6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини та їх застосування, композиція, спосіб боротьби з шкідниками та спосіб захисту рослин

1. Спосіб боротьби зі шкідниками, який полягає в обробці шкідників, їх середовища існування, місць розмноження, їжі, рослин, насіння, ґрунту, площі, матеріалу або середовища, у якому ростуть або можуть рости шкідники, або матеріалів, рослин, насіння, ґрунтів, поверхонь або ділянок, що мають потребу в захисті від нападу або уражень шкідниками, пестицидно ефективною кількістю щонайменше одного 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І X R3 2 (19) 1 3 81976 А означає С 1-С6-алкиленовий ланцюг, що може містити один гетероатом, вибраний із групи, що складається з кисню і сірки; R4a означає С 3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил або 3-7-членний гетероцикліл, причому С3-С10циклоалкіл, феніл, нафтил і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути незаміщеними або нести 1, 2 або 3 радикали, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що включає галоген, ціано, нітро, гідрокси, С1-С10-алкіл, С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкіл, С1-С10-галоалкокси, аміно, С1С10-алкіламіно, ді(С1-С10-алкіл)аміно, С1-С10алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С 1-С4-алкіл, феніл, феніл-С 1-С4алкокси і фенілокси, причому останні п'ять зі згаданих радикалів у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два або три замісники, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С 1-С4-алкілу, С1-С4алкокси і галогену, і де гетероцикліл містить 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з кисню, сірки, азоту і групи NR5, також С3-С10-циклоалкіл, феніл і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути приконденсовані до 5-7членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7членного гетероциклічного кільця, і згадані конденсовані кільця можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого з групи, що складається з галогену і С 1-С4алкілу; і R5 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл або С3-С6-алкініл; і/або щонайменше однієї його прийнятної в сільському господарстві солі. 2. Спосіб за п. 1, в якому радикал R 1 у формулі І означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл, С1С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл або С1-С4-алкілсульфоніл. 3. Спосіб за п. 2, в якому радикал R 1 у формулі І означає водень. 4. Спосіб за п. 1, в якому радикал R 2 у формулі І означає С1-С4-алкіл або С1-С4-галоалкіл. 5. Спосіб за п. 4, в якому радикал R 2 у формулі І означає С1-С2-алкіл або С1-С2-фторалкіл. 6. Спосіб за п. 1, в якому радикал R 3 у формулі І означає водень або С1-С4-алкоксі-С 1-С4-алкіл. 7. Спосіб за п. 6, в якому радикал R 3 у формулі І означає водень. 8. Спосіб за п. 1, в якому радикал у формулі І означає феніл, феніл-С1-С4-алкіл або С 3-С8циклоалкіл, причому кожна фенільна і С 3-С8циклоалкільна група може бути незаміщеною або може нести один або два замісники, визначені вище. 9. Спосіб за п. 8, в якому радикал R 4 у формулі І означає циклогексил, що несе замісник у 4положенні. 10. Спосіб за п. 9, в якому замісником є С1-С4алкіл. 4 11. Спосіб за п. 8, в якому радикал R 4 у формулі І означає 1-фенілетил, що несе замісник у 4положенні. 12. Спосіб за п. 11, в якому замісник вибраний із групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу, С1С4-алкокси, С1-С4-галоалкілу і С 1-С4-галоалкокси. 13. Спосіб за п. 1, в якому радикал X у формулі І означає хлор. 14. Спосіб захисту рослин від нападу або уражень шкідниками, що полягає в обробці рослини пестицидно ефективною кількістю 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І і/або щонайменше однієї його солі, визначеної в п. 1. 15. Застосування 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5а]піримідину загальної формули І, визначеної в п. 1, і його прийнятних у сільському господарстві солей для боротьби зі шкідниками. 16. Застосування 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5а]піримідину загальної формули І, визначеної в п. 1, і його прийнятних у сільському господарстві солей для захисту рослин від нападу або уражень шкідниками. 17. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини загальної формули І X R3 R2 N N R4 N N N R1 , (I) у якій X означає галоген; R1 означає водень, галоген, ОН, CN, С1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С1-С10-алкокси, С1-С6-алкоксі-С 1С6-алкіл, С1-С4-алкоксі-С 1-С4-алкокси, С1-С4алкоксі-С 1-С4-алкоксі-С 1-С4-алкокси, С1-С10алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкілсульфоніл, С1-С10-алкіламіно, ді(С1-С10алкіл)аміно, С2-С10-алкеніл, феніл, фенокси, бензилокси, С2-С10-алкенілокси, С2-С10-алкінілокси або С2-С10-алкініл, причому С 1-С10-алкілтіо, С1-С10алкілсульфініл і С 1-С10-алкілсульфоніл можуть бути незаміщеними або частково або повністю заміщеними галогеном і/або можуть нести групу, вибрану з С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонілу або СООН; R2 означає С 1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С1-С6алкоксі-С 1-С6-алкіл, С3-С10-циклоалкіл, С2-С10алкеніл або С2-С10-алкініл; R3 означає водень, С1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С1-С6-алкоксі-С 1-С6-алкіл, С1-С10-алкілкарбоніл, С1С10-алкоксикарбоніл або арилкарбоніл; R4 означає С 3-С10-циклоалкіл або радикал формули -A-R4a , при цьому С3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути незаміщеними або нести 1, 2 або 3 радикали, вибрані незалежно один від іншого з групи, що включає галоген, ціано, нітро, гидрокси, С1-С10алкіл, С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкіл, С1-С10галоалкокси, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкілС1-С4-алкіл, феніл, феніл-С 1-С4-алкокси і 5 81976 6 фенілокси, причому останні п'ять зі згаданих радикалів у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два або три замісники, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С1-С4-алкілу, С1-С4алкокси і галогену, також С3-С10-циклоалкіл може бути приконденсований до 5-7-членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7-членного гетероциклічного кільця, і згадані конденсовані кільця можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого, з групи, що складається з галогену і С 1-С4-алкілу; при цьому А означає С2-С6-алкіленовий ланцюг, що приєднаний до атома азоту через вторинний або третинний атом вуглецю алкіленового ланцюга і може містити один гетероатом, вибраний із групи, що складається з кисню і сірки; R4a означає С 3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил або 3-7-членний гетероцикліл, причому С3-С10циклоалкіл, феніл, нафтил і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути незаміщеними або нести 1, 2 або 3 радикали, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що включає галоген, ціано, нітро, гідрокси, С1-С10-алкіл, С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкіл, С1-С10-галоалкокси, аміно, С1С10-алкіламіно, ді(С1-С10-алкіл)аміно, С1-С10алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С 1-С4-алкіл, феніл, феніл-С 1-С4алкокси і фенілокси, причому останні п'ять зі згаданих радикалів у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два або три замісники, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С 1-С4-алкілу, С1-С4алкокси і галогену, і де гетероцикліл містить 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з кисню, сірки, азоту і групи NR5, також С3-С10-циклоалкіл, феніл і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути приконденсовані до 5-7членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7членного гетероциклічного кільця, і згадані конденсовані кільця можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого, з групи, що складається з галогену і С 1-С4алкілу; і R5 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл або С3-С6-алкініл; і їх придатні в сільському господарстві солі. 18. Сполука за п. 17, де радикал R1 у формулі І є воднем. 19. Сполука за п. 17, де радикал R2 у формулі І є С1-С2-алкілом або С1-С2-фторалкілом. 20. Сполука за п. 17, де радикал R4 у формулі І є С3-С8-циклоалкілом, причому С 3-С8-циклоалкільна група може бути незаміщеною або може нести один або два замісники, зазначені вище. 21. Сполука за п. 20, де радикал R4 у формулі І є циклогексилом, який несе замісник у 4-му положенні, причому замісником є С 1-С4-алкіл. 22. Сполука за п. 17, де радикал R4 у формулі І є 1-фенілетилом, який несе замісник у 4-му положенні, та де замісник вибраний з груп, які включають галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1С4-галоалкіл та С1-С4-галоалкокси. 23. Сполука за п. 17, де радикал X у формулі І є хлором. 24. Сполука за п. 17, де у формулі І R1 означає водень, R2 означає С1-С2-алкіл або С1-С2-фторалкіл, X означає хлор, та R4 у формулі І є циклогексилом, який несе замісник у 4-му положенні, причому замісником є С1-С4-алкіл. 25. Сполука за п. 17, де у формулі І R1 означає водень, R2 означає С1-С2-алкіл або С1-С2-фторалкіл, X означає хлор, та R4 у формулі І є 1-фенілетилом, який несе замісник у 4-му положенні та де замісник вибраний з групи, яка включає галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4алкокси, С1-С4-галоалкіл та С1-С4-галоалкокси. 26. Сільськогосподарська композиція, що містить щонайменше одну сполуку загальної формули І або придатну в сільському господарстві її сіль, визначені в п. 17, і щонайменше один інертний рідкий і/або твердий агрономічно прийнятний носій у кількості, що має пестицидну дію. 27. Композиція за п. 26, яка додатково містить щонайменше одну поверхнево-активну речовину. Представлений винахід стосується 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідинів для боротьби зі шкідниками. Шкідники знищують зростаючі і зібрані посіви, а також наносять шкоду дерев'яним житловим приміщенням і господарським будівлям, викликаючи значні матеріальні збитки, пов'язані з харчовими запасами і власністю. Хоча відома велика кількість пестицидних агентів, внаслідок здатності знищуваних шкідників розвивати стійкість до таких агентів постійно існує необхідність у нових агентах для боротьби зі шкідниками. Зокрема, ефективна боротьба зі шкідниками, такими як комахи, кліщі (акариди) і/або павукоподібні (арахніди), є складною задачею. Тому метою представленого винаходу є одержання сполук, що мають гарну пестицидну активність, особливо проти важко знешкоджуваних комах, павукоподібних і кліщів. [DD 55 956, DD 99 794 і FR 1567021] описують [1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини загальної формули (А), що проявляють фармацевтичну активність, 7 81976 в якій R1, R4 можуть бути воднем, нижчим алкілом, алкоксиалкілом, галогеном, арилом або арилалкілом, R2 може бути воднем, галогеном, нижчим алкілом, нижчим алкенілом, арилалкілом або арилом, a R3 може бути необов'язково заміщеною аміногрупою, в якій замісники вибрані серед інших з алкілу, циклоалкілу, алкенілу, гідроксилалкілу, алкіламіноалкілу, алкоксиалкілу, арилу, арилалкілу, гетероарилу або гетероаралкілу. [WO 03/039259] описує заміщені 3-1,2,4триазоло[1,5-а]піримідинові сполуки, що мають фунгицидну активність. Дотепер не були описані 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини, що є придатними для боротьби зі шкідниками, особливо, для боротьби з комахами, павуками і/або кліщами. Було виявлено, що 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини загальної формули (І) в якій X означає галоген; R1 означає водень, галоген, ОН, CN, С1-С10алкіл, С1-С10-галоалкіл, С1-С10-алкокси, С1-С6алкокси-С 1-С6алкіл, С1-С4алкокси-С 1-С4алкокси, С1-С4алкокси-С 1-С4алкокси-С 1-С4алкокси, С1-С10алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкілсульфоніл, С1-С10-алкіламіно, ді(С1-С10алкіл)аміно, С2-С10-алкеніл, феніл, фенокси, бензилокси, С2-С10-алкенілокси, С2-С10-алкінілокси або С2-С10-алкініл, причому С 1-С10-алкілтіо, С1-С10алкілсульфініл і С 1-С10-алкілсульфоніл можуть бути незаміщеними або частково або повністю заміщеними галогеном і/або можуть нести групу, вибрану з С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонілу або СООН, зокрема, водень, галоген, С1-С10-алкіл, С1-С10-галоалкіл, С1-С10--алкокси, С1-C6-алкоксиС1-C6-алкіл, С1-С10-алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10-алкілсульфоніл, С1-С10-алкіламіно, ді(С1С10-алкіл)аміно, С2-С10-алкеніл або С2-С10-алкініл; R2 означає С 1-С10-алкіл, С1-C10-галоалкіл, С1C6-алкокси-С 1-C6-алкіл, С3-С10-циклоалкіл, С2-С10алкеніл або С2-С10-алкініл; R3 означає водень, С1-С10-алкіл, С1-С10галоалкіл, С1-C6-алкокси-С 1-C6-алкіл, С1-С10алкілкарбоніл, С1-С10-алкоксикарбоніл або арилкарбоніл; R4 означає С 3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил, 3-7-членний гетероцикліл або радикал формули A-R4a, при цьому С3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути 8 незаміщеними або нести 1, 2 або 3 радикали, вибрані незалежно один від іншого з групи, що включає галоген, ціано, нітро, гідрокси, С1-C10алкіл, С1-C10-алкокси, С1-C10-галоалкіл, С1-C10галоалкокси, аміно, С1-C10--алкіламіно, ді(С1-C10алкіл)аміно, С1-C10-алкілтіо, С1-C10-алкілсульфініл, С1-C10-алкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С 1-С4-алкіл, феніл, феніл- С1-С4алкокси і фенілокси, причому останні п'ять зі згаданих радикалів у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два або три замісники, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С1-С4-алкілу, С1-C4алкокси і галогену, і де гетероцикліл містить 1, 2 або 3 гетероатоми, які вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з кисню, сірки, азоту і гр упи NR5, також С3-С10-циклоалкіл, феніл і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути приконденсовані до 5-7членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7членного гетероциклічного кільця, і згадані конденсовані кільця можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого з групи, що складається з галогену і С 1-С4алкілу; при цьому А означає С 1-C6-алкіленовий ланцюг, що може містити один гетероатом, вибраний із групи, що складається з кисню і сірки; R4a означає С 3-С10-циклоалкіл, феніл, нафтил або 3-7-членний гетероцикліл, причому С3-С10циклоалкіл, феніл, нафтил і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути незаміщеними або нести 1, 2 або 3 радикали, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що включає галоген, ціано, нітро, гідрокси, С1-С10-алкіл, С1-С10-алкокси, С1-С10-галоалкіл, С1-С10-галоалкокси, аміно, С1С10-алкіламіно, ді(С1-С10-алкіл)аміно, С1-С10алкілтіо, С1-С10-алкілсульфініл, С1-С10алкілсульфоніл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С 1-С4-алкіл, феніл, феніл-С 1-С4алкокси і фенілокси, причому останні п'ять зі згаданих радикалів у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два або три замісники, обрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С 1-С4-алкілу, С1-С4алкокси і галогену, і де гетероцикліл містить 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з кисню, сірки, азоту і групи NR5, також С3-С10-циклоалкіл, феніл і 3-7-членний гетероцикліл можуть бути приконденсовані до 5-7членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7членного гетероциклічного кільця, і згадані конденсовані кільця можуть бути незаміщеними або можуть нести один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого, з групи, що складається з галогену і С 1-С4алкілу; і R5 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл або С3-С6-алкініл; 9 81976 і їх прийнятні в сільському господарстві солі, що мають високу пестицидну активність, особливо проти важко знешкоджуваних комах, павукоподібних та/або кліщів. Отже, представлений винахід відноситься до застосування сполук формули І і їх солей для боротьби зі шкідниками, а також до способу боротьби зі шкідниками, що полягає в обробці таких шкідників, їх середовища існування, розплідника, їжі, рослин, насіння, ґрунту, площі, матеріалу або середовища, в якому ростуть або можуть рости шкідники, або матеріалів, рослин, насіння, ґрунту, поверхонь або ділянок, які потребують захисту від нападу або уражень шкідниками, пестицидно ефективною кількістю щонайменше одного 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І і/або щонайменше однієї його солі, прийнятної в сільському господарстві. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин загальної формули І, визначеної тут, і його прийнятні в сільському господарстві солі є особливо придатними для боротьби зі шкідниками, що завдають шкоди сільськогосподарським культурам. Тому представлений винахід відноситься до застосування сполук загальної формули І для захисту рослин від ураження або зараження шкідниками. Таким чином, даний винахід передбачає спосіб захисту рослин від нападу або ураження шкідниками, що полягає в обробці сільськогосподарської культури пестицидно ефективною кількістю 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І і/або, щонайменше, однієї його солі. Винахід також стосується 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідинових сполук в якій X, R1, R2, R 3 і R4 є такими, як визначено вище, за умови, що А у радикалі A-R4a являє собою С 2-С6-алкіленовий ланцюг, що приєднаний до атома азоту через вторинний або третинний атом вуглецю алкіленового ланцюга, і згаданий С2С6-алкіленовий ланцюг може містити один гетероатом, вибраний з групи, що складається з кисню і сірки; та їх прийнятних в сільському господарстві солей. Крім того, винахід стосується призначених для сільського господарства композицій, переважно у формі розчинів, що безпосередньо розпорошуються, емульсій, паст, масляних дисперсій, порошків, матеріалів для розсипання, дуетів або у формі гранул, що містять щонайменше один 6-галогено-[1,2,4]триазоло[1,5а]піримідин загальні формули І, визначеної вище, у суміші з одним або декількома агрономічно прийнятним(и) інертним(и), твердим(и) або рідким(и) носієм(ями) і, при необхідності, 10 щонайменше, однією поверхнево-активною речовиною. Сполуки загальної формули І можуть мати для даної структури різне просторове розташування атомів у замісниках, наприклад, вони можуть мати один або декілька хіральних центрів, у випадку яких вони існують у вигляді суміші стереоізомерів, таких як енантіомери або діастереомери. Представлений винахід охоплює обидва чистих стереоізомери, наприклад, чисті енантіомери або діастереомери, і їх суміш. Солями сполук формули І, що придатні для використання відповідно до винаходу, є особливо прийнятні в сільському господарстві солі. Вони можуть утворюватися звичайним способом, наприклад, взаємодією сполуки з кислотою даного аніона. Придатними в сільському господарстві солями особливо є солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони й аніони, відповідно, не мають ніякого побічного ефекту на дію сполук згідно із даним винаходом, що є придатними для боротьби зі шкідливими комахами або павуками. Таким чином, придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно, літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно, кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно, марганцю, міді, цинку і заліза, а також іон амонію, що може, при необхідності, нести від одного до чотирьох С 1-С4-алкільних замісників і/або один фенільний або бензильний замісник, переважно, діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, триметилбензиламоній, і крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно, три(С 1-С4-алкіли)сульфоній, і іони сульфоксонію, переважно, три(С1-С4-алкіл)сульфоксоній. Аніонами придатних кислотно-адитивних солей є, головним чином, хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть утворюватися шляхом взаємодії сполук формул Іа і Іb з кислотою відповідного аніону, переважно, хлористоводородної кислоти, бромистоводородної кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти. Згадані органічні фрагменти у вищевказаних визначеннях перемінних замісників є - подібно терміну «галоген» - загальними термінами для індивідуальних переліків індивідуальних членів груп. Приставка Cn-Cm вказує в кожнім випадку можливу кількість атомів вуглецю в гр упі. Термін «галоген» означає в кожнім випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема, фтор або хлор. Прикладами інших значень є: Термін "С1-С10-алкіл" у даному контексті й алкільні залишки алкіламіно і діалкіламіно-груп стосується насиченої лінійної або розгалуженої вуглеводневої гр упи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю, переважно від 1 до 6 атомів вуглецю, особливо від 1 до 4 атомів вуглецю, наприклад, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, 11 81976 пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-іметилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, гептил, октил, 2-етилгексил, ноніл і децил і їх ізомери. С1-С4Алкіл означає, наприклад, метил, етил, пропіл, 1метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл або 1,1-диметилетил. Термін " С1-С6-алкіленовий ланцюг, що може містити один гетероатом, вибраний із групи, що складається з кисню і сірки" у даному контексті стосується, наприклад, метанддіїлу, етан-1,1-діїлу, етан-1,2-діїлу, пропан-1,1-діїлу, пропан-1,2-діїлу, пропан-1,3-діїлу, пропан-2,2-діїлу, бутан-1,1-діїлу, бутан-1,2-діїлу, бутан-1,3-діїлу, бутан-1,4-діїлу, 2метилпропан-1,3-діїлу, 2-метилпропан-1,2-діїлу, 2метил пропан-1,1-діїлу, 1-метилпропан-1,2-діїлу, 1метилпропан-2,2-діїлу, 1-метилпропан-1,1-діїлу, пентан-1,1-діїлу, пентан-1,2-діїлу, пентан-1,3-діїлу, пентан-1,5-діїлу, пентан-2,3-діїлу, пентан-2,2-діїлу, 1-метилбутан-1,1-діїлу, 1-метилбутан-1,2-діїлу, 1метилбутан-1,3-діїлу, 1-метилбутан-1,4-діїлу, 2метилбутан-1,1-діїлу, 2-метилбутан-1,2-діїлу, 2метилбутан-1,3-діїлу, 2-метилбутан-1,4-діїлу, 2,2диметилпропан-1,1-діїлу, 2,2-диметилпропан-1,3діїлу, 1,1-диметилпропан-1,3-діїлу, 1,1диметилпропан-1,2-діїлу, 2,3-диметилпропан-1,3діїлу, 2,3-диметилпропан-1,2-діїлу, 1,3диметилпропан-1,3-діїлу, гексан-1,1-діїлу, гексан1,2-діїлу, гексан-1,3-діїлу, гексан-1,4-діїлу, гексан1,5-діїлу, гексан-1,6-діїлу, гексан-2,5-діїлу, 2метилпентан-1,1-діїлу, 1-метилпентан-1,2-діїлу, 1метилпентан-1,3-діїлу, 1-метилпентан-1,4-діїлу, 1метилпентан-1,5-діїлу, 2-метилпентан-1,1-діїлу, 2метилпентан-1,2-діїлу, 2-метилпентан-1,3-діїлу, 2метилпентан-1,4-діїлу, 2-метилпентан-1,5-діїлу, 3метилпентан-1,1-діїлу, 3-метилпентан-1,2-діїлу, 3метилпентан-1,3-діїлу, 3-метилпентан-1,4-діїлу, 3метилпентан-1,5-діїлу, 1,1-диметилбутан-1,2-діїлу, 1,1-диметилбутан-1,3-діїлу, 1,1-диметилбутан-1,4діїлу, 1,2-диметилбутан-1,1-діїлу, 1,2диметилбутан-1,2-діїлу, 1,2-диметилбутан-1,3діїлу, 1,2-диметилбутан-1,4-діїлу, 1,3диметилбутан-1,1-діїлу, 1,3-диметилбутан-1,2діїлу, 1,3-диметилбутан-1,3-діїлу, 1,3диметилбутан-1,4-діїлу, 1-етилбутан-1,1-діїлу, 1етилбутан-1,2-діїлу, 1-етилбутан-1,3-діїлу, 1етилбутан-1,4-діїлу, 2-етилбутан-1,1-діїлу, 2етилбутан-1,2-діїлу, 2-етилбутан-1,3-діїлу, 2етилбутан-1,4-діїлу, 2-етилбутан-2,3-діїлу, 2,2диметилбутан-1,1-діїлу, 2,2-диметилбутан-1,3діїлу, 2,2-диметилбутан-1,4-діїлу, 1ізопропілпропан-1,1-діїлу, 1-ізопропілпропан-1,2діїлу, 1-ізопропілпропан-1,3-діїлу, 2ізопропілпропан-1,1-діїлу, 2-ізопропілпропан-1,2діїлу, 2-ізопропілпропан-1,3-діїлу, 1,2,3триметилпропан-1,1-діїлу, 1,2,3-триметилпропан1,2-діїлу або 1,2,3-триметилпропан-1,3-діїлу, переважно, етан-1,1-діїлу або пропан-1,1-діїлу. 12 Якщо С1-С6-алкіленова група містить гетероатом, гетероатом може бути розташований у будь-якому місці алкіленового ланцюга або в його кінці, так щоб він зв'язував алкіленовий ланцюг з радикалом R4a. Переважно, гетероатом не розташовується наприкінці алкіленового ланцюга. Гетероатомом переваіжно є кисень. Термін "С1-С10-галоалкіл" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої алкільної групи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю (як згадувалося вище), причому декілька або всі атоми водню в цих гр упах можуть бути замінені атомами галогену, як згадувалося вище, наприклад, С1-С4-галоалкіл, такий як хлорметил, бромометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2трихлоретил, пентафторетил і т.п. Термін "С1-С2-фторалкіл" у даному контексті стосується С 1-С2-алкілу, що несе 1,2,3,4 або 5 атомів фтору, наприклад, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,1,2,2тетрафторетил або пентафторетил. Термін "С1-С10-алкокси" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої алкільної групи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю (як згадувалося вище), що приєднана через атом кисню. Приклади включають С^-Сб-алкоксигрупу, таку як метокси, етокси, ОСН2-С2Н5, ОСН(СН3)2, нбутокси, ОСН(СН3)-С2Н5, ОСН2-СН(СН3)2, ОС(СН3)3, н-пентокси, 1- метилбутокси, 2метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-етилпропокси, н-гексокси, 1метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1етил-і-метилпропокси, 1-етил-2-метилпропокси і т.п. Термін "С1-С10-галоалкокси" у даному контексті стосується С 1-С10-алкоксигрупи, як згадувалося вище, що частково або повністю заміщена фтором, хлором, бромом і/або йодом, тобто, наприклад, С1-С6-галоалкоксигрупа, така як хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3 13 81976 трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-(бромометил)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси, нанофторбутокси, 5фтор-1пентокси, 5-хлор-1-пентокси, 5-бром-1-пентокси, 6йод-1-пентокси, 5,5,5-трихлор-1-пентокси, ундекафторпентокси, 6-фтор-1-гексокси, 6-хлор-1гексокси, 6-бром-1-гексокси, 6-йод-1-гексокси, 6,6,6-трихлор-1-гексокси або додекафторгексокси, зокрема, хлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2-фторетокси, 2хлоретокси або 2,2,2-трифторетокси. Термін "С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл" у даному контексті стосується С 1-С6-алкілу, що заміщений С1-С6-алкоксигрупою, згаданою вище, тобто, наприклад, СН2-ОСН3, СН2-ОС2Н5, нпропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2(н-пропокси)етил, 2-(1-метилетокси)етил, 2-(нбутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)етил, 2-(2метилпропокси)етил, 2-(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(нпропокси)пропіл, 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(нбутокси)пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2метилпропокси)пропіл, 2-(1,1Диметилетокси)пропіл, 3-(метокси)пропіл, 3(етокси)пропіл, 3-(н-пропокси)пропіл, 3-(1метилетокси)пропіл, 3-(н-бутокси)пропіл, 3-(1метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2(етокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1метилетокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3(етокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3-(1метилетокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4(етокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1метилетокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилетокси)бутил і т.п. Термін "С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкокси" у даному контексті стосується С 1-С6-алкоксигрупи, що заміщена С1-С6-алкоксигрупою, згаданою вище, тобто, наприклад, ОСН2-ОСН3, ОСН2-ОС2Н5, нпропоксиметокси, ОСН2-ОСН(СН3)2, нбутоксиметокси, (1-метилпропокси)-метокси, (2метилпропокси)метокси, ОСН2-ОС(СН3)3, 2(метокси)етокси, 2-(етокси)етокси, 2-(нпропокси)етокси, 2-(1-метилетокси)етокси, 2-(нбутокси)етокси, 2-(1-метилпропокси)етокси, 2-(2метилпропокси)етокси, 2-(1,1диметилетокси)етокси, 2-(метокси)пропокси, 2(етокси)пропокси, 2-(н-пропокси)пропокси, 2-(1метилетокси)пропокси, 2-(н-бутокси)пропокси, 2(1-метилпропокси)пропокси, 2-(2метилпропокси)пропокси, 2-(1,1диметилетокси)пропокси, 3-(метокси)пропокси, 3(етокси)пропокси, 3-(н-пропокси)пропокси, 3-(1метилетокси)пропокси, 3-(н-бутокси)пропокси, 3(1-метилпропокси)пропокси, 3-(2метилпропокси)пропокси, 3-(1,1 14 диметилетокси)пропокси, 2-(метокси)бутокси, 2(етокси)бутокси, 2-(н-пропокси)бутокси, 2-(1метилетокси)бутокси, 2-(н-бутокси)бутокси, 2-(1метилпропокси)бутокси, 2-(2метилпропокси)бутокси, 2-(1,1диметилетокси)бутокси, 3-(метокси)бутокси, 3(етокси)бутокси, 3-(н-пропокси)бутокси, 3-(1метилетокси)бутокси, 3-(н-бутокси)бутокси, 3-(1метилпропокси)бутокси, 3-(2метилпропокси)бутокси, 3-(1,1диметилетокси)бутокси, 4-(метокси)бутокси, 4(етокси)бутокси, 4-(н-пропокси)бутокси, 4-(1метилетокси)бутокси, 4-(н-бутокси)бутокси, 4-(1метилпропокси)бутокси, 4-(2метилпропокси)бутокси, 4-(1,1диметилетокси)бутокси і т.п. Термін "С1-С4-алкокси-С 1-С4-алкокси-С 1-С4алкокси" у даному контексті стосується С 1-С4алкоксигрупи, що заміщена С 1-С4-алкокси-С 1-С4алкоксигрупою, згаданою вище, тобто, наприклад, 2-(2-метоксиетилокси)етилокси, 2-(2етоксиетилокси)етилокси; Термін "С1-С10-алкілкарбоніл" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої алкільної групи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю (як згадано вище), зв'язаної через атом вуглецю карбонільної групи при будь-якому зв'язку в алкільной групі. Приклади включають СгС6-алкілкарбоніл, такий як СО-СН 3, СО-С 2Н5, нпропілкарбоніл, 1-метилетилкарбоніл, нбутилкарбоніл, 1-метилпропілкарбоніл, 2метилпропілкарбоніл, 1,1-диметилетилкарбоніл, нпентилкарбоніл, 1-метилбутилкарбоніл, 2метилбутилкарбоніл, 3-метилбутилкарбоніл, 1,1диметилпропілкарбоніл, 1,2диметилпропілкарбоніл, 2,2диметилпропілкарбоніл, 1-етилпропілкарбоніл, нгексилкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, 2метилпентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, 4метилпентилкарбоніл, 1,1-диметил бутил карбоніл, 1,2-диметилбутилкарбоніл, 1,3диметилбутилкарбоніл, 2,2диметилбутилкарбоніл, 2,3диметилбутилкарбоніл, 3,3диметилбутилкарбоніл, 1-етилбутилкарбоніл, 2етилбутил карбоніл, 1,1,2триметилпропілкарбоніл, 1,2,2триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1метилпропілкарбоніл або 1-етил-2метилпропілкарбоніл і т.п. Термін "С1-С10-алкоксикарбоніл" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої алкоксигрупи (як згадано вище), що має від 1 до 10 атомів вуглецю, приєднаної через атом вуглецю карбонільної групи. Приклади включають (С1-С6-алкокси)карбоніл, наприклад, СО-ОСН3, СО-ОС 2Н5, СОО-СН2-С2Н5, СО-ОСН(СН3)2, нбутоксикарбоніл, СО-ОСН(СН3)-С2Н5, СО-ОСН 2СН(СН3)2, СО-ОС(СН3)3, н-пентоксикарбоніл, 1метилбутоксикарбоніл, 2-метилбутоксикарбоніл, 3метилбутоксикарбоніл, 2,2диметилпропоксикарбоніл, 1етилпропоксикарбоніл, н-гексоксикарбоніл, 1,1диметилпропоксикарбоніл, 1,2диметилпропоксикарбоніл, 1 15 81976 метилпентоксикарбоніл, 2-метилпентоксикарбоніл, 3-метилпентоксикарбоніл, 4метилпентоксикарбоніл, 1,1диметилбутоксикарбоніл, 1,2диметилбутоксикарбоніл, 1,3диметилбутоксикарбоніл, 2,2диметилбутоксикарбоніл, 2,3диметилбутоксикарбоніл, 3,3диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, 2-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1метилпропоксикарбоніл або і-етил-2метилпропоксикарбоніл. Термін "С1-С10-алкілтіо" (С1-С10алкілсульфаніл: С1-С10-алкіл-S-) у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої алкільної групи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю (як згадано вище), що приєднана через атом сірки, наприклад, СГС4-алкілтіо, така як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо або 1,1-диметилетилтіо. Термін "С1-С10-алкілсульфініл" (С1-С10-алкілS(=O)-) у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої вуглеводневої гр упи (як згадано вище), що має від 1 до 10 атомів вуглецю, зв'язаних через атом сірки сульфінільної групи при будь-якому зв'язку в алкільній групі. Приклади включають С 1-С6-алкілсульфініл: SO-CH3, SOC2H5, н-пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, нбутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, н-пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2метилбутилсульфініл, 3-метилбутилсульфініл, 1,1диметилпропілсульфініл, 1,2диметилпропілсульфініл, 2,2диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, н-гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл,2метилпентилсульфініл, 3-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1диметилбутилсульфініл, 1,2диметилбутилсульфініл, 1,3диметилбутилсульфініл, 2,2диметилбутилсульфініл, 2,3диметилбутилсульфініл, 3,3диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2етилбутилсульфініл, 1,1,2триметилпропілсульфініл, 1,2,2триметилпропілсульфініл, 1-етил-1метилпропілсульфініл або 1-етил-2метилпропілсульфініл. Термін "С1-С10-алкілсульфоніл" (С1-С10-алкілS(=О)2-) у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої насиченої алкільної групи, що має від 1 до 10 атомів вуглецю (як згадано вище), що зв'язана через атом сірки сульфонільної групи при будь-якому зв'язку в алкільній групі. Приклади включають С 1-С6-алкілсульфоніл, такий як SO2CH3, SO2-C2H5 , н-пропілсульфоніл, SO2-CH(CH3)2, н-бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2метилпропілсульфоніл, SO2-C(CH3)3, нпентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2метилбутилсульфоніл, 3-метилбутилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2 16 диметилпропілсульфоніл, 2,2диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, н-гексилсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2метилпентилсульфоніл, 3-метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметил бутил сульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3диметилбутилсульфоніл, 2,2диметилбутилсульфоніл, 2,3диметилбутилсульфоніл, 3,3диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2триметилпропілсульфоніл, 1,2,2триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1метилпропілсульфоніл або 1-етил-2метилпропілсульфоніл і т.п. Термін " С2-С10-алкеніл" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої ненасиченої вуглеводневої гр упи, що має від 2 до 10 атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, такої як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2пропеніл, 2-метил-2-пропенил; 1-пентеніл, 2пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2пропеніл; Термін "С2-С10-алкініл" у даному контексті стосується лінійної або розгалуженої ненасиченої вуглеводневої гр упи, що має від 2 до 10 атомів вуглецю і містить, щонайменше, один потрійний зв'язок, такої як етиніл, проп-1-ін-1-іл, проп-2-ін-1іл, н-бут-1-ин-1-іл, н-бут-1-ин-3-іл, н-бут-1-ин-4-іл, н-бут-2-ин-1-іл, н-пент-1-ин-1-іл, н-пент-1-ин-3-іл, н-пент-1-ин-4-іл, н-пент-1-ин-5-іл, н-пент-2-ин-1-іл, н-пент-2-ин-4-іл, н-пент-2-ин-5-іл, 3-метилбут-1-ин3-іл, 3-метилбут-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-1-іл, н-гекс1-ин-3-іл, н-гекс-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-5-іл, н-гекс-1ин-6-іл, н-гекс-2-ин-1-іл, н-гекс-2-ин-4-іл, н-гекс-2ин-5-іл, н-гекс-2-ин-6-іл, н-гекс-3-ин-1-іл, н-гекс-3ин-2-іл, 3-метилпент-1-ин-1-іл, 3-метилпент-1-ин-3іл, 3-метилпент-1-ин-4-іл, 3-метилпент-1-ин-5-іл, 4 17 81976 метилпент-1-ин-1-іл, 4-метилпент-2-ин-4-іл або 4метилпент-2-ин-5-іл і т.п. Термін "С3-С10-циклоалкіл" у даному контексті стосується моноциклічного вуглеводневого радикалу, що має від 3 до 10 атомів вуглецю, зокрема, від 3 до 8 атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононіл або циклодецил, Термін "С3-С8-циклоалкіл-С 1-С4-алкіл" у даному контексті стосується С 1-С4-алкілу, що несе С3-С8-циклоалкільний радикал, визначений вище, наприклад, циклопропілметил, 1-циклопропілетил, 2-циклопропілетил, 1-циклопропілпроп-1-іл, 2циклопропілпроп-1-іл, 3-циклопропілпроп-1-іл, 1циклопропілбут-1-ил, 2-циклопропілбут-1-ил, 3циклопропілбут-1-ил, 4-циклопропілбут-1-ил, 1циклопропілбут-2-ил, 2-циклопропілбут-2-ил, 3циклопропілбут-2-ил, 3-циклопропілбут-2-ил, 4циклопропілбут-2-ил, 1-(циклопропілметил)ет-1-ил, 1-(циклопропілметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1(циклопропілметил)проп-1-іл, циклобутилметил, 1циклобутилетил, 2-циклобутилетил, 1циклобутилпроп-1-іл, 2-циклобутилпроп-1-іл, 3циклобутилпроп-1-іл, 1-циклобутилбут-1-ил, 2циклобутилбут-1-ил, 3-циклобутилбут-1-ил, 4циклобутилбут-1-ил, 1-циклобутилбут-2-ил, 2циклобутилбут-2-ил, 3-циклобутилбут-2-ил, 3циклобутилбут-2-ил, 4-циклобутилбут-2-ил, 1(циклобутилметил)ет-1-ил, 1-(циклобутилметил)-1(метил)ет-1-ил, 1-(циклобутилметил)проп-1-іл, циклопентилметил, 1-циклопентилетил, 2циклопентилетил, 1-циклопентилпроп-1-іл, 2циклопентилпроп-1-іл, 3-циклопентилпроп-1-іл, 1циклопентилбут-1-ил, 2-циклопентилбут-1-ил, 3циклопентилбут-1-ил, 4-циклопентилбут-1-ил, 1циклопентилбут-2-ил, 2-циклопентилбут-2-ил, 3циклопентилбут-2-ил, 3-циклопентилбут-2-ил, 4циклопентилбут-2-ил, 1-(циклопентилметил)ет-1ил, 1-(циклопентилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1(циклопентилметил)проп-1-іл, циклогексилметил, 1-циклогексилетил, 2-циклогексилетил, 1циклогексилпроп-1-іл, 2-циклогексилпроп-1-іл, 3циклогексилпроп-1-іл, 1-циклогексилбут-1-ил, 2циклогексилбут-1-ил, 3-циклогексилбут-1-ил, 4циклогексилбут-1-ил, 1-циклогексилбут-2-ил, 2циклогексилбут-2-ил, 3-циклогексилбут-2-ил, 3циклогексилбут-2-ил, 4-циклогексилбут-2-ил, 1(циклогексилметил)ет-1-ил, 1-(циклогексилметил)1-(метил)ет-1-ил, 1-(циклогексилметил)проп-1-іл, циклогептилметил, 1-циклогептилетил, 2циклогептилетил, 1-циклогептилпроп-1-іл, 2циклогептилпроп-1-іл, 3-циклогептилпроп-1-іл, 1циклогептилбут-1-ил, 2-циклогептилбут-1-ил, 3циклогептилбут-1-ил, 4-циклогептилбут-1-ил, 1циклогептилбут-2-ил, 2-циклогептилбут-2-ил, 3циклогептилбут-2-ил, 3-циклогептилбут-2-ил, 4циклогептилбут-2-ил, 1-(циклогептилметил)ет-1ил, 1-(циклогептилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1(циклогептилметил)проп-1-іл, циклооктилметил, 1циклооктилетил, 2-циклооктилетил, 1циклооктилпроп-1-іл, 2-циклооктилпроп-1-іл, 3циклооктилпроп-1-іл, 1-циклооктилбут-1-ил, 2циклооктилбут-1-ил, 3-циклооктилбут-1-ил, 4циклооктилбут-1-ил, 1-циклооктилбут-2-ил, 2 18 циклооктилбут-2-ил, 3-циклооктилбут-2-ил, 3циклооктилбут-2-ил, 4-циклооктилбут-2-ил, 1(циклооктилметил)ет-1-ил, 1-(циклооктилметил)-1(метил)ет-1-ил або 1-(циклооктилметил)проп-1-іл. Термін "феніл-С1-С4-алкіл" у даному контексті стосується С 1-С4-алкілу, що заміщений фенілом, який може бути у сво їй частині незаміщеним або нести один, два або три замісники, такі як бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, 1-фенілпроп-1-іл, 2фенілпроп-1-іл, 3-фенілпроп-1-іл, 1-фенілбут-1-ил, 2-фенілбут-1-ил, 3-фенілбут-1-ил, 4-фенілбут-1ил, 1-фенілбут-2-ил, 2-фенілбут-2-ил, 3-фенілбут2-ил, 4-фенілбут-2-ил, 1-(бензил)ет-1-ил, 1(бензил)-1-(метил)ет-1-ил або 1-(бензил)проп-1-іл, переважно бензил, 1-фенілетил або 2-фенілетил і, особливо, (R)-1-фенілетил і (S)-1-фенілетил. Термін "гетероцикліл" у даному контексті стосується 3-7-членного гетероциклічного радикалу, що має 3, 4, 5, 6 або 7 членів кільця, причому 1, 2 або 3 з цих членів кільця є гетероатомами, вибраними, незалежно один від іншого, із групи, що складається з кисню, азоту, сірки і групи NR5, в якій R5 має значення, зазначені вище. Гетероцикл може гетероцикл ом, приєднаним через атом вуглецю або може бути приєднаним через гетероатом. Гетероцикл може бути ароматичним (гетероарил) або частково або повністю насиченим. Крім того, гетероциклільний радикал може бути приконденсований до 5-7-членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7-членного гетероциклічного кільця, що може нести у своїй частині один, два, три, чотири, п'ять або шість замісників, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з галогену, такого як фтор, хлор, бром, і С1-С4-алкілу, такого як метил. Приклади моноциклічних гетероароматичних кілець включають триазиніл, пиразиніл, піримідил, піридазиніл, піридил, тієніл, фурил, піроліл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тетразоліл, тіазоліл, оксазоліл, тіадіазоліл, оксадіазоліл, ізотіазоліл або ізоксазоліл. Приклади неароматичних кілець включають піролидиніл, піразолініл, імідазолініл, піролініл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 1,3діоксоланіл, діоксоленіл, тіоланіл, дигідротіофеніл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл, тіазолідиніл, ізотіазолідиніл, тіазолідиніл, ізотіазолідиніл, оксатіоланіл, піперидиніл, піперазиніл, піраніл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, тіопіраніл, дигідротіопіраніл, тетрагідротіопіраніл, морфолініл, тіазиніл і т.п. Термін "приконденсований до 5-7-членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7-членного гетероциклічного кільця" у даному контексті стосується циклічного радикалу, що несе конденсований насичений С 5-С7-карбоцикл, визначений вище, моно- або диненасичений С5-С7карбоцикл або феніл, або 5-7-членне гетероциклічне кільце, визначене вище. Прикладами С 3-С10-циклоалкілу, приконденсованого до 5-7-членного насиченого, 19 81976 ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця, є індан-1-іл, індан-2-іл, 1,2,3,4тетрагідронафталін-1-іл, 1,2,3,4тетрагідронафталін-2-іл, декалін-1-іл, декалін-2-іл або гідрінданіл і т.п. Прикладами фенілу, приконденсованого до 57-членного насиченого, ненасиченого або ароматичного карбоциклічного кільця або до 5-7членного гетероциклічного кільця, є індан-5-іл, індан-6-іл, дигідронафталін-5-іл, дигідронафталін6-іл, 1,2,3,4-тетрагідронафталін-5-іл, 1,2,3,4тетрагідронафталін-6-іл, хінолініл, ізохінолініл, індоліл, індолізиніл, ізоіндоліл, індазоліл, бензофурил, бензтієніл, бензтіазоліл, бензоксазоліл, 1,3-бензодіоксоліл, 1,4бензодіоксаніл, бензімідазоліл, дигідроіндоліл, дигідроіндолізиніл, дигідроізоіндоліл, дигідрохінолініл, дигідроізохінолініл, хроменіл, хроманіл і т.п. Прикладами 3-7-членного гетероциклілу, що несе приконденсоване 5-7-членне насичене, ненасичене або ароматичне карбоциклічне кільце або 5-7-членне гетероциклічне кільце, є хінолініл, ізохінолініл, індоліл, індолізиніл, ізоіндоліл, індазоліл, бензофурил, бензтієніл, бензтіазоліл, бензоксазоліл, 1,3-бензодіоксоліл, 1,4бензодіоксаніл, бензімідазоліл, дигідроіндоліл, дигідроіндолізиніл, дигідроізоіндоліл, дигідрохінолініл, дигідроізохінолініл, хроменіл, хроманіл і т.п. Що стосується пестицидної активності 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І, перевага надається тим сполукам формули І, в яких радикал R4 приєднаний до атому азоту аміногрупи через вторинний або третинний атом вуглецю. Таким чином, кращими є сполуки формули І, в яких R4 означає феніл, нафтил, С3-С10-циклоалкіл, 3-7-членний гетероцикліл або радикал -A-R4a, в якому А являє собою С 2-С6-алкілен, що приєднаний до азоту через вторинний або третинний атом вуглецю С 2С6-алкіленового ланцюга. С2-С6-Алкіленовий ланцюг може містити гетероатом, вибраний із групи, що складається з кисню і сірки. Сполуки включають чисті R- і S-енантіомери, а також суміші енантіомерів, такі як рацемічні суміші. Серед них особливо кращими є чисті енантіомери. Що стосується пестицидної активності 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули І, перевага також надається наступним значенням радикалів, у кожнім випадку окремо або в сполученні: X означає хлор; R1 означає водень, С1-С4-алкіл, переважно метил, С1-С4-галоалкіл, переважно трифторметил, С1-С4-алкокси, переважно метокси, С1-С4-алюлтю, переважно метилтіо, С1-С4-алкілсульфініл, переважно метилсульфініл або С1-С4алкілсульфоніл, переважно метилсульфоніл, найбільш переважним є водень; однак, R1 може також бути ОН, CN, фенокси, бензилокси, С1-С4алкокси-C2-C4-алкокси, С1-С4-алкокси-С 2-С4алкокси-С 2-С4-алкокси, (С1-С4-алкоксикарбоніл)С 2С4-алкілтіо, наприклад, 2(метоксикарбоніл)етилтіо, 2 20 (етоксикарбоніл)етилтіо, SCH2-CO-OCH3 або SCH2-CO-OCH2CH3, (гідроксикарбоніл)С 2-С4алкілтіо, наприклад, S-CH2-COOH, S-CH2CH2-COOH, (С1-С4-алкокси)С 2-С4алкілтіо, наприклад, SCH2-CH2-OCH3 або SCH2CH2-OCH2CH3; R2 означає С1-С4-алкіл, переважно С1-С2-алкіл, або С1-С4-галоалкіл, переважно С1-С2-фторалкіл; найбільш переважними є метил, етил, 2-фторетил або 1-фторетил; R3 означає водень або С 1-С4-алкокси-С 1-С4алкіл, найбільш переважним є водень; R4 означає феніл, феніл-С1-С4-алкіл або С3С8-циклоалкіл, де кожна фенільна і С 3-С8циклоалкільна групи можуть бути незаміщеними або можуть нести один або два замісники, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що включає галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл, С1С4-галоалкокси, С1-С4-алкокси, С3-С8-циклоалкілС1-С4-алкіл, феніл і фенілокси, причому три останніх згаданих замісники в своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один або два замісники, що вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С1-С4-алкілу, С1-С4-алкокси і галогену. Кращим втіленням винаходу є сполуки загальної формули І, в якій R4 означає циклогексил, бензил, 1-фенілетил або 2фенілетил, причому циклогексильна група і фенільна група в останніх трьох згаданих радикалах можуть бути незаміщеними або можуть нести один або два замісники, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що включає галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-галоалкіл, С1С4-, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкіл-С 1-С4алкіл, феніл і фенілокси, причому два останніх згаданих замісники в своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести один або два замісники, вибрані, незалежно один від іншого, із групи, що складається з С 1-С4-алкілу, С1-С4алкокси і галогену. В особливо кращому втіленні представленого винаходу R 4 означає циклогексильний радикал, що може нести один або два замісники. Один замісник переважно приєднаний до 4-положення циклогексильного радикалу. Особливо кращі замісники циклогексильного радикалу, згаданого для R4, є, незалежно один від іншого, С1-С4-алкіл, особливо метил, етил, ізопропіл, втор-бутил і третбутил або циклогексил-С 1-С4-алкіл. Серед сполук формули І особливо кращими є ті з них, у яких циклогексильний радикал несе замісник у 4положенні, згаданий замісник найбільш переважно прикріплений у цис-положенні щодо атома азоту. В іншому втіленні представленого винаходу особлива перевага надається 6галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідинам, у яких R4 означає феніл, бензил, 1-фенілетил або 2фенілетил, що у своїй частині несуть один або два замісники, визначені вище, на фенільному кільці. Замісники переважно вибирають, незалежно один від іншого, із групи , що включає фтор, хлор, бром, С1-С4-алкіл, особливо метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, 2-бутил і трет-бутил, С1-С4-алкокси, особливо метокси, етокси, трет-бутокси, С1-С4 21 81976 галоалкіл, особливо трифторметил і С 1-С4галоалкокси, особливо трифтордифторметокси, трифторметокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси. У цьому втіленні особливо кращими є сполуки, у яких R4 означає 1-фенілетил, що несе, щонайменше, один замісник, визначений вище, особливо замісник, що зазначений як кращий. Найбільш переважно згаданий замісник приєднаний у 4-положенні фенільного радикалу. Особливо кращими серед таких сполук є сполуки І, у яких R4 являє собою чистий енантіомер або рацемічну суміш. В іншому втіленні винаходу радикал R4 містить фенільну групу, таку як феніл, бензил і 1- або -2фенілетил, де фенільне кільце несе, щонайменше, один замісник, що вибраний із групи, яка включає феніл, циклогексил і фенокси, що у своїй частині можуть бути незаміщеними або можуть нести в 2-, 3- або 4- положенні один або два замісники, вибрані з групи, що включає С1-С4-алкіл, особливо метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, С1-С4-алкокси, наприклад, метокси, і галоген, особливо фтор, хлор або бром. Прикладами замісників на фенільному кільці фенілу, бензилу, 1-фенілетилу або 2-фенілетилу є: 4-метилфенокси, 4етилфенокси, 4-ізопропілфенокси, 4-третбутилфенокси, 4-фторфенокси, 4-хлорфенокси, 4бромфенокси, 2-метилфенокси, 2-третбутилфенокси, 2-етилфенокси, 3-етилфенокси, 2бромфенокси, 2-хлорфенокси, 3-хлорфенокси, 3бромфенокси, 3,4-дифторфенокси, 3-хлор-4фтор фенокси, 4-бром-3-хлорфенокси, 4-хлор-3фтор фенокси, 3,4-дихлорфенокси, 3,4диметилфенокси, 3-хлор-4-метилфенокси, 3метил-4-хлорфенокси або 3-метил-4бромфенокси. Прикладами сполук є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули la (ºІ, в якій X=СІ і R1=R3=Н), де R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. 22 23 81976 24 25 81976 26 27 81976 28 29 81976 30 31 81976 32 33 81976 34 35 81976 36 Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули Іb, в якій X означає СІ, R1 означає СН 3 і R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули Іс, в якій X означає СІ, R1 означає ОСН 3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. 37 81976 Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає SCH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає SOCH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає SO2CH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає CF3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає CN, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає ОН, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає OCHF2, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає OCF2CHF2, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає OCF3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає ОСН2С6Н5, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає ОСН 2СН3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає ОСН 2С СН, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає ОСН(СН 3)2, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. 38 Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає О-СН 2СН2-О-СН3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає О-СН 2СН2-ОСН2СН2-О-СН3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає S-CH2CH2-O-CH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає S-CH2C(O)-O-CH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає S-CH2CH2C(O)-OCH3, R3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. Прикладами сполук також є 6хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І, в якій X означає СІ, R1 означає S-CH2C(O)-OH, R 3 означає Н, R2 і R4 разом мають значення, наведені в одному рядку в Таблиці А. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини формули І згідно з представленим винаходом можуть бути отримані, наприклад, способом, подібним тому, що описаний в [Pharmazie, 1971, 26, 534 ff або в DD 99 794]. Синтез показаний на схемі 1. Схема 1: На схемі 1 перемінні замісники R1, R2, R3, R 4 і X є такими, як визначено вище. Реакція 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину формули II з аміном формули III може бути проведена в присутності або у відсутності розчинника. Придатними розчинниками є всі розчинники, що є інертними в умовах реакції, такі як аліфатичні, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні, а саме, гексан, петролейний ефір, циклогексан, бензол, толуол, ксилоли, прості ефіри, наприклад, діалкілові ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий е фір, циклічні ефіри, такі як тетрагідрофуран або діоксан, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан або трихлорметан, або С-і-С4алканоли, наприклад, метанол, етанол, нпропанол, изо-пропанол, н-бутанол або третбутанол, вода або суміші цих розчинників. Переважним є проведення реакції в присутності 39 81976 розчинника. Якщо реакцію проводять у відсутності розчинника, амін (III) застосовують у великому надлишку відносно 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину II. Також переважним є проведення реакції в присутності основи. Придатні основи включають органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, 2,3-лутидин, 2,4-лутидин або 2,5лутидин, і неорганічні основи, наприклад, карбонати лужних металів і карбонати лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію і карбонат натрію, карбонат кальцію, гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію. Надлишок аміну III може служити основою. Температура зазвичай лежить в інтервалі від 0°С до температури кипіння розчинника, переважно від 20 до 120°С. Молярне відношення аміну III до 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину II зазвичай складає, щонайменше, 0,9:1, переважно, щонайменше 1:1. Може бути ефективним застосування аміну III у невеликому надлишку, наприклад, до 20%, виходячи з кількості 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину II. Зазвичай основу застосовують, щонайменше, у кількості від еквімолярної до 2-кратного молярного надлишку, виходячи з кількості 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину II. Може бути е фективним застосування основи в невеликому надлишку, наприклад, до 30%, виходячи з кількості 6,7дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин ІІ. Реакційні суміші обробляють звичайним чином, наприклад, шляхом додавання розведених кислот, наприклад, мінеральних кислот, таких як розведена хлористоводнева кислота, бромистоводнева кислота і сірчана кислота, або водних органічних кислот, таких як трифтооцтова кислота або оцтова кислота, кращою є водна хлористоводнева кислота, розділення фаз і, при необхідності, хроматографічного очищення, перекристалізації, розтирання або дигерирування. Сполуки згідно з представленим винаходом в більшості випадків являють собою олії, смолисті сполуки або переважно кристалічні тверді речовини. Із сполук препаративних прикладів сполуки формули І можуть бути отримані у вигляді суміші ізомерів (стереоізомери, енантіомери). При необхідності вони можуть бути розділені звичайними методами, такими як кристалізація або хроматографія, а також на оптично активному адсорбаті з одержанням чистих ізомерів. Деякі з амінів формули III, що застосовуються як вихідні речовини, маються в продажу. Інші можуть бути отримані відомим способом, наприклад, шляхом перетворення відповідних спиртів у їхні тозилати, які потім перетворюють у фталімідопохідні. Фталімідопохідні перетворюють у необхідні аміни шляхом використання гідразину або будь-яких інших придатних агентів, що розщеплюють, з використанням звичайних 40 методик [наприклад, J. Am. Soc, том 117, с.7025 (1995); WO 93/20804]; шляхом відновлення відповідних нітрилів [див., Гетероцикли, том 35, с 2 (1993); Synthetic Commun., том 25, с.413 (1995); TeTpahedron Lett., с. 2933 (1995)], або шляхом відновного амінування кетонів [див., J. Am. Chem. Soc, том 122, с.9556 (2000); Org. Lett., с.731 (2001), J. Med. Chem., с.1566 (1988)]; шляхом перетворення відповідних галогенидів і, при необхідності, наступного алкілування. Альтернативно, амін може бути отриманий шляхом додавання реактивів Гріньяра до імінів [див. R.B. Moffett, Org. Synth.IV, 605 (1963)]. Крім того, радикал R4 може бути введений за допомогою реакції Гріньяра в нітрили або ангідриди карбонових кислот [див. J. Org. Chem. с.5056 (1992); TeTpahedron Lett., с.29933 (1995)]. Якщо окремі аміни III не розкриті в згаданій літературі, вони або можуть бути отримані шляхами, описаними вище, або можуть бути отримані шляхом одержання похідних інших сполук III або шляхом звичайних модифікацій шляхів синтезу, описаних вище. Вихідні речовини формули II можуть бути отримані в дві стадії, за аналогією зі способом, описаним у [Chem. Pharm. Bull. 1959, том 7, с.903]. Синтез показаний на схемі 2. Схема 2: На схемі 2 перемінні замісники R1, R2 і X є такими, як визначено вище, X' означає галоген, R означає алкіл, переважно С1-С6-алкіл, зокрема, метил або етил, Hal означає галогенувальний агент. На першій стадії 5-амінотриазол загальної формули IV піддають взаємодії з ефіром малонової кислоти загальної формули V. Реакцію можна проводити в лужних умовах, переважно використовуючи висококиплячі третинні аміни, наприклад, три-н-бутиламін. 5-Амінотриазоли IV маються в продажу або можуть бути отримані за аналогією зі способами, добре відомими в даній галузі. На другій стадії схеми 2 отриманий 6-галогено7-гідрокси[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин загальної формули VI обробляють галогенувальним агентом, переважно бромувальним або хлорувальним агентом. Придатні галогенувальні агенти включають галогенангідриди неорганічних кислот, переважно хлорангідриди або бромангідриди кислот, такі як тіонілхлорид, тіонілбромид, оксихлорид фосфору, сульфурилхлорид, пентахлорид фосфору або трибромід фосфору, трихлорид фосфору і їх суміш. Якщо як галогенувальний агент використовують оксихлорид фосфор у, реакцію переважно проводять у присутності мінеральної кислоти, такої як поліфосфорна кислота, і піридинієвих солей, таких піридинійбромід або 41 81976 піридинійхлорид. Кращими галогенувальними агентами є РОСІ3, РСl/Сl2 або РСІ5 і їх суміші. Реакція може проводитися в присутності або у відсутності розчинника. Галогенангідриди кислот, такі як тіонілхлорид, трихлорид фосфору або фосфорилхлорид можуть одночасно діяти як розчинник. Крім того, придатними розчинниками є ацетонітрил або дихлорметан. Галогенувальний агент зазвичай використовують, щонайменше, у еквімолярних кількостях, ви ходячи з 6-галогено-7гідрокси[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину загальної формули VI. Реакцію відповідним чином проводять при температурі в інтервалі від 0°С до 150°С, переважно при температурі від 80°С до 125°С. Завдяки своїм винятковим властивостям сполуки загальної формули І можуть використовува тися для боротьби зі шкідниками. Шкідники включають шкідливих комах, кліщів (акарид) і павукоподібних (арахнід). Відповідно, винахід також стосується сільськогосподарської композиції для боротьби зі шкідниками, зокрема з комахами, павуками і/або кліщами, яка містить, щонайменше, одну сполуку формули І або, щонайменше, одному застосовувану в сільському господарстві сіль сполуки формули І і, щонайменше, одну інертну рідину і/або твердий агрономічно прийнятний носій у кількостях, які забезпечують пестицидну активність такої композиції, і, за необхідності, щонайменше, одну поверхнево-активну речовину. Така композиція може містити одну активну сполуку загальної формули І або суміш декількох активних сполук формули І відповідно до винаходу. Композиція згідно з цим винаходом може містити окремий ізомер або суміш ізомерів. 6-галогено-[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідини та пестицидні композиції, які їх містять, є ефективними агентами для боротьби зі шкідниками. Шкідники, яких знищують за допомогою сполук формули І, включають, наприклад: комах з ряду лускокрилих (Lepidoptera), наприклад Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Arg yresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus ріпі, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, 42 Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pillehana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia пі і Zeiraphera canadensis; жуків (Coleoptera), наприклад Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus парі, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus і Sitophilus granaria; двокрилих (Diptera), наприклад Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Ma yetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea і Tipula paludosa; пухироногих (Thysanoptera), наприклад Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi і Thrips tabaci; перетинчастокрилих (Hymenoptera), наприклад Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata і Solenopsis invicta; різнокрилих (Heteroptera), наприклад Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis і Thyanta perditor, 43 81976 рівнокрилих хоботових (Homoptera), наприклад Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis роті, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, і Viteus vitifolii; термітів (Isoptera), наприклад Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus і Termes natalensis; прямокрилих (Orthoptera), наприклад Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus і Tachycines asynamorus; Арахнід, таких як павукоподібні (Асагіпа), наприклад із сімейств Argasidae, Ixodidae і Sarcoptidae, такі як Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus,Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, і Eriophyidae spp., такі як Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora and Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., такі як Phytonemus pallidus і Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., такі як Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., такі як Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius і Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, і oligonychus pratensis; Бліх, наприклад Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. Сполуки формули І переважно використовуються для боротьби зі шкідниками ряду лускокрилих, твердокрилих, рівнокрилих і акарид. 44 Сполуки формули (І) або пестицидні композиції, які їх містять, можуть використовува тися для захисту рослин і посівів від нашестя шкідників або ураження ними, зокрема ураження комахами, акаридами або павукоподібними, шляхом обробки рослин/посівів пестицидно ефективною кількістю сполук формули (І). Під терміном "посів" маються на увазі як зростаючі, так і зібрані культури. Шкідник, зокрема комаха, акарида, павукоподібні, рослина і/або ґрунт або вода, у якій росте така рослина, можуть піддаватися впливові зазначеної(-их) сполук(и) формули І або композиції(-й), що містить таку(-і) сполуку(-и), шляхом нанесення їх за допомогою будь-якого відомого способу. Сам по собі термін "піддавання впливу" передбачає як прямий вплив (нанесення сполук /композицій безпосередньо на шкідника, зокрема на комах, акарид і/або павукоподібних, і/або на рослину - зазвичай на листя, стебла або корені рослини), так і непрямий вплив (нанесення сполук/композицій на місце ураження шкідниками, зокрема комахами, акаридами, і/або павукоподібними, і/або на рослини). Більше того, шкідники, зокрема комахи, акариди або павукоподібні, можуть знищуватися шляхом впливу на шкідника-мішень, його їжу або середовище існування пестицидно ефективною кількістю сполук формули (І). Саме по собі нанесення може здійснюватися до або після ураження шкідником самого вогнища, живих або зібраних культур. Під "вогнищем" розуміють середовище існування, місце розмноження, рослину, зерно, ґрунт, площу, матеріал або середовище, в якому росте або може рости шкідник або паразит. Ефективні кількості, придатні для використання в способі згідно з цим винаходом, можуть змінюватися залежно від конкретної сполуки формули І, шкідників-мішеней, способу нанесення, чергування в часі нанесення, погодних умов, середовища існування шкідника, зокрема комахи, павукоподібного, акарид або подібних. Загалом, при використанні в обробці сільськогосподарських культур норма витрати сполук формули І і/або композицій відповідно до винаходу може становити від приблизно 0,1г до приблизно 4000г на гектар, бажано приблизно від 25г до 600г на гектар, більш переважно приблизно від 50г до 500г на гектар. При обробці насіння звичайна норма витрати становить приблизно від 1г до 500г на кілограм насіння, переважно приблизно від 2г до 300г на кілограм насіння, більш переважно приблизно від 10г до 200г на кілограм насіння. Звичайні норми витрат для обробки матеріалів становлять, наприклад, приблизно від 0,001г до 2000г, переважно приблизно від 0,005г до 1000г активної сполуки на кубічний метр оброблюваного матеріалу. Сполуки формули І або пестицидні композиції, що їх містять, можуть використовуватися, наприклад, у вигляді розчинів, емульсій, мікроемульсій, суспензій, текучи х концентратів, дуетів, порошків, паст і гранул. Вибір використовуваної форми залежить від конкретної 45 81976 мети. У будь-якому випадку такий вибір повинен забезпечувати суцільний і однорідний розподіл сполуки відповідно до винаходу. Пестицидна композиція для боротьби зі шкідниками, зокрема з комахами, акаридами і/або павукоподібними, містить таку кількість, щонайменше, однієї сполуки формули І або використовуваної в сільському господарстві солі сполуки формули І, а також допоміжних речовин, яку зазвичай використовують при одержанні пестицидних композицій. Композиції одержують відомим способом, наприклад додаючи до активного інгредієнта розчинники і/або носії, за необхідності з використанням емульгаторів і диспергуючих агентів, при цьому також у випадку використання води в якості розріджувача як додаткові розчинники можуть використовуватися інші органічні розчинники. Власне кажучи, прийнятними допоміжними речовинами є: розчинники, такі як ароматичні розчинники (наприклад, ксилол), хлорвмісні ароматичні речовини (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції мінеральних масел), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і вода; носії, такі як подрібнені природні мінерали (наприклад каоліни, глини, тальк, крейда) і подрібнені синтетичні мінерали (наприклад, високодисперсний діоксид кремнію, силікати); емульгатори, такі як неіонні і аніонні емульгатори (наприклад, поліоксиетиленові ефіри жирних спиртів, алкілсульфонати й арилсульфонати), і диспергуючі агенти, такі як лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза. Прийнятними поверхнево-активними речовинами є солі лужних металів, лужноземельних металів і амонієві солі лігносульфонової кислоти, нафталінсульфонової кислоти, фенолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсуль фонової кислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати жирних спиртів, жирні кислоти і їх солі лужних і лужноземельних металів, солі гліколевого ефіру сульфатованого жирного спирту, конденсати сульфонованого нафталіну і нафталінових похідних з формальдегідом, конденсати нафталіну або нафталінсульфонової кислоти з фенолом або формальдегідом, поліоксиетиленоктилфеніловий ефір, етоксильовані ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, полігліколеві ефіри алкілфенолу, трибутилфенілполігліколеві ефіри, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати жирного спирту/етиленоксиду, етоксильована касторова олія, поліоксиетиленалкілові ефіри, етоксильований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефірисорбіту, лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза. Речовинами, придатними для одержання розчинів, емульсій, паст або масляних дисперсій для прямого розпилення, є фракції мінеральних масел з температурою кипіння від середньої до високої, такі як керосин або дизельне паливо, крім 46 того кам'яновугільні масла, а також рослинні і тваринні жири, аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад бензол, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, чотирихлористий вуглець, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, ізофорон, сильнополярні розчинники, наприклад, диметилформамід, диметилсульфоксид, N-метилпіролідон і вода. Порошки, матеріали для розсіювання і дуети можуть бути отримані змішуванням або спільним розмелюванням активних речовин з твердим носієм. Гранули, наприклад гранули з покриттям, пресовані гранули, імпрегновані гранули і гомогенізовані гранули, можуть бути отримані зв'язуванням активних інгредієнтів з твердими носіями. Приклади твердих носіїв включають мінеральні землі, такі як кремнеземи, силікагелі, силікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, вапно, крейда, бол, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфа т магнію, оксид магнію, подрібнені синтетичні матеріали, добрива, наприклад сульфат амонію, фосфа т амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі як зернове борошно, розмелена деревна кора, деревне борошно і борошно з горіхової шкарлупи, порошки целюлози та інші тверді носії. Такі склади або композиції згідно з цим винаходом включають сполуки формули І відповідно до винаходу (або їх комбінації), до яких домішують один або більше агрономічно прийнятних інертних твердих або рідких носіїв. Такі композиції включають пестицидно активну кількість сполуки або сполук, при цьому такий вміст може змінюватися залежно від використовуваної сполуки, знищуваного шкідника і способу застосування. Загалом, такій композиції містять від 0,01 до 95ваг.%, переважно від 0,1 до 90ваг.% активного інгредієнта. Використовувані активні інгредієнти мають чистоту від 90% до 100%, переважно від 95% до 100% (згідно спектру ЯМР). Далі наведені приклади композицій: I. 5 вагови х частин сполуки відповідно до винаходу безпосередньо змішують з 95 ваговими частинами дрібно розмеленого каоліну. В результаті одержують дуст, який містить 5ваг.% активного інгредієнта. II. 30 вагови х частин сполуки відповідно до винаходу безпосередньо перемішують із сумішшю з 92 вагових частин порошкоподібного силікагелю і 8 вагових частин парафінової олії, розпиленої на поверхню цього силікагелю. В результаті отримують композицію активного інгредієнта з гарними адгезивними властивостями (містить 23ваг.% активного інгредієнта). III. 10 вагових частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка містить 90 вагових частин ксилолу, 6 вагових частин адукту від 8 до 10моль етиленоксиду і 1моль Nмоноетаноламіду олеїнової кислоти, 2 вагові частини додецилбензолсульфонату кальцію і 2 47 81976 вагові частини адукту 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії (містить 9ваг.% активного інгредієнта). IV. 20 вагових частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, що містить 60 вагових частин циклогексанону, ЗО вагових частин ізобутанолу, 5 вагових частин адукту 7моль етиленоксиду і 1моль ізооктилфенолу, а також 5 вагових частин адукту 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії (містить 16ваг.% активного інгредієнта). V. 80 вагови х частин сполуки відповідно до винаходу ретельно змішують з 3 ваговими частинами діізобутилнафталін-альфа-сульфонату натрію, 10 ваговими частинами натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 7 ваговими частинами порошкоподібного силікагелю, і суміш перемелюють у молотковому млині (містить 80ваг.% активного інгредієнта). VI. 90 вагових частин сполуки відповідно до винаходу змішують з 10 ваговими частинами Nметил-ос-піролідону, внаслідок чого одержують розчин, придатний для використання у вигляді мікрокрапель (містить 90ваг.% активного інгредієнта). VII. 20 вагови х частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка містить 40 вагових частин циклогексанону, 30 вагових частин ізобутанолу, 20 вагови х частин адукту 7моль етиленоксиду і 1моль ізооктилфенолу і 10 вагових частин адукту 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії. В результаті виливання розчину в 100,000 вагових частин води і ретельного розмішування одержують водну дисперсію, яка містить 0,02ваг.% активного інгредієнта. VIII. 20 вагови х частин сполуки відповідно до винаходу ретельно перемішують з 3 ваговими частинами діізобутилнафталін-α-сульфонату натрію, 17 ваговими частинами натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 60 ваговими частинами порошкоподібного силікагелю, і суміш перемелюють у молотковому млині. В результаті ретельного розмішування отриманої суміші в 20,000 вагових частин води одержують суміш для розпилення, яка містить 0,1ваг.% активного інгредієнта. Активні інгредієнти як такі можуть використовува тися у складі композицій або у вигляді готових до використання форм, отриманих на їхній основі, наприклад у вигляді розчинів для прямого розпилення, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, дуетів, матеріалів для розсіювання або гранул, і застосовуються шляхом обприскування, розпилення, розсіювання порошку, розсіювання або поливання. Вибір форми, в якій використовуються такі засоби, повністю залежить від мети. У будь-якому випадку ціль такого використання полягає в досягненні максимально можливого однорідного розподілу активного інгредієнта відповідно до винаходу. Водні форми можуть бути отримані з концентратів емульсій, паст або змочуваних порошків (порошки для приготування спреїв, дисперсії в олії) шля хом додавання води. Для 48 приготування емульсій, паст або дисперсій в олії речовини в чистому вигляді або розчинені в олії або розчиннику можуть бути гомогенізовані у воді за допомогою зволожуючих а гентів, речовин для підвищення клейкості, диспергуючих агентів або емульгаторів. Альтернативно, можна одержати концентрати, які містять активну речовину, зволожувальний агент, речовину, що підвищує клейкість, диспергуючий агент або емульгатор і, за необхідності, розчинник або олію. Такі концентрати придатні для розчинення у воді. Концентрації активного інгредієнта в готових до вживання продуктах можуть змінюватися в широкому діапазоні. Загалом, вони становлять від 0,0001 до 10%, переважно від 0,01 до 1%. Активні інгредієнти також можуть успішно застосовуватися у наднизькооб'ємному процесі (ULV), при цьому існує можливість застосування композицій, які містять більше 95ваг.% активного інгредієнта або сам активний інгредієнт без добавок. Композиції, які використовуються відповідно до винаходу, також можуть містити інші активні інгредієнти, наприклад, інші пестициди, інсектициди, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди або бактерициди, добрива, такі як нітрат амонію, сечовина, поташ і суперфосфат, фітотоксини і регулятори росту рослин, сафенери і нематициди. Такі додаткові інгредієнти можуть використовува тися послідовно або в комбінації з вищеописаними композиціями, а також, якщо це допускається, додаються тільки безпосередньо перед використанням (змішування в резервуарі). Наприклад, рослина(-и) можуть обприскуватися композицією відповідно до винаходу до або після обробки іншими активними інгредієнтами. Такі агенти можуть примішуватися до агентів, які використовуються відповідно до винаходу, у масовому співвідношенні від 1:10 до 10:1. Внаслідок змішування сполук формули І або композицій у формі пестицидного препарату, що їх містять, з іншими пестицидами досягається більш широкий спектр пестицидного впливу. Наведений далі перелік пестицидів, разом з якими можуть використовуватися сполуки формули І, ілюстр ує можливі комбінації, але не має обмежуючого характеру: Органофосфати: Ацефа т, Азинфос-метил, Хлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорвос, Дикротофос, Диметоат, Дисуль фотон, Етіон, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Метамідофос, Метидатіон, Метилпаратіон, Мевінфос, Монокротофос, Оксидеметонметил, Параоксон, Паратіон, Пентоат, Фозалон, Фосмет, Фосфамідон, Форат, Фоксим, Піриміфосметил, Профенофос, Протіофос, Сульпрофос, Триазофос, Трихлорфон; Карбамати: Аланікарб, Бенфурбакарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб, Метіокарб, Метоміл, Оксаміл, Пиримікарб, Пропоксур, Тіодикарб, Триазамат; Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Делбтаметрин, Есфенвалерат, Етофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, 49 81976 Цихалотрин, Лямбда-Цихалотрин, Перметрин, Силафлуо фен, Тау-Флувалінат, Тефлутрин, Тралометрин, Зета-Циперметрин; Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлум урон; Бупрофезин, Діофенолан, Гекситіазокс, Етоксазол, Клофентазин; b) антагоністи екдизонц: Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноїди: Пірипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; d) інгібітори біосинтезу ліпідів: Спіродиклофен; Різне: Абамектин, Ацехіноцил, Амітраз, Азадирактин, Біфеназат, Картап, Хлорфенапір, Хлордимеформ, Циромазин, Діафентіурон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин, Ендосульфан, Етіпрол, Феназахін, Фіпроніл, Форметанат, Форметанату гідрохлорид, Гідраметилнон, Імідаклоприд, Індоксакарб, Піридабен, Піметрозин, Спіносад, Сірка, Тебуфенпірад, Тіаметоксам і Тіоциклам. Цей винахід більш детально ілюструється у нижченаведених прикладах. 1. Приклади синтезу Приклад 1: (цис-4-трет-бутилциклогексил)-[6хлоро-5-етил[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин-7іл]амін 0,280г (2,76ммоль) Триетиламіну, на кінчику шпателя йодиду тетрабутиламонію і 0,393г (2,53ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламину послідовно додавали при перемішуванні до розчину 0,500г (2,3ммоль) 5-етил-6,7дихлоро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину в 10моль толуолу. Реакційну суміш нагрівали при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 5 годин, а потім перемішували протягом додаткових 12 годин при кімнатній температурі. Розчинник випаровували при зниженому тиску, і до отриманого залишку додавали дихлорметан. Отриману реакційну суміш промивали 2N хлористоводневою кислотою і водою. Органічну фазу відокремлювали, висушували, і випаровували розчинник при зниженому тиску. В результаті обробки отриманого залишку гексаном одержували 0,420г (1,2ммоль, 52% теоретичних) зазначеної в заголовку сполуки з температурою плавлення 120-122°С. 1 Н-ЯМР (CDCI3) δ: 8,25 (с, 1Н), 6,20 (м, 1Н), 5,20 (м, 1Н), 3,00 (кв, 2Н), 2,05 (д, 2Н), 1,85 (с, 1Н), 1,70 (т, 4Н), 1,35 (т, 3Н), 1,30-1,10 (м, 2Н), 0,90 (с, 9Н). Приклад 2: (цис-4-трет-бутилциклогексил)-[6хлоро-5-(1-фторетил)-[1,2,4]триазоло[1,5а]піримідин-7-іл]амін 50 0,220г (2,2ммоль) Триетиламіну, на кінчику шпателя йодиду тетрабутиламонію і 0,340г (2,2ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламіну послідовно при перемішуванні додавали до розчину 0,470г (2,0ммоль) 5-(1-фторетил)-6,7дихлоро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину в 15моль толуолу. Реакційну суміш нагрівали при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 5 годин, а потім перемішували протягом додаткових 12 годин при кімнатній температурі. Розчинник випаровували при зниженому тиску, і до отриманого залишку додавали дихлорметан. Отриману реакційну суміш промивали 2N хлористоводневою кислотою і водою. Органічну фазу відокремлювали, висушували, і випаровували розчинник при зниженому тиску. В результаті обробки отриманого залишку гексаном одержували 0,540г (1,5ммоль, 76% теоретичних) зазначеної в заголовку сполуки з температурою плавлення 138-139°С. 1 Н-ЯМР (CDCI3) δ: 8,35 (с, 1Η), 6,35 (шд, 1Η), 6,00 (д.кв., 1Н), 5,25 (шм, 1Н), 2.00 (шд, 2Н), 1,75 (дд, 3Н), 1,70 (м, 3Н), 1,30-1,10 (м, 4Н), 0,90 (с, 9Н). Приклад 105: (6-хлоро-5етил[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин-7-іл)-[(2-(4трифторметоксифеніл)етил]амін 0,510г (5,1ммоль) Триетиламіну, на кінчику шпателя йодиду тетрабутиламонію і 1,04г (5,1ммоль) 2-(4-трифторметоксифеніл)етиламіну послідовно при перемішуванні додавали до розчину 1,0г (4,6ммоль) 5-етил-6,7дихлоро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину в 10моль толуолу. Реакційну суміш нагрівали при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 5 годин, а потім перемішували протягом додаткових 12 годин при кімнатній температурі. Розчинник випаровували при зниженому тиску, і до отриманого залишку додавали дихлорметан. Отриману реакційну суміш промивали 2Ν хлористоводневою кислотою і водою. Органічну фазу відокремлювали, висушували, і випаровували розчинник при зниженому тиску. У результаті обробки отриманого залишку гексаном одержували 1,60г (5,0ммоль, 99% теоретичних) зазначеної в заголовку сполуки з температурою плавлення 186-187°С. 1 Н-ЯМР (CDCI3) δ: 8,25 (с, 1Н), 7,25 (д, 2Н), 7,20 (д, 2Н), 6,00 (шм, 1Н), 4,45 (кв, 2Н), 3,10 (т, 2Н), 3,00 (кв, 2Н), 1,35 (т, 3Н). Приклад 114: (S)-(6-хлор-5метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин-7-іл)-[1-(4фтор феніл)етил]амін 51 81976 0,300г (3,0ммоль) Триетиламіну, на кінчику шпателя йодиду тетрабутиламонію і 0,514г (3,7ммоль) (S)-1-(4-фторфеніл)етиламину послідовно при перемішуванні додавали до розчину 0,500г (2,5ммоль) 5-метил-6,7-дихлоро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину в 10моль толуолу. Реакційну суміш нагрівали при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 5 годин, а потім перемішували протягом додаткових 12 годин при кімнатній температурі. Розчинник випаровували при зниженому тиску, і до отриманого залишку додавали дихлорметан. Отриману реакційну суміш промивали 2N хлористоводневою кислотою і водою. Органічну фазу відокремлювали, висушували і випаровували розчинник при зниженому тиску. В результаті обробки отриманого залишку гексаном одержували 0,520г (1,7ммоль, 68% теоретичних) зазначеної в заголовку сполуки з температурю плавлення 103-104°С. 1 Н-ЯМР (CDCI3) δ: 8,25 (с, 1Н), 7,30 (дд, 2Н), 7,00 (т, 2Н), 6,25 (м,1Н), 6,05 (шд, 1Н), 2,60 (с, 3Н), 1,75 (д, 3Н); Сполуки Прикладів 1-197 наведені в Таблиці 1. Синтез сполук відповідно до винаходу, який не був описаний, аналогічний вищенаведеному: 52 53 81976 54 55 81976 56 в якому радикал приєднаний до залишку молекули a: H3CO-C(O)-CH2-S-; b: H3CO-CH2CH2S-; с: H3CO-C(O)-CH2CH2-S-; d: H 3CO-CH2CH2-O-; e: H3CO-CH2CH2-O-CH2CH2-O-; f: HO-C(O)-CH2-S-; g: H3C-CH2-O-; h: (H3C)2CH-O-; i: HC C-CH2-O-; k: H5C6-CH2-O2. Приклади впливу на шкідників Вплив сполук формули І на шкідників було продемонстровано за допомогою наступних експериментів: Активні сполуки включали до складу композицій a. для випробування дії на Aphis gossypii, Tetranychus urticae, Myzus persicae і Aphis fabae. Такі композиції використовували у вигляді розчинів ацетон:вода з кількісним співвідношенням 50:50, модифікованих за допомогою 100млн.ч. Kinetic® (поверхнево-активна речовина), b. для випробування дії на Spodoptera eridania у формі розчину 10.000млн.ч. у суміші 35% ацетону у воді, який за необхідності розбавляють водою, c. для випробування дії на Nilaparvata lugens і Sogatella furcifera у вигляді розчину ацетон:вода у співвідношенні 20:80. Поверхнево-активну речовину (Alkamuls EL 620) додавали в кількості 0,1% (об./об.). Після завершення експериментів у кожному випадку визначали найнижчу концентрацію, при якій активна сполука все ще мала б інгібуючу дію на ріст або смертність на 75-100% порівняно з контрольними комахами, які не зазнавали обробки (гранична або мінімальна концентрація). Бавовняна попелиця (Aphis gossypii) Рослини бавовни на сім'ядольній стадії (сорт 'Delta Pine') уражають з допомогою приблизно 100 вирощених у лабораторії особин попелиць шляхом розміщення уражених частин листків на дослідних рослинах. Такі частини листків видаляють через 24 години. Сім'ядолі неуражених рослин занурюють у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Рівень смертності тлі на оброблених рослинах порівняно з контрольними рослинами визначають через 5 днів. У цьому досліді сполуки Прикладів номер 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 18, 19, 20, 58, 62, 65, 66, 68, 76, 80, 91, 101, 108, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 126, 150, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 і 189 при 300ч./млн показали смертність понад 75% порівняно зі смертністю попелиць на необроблених контрольних рослинах. Кліщ двоплямистий павутинний (Tetranychus urticae) Рослини лімської квасолі на стадії 1-ї пари листків (сорт 'Henderson') уражають з допомогою приблизно 100 вирощених у лабораторії кліщів на рослину шляхом розміщення уражених частин листків на дослідних рослинах. Такі частини листків видаляють через 24 години. Листки неуражених рослин занурюють у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Рівень смертності кліщів визначають через 5 днів. У цьому досліді сполуки Прикладів номер 1, 5, 52, 56, 57, 58, 59, 60, 78, 82, 84, 87, 90, 91, 101, 115, 119 і 120 при 300 ч./млн показали смертність 57 81976 понад 75% порівняно зі смертністю кліщів на необроблених контрольних рослинах. Попелиця персикова зелена (Myzus persicae) Рослини перцю на стадії 2-ї пари листків (сорт 'California Wonder') уражають з використанням приблизно 40 вирощених у лабораторії особин попелиць шляхом розміщення уражених частин листків на дослідних рослинах. Такі частини листків видаляють через 24 години. Листки неуражених рослин занурюють у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Рівень смертності попелиць на оброблених рослинах порівняно з контрольними рослинами визначають через 5 днів. У цьому досліді сполуки Прикладів номер 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 19, 20, 55, 57, 89, 106, 107, 109, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 і 189 при 300ч./млн показали смертність 100% порівняно зі смертністю попелиць на необроблених контрольних рослинах. Бурякова попелиця (Aphis fabae) Рослини красолі на стадії 1-ї пари листків (сорт 'Mi xed Jewel') уражають з допомогою приблизно 25 вирощених у лабораторії особин попелиць шляхом розміщення уражених зрізаних рослин на дослідні рослини. Такі зрізані рослини видаляють через 24 години. Листки і стебла дослідних рослин занурюють у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Рівень смертності попелиць визначають через 3 дні. У цьому досліді сполуки Прикладів номер 1, 5, 6, 76, 120, 126, 149, 161 і 163 при 300ч./млн показали смертність понад 75% порівняно зі смертністю попелиць на необроблених контрольних рослинах. Совка південна (Spodoptera eridania), 2-а личинкова стадія Листки двох рослин лімської квасолі на стадії першого розпущеного справжнього листка, які ростуть в одному квадратному пластмасовому горщику з розміром стінки 3,8см, занурюють у досліджуваний розчин з обертанням у такому розчині протягом 3 секунд і просушують під ковпаком. Після цього горщик вставляють у поліетиленовий мішок розміром 25,4см, який закривається блискавкою, і уражають десятьма гусеницями на другій личинковій стадії. Протягом п'яти днів проводять спостереження за смертністю, зменшенням поїдання рослин або будь-якою зміною нормального личинкового линяння. У цьому досліді сполуки Прикладів номер 51, 80, 119, 159, 161 і 163 при 300млн.ч. показали смертність понад 75% порівняно зі смертністю совки на необроблених контрольних рослинах. Коричнева дельфацида (Nilaparvata lugens) Білоспинна дельфацида (Sogatella furcifera) Висаджені в горщики рослини рису у віці 3-4 тижнів обприскують 10моль досліджуваного розчину за допомогою пневматичного ручного розпилювача (розпилювач Devillbis) при тиску 1,7бар. Обробленим рослинам дають просохнути протягом приблизно 1 години і накривають майларовими коробками. Рослини уражають 10 дорослими особинами кожного виду (5 самців і 5 58 самок) і витримують при температурі 25-27° і вологості 50-60% протягом 3 днів. Рівень смертності визначають через 24, 48 і 72 години після обробки. Мертвих комах зазвичай виявляють на поверхні води. Кожну обробку проводять один раз. У цьому досліді сполуки формули І при 500млн.ч. показали смертність NHaparvata lugens понад 75% порівняно з неообробленими контрольними рослинами. У цьому досліді сполуки формули І при 500млн.ч. показали смертність Sogatella furcifera понад 75% порівняно з необробленими контрольними рослинами.