Спосіб одержання похідних заміщеного 2-нітрогуанідину

1. Спосіб одержання заміщеного 2-нітрогуанідину формули

, (I)

та, у відповідних випадках, його E/Z-ізомерів, сумішей E/Z-ізомерів та/або таутомерів, відповідно, у вільній формі або у формі солей, де

R1 є воднем або С1-С4-алкілом,

R2 є воднем, С1-С6-алкілом, С3-С6-циклоалкілом або радикалом -СН2В,

Неt є незаміщеним або - залежно від здатності до заміщення циклічної системи — від одного до п'яти разів заміщеним замісниками, вибраними з групи, яка складається з галогену, С1-С3-алкілу, С1-С3-алкокси, галоген-С1-С3-алкілу, С1-С3-галогеналкокси, циклопропілу, галогенциклопропілу, С2-С3-алкенілу, С2-С3-алкінілу, С2-С3-галогеналкенілу та С2-С3-галогеналкінілу, С1-С3-алкілтіо, С1-С3-галогеналкілтіо, алілокси, пропаргілокси, алілтіо, пропаргілтіо, галогеналілокси, галогеналілтіо, ціано та нітро, ароматичним або неароматичним, моноциклічним або біциклічним гетероциклічним радикалом, і

В є фенілом, 3-піридилом або тіазолілом, які у відповідних випадках є заміщеними одним—трьома замісниками з групи, яка складається з С1-С3-алкілу, С1-С3-галогеналкілу, циклопропілу, галогенциклопропілу, С2-С3-алкенілу, С2-С3-алкінілу, С1-С3-алкокси, С2-С3-галогеналкенілу, С2-С3-галогеналкінілу, С1-С3-галогеналкокси, С1-С3-алкілтіо, С1-С3-галогеналкілтіо, алілокси, пропаргілокси, алілтіо, пропаргілтіо, галогеналілокси, галогеналілтіо, галогену, ціано та нітро, який відрізняється тим, що сполуку формули

Q-A-Q                       , (IIа)

де А є прямим зв'язком або нерозгалуженим або розгалуженим С2-С20-алкіленом, С2-С20-алкеніленом, С2-С20-алкініленом, С3-С12-циклоалкіленом, ариленом або гетероцикліленом, причому групи С2-С20-алкілену, С2-С20-алкенілену, С2-С20-алкінілену, С3-С12-циклоалкілену, арилену та гетероциклілену у відповідних випадках є одно- або кількаразово заміщеними незалежно одна від одної, і групи С2-С20-алкілену, С2-С20-алкенілену та С2-С20-алкінілену у відповідних випадках незалежно одна від одної є одно- або кількаразово перерваними О, N-H або N-С1-С12-алкілом, С3-С9-циклоалкіленом, ариленом або гетероцикліленом або групою –D1-D2-D3-, де D1 та D3 незалежно одне від одного у відповідних випадках є заміщеним С3-С12-циклоалкілом або ариленом, і D2 є С2-С20-алкіленом, С2-С20-алкеніленом, С2-С20-алкініленом, О, N-H або N-C1-C12-алкілом,

Q означає

,

і R1, R2 та Het мають вказані вище для формули (І) значення,

та, у відповідних випадках, його E/Z-ізомери, суміші E/Z-ізомерів та/або таутомери, у вільній формі або у формі солей, піддають гідролізу в середовищі, значення рН якого становить менше 6.

2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) одержують у вільній формі.

3. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що R1 є воднем.

4. Спосіб за будь-яким з пп. з 1 по 3, який відрізняється тим, що R2 є воднем, С1-С3-алкілом або циклопропілом.

5. Спосіб за будь-яким з пп. з 1 по 4, який відрізняється тим, що Het є 2-хлоропірид-5-илом, тетрагідрофуран-3-ілом, 5-метилтетрагідрофуран-3-ілом або 2-хлоротіазол-5-ілом.

6. Спосіб за будь-яким з пп. з 1 по 5, який відрізняється тим, що гідроліз здійснюють у воді, спирті або суміші води зі спиртом

7. Спосіб одержання сполуки формули

Q-A-Q,          (IIа)

де А має значення, вказані в п. 1 для формули (IIа), Q означає

,

де R1, R2 та Het мають вказані вище у п. 1 для формули (І) значення,

та, у відповідних випадках, її E/Z-ізомерів, сумішей E/Z-ізомерів та/або таутомерів, у вільній формі або у формі солей, який відрізняється тим, що сполуку формули

Т-А-Т,         (IIІа)

де А має такі самі значення, що визначені для формул (IIа),

Т є

,

і R2 має такі самі значення, що визначені у п. 1 для формули (І), і

у відповідних випадках, її E/Z-ізомери, суміші E/Z-ізомерів та/або таутомери, у вільній формі або у формі солей, піддають взаємодії з двома еквівалентами сполуки формули

   , (IV)

де R1 та Het мають вказані вище для формули (І) значення, і Y є відщеплюваною групою.

8. Спосіб одержання сполуки формули (ІІІа), як визначено у п. 7, який відрізняється тим, що сполуку формули

H2N-A-NH2     , (Va)

та, у відповідних випадках, її E/Z-ізомери, суміші E/Z-ізомерів та/або таутомери, у вільній формі або у формі солей, де А має такі самі значення, що й визначені у п. 1 для сполуки формули (ІІа), піддають взаємодії з двома еквівалентами сполуки формули

, (VI)

де R2 має такі самі значення, що визначені для формули (І), у присутності надлишкової кількості формальдегіду або параформальдегіду.