1, 2-біс-[3-(gamma-піріділ)-4-феніл-1, 2, 4-тріазоліл-5-тіо]-етан, який має актопротекторну дію

ДЛЯ СЛУЖГБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭКЗ N" а !>' ^ союз СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК (19) (51) SU(11) 1340084 4 А1 С 07 D 4 0 1 / 0 4 , А 61 К 3 1 / 4 1 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИИ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3986407/31-04 (22) 09.12.85 (?•*> Яапорижский н е д и ц и н с к и й и н с т и тут (72) Е . Г . Кныш, Н.Н. С а в е н к о в а , И.А. Мазур и В . Р . Стец (53) 547.792.7(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР If 1036018, к л . С 07 D 2 4 9 / 1 2 , 1983. (54) 1 | 2-БИС-[з-(у-ПИРИДИП)-4-ФЕНИЛ1,2,4-ТРИАЗОЛИЛ-5-ТИО]-ЭТАН, ПРОЯВЛ Ю Д Ґ АКТОПРОТЕКТОРНОЕ ДЕЙСТВИЕ Я 1 И1 (57) Изобретение о т н о с и т с я к замещенным гетероциклическим соединениям, в частности к 1,2-бис- [З-(у-пиридил)4-фенил— 1 , 2 , 4 - т р и а з о л и л - 5 - тио"]-этану (ПТЭ) , обладающему а к т о п р о т е к т о р ной а к т и в н о с т ь ю . Цель - создание б о л е е активных в е щ е с т в у к а з а н н о г о к л а с с а . Сі ' " р ч ІІІ_, ,і_ 3-(;**-пиридил)-4ф е н и л - 5 - т и о - I , 2 , 4 - т р и а з о л а и 1,2-дибромэтана кипячением 6 ч в пропаноле. Смесь фильтруют, пропанол упаривают, остаток суспендируют в в о д е , нейтрализуют насыщенным раствором ЫаНССз. Выход 89%, т . п л . З Т5-3 1 7°С. Испытания показывают, ч т о а к т и в н о с т ь ПТЭ д о с т и г а е т 242%, против 167% для и з в е с т ного а н а л о г а , при т о к с и ч н о с т и ПТЭ ( L D 5 0 ) 1030 м г / к г . 1 т а б л . с/ с •* г" О С ОС 7 1340084 Изобретение относится к новому вия препаратов в % к контролю (время биологическому активному соединению Плавании ипічліпЬК ЖИВОТНЬи) . АКТИВ1 , 2 - 0 и с [3-(^-пиридил)-4-фенил-1,2,4НОСТЬ соединения 1 сравнивают с р и т р и а з о л и л - 5 - т и о ] - э т а н у формулы боксином (ннозие-ф). Результаты испытаний приведены в -К таблице. 10 проявляющему актопротекторнуго а к т и в ность . Целью изобретения является новое химическое соединение, отпадающее 15 повышенным актопротекторным д е й с т вием « П р и м е р . 1,2-Бис-[3-і/Ґ-пиридил)-ч-фенил-1,2,4іазолил-5-тио~] этан (соединение I ) . К раствору 5.08 V (0.02 моль) 3-(f-пиридил)-^-феиил-5-тио-1,2,4триазола в 20 мл лроланола прибавляют 1,88 г (0,01 моль) 1,2-дибромэ т а н а . Реакционную смеет кипятят 25 6 ч , фильтруют, проп->- ^ .упаривают, остаток с^аендируют в воде, н е й т ралияуют насыщенным раствором г и д рокабоната натрия. Выход 5,0 г (89%). Желтый кристаллический порошок с т 30 .пл. 3 1 5—3 17^Г (с р а з л . ) растворим в п р о п а ^ с і е , ^.и-жсане, ДПФА, н е р а с т ворим в воде, ацетоне, эфире. Найдеі^, " . С 5 - , 5 , г - , \ 35 Вычислено, ^ : С 5 Q , 3 , H 4 , 4 , N 20,5. ИК-спекір: 1^0 сч (СЬ) . ' У Ф - с п е к т р : > м а , с 235 и і (lgfc 4,5tt,t, ^«о ь 262 нм ( l u P 4,S4) ,л я а ь і _318 нм И t V 4 ' S) Прь н J лyчeнI'I ijnoiorwPCKcin а к т и в ности соединение 1 вводят животным (серые мыши-самцы массои 20-24 г) перорально в виде раствора с д о б а в л е - 45 нием тв.чісі-80 ^а 1 ч р,о ьачала опыта. Через час подепытных животных помешают в плавательный бассейн с темпер п у р ч о й вод-лі 40 С. К основанию х в о с та прикрепляют груз из расчета 5% 50 от массп тета. Учитывают время п л а вания животных в секундах с последующим выражением эффективности д е и с т ВИ П НИ И Чякп 1164/ПГП Произв.-полигр. п р - т и е , г . Влияние соединения I на продолжительность плавания мышей Вещество Доза, мг/кг Контроль Продолжительность плавания, с Актопротекторная активность, физраствор 157+19,3 100 Рибоксин (инозие-ф) 200 262+41,9 167 Соединениє І 51,5 380+32,0 242 Ll>co предлагаемого соединения с о ставляет 1030 (842-1260) м г / к г . Таким образом, соединение I обладает выраженным актопротекторным действием и является практически н е Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я 1 ,2-Бис- [3-( Jf-пиридил) -4-фенил1, 2,4-трияяопил-5-тио*]-этан формулы проявляющий актопротекторное вие. Тираж 220 Подписное Ужгород, ул. Проектная, 4 дейст