Спосіб одержання метилового ефіру 2-бензимідазолілкарбамінової кислоти

Спосіб одержання метилового ефіру 2-бензимідазолілкарбамінової кислоти метанолізом 2амінонітрилбензимідазолу в присутності кислоти при нагріванні, який відрізняється тим, що як кислоту використовують концентровану сірчану кислоту, метаноліз здійснюють при температурі 40-100°С і мольному співвідношенні реагентів 2-амінонітрилбензимідазол:метанол:сірчана кислота:вода 0,5:10¸13:1¸2:1,5¸3. (11) (21) 98084435 (22) 14.08.1998 (24) 15.11.2001 (46) 15.11.2001, Бюл. № 10, 2001 р. (72) Лубенець Віра Ільківна, Новіков Володимир Павлович, Клеп Віктор Збігневич, Білозор Тетяна Корнилівна, Паращин Жанна Дмитрівна, Литвин Борис Львович (73) ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ "ЛЬВІВСЬКА ПОЛІТЕХНІКА", UA 42859 Поставлене завдання вирішується тим, що в способі одержання метилового ефіру 2-бензимідазолілкарбамінової кислоти метанолізом 2-амінонітрилбензимідазолу в присутності кислоти при нагріванні, згідно з винаходом, як кислоту використовують концентровану сірчану кислоту, метаноліз здійснюють при температурі 40-100°С і мольному співвідношенні реагентів 2-амінонітрилбензимідазол:матанол:сірчана кислота : вода (0,5):(10¸13):(1¸2):(1,5¸3). За рахунок того, що з кислотою в реакційну масу не вноситься надлишок води і вона міститься тільки в каталітичній кількості, процеси гідролізу у вказаних умовах стають менш ймовірними, завдя ки чому збільшується вихід цільового продукту і його чистота. Метаноліз проводять за схемою: N NHCN+CH3OH+2H2O+1,5H2SO4 NH N NHCOOCH3*0,5H2SO4+NH4HSO4 NH 2-Амінонітрилбензимідазол був отриманий конденсацією 1,2-фенілендіаміну і диціандіаміду і подальшою взаємодією з нітритом натрію за схемою: NH2 N NH +N C NH C NH2 NH2 NaNO2 NH NH C NH2 NH N NHCH NH Прилади і реактиви, які використовуються в ході реакції, а також для ідентифікації одержаної речовини: Спектрометр ИКС-14 1,2-Фенілендіамін ТУ 6-09-05-1291-84 Диціандіамід ТУ 6-09-3967-75 Нітрит натрію ГОСТ 4197-74 Сірчана кислота ГОСТ 4204-77 Метанол ГОСТ 6995-77 Приклад 1 В 525 мл (13 моль) метанолу завантажують 79,5 г (0,5 моль) 2-амінонітрилбензимідазолу і додають 27 мл (1,5 моль) води. В реакційну суміш додають 53,2 мл (1 моль) сірчаної кислоти і нагрівають до 100°С. Потім реакційну масу охолоджують до кімнатної температури, розбавляють водою і доводять до рН 7. Білий осад, що випав, фільтрують, промивають гарячою водою. Вихід продукту 77,6 г (81,3%) з т. пл. 308-310°С. В ІЧ спектрі відсутня смуга поглинання нітрильної групи при 2240 см-1, присутні смуги поглинання при 1712 см-1 (карбонільна група) і при 3440 см-1 ( Н-група). Приклад 2 (прототип) Синтез проводять в тих самих умовах, що й у прикл. 1, але замість сірчаної кислоти додають 92,8 мл (3 моль) соляної кислоти. Вихід продукту після очистки 48%. Дані ІЧ спектру ідентичні. Приклад 3 В 404 мл (10 моль) метанолу завантажують 0,5 моль 2-амінонітрилбензимідазолу і додають 54 мл (3 моль) води. В реакційну суміш додають 106,5 мл (2 моль) сірчаної кислоти і нагрівають до 80°С. Потім реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури, розбавляють водою і доводять до рН 7. Білий осад, що випав, фільтрують, промивають гарячою водою. Вихід продукту 71,2 г (74,6%) з т. пл. 308-310°С. Дані ІЧ спектру ідентичні. Приклад 4 В 525 мл (13 моль) метанолу завантажують 79,5 г (0,5 моль) 2-амінонітрилбензимідазолу і додають 27 мл (1,5 моль) води. В реакційну суміш додають 53,2 мл (1 моль) сірчаної кислоти і нагрівають до 40°С. Потім реакційну масу охолоджують до кімнатної температури, розбавляють водою і доводять до рН 7. Білий осад, що випав, фільтрують, промивають гарячою водою. Вихід продукту 67,7 г (70,9%) з т. пл. 308-310°С. Дані ІЧ спектру ідентичні. 2 42859 __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2002 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ __________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 __________________________________________________________ 3