Ізопентилкарбоксаніліди та спосіб боротьби з небажаними мікроорганізмами

УКРАЇНА (19) UA (11) 84302 (13) C2 (51) МПК (2006) C07D 231/14 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) A01P 3/00 МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ ДЕРЖАВНИЙ Д ЕПАРТАМЕНТ ІНТЕЛ ЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ ОПИС ДО ПАТЕНТУ НА ВИНАХІД (54) ІЗОПЕНТИЛКАРБОКСАНІЛІДИ ТА СПОСІБ БОРОТЬБИ З НЕБАЖАНИМИ МІКРООРГАНІЗМАМИ 1 O A R2 3 * 2 # , (L-1) причому, зв'язок, позначений *, приєднаний до аміду, в той час як зв'язок, позначений #, приєднаний до бічного алкільного ланцюга, R1 означає водень, R2 означає водень, фтор, хлор в положенні 4, R3 означає водень, метил, етил, А означає залишок формули (А1) R14 N R15 L R1 R13 R3 H3 C в якій L означає CH3 , (І) S , (А2) в якій R13 та R 14 означають водень, та R15 означає хлор або метил, або (13) 84302 R , (А1) в якій R10 означає водень, гідрокси, форміл, хлор, метил, етил, метокси, циклопропіл, монофторметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, -CHFCH3 або дифторметокси, R11 означає водень, галоген, метил або -CHFCH3, та R12 означає метил, (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)галогеналкілтіо-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)галогеналкоксі-(С1-С4)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, або означає феніл, за умови, що R10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил, або А означає залишок формули (А2) 12 (11) R11 N UA N C2 R10 (19) (21) a200605604 (22) 12.10.2004 (24) 10.10.2008 (86) PCT/EP2004/011408, 12.10.2004 (31) 103 49 498.7 (32) 23.10.2003 (33) DE (31) 103 52 067.8 (32) 07.11.2003 (33) DE (46) 10.10.2008, Бюл.№ 19, 2008 р. (72) ДУНКЕЛЬ РАЛЬФ, ЕЛЬБЕ ХАНС-ЛЮДВІГ, ГРОЙЛЬ ЙОРГ НІКО, ХАРТМАНН БЕНУА, FR/DE, ВАХЕНДОРФФ-НОЙ МАНН УЛЬРІКЕ, ДАМЕН ПЕТЕР, КУКК КАРЛ-ХАЙНЦ (73) БАЄР КРОПСАЄНС АКЦІЕНГЕЗЕЛЛЬШАФТ (56) UA 20040907598, A, 15.10.2004 WO 03010149, A, 06.02.2003 WO 0238542, A, 16.05.2002 EP 0 824 099, A, 18.02.1998 KESSLER et al. Indole synthesis by controlled carbolithiation of o-aminostyrenes // J.ORG.CHEM., Vol. 69, No. 23, July 2004 (2004-07), pp. 7836-7846 DATABASE CAPLUS CHEMIC AL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1958, XP002313918 DATABASE BEILSTEIN BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTR Y, FRANKFURT-MAIN, DE; 1976, XP002313919 DATABASE BEILSTEIN BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTR Y, FRANKFURT-MAIN, DE; 2000, XP002313920 (57) 1. Ізопентилкарбоксаніліди формули (І) 2 3 84302 А означає залишок формули (А4) R19 , (А4) в якій R19 означає бром, хлор, метил або трифторметил, або А означає залишок формули (А11) R31 N 30 R S , (А11) в якій 30 R означає хлор або метил, та R31 означає трифторметил, Даний винахід стосується нових ізопентилкарбоксанілідів, кількох способів їх одержання та їх застосування для боротьби з небажаними мікроорганізмами. Відомо, що численні карбоксаніліди мають фунгіцидні властивості [див., наприклад, WO 02/059086, WO 00/09482, EP-A 0 824 099, EP-A 0 755 927, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11335364, JP 10-310577 та JP 10-251240]. Так, наприклад, відомими є 1-метил-N-[2-(3метилбутил)феніл]-3-(трифторметил)-1Н-піразол4-карбоксамід [з EP-A 0 824 099] та 2,5-диметил-N[3-(3-метилбутил)феніл]-3-фурамід [з EP-A 0 755 927]. Ефективність цих речовин є високою, однак при малих витратних кількостях у деяких випадках недостатньою. Були відкриті нові ізопентилкарбоксаніліди формули (І) (І) в якій причому, зв'язок, позначений *, приєднаний до аміду, в той час як зв'язок, позначений #, приєднаний до бічного алкільного ланцюга, R1 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси(С 1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галогеналкіл, (C1-C4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)-алкіл)карбоніл-(C1-C3)-алкіл, ((C1-C3)алкокси)карбоніл-(C1-C3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(C1-C3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких міс 4 за умови, що сполука, в якій R3 означає водень, R30 означає метил та R31 означає трифторметил, виключена з переліку. 2. Ізопентилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій А означає А1. 3. Ізопентилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R3 означає водень. 4. Ізопентилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R3 означає метил або етил. 5. Спосіб боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що ізопентилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1 наносять на мікроорганізми та/або їх життєвий простір. тить відповідно від 1 до 13 атомів фтор у, хлору та/або брому; ((С1-С8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((C1-C6)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((C3-C8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; або -C(=O)C(=O)R 4, -CONR5R6 або CH2NR7R8, R2 означає водень, фтор, хлор, метил або трифторметил, R3 означає водень, галоген, (С1-С8)-алкіл, (С1С8)-галогеналкіл, R4 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)алкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (C3-С8)циклоалкіл; (С1-С6)-галогеналкіл, (С1-С6)галогеналкокси, галоген-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R5 та R6 незалежно один від одного означають відповідно водень, (С1-С8)-алкіл, (C1-С4)-алкокси(C1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (C1-С8)галогеналкіл, галоген-(C1-С4)-алкокси-(C1-С4)алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R5 та R6 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (C1-С4)алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 інших не сусідніх гетероатоми з ряду, який включає кисень, сірку або NR9, R7 та R8 незалежно один від одного означають водень, (С1-С8)-алкіл, (C3-C8)-циклоалкіл; (С1-С8)галогеналкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому, R7 та R8 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (C1-С4)алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 5 84302 інших не сусідніх гетероатоми з ряду, який включає кисень, сірку або NR9, R9 означає водень або (C1-С6)-алкіл, А означає залишок формули (А1) (А1) 6 в якій R19 означає водень, галоген, гідрокси, ціано, (C1-С6)-алкіл, (C1-С4)-галогеналкіл, (C1-С4)галогеналкокси або (C1-С4)-галогеналкілтіо, які містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А5) (А5) в якій R10 означає водень, гідрокси, форміл, ціано, галоген, нітро(C1-С4)-алкіл, (C1-C4)-алкокси, (C1С4)-алкілтіо, (С3-С6)-циклоалкіл, (C1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкокси або (C1-С4)галогеналкілтіо, коже з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, амінокарбоніл або амінокарбоніл-(C1С4)-алкіл, R11 означає водень, галоген, ціано, (C1-С4)алкіл, (C1-С4)-алкокси, (C1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл або (C1-С4)-галогеналкілтіо,кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, та R12 означає водень, (C1-С4)-алкіл, гідрокси-(C1С4)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (C3-C6)-циклоалкіл, (C1С4)-алкілтіо-(C1-С4)-алкіл, (C1-С4)-алкокси-(C1-С4)алкіл, (C1-C4)-галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо(C1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкокси-(С1-С4)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, або означає феніл, за умови, що R10 не означає йод, коли R11 означає водень, та за умови, що R 10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил, або А означає залишок формули (А2) (А2) в якій R13 та R14 незалежно один від одного означають водень, галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R15 означає галоген, ціано або (C1-С4)-алкіл, або (C1-С4)-галогеналкіл або (C1-C4)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (A3) (А3) в якій R16 та R17 незалежно один від одного означають водень, галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R18 означає водень, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А4) (А4) в якій R20 означає галоген, гідрокси, ціано, (C1-С4)алкіл, (C1-С4)-алкокси, (C1-С4)-алкілтіо, (C1-С4)галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо або (C1-С4)галогеналкокси, які містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, та R21 означає водень, галоген, ціано, (C1-С4)алкіл, (C1-С4)-алкокси, (C1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкокси, які містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, (C1-С4)алкілсульфініл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, або А означає залишок формули (А6) (А6) або А означає залишок формули (А7) (А7) в якій R22 означає (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А8) (A8) в якій R23 означає (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А9) (A9) в якій R24 та R25 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, (C1-С4)-алкіл або (C1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R26 означає водень, (C1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R24 та R26 одночасно не означають метил, коли R25 означає водень, або А означає залишок формули (А10) (A10) в якій R27 та R28 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, нітро, (C1-С4)-алкіл або 7 84302 (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R29 означає галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А11) (A11) в якій R30 означає водень, галоген, аміно, (C1-С4)алкіламіно, ді((C1-С4)-алкіл) аміно, ціано, (C1-С4)алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R31 означає галоген, гідрокси, (C1-С4)-алкіл, (C1-С4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкіл, (C1-С4)галогеналкіл або (C1-С4)-галогеналкокси, які відповідно містять від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R31 не означає трифторметил, дифторметил або метил, коли R3 означає водень, a R30 означає метил, або А означає залишок формули (А12) А означає залишок формули (А16) (A16) в якій R38 означає водень, ціано, (C1-С4)-алкіл, (C1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, (С1-С4)-алкокси-(C1-С4)-алкіл, гідрокси-(C1С4)-алкіл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, ді((C1-С4)алкіл)аміносульфоніл, (C1-С4)-алкілкарбоніл або не заміщені або заміщені фенілсульфоніл або бензоїл, R39 означає водень, галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R40 означає водень, галоген, ціано, (C1-С4)алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R41 означає водень, галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R40 не означає трифторметил, або А означає залишок формули (А17) (A12) в якій R32 означає водень, галоген, аміно, (C1-С4)алкіламіно, ді((C1-С4)-алкіл)аміно, ціано, (C1-С4)алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R33 означає галоген, (С1-С4)-алкіл або (C1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А13) (A13) в якій R34 означає водень або (C1-С4)-алкіл та R35 означає галоген або (C1-С4)-алкіл, або А означає залишок формули (А14) 8 (A17) в якій R42 означає (C1-С4)-алкіл. Сполуки згідно з винаходом, в разі необхідності, можуть існувати у вигляді сумішей різних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, таких як E- та Z-, трео- та еритроізомерів, а також оптичних ізомерів, в разі необхідності, також таутомерів. Винахід стосується як E-, так і Z-ізомерів, а також трео- та еритроізомерів і оптичних ізомерів, будь-яких сумішей цих ізомерів, а також усіх можливих таутомерних форм. Крім того з'ясували, що ізопентилкарбоксаніліди формули (І) можна одержати такими способами: а) похідні карбонових кислот формули (II) (II) (A14) в якій R36 означає водень, галоген, (C1-С4)-алкіл або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А15) в якій А має вказані вище значення та X1 означає галоген або гідрокси, піддають взаємодії з похідним аніліну формули (III) (III) (A15) в якій R37 означає галоген, гідрокси, (C1-С4)-алкт, (C1С4)-алкокси, (C1-С4)-алкілтіо, (C1-С4)-галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо або (С1-С4)-галогеналкокси, які відповідно містять від 1 до 5 атомів галогену, або в якій L, R1 та R3 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності конденсатора, в разі необхідності, в присутності засобу, що зв'язує кислоту, та в разі необхідності, в присутності розріджувача, або 9 84302 b) ізопентилкарбоксаніліди формули (I-а) (Ia) 10 піддають гідруванню, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора, або e) похідні ізопентину формули (VII) в якій L, А та R 3 мають вказані вище значення, піддають взаємодії з галогенідами формули (VII) (IV) в якій X2 означає хлор, бром або йод, R1-A означає (С1-С8)-алкіл, (С1-C6)алкілсульфініл, (С1-C6)-алкілсульфоніл, (C1-C4)алкокси-(C1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-C6)галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо, (C1-С4)галогеналкілсульфініл, (C1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(C1-С4)-алкокси(C1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((C1-С4)-алкокси-(C1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((C1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((C3-C8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 або -CH 2NR7R8, причому R4, R5, R 6, R7 та R8 мають вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача, або c) похідні ізопентону формули (V) в якій R1, R2, R3 та А мають вказані вище значення, піддають гідруванню, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора. Зрештою було виявлено, що нові ізопентилкарбоксаніліди формули (І) мають дуже вигідні мікробіцидні властивості та є придатними для боротьби з небажаними мікроорганізмами як при захисті рослин, так і при захисті матеріалів. Ізопентилкарбоксаніліди згідно з винаходом загалом характеризуються формулою (І). Нижче вказані переважні значення залишків у приведених вище та нижче формулах. Ці значення стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і всіх проміжних продуктів. L переважно означає L-1, причому R2 у кожному випадку може мати загальні, переважні, більш переважні, особливо переважні або абсолютно переважні значення. L крім того переважно означає L-2. L крім того переважно означає L-3. L крім того переважно означає L-4. L більш переважно означає L-1, причому R2 у кожному випадку може мати загальні, переважні, більш переважні, особливо переважні або абсолютно переважні значення. L крім того більш переважно означає L-2. L особливо переважно означає L-1, причому R2 у кожному випадку може мати загальні, переважні, більш переважні, особливо переважні або абсолютно переважні значення. R1 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (C1-С4)-алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо, (C1С4)-галогеналкілсульфініл, (C1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С4)алкокси^арбоніл, ((С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((С3-С6)-циклоалкіл)карбоніл; ((C1-С4)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C4)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((C3-C6)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R 4, -CONR 5R6 або -CH 2NR7R8. (IV) (V) в якій R1, R2, R3 та А мають вказані вище значення, піддають взаємодії з гідразином (або гідратом гідразину) в присутності основи та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або d) похідні ізопентену формули (Vl) (VI) в якій R1, R2, R3 та А мають вказані вище значення, 11 84302 R1 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, H-, ізо-, вторабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметоксиметил; форміл, -CH2-CHO, -(СН2)2CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -СН2-СОСН(СН3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(СН2)2-СО-СН2СН3, (СН2)2-СО-СН(СН3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH2)2, -(СН2)2-СО2СН3, (СН2)2-СО2СН2СН3, -(СН2)2-СО2СН(СН3)2, -CH2-COCF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-COCH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF 3, -CH2CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCI2CCI3 , -(CH2)2CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO 2CF2CF 3, -(СН2)2СО2СН2ССІ3, -(СН2)2-СО 2ССІ2ССІ3; метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, третбутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, циклопропілкарбоніл; трифторметилкарбоніл, трифторметоксикарбоніл, або -C(=O)C(=O)R 5, -CONR 6R7 або -CH 2NR8R9. R1 особливо переважно означає водень, метил, метоксиметил, форміл, -CH2- CHO, -(CH2)2CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-COCH(CH2)2, -С(=О)СНО, -С(=О)С(=О)СН3, С(=О)С(=О)СН2ОСН3, -С(=О)СО2СН3, С(=О)СО2СН2СН3. R2 переважно означає водень. R2 крім того переважно означає фтор, причому фтор більш переважно знаходиться в положенні 4, 5 або 6, особливо переважно в положенні 4 або 6, абсолютно, переважно в положенні 4 анілідного залишку [див. вище формулу (I)]. R2 крім того, переважно означає хлор, причому хлор більш переважно знаходиться в положенні 5 анілідного залишку [див. ви ще формулу (I)]. Хлор крім того більш переважно знаходиться в положенні 4 анілідного залишку. R2 крім того переважно означає метил, причому метил більш переважно знаходиться в положенні 3 анілідного залишку [див. вище формулу (I)]. R2 крім того переважно означає трифторметил, причому трифторметил більш переважно знаходиться в положенні 4 або 5 анілідного залишку [див. ви ще формулу (I)]. R3 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, (С1-С6)-алкіл, (C1-C6)-галогеналкіл, що містить від 1 до 13 атомів фтору, хлор у та/або брому. R3 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил або (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R3 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, метил, етил або трифторметил. 12 R4 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (C1-С4)-алкокси, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)галогеналкокси, галоген-(С1-С3)-алкокси-(С1-С3)алкіл, (С3-С6)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R4 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, трет-бутил, метокси-, етокси-, н- або ізопропокси, трет-бутокси, цикпопропіл; трифторметил, трифторметокси. R5 та R6 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С3)-алкіл, (С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галогеналкіл, галоген-(С1-С3)-алкокси-(С1-С3)алкіл, (С3-С6)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R5 та R6 крім того переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або по-різному галогеном або (C1-С4)-алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 інших не сусідніх гетероатоми з ряду, що включає кисень, сірку або NR9. R5 та R6 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R5 та R6 крім того більш переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або порізному фтором, хлором, бромом або метилом з ряду, що включає морфолін, тіоморфолін або піперазин, причому, піперазин може бути заміщений у др угому атомі азоту залишком R9. R7 та R8 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С6)-алкіл, (С3-С6)циклоалкіл; (C1-С4)-галогеналкіл, (С3-С6)галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R7 та R8 крім того переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (C1-C4)-алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 інших не сусідніх гетероатома з ряду, що включає кисень, сірку або NR9 R7 та R8 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R7 та R8 крім того більш переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або порізному фтором, хлором, бромом або метилом з ряду, що включає морфолін, тіоморфолін або пі 13 84302 перазин, причому піперазин може бути заміщений у др угому атомі азоту залишком R9. R9 переважно означає водень або (C1-С4)алкіл. R9 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил. А переважно означає один із приведених вище залишків А1, А2, A3, А4, А5, А6, А9, А10, А11, А12, А13, А14, А15 або А16. А більш переважно означає один із приведених ви ще залишків А1, А2, А4, А5, А6, А9, А11, А12, А13, А14, А15 або А16. А особливо переважно означає залишок А1. А крім того особливо переважно означає залишок А2. А крім того особливо переважно означає залишок А4. А крім того особливо переважно означає залишок А5. А крім того особливо переважно означає залишок А6. А крім того особливо переважно означає залишок А9. А крім того особливо переважно означає залишок А11. А крім того особливо переважно означає залишок А12. А крім того особливо переважно означає залишок А13. А крім того особливо переважно означає залишок А14. А крім того особливо переважно означає залишок А16. R10 переважно означає водень, гідрокси, форміл, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, циклопропіл, (C1-C2)-галогеналкіл, (C1-C2)галогеналкокси, які містять відповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, трифторметилтіо, дифторметилтіо, амінокарбоніл, амінокарбонілметил або амінокарбонілетил, за умови, що R10 не означає йод, коли R11 означає водень, та за умови, що R 10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил. R10 більш переважно означає водень, гідрокси, форміл, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси, монофторметил, монофторетил, ди фторметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, дихлорметил, пентафторетил, циклопропіл, метокси, етокси, трифторметокси, дифторметокси, трихлорметокси, метилтіо, етилтіо, трифторметилтіо або дифторметилтіо, за умови, що R10 не означає йод, коли R11 означає водень, та за умови, що R 10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил. R10 особливо переважно означає водень, гідрокси, форміл, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, метокси, циклопропіл, монофторметил, монофторетил, дифторметил, дихлорметил, три 14 фторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, CHFCH3 або дифторметокси, за умови, що R10 не означає йод, коли R11 означає водень, та за умови, що R 10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил. R10 абсолютно переважно означає водень, гідрокси, форміл, хлор, метил, етил, метокси, циклопропіл, монофторметил, дифторметил, дихлорметил, три фторметил, -CHFCH 3 або дифторметокси, за умови, що R10 не означає трифторметил або дифторметил, коли R3 та R11 означають водень, a R12 означає метил. R11 переважно означає водень, хлор, бром, йод, метил, етил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, R11 більш переважно означає водень, хлор, бром, йод, метил або -CHFCH 3. R11 особливо переважно означає водень, хлор, метил або -CHFCH3. R12 переважно означає водень, метил, етил, нпропіл, ізопропіл, (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, гідроксиметил, гідроксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або феніл. R12 більш переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, трифторметил, дифторметил, гідроксиметил, гідроксиетил або феніл. R12 особливо переважно означає водень, метил, три фторметил або феніл. R12 абсолютно переважно означає метил. R13 та R14 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R13 та R14 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R13 та R14 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил або трихлорметил. R13 та R14 кожен абсолютно переважно означає водень. R15 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, (C1-C2)-галогеналкіл або (C1C2)-галогеналкокси, які відповідно містять від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому R15 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихлорметокси. R15 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил або трифторметокси. R15 абсолютно переважно означає хлор або метил. R16 та R17 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R16 та R17 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, 15 84302 метил, етил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R16 та R17 незалежно один від іншого особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R16 та R17 кожен абсолютно переважно означає водень. R18 переважно означає водень, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R18 більш переважно означає водень, метил або трифторметил. R18 особливо переважно означає метил. R19 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, (C1-С4)-алкіл, (C1-C2)галогеналкіл, (C1-C2)-галогеналкокси або (C1-C2)галогеналкілтіо, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R19 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, метил, етил, нпропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси, трихлорметокси, трифторметилтіо, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо або трихлорметилтіо. R19 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, дифторметил, трифторметил або трихлорметил. R19 абсолютно переважно означає йод, метил, дифторметил або трифторметил R20 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, (C1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, (C1-C2)-галогеналкіл або (C1-C2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R20 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил,трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихлорметокси. R20 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R21 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, (C1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, (C1-C2)-галогеналкіл або (C1-C2)галогеналкокси, кожнен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлор у та/або брому, (С1-С2)алкілсульфініл або (C1-C2)-алкілсульфоніл. R21 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси, трихлорметокси, метилсульфініл або метилсульфоніл. R21 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифтор 16 метил, дифторметил, трихлорметил, метилсульфініл або метилсульфоніл. R21 особливо переважно означає водень. R22 переважно означає метил, етил або (С1С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R22 більш переважно означає метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R22 особливо переважно означає метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R23 переважно означає метил, етил або (С1С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R23 більш переважно означає метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R23 особливо переважно означає метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R24 та R25 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R24 та R25 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R24 та R25 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R24 та R25 кожен абсолютно переважно означає водень. R26 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлор у та/або брому. R26 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R26 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил або трифторметил. R26 абсолютно переважно означає метил або трифторметил. R27 та R28 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, нітро, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R27 та R28 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R27 та R28 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R27 та R28 кожен абсолютно переважно означає водень. R29 переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R29 більш переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. 17 84302 R29 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R29 абсолютно переважно означає метил. R30 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, (C1-С4)-алкіламіно, ді((C1-С4)алкіл)аміно, ціано, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R30 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, ціано, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R30 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R30 абсолютно переважно означає аміно, метиламіно, диметиламіно, метил або трифторметил. R31 переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, етил, метокси, етокси, циклопропіл, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R31 більш переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, етил, метокси, етокси, циклопропіл, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R31 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, метокси, циклопропіл, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R32 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, (С1-С4)-алкіламіно, ді((C1-С4)алкіл)аміно, ціано, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R32 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, ціано, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R32 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R32 абсолютно переважно означає аміно, метиламіно, диметиламіно, метил або трифторметил. R33 переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R33 більш переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R33 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R33 абсолютно переважно означає метил, трифторметил або дифторметил. R34 переважно означає водень, метил або етил. R34 більш переважно означає метил. R35 переважно означає фтор, хлор, бром, метил або етил. 18 R35 більш переважно означає фтор, хлор або метил. R36 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R36 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил або трифторметил. R37 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, (C1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, (С1С2)-галогеналкіл або (C1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R37 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил. R37 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R38 переважно означає водень, метил, етил, (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому, (С1-С2)-алкокси-(С1С2)-алкіл, гідрокси метил, гідроксиетил, метилсульфоніл або диметиламіносульфоніл. R38 більш переважно означає водень, метил, етил, трифторметил, метоксиметил, етоксиметил, гідроксиметил або гідроксиетил. R38 особливо переважно означає метил або метоксиметил. R39 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R39 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R39 особливо переважно означає водень або метил. R40 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, ціано, метил, етил, ізопропіл або (C1-C2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R40 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, ціано, метил, етил, ізопропіл, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R40 особливо переважно означає водень, фтор, метил або трифторметил. R41 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (C1-C2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R41 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, метил або трифторметил. R41 особливо переважно означає водень або трифторметил. R42 переважно означає метил, етил, н-пропіл або ізопропіл. R42 більш переважно означає метил або етил. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій L означає L-1, причому R 2 має вказані вище загальні значення. 19 84302 Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій L означає L-1, причому R 2 має вказані вище переважні значення. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій L означає L-1, причому R 2 має вказані вище більш переважні значення. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій L означає L-1, причому R 2 має вказані вище особливо переважні значення. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій L означає L-1, причому R 2 має вказані вище абсолютно переважні значення. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій L означає L-2. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R1 означає водень. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R1 означає форміл. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R1 означає -C(=O)C(=O)R 4, причому R4 має вказані вище значення. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій А означає А1. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R3 означає водень. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R3 означає галоген, переважно фтор, хлор, бром або йод, більш переважно фтор, хлор або бром, особливо переважно фтор або хлор. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R3 означає (С1-С8)-алкіл, переважно (C1C6)-алкіл, більш переважно метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, особливо переважно метил або етил. Абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій R3 означає (C1-C8)-галогеналкіл, переважно (C1-C6)-галогеналкіл, що містить від 1 до 13 атомів фтору, хлору та/або брому, більш переважно (C1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому, особливо переважно трифторметил. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл або алкеніл, разом з гетероатомами, як, наприклад, у випадку алкоксигрупи, наскільки це можливо, можуть бути лінійними або розгалуженими. В разі необхідності, заміщені залишки можуть бути заміщені один або кілька разів, причому у випадку багаторазового заміщення замісники можуть бути однаковими або різними. Залишки, заміщені галогеном, наприклад, галогеналкіл, можуть бути заміщені один або кілька разів. При багаторазовому галогенуванні атоми галогену можуть бути однаковими або різними. Галоген при цьому означає фтор, хлор, бром та йод, переважно фтор, хлор та бром. Загальні або переважні області значень залишків, приведені вище, можна комбінувати між собою, тобто з будь-якими загальними та переважними значеннями Вони стосуються як кінцевих, так і вихідних та проміжних продуктів. Приведені значення можна комбінувати між собою у будь-якій послідовності. Крім того окремі значення можуть також випадати. 20 Переважними, більш переважними або особливо переважними є сполуки формули (І), які містять переважні, більш переважні та особливо переважні замісники. Опис способів одержання ізопентилкарбоксанілідів формули (І) згідно з винаходом, а також проміжних продуктів Спосіб (а) Якщо як вихідні речовини застосовують хлорид 5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбонілу та [2-(3-метилбутил)феніл]амін, то здійснення способу (а) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: Похідні карбонових кислот, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (II). У цій формулі (II) залишок А має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для залишку А. X1 переважно означає хлор, бром або гідрокси. Похідні карбонових кислот формули (II) є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EPA 0 589 301 та EP-A 0 589 313]. Похідні аніліну, які як вихідні речовини також застосовують при здійсненні способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (III). У цій формулі (III) залишки L, R1 та R3 мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Похідні аніліну формули (III), в якій L означає L-1, є частково новими сполуками. Похідні аніліну формули (III), в якій L означає L-1, можна одержати таким чином: f) ціаноаніліни формули (VIII) (VIII) в якій R1 та R2 мають вказані вище значення, на першій стадії піддають взаємодії з реактивом Гриньяра формули (IX) (IX) в якій R3 має вказані вище значення, X3 означає хлор, бром або йод, в разі необхідності, в присутності розріджувача, та одержані таким чином алканонаніліни формули (X) 21 84302 22 перетворити ціаноаніліни формули (V-a) у відповідні алканонаніліни формули (VlI-а) (X) (VII-a) 1 2 3 в якій R , R та R мають вказані вище значення, на другій стадії піддають взаємодії з гідразином (або гідратом гідразину) в присутності основи (наприклад, гідроксиду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію або гідроксид калію) та, в разі необхідності, в присутності розріджувача. Ціаноаніліни, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (f) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (VIII). У цій формулі (VIII) залишки R1 та R2 мають переважно, більш переважно або особливо найбільше переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Ціаноаніліни формули (VIII) є відомі та/або можуть бути одержані відомими способами. Ціаноаніліни формули (VIII), в якій R1 не означає водень, можна одержати шляхом взаємодії ціаноанілінів формули (V-a) (V-a) в якій R2 має вказані вище значення, з галогенідами формули (IV) (IV) в якій R1-A має вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача. [Умови реакції способу (b) підходять.] Реактиви Гриньяра, які як вихідні речовини також застосовують при здійсненні способу (f) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (IX). У формулі (IX) залишок R3 має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як перважні, більш переважні або особливо переважні для цього залишку. X3 переважно означає бром. Реактиви Гриньяра формули (IX) є відомі або можуть бути одержані відомими способами. Алканонаніліни формули (X), які як проміжні продукти застосовують при здійсненні способу (f) згідно з винаходом, є новими сполуками і таким чином також є об'єктом даного винаходу. У формулі (X) залишки R1, R2 та R3 мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Гідразин (або гідрат гідразину), який також застосовують як реагент у способі (f) згідно з винаходом, є відомою синтетичною речовиною. Спосіб (f) згідно з винаходом можна здійснювати в різних варіантах. Так, можливо спочатку в якій R2 та R3 мають вказані вище значення, які потім, в разі необхідності, піддають взаємодії з галогенідами формули (IV) (IV) в якій R1-A має вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача з одержанням відповідних алканонанілінів формули (X). [Умови реакції способу (b) підходять.] Однак існує також можливість перетворити алканонаніліни формули (VlI-а) відповідно до способу (f) згідно з винаходом у відповідні похідні аніліну формули (ІІІ-а) (III-a) в якій R2 та R3 мають вказані вище значення, які потім, в разі необхідності, піддають взаємодії з галогенідами формули (IV) (IV) в якій R1-A мають вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача з одержанням відповідних похідних аніліну формули (III). [Умови реакції способу (b) підходять.] Похідні аніліну формули (ІІІ-b) (III-b) в якій a) R1-B означає (С1-С8)-алкіл, (С1С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (C1-C4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо, (C1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(C1-C3)-алкіл, ((C1-C3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)алкокси)карбоніл-(C1-C3)-алкіл; галоген-((C1-C3)алкіл)карбоніл-(C1-C3)-алкіл, галоген-((C1-C3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((C1-C8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((C3-C8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить 23 84302 від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 або -CH 2NR7R8 та R3-B означає водень, галоген, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)-галогеналкіл, або b) R1-B означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (C1-C6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)алкіл)-карбоніл-(C1-C3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((C1-C3)алкіл)карбоніл-(C1-C3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((C3-C8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 або -CH 2NR7R8 та R3-B означає галоген, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)галогеналкіл, та R2, R4, R5 , R6, R7 і R8 мають вказані вище значення, є новими сполуками і тому також є об'єктом даного винаходу. Переважні, більш переважні або особливо переважні значення залишків R1 та R3 також стосуються залишків R1-B та R3-B, причому у випадку a) R1-B у кожному випадку не означає водень, а у випадку b) R3-B не означає водень. Переважні, більш переважні або особливо переважні значення залишків R2, R4, R5, R6, R7 та R8 стосуються також нових сполук формули (ІІІ-b). Абсолютно переважними є сполуки формули (ІІІ-b), в якій R1 та R2 кожен означає водень, a R3 означає фтор, хлор, метил, етил, трифторметил або пентафторетил. Похідні аніліну формули (III), в якій L означає L-1, крім того можна одержати таким чином: g) анілінгалогеніди формули (Xl) (XI) в якій R1-A та R2 мають вказані вище значення, а X4 означає галоген, на першій стадії піддають взаємодії з алкінами формули (XII) (XII) в якій R3 має вказані вище значення, 24 в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності основи та, в разі необхідності, в присутності розріджувача та на другій стадії одержані таким чином алкінаніліни формули (XIII) (XIII) в якій R1-A, R2 та R3 мають вказані вище значення, піддають гідруванню, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора. Анілінгалогеніди, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (g) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (Xl). У цій формулі (Xl) залишок R2 має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цього залишку. Залишок R1-A має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (IV) та визначені як переважні, більш переважно або особливо переважні для цього залишку. Анілінгалогеніди формули (Xl) є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами, наприклад, із відповідних похідних, не заміщених в атомі азоту, шля хом взаємодії з галогенідами формули (IV). Алкіни, які також застосовують як вихідні речовини при здійсненні способу (g) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (XII). У цій формулі (XII) залишок R3 має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цього залишку. Алкіни формули (XII) є відомими. Алкінаніліни, які як проміжні продукти з'являються при здійсненні способу (g) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (XIII). У цій формулі (XIII) залишки R2 та R3 мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Залишок R1-A має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (IV) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цього залишку. Алкінаніліни формули (XIII) є частково відомими. їх одержують способом (g) згідно з винаходом. Якщо необхідно одержати похідні аніліну формули (III), в якій R1 означає водень, то вибирають залишок R1-A, який би виконував функцію захисної групи, яку після здійснення способу (g) згідно з винаходом потім знову видаляють відомими методами. Похідні аніліну формули (III), в якій L означає L-2, L-3 або L-4, є відомими та/або можуть бути 25 84302 одержані відомими способами [див., наприклад, EP-A 1 036 793 та EP-A 0 737 682]. Похідні аніліну формули (III), в якій L означає L-2, L-3 або L-4, a R1 не означає водень, можна одержати шляхом взаємодії анілінів формули (ІІІс) (III-c) в якій L1 означає L-2, L-3 або L-4 та L-2, L-3, L-4 та R3 мають вказані вище значення, з галогенідами формули (IV) (IV) в якій R1-A та X2 мають вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача. [Умови реакції способу (b) підходять.] Спосіб (b) Якщо як вихідні речовини застосовують 5фтор-1,3-диметил-N-[2-(3-метилбутил)феніл]-1Нпіразол-4-карбоксамід та етилхлор(оксо)ацетат, то здійснення способу (b) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: Ізопентилкарбоксаніліди, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (b) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (l-а). У цій формулі (l-а) залишки R 2, R3 та А мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Ізопентилкарбоксаніліди формули (l-а) також є сполуками згідно з винаходу і тому вони також виступають об'єктом даного винаходу. Вони можуть бути одержані способами (а), (с), (d) або (e) згідно з винаходом (причому R1 означає водень). Галогеніди, які також застосовують як вихідні речовини при здійсненні способу (b) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (IV). R1-A переважно означає (С1-С6)-алкіл, (C1-C4)алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С3)алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкіл)-карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)-карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((C1-C6)-алкіл^арбоніл, ((С1-С4)алкокси)карбоніл, ((С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((С3-С6)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С4)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C4)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С3)-алкокси 26 (С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((C3-C6)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R 4, -CONR 5R6 або -CH 2NR7R8. R1-A більш переважно означає метил, етил, набо ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметил-сульфоніл, трифторметоксиметил; форміл, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, CH2-CO-CH2CH3, -СН2-СО-СН(СН3)2, -(CH2)2-COCH3, -(СН2)2-СО-СН2СН3, -(СН2)2-СО-СН(СН3)2, CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -СН2-СО2СН(СН3)2, -(CHs)2-CO2CH3, -(СН2)2-СО2СН2СН3, -(СН2)2СО2СН(СН3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CHs)2-COCH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3 , -CH2-CO2CH2CF 3, CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCI3, -CH2CO2CCI2CCI3, -(CH2) 2-CO2CH2CF3 , -(CH2)2CO2CF2CF3 , -(СН2)2-СО2СН2ССІ3, -(СН2)2СО2ССІ2ССІ3; метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, третбутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, циклопропілкарбоніл; трифторметилкарбоніл, трифторметоксикарбоніл або -C(=O)C(=O)R 5, -CONR 6R7 або -CH 2NR8R9. R1-A особливо переважно означає метил, метоксиметил, форміл, -CH2-CHO, -(СН2)2-СНО, -CH2CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH2)2, С(=О)СНО, -С(=О)С(=О)СН3, С(=О)С(=О)СН2ОСН3, -С(=О)СО2СН3, С(=О)СО2СН2СН3. X2 переважно означає хлор або бром. Галогеніди формули (IV) є відомими. Спосіб (с) Якщо як вихідну речовину застосовують 2-йодN-[2-(3-метилбутаноїл)феніл]бензамід, а також гідразин та основу, то здійснення способу (с) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: Похідні ізопентону, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (с) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (V). У цій формулі (V) залишки R1, R2, R3 та А переважно, більш переважно або особливо переважно мають такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Похідні ізопентону формули (V) є новими сполуками. Ix одержують шля хом взаємодії h) похідних карбонової кислоти формули (II) 27 84302 (II) в якій А має вказані вище значення та X1 означає галоген або гідрокси, з алканонанілінами формули (X) (X) в якій R1, R2 та R3 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності конденсатора, в разі необхідності, в присутності засобу, що зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача. Похідні карбонової кислоти формули (II), які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (h) згідно з винаходом, були описані вище у зв'язку зі способом (а) згідно з винаходом. Алканонаніліни формули (X), які також застосовують як вихідні речовини при здійсненні способу (h) згідно з винаходом, вже описані у зв'язку зі способом (f) згідно з винаходом. Спосіб (d) Якщо як вихідну речовину застосовують N-{2[3,3-диметилбут-1-ен-1-іл]феніл}-5-фтор-1,3диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, а також водень, то здійснення способу (d) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: Похідні ізопентену, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (d) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (Vl). У цій формулі (Vl) залишки R1, R2, R3 та А мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Похідні ізопентену формули (Vl) є новими сполуками. їх одержують шля хом взаємодії j) карбоксамідів формули (XIV) (XIV) в якій R1, R2 та А мають вказані вище значення та X5 означає хлор, бром, йод або -OSO2CF3, з алкенами формули (XV) (XV) в якій R3 має вказані вище значення, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності основи та, в разі необхідності, в присутності розріджувача. 28 Карбоксаміди, які як вихідні застосовують при здійсненні способу (j) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (XIV). У цій формулі (XIV) залишки R1, R2 та А мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. X5 переважно означає бром або -OSO2CF3. Карбоксаміди формули (XIV) є відомими або можуть бути одержані відомими способами [див. WO 02/08195 і WO 02/08197]. Алкени, які також застосовують як вихідні речовини при здійсненні способу (j) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (XV). У цій формулі (XV) залишок R3 має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цього залишку. Алкени формули (XV) є відомими. Спосіб (е) Якщо як вихідну речовину застосовують N-[2(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)феніл]-5-фтор-1,3диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, а також водень, то здійснення способу (е) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: Похідні ізопентину, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (е) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (VII). У цій формулі (VII) залишки R1, R2, R3 та А мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Похідні ізопентину формули (VII), в якій А не означає А1, є новими сполуками. Похідні ізопентину формули (VII) одержують шляхом взаємодії k) карбоксамідів формули (XIV) (XIV) в якій R1, R2 та А мають вказані вище значення та X5 означає хлор, бром, йод або -OSO2CF3, з алкінами формули (XII) (XII) в якій R3 має вказані вище значення, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності основи та, в разі необхідності, в присутності розріджувача. Карбоксаміди формули (XIV), які як вихідні застосують при здійсненні способу (k) згідно з вина 29 84302 ходом, вже описані вище у зв'язку зі способом (j) згідно з винаходом. Алкіни формули (XII), які також застосовують як вихідні речовини при здійсненні способу (k) згідно з винаходом, вже описані вище у зв'язку зі способом (g) згідно з винаходом. Умови проведення реакцій Як розріджувач при здійсненні способів (а) та (h) згідно з винаходом придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-третбутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2діетоксиетан або анізол, або аміди, такі як N,Nдиметилформамід, N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Способи (а) та (h) згідно з винаходом здійснюють, в разі необхідності, в присутності придатного акцептора кислоти. Як такі застосовують всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів, такі, наприклад, як гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,Nдиметиланілін, N,N-диметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, N,Nдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Способи (а) та (h) згідно з винаходом, в разі необхідності, здійснюють в присутності придатного конденсатора. Як такі можна застосовувати всі зазвичай використовувані для такого роду реакцій амідування конденсатори. Як приклад можна назвати речовини, які утворюють галогенід кислоти, такі як фосген, трибромід фосфору, трихлорид фосфор у, пентахлорид фосфору, оксихлорид фосфору або тіонілхлорид; речовини, які утворюють ангідриди, такі як етиловий, метиловий, ізопропіловий, ізобутиловий естер хлормурашиної кислоти або метансульфонілхлорид; карбодііміди, такі як N,N'-дициклогексилкарбодіїмід (DCC) або інші звичайні конденсатори, такі як пентоксид фосфору, поліфосфорна кислота, N,N'-карбонілдіімідазол, 2етокси-N-етоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (EEDQ), трифенілфосфін/тетрахлорвуглець або гексафторфосфат бромтрипіролідинфосфонію. Способи (а) та (h) згідно з винаходом, в разі необхідності, здійснюють в присутності каталізатора. Як приклад слід назвати 4 30 диметиламінопіридин, 1-гідроксибензотриазол або диметилформамід. Температури реакцій при здійсненні способів (а) та (h) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Як правило, працюють при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 0°C до 80°C. При здійсненні способу (а) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на 1моль похідної карбонової кислоти формули (II) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 2моль похідної аніліну формули (III). При здійсненні способу (h) згідно з винаходом для одержання сполук формули (V) на 1моль похідної карбонової кислоти формули (II) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 2моль алканонаніліну формули (X). Як розріджувач для здійснення способу (b) згідно з винаходом придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліцикличні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетра хлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол, або аміди, такі як N,N-диметилформамід, N,Nдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Спосіб (b) згідно з винаходом здійснюють в присутності основи Як такі придатними є всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних та лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,N-диметил-бензиламін, піридин, Nметилпіперидин, N-метилморфолін, N,Nдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Температуру реакцій при здійсненні способу (b) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Як правило, працюють при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 20°C до 110°C. При здійсненні способу (b) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на 1моль ізопентилкарбоксаніліду формули (l-а) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 2моль галогеніду формули (IV). Як розріджувачі при здійсненні способу (с) згідно з винаходом, а також другої стадії способу (f) 31 84302 придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метилтрет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; кетони, такі як ацетон, бутанон, метилізобутилкетон або циклогексанон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як N,N-диметилформамід, N,Nдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий етер діетиленгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, триетиленгліколь, їх суміші з водою або чиста вода. Спосіб (с) згідно з винаходом, а також другу стадію способу (f) здійснюють в присутності основи. Як такі придатними є, наприклад, гідроксиди лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію. Температури реакцій при здійсненні способу (с) згідно з винаходом, а також другої стадії способу (f) можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 100°С до 300°C, переважно від 150°C до 250°С. При здійсненні способу (с) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на 1моль похідної ізопентону формули (V) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 3моль гідразину (або гідрату гідразину). При здійсненні другої стадії способу (f) для одержання похідних аніліну формули (III) на 1моль алканонаніліну формули (X) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 3моль гідразину (або гідрату гідразину). Як розріджувач при здійсненні способів (d) та (е) згідно з винаходом, а також другої стадії способу (g) придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні або аліциклічні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан або декалін; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан або 1,2-діетоксиетан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізопропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий етер діетиленгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чиста вода. Способи (d) та (е) згідно з винаходом, а також другу стадію способу (g) здійснюють в присутності 32 каталізатора. Як такі придатними є всі каталізатори, які зазвичай використовують для гідрування. Як приклад слід назвати: нікель Ренея, паладій або платину, в разі необхідності, на твердому носії, такому як, наприклад, активоване вугілля. Гідрування в способах (d) та (е), а також на другій стадії способу (g) згідно з винаходом можна здійснювати не в присутності водню у комбінації з каталізатором, а в присутності триетилсилану. Температури реакцій при здійсненні способів (d) та (е), а також другої стадії способу (g) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 20°C до 100°C. Способи (d) та (е), а також другу стадію способу (g) згідно з винаходом здійснюють при тиску водню від 0,5 до 200бар, переважно від 2 до 50бар, більш переважно від 3 до 10бар. Як розріджувачі при здійсненні першої стадії способу (f) придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні або аліциклічні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан або декалін; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-третбутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан або 1,2діетоксиетан. Температури реакцій при здійсненні першої стадії способу (f) можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 0°C до 200°С, переважно від 20°Сдо150°С. При здійсненні першої стадії способу (f) для одержання алканонанілінів формули (X) на 1моль ціаноаніліну формули (VIII) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 3моль реактиву Гриньяра формули (IX). Як розріджувач при здійсненні першої стадії способу (g) та способів (j) і (k) згідно з винаходом придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил, або аміди, такі як N,N-диметилформамід, N,N-диметилацетамщ, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метилтрет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксиетан або 1,2-діетоксиетан. Першу стадію способу (g) та способи (j) і (k) згідно з винаходом здійснюють, в разі необхідності, в присутності придатного акцептора кислоти. Як такі придатними є всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів такі, наприклад, як гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,N 33 84302 диметил-бензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, N,N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Першу стадію способу (g) та спосіб (j) і (k) згідно з винаходом здійснюють в присутності одного або кількох каталізаторів. Придатними для цього є солі або комплекси паладію, такі як переважно хлорид паладію, ацетат паладію, тетракіс(трифенілфосфин)паладій або хлорид біс-(трифенілфосфин)паладію. Комплекс паладію може також утворюватися в реакційній суміші, коли сіль паладію та комплексний ліганд окремо подають у реакцію. Як ліганди переважно мають на увазі фосфорорганічні сполуки. Як приклад слід назвати: трифенілфосфін, три-о-толілфосфін, 2,2'біс(дифенілфосфіно)-1,1'-бінафтил, дициклогексилфосфінобіфеніл, 1,4-біс(дифенілфосфіно)бутан, бісдифенілфосфіноферроцен, ди(третбутилфосфіно)біфеніл, ди(циклогексилфосфіно)біфеніл, 2-дициклогексилфосфіно-2'-N,Nдиметиламінобіфеніл, трициклогексилфосфін, тритрет-бутилфосфін. Однак використанням лігандів можна зневажати. Першу стадію способу (g) та способи (j) і (k) згідно з винаходом, в разі необхідності, здійснюють в присутності інших солей металів, таких як солі міді, наприклад, йодид міді(І). Температури реакцій при здійсненні першої стадії способу (g) та способів (j) і (k) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 20°C до 180°C, переважно від 50°C до 150°С. При здійсненні першої стадії способу (g) для одержання похідних аніліну формули (III) на 1моль анілінгалогеніду формули (Xl) загалом застосовують від 1 до 5моль, переважно від 1 до 3моль алкіну формули (XII). При здійсненні способу (j) згідно з винаходом для одержання похідних ізопентену формули (Vl) на 1моль карбоксаміду формули (XIV) загалом застосовують від 1 до 5моль, переважно від 1 до 3моль алкену формули (XV). При здійсненні способу (k) згідно з винаходом для одержання похідних ізопентину формули (VII) на 1моль карбоксаміду формули (XIV) загалом застосовують від 1 до 5моль, переважно від 1 до 3моль алкіну формули (XII). Якщо не зазначено нічого іншого, то всі способи згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. Однак можливо працювати при підвищеному або пониженому тиску - узагалі від 0,1 до 10бар. Речовини згідно з винаходом проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії при захисті рослин та захисті матеріалів. Фунгіциди можна застосовувати у захисті рослин для боротьби з Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes та Deuteromycetes. Бактерициди можна застосовувати у захисті рослин для боротьби з Pseudomonadaceae, 34 Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae та Streptomycetaceae. Як приклад, який в жодному разі не обмежує обсяг охорони винаходу, слід назвати деякі збудники грибкових та бактеріальних захворювань, які підпадають під перераховані вище родові поняття: види роду Xanthomonas, такі як, наприклад, Xanthomonas campestris pv. oryzae; види роду Pseudomonas, такі як, наприклад, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; види роду Erwinia, такі як, наприклад, Erwinia amylovora; види роду Pythium, такі як, наприклад, Pythium ultimum; види роду Phytophthora, такі як, наприклад, Phytophthora infestans; види роду Pseudoperonospora, такі як, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; види роду Plasmopara, такі як, наприклад, Plasmopara viticola; види роду Вrеmіа, такі як, наприклад, Bremia lactucae; види роду Peronospora, такі як, наприклад, Peronospora pisi або Peronospora brassicae; види роду Erysiphe, такі як, наприклад, Erysiphe graminis; види роду Sphaerotheca, такі як, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; види роду Podosphaera, такі як, наприклад, Podosphaera leucothcha; види роду Venturia, такі як, наприклад, Ventuha inaequalis; види роду Pyrenophora, такі як, наприклад, Pyrenophora teres або Pyrenophora grаmіnеа (форма конідій: Drechslera, син.: Helminthospohum); види роду Cochliobolus, такі як, наприклад, Cochliobolus sativus (форма конідій: Drechslera, син.: Helminthospohum); види роду Uromyces, такі як, наприклад, Uromyces appendiculatus; види роду Рuссіnіа, такі як, наприклад, Puccinia recondita; види роду Sclerotinia, такі як, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; види роду Tilletia, такі як, наприклад, Tilletia caries; види роду Ustilago, такі як, наприклад, Ustilago nuda або Ustilago avenae; види роду РеІІісиІагіа, такі як, наприклад, РеІІісиІагіа sasakii; види роду Руrісulаrіа, такі як, наприклад, Руrісulаrіа oryzae; види роду Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium сulmоrum; види роду Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis сіnеrеа; види роду Septoria, такі як, наприклад, Septoria nodorum; види роду Leptosphaeha, такі як, наприклад, Leptosphaeria nodorum; види роду Cercospora, такі як, наприклад, Cercospora canescens; 35 84302 види роду Alternaria, такі як, наприклад, Alternaria brassicae; види роду Pseudocercosporella, такі як, наприклад, Pseudocercosporella herpotrichoides. Активні речовини згідно з винаходом здійснюють також сильний зміцнювальний вплив на рослини, тому вони є придатними для мобілізації власних захисних сил рослин проти ураженням небажаними мікроорганізмами. Під речовинами, які зміцнюють рослини (збільшують стійкість) в даному контексті слід розуміти такі речовини, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що оброблені рослини при наступному зараженні небажаними мікроорганізмами проявляють високу стійкість по відношенню до цих мікроорганізмів. Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку слід розуміти фітопатогенні гриби, бактерії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовувані для захисту рослин протягом деякого проміжку часу після обробки від ураження названими збудниками захворювань. Проміжок часу, протягом якого діє захист, загалом становить від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів після обробки рослин активними речовинами. Висока сумісність рослин з активними речовинами у концентраціях, необхідних для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє обробляти надземні частини рослини, рослини, їх насіння та ґрунт. При цьому активні речовини згідно з винаходом особливо вигідно можна застосовувати для боротьби із захворюваннями зернових культур, наприклад, з видами роду Рuссіnіа, із захворюваннями винограду, фр уктови х та овочевих к ультур, як, наприклад, види роду Botrytis, види роду Ventuha або види роду Alternaria. Активні речовини згідно з винаходом придатні також для збільшення врожаю. Крім того вони мають мінімальну токсичність та високу сумісність з рослинами. Активні речовини згідно з винаходом також, в разі необхідності, у визначених концентраціях та витратних кількостях можуть бути застосовані як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. Їх також можна використовувати, в разі потреби, як проміжних та вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. При цьому під рослиною розуміють усі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикі та культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можуть бути одержані традиційними методами вирощування та оптимізації або методами біотехнології та генної інженерії або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, захищені і незахищені законом про захист сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини і органи рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, причому слід назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плоди і насіння, а та 36 кож корені, бульби, кореневища. До частин рослини належать також продукти врожаю, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, відводки та насіння. Обробку згідно з винаходом рослин або частин рослин комбінацією активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, життєвий простір або складські приміщення звичайними методами, наприклад, шляхом занурення, обприскування, обробки парою, розпилення, розсіювання, намазування, обприскування, а у випадку матеріалу для розмноження, зокрема насіння, шляхом нанесення на них одно- або багатошарового покриття. У захисті матеріалу речовини згідно з винаходом можна застосовувати для за хисту технічних матеріалів від ураження або їх руйнування небажаними мікроорганізмами. Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від зміни або руйнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глини, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають клейким речовинам, глинам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особливо деревині. Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водоростіта слизові організми. Активні речовини згідно з винаходом переважно впливають на грибки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйнують деревину (Basidiomyceten), а також на слизові організми та водорості. Слід назвати, наприклад, мікроорганізми таких родів: Alternaria, наприклад, Alternaria tenuis, Aspergillus, наприклад, Aspergillus nіgеr, Chaetomium, наприклад, Chaetomium globosum, Coniophora, наприклад, Coniophora puetana, Lentinus, наприклад, Lentinus tigrinus, РеnісіІІіum, наприклад, РеnісіІІіum glaucum, Polyporus, наприклад, Polyporus versicolor, Aureobasidium, наприклад, Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, наприклад, Sclerophoma pityophila, Trichoderma, наприклад, Trichoderma viride, Escherichia, наприклад, Escherichia coli, Pseudomonas, наприклад, Pseudomonas aeruginosa, 37 84302 Staphylococcus, наприклад, Staphylococcus aureus. Активні речовини згідно з винаходом залежно від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для насіння, а також УФ-композиції з утворенням туману холодним та гарячим способом. Ці композиції одержують відомими способами, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, при застосуванні поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речовин. У випадку використання води як розріджувача можуть також бути застосовані, наприклад, органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основному застосовують: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан, або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під газоподібними розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у формі газу, наприклад, аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку, Як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. У композиціях можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та 38 лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. Можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. Композиції містять загалом від 0,1 до 95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до 90ваг.% активної речовини. Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах, а також у сумішах з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами, наприклад, для розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергический ефект, тобто е фективність суміші є вищою, ніж сума ефективностей окремих компонентів. Як компоненти для змішуванням придатними є такі сполуки: Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ацибензолар-S-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазин; азаконазол; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентиавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланофос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-S; бромуконазол; бупіримат; бутіобат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвон; хинометіонат; хлобентіазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінат; хлозилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; ципродиніл; ципрофурам; Dagger G, дебакарб; дихлофлуанід; дихлон; ди хлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазол; диніконазол-м; динокап; дифеніламін; дипіритіон; диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; едифенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиримол; етридіазол; фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід, фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фтормід; флуоксастробін; флухінконазол; флурпримідол; флусилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-алюміній, фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гімексазол; імазаліл; імібенконазол; іміноктадину триацетат; іміноктадину трис(албесил); йодокарб; іпконазол; іпробенфос; іпродіон; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолан; ізоваледіон; казугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; мепроніл; металаксил; металаксил-м; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностро 39 84302 бін; метсульфовакс; мілдіоміцин; міклобутаніл; міклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітроталізопропіл; новіфлум урон; нуаримол; офурак; оризастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фосдифен; фталід; пікоксистробін; піпералін; поліоксин; поліоксорим; пробеназол; прохлораз; процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протіоконазол; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; пірохілон; піроксифур; піролнітрин; хінконазол; хіноксифен; хінтоцен; симеконазол; спіроксамін; сірка; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тіабендазол; тиціофен; тифлузамід; тіофанат-метил; тирам; тіоксімід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол; трифорин; тритіконазол; уніконазол; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфеніл)-2-пропініл]окси]-3метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)аміно]бутанамід; 1-(1нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6-тетрахлор4-(метилсульфоніл)піридин; 2-аміно-4-метил-Nфеніл-5-тіазолкарбоксамід; 2-хлор-N-(2,3-дигідро1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3піридинкарбоксамід; 3,4,5-трихлор-2,6піридиндикарбонітрил; актиноват; цис-1-(4хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; гідрокарбонат калію; N-(6-метокси-3піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро[4.5]декан-3-амін; тетратіокарбонат натрію; а також солі міді та композиції міді, такі як бордоська суміш; гідроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид міді; сульфат міді; куфранеб; оксид міді; манкоппер; оксин-мідь. Бактерициди: Бронопол; дихлорофен; нітрапірин; диметилдитіокарбамат нікелю; касугаміцин; октилінон; фуранкарбонова кислота; окситетрациклін; пробеназол; стрептоміцин; теклофталам; сульфат міді та інші сполуки міді. Інсектициди/акарициди/нематоциди: Абамектин; ABG-9008; ацефат; ацехіноцил; ацетаміприд; ацетопрол, акринатрин, AKD-1022; AKD-3059; AKD-3088; аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, алетрин, алетрин 1R-ізомери, альфациперметрин (альфаметрин), амідофлумет, амінокарб, амітраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азоциклотин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis лінії EG-2348, Bacillus thuringiensis лінії GC-91, Bacillus thuringiensis лінії NCTC-11821, бациловіруси, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендіокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимат, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназат, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, біоалетрин-S-циклопентил-ізомер, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, бістрифлурон, BPMC, брофенпрокс, бромофос-етил, бромопро 40 пілат, бромфенвінфос (-метил), BTG-504, BTG505, буфенкарб, бупрофезин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, CGA-50439, хінометіонат, хлордан, хлордимеформ, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлор фенапір, хлорфенвінфос, хлорфлуаз урон, хлормефос, хлоробензилат, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорпірифос-метил, хлорпірифос (-етил), хловапортрин, хромафенозид, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезин, клотіанідин, клотіазобен, кодлемон, коумафос, ціанофенфос, ціанофос, циклопрен, циклопротрин, Cydia pomonella, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1R-трансізомер), циромазин, DDT, дельтаметрин, деметонS-метил, деметон-S-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланіл, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, динобутон, динокап, динотефуран, діофенолан, дисульфотон, докузатнатрій, дофенапін, DOWCO-439, ефлузиланат, емамектин, емамектин-бензоат, емпентрин (1Rізомер), ендосульфан, Entomopthora spp., EPN, есфенвалерат, зтіофенкарб, етипрол, зтіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазол, етримфос, фамфур, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубензімін, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флутензин (флуфензин), флувалінат, фонофос, форметанат, формотіон, фосметилан, фостіазат, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратіокарб, гамацигалотрин, гама-НСН, госиплур, грандлур, віруси гранулози, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HCN801, гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, гідропрен, ІKА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодофенфос, іпробенфос, ісазофос, ізофенфос, ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, японілур, кадетрин, ядернополіедрові віруси, кінопрен, лямбда-цигалотрин, ліндан, луфенурон, малатіон, мекарбам, месульфенфос, метальдегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатіон, метіокарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифеноцид, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, МКІ-245, MON-45700, монокротофос, моксидектин, МТІ-800, налед, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, ніклозамід, нікотин, нітенпірам, нітіазин, NNl-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, новалурон, новіфлумурон, ОК-5101, ОК-5201, ОК9601, ОК-9602, ОК-9701, ОК-9802, ометоат, оксаміл, оксидеметон-метил, Paecilomyces fumosoroseus, паратіон-метил, паратіон (-етил), перметрин (цис-, транс-), нафта, РН-6045, фенотрин (1R-транс ізомер), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, піпероніл бутоксид, піримікарб, піриміфос-метил, піри 41 84302 міфос-етил, пралетрин, профенофос, промекарб, пропафос, прогаргіт, пропетамфос, пропоксур, протіофос, протоат, протрифенбут, піметрозин, піраклофос, піресметрин, піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентіон, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, квіналфос, ресметрин, RH-5849, рибавірин, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, салітіон, себуфос, SI-0009, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, сульфлурамід, сульфотеп, сулпрофос, SZI-121, та у-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темівінфос, тербам, тербуфос, те трахлорвінфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1R-ізомер), тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосултап-натрій, тюрингієнсин, толфенпірад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ваніліпрол, вербутин, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI5201, YI-5301, YI-5302, XMC, ксилілкарб, ZA-3274, зета-циперметрин, золапрофос, ZXI-8901, сполука 3-метил-феніл-пропілкарбамат (тсумациде Z), сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2трифторетил)-8-азабіцикло[3.2.1]октан-3карбонітрил (№-CAS 185982-80-3) та відповідні 3ендо-ізомери (№-CAS 185984-60-5) [див. WO96/37494, WO-98/25923], а також композиції, що містять інсектицидно активні рослинні екстракти, нематоди, гриби або віруси. Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин, захисними речовинами або напівхімікатами. Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну протигрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двофазові грибки (наприклад, вид Candida, як, наприклад, Candida albicans, Candida glabrata), а також Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, наприклад, Aspergillus nіgеr та Aspergillus fumigatus, вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton mentagrophytes, вид Microsporon, як, наприклад, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер. Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом UltraLow-Voiume (наднизького об'єму) або шляхом впорскування композиції активних речовин або самої активної речовини в ґрунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом. 42 При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості залежно від виду нанесення можна варіювати у широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці ґрунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 1 до 5000г/га. Як вже було згадано вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. В одному із переважних варіантів виконання винаходу обробляють дикоростучі рослини або види та сорти рослин, одержані звичайними біологічними методами селекції, такими як схрещування, злиття протопластів, а також їх частини. В іншому переважному варіанті виконання винаходу обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані гентехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та частини рослин. Поняття "частини" або "частини рослин" було роз'яснене вище. Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини наявних у продажу сортів або сортів, які знаходяться у використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями, виведені звичайною селекцією, мутагенезом або рекомбінантими ДНК-методами. Це можуть бути сорт, види, біо- та генотипи. Залежно від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (ґр унт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектра дії та/або посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґр унті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних е фектів. До переважних трансгенних (одержаних із використанням генних те хнологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша 43 84302 тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищена стійкість рослин до комах, павуків, нематодів та слимаків у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, СrуІІІВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукур удзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nucotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Clearfield® сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище області переважних 44 значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами. Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. Приклади одержання сполук Приклад 1 До розчину 388,5мг (2,2ммоль) хлориду 5фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбонілу та 0,45мл (3,2ммоль) триетиламіну в 20мл тетрагідрофурану додають 326,5мг (2,0ммоль) [2-(3метилбутил)феніл]аміну (III-1). Реакційну суміш перемішують протягом 90 хвилин при 60°C, фільтрують через силікагель, а розчинник відганяють. Після колонкової хроматографії (градієнт циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти) одержують 592мг (98% від теор.) 5-фтор-1,3-диметил-N-[2-(3метилбутил)феніл]-1Н-піразол-4-карбоксаміду, причому ІоgР(рН2,3)=3,12. Аналогічно прикладу 1, а також відповідно до вказівок, приведених у загальному описі способів, одержують сполуки формули (І), вказані нижче в таблиці 1. 45 84302 46 Одержання вихідних речовин формули (III) Приклад (IIІ-1) Розчин 8,0г (0,045моль) 1-(2-амінофеніл)-3метилбутан-1-ону (Х-1), 6,8г (0,135моль) гідрату гідразину та 7,6г (0,135моль) гідроксиду калію в 90мл триетиленгліколю нагрівають протягом 6 годин при температурі 210°C. Для переробки при кімнатній температурі додають воду та етиловий естер оцтової кислоти. Органічну фазу знову промивають водою, сушать над сульфатом магнію та відганяють розчинник при пониженому тиску. Після очищення колонковою хроматографією (циклогексан/етиловий еестер оцтової кислоти 3:1) одержують 5,3г (71,5% від теор.) [2-(3-метилбутил)феніл]аміну. Приклад (ІІІ-2) 3,23г (15ммоль) N-[2-(3,3-диметилбут-1иніл)феніл]ацетаміду (ХІІІ-1) поміщають у 40мл метанолу. Додають 0,5г палладію на вугіллі (5%) та після цього гідрують в автоклаві протягом 20 годин при тиску водню 4бар. Після відділення каталізатора і видалення розчинника одержують 3,1г (94% від теор.) N-[2-(3,3-диметилбутил)феніл]ацетаміду, причому ІоgР (рН2,3)=2,69. Приклад (ІІІ-3) 0,5г (2,3ммоль) N-[2-(3,3диметилбутил)феніл]ацетаміду (ІІІ-2) поміщають у 20мл 2N розчину соляної кислоти та перемішують протягом 5 годин при температурі 100°C. Після охолодження тричі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 20мл. Органічну фазу відокремлюють, суша ть над сульфатом натрію, а розчинник відганяють. Одержують 390мг (79% від теор.) гідрохлориду 2-(3,3-диметилбутил)феніл аміну, причому ІоgР (рН2,3)=2,20. Одержання вихідних речовин формули (V) Приклад (V-1) 47 84302 При кімнатній температурі 355,0мг (2,0ммоль) 1-(2-амінофеніл)-3-метилбутан-1-ону додають до розчину 388,5мг (2,2ммоль) хлориду 5-фтор-1,3диметил-1Н-піразол-4-карбонілу та 0,45мл (3,2ммоль) триетиламіну в 20мл тетрагідрофурану. Реакційну суміш перемішують протягом 1,5 годин при температурі 60°С, фільтрують через силікагель, розчинник відганяють. Після очищення колонковою хроматографією (циклогексан/етилацетат : 3/1) одержують 577,7мг (1,8ммоль, 88% від теор.) [2-(3метилбутирил)феніл]аміду 5-фтор-1,3-диметил1Н-піразол-4-карбонової кислоти, причому ІоgР (рН=2,3)=3,42. Аналогічно прикладу (V-1), а також відповідно до вказівок, наведеними у загальному описі реакцій, одержують сполуки формули (V), вказані нижче в таблиці 2. Одержання вихідних речовин Формули (VII) Приклад (VII-1) 48 190мг (1,0ммоль) 2-трифторметилбензойної кислоти, 178мг (0,83ммоль) 2-(3,3-диметилбут-1иніл)феніламіну, 215мг (1,67 ммол) N,Nдіізопропілетиламіну та 583мг (1,25ммоль) PyBrOP при перемішуванні протягом 4 днів при кімнатній температурі додають у 8мл ацетонітрилу. До суміші додають 10мл етилового естеру оцтової кислоти/води 1:1, органічну фазу відокремлюють та промивають 10мл насиченого розчину хлориду амонію, а на завершення 10мл води. Органічну фазу відокремлюють, розчинник відганяють, сушать, після чого одержують 950мг сировини. Після очищення колонковою хроматографією на силікагелі 60 (петролейний етер/етиловий естер оцтової кислоти 10:1® етиловий естер оцтової кислоти) одержують 110мг N-[2-(3,3-диметилбут-1иніл)феніл]-2-трифторометилбензаміду [ІоgР (рН2,3)=4,55]. Аналогічно прикладу (VlI-1), а також відповідно до вказівок, наведеними у загальному описі способів одержання, одержують сполуки формули (VII), вказані нижче в таблиці 3. Одержання вихідних речовин формули (X) Приклад (X-1) 49 84302 Розчин 29,5г (0,25моль) нітрилу антранілової кислоти в 150мл тетрагідрофурану по краплях при нагріванні зі зворотним холодильником додають до суспензії, яка містить 18,2г (0,75моль) магнію, 375мл 2M розчину броміду ізобутилмагнію в тетрагідрофурані та 15мл діетилового етеру. Після нагрівання зі зворотнім холодильником протягом 5 годин в реакційну суміш при температурі 0°C додають 100мл води та за допомогою соляної кислоти збільшують рН-значення до 6. Органічну фазу промивають водою та сушать над сульфатом магнію. Розчинник відганяють у вакуумі, а після очищення на силікагелі (елюент: петролейний етер/ацетон 95:5) одержують 11,0г (25% від теор.) 1-(2-амінофеніл)-3-метилбутан-1-ону, причому ІоgР (рН2,3)=2,89. Одержання вихідних речовин формули (XIII) Приклад (ХIII-1) 25,7г (120ммоль) орто-бромацетаніліду, 5,05г (7,2ммоль) хлориду біс(трифенілфосфін)паладію (II) та 1,37г (7,2ммоль) йодиду міді (І) поміщають у 450мл триетиламіну в атмосфері аргону. Після цього при кімнатній температурі протягом 10 хвилин по краплях додають 17,8г (180ммоль) 3,3диметил-1-бутину та перемішують протягом 5 годин при температурі 50°C. Реакційну суміш виливають у 2 л води, тричі екстрагують діетиловим етером по 250мл, сушать над сульфатом натрію та відганяють розчинник. Після очищення колонкової хроматографією на силікагелі 60 з використанням метиленхлориду одержують 25,9г N-[2(3,3-диметилбут-1-иніл)-феніл]ацетаміду, причому ІоgР (рН2,3)=3,03. Визначення вказаних у таблицях та прикладах одержання значень ІоgР відбувається згідно з [Директивою EEC 79/831 додаток V.A8 ВЕРХ] (високоефективною рідинною хроматографією) на колоні інверсії фаз (C 18). Температура: 43°С. Визначення відбувається в кислому середовищі при значенні рН2,3: 0,1% водного розчину фосфорної кислоти та ацетонітрилу як елюєнта; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів вуглецю), logP-значення яких відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). l-макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа. Приклади застосування Приклад А Дослідження Podosphaera (на яблуках)/захисна дія Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду, 50 Емульгатор: 1,0ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією збудника яблучної мучнистої роси Podosphaera leucotricha та після цього поміщають у теплицю при температурі приблизно 23°C та відносній вологості повітря приблизно 70%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. 51 84302 Приклад В Дослідження Venturia (на яблуках)/захисна дія Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду, Емульгатор: 1,0ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають суспензією збудника яблучного стр упу Venturia inaequalis та після цього на 1 день поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 21°С та відносній вологості повітря 90%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. 52 Приклад С Дослідження Botrytis (на бобах)/захисна дія Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду, Емульгатор: 1,0ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину на кожен листок поміщають 2 маленькі шматочки агару, які обросли Botrytis cinerea. Заражені рослини поміщають у затемнену інкубаційну камеру при температурі приблизно 20°C та відносній вологості повітря 100%. Через 2 дні після зараження оцінюють величину плям на листках. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. 53 84302 54 Емульгатор: 1ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження лікувальної дії молоді рослини обприскують суспензією конідій Puccinia recondite. Заражені рослини на 48 годин поміщають у інкубаційну камеру при температурі 20°C та відносній вологості повітря 100%. Після цього рослини обприскують композицією активної речовини у зазначеній витратній кількості. Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 80%, створюючи таким чином сприятливі умови для розвитку пустул іржі. Через 8 днів після зараження здійснюють оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. Приклад D Дослідження Puccinia (на пшениці)/лікувальна дія Розчинник: диметилацетаміду 50ваг. частин N,N 55 84302 56 лини поміщають у теплицю при температурі 23 °С та відносній вологості повітря 70%. Через 7 днів після зараження здійснюють оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. Приклад Е Дослідження Sphaerotheca (на огірках)/захисна дія Розчинник: 49ваг. частин N,Nдиметилацетаміду Емульгатор: 1ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини огірків обприскують суспензією активної речовини у зазначеній витратній кількості. Через 1 день після обробки рослини заражають суспензією спор Sphaerotheca fuliginea. Після цього заражені рос Комп’ютерна в ерстка Т. Чепелев а Підписне Тираж 28 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601