3-аміно-1,1,1-трифторопропан-2-сульфонат натрію

3-Аміно-1,1,1-трифторопропан-2-сульфонат натрію формули F F F H Сполука даного типу може знайти застосування як біологічно активна речовина, а також як вихідна для отримання нових фармакологічно важливих похідних. Вказана сполука, її властивості і застосування в науковій літературі та патентних виданнях не описані. Із найближчих структурних аналогів добре відома і вивчена [1] 2-аміноетилсульфонова кислота (2) (Taurine) та описано [2,3] синтез 1-амінопропан2-сульфонової кислоти (3). Ключова роль природніх амінокислот в хімії життєвих процесів викликає підвищений інтерес до синтезу і біологічної активності їх синтетичних аналогів. Дані, які стосуються біологічної активності аміноетилсульфонової кислоти (2) (Taurine, Taufonum), свідчать про широку можливість її використання в медичній практиці [1]. Таурін сприяє покращенню енергетичних процесів, має велике значення в обміні жирів, входить в склад парних жовчних кислот. В останній час встановлено, що в мозку таурін виконує роль нейромедіаторної амінокислоти, яка гальмує синаптичну передачу, йому властива антиконвульсантна активність. Характерною особливістю тауріну є здатність стимулювати репаративні процеси при дистрофічних порушеннях сітківки і травматичних ураженнях тканин ока. Задачею винаходу є пошук нових фторованих похідних аміноетансульфонової кислоти. Задача досягається синтезом нової сполуки, зокрема натрієвої солі 3-аміно-1,1,1трифторопропан-2-сульфонової кислоти (1) з комерційно доступного (1Е)-3,3,3 -трифторо-1 нітропроп-1 -ену. Будова та склад отриманих речовин доказані даними елементного аналізу та спектрами ядерного магнітного резонансу. Винахід ілюструється прикладами отримання цільової сполуки - натрієвої солі 3 -аміно-1,1,1 трифторопропан-2-сульфонової кислоти (1) (див. Приклад 1 та Приклад 2). Приклад 1. C2 . (13) Винахід відноситься до органічної хімії, а саме до нової сполуки формули (1): H 87793 Na+O- O N (11) S UA O (19) (21) a200811544 (22) 25.09.2008 (24) 10.08.2009 (46) 10.08.2009, Бюл.№ 15, 2009 р. (72) ПУСТОВІТ ЮРІЙ МИТРОФАНОВИЧ, АЛЄКСЄЄНКО АНАТОЛІЙ МИКОЛАЙОВИЧ, СІМУРОВА НАТАЛІЯ ВЯЧЕСЛАВІВНА, ЛУК'ЯНЕНКО СВІТЛАНА МИКОЛАЇВНА, ТРОФИМЧУК СЕРГІЙ АНДРІЙОВИЧ, СИНИЦЯ АНАТОЛІЙ ДАНИЛОВИЧ (73) ІНСТИТУТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ НАН УКРАЇНИ (56) Jiaxi Xu, Shu Xu. A general route to the synthesis of N-protected 1-substituted and 1,2 2 3 87793 1,1,1-Трифторо-3-нітропропан-2-сульфонат натрію. До розчину 0,74 г (3,9 ммоль) метабісульфіту натрію в 5 см3 дистильованої води при перемішуванні і температурі 18-20 °С додавали по краплям розчин 1 г (7,1 ммоль) (1Е)-3,3,3 -трифторо-1 нітропроп-1 -ену в 2 см3 метанолу. Реакційну суміш перемішували при температурі 20°С на протязі 30 хвилин, після чого відганяли метанол і воду у вакуумі водоструминної помпи при 12 мм рт.ст. і температурі 30°С від продукту реакції, який частково випав під час проведення синтезу. Цільовий продукт екстрагували з твердого залишку абсолютним метанолом (5 разів по 1 см3), естракт випарювали у вакуумі водоструминної помпи при 12 мм рт.ст. і температурі 30°С до постійної ваги. Отриману речовину обробляли при кипінні 10 см3 абсолютного диетилового етеру, продукт відфільтровували і витримували при температурі 30°С у вакуумі водоструминної помпи при 12 мм рт.ст. до постійної ваги. Вихід 1,55 г (89%), т.розкл. 188-190°С. Знайдено, %: F 23.09, N 5.68, S 12.93. C3H3F3NNaO5S. Вирахувано, %: F 23.25, N5.71, S 13.08. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, ТМС): 4.12 м (1Н, СН-СН2), 4.93 м (2Н, СН-СН2). Спектр ЯМР 19F (DMSO-d6, FCCl3): - 64.81 д (3JFH= 9.6 Hz, 3F, CF3). Приклад 2 Комп’ютерна верстка В. Мацело 4 3-Аміно-1,1,1-трифторопропан-2-сульфонат натрію (1). Розчин 0.49 г (2 ммоль) 1,1,1-трифторо-3нітропропан-2-сульфонату натрію у 20 см3 дистильованої води гідрували у присутності 100 мг каталізатору Адамса (PtO2) при атмосферному тиску і температурі 18°С до повного насичення. Каталізатор відфільтровували. Розчин цільової сполуки випарювали, залишок витримували у вакуумі водоструминної помпи при 12 мм рт.ст. і температурі 45°С до постійної ваги, обробляли киплячим абсолютним диетиловим етером на протязі 10 хвилин і твердий продукт відфільтровували. Вихід 0.410 г (95,3%), т.розкл. 220-225°С. Знайдено, %: F 26.19, N 6.48, S 14.73. C3H5F3NNaO3S. Вирахувано, %: F 26.49, N6.51, S 14.90. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6, ТМС): 2.91-3.07 м (2Н, СН-СH2), 3.19-3.33 м (1Н, СН-СН2). Спектр ЯМР 19F (ДМСO-d6, FCCl3): -63.65 м (3JFH= 8.6 Hz, 3F, CF3). Література 1. Лекарственные средства; М.Д. Машковский; 15-е изд., перераб., испр. и доп.- М.: ООО « Издательство Новая Волна», 2005, с.668-669. 2. Jiaxi Xu, Shu Xu Synthesis 2004, №2, 276282. 3. Gold, M.H.; Skebelsky, M; Lang, G.J. J.Org.Chem. 1951, 16, 1500-1502. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601