Похідні азакарболінів, спосіб їх одержання і застосування в терапії
Номер патенту: 101668
Опубліковано: 25.04.2013
Автори: Папен Давід, Лєвіт Міхаїл, Арендт Крістофер, Бабен Дід'є, Міньяні Серж, Бедель Олів'є, Лі Жунхуа, Муркрофт Нейл, Гуйон Тьєррі
Формула / Реферат
1. Сполука загальної формули (І):
, формула (І)
в якій:
- R3, R4 незалежно один від одного означають:
1) Н;
2) галоген;
3) CF3;
4) заміщений окси;
5) необов'язково заміщений алкокси;
6) необов'язково заміщений аміно;
7) заміщений карбоніл;
8) необов'язково заміщений карбоксил;
9) необов'язково заміщений амід;
10) сірку з різними ступенями окиснення (або II, або IV, або VI), таку як сульфіди, сульфоксиди або сульфони, необов'язково заміщені;
11) С1-С10-алкіл, лінійний, розгалужений або циклічний, що необов'язково містить гетероатом, необов'язково заміщений;
12) С2-С6-алкеніл, лінійний, розгалужений або циклічний, необов'язково заміщений;
13) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково заміщений;
14) арил або гетероарил, необов'язково заміщений;
15) гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений;
- R6 є гетероарилом (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами, вибраними з N, S або О), зв'язаним з азакарболіновим фрагментом або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково заміщений; R6 може також означати C(O)NR1aR1b або гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, або -С(О)гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, при цьому R1a і R1b можуть означати незалежно один від одного:
1) Н;
2) С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений;
3) С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений;
4) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений;
5) арил, необов'язково моно- або дизаміщений;
6) гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений;
7) бензил, необов'язково моно- або дизаміщений;
8) СО-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений;
9) СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений;
10) СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений;
11) СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений;
12) СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений;
13) СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений;
14) CONH2,
15) CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений;
16) CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений;
17) CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений;
18) СON-(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений;
19) СОN-(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений;
20) СОN-(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений;
де вказана сполука формули (І) знаходиться у вигляді основи або кислотно-адитивної солі.
2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій:
- R3, R4 незалежно один від одного означають:
1) Н;
2) F;
3) Сl;
4) Br;
5) I;
6) CF3;
7) OR2a;
8) NR1aR1b;
9) COR2a;
10) CO2R2a;
11) CO(NR1aR1b);
12) SR2a;
13) SOR2a;
14) SO2R2a;
15) С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
16) С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
17) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
18) арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
19) гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
- R6 означає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами N, S або О), зв'язаний з азакарболіновим фрагментом або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 може також означати C(O)NR1aR1b або гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, або -С(О)гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, при цьому R6 необов'язково моно-, або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c,
в яких:
- R1a і R1b незалежно один від одного означають:
1) Н;
2) С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
3) С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
4) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
5) арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
6) гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
7) бензил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
8) СО-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
9) СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
10) СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
11) СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
12) СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
13) СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
14) CONH2,
15) CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
16) CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
17) CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
18) СОN-(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
19) СON-(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
20) СОN-(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b,
в яких R2a, R2b, R2c вибирають незалежно один від одного з:
1) F;
2) Сl;
3) Вr;
4) I;
5) CF3;
6) С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
7) С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
8) С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
9) С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
10) ОН;
11) О-алкілу (С1-С10), лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
12) О-циклоалкілу (С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3а;
13) О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
14) арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
15) гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
16) гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
17) NH2;
18) NH-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
19) N(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
20) NН-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
21) N(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
22) N(арил або гетероарил)алкілу(С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7)), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
23) NHC(O)R3a;
24) N(алілу (С1-С10))С(О)R3а;
25) N(R3a)C(O)R3b;
26) NHS(O)2R3a;
27) N(алкілу (C1-C10))S(O)2R3a;
28) N(R3a)S(O)2R3b;
29) CO2R3a;
30) SR3a;
31) SOR3a;
32) SO2R3a;
в яких R3a і R3b вибрані з:
1) галогену;
2) CF3;
3) С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого;
4) С3-С7-циклоалкілу;
5) С2-С6-алкенілу;
6) С2-С6-алкінілу;
7) С1-С10-алкілгідрокси;
8) С1-С10-алкокси;
9) С1-С10-алкіламіно;
10) ОН;
11) О-алкілу (С1-С10), лінійного, розгалуженого або циклічного (С3-С7);
12) О-арилу;
13) арилу;
14) гетероарилу;
15) гетероциклоалкілу;
16) NH2;
17) NH-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7));
18) N(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7))2;
19) NН-(арилу або гетероарилу);
20) N(арилу або гетероарилу)2;
21) N(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7));
22) NНС(О)-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
23) NHС(О)-(арилу або гетероарилу);
24) NHS(О)2-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
25) NHS(O)2-(aрилy або гетероарилу);
26) СО(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
27) СО(С1-С10-алкіламіно);
28) СО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
29) С(О)NН(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
30) C(O)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого)2;
31) S(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
32) SО(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
33) SО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
34) С(О)(гетероциклоалкілу),
35) причому вказані продукти формули (І) знаходяться у формі основи або кислотно-адитивної солі.
3. Сполука за п. 1, в якій
- R3, R4 незалежно один від одного означають:
1) Н;
2) F;
3) Сl;
4) Вr;
5) I;
6) CF3;
7) OR2a;
8) NR1aR1b;
9) COR2a;
10) CO2R2a;
11) CO(NR1aR1b);
12) SR2a;
13) SOR2a;
14) SO2R2a;
15) С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
16) С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
17) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
18) арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
19) гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди-, або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
- R6 означає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами N, S або О), зв'язаний з азакарболіновим фрагментом або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c;
в яких:
- R1а і R1b незалежно один від одного означають:
1) Н;
2) С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
3) С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
4) С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
5) арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
6) гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
7) бензил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
8) СО-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
9) СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
10) СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
11) СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
12) СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
13) СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
14) CONH2;
15) CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
16) CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
17) CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
18) СON(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
19) CON(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
20) СОN(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a, R2b;
в яких замісники R2a, R2b або R2c вибирають незалежно один від одного з:
1) F;
2) Сl;
3) Br;
4) I;
5) CF3;
6) С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
7) С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно або полізаміщеного різними R3a;
8) С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
9) С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
10) ОН;
11) O-алкілу (С1-С10), лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
12) О-циклоалкілу (С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
13) О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
14) арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
15) гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
16) гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
17) NH2;
18) NН-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
19) N(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
20) NН-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
21) N(арилу або гетероарилу)2, де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
22) N(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7)), де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
23) NHC(O)R3a;
24) N(алкілу (С1-С10))C(O)R3a;
25) NНС(O)-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
26) NC(О)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу)2, де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
27) NС(О)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
28) NHС(О)(арилу або гетероарилу)2, де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
29) NС(О)(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
30) NHS(O2)R3a;
31) N(алкілу (С1-С10))S(O2)R3a;
32) NHS(O2)-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
33) NS(O2)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу)2, де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
34) NHS(O2)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a;
35) NS(O2)(арилу або гетероарилу)2, де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a;
36) NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу), де кожна з груп необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; СOR3а;
37) CO2R3a;
38) SR3a;
39) SOR3a;
40) SO2R3a,
в яких R3a вибирають з:
1) галогену;
2) CF3;
3) С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого;
4) С3-С7-циклоалкілу;
5) С2-С6-алкенілу;
6) С2-С6-алкінілу;
7) ОН;
8) О-алкілу (С1-С10), лінійного, розгалуженого, або циклічного (С3-С7);
9) О-арилу;
10) арилу;
11) гетероарилу;
12) гетероциклоалкілу;
13) NH2;
14) NH-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7));
15) N(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7))2;
16) NH-(арилу або гетероарилу);
17) N(арилу або гетероарилу)2;
18) N(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7));
19) NHC(O)-(aлкiлy (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
20) NC(О)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу)2;
21) NНС(О)-(арилу або гетероарилу);
22) NС(О)(арилу або гетероарилу)2;
23) NС(О)(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
24) NHS(O2)-(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
25) NS(O2)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу)2;
26) NHS(O2)-(арилу або гетероарилу);
27) NS(О2)(арилу або гетероарилу)2;
28) NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу (С1-С10) або циклоалкілу (С3-С7), або гетероциклоалкілу);
29) СО(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
30) СO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
31) С(O)NН(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
32) С(О)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого)2;
33) S(С1-С10-aлкілy, лінійного або розгалуженого);
34) SО(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого);
35) SO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого).
4. Сполука за п. 1, вибрана з групи, що складається з:
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
4-(3,5-диметоксифеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-циклопропіл-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-циклопропіл-4-[3-фтор-6-(піридии-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензолсульфонаміду;
3-гідрокси-2,2-диметилпропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенолу;
4-[(Е)-2-циклопропілетеніл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(3,5-дифторфеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропан-2-іл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
3-фтор-4-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бутан-1,2-діолу;
[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл](феніл)метанону;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензолсульфонаміду;
3-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
етил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-метил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридииу;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-хлор-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[(Е)-2-фенілетеніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-хлор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-бром-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
етил-(2Е)-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]проп-2-еноату;
3-фтор-4-[3-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбонової кислоти;
[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]метанолу;
метил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксаміду;
3-фтор-N-метил-N-феніл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-карбоксаміду;
4-{метил[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]аміно}-1-(піролідин-1-іл)бутан-1-ону;
6-(фуран-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл](морфолін-4-іл)метанону;
6-(5-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]пропан-2-олу;
6-(6-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
3-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-b']дипіридину;
3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9H-піроло[2,3-с:5,4-с']дипіридину;
1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}циклопропансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метоксифеніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1H-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-пiроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}метансульфонаміду;
3-метокси-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-(4-{1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперидин-4-іл}піперазин-1-іл)етанолу;
3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-(4-{1-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперидин-4-іл}піперазин-1-іл)етанолу;
3-метокси-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}пропанової кислоти;
3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1H-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метанолу;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметиланіліну;
3-фтор-4-(5-метилфуран-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}ацетаміду;
N-{3-[3-фтор-6-(пiридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4-оксобутанової кислоти;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}(морфолін-4-іл)метанону;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
1-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-N,N-диметилметанаміну;
2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензонітрилу;
1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фeніл}циклопропансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метоксифеніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b;5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1H-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(піперидин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}пропанової кислоти;
3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фeніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1H-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метанолу;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметиланіліну;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}ацетаміду;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4-оксобутанової кислоти;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-2-метилпропанаміду;
3-фтор-4,6-ди(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[3-(метилсульфоніл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(2-метоксипіримідин-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піридин-2-аміну;
3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}етанаміну;
3-фтор-4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}етанолу;
3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(пiридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-N-метилметансульфонаміду;
3-(піперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
4-(1,4'-біпіперидин-1'-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметилпіперидин-4-аміну;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-[4-(піролідин-1-іл)піперидин-1-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}-N,N-дипропілпропан-1-аміну;
3-етокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-(1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
Ν,Ν-діетил-3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}пропан-1-аміну;
N,N-діетил-2-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}етанаміну;
3-фтор-4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[4-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
3-{4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-3-(2,2,2-трифторетокси)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-карбонітрилу;
3-(2-метоксіетокси)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{1-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропіл]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}метанолу;
N,N-діетил-3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]бензаміду;
3-(3,5-диметил-1H-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-{3,5-диметил-4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}-N,N-діетилетанаміну;
3-метокси-6-(1-метил-1H-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
метил-4-{6-[1-(проп-2-ен-1-іл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл}бензоату;
N,N-діетил-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл]-3,5-диметил-1H-піразол-1-іл]етанаміну;
N-[2-(диметиламіно)етил]-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1H-піразол-1-іл]ацетаміду;
3-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
Ν,Ν-діетил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}пропан-1-аміну;
N,N-діетил-3-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пропан-1-аміну;
9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-карбонової кислоти;
N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
(4-метилпіперазин-1-іл)(9Н-піроло[2,3-b;5,4-с']дипіридин-6-іл)метамону;
5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пентан-1-аміну;
2-метилпропан-2-іл{5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пентил}карбамату;
3-метокси-6-{1-[2-(1-метилпіперидин-2-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-9H-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-Ν,Ν-диметилпропан-1-аміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенолу;
2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N-диметилетанаміну;
3-{1-[(1-етилпіролідин-2-іл)метил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-{4-[2-(піролідин-1-іл)етокси]феніл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(тіофен-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропан-2-іл-4-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}піперазин-1-карбоксилату;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N,2-триметилпропан-1-аміну;
3-фтор-4-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феноксі}етанаміну;
N-[2-(диметиламіно)етил]-5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піридин-2-карбоксаміду;
1-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(морфолін-4-іл)пропан-2-олу;
N-етил-3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенолу;
3-[4-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(ізохінолін-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-диметил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
3-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[2-(1Н-імідазол-1-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-(4-{3-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]пропокси}феніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
Ν,Ν-діетил-2-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феноксі}етанаміну;
2-метилпропан-2-іл-4-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}піперазин-1-карбоксилату;
N,N,4-триетил-5-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридии-3-іл]піридин-2-аміну;
гідрохлориду 3-[3-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-({4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}оксі)етанаміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N-(проп-2-ен-1-іл)аніліну;
N-(2-метилпропан-2-іл)-5-(9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)піридин-3-карбоксаміду;
5-(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-N-(2-метилпропан-2-іл)піридин-3-карбоксаміду;
3-фтор-6-(1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
(2Е)-N-[4-(диметиламіно)бутил]-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]проп-2-енаміду;
6-хлор-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
3-{1-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропіл]-1Н-піразол-4-іл}-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)феніл]-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{4-[6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1H-піразол-1-іл}етанаміну;
6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропокси]феніл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{3-[6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феноксі}етанаміну;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1H-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
N-етил-3-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1H-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феноксі}етанаміну;
3-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N,2-триметилпропан-1-аміну;
1-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(піперидин-1-іл)пропан-2-олу;
1-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(піперидин-1-іл)пропан-2-олу;
3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
N-eтил-3-{4-[3-(2-мeтoкcieтoкcи)-6-(l-метил-1H-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
3-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1H-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N,2-триметилпропан-1-аміну;
N,N-діетил-2-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феноксі}етанаміну;
1-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(піперидин-1-іл)пропан-2-олу;
3-аміно-1-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}піролідин-2,5-діону;
4-({[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]окси}метил)-N,N-диметиланіліну;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл[4-(диметиламіно)феніл]карбамату;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл[3-(диметиламіно)пропіл]карбамату;
3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-1,5,5-триметилімідазолідин-2,4-діону;
3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-1-метилімідазолідин-2,4-діону;
3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-5,5-диметил-1-(пропан-2-іл)імідазолідин-2,4-діону;
1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-4,4-диметил-3-(пропан-2-іл)імідазолідин-2-ону;
1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-3,4,4-триметилімідазолідин-2-ону;
1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)карбоніл]-3-метилімідазолідин-2-ону;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-імідазол-5-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-{1-метил-5-[3-метил-3-(4-метилпіперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(5-хлор-1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(5-бром-1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-(диметиламіно)пропокси]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N-{4-[2-(диметиламіно)етокси]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
6-(піридин-3-іл)-N-{[2-(піридин-4-іл)циклопропіл]метил}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N-[3-фтор-4-(піперазин-1-іл)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
6-(піридин-3-іл)-N-{[1-(піридин-3-ілметил)-1Н-пірол-2-іл]метил}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N-{4-[(диметиламіно)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
4-метил-N1-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]пентан-1,4-діаміну;
N-(4-метил-4-нітропентил)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N,N-диметил-N'-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]бутан-1,4-діаміну;
піперазин-1-іл[4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]аміно}метил)феніл]метанону;
N-[4-(амінометил)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
2-метилпропан-2-іл[4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]аміно}метил)бензил]карбамату;
2-метилпропан-2-іл-4-{[4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]аміно}метил)феніл]карбоніл}піперазин-1-карбоксилату;
N-[4-(диметиламіно)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N-{4-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]бензаміду;
N-[4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
3-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]пропанаміду;
3-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]бензаміду;
N-{3-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
N-[2-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)етил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбонітрилу;
6-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-3-(піридин-3-іл)-9Н-бета-карболіну;
2-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феноксі}етанаміну;
3-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)пропан-1-олу;
Ν,Ν-диметил-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)етанаміну;
2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)ацетаміду;
N-метил-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)ацетаміду;
N-циклопропіл-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)ацетаміду;
N-(пропан-2-іл)-1-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)пропан-2-аміну;
6-(піридин-3-іл)-3-{4-[2-(піролідин-1-іл)пропіл]фенокси}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-3-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]окси}феніл)пропан-1-аміну;
N,N-діетил-2-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]оксі}етанаміну.
5. Сполука за п. 1, вибрана з групи, що складається з:
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
4-(3,5-диметоксифеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-циклопропіл-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-циклопропіл-4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензолсульфонаміду;
3-гідрокси-2,2-диметилпропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенолу;
4-[(Е)-2-циклопропілетеніл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(3,5-дифторфеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропан-2-іл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
3-фтор-4-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бутан-1,2-діолу;
[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл](феніл)метанону;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензолсульфонаміду;
3-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
етил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-метил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-хлор-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[(Е)-2-фенілетеніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-хлор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-бром-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
етил(2Е)-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]проп-2-еноату;
3-фтор-4-[3-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбонової кислоти;
[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]метанолу;
метил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксилату;
N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-карбоксаміду;
3-фтор-N-метил-N-феніл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-карбоксаміду;
4-{метил[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]аміно}-1-(піролідин-1-іл)бутан-1-ону;
6-(фуран-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл](морфолін-4-іл)метанону;
6-(5-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]пропан-2-олу;
6-(6-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
3-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}циклопропансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метоксифеніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}метансульфонаміду;
3-метокси-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9H-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-(4-{1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперидин-4-іл}піперазин-1-іл)етанолу;
3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-(4-{1-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперидин-4-іл}піперазин-1-іл)етанолу;
3-метокси-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-метокси-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}пропанової кислоти;
3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1Н-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метанолу;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметиланіліну;
3-фтор-4-(5-метилфуран-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}ацетаміду;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4-оксобутанової кислоти;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}(морфолін-4-іл)метанону;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
1-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-N,N-диметилметанаміну;
2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензонітрилу;
1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}циклопропансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метоксифеніл}метансульфонаміду;
N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(піперидин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-аміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-олу;
4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}пропанової кислоти;
3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1Н-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метанолу;
3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметиланіліну;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}ацетаміду;
N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4-оксобутанової кислоти;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]бензил}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-2-метилпропанаміду;
3-фтор-4,6-ди(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
3-фтор-4-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[3-(метилсульфоніл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-(2-метоксипіримідин-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піридин-2-аміну;
3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}етанаміну;
3-фтор-4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}етанолу;
3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}-N-метилметансульфонаміду;
3-(піперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
4-(1,4'-біпіперидин-1'-іл)-3-фтор-)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N,N-диметилпіперидин-4-аміну;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-[4-(піролідин-1-іл)піперидин-1-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-4-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}-N,N-дипропілпропан-1-аміну;
3-етокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-(1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}пропан-1-аміну;
N,N-діетил-2-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}етанаміну;
3-фтор-4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-[4-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-аміну;
3-{4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
6-(піридин-3-іл)-3-(2,2,2-трифторетокси)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-карбонітрилу;
3-(2-метоксіетокси)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{1-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропіл]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}метанолу;
N,N-дieтил-3-[6-(пipидин-3-iл)-9H-пipoлo[2,3-b:5,4-с']дипipидин-3-іл]бензаміду;
3-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-{3,5-диметил-4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}-N,N-діетилетанаміну;
3-метокси-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
метил-4-{6-[1-(проп-2-ен-1-іл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл}бензоату;
N,N-діетил-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл]-3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл]етанаміну;
N-[2-(диметиламіно)етил]-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1H-піразол-1-іл]ацетаміду;
3-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
Ν,Ν-діетил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}пропан-1-аміну;
N,N-діетил-3-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пропан-1-аміну;
9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-карбонової кислоти;
N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонаміду;
(4-метилпіперазин-1-іл)(9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)метанону;
5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1H-піразол-1-іл]пентан-1-аміну;
2-метилпропан-2-іл{5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пентил}карбамату;
3-метокси-6-{1-[2-(1-метилпіперидин-2-іл)етил]-1H-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-Ν,Ν-диметилпропан-1-аміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенолу;
2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N-диметилетанаміну;
3-{1-[(1-етилпіролідин-2-іл)метил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-{4-[2-(піролідин-1-іл)етокси]феніл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(тіофен-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
2-метилпропан-2-іл-4-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}піперазин-1-карбоксилату;
3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,N,2-триметилпропан-1-аміну;
3-фтор-4-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]феноксі}етанаміну;
N-[2-(диметиламіно)етил]-5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]піридин-2-карбоксаміду;
1-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(морфолін-4-іл)пропан-2-олу;
N-eтил-3-{4-[3-фтop-6-(пipидин-3-іл)-9H-пipoлo[2,3-b:5,4-c']дипipидин-4-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенолу;
3-[4-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-фтор-6-(ізохінолін-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-диметил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1-аміну;
3-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[2-(1Н-імідазол-1-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-(4-{3-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]пропокси}феніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
Ν,Ν-діетил-2-{3-[6-(піридин-3-іл)-9H-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феноксі}етанаміну;
2-метилпропан-2-іл-4-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]феніл}піперазин-1-карбоксилату;
N,N,4-триетил-5-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]піридин-2-аміну;
гідрохлориду 3-[3-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
N,N-діетил-2-({4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-іл}оксі)етанаміну;
4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]-N-(проп-2-ен-1-іл)аніліну;
N-(2-метилпропан-2-іл)-5-(9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)піридин-3-карбоксаміду;
5-(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-6-іл)-N-(2-метилпропан-2-іл)піридин-3-карбоксаміду;
3-фтор-6-(1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
(2Е)-N-[4-(диметиламіно)бутил]-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-4-іл]проп-2-енаміду;
6-хлор-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридину;
3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-с']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1-аміну.
6. Лікарський засіб, який містить сполуку формули (І) за будь-яким з пп. 1-5 або адитивну сіль цієї сполуки з фармацевтично прийнятною кислотою.
7. Фармацевтична композиція, яка містить, як діючу речовину, сполуку за будь-яким з пп. 1-5, а також щонайменше один фармацевтично прийнятний ексципієнт.
8. Фармацевтична композиція за п. 7, яку застосовують для лікування раку.
9. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-5 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування захворювань, чутливих до порушення регуляції РІМ-кіназ.
10. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-5 для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування раку.
11. Застосування сполуки формули (І), за будь-яким з пп.1-5, для одержання лікарського засобу, призначеного для хіміотерапевтичного лікування раку.
12. Сполука формули (І), за будь-яким з пп. 1-5, як інгібітор кіназ.
13. Сполука формули (І), за будь-яким з 1-5, як інгібітор РІМ-кіназ.
14. Спосіб одержання сполуки формули (І), за будь-яким з пп. 1-5, за яким проводять реакцію, представлену на схемі 1, нижче:
Схема 1
де замісники R3, R4 мають вказані вище значення, a R або має значення R6, що визначені вище, або наступні значення: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Сl, SCH3, CN.
15. Проміжна сполука синтезу формули D3:
,
D3
в якій замісники R3, R4 мають значення, вказані в будь-якому з пп.1-5, a R має значення R6, що визначені в будь-якому з пп.1-5, або наступні значення: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Сl, SCH3, CN.
16. Проміжна сполука синтезу формули D3:
,
D3
в якій замісник R3 означає атом фтору або метоксигрупу, замісник R4 означає атом водню, при цьому R вибраний зі значень R6, що визначені в будь-якому з пп. 1-5, або наступних значень: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Сl, SCH3, CN.
17. Проміжна сполука синтезу формули D4:
,
D4
в якій замісники R3 і R4 мають значення, вказані в будь-якому з пп. 1-5, R має наступні значення: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Сl, SCH3, CN.
Текст
Реферат: Представлений винахід стосується нових азакарболінів формули (І) R6 6 5 4 3 2 8 , в якій: R3, R4 незалежно один від одного означають Н; галоген; CF3; заміщений окси; необов'язково заміщений алкокси; необов'язково заміщений аміно; заміщений карбоніл; необов'язково заміщений карбоксил; необов'язково заміщений амід; сірку, таку як сульфіди, UA 101668 C2 (12) UA 101668 C2 сульфоксиди або сульфони, необов'язково заміщені; С1-С10-алкіл, лінійний, розгалужений або циклічний, що необов'язково містить гетероатом, необов'язково заміщений; С 2-С7-алкеніл, лінійний, розгалужений або циклічний, необов'язково заміщений; С 2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково заміщений; арил або гетероарил, необов'язково заміщений; гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений; R6 означає гетероарил, C(O)NR1aR1b, гетероциклоалкіл або -С(О)гетероциклоалкіл, усі необов'язково заміщені; у формі основи або кислотно-адитивної солі, їх застосування в терапії для лікування раку, а також способу одержання. UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Даний винахід належить до похідних -аза--карболінів, до способу їх одержання і їх застосування в терапії. -Аза--карболіни розглядають як похідні 1,7-діазакарбазолу або 8-аза--карболіну; відповідно до офіційної номенклатури назвою цього трициклічної ланки є 9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин. Даний винахід належить до сполук, що діють на протеїнкінази, такі як, наприклад: СНК1, CDK1, CDK2, dyrk2, Flt3, GSK3 бета, MNK2, PDGFR бета, PI3K, PIM1, PIM2, PIM3, PLK, Trk, усі вони беруть участь у розвитку ракових захворювань. Більш конкретно, даний винахід належить до сполук, що діють на мішень, яка називається Pim, що бере участь у розвитку ракових захворювань. Pim кінази, що включають Pim-1, Pim-2 і Pim-3, утворюють окреме сімейство серин/треонінкіназ і відіграють функціональну роль у рості клітин, диференціюванні й апоптозі. Один з механізмів, відповідно до якого Pim кінази можуть збільшувати життєздатність ракових клітин і сприяти розвитку раку, полягає в модулюванні активності BAD, ключового регулятора апоптозу. Pim кінази високо гомологічні один одному і демонструють однакову онкогенну дію. Клінічні дослідження підтверджують важливу роль Pim кіназ у розвитку ракових захворювань у людини. Pim кінази, зокрема, Pim-1 і Pim-2 кінази, аномально експресуються при більшості злоякісних гематологічних захворювань. Автори Amson et al. звернули увагу на надекспресію Pim-1 кінази при гострій мієлоїдній лейкемії і відзначили, що надекспресії Pim-1 кінази, очевидно, є результатом активації, не властивої різним видам лейкемії (Proc. Natl. Acad. Sci., vol.86. 88578861 (1989)). У результаті досліджень виявлена надекспресія Pim-1 кінази в первинній і метастатичній лімфомі SNC, агресивній формі неходжкінської лімфоми (Rubenstein et al., Blood, o vol. 107, n 9, 3716-3723 (2006)). Hüttmann et al. знайшли також надекспресію Pim-2 у випадку Вклітинного хронічного лімфоцитарного лейкозу і відзначили, що багатоступінчаста регуляція експресії Pim-2 кінази асоціюється з більш агресивним розвитком хвороби (Leukemia, 20, 17741782 (2006)). Аномальна експресія Pim-1 і Pim-2 пов'язана з множинною мієломою (Claudio et o al., Blood, v. 100, n 6, 2175-2186 (2002)). Гіпермутації Pim-1 були виявлені в великоклітинних дифузійних лімфомах (Pasqualucci et al., Nature, vol. 412, 2001, p.341-346 (2001)) і в класичній лімфомі Ходжкіна, нодулярній і багатій на o лімфоцити (Liso et al., Blood, vol. 108, n 3, 1013-1020 (2006)). У численних дослідженнях також відзначається зв'язок аномальної експресії Pim кіназ з різними не гематологічними видами раку у людини (передміхурової залози, підшлункової залози, голови і шиї і т.д.), і їх присутність часто асоціюється з більш агресивним фенотипом. Наприклад, обидві Pim-1 і Pim-2 кінази задіяні в раці передміхурової залози (Chen et al., Mol Cancer Res, 3(8) 443-451 (2005)). Автори Valdman et al. виявили багатоступінчасту регуляцію Pim-1 у пацієнтів, хворих на карциному передміхурової залози, і у випадку простатичної інтраепітеліальної неоплазії високого ступеня (передракові ушкодження) (The Prostate, (60) 367371 (2004)), а Dai et al. припустили, що надекспресії Pim-2 при раку передміхурової залози асоціюється з більш агресивною клінічною картиною (The Prostate, 65:276-286 (2005)). Xie et al. виявили, що Pim-1 кіназа масою 44 kDa (Pim-1L) значною мірою регулюється за багатоступінчастим механізмом в зразках пухлини передміхурової залози людини і відзначили, що Pim-1L робить антиапоптозний ефект на клітини раку передміхурової залози людини у відповідь на хіміотерапевтичні препарати (Oncogene, 25, 70-78 (2006)). Pim-2 кіназа пов'язана з периневральною інвазією (ПНІ), у процесі якої ракові клітини накручуються на нервові волокна, що зустрічається часто при деяких видах раку, таких як рак передміхурової залози, підшлункової залози,раку жовчних шляхів, раку голови і шиї (Ayala et al., Cancer Research, 64, 6082-6090 (2004)). Згідно з Li et al., Pim-3 кіназа аберантно експресується в людських і мишачих гепатокарциномах і в ракових тканинах підшлункової залози людини (Cancer Res. 66(13), 6741-6747 (2006). Аберантна експресія Pim-3 спостерігалася також в аденомі шлунку й у метастатичних ділянках шлункової карциноми (Zheng et al., J Cancer Res Clin Oncol, 134:481-488 (2008)). Вивчення всіх цих документів призводить до висновку, що інгібітори Pim кіназ корисні для лікування раку, зокрема, лейкемій, лімфом, мієлом і інших солідних пухлин, зокрема, раку голови і шиї, раку товстої кишки, раку передміхурової залози, раку підшлункової залози, раку печінки і раку порожнини рота, наприклад. Оскільки рак залишається захворюванням, для якого існуючі методи лікування є недостатньо ефективними, то виникає необхідність у створенні нових інгібіторів Pim кіназ, що були б ефективні для лікування раку. Серед заявок на патент, в яких заявлені сполуки класу азакарболінів, об'єкта даного винаходу, можна назвати наступні документи: 1 UA 101668 C2 У заявці на патент WO 2007/044779 описані -аза--карболіни наступної загальної формули, частково скороченої в порівнянні з формулою, опублікованою в заявці: 5 10 15 20 25 30 35 , в якій - Z5, Z4 і Z3 можуть позначати С і - Z і Z2 також можуть позначати С, - Z1 може позначати С або N і - R2 може позначати вуглецевий зв'язок або алкіленовий радикал, причому кожний може бути заміщений численними замісниками, серед яких гетероарилокси, гетероарил(С1-С5)алкіл, гетероарили і гетеробіциклоарили. Спосіб одержання, а також усі приклади одержання, описані в цій заявці, обмежуються похідними, заміщеними в положенні 2 і 8 і необов'язково в положенні 5. У патенті ЕР 1209158 заявлені сполуки наступної формули: , в якій В6, В7, В8, В9 можуть позначати С або N, а R7 ніколи не може бути гетероарилом. Активність сполук за даним винаходом спрямована, зокрема, на усунення кардіологічних проблем. Даний винахід належить до сполук наступної загальної формули: в якій: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. галоген; 3. CF3; 4. заміщений окси; 5. необов'язково заміщений алкокси; 6. необов'язково заміщений аміно; 7. заміщений карбоніл; 8. необов'язково заміщений карбоксил; 9. необов'язково заміщений амід; 10. сірку з різними ступенями окиснення (II або IV або VI), таку як сульфіди, сульфоксиди або сульфони, необов'язково заміщені; 11. С1-С10-алкіл, лінійний, розгалужений або циклічний, що необов'язково містить гетероатом, необов'язково заміщений; 12. С2-С7-алкеніл, лінійний, розгалужений або циклічний, необов'язково заміщений; 13. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково заміщений; 14. арил або гетероарил, необов'язково заміщений; 2 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 15. гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами, вибраними з N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково заміщений; R6 може також позначати C(O)NR1a1b або гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, або -С(О)гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, при цьому R1a і R1b можуть означати незалежно один від іншого: 1. Н; 2. С1-С10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений; 3. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 4. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 5. арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 6. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 7. бензил, необов'язково моно- або дизаміщений; 8. С-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 9. СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 10. СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 11. СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 12. СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 13. СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 14. СОNH2, 15. CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 16. CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 17. CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 18. CON-(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 19. CON-(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 20. CON-(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений; причому вказані продукти формули (I) знаходяться у вигляді основи або кислотно-адитивної солі. Більш конкретно, винахід належить до сполук, в яких: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. F; 3. Cl; 4. Br; 5. I; 6. CF3; 7. OR2a; 8. NR1aR1b; 9. COR2a; 10. CO2R2a; 11. CO(NR1aR1b); 12. SR2a; 13. SOR2a; 14. SO2R2a; 15. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 16. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 17. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 18. арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 19. гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами (N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 може також позначати C(O)NR1a1b або гетероциклоалкіл, або -С(О)гетероциклоалкіл, при цьому R6 необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c, де R2a, R2b, R2c мають значення, вказані вище або нижче, зокрема, вказані в прикладах. Слід уточнити, що в продуктах формули (I), описаних вище або нижче, групи R, після яких іде тільки одна цифра (R3, R4 і R6), є замісниками, безпосередньо зв'язаними з трициклічною 3 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ланкою, а групи R, після яких іде одна цифра й одна буква (наприклад, R1a, R2b або R3a) відповідають вищим ступеням заміщення (наприклад, замісник групи R3, R4 або R6) і не можуть бути безпосередньо зв'язані з трициклічною ланкою. У вказаних вище замісниках: - R1a і R1b незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений; 3. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 4. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 5. арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 6. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 7. бензил, необов'язково моно- або дизаміщений; 8. С-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 9. СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 10. СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 11. СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 12. СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 13. СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 14. СОNH2, 15. CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 16. CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 17. CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 18. CON-(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 19. CON-(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 20. CON-(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений. Можливі замісники R2a, R2b, R2c вибирають незалежно один від іншого з: 1. F; 2. Cl; 3. Br; 4. I; 5. CF3; 6. С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного; 7. С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 8. С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 9. С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного; 12. О-циклоалкілу(С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного; 13. О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 14. арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 15. гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 16. гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 17. NH2; 18. NH-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 19. N(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 20. NH-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного; 21. N(арилу або гетероарилу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 22. N(арил або гетероарил)(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 23. NHC(O)R3a; 24. N(алкілу(С1-С10))С(О)R3a; 25. N(R3a)C(O)R3b; 26. NHS(O)2R3a; 27. N(алкілу(C1-C10)S(O)2 R3a; 28. N(R3a)S(O)2R3b; 29. CO2R3a; 30. SR3a; 4 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 31. SOR3a; 32. SO2R3a; де R3а мають значення, вказані в прикладах. Можливі замісники груп R1a, R1b і груп R2a, R2b і R2c, що позначаються також групами R3a, R3b або R3c, вибирають з: 1. галогену; 2. CF3; 3. С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого; 4. С3-С7-циклоалкілу; 5. С2-С6-алкенілу; 6. С2-С6-алкінілу; 7. С1-С10-алкілгідрокси; 8. С1-С10-алкокси; 9. С1-С10-алкіламіно; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного, розгалуженого або циклічного(С3-С7); 12. О-арилу; 13. арилу; 14. гетероарилу; 15. гетероциклоалкілу; 16. NH2; 17. NH-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 18. N(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2; 19. NH-(арилу або гетероарилу); 20. N(арилу або гетероарилу)2; 21. N(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 22. NHC(O)-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 23. NHC(O)-(арилу або гетероарилу); 24. NHS(O)2-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 25. NHS(O)2-(арилу або гетероарилу); 26. С(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 27. С(С1-С10-алкіламіно); 28. СО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 29. С(О)NH(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 30. С(О)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 31. S(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 32. SO(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 33. SO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 34. C(O)(гетероциклоалкілу). Даний винахід належить до групи сполук наступної загальної формули: в якій: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. F; 3. Cl; 4. Br; 5. I; 6. CF3; 7. OR2a; 8. NR1aR1b; 9. COR2a; 10. CO2R2a; 11. CO(NR1aR1b); 12. SR2a; 5 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 13. SOR2a; 14. SO2R2a; 15. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 16. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 17. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 18. арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 19. гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 може також позначати C(O)NR1a1b або гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, або С(О)гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений; при цьому R6 необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; в яких: - R1a і R1b незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений, або циклічний (С3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 3. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 4. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 5. арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 6. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 7. бензил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 8. С-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 9. СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 10. СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 11. СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 12. СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 13. СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 14. СОNH2, 15. CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 16. CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 17. CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 18. CON-(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 19. CON-(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b, 20. CON-(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; в яких R2a, R2b, R2c вибрані незалежно один від іншого з: 1. F; 2. Cl; 3. Br; 4. I; 5. CF3; 6. С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 7. С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 8. С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 9. С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 12. О-циклоалкілу(С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 13. О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 14. арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 15. гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 16. гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 17. NH2; 18. NH-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 6 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 19. N(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 20. NH-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 21. N(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 22. N(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 23. NHC(O)R3a; 24. N(алкілу(С1-С10))С(О)R3a; 25. N(R3a)C(O)R3b; 26. NHS(O)2R3a; 27. N(алкілу(C1-C10))S(O)2 R3a; 28. N(R3a)S(O)2R3b; 29. CO2R3a; 30. SR3a; 31. SOR3a; 32. SO2R3a; в яких R3a і R3b вибрані з: 1. галогену; 2. CF3; 3. C1-C10-алкілу, лінійного або розгалуженого; 4. С3-С7-циклоалкілу; 5. С2-С6-алкенілу; 6. С2-С6-алкінілу; 7. С1-С10-алкілгідрокси; 8. С1-С10-алкокси; 9. С1-С10-алкіламіно; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного, розгалуженого або циклічного (С3-С7); 12. О-арилу; 13. арилу; 14. гетероарилу; 15. гетероциклоалкілу; 16. NH2; 17. NH-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 18. N(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2; 19. NH-(арилу або гетероарилу); 20. N(арилу або гетероарилу)2; 21. N(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 22. NHC(O)-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 23. NHC(O)-(арилу або гетероарилу); 24. NHS(O)2-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 25. NHS(O)2-(арилу або гетероарилу); 26. С(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 27. С(С1-С10-алкіламіно); 28. СО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 29. C(O)NH(C1-C10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 30. С(О)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 31. S(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 32. SO(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 33. SO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 34. С(О)(гетероциклоалкілу), причому вказані продукти формули (I) знаходяться у вигляді основи або кислотно-адитивної солі. Даний винахід належить також до сполук наступної загальної формули: 7 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. галоген; 3. CF3; 4. заміщений окси; 5. необов'язково заміщений алкокси; 6. необов'язково заміщений аміно; 7. заміщений карбоніл; 8. необов'язково заміщений карбоксил; 9. необов'язково заміщений амід; 10. сірку з різними ступенями окиснення (II або IV або VI), таку як сульфід, сульфоксид або сульфон, необов'язково заміщений; 11. С1-С10-алкіл, лінійний, розгалужений або циклічний, що необов'язково містить гетероатом, необов'язково заміщений; 12. С2-С7-алкеніл, лінійний, розгалужений або циклічний, необов'язково заміщений; 13. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково заміщений; 14. арил або гетероарил, необов'язково заміщений; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами, вибраними з N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково заміщений. Більш конкретно, винахід належить до сполук, в яких: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. F; 3. Cl; 4. Br; 5. I; 6. CF3; 7. OR2a; 8. NR1aR1b; 9. COR2a; 10. CO2R2a; 11. CO(NR1aR1b); 12. SR2a; 13. SOR2a; 14. SO2R2a; 15. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 16. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 17. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 18. арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 19. гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами (N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c, де R2a, R2b і R2c мають значення, вказані в прикладах. У замісниках, вказаних вище, - R1a і R1b незалежно один від іншого можуть позначати: 8 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1. Н; 2. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений; 3. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 4. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений; 5. арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 6. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 7. бензил, необов'язково моно- або дизаміщений; 8. С-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 9. СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 10. СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 11. СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 12. СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 13. СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 14. CONH2; 15. CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений; 16. CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений; 17. CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений; 18. CON(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 19. CON(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений; 20. CON(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений. Можливі замісники R2a, R2b або R2c вибирають незалежно один від іншого з: 1. F; 2. Cl; 3. Br; 4. I; 5. CF3; 6. C1-C10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного; 7. С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно або полізаміщеного; 8. С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 9. С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного; 12. О-циклоалкілу(С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного; 13. О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 14. арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 15. гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 16. гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного; 17. NH2; 18. NH-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 19. N(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 20. NH-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного; 21. N(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 22. N(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 23. NHC(O)R3a; 24. N(алкілу-(С1-С10)C(O)R3a; 25. NHC(O)-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 26. NC(O)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 27. NHC(O)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного; 28. NC(O)(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 29. NC(O)(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 30. NHS(O2)R3a; 31. N(алкілу-(С1-С10)S(O2)R3a; 9 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 32. NHS(O2)-(алкіли-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 33. NS(O2)(алкіли-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 34. NHS(O2)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного; 35. NS(O2)(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 36. NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена; 37. COR3a; 38. CO2R3a; 39. SR3a; 40. SOR3a; 41. SO2R3a, де R3a має значення, вказані в прикладах. Можливі замісники груп R1a, R1b і груп R2a, R2b і R2c, що позначаються також групами R3a, R3b або R3c, вибирають з: 1. галогену; 2. CF3; 3. С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого; 4. С3-С7-циклоалкілу; 5. С2-С6-алкенілу; 6. С2-С6-алкінілу; 7. ОН; 8. О-алкілу(С1-С10), лінійного, розгалуженого або циклічного(С3-С7); 9. О-арилу; 10. арилу; 11. гетероарилу; 12. гетероциклоалкілу; 13. NH2; 14. NH-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 15. N(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2; 16. NH-(арилу або гетероарилу); 17. N(арилу або гетероарилу)2; 18. N(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 19. NHC(O)-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 20. NC(O)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2; 21. NHC(O)-(арилу або гетероарилу); 22. NC(O)(арилу або гетероарилу)2; 23. NC(O)(арил або гетероарил)(алкілу(С 1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 24. NHS(O2)-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 25. NS(O2)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2; 26. NHS(O2)-(арилу або гетероарилу); 27. NS(O2)(арилу або гетероарилу)2; 28. NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 29. С(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 30. СО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 31. С(О)NH(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 32. С(О)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого)2; 33. S(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 34. SO(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 35. SO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого). Група R6 являє собою гетероарил з 5 або 6 ланками, вибраний з піридинової, піразольної, імідазольної або триазольної групи, необов'язково заміщеної R2a. Даний винахід належить до групи сполук наступної загальної формули: 10 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій: - R3, R4 незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. F; 3. Cl; 4. Br; 5. I; 6. CF3; 7. OR2a; 8. NR1aR1b; 9. COR2a; 10. CO2R2a; 11. CO(NR1aR1b); 12. SR2a; 13. SOR2a; 14. SO2R2a; 15. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 16. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 17. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 18. арил або гетероарил, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; 19. гетероциклоалкіл, необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; - R6 позначає гетероарил (5- або 6-членний з 1-4 гетероатомами N, S або О), зв'язаний з азакарболіновою ланкою або через атом С, або через атом N, що належить R6, причому R6 необов'язково моно- або ди- або тризаміщений R2a, R2b, R2c; в яких R1a і R1b незалежно один від іншого можуть позначати: 1. Н; 2. C1-C10-алкіл, лінійний або розгалужений або циклічний (С 3-С7), необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 3. С2-С6-алкеніл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 4. С2-С6-алкініл, лінійний або розгалужений, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 5. арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 6. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 7. бензил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 8. СО-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 9. СО-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 10. СО-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 11. СО2-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 12. СО2-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 13. СО2-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 14. CONH2; 15. CONH-алкіл, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 16. CONH-арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 17. CONH-гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 18. CON(алкіл)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 19. CON(арил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 20. CON(гетероарил)2, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; в яких замісники R2a, R2b або R2c вибирають незалежно один від іншого з: 1. F; 2. Cl; 3. Br; 11 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4. I; 5. CF3; 6. C1-C10-алкілу, лінійного або розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 7. С3-С7-циклоалкілу, необов'язково моно або полізаміщеного різними R3a; 8. С2-С6-алкенілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 9. С2-С6-алкінілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 10. ОН; 11. О-алкілу(С1-С10), лінійного, розгалуженого, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 12. О-циклоалкілу(С3-С7), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 13. О-арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 14. арилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 15. гетероарилу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 16. гетероциклоалкілу, необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 17. NH2; 18. NH-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 19. N(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 20. NH-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 21. N(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 22. N(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 23. NHC(O)R3a; 24. N(алкілу(С1-С10)C(O)R3a; 25. NHC(O)-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 26. NC(O)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 27. NHC(O)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 28. NC(O)(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 29. NC(O)(арил або гетероарил)(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 30. NHS(O2)R3a; 31. N(алкілу(С1-С10)S(O2)R3a; 32. NHS(O2)-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 33. NS(O2)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 34. NHS(O2)-(арилу або гетероарилу), необов'язково моно- або полізаміщеного різними R3a; 35. NS(O2)(арилу або гетероарилу)2, причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; 36. NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу), причому кожна група необов'язково моно- або полізаміщена різними R3a; COR3a; 37. CO2R3a; 38. SR3a; 39. SOR3a; 40. SO2R3a, в яких R3a вибирають з: 1. галогену; 2. CF3; 3. С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого; 4. С3-С7-циклоалкілу; 5. С2-С6-алкенілу; 6. С2-С6-алкінілу; 7. ОН; 12 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8. О-алкілу(С1-С10), лінійного, розгалуженого або циклічного(С3-С7); 9. О-арилу; 10. арилу; 11. гетероарилу; 12. гетероциклоалкілу; 13. NH2; 14. NH-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 15. N(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2; 16. NH-(арилу або гетероарилу); 17. N(арилу або гетероарилу)2; 18. N(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 19. NHC(O)-(алкілу-(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 20. NC(O)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2; 21. NHC(O)-(арилу або гетероарилу); 22. NC(O)(арилу або гетероарилу)2; 23. NC(O)(арил або гетероарил)(алкілу(С 1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 24. NHS(O2)-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 25. NS(O2)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу)2; 26. NHS(O2)-(арилу або гетероарилу); 27. NS(O2)(арилу або гетероарилу)2; 28. NS(O2)(арил або гетероарил)(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7) або гетероциклоалкілу); 29. СО(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 30. СО2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 31. С(О)NH(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 32. С(О)N(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого)2; 33. S(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 34. SO(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого); 35. SO2(С1-С10-алкілу, лінійного або розгалуженого). На відміну від відомого рівня техніки, у межах даного винаходу положення 2 і 8 не повинні бути заміщені. Алкіл(С1-С10) або С1-С10-алкіл означає будь-які вуглецеві ланцюги, що містять 1-10 атомів вуглецю, насичені, лінійні або розгалужені. Арил означає феніл або нафтил. Циклоалкіл(С3-С7) означає будь-який неароматичний цикл, що складається тільки з атомів вуглецю, зокрема, циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан; однак цей цикл може також нести один ненасичений зв'язок, наприклад, циклопентен, циклогексен, циклогептен… С1-С10-алкілгідрокси означає будь-які вуглецеві ланцюги, що містять 1-10 атомів вуглецю, насичені, лінійні або розгалужені, що несуть щонайменше одну гідроксильну групу (ОН). С1-С10-алкокси означає будь-які вуглецеві ланцюги, що містять 1-10 атомів вуглецю, насичені, лінійні або розгалужені, в яких є щонайменше одна проста ефірна група (С-О-С). С1-С10-алкіламіно означає будь-які вуглецеві ланцюги, що містять 1-10 атомів вуглецю, насичені, лінійні або розгалужені, в яких є щонайменше одна функціональна аміногрупа (первинна, вторинна або третинна). Гетероарил означає будь-який ароматичний моноцикл із 5 або 6 або 7 ланками, що містить щонайменше один гетероатом (N, O, S), зокрема, піридин, піримідин, імідазол, піразол, триазол, тіофен, фуран, тіазол, оксазол…, а також біциклічні ароматичні системи, що містять щонайменше один гетероатом (N, O, S), зокрема, індол, бензімідазол, азаіндол, бензофуран, бензотіофен, хінолін… Гетероциклоалкіл означає будь-які неароматичні моноцикли і біцикли (спіро або не спіро), що містять щонайменше один гетероатом (N, O, S), що має або не має ненасичений зв'язок, зокрема, морфолін, піперазин, 4-метилпіперазин, 4-метилсульфонілпіперазин, піперидин, піролідин, оксетан, епоксид, діоксан, імідазолон, імідазоліндіон… Сполуки формули (I) можуть містити один або декілька асиметричних атомів вуглецю. Отже, вони можуть існувати у формі енантіомерів або діастереоізомерів. Ці енантіомери, діастереоізомери, а також їх суміші, включаючи рацемічні суміші, складають частину винаходу. Сполуки формули (I) можуть існувати у формі основ або кислотно-адитивних солей. Такі адитивні солі складають частину винаходу. 13 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Ці солі можуть бути одержані з фармацевтично прийнятними кислотами, але солі з іншими кислотами, корисними, наприклад, для очищення або виділення сполук формули (I), також складають частину винаходу. У продуктах формули (I), описаних вище або нижче, група R6 являє собою гетероарил з 5 або 6 ланками, що вибирається, переважно, з піридинової, піразольної, імідазольної, тіофенової, хінолінової, тіазольної або триазольної групи, необов'язково заміщеної групою R2a. Група R6 може також означати С(О)NR1a1b або гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, або С(О)гетероциклоалкіл, необов'язково заміщений, як зазначено вище або нижче. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу першу групу сполук утворюють сполуки, у яких: R3 означає: 1. водень 2. F 3. Cl 4. Br 5. (C1-C10)алкіл 6. ОR2a 7. NR1aR1b 8. CO2R1a 9. CONR1a1b 10. арил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; 11. гетероарил, необов'язково моно- або дизаміщений R2a R2b; і/або R6 означає гетероарильну групу, зокрема, піридинову, піразольну, імідазольну, тіофенову, хінолінову, тіазольну або триазольну групу. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу другу групу сполук утворюють сполуки, у яких: R4 означає: 1. водень 2. Cl 3. OR1a 4. (C1-C10)алкіл 5. (С2-С6)алкеніл 6. (С2-С6)алкініл 7. (С3-С7)циклоалкіл 8. COR1a 9. CO2R1a 10. NR1aR1b 11. CO(NR1aR1b) 12. гетероциклоалкіл 13. арил 14. гетероарил причому кожна група необов'язково заміщена R2a, R2b і R2c і/або R6 означає гетероарильну групу, зокрема, піридинову, піразольну, імідазольну або триазольну групу. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу третю групу сполук утворюють сполуки, у яких: R2a, R2b і R2c вибрані з: 1. F; 2. Cl; 3. (С1-С10)алкілу; 4. ОН; 5. О-алкілу; 6. NH2; 7. NHSO2алкілу; 8. NHSO2циклоалкілу; 9. NHSO2арилу; 10. NHC(O)алкілу; 11. NHC(O)циклоалкілу; 12. CF3; 13. СО2алкілу; 14 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14. C(O)NHалкілу; 15. гетероциклоалкілу; причому кожна група необов'язково заміщена R3a, R3b і R3c, що вибираються з: 1. F; 2. Сl; 3. (С1-С10)алкілу; 4. ОН; 5. О-алкілу; 6. NH2; 7. NH-(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7)); 8. N(алкілу(С1-С10) або циклоалкілу(С3-С7))2; 9. гетероциклоалкілу. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу першу групу сполук утворюють сполуки, у яких: R3 означає: 1. водень 2. F 3. Cl 4. Br 5. (C1-C10)алкіл 6. ОR2a 7. NR1aR1b 8. CO2R1a 9. CONR1a1b… і/або R6 означає гетероарильну групу, зокрема, піридинову, піразольну, імідазольну або триазольну групу. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу другу групу сполук утворюють сполуки, у яких: R4 означає: 1. водень 2. Cl 3. OR1a 4. (C1-C10)алкіл 5. (С2-С6)алкеніл 6. (С2-С6)алкініл 7. (С3-С7)циклоалкіл 8. COR1a 9. CO2R1a 10. NR1aR1b 11. CO(NR1aR1b) 12. гетероциклоалкіл 13. арил 14. гетероарил, причому кожна група необов'язково заміщена R2a, R2b і R2c і/або R6 означає гетероарильну групу, зокрема, піридинову, піразольну, імідазольну або триазольну групу. Серед сполук формули (I) відповідно до винаходу третю групу сполук утворюють сполуки, у яких: R2a, R2b і R2c вибирають з: 1. F; 2. Cl; 3. (С1-С10)алкілу; 4. ОН; 5. О-алкілу; 6. NH2; 7. NHSO2алкілу; 8. NHSO2циклоалкілу; 9. NHSO2арилу; 10. NHC(O)алкілу; 11. NHC(O)циклоалкілу; 15 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12. CF3; 13. СО2алкілу; 14. C(O)Nалкілу; 15. гетероциклоалкілу. Серед сполук формули (I) можна назвати наступні сполуки, незалежно одна від одної: N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 4-(3,5-диметоксифеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-циклопропіл-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-циклопропіл-4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]бензолсульфонамід; 3-гідрокси-2,2-диметилпропіл 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3карбоксилат; - 4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенол; - 4-[(Е)-2-циклопропілетеніл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(3,5-дифторфеніл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 2-метилпропан-2-іл 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбоксилат; - 3-фтор-4-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]бутан-1,2-діол; - [3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл](феніл)метанон; - 3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]бензолсульфонамід; - 3-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(морфолін-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 2-метилпропіл 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбоксилат; - N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - етил 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбоксилат; - 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-метил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-хлор-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-[(E)-2-фенілетеніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-хлор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-бром-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - етил (2Е)-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]проп-2-еноат; - 3-фтор-4-[3-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбонова кислота; - [6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]метанол; - метил 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбоксилат; - N-метил-N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбоксамід; - 3-Фтор-N-метил-N-феніл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-карбоксамід; 4-{метил[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]аміно}-1-(піролідин-1іл)бутан-1-он; - 6-(фуран-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - [3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл](морфолін-4-іл)метанон; - 6-(5-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 2-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]пропан-2-ол; - 6-(6-фторпіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N,N-діетил-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - 3-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-b']дипіридин; - 3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-c:5,4-c']дипіридин; 1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}циклопропансульфонамід; 16 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2метоксифеніл}метансульфонамід; N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-ол; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-амін; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2іл}метансульфонамід; 3-фтор-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-ол; - 4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-амін; N-{4-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2іл}метансульфонамід; 3-метокси-4-[3-метил-3-(піперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 2-(4-{1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперидин-4іл}піперазин-1-іл)етанол; - 3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-метокси-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 2-(4-{1-[3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперидин-4іл}піперазин-1-іл)етанол; 3-метокси-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-метокси-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-метокси-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(4-циклопропілпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 3-метокси-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-фтор-4-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}пропанова кислота; - 3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(1Н-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - {2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}метанол; - 3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-N, N-диметиланілін; - 3-фтор-4-(5-метилфуран-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]бензил}ацетамід; 17 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]бензил}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4оксобутанова кислота; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]бензил}метансульфонамід; {4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}(морфолін-4іл)метанон; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 1-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}-N, Nдиметилметанамін; - 2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]бензонітрил; 1-хлор-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-(4-метилпіперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}циклопропансульфонамід; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2метоксифеніл}метансульфонамід; N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-фтор-6-(5-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(4-метоксипіридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(1-бензил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-[5-(метилсульфаніл)піридин-3-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(піперидин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-амін; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут-3-ин-2-ол; 4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3b:5,4-c']дипіридин; - 3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}пропанова кислота; - 3-фтор-4-(6-метоксипіридин-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(4-метилтіофен-2-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(1Н-індол-6-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - {2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}метанол; - 3-фтор-4-(4-метилтіофен-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-N, N-диметиланілін; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-індол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]бензил}ацетамід; N-{3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]бензил}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(2-метоксифеніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-(2-етоксипіридин-3-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 4-({3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}аміно)-4оксобутанова кислота; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]бензил}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(1-метил-1Н-піразол-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}-2метилпропанамід; - 3-фтор-4,6-ди(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 18 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 N-{2-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - 3-фтор-4-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-[3-(метилсульфоніл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-4-(2-метоксипіримідин-5-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піридин-2-амін; 3-фтор-4-[4-(1-метилпіперидин-4-іл)піперазин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-фтор-4-[4-(морфолін-4-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперазин-1іл}етанамін; - 3-фтор-4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}етанол; 3-фтор-4-[4-(4-метилпіперазин-1-іл)піперидин-1-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}-Nметилметансульфонамід; - 3-(піперазин-1-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - 4-(1,4'-біпіперидин-1'-іл)-3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 1-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-N, N-диметилпіперидин-4амін; - 3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-[4-(піролідин-1-іл)піперидин-1-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 3-фтор-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-фтор-4-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперазин-1-іл}-N, Nдипропілпропан-1-амін; - 3-етокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-йод-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 3-{1-[2-(морфолін-4-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-(1-метил-1Н-піразол-3-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N,N-діетил-3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]піперазин-1іл}пропан-1-амін; N,N-діетил-2-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1іл}етанамін; - 3-фтор-4-метокси-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-[1-(2-метилпропіл)-1Н-піразол-4-іл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-[4-(морфолін-4-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N-пропіл-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - 3-{4-[4-(пропан-2-іл)піперазин-1-іл]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(піридин-3-іл)-3-(2,2,2-трифторетокси)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-карбонітрил; - 3-(2-метоксіетокси)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-{1-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропіл]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - {3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]феніл}метанол; - N,N-діетил-3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]бензамід; - 3-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 2-{3,5-диметил-4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1-іл}N,N-діетилетанамін; - 3-метокси-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - метил 4-{6-[1-(проп-2-ен-1-іл)-1Н-піразол-4-іл]-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл}бензоат; - N,N-діетил-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл]-3,5-диметил-1Н-піразол-1іл]етанамін; - N-[2-(диметиламіно)етил]-2-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол1-іл]ацетамід; - 3-(1Н-піразол-4-іл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 19 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 N,N-діетил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]-1Н-піразол-1іл}пропан-1-амін; - N,N-діетил-3-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пропан-1амін; - 9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-карбонова кислота; - N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феніл}метансульфонамід; - (4-метилпіперазин-1-іл)(9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)метанон; - 5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1-іл]пентан-1-амін; - 2-метилпропан-2-іл {5-[4-(3-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)-1Н-піразол-1іл]пентил}карбамат; 3-метокси-6-{1-[2-(1-метилпіперидин-2-іл)етил]-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}-N, Nдиметилпропан-1-амін; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенол; 2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}-N,Nдиметилетанамін; 3-{1-[(1-етилпіролідин-2-іл)метил]-1Н-піразол-4-іл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; 3-фтор-6-(піридин-3-іл)-4-{4-[2-(піролідин-1-іл)етокси]феніл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; - 3-фтор-6-(тіофен-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 2-метилпропан-2-іл 4-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]феніл}піперазин-1-карбоксилат; 3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}-N, N,2триметилпропан-1-амін; 3-фтор-4-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феноксі}етанамін; N-[2-(диметиламіно)етил]-5-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]піридин-2-карбоксамід; - 1-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}-3-(морфолін-4іл)пропан-2-ол; - N-етил-3-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}пропан1-амін; - 4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]фенол; - 3-[4-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-(ізохінолін-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N,N-диметил-3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1амін; - 3-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-{4-[2-(морфолін-4-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-{4-[2-(1Н-імідазол-1-іл)етокси]феніл}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-(4-{3-[4-(метилсульфоніл)піперазин-1-іл]пропокси}феніл)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3b:5,4-c']дипіридин; - N,N-діетил-2-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]феноксі}етанамін; 2-метилпропан-2-іл 4-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]феніл}піперазин-1-карбоксилат; - N,N,4-триетил-5-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]піридин-2-амін; - 3-[3-(піперазин-1-іл)феніл]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридину гідрохлорид; - N,N-діетил-2-({4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-2-метилбут3-ин-2-іл}оксі)етанамін; - 4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]-N-(проп-2-ен-1-іл)анілін; - N-(2-метилпропан-2-іл)-5-(9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)піридин-3-карбоксамід; 5-(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)-N-(2-метилпропан-2-іл)піридин-3карбоксамід; - 3-фтор-6-(1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 20 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - (2Е)-N-[4-(диметиламіно)бутил]-3-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин4-іл]проп-2-енамід; - 6-хлор-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-{4-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]фенокси}пропан-1-амін; Серед сполук формули (I) можна також назвати наступні сполуки незалежно одна від одної: 3-{1-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропіл]-1Н-піразол-4-іл}-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Нпіроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 3-[3-(4-метилпіперазин-1-іл)феніл]-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; N,N-діетил-2-{4-[6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]-1Нпіразол-1-іл}етанамін; 6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-{4-[3-(морфолін-4-іл)пропокси]феніл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин; N,N-діетил-2-{3-[6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]феноксі}етанамін; 3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1-іл}-9Нпіроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; 4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Нпіроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонамід; N-етил-3-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]фенокси}пропан-1-амін; N,N-діетил-2-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]феноксі}етанамін; 3-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}N,N,2-триметилпропан-1-амін; - 1-{4-[3-фтор-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]фенокси}-3(піперидин-1-іл)пропан-2-ол; 1-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]фенокси}-3-(піперидин-1-іл)пропан-2-ол; - 3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-4-{4-[3-(піперидин-1-іл)пропіл]піперазин-1іл}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 4-[3-(4-етилпіперазин-1-іл)-3-метилбут-1-ин-1-іл]-3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; N-[3-(диметиламіно)пропіл]-N-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Нпіроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}метансульфонамід; N-етил-3-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-4-іл]фенокси}пропан-1-амін; 3-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]фенокси}-N, N,2-триметилпропан-1-амін; N,N-діетил-2-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-4-іл]феноксі}етанамін; 1-{4-[3-(2-метоксіетокси)-6-(1-метил-1Н-піразол-4-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4іл]фенокси}-3-(піперидин-1-іл)пропан-2-ол; - 3-аміно-1-{4-[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]феніл}піролідин2,5-діон; 4-({[3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл]окси}метил)-N,Nдиметиланілін; 3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл [4(диметиламіно)феніл]карбамат; 3-фтор-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-4-іл [3(диметиламіно)пропіл]карбамат; - 3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-1,5,5-триметилімідазолідин-2,4діон; - 3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-1-метилімідазолідин-2,4-діон; 3-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-5,5-диметил-1-(пропан-2іл)імідазолідин-2,4-діон; 1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-4,4-диметил-3-(пропан-2іл)імідазолідин-2-он; 21 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - 1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-3,4,4-триметилімідазолідин-2-он; - 1-[(3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-6-іл)карбоніл]-3-метилімідазолідин-2-он; - 3-фтор-6-(1-метил-1Н-імідазол-5-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 3-фтор-6-{1-метил-5-[3-метил-3-(4-метилпіперазин-1-іл)бут-1-ин-1-іл]-1Н-піразол-4-іл}-9Нпіроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(5-хлор-1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - 6-(5-бром-1-метил-1Н-піразол-4-іл)-3-фтор-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N-{4-[3-(диметиламіно)пропокси]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3амін; N-{4-[2-(диметиламіно)етокси]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3амін; - 6-(піридин-3-іл)-N-{[2-(піридин-4-іл)циклопропіл]метил}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3амін; - N-[3-фтор-4-(піперазин-1-іл)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; 6-(піридин-3-іл)-N-{[1-(піридин-3-ілметил)-1Н-пірол-2-іл]метил}-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-3-амін; - N-{4-[(диметиламіно)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - 4-метил-N1-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]пентан-1,4-діамін; - N-(4-метил-4-нітропентил)-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; - N,N-диметил-N'-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]бутан-1,4-діамін; піперазин-1-іл[4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]аміно}метил)феніл]метанон; - N-[4-(амінометил)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; 2-метилпропан-2-іл [4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]аміно}метил)бензил]карбамат; 2-метилпропан-2-іл 4-{[4-({[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]аміно}метил)феніл]карбоніл}піперазин-1-карбоксилат; - N-[4-(диметиламіно)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-амін; N-{4-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-3-амін; 4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]бензамід; - N-[4-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)бензил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3амін; 3-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]пропанамід; - 3-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]-N-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]бензамід; N-{3-[(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)метил]бензил}-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4c']дипіридин-3-амін; N-[2-(4-метил-1,4-діазепан-1-іл)етил]-6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3амін; - 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-карбонітрил; - 6-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-3-(піридин-3-іл)-9Н-бета-карболін; - 2-{3-[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]феноксі}етанамін; - 3-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]окси}феніл)пропан-1-ол; N,N-диметил-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]окси}феніл)етанамін; - 2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]окси}феніл)ацетамід; - N-метил-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]окси}феніл)ацетамід; N-циклопропіл-2-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]окси}феніл)ацетамід; N-(пропан-2-іл)-1-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3іл]окси}феніл)пропан-2-амін; - 6-(піридин-3-іл)-3-{4-[2-(піролідин-1-іл)пропіл]фенокси}-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин; - N,N-діетил-3-(4-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]окси}феніл)пропан-1амін; - N,N-діетил-2-{[6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридин-3-іл]оксі}етанамін. Даний винахід належить також до способів одержання продуктів формули (I), що визначені вище і представлені, зокрема, на нижченаведених схемах 1-11. 22 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 Зокрема, даний винахід належить до способу одержання продуктів формули (I), що визначені вище і представлені на нижченаведеній схемі 1, на якій замісники R3, R4 мають значення, вказані вище або нижче, а R має або значення замісника R6, що визначені вище, або наступні значення: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Cl, SCH3, CN. Принцип синтезування трициклічного кільця оснований на двох реакціях сполучення: у першу чергу, утворення вуглець-вуглецевого зв'язку між двома відповідно вибраними піридинами, потім утворення внутрішньомолекулярного зв'язку вуглець-азот, що призводить до утворення ланки 9H-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридину (схема 1 див. нижче). Вихідні продукти D1 і D2 на схемі 1 є комерційно доступними продуктами або їх можна одержати відповідно до звичайних способів, відомим фахівцю. Даний винахід належить також до способів одержання сполук D1 і/або D2, що, зокрема, визначені на схемах 2 і 7, представлених нижче. Таким чином, даний винахід належить також до деяких нових сполук D1 і/або D2, що визначені вище або нижче, як нових промислових продуктів. Даний винахід належить також до проміжних сполук синтезу D3, у яких замісники R3, R4 і R мають значення, вказані вище або нижче, як нових промислових продуктів. Даний винахід належить також до проміжних сполук D3, у яких замісник R3 означає атом фтору або радикал метокси, а замісник R4 означає атом водню, при цьому R вибирають зі значень, вказаних вище, як нових промислових продуктів. Сполуки D4 являють собою продукти формули (I), що визначені вище, коли R має значення R6, вказані вище, при цьому R3 і R4 мають одне з будь-яких значень, визначених вище. Даний винахід належить також до проміжних сполук синтезу D4, у яких замісник R має наступні значення: ОН, ОСН3, OS(O)2CF3, Cl, SCH3, CN, а R3 і R4 мають кожне зі значень, вказаних вище, як нових промислових продуктів. Спосіб одержання сполук відповідно до винаходу полягає в здійсненні першої стадії, на якій вводять у реакцію наступні продукти: На другій стадії здійснюють наступні реакції: 30 де Josiphos є сполукою наступної формули: Схема 4 23 UA 101668 C2 5 10 15 20 Якщо групи R3 і R4 відсутні перед проведенням послідовності реакцій поєднання-циклізації, то пропонується наступний принцип синтезу. Коли мова йде про заміщення в положенні 4, те після введення захисної групи в положення 9 здійснюють металування сильною основою в присутності відповідної R3 що орто-напрямлювальної групи. Коли аніон захоплюється, наприклад, двохатомним йодом, то відбувається утворення проміжної йодовмісної сполуки в положенні 4, ця сполука дозволяє одержати численні функціоналізовані в положенні 4 сполуки за допомогою реакцій поєднання, каталізованих металоорганічними комплексами (реакція Сузукі, введення аміну за допомогою реакції типу Бухвальда-Хартвіга, введення алкіну за допомогою реакції Синогашира). Зміни структури сполуки в положенні 3 здійснюють виходячи з похідного 3-бром-6-(піридин3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридину, одержуваного при взаємодії двохатомного брому в оцтовій кислоті з 6-(піридин-3-іл)-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридином. Потім знову здійснюють реакції поєднання, каталізовані комплексами паладію (введення арилу або гетероарилу за допомогою реакції Сузукі, введення аміну за допомогою реакції типу Бухвальда-Хартвіга) або міді (введення алкоксигрупи), що дозволяють одержати різні функціоналізовані сполуки в положенні 3. Перша стадія способу одержання сполук, що містять ланку, що відрізняється від (3піридинільної) групи в положенні 6, відповідно до винаходу полягає в здійсненні однієї з двох наступних реакцій: 24 UA 101668 C2 На другій стадії здійснюють поєднання Стіле з 2-аміно-3-(бром або йод)-піридиновим похідним, необов'язково заміщеним у положенні 4 або 5, з наступним внутрішньомолекулярним амінуванням арилу, каталізованим або комплексом паладію, або йодидом міді(I): 5 10 15 Введення 1’-метил-1’Н-піразол-4’-ільної ланки (або будь-якого іншого арилу або гетероарилу, які можна вводити за допомогою реакції поєднання, каталізованої комплексом паладію) здійснюють послідовно в три стадії, що включають: реакцію деметалування, утворення трифлатного похідного і реакцію поєднання по типі Сузукі. Одержання карбоксамідної групи в положенні 6 також можливе, виходячи з трифлатного похідного: спочатку вводять нітрильну групу шляхом взаємодії з ціанідом цинку в присутності комплексу паладію, на наступній стадії нітрил гідролізують у кислому середовищі з одержанням відповідної карбонової кислоти. На останній стадії відбувається утворення аміду за допомогою ацилхлориду, одержуваного дією тіонілхлориду. 25 UA 101668 C2 5 10 Похідне 3-фтор-6-метокси-9Н-піроло[2,3-b:5,4-c']дипіридину також може бути використане в реакції металування-йодування, описаній вище. Після реакції Сузукі одержану сполуку можна піддати такій же послідовності реакцій, що була описана вище (деметалування, утворення трифлату, потім введення гетероарилу за допомогою сполучення Сузукі). У деяких випадках зміни структури в положенні 4 можуть здійснюватися за допомогою трифлатної групи, одержуваної з відповідної метоксигрупи. У цьому випадку послідовність реакцій поєднання-циклізації здійснюють з використанням станільного похідного, описаного вище, і 2-аміно-3-йод-4-метоксипіридину. Потім диметокситрициклічну сполуку перетворюють на відповідний дитрифлат у дві стадії. Одержаний дитрифлат вступає в реакцію сполучення Сузукі, переважно, за положенням 4, що дозволяє ввести селективно і послідовно арильну групу в положення 4 і гетероарильну групу в положення 6. 26 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 Відповідно до іншого аспекту даний винахід належить до фармацевтичних композицій, що містять як діючий початок сполуку відповідно до винаходу. Ці фармацевтичні композиції містять ефективну дозу щонайменше однієї сполуки відповідно до винаходу або фармацевтично прийнятної солі вказаної сполуки, а також щонайменше один фармацевтично прийнятний ексципієнт. Вказані ексципієнти вибирають відповідно до винаходу залежно від фармацевтичної форми і бажаного способу введення з числа звичайних ексципієнтів, відомих фахівцю. У фармацевтичних композиціях відповідно до винаходу, призначених для перорального, сублінгвального, підшкірного, внутрішньом'язового, внутрішньовенного, топічного, місцевого, внутрішньотрахеального, назального, черезшкірного або ректального введення, діючий початок формули (I), описаної вище, або його сіль може бути введений в стандартній лікарській формі в суміші з класичними фармацевтичними ексципієнтами тваринам або людині для лікування порушень або захворювань, вказаних вище. Придатні стандартні лікарські форми включають форми для перорального введення, такі як таблетки, м'які або тверді желатинові капсули, порошки, гранули і розчини або суспензії для перорального введення, форми для сублінгвального, защічного, внутрішньотрахеального, внутрішньоочного, назального шляху введення, форми для інгаляцій, форми для топічного, черезшкірного, підшкірного, внутрішньом'язового або внутрішньовенного введення, форми для ректального введення й імплантати. Для топічного нанесення можна використовувати сполуки відповідно до винаходу у вигляді кремів, гелів, мазей або лосьйонів. Ці лікарські засоби знаходять своє застосування в терапії, зокрема, для лікування видів раку, чутливих до дерегуляції PIM-кіназ. Інгібітори PIM-кіназ згідно з даним винаходом корисні для лікування ракових захворювань, зокрема, лейкемій, лімфом, мієлом. Вони також застосовні для лікування різних солідних пухлин, зокрема, раку голови і шиї, раку товстої кишки, раку передміхурової залози, раку підшлункової залози, раку печінки і раку порожнини рота, наприклад. Оскільки рак залишається захворюванням, відносно якого дані методи лікування недостатньо ефективні, то існує необхідність у створенні нових інгібіторів PIM-кіназ, що були б ефективні для лікування раку. Таким чином, даний винахід належить до лікарського засобу, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (I), описану вище, або адитивну сіль цієї сполуки з фармацевтично прийнятною кислотою. Таким чином, даний винахід належить до фармацевтичних композицій, що містять як діючий початок сполуку формули (I), описаної вище, а також щонайменше один фармацевтично сумісний ексципієнт. Таким чином, даний винахід належить до названих фармацевтичних композицій, використовуваних для лікування раку. Таким чином, даний винахід належить до застосування сполуки формули (I), описаної вище, для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування захворювань, чутливих до дерегуляції PIM-кіназ. Таким чином, даний винахід належить до застосування сполуки формули (I), описаної вище, для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування раку. 27 UA 101668 C2 5 10 15 20 25 Таким чином, даний винахід належить до застосування сполуки формули (I), описаної вище, для одержання лікарських засобів, призначених для хіміотерапевтичного лікування раку. Таким чином, даний винахід належить до сполук формули (I), описаної вище, як інгібітори кіназ. Таким чином, даний винахід належить до сполук формули (I), описаної вище, як інгібітори PIM-кіназ. Відповідно до іншого аспекту даний винахід належить також до способу лікування патологій, вказаних вище, що включає введення пацієнту ефективної дози сполуки відповідно до винаходу або однієї з її фармацевтично прийнятних солей. Наступні приклади описують одержання деяких сполук, що відповідають винаходу. Ці приклади не обмежують винахід, а тільки ілюструють його. Номера сполук, описаних у прикладах, відповідають номерам сполук, наведеним у таблиці, яка знаходиться нижче, що ілюструє хімічну структуру і фізичні властивості деяких сполук відповідно до винаходу. Експериментальна частина Загальні дані Усі реакції проводили з використанням безводних розчинників з асортименту фірми Acros Organics AcroSeal. Розчинники, використовувані для екстракції і хроматографії, постачалися фірмою SDS. Очищення сполук на силікагелі здійснювали з використанням кремнієвих картриджів (силікагель 60, розмір зерен 15-40 мкм). Очищення за допомогою препаративної ВЕРХ здійснювали на колонках Macherey-Nagel (фаза NUCLEODUR C18) або з іншими фазами (Chiralcel OD-I або OJ-H або AS-H, Chiralpak, Kromasil C18) і з придатними елюентами. Аналіз LC-MS-DAD-ELSD: 2 можливі умови експерименту: 1. Аналіз: LC-MS-DAD-ELSD (або LC-MS (7 хв.)): MS=Waters ZQ; електроспрей, режим +/-; діапазон мас m/z=100-1200; LC=Agilent HP 1100; колонка LC=X Bridge 18C Waters; 3,050 мм-2,5 мкм; блок нагрівання LC: 60C; витрата=1,1 мл/хвилину. Елюенти: А=вода + 0,1% мурашиної кислоти В=ацетонітрил з наступним градієнтом: Час 0,0 5,0 5,5 6,5 7,0 30 40 В% 5,0 100 100 5,0 5,0 2. Аналіз: LC-MS-DAD-ELSD (або LC-MS (7 хв.)): MS=Platform II Waters Micromass; електроспрей +/-; діапазон мас m/z=100-1100; LC Alliance 2695 Waters; колонка X Terra 18C Waters; 4,6 мм 75 мм 2,5 мкм; блок нагрівання LC=60C; витрата=1,0 мл/хвилину. Елюенти: А=вода + 0,1% мурашиної кислоти; В=ацетонітрил з наступним градієнтом: Час 0 6,0 8,0 9,0 13,0 35 А% 95 5,0 5,0 95,0 95,0 А% 95 5 5 95 95 В% 5 95 95 5 5 Аналіз UPLC-MS-DAD-ELSD: 2 можливі умови експерименту: 1. Аналіз UPLC-MS-DAD-ELSD: MS=Quattro Premier XE Waters; електроспрей +/-; діапазон мас m/z=100-1100; UPLC Waters; колонка Acquity UPLC Be C18: розмір зерен 1,7 мкм 3 мм 50 мм; блок нагрівання UPLC=70C, витрата=0,7 мл/хвилину. Елюенти: А=вода + 0,1% мурашиної кислоти; В=ацетонітрил + 0,1 % мурашиної кислоти з наступним градієнтом: Час 0 5 5,5 6,0 А% 95 0 95 95 В% 5 100 5 5 28
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюAzacarboline derivatives, process for the preparation thereof and use in therapy
Автори англійськоюArendt, Christopher, Babin, Didier, Bedel, Olivier, Gouyon, Thierry, Levit, Mikhail, Mignani, Serge, Moorcroft, Neil, Papin, David, Li, Ronghua
Назва патенту російськоюПроизводные азакарболинов, способ их получения и применения в терапии
Автори російськоюАрендт Кристофер, Бабен Дидье, Бедель Оливье, Гуйон Тьерри, Левит Михаил, Миньяни Серж, Муркрофт Нейл, Папен Давид, Ли Жунхуа
МПК / Мітки
МПК: A61P 35/00, C07D 471/14, A61K 31/437
Мітки: похідні, спосіб, застосування, одержання, терапії, азакарболінів
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/152-101668-pokhidni-azakarboliniv-sposib-kh-oderzhannya-i-zastosuvannya-v-terapi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні азакарболінів, спосіб їх одержання і застосування в терапії</a>
Похідні оксазину та їх застосування у лікуванні неврологічних розладів
Номер патенту: 100955
Опубліковано: 11.02.2013
Автори: Фредеріксен Матіас, Гурт Констанца, Шефер Міхель, Тінтельнот-Бломлей Маріна, Лі Лей, Ньюманн Ульф, Венстра Сім Якоб, Рамос Ріта, Махауер Райнер, Ксіонг Ксін, Бадігер Сангамеш, Рюегер Генріх, МЬОБІТЦ ГЕНРІК, Хольцер Філіпп, Ліу Гуй, Чебролу Муралі, Люенд Райнер Мартін, Вегтлье Маркус
МПК: A61P 25/00, A61K 31/5377, C07D 413/12, A61K 31/553, A61P 9/00, C07D 265/30, C07D 471/04, C07D 417/12
Мітки: неврологічних, оксазину, застосування, похідні, лікуванні, розладів
Формула / Реферат:
1. Сполука, вибрана з групи, до якої входять наступні сполуки: , ,та їх фармацевтично прийнятні солі. 2. Сполука за п. 1, або її фармацевтично прийнятна сіль, що має...
Похідні 7-алкініл-1,8-нафтиридонів, спосіб їх одержання та їх застосування в терапії
Номер патенту: 96994
Опубліковано: 26.12.2011
Автори: Біскарра Сандрін, МакКорт Гарі, Дюкло Олів'є, Блан Ізабелль, Алам Антуан, Боно Франсуаз
МПК: C07D 471/04, A61K 31/435
Мітки: 7-алкініл-1,8-нафтиридонів, терапії, похідні, одержання, спосіб, застосування
Формула / Реферат:
1. Сполука, що відповідає формулі (І):, (І) в якій: R1 і R2 (1) незалежно один від одного, означають: - або атом водню, - або (С1-С7)-алкільну групу, -СО-(С1-С7)-алкільну групу або (С3-С8)-циклоалкільну групу, де вищезазначені алкільна та циклоалкільна групи можливо...
Похідні 4-арилморфолін-3-ону, спосіб їх одержання і їх застосування в терапії
Номер патенту: 86082
Опубліковано: 25.03.2009
Автори: ЕМОН-АЛЬТ Ксав'є, Проієтто Вінченцо
МПК: C07D 265/10, C07D 413/06, C07D 413/14, A61K 31/537
Мітки: одержання, похідні, спосіб, застосування, 4-арилморфолін-3-ону, терапії
Формула / Реферат:
1. Сполука формули (І):, (І)в якійАr означає феніл, моно- або двозаміщений атомом галогену;R1 означає феніл, незаміщений або заміщений один або два рази одним або двома замісниками, незалежно вибраними з атома галогену, (С1-С4)алкілу або (С1-С4)алкокси;R2 означає:піридил;феніл, незаміщений або заміщений один або два рази одним або двома замісниками, незалежно вибраними з атома...
Хіназоліндіонові похідні, їх одержання і їх застосування в терапії
Номер патенту: 99485
Опубліковано: 27.08.2012
Автори: Мюзе Ніколя, Клосс Анні, Віве Бертран, Нав Жан-Франсуа, Марсіньяк Жільбер, Сейєр Андре, Гласс Крістоф
МПК: A61K 31/517, C07D 403/04
Мітки: хіназоліндіонові, одержання, похідні, терапії, застосування
Формула / Реферат:
1. Сполука, яка відповідає загальній формулі (І): , (I)у якій:- А означає арильну або гетероарильну групу;- R1 означає:• атом водню,• -C(O)R, де R означає атом водню, (С1-С6)-алкоксильну групу, арильну групу, (С3-С6)-циклоалкільну групу або (С1-С6)-алкільну групу, причому вищевказаний алкіл можливо заміщений:•...
Азабіциклоалканові похідні, їх одержання і їх застосування в терапії
Номер патенту: 97833
Опубліковано: 26.03.2012
Автори: Бен Аяд Омар, Словінскі Франк, Локхед Алістер, Леклерк Оділь, Ваше Жюльєн, Сааді Мурад
МПК: A61K 31/4748, C07D 471/08, A61P 25/00, A61P 9/00, A61P 29/00, C07D 487/08
Мітки: застосування, похідні, терапії, азабіциклоалканові, одержання
Формула / Реферат:
1. Сполука формули (І):, (I) в якій: R означаєабо атом водню або галогену;або гідроксил, (С1-С6)алкокси, (С3-С7)циклоалкіл-О- або (С3-С7)циклоалкіл-(С1-С3)алкілен-О-;або гетероциклоалкільну, арильну або гетероарильну групу; причому ця група необов'язково може бути заміщена однією або декількома...
Попередній патент: Медичний пристрій для вливання або забору текучих середовищ організму
Наступний патент: З’єднувальна головка автоматичного центрального буферного з’єднання
Випадковий патент: Газогенератор