2-хлорбензиламід 2-гідроксималонанілової кислоти, що проявляє антиоксидантну активність

2-хлорбензиламід 2-гідроксималонанілової кислоти загальної формули: ОН ОО CL що проявляє антиоксидантну активність. який проявляє антиоксидантну активність. Сполука, яка заявляється, утворена взаємодією етилового ефіру 2-оксималонанІлової кислоти з 2-хлорбензил аміном. 2-Хлорбензиламід 2-гідроксималонанілової кислоти - білий кристалічний порошок, нерозчинний у воді, диетиловому ефірі, гексані, розчинний у етанолі при нагріванні, диоксані, ДМФА. Будова сполуки підтверджена за допомогою елементного аналізу та ПМР-спектроскопІЇ, а індивідуальність методом тонкошарової хроматографії. Корисна модель ілюструється наступними прикладами. Приклад 1. 11,5 г (0,05 моль) етилового ефіру 2-оксималонанілової кислоти розчиняють у 40 мл етанолу, додають 15,56 г (0,11 моль) 2хлорбензиламіну і кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Реакційну суміш охолоджують, розбавляють підкисленої водою (рН 45). Осад, що випав, відфільтровують, промивають водою та сушать. Вихід 10,0 г (63%), Тпп 176-177°С, М.м. 318,759 Бруто-формула: C16H15CIN2O3 Розраховано. С, % 60,29; N,% 8,79; Н,% 4,74. Знайдено: С,% 60,41; N,% 8,63, Н,% 4,65. Спектр ПМР, м.д.: 9,83 (1Н, с, Ar-NH); 9,73 (1Н, с, Аг-ОН); 8,70 (1Н, т, NH); 7,94 (1Н, д, Аг-Н3); 7,38 (4Н, м, Аґ-Н 3 4 д Ь ); 6,87 (ЗН, м, Аг-Н 4 Д 6 ); 4,40 (2Н, д, Рп-СН2-). Rf: 0,45 (хлороформ-метанол 8.2), 0,73 (бутанол-оцтова кислота-вода 40.10.1). Приклад 2. Визначення антиоксидантної акти ю ю 5510 (МДА) у гомогенатах печінки дослідних тварин. В якості препарату порівняння вибрано сполуку за прототипом - токоферолу ацетат. Дослід проводили на 35 білих безпородних щурах масою 174-200 г. Дослідні тварини було поділено на 4 групи: інтактні, контрольні (неліковані), ліковані заявленою сполукою, ліковані токоферолу ацетатом. Результати вивчення антиоксидантної активності та токсичності 2-хлорбензил аміду 2гідроксималонанілової кислоти (сполука 1) і токоферолу ацетату наведені у таблиці. вності заявленої сполуки проводили на дослідних тваринах за методом гострої жирової дистрофії печінки, яку викликали підшкірним однократним введенням 50% масляного розчину тетрахлорметану (Стальная И.Д., Гаришвили Т.Г. Современные методы в биохимии. // Под ред. В.Н. Ореховича. - М.: Медицина, 1979. - С. 44-46). За 2 години до і через 2 години після введення зазначеного розчину дослідним тваринам у шлунок вводили заявлену речовину у дозі 25 мг/кг. її здатність інгібірувати процеси пероксидації, що були індуцировані прооксидантом тетрахлорметаном, визначали за вмістом малонового діальдегіду Таблиця Антиоксидантна активність і токсичність 2-хлорбензил аміду 2-гідроксималонанілової кислоти (сполука 1) і токоферолу ацетату ІМп/п 1 2 3 4 Умови досліду Інтактні т в а р и н и Контроль Сполука 1 Токоферолу ацетат Доза мг/кг 25,0 50,0 Антиоксидантна активність мк моль/г % 55,1±4,80 94,6±1,54* 76,8±5,15* 45,1* 70,1±2,13* 62,0* LD50 мг/кг 754±19,1 * ймовірно при Р