Спосіб одержання 2,5-ді(п-амінофеніл)-1,3,4-оксадіазолу

Спосіб одержання 2,5-ді(п-амінофеніл)-1,3,4оксадіазолу у середовищі розчинника, відновленням 2,5-ди(п-нітрофеніл)-1,3,4-оксадіазолу в присутності каталізатора, який відрізняється тим, що як відновник використовують гідразин-гідрат, як розчинник - суміш діоксан-алкіловий спирт, як каталізатор - 5%-ий паладій на активованому вугіллі, процес відновлення проводять при атмосферному тиску і температурі кипіння розчинника протягом 30-60 хвилин. (19) (21) 20040604277 (22) 03.06.2004 (24) 17.07.2006 (46) 17.07.2006, Бюл. №7, 2006р. (72) Буря Олександр Іванович, СучилінаСоколенко Світлана Петрівна, Соколенко Євген Віталійович, Герасименко Марина Анатоліївна (73) Дніпропетровський ордена Трудового Червоного Прапора Державний аграрний університет (56) UA 56539, 15.05.2003 Красовицкий Б.М., Мацкевич Р.М., Мальцева Н.И. Прямые дисазокрасители, производные оксадиа 3 76239 4 Сутність запропонованого винаходу ілюструвідміну від прикладу 2, кип'ятіння з гідразинється наведеними нижче прикладами. гідратом проводять протягом 45 хвилин, до фільтПриклад 1. В реактор з краплинною лійкою, рату не додають воду, а відганяють у вакуумі возворотнім холодильником, мішалкою та термометдострумного насосу третину розчинника, охолором поміщають 38,6г 2,5-ди(п-нітрофеніл)-1,3,4джують самочинно. Закристалізований продукт оксадіазолу (одержаного конденсацією ппромивають бензолом. Вихід 82%. Тпл = 254-255°С. нітробензойної кислоти з гідразин-сульфатом в ІЧ-спектр сполуки ідентичний наведеному в середовищі 30%-ного олеуму при температурі 70прикладі 1. 80°С протягом 1 години), 125мл діоксану, 125мл Приклад 4 (прототип). В автоклав з патрубком етанолу та 5г каталізатору (5%-ного паладію на для вводу водню та манометром поміщають активованому вугіллі) нагрівають до кипіння при 1,739моль 2,5-ди(п-нітрофеніл)-1,3,4-оксадіазолу перемішуванні, крапельне вводять 76г гідразинта 45,17моль N,N-диметилформаміду, додають гідрату, кип'ятять протягом 60 хвилин при перемі100г пасти нікелевого каталізатора та створюють шуванні, охолоджують, відфільтровують каталізаводнем тиск 2МПа. Нагрівають до температури тор. Каталізатор промивають чистим розчинником, 155°С при перемішуванні протягом 20 годин до зберігають у ньому чи повертають на повторний припинення поглинання водню. Охолоджують, синтез. знижують тиск до атмосферного, відфільтровують Із фільтрату висаджують водою 2,5-ді(пкаталізатор, виливають фільтрат у воду і відокреамінофеніл)-1,3,4-оксадіазол, промивають водою млюють осад; відфільтрований осад розчиняють в та перекристалізовують із водного диметилфор10%-ній соляній кислоті, кип'ятять з активованим маміду чи сушать при 105-150°С і перекристалізовугіллям, фільтрують розчин, додають розчин амівують із бензолу. Вихід 84%. аку до рН більше 7. Відфільтровують новий осад Будову синтезованої сполуки підтверджено: та висушують. Вихід - 78мас.% від теор.;Тпл.=255- даними ІЧ-спектроскопії. 258°С. В ІЧ-спектрі сполуки присутні характеристичні вален.колив . 1500 см 1; ІЧ-спектр: полоси поглинання 1,3,4-оксадіазольного циклу в C N області 980см-1 та (C=N) 1500см-1; валентні ( ) 1 1 (ТР 2) 3300 та 3220 см ; (цикла ) 980 см ; та деформаційні ( ) коливання (дублети) груп NH2: (NH2) 3300 та 3220см-1; (NH)- дублет 1620 деформ.( дублет ) (NH) 1620 1610 см 1. та 1610см-1; Таким чином, запропонований спосіб при реа- відповідністю температури плавлення цільолізації має наступні переваги: вого продукту 255-256°С з літературними даними 1) завдяки використанню в якості каталізатору 254-256°С. (див. прототип). (5%-ного паладію на активованому вугіллі) забезПриклад 2. Методика проведення експерименпечується більш високий вихід 2,5-ді(пту аналогічна тій, яка описана в прикладі 1. На амінофеніл)-1,3,4-оксадіазолу - 79,6-84%, у протовідміну від прикладу 1, процес проводять у серетипі вихід цільового продукту складає 78%; довищі 113мл діоксану та 137мл пропанолу-1, до2) завдяки використанню рідкого відновника гідають 63,3мл гідразин-гідрату, кип'ятять протягом дразин-гідрату та як розчинника суміші діоксан30 хвилин до чорно-зеленого забарвлення прозоалкіловий спирт забезпечуються м'які умови пророї рідини. Вихід 79,6%. Тпл =255°С. цесу - атмосферний тиск та температура до 100°С, ІЧ-спектр сполуки ідентичний наведеному в внаслідок чого спрощується апаратурне оформприкладі 1. лення процесу, знижується енергоємність. Приклад 3. Методика проведення експерименту аналогічна тій, яка описана в прикладі 2. На Комп’ютерна верстка М. Клюкін Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601