-ный раствор метоксида натрия в метаноле (1,9мл, 0,085 М) добавляли в раствор 19,9г (0,065 М)3-бензилтио-7-фторо-5-метилтио1,2,4-триазоло[4,3-с]пиримидина, содержащего небольшое количество 2-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4триазоло[1,5-с]пиримидина и 11,2г (0,065 М) диэтилмалеата в 250мл этанола, размешивая, при комнатной температуре, а затем реакционную смесь оставляли для реакции приблизительно на один час. Затем добавляли уксусн ую кислоту (4мл), а летучие вещества удаляли путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток растворяли в метиленхлориде, а полученный раствор экстрагировали водой, высушивали сульфа том магния и концентрировали путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток перетирали с гексаном, фильтровали и высушивали, в результате чего получали 10,7г целевого соединения в виде белого порошка с точкой плавления 121 122°С. ЯМР- и УФ-спектры полученного соединения показали соответствие с предполагаемой структурой. Приведенные ниже соединения были получены аналогичным способом и имели ЯМР- и УФ-спектры, соответствующие спектрам предполагаемых стр уктур: 2-бензилтио-7-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок не совсем белого цвета с температурой плавления 121 - 122°С, имеющий соответствующий СНМ-анализ; 2-бензилтио-7-хлоро-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 85 - 86°С; 2-бензилтио-7-метил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 93 - 94°С; 2-бензилтио-7-метил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 77 - 78°С; 2-бензилтио-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок светло-желто-коричневого цвета с точкой плавления 96 - 97°С; 2-бензилтио-8-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плаления 109 - 110°С; 2-бензилтио-7-хлоро-5,8-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок светло-желто-коричневого цвета с точкой плавления 94-95°С. Пример 10. Получение 5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина. 2,4-диметокси-6-гидразинопиримидин (48,4г, 0,28 М), 121,6г (1,6 М) сероуглерода, 145,2г (1,44 М) триэтиламина и 2л этанола объединяли перемешивая и через 30мин нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 2 часов. Затем добавляли бензилхлорид 40,4г (0,32 М) и продолжали нагревание с обратным холодильником еще 1час. Затем смесь концентрировали при пониженном давлении, а остаток объединяли с 800мл ацетонитрила и 250мл оксихлорида фосфора. Смесь нагревали с обратным холодильником, перемешивая, в течение 3 часов. Затем ее концентрировали при пониженном давлении и остаток выливали в смесь льда и метиленхлорида. Органическую фазу отделяли, фильтровали через силикагель и концентрировали при пониженном давлении. Остаток экстрагировали горячим гексаном, который удаляли выпариванием. Указанную фракцию очищали при помощи препаративной ВЭЖХ и получали около 5г целевого соединения. Вещества, не растворившиеся в гексане, растворяли в нагретом четыреххлористом углероде. В результате фильтрации и выпаривания четыреххлористого углерода получали маслянистое вещество, которое затвердевает, если в него добавить небольшое количество ацетона. Его объединяли с заранее выделенным продуктом и экстрагировали нагретым гексаном. Остаток высушивали и получали 31,2г (теоретически 36%) целевого соединения в виде порошка бледно-желтого цвета 95% чистоты. Образец, который затем очищали при помощи ВЭЖХ, плавился при 140 - 141°С. C13H11CIN4 OS Вычислено, %: С 50,89; Н 3,61; N 18,26 Найдено, %: С 50,00; Н 3,62; N 18,44. Соединение 8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин было получено аналогичным способом; проведенный элементный анализ показал удовлетворительные результаты, его точка плавления составляет 124 - 125°С. Пример 11. Получение 8-хлоро-2-хлоросульфонил-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина. 2-бензилтио-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин (2,0г; 0,0060 М), 50мл хлороформа и 50мл воды объединяли и смесь охлаждали в ледяной ванне. Затем медленно добавляли газообразный хлор (4,4г, 0,060 М), перемешивая и поддерживая температур у ниже 10°С. Затем смесь перемешивали еще 30 минут, после чего водный слой удаляли, а органический слой высушивали сульфа том натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток растирали с гексаном и получали твердый продукт, который выделяли фильтрацией и высушивали, в результате чего получали 1,6г (теоретически 90%) целевого соединения в виде белого порошка с точкой плавления 100 - 101°С. Приведенные ниже соединения были получены аналогичным способом и имели ЯМР- и УФ-спектры, соответствующие н ужным структурам: 8-хлоро-2-хлоросульфонил-5метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 122 - 124°С; 2-хлоросульфонил-7-фторо-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 106 - 107°С; 7-хлоро-2-хлоросульфонил-5,8-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плавления 132 - 133°С; 2-хлорсульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 128 129°С; 7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, бледно-желтый порошок с точкой плавления 136 - 137°С; 7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 99 - 101°С; 2-хлорсульфонил-5-метокси-7-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок; 2-хлорсульфонил-5-этокси-7-метил-J.2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 104 106°С. Пример 12. Получение 5-хлоро-7-метокси-2-хлоросульфонил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина. 5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин (10,0г, 0,033 М), 200мл хлороформа и 200мл воды объединяли и охлаждали в ледяной бане. Затем перемешивая медленно добавляли газообразный хлор (20,2г, 0,143 М), поддерживая при этом температур у приблизительно ниже 3°С, и продолжали перемешивать еще 30мин. Затем органическую фазу отделяли, высушивали сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении, в результате чего получали 9,1г (теоретически 97%) целевого соединения в виде полутвердого вещества желтого цвета. Небольшую часть очищали путем растирания с эфиром и получали белый порошок с точкой плавления 79 80°С. Приведенное ниже соединение было получено аналогичным способом: 8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-хлоросульфонил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, т.пл. 164 - 166°С. Пример 13. Получение N-2,6-дихлорфенил-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2сульфонамида. Безводный йодид натрия (11,7г, 0,078 М) помещали в 50мл сухого ацетонитрила и, перемешивая, добавляли 8,5г (0.078М) триметилсилилилхлорида. Затем к смеси добавляли 6,3г (0,039 М) 2,6-дихлоранилина и 7,9г (0,078 М) триэтиламина. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут, затем летучие ве щества осторожно удаляли путем выпаривания при пониженном давлении, а остаток разбавляли эфиром и фильтровали. Анализ путем газовой хроматографии показал, что раствор содержит триметил-силил-2,6-дихлоранилин, около 97% чистоты. Затем повторяли процедуру осаждения нерастворенных веществ эфиром, после чего эфир удаляли путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток смешивали с 50мл сухо го ацетонитрила, 3,9г (0,013 М) 8-хлоро-2хлор-суль фонил-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина и 0,2мл (0,003 М) диметилсульфоксида. Полученную; смесь перемешивали в течение ночи. Затем смесь концентрировали при пониженном давлении, а твердый остаток растворяли в 400мл метиленхлорида и полученный раствор дважды экстрагировали водой, высушивали сульфа том натрия и фильтровали. После чего концентрировали при пониженном давлении, а остаток смешивали с гексаном, собирали фильтрацией и высушивали, в результате чего получали 3,3г (60% теоретически) целевого соединения в виде порошка бледно-желтого цвета с точкой плавления 255 - 256°С с разложением. C17H10CI 3N5О 3S Вычислено, %: С 36,94; Н 2,38; N 16,57 Найдено, %: С 36,98; Н 2,41; N 16,30 Соединения, приведенные в табл.1, были получены аналогичным способом и имели удовлетворительные элементные (CHN) анализы и ЯМР-спектры, соответствующие желаемым структурам. Аналогичным способом были получены следующие соединения: N-(2,6-дихлорфенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид, порошок не совсем белого цвета; N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид; т.пл. 204 205°С; N-(2,6-дихлорфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: порошок; N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: порошок желто-коричневого цвета; и N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 231 - 232°С. Пример 14. Получение N-(2,6-дихлорофенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида. N-(2,6-дихлорфенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид (0,8г, 0,002мл) смешивали с 25мл метанола и, перемешивая, добавляли 1,34мл 25%-ного метоксида натрия в метаноле (0,006 М). Через 10 минут добавляли 2мл уксусной кислоты и полученную смесь концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в метиленхлориде и раствор экстрагировали водой, высушивали сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток смешивали с четыреххлористым углеродом, собирали фильтрацией и высушивали, в результате чего получали 0,5г целевого соединения в виде порошка не совсем белого цвета с точкой плавления 211 - 212°С. С18Н11СI 2N5O 4S Вычислено, %: С 38,62; Н 2,74; N 17,33 Найдено, %: С 38,09; Н 2,82; N 17,18 Приведенные ниже соединения и соединения, приведенные в табл.1а, были получены аналогичным способом и показали удовлетворительные результаты при элементном анализе и ЯМР-анализе: N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 212 - 213°С; N-(2,6-дихлорфенил-8)-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 212 - 213°С разл.; N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1-,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 228 229°С (разл.). Пример 15. Оценка послевсходовой гербицидной активности. Наиболее типичные соединения формулы I оценивались на послевсходовую гербицидную активность против различных видов растений. Для этого испытуемые растения выращивали до высоты около 4 дюймов (10см), а затем при помощи стандартной аппаратуры их опрыскивали водным составом, содержащим определенные концентрации соединений настоящего изобретения. Составы для разбрызгивания изготавливали путем смешивания требуемого количества активного ингредиента и эмульгатора или диспергатора в водном ацетоновом носителе для образования эмульсии или дисперсии. Контрольные растения опрыскивали тем же способом и аналогичными составами, в которых отсутствовал активный ингредиент. После чего растения содержались в оранжерее в условиях, способствующи х росту растений. Через две недели после обработки рост растений оценивали по шкале от 0 до 100, где 0 означал отсутствие эффекта, а оценка 100 - полное уничтожение растения. В указанном испытании 100ppm представляет 0,25кг/га. Соединения (номера взяты из табл.1) и испытуемые виды растений, применяемые дозы и полученные результаты испытаний представлены в табл.2 и табл.2а. Пример 16. Оценка предвсходовой гербицидной активности. Наиболее типичные соединения формулы I оценивались на предвсходовую гербицидную активность против различных видов растений. С этой целью семена растений высаживали в горшки в пахотн ую почву, после чего почву с семенами сразу поливали определенными количествами испытуемых соединений в виде водной эмульсии или суспензии, которые изготавливали путем смешивания требуемого количества активного ингредиента в водном (ацетонном) носителе, содержащем 0,1мас.% поверхностно-активного вещества. Контрольные горшки поливали аналогичной смесью, в которой отсутствовал активный ингредиент. Затем горшки помещали в оранжерею в условия, способствующие прорастанию и росту растения. Через 2 недели после обработки рост растений оценивали по шкале от 0 до 100, где оценка 0 означала отсутствие эффекта, а оценка 100 - полное уничтожение растения. Соединения (номера взяты из табл.1), испытуемые виды растений, применяемые дозы и полученные результаты испытаний представлены ниже в табл.3. Пример 17. Получение гербицидных композиций. Приготавливали смесь из взвешенного количества соединения замещенного триазоло[1,5-с]пиримидин-2сульфонамида и взвешенных количеств для получения необходимого соотношения ингредиентов в конечном продукте неионогенного полигликолевого поверхностно-активного вещества (Pluronic P-105™), анионогенного суспендирующего агента (Darvan N I™), алюмосиликата натрия (Veequm™), силиконового противовспенивателя (Dow Corning Antifoam А™), лимонной кислоты и пропиленгликоля в воде. Эту смесь помещали в шаровую мельницу. Смесь размалывали до тех пор, пока средний диаметр частиц не будет менее 5 микрон. Затем приготавливали смесь ксантановой камеди (Kelzar™) и орто-фенилфенолового стабилизатора (Dowicide™) и определенное количество этой смеси для получения необходимого соотношения ингредиентов в конечном продукте, перемешивая, добавляли к ранее полученной смеси. После чего смесь разбавляли достаточным количеством воды до получения нужной концентрации сульфрнамидного соединения. В результате получали текучие водные суспензии соединений замещенного триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, слегка серого цвета. Некоторые из полученных композиций представлены в табл.4. Эти текучие суспензии обладают такой же гербицидной активностью, что и суспензии, описанные в примерах 14 и 15. Более высокая гербицидная активность соединений настоящего изобретения по отношению к соединениям прототипа может быть продемонстрирована путем сравнения наиболее характерного соединения, описанного в ЕР №0244948, а именно N-(2,6-дифторфенил-5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, с наиболее близким к нему соединением настоящего изобретения: N-(2,6-дифторфенил-(моно и ди)замещенные-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамидами. Результаты сравнения, представленные в таблице "Сравнительная послевсходовая гербицидная активность 1,2,4-триазоло[1,5с]пиримидин-2-сульфонамидов", ясно продемонстрировали превосходство соединений настоящего изобретения по отношению к соединениям прототипа. Каждое из соединений настоящего изобретения значительно превосходит любое испытанное соединение прототипа. Аналогично, сравнения, проведенные для соединений настоящего изобретения, имеющих др угие заместители на анилиновом кольце, также показали превосходные гербицидные свойства указанных соединений. Как видно из данных табл.1 и 1а, все соединения настоящего изобретения существенно превосходят самые лучшие соединения прототипа. 1. Заявка ЕР №0142152, кл. С 07 D 487/04, 1985. 2. Заявка ЕР №0244948, кл. С 07 D 249/12, 1987.