Спосіб одержання тетрагідрофталімідних сполучень
Номер патенту: 7085
Опубліковано: 30.06.1995
Автори: Хіросі Мацумото, Суніті Хасімото Ріо Йосіда, Еікі Нагано, Кацуо Камосіта
Формула / Реферат
Способ получения тетрагидрофталимидных соединений общей формулы
где R1 - С1-С6-алкил, С4-С7-циклоалкил, С1-алкил-С6-циклоалкил, С3-С5- циклоалкил-1 -алкил;
С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-алкилиденамино, С2-алкилтио-С2-алкил, С5- или С6-циклоалкилиденамино, пропенил, С6-циклоалкенил, С6-циклоалкенил-С1-алкил, фенил, циано-2-алкил, бензил, хлор-С2-С4-алкил, С2-С3-алкил, С2-С3-алкил, бром-С2-алкил,
R2 - водород, C1-С3-алкил, метоксигруппа;
Х - хлор, бром;
Y - кислород, иминогруппа;
Z - кислород, сера,
отличающийся тем, что HY-фенил тетрагидрофталимид формулы
где Х и Y имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со сложным эфиром a-галоидкарбоновой кислоты общей формулы
где А - хлор, бром;
R1 и R2 имеют указанные значения, в органическом растворителе в присутствии или в отсутствии дегидрогалогенирующего агента при 40-110°С в течение 1-16 ч.
Приоритет по признакам:
25.12.81 - при R1 - С1-С6-алкил; пропенил; R2 -водород, C1-метил, метоксигруппа, Y- кислород, Z - кислород;
29.01.82 - при R1 - хлор-С2-С4-алкил, фтор-С2-С3-алкил, бром-С2-алкил;
05.02.82-при R1 -С4-С17-циклоалкил, C1-алкил-С6-циклоалкил, С3-С5-Циклоалкил-1-алкил, С6-циклоалкенил, С6-циклоалкенил-С1-алкил;
23.03.82 - при R1-С3-С6-алкилиденамино, С5- или С6-циклоалкилиденамино;
06.05.82 - при R1- С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил; С2 - алкилтио-С2-алкил, циано-С2-алкил.
Текст
Изобретение касается замещенных тетрафталимида, в частности соединений общей формулы где R ( - C^-Cg-алкил; С4~Ст-циклоалкил; метилциклогексил; С^-С^-циклоалкилметил; С,-С4-алкокси~С 1 -С 4 ~алкил; СЪ~СЬ-алкилиденаминогруппа, этилтиоэтил-С5-С6-циклоалкилнденаминогруппа, пропенил, циклогексенил, циклогексенил-метилфенил, цианоэтил, бензил, хлор-С 2 -С 4 -алкил, фтор-С^-С^-алкил, бромэтил; R 2 - Н; С ч -С 3 -алкил, метоксил; X - С1, Br; Y - О или NH; Z - О или S, которые как гербициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель - создание новых веществ ука занного класса с лучшей активностью. Получают новые соединения I из НУ~фенилтетрагидрофталимида и эфира o -гаt лоидкарбоновой кислоты в среде органического растворителя, лучше в присутствии дегидрогалогенирующего агента при 40-110°С 1-16 ч. Испытания новых веществ показывают высокую к сорнякам гербицидную активность и малую фитотоксичность в отношении культурных растений. 10 табл. J 00 G) О) О ел 1 2 1366054 Изобретение относится к получению гербицидную активность по отношению тетрагидрофталимидных соединений, обк сорнякам, обитающим в злаковых культурах, таким как просо петушье ладающих гербицидными свойствами фор_ (Echunochloacrus-galli), широколистмулы р Г) венным сорнякам, таким как ложный очный цвет (hindernia procumbens), ротола ветвистая (Rotala indica) и повойничек (Elatime triandra), а 10 также по отношению к сорнякам, обитающим на рисовых полях, таким как осока (Superus serotinus), монохория (Monochoria vaginalis) и стрелолист где R ( - С,-С 6 -алкил, С 4 -С ? -циклоал(Sagittaria pugmala),He причиняя при кил, С ( -алкил-С & -циклоалкил, С^-Су1 этом какого-либо заметного вреда расг циклоалкил-1-алкил, С 3 сн 3 0 67 Физическая постоянная Р -осн 3 Iм 1,5294 -осн 3 о" 5 1,5401 -осн э Iа'" 1,5272 в 1,5268 о'5 1,5376 н п2 1,5448 -сн 2 сн 2 осн 3 н S 1.5475 -сн2сн2сі н п4;'0 1,5593 н п; 8 1,5504 -сн 2 сн н Т.пл. 116-119 С СІ хн-сн \ н п" 69 СІ -сн2 сн 2 си 2 сн 3 н Т.пл. 82-84 С 70 СІ -сн2 сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 сн 3 н Т.пл'. 97-1ОО*С 71 СІ н Т.пл. 127-129°С 72 СІ н Т.пл. 145-147°С 73 СІ н п? 74 СІ н Т.пл. 147-150'с 75 СІ сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 сн 3 76 СІ сн 2 сн 2 сн 3 77 Вг 78 СІ -NH 0 79 СІ -NH 0 0 V о сн 2 сн=сн2 -СНЭ пУ 1,5811 п? -СэН7(п) 1,5531 1,5314 5 1,5319 сн 2 сн 3 сн н Т.пл. 81-84*С н п? 1,5519 н -сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 сн пі 4 ' 1 1,5445 21 22 1366054 Продолжение табл. 1 Соединение 80 Физическая постоянная • X Y СІ Z 81 СІ -NH СІ -NH 0 83 83 СІ СІ -NH--NH п 0 84 СІ -NH -о 0 82 п!,5 Н 0 -NH 0 Н Glassy стекловидный Н п" -сн 2 снсі 2 Н Glassy стекловидный Н Т . п л . 119-120° С 1,5364 85 СІ -NH 0 -СН 2 СНСН 2 С1 . СІ -сн 2 сн 2 осн 2 сн 2 св 86 СІ -NH 0 - С Н 2 СН г CN н н 87 СІ -NH S -сн 2 сн г сн 2 сн 2 сн 3 н 88 СІ -NH 0 -СН3 89 Вг -NH 0 _ГЧЛ 90 Вг -NH 0 -сн 2 сн 2 осн 3 91 Вг -NH 0 -СН3 -СН3 92 Вг -NH 0 "О осн 3 93 СІ 0 S 94 СІ 0 0 . • " . Выход, % p »?• 1,5541 1,5621 Glassy стекловидный 1,5281 н Т.пл, , 106-107°С 1,5661 п ^ 1,5596 н Выход, 2 2 50 Т.пл. 87-88°С н н ъ n 1,5466 н -сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 сн 3 Соединение 1 -СН3 • ' СІЛ Т а б л и ц а Соединение 1,5401 Т.пл. 148,5-15О°С Продолжение табл.2 ъ 4 % 4 40 51 70 4 Ь 40 52 70 6 40 53 48 7 20 54 40 55 1 34,8 48 44,4 2 41 49 27,6 8 50 55 53 3 40,3 50 71 9 60 56 42 24 Продолжение табл.2 23 1366054 Продолжение табл.2 10 11 12 62 84 57' 58 30 29 30 32 30 30 59 35 31 26,7 78 90,8 32 50,5 79 • 95 33 61 80 93 34 25,5 81 90 35 10 60 41 76 77 34 82 94 75 13 14 33 60 60 45 61 15 51 62 63 40 16 50 63 62 17 18 50 64 43 36 24 83 90 46 65 42 37 23,8 84 94 19 29 66 28 38 21,4 85 92 20 40 67 78 39 62,8 86 85 21 53 68 79 40 91 87 90 22 60 69 82 71 88 90 23 81 70 90 41 42 80 89 94 24 25 26 27 48 71 70 43 70 90 57 60 72 72 44 49 91 91 90 73 60 45 33,3 92 32 60 74 65 46 64,2 93 60 28 69 75 62 47 46 94 40 15 20 і 25 • 30 Т а б л и ц а Номинальное значение 3 Сырой вес (процентное содержа ние по отношению к необработанному растению) Гербицидная •Фитотоксичность активность 0 91 91 \ 2 71-90 71-90 41-70 51-70 3 11-40 31-50 1Ю 0 11-30 4 5 0-10 . ' 25 26 1366054 Т а б л и ц а Соеди- Доза (вес нение активного Фитотоксичность 4 Гербицидная активность та), г/ар Соя Ипомея высокая 0,4 5 5 0,2 1 0 5 0,4 0 0,2 0,4 Дурнишник Конопля серная 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 5 5 0,2 1 0 5 5 5 5 0,4 0 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 5 5 0,4 0 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 0,4 0,2 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0,4 .5 5 5 5 5 0,2 1 0 5 5 5 5 8 0,4 0 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0,4 1 0 5 5 5 0,4 0 5 5 5 4 5 5 5 5 9 0,2 0,8 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 0,8 0 5 0 5 5 5 5 " 4 5 0,4 5 5 0,4 1 5 5 5 5 0,2 0 5 0,4 0 5 5 5 5 5 5 4 0,2 0 5 5 0,4 0 0,2 0 5 4 0,4 1 0,2 1 2 3 4 5 6 7 10 11 12 Канатник Паслен Теофраста черный 5 5 5 5 ' ) 5 5 5 4 14 15 16 17 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 0,2 13 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0,4 5 5 5 5 27 Соеди- Доза (вес нение активного ингредиента), г/ар 28 Продолжение табл. 4 366054 Фитотоксичность Соя Гербицидная активность Ипомея высокая Канатник Паслен Теофраста черный Дурнишник .____._ -™____ »j«_» 5 Конопля серная 5 5 0 5 5 5 5 0,4 1 . 5 5 0 5 5 5 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0,4 1' 5 5 5 5 0 5 > 5 5 5 5 0,4 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5 4 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0 5 5 1 0 5 5 4 5 5 0,4 5 5 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 0 5 5 0,4 0 5 5 5 5 5 5 4 5 5 2 0,2 0 5 5 5 5 5 0,4 1 0 5 5 5 5 5 0,2 5 5 5 0,4 1 5 5 0,2 0 5 0,63 1 5 5 5 0 5 5 4 5 5 5 0,16 0 5 0 5 5 5 4 5 5 0,63 5 5 0,16 5 5 5 0,63 0 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 4 0 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 0 5 5 5 4 4 0,63 1 5 5 5 5 5 0,16 25 5 0,2 24 1 0,2 23 0,4 0,2 22 5 0,2 21 5 0,2 20 4 0,2 t9 1 0,2 18 0 4 5 5 5 5 ч °> 26 27 28 29 30 31 32 33 I 5 5 " , . ' 4 0,2 5 5 5 • • 5 5 • 4 5 5 5 5 5 5 29 Соеди- Доза (вес нение активного ингредиента)» г/ар 34 ЗО Продолжение табл. 4 366054 Фитоток-* сичносгь Соя 0,63 0,16 Гербицидная активность Ипомея высокая Канатник Паслен Дурнишник Теофраста верный 1 Конопля серная 5 0 4 5 5 5 4 0,63 0 *5 5 5 4 0,63 0 5 5 5 5 0 5 5 5 5 * 5 0 5 5 5 5 0,63 0 5 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0,63 5 5 5 0 5 5 5 4 5 5 . 5 5 0,63 1 5 0 *4 5 5 5 5 5 4 5 5 1 5 5 5 5 0 5 5 5 ' 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 41 5 0,16 40 5 0,16 39 5 0,16 38 0 0,16 37 0,63 0,16 36 5 5 0,16 35 5 5 5 0 5 4 0 5 5 5 5 / 4 0,4 1 5 5 5 5 0,4 0.2 42 43 „ , _ 5 5 5 4 5 * ч 5 і 5 5 0,2 49 50 1 5 5 0 5 5 5 5 5^ 5 0,4 0 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5' 5 1 5 5 5 4 0,4 1 5 5 5 0 5 5 0,4 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 0,2 48 0,4 0,2 0,2 47 5 0,2 46 5 0,2 45 5 0,2 44 0 0 5 5 5 5 4 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 ЗІ 32 366054 Продолжение табл. 4 Соеди- Доза (вес нение активного Фитотоксичность Гербииидная активность МЫ ГПРПИРН — №11 |^С^ПСП т а ) , г/ар Соя Ипомея высокая Канатник Паслен Теофраста черный Дурнишник Конопля серная 0,2 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 0,2 1 5 5 5 5 5 5 5 * 5 5 5 1 5 5 5 5 5 0,4 5 5 5 0,2 1 5 5 5 4 5 0,4 1 • 5 5 5 5 5 0,2 1 4 5 5 0,4 5 5 is 0,2 1 5 5 5 0,4 1 5 5 5 4 5 4 5 0,2 1 5 5 5 /5 5 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 4 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 , 4 0,4 1 5 5 0 5 5 5 5 5 5 5 0,2 5 0,4 0 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5*. 5 0,4 0 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 .0,2 0 5 5 5 1 5 5 5 5. 5 0,4 0,2 0 5 5 5 5 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 5 5 5 4 S 0,63 52 5 0,4 51 ,0 1 5 5 5 5 5 0,16 0 4 5 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 о 5 5 5 5 5 4 0,4 0,2 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 .і 66 * • -JR. и 5 5 5 33 34 1366054 Продолжение табл. 4 Соеди- Доза (вес нение активного ингредиент а ) , г/ар Гербицндная активность Фитотоксичность Канатник Паслен Теофраста черный 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 1 5 5 5 1,25 1 0 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1,25 1 5 5 5 5 1 5 5 5 5 0,4 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 5 5 5 5 0,2 '4 5 5 4 5 4 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 0 4 5 4 5 1,25 1 5 5 5 5 5 5 0,32 0 5 5 5 5 5 1,25 1 • 5. 5 5 5 0,32 а 5 5 5 0,4 0 5; 5 5 5 5 5 0 2 5 5 5 5 5 0,2 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0,4 1 2 5 5 5 4 5 5 0,2 0 4 5 5 3 5 1 5 5 5 1 5 5 5 5 4 5 5 0,4 1 5 5 5 5 5 0,2 72 1 5 4 0,32 71 5 5 0,4 1 5 5 5 0,32 70 0,2 69 1,25 0,2 68 Ипомея высокая 0,32 67 Соя 1 4 5 5 3 4 0.4 2 5 5 5 5 5 0,2 73 74 75 76 77 78 ' 0,4 0,4 1 2 0,2 79 0,4 0,2 80 81 . 0,4 0,2 82 33 • 5 5 Дурнишник 5 5 5 5 ' 5 ; 5 Конопля серная 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 36 1366054 35 Продолжение табл.4 Соеди- Доза (вес нение активного ингредиента) , г/ар 84 0,2 0,4 о 0,4 0,2 85 0,4 0,2 86 0,4 0,2 87 0,4 0,2 88 0,4 0,2 89 0,4 0,2 90 0,4 0,2 91 0,4 0,2 92 0,8 0,4 93 0,4 0,2 (а) Соя 0 1 1 1 1 2 0 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 1 0 3 1 0,2 0,4 Гербицидная активность Фитотоксичность Ипомея высокая Канатник Паслен Теофраста черный Дурнишник Конопля серная 37 38 1366054 Т а б л и ц а Соеди Доза (вес LIU ULfP ПС ПІ1С Фитотоксичность Гербицидная активность Я ТҐ Т* ІТИ ТІ ҐЛ Г*Г\ dїх 1 ИИ ПШ U ингредиента, г/ар) 1 Ипомея высокая Канатник Теофраста Ширица колосистая Соя Кукуруза 20 5 5 5 0 0 0 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 20 5 5 5 0 0 10 5 5 0 0 20 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 to 29 30 31 32 34 35 • 45 0 5 44 5 5 26 5 10 24 5 5 22 0 10 15 0 5 14 5 10 13 5 10 2 5 , ^ Л. ' 0 39 366054 Продолжение табл. 5 Соединение 47 Доза (вес активного ингредиента, г / ар) 10 Гербицидная активность Ипомея высокая Канатник Теофраста Фитотоксичность Ширица колосистая Соя Кукуруза 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 10 5 5 5 6 *0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 0 ~ о 10 5 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 0 10 5 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 5 49 51 52 57 63 64 5 5 0 0 5 5 48 5 5 20 • і Т а б л и ц а Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Гербицидная активность Ипомея высокая Канатник Теофраста 6 Фитотоксичность Соя Хлопок 2 0 0 20 0 1 0 20 0 0 2 5 69 0 5 68 20 5 ы 0 0 70 20 о 0 71 ' 20 0 2 5 0 1 20 0 0 72 Al Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар 366054 Продолжение т а б л . 6 Гербицидная активность Ипомея высокая Канатник Теофраста Фитотоксичность Соя Хлопок 73 20 5 5 0 0 74 20 5 5 0 0 75 20 5 5 0 2 5 5 0 0 76 5 20 5 5 0 0 77 78 20 20 5 5 5 5 0 0 0 89 91 20 5 5 0 1 2 20 5 5 0 1 92 20 5 20 5 0 0 0 93 5 5 5 5 5 0 . 1 0 Т а б л и ц а Соединение Доза (вес активного ингредиента) , г/ар Гербицидная активность Просо петушье 26 5 4 44 48 5 5 51 Широколиственные сорняки Фитотоксичность Стрелолист 4 Растения риса 1 1 3 3 5 5 5 '5 4 5 5 67 5 10 1 1 5 5 4 1 68 10 5 5 0 71 10 4 5 5 5 1 75 10 5 5 5 1 89 10 5 5 0 91 10 4 5 4 5 5 1 5 4 0 93 , 10 7 и 43 366054 Т а б л и ц а Сое- Доза ди- (вес не- активние ного Фитотоксичность Гербицидная активность Дурниш- Ипомея высоник кая Канатник Теофраста Дурман Ширивонючий ца колосистая Амбро- Марь зия белая обыкновенная Иодсолнечник диента), г/ар Соя 1 5 5 5 5 5 0,5 1 1 1 1 5 5 5 0,5 0 5 5 1 1 5 0.5 0 5 5 5 5 1 0,5 1 0 5 5 5 4 10 5 1 2 5 5 5 5 5 0 0 5 5 1 8 13 30 (а) 5 5 Т а б л и ц а Соединение Доза (вес активного ингредиента, г/ар) Фитотоксичность Кукуруза 1 • 1 0.5 1 Гербицидная 10 5 1 0 9 активность Ипомея высокая Канатник Теофраста Дурман вонючий Ширица колосистая 5 ' 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 Дурнишник 0 1 8 1 0,5 1
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюMethod for obtaining tetrahydrophthalimide compounds
Назва патенту російськоюСпособ получения тетрагидрофталимидных соединений
МПК / Мітки
МПК: C07D 209/48, C07D 209/32, A01N 43/38
Мітки: сполучень, одержання, тетрагідрофталімідних, спосіб
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/24-7085-sposib-oderzhannya-tetragidroftalimidnikh-spoluchen.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Спосіб одержання тетрагідрофталімідних сполучень</a>
Попередній патент: Спосіб лікування раку гортані
Наступний патент: Котушка запалювання для двигуна внутрішнього згорання
Випадковий патент: Просочувальний склад для одержання протикорозійного пакувального паперу