Спосіб одержання алкіл(аліл)пропіленіл-бета-діалкіл(алкіл)амінокетонів

Спосіб одержання алкіл(аліл)пропіленіл-бетадіалкіл(алкіл)амінокетонів, який відрізняється тим, що проводять взаємодію магнію, галогеналкілу(алілу) і етеру бетадіалкіл(алкіл)амінокротонової кислоти в середовищі абсолютного етеру або тетрагідрофурану при кипінні реакційної суміші з послідуючим виділенням цільового продукту відомими прийомами. (19) (21) a200711911 (22) 29.10.2007 (24) 10.03.2009 (46) 10.03.2009, Бюл.№ 5, 2009 р. (72) ЦМУР ЮРІЙ ЮРІЙОВИЧ, UA, ШЕРШУН ВІКТОРІЯ ЮРІЇВН А, U A, ШЕРШУН ОЛЕКСАНДР ІВАНОВИЧ, UA (73) ЦМУР ЮРІЙ ЮРІЙОВИЧ, UA (56) US 2976285 A, 21.03.1961 3 85971 специфічним змінним запахом, розчинна в спирті та інших органічних розчинниках. Індивідуальність перевірена ТШХ на пластинках "Silufol-254" Rf 0.72 (вода-етанол-н-бутиловий спирт = 1:3:4). Знайдено, %: С 71.98, Η 8.62, Ν 7.60; n20 D 20 0.9719, MR 56.48; 1.5149, d4 D УФ-спектри: lмакс. 285 нм, eмакс 38333. C11H21NO Вираховано, %: С 72.13, Η 11.48, N 7.67; MRD 56.58 . 2,4-Дінітрофенілгідразон 5-метил-2-(N,Nдіетиламіно)-2-гексен-4-ону. Вихід 93%, т.пл. 89°С (етанол); оранжеві гольчасті кристали; УФ-спектри: lмакс. 367НМ, eмакс. 21072. Знайдено, %:N 19.02. C17H25N5 O4 Вираховано, %: Ν 19.28 Приклад 2. 6-(Ν,Ν- Діетиламіно)-1,5-гептадієн4-он. Синтез проводять аналогічно прикладу 1. До 14.6г (0.6г-атом) магнієвих стр ужок в 100мл абсолютного етеру, одночасно додають етерні розчини 73г (0.6г-мол) алілу бромистого в 150мл абсолютного етеру і 92.5г (0.5г-мол) етилового етеру бетадіетиламінокротонової кислоти в 150мл етеру. Хроматографують на окису алюмінію II ступені активності (етер-гексан = 3:5) та повторною вакуум-розгонкою виділяють продукт з т.кип. 94°С (11мм рт.ст.). Ви хід 51г (55%). Амінокетон жовтозабарвлена рідина, з часом набуває червоного відтінку, зі специфічним запахом, нерозчинна у воді, розчинна в спирті та органічних розчинниках. ТШХ на пластинках "Silufol-254" Rf 0.45 (водаетанол-н-бутиловий спирт=2:3::4). Знайдено, %: С 70.65, Η 10.74, Ν 7.73; n20 D 1.5010, d20 0.9720, MRD 54.83; УФ-спектри: lмакс 4 272 нм, eмакс 19351; C11H19NO Вираховано, %: С 70.59, Η 10.16, Ν 7.49; MRD 52.84. 2,4-Дінітрофенілгідразон 6-(N,N-діетиламіно)1,5-гептадієн-4-ону. Вихід 95%, т.пл. 93°С (етанол), гольчасті оранжеві кристали; УФ-спектри: lмакс. 362 нм, eмакс. 20666 Знайдено, %: Ν 18.90 C17H23N5 O4 Вираховано, %: Ν 19.39 Приклад 3. 5-Метил-2-(N-етиламіно)-2-гексен4-он. Синтез проводять аналогічно прикладу 1. До 14.6г (0.6г-атом) магнієвих стр ужок в 100мл абсолютного етеру одночасно додають етерні розчини 47.4г (0.6г-мол) ізопропілу хлористого в 150мл абсолютного етеру і 92.5г (0.5г-мол) етилового Комп’ютерна в ерстка В. Клюкін 4 етеру бета-етиламінокротонової кислоти в 150мл абсолютного етеру. Хроматографують на окису алюмінію II ступені активності (етер-гексан=3:5). Повторною вакуум-розгонкою виділяють продукт з т.кип. 97°С (5мм рт. ст.). Вихід 107г (69%). Амінокетон жовтозабарвлена рідина зі специфічним запахом, нерозчинна у воді, розчинна в спирті та органічних розчинниках. ТШХ на пластинках "Silufol-254" Rf 0.64 (вода-етанол-н-бутиловий спирт = 1:3:4). Знайдено, %: С 69.52, Η 11.02, Ν 9.10; n20 D 20 0.9856, MR 45.78; УФ-спектри: l 1.4940, d4 D макс. 300 нм, eмакс. 10015. C9H17NO Вираховано, %: С 69.68, Η 10.97, Ν 9.03; MRD 44.80 2,4-Дінітрофенілгідразон 5-метил-2-(Кетиламіно)-2-гексен-4-ону. Вихід 93%, т.пл. 87°С (етанол), голчасті оранжеві кристали; УФ-спектри: lмакс. 360 нм, eмакс. 24500. Знайдено, %: N 20.60. C15H21N5 O4 Вираховано, %: N 20.90. Приклад 4. 5-Феніл-2-(N-етиламіно)-2-пентен4-он. Синтез проводять аналогічно прикладу 1. До 14.6г (0.6г-атом) магнієвих стр ужок в 100мл абсолютного етеру одночасно додають етерні розчини 36г (0.6г-мол) бензилу хлористого в 150мл абсолютного етеру і 92.5г (0.5г-мол) етилового етеру бета-етиламінокротонової кислоти в 150мл абсолютного етеру. Хроматографують на окису алюмінію II ступені активності (етер-гексан=2:3). Повторною вакуум-розгонкою виділяють продукт з т.кип.93°С (2мм рт.ст.). Вихід 150г (75%). Жовтозабарвлена рідина зі специфічним запахом, нерозчинна у воді, розчинна в спирті та інших органічних розчинниках. ТШХ на пластинках "Silufol-254" Rf 0.55 (вода-етанол-н-бутиловий спирт=1:3:4). Знайдено, %:С 78.58, Н 8.62, N 6.89; n20 D 20 0.953, MR 61.20; 1.5011, d4 D УФ-спектри: lмакс. 295 нм, eмакс 17250 C13H17NO Вираховано, %: С 78.00, Η 8.50, Ν 7.00; MRD 56.57 2,4-Дінітрофенілгідразон 5-феніл-2-(Nетиламіно )-2-пентен-4-ону. Вихід 96%, т.пл. 91°С (етанол), голчасті оранжеві кристали; УФ-спектри: lмакс. 355 нм, eмакс 27000. Знайдено, %:Ν 18.57. C19H21N5 O4 Вираховано, %: Ν 18.28 Підписне Тираж 28 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601