Похідні піримідину, що проявляють гербіцидні властивості, спосіб їх одержання (варіанти), проміжні сполуки, гербіцидна композиція та спосіб боротьби із бур’янами

Изобретение относится к новым производным пиримидина или триазина и их солям. В частности, настоящее изобретение относится к производным пиримидина или триазина, представленных общей формулой (l), приводимой ниже, а также относится к гербицидному составу, содержащему указанные производные пиримидина или триазина, либо их соли в качестве активных веществ, который можно использовать на рисовниках, почвах плакорных условий или на площадках, не занятых под сельскохозяйственные культуры. В патентах США 4770691 (не прошедшая экспертизу заявка на патент Японии №174059/1987), 4427437 (не прошедшая экспертизу заявка на патент Японии №55729/1979) и журнале Agr. Biol. Chem. (том 30, 19, стр.896, 1966г.), раскрыто наличие гербицидной активности у 2-феноксипиримидиновых производных. Соединения, раскрытые в указанных описаниях к патентам и ссылках, однако, не всегда удовлетворяют своим гербицидным действием. Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования для создания более совершенного производного пиримидина или триазина и установили, что указанные производные пиримидина или триазина с заместителями в отдельных положениях в пиримидиновом или триазиновом кольце и бензольном кольце обладают превосходной гербицидной активностью не только в отношении однолетних, но также и многолетних сорняков наряду с высокой безопасностью относительно сельскохозяйственных культур, в частности, риса. Предлагаемое изобретение создано на основе этих результатов исследований. Настоящее изобретение предлагает производное пиримидина или триазина, и их соль, при этом производное пиримидина или триазина представлено общей формулой где R - низшая алкилтиогруппа, низшая диалкиламиногруппа, имидазольная группа или группа формулы OR3, где R3 - атом водорода, низшая алкильная группа, которая может быть замещена цианогруппой, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой, фенильной группой, фенилтиогруппой, фенилсульфинильной группой, фенилсульфонильной группой, бензилоксильной группой, низшей алкилкарбонилоксильной группой, низшей алкоксикарбонилоксильной группой, фталимидоильной группой; низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкилиденаминогруппа, щелочной металл или группа формулы CH2COR4, где R4 - фенильная группа, низшая алкильная группа, аминогруппа, низшая диалкиламиногруппа; R1 - атом водорода или низшая алкильная группа; R2 - гидроксильная группа, низшая алкоксильная группа, которая может быть замещена атомом галогена, феноксильной группой, бензилоксильной группой, низшей алкоксикарбонильной группой, низшей циклоалкильной группой или низшей алкоксильной группой; низшая алкенилоксильная группа, которая может быть замещена одним или двумя атомами галогена или фенильной группой; низшая алкинилоксильная группа; фенильная группа, которая может быть замещена атомом галогена, низшей алкильной группой, низшей алкоксильной группой; бензилоксильная группа, которая может быть замещена атомом галогена, низшей алкоксильной группой; фениламиногруппа или группа формулы -OC(O)R5, где R5 - низшая алкильная группа, которая может быть замещена атомом галогена; низшая циклоалкильная группа, фенильная группа, которая может быть замещена атомом галогена; низшая алкоксильная группа или фениламиногруппа; A - низшая алкоксильная группа; B - низшая алкоксильная группа, которая может быть замещена двумя атомами галогена; Y - атом кислорода или атом серы; Z=CH В приводимой далее табл.1 перечислены типичные примеры соединения общей формулы (l) предлагаемого изобретения. Предлагаемое соединение можно получить, например, в соответствии со следующими методами A - F. Метод A (где R, R1, R2, A, B, Y имеют выше указанные значения, a HD означает кислоту, образующую соль с амином, например, соответствующую кислоту для образования сульфата, хлоргидрата или тому подобное). Соединение общей формулы (l) предлагаемого изобретения можно получить путем взаимодействия соединения общей формулы (ll) с соединением общей формулы (lll) в присутствии основания в инертном растворителе при температуре в диапазоне от 0°C до точки кипения растворителя в течение 30мин. до 12 часов. В качестве основания можно использовать карбонат, бикарбонат, ацетат, алкоголят, гидроксид, гидрид или оксид щелочного металла, например, натрия и калия, либо щелочноземельного металла, как например, магний и кальций. Кроме того, можно использовать органическое основание, например, пиридин, или третичный амин, такой как триэтиламин. В качестве растворителя можно использовать растворитель на основе углеводорода, например, толуол, бензол, ксилол и т.д., растворитель на основе галоидзамещенного углеводорода, например, хлористый метилен, хлороформ и т.д., растворитель на основе спирта, например, метанол, этанол и т.д., растворитель на основе простого эфира, например, этиловый, изопропиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или тому подобное, апротонный полярный растворитель, например, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид или тому подобное, растворитель на основе сложного эфира, например, этилацетат и т.д. К предпочтительным примерам комбинации растворителя и основания относится смесь метанола и ацетата калия и хлороформа и триэтиламина. Соединения общей формулы (ll), используемые в качестве исходного материала в вышеуказанных методах A и B, также представляют собой новое соединение и могут быть получены как показано в следующих схемах реакции: (a) Соединение общей формулы (ll), где Y означает атом кислорода или серы: (где Y1 означает атом кислорода или серы, R, R1, A, B имеют вышеуказанные значения, L означает уходящую группу). Соединение общей формулы (ll - l) можно получить при взаимодействии соединения общей формулы (V) с соединением общей формулы (Vl) в присутствии основания в инертном растворителе при температуре в интервале от 0°C до точки кипения растворителя. Используемые в данном методе основание и растворитель могут быть такими же, как указано выше. В качестве предпочтительных примеров комбинации растворителя и основания можно использовать смесь диметилформамида и карбоната калия или диметилформамида и гидрида натрия. Соединение общей формулы (V) общеизвестно, и его можно получить, например, в соответствии с методикой, описанной в журнале Pharmaceutical Journal том 74, стр.466, 1954. Соединение общей формулы (V) можно получить в соответствии со следующими двумя стадиями синтеза, представленными следующими формулами реакции. Стадия 1 (где Q означает алкильную гр уппу, алкоксилкильную группу или бензильную гр уппу, a R и R1 имеют вышеуказанные значения). Производное ацилфенона общей формулы (l) ацеталируют этиленгликолем в присутствии кислоты Льюиса с получением соединения общей формулы (ll). После этого, соединение общей формулы (ll) подвергают взаимодействию с двуокисью углерода в присутствии металлоорганического соединения, например, как н-гексан, толуол или бензол с получением соединения общей формулы (lll). Полученное соединение затем этерифицируют стандартным методом, а после этого снимают защитные группы ацетальных и гидроксильных групп последовательно или одновременно с получением целевого продукта. Соединение общей формулы (lV) можно также, получить путем взаимодействия соединения общей формулы (ll) со сложным эфиром галоидзамещенной муравьиной кислоты в присутствии металлоорганического соединения, например, н-бутиллития или фениллития в инертном растворителе, таком как толуол или бензол. Стадия 2 (где R, R1 и Q имеют выше указанные значения). Фталидное производное общей формулы (7) гидролизуют при окислении в присутствии перманганата калия и нитрата магния с получением производного салициловой кислоты общей формулы (8). Полученное соединение затем этерифицируют обычным способом, и для получения целевого соединения избирательно удаляют защитную гр уппу гидроксила. Соединение общей формулы (V), где Y1 означает атом серы, можно получить из соединения общей формулы (Vll), описанного в вышеуказанной ссылке, как показано в следующей схеме реакции: (где R и R1 имеют выше указанные значения). (b) Соединение общей формулы (ll), где Y означает группу -NH- или (где R, R1, A, B, и L имеют выше указанные значения). Иначе говоря, аминогруппу производного антраниловой кислоты общей формулы (Vll), раскрытой в вышеуказанной ссылке, формилируют с использованием муравьиной кислоты с образованием соединения общей формулы (Vlll). Полученное соединение подвергают взаимодействию с производным пиримидина или триазина общей формулы (Vl) с образованием производного антраниловой кислоты общей формулы (ll - 2). При этом используемые в указанном процессе реакционные условия, включая растворитель, основание, температур у и продолжительность реакции, аналогичны используемым в методе A. Полученное соединение можно далее дезформилировать с образованием соединения общей формулы (ll - 3). Метод C Соединение предлагаемого изобретения можно также получить алкилированием соответствующего оксима алкилирующим реагентом, как показано в следующей схеме взаимодействия. К примерам алкилирующего реагента относятся галоидалкил, галоидныйалкенил, бензилгалогенид, сложный эфир галоидзамещенной алифатической кислоты, галоидный циклоалкил, алкилсульфат или тому подобное. (где R, R1, A, B, Y имеют выше указанные значения, a R" означает алкильную, I означает уходящую гр уппу). Соединение формулы (IX) можно получить, например, путем взаимодействия соединения общей формулы (ll) с гидроксиаминовой солью общей формулы (X) по аналогичной методике, описанной в выше указанном способе A. Метод 1 Соединение предлагаемого изобретения можно также получить при взаимодействии соединения общей формулы (Xl) с соединением общей формулы (Vl) в присутствии основания в инертном растворителе при температуре в интервале от 0°C до точки кипения растворителя. Используемые в указанном методе основание и растворитель могут быть такими же, как применяемые в синтезе соединения общей формулы (ll) в соответствии с методом A. (где R, R1, A, B, Y1 и L имеют выше указанные значения). Соединение общей формулы (Xl), используемое в качестве исходного материала в вышеуказанной реакции, является также новым соединением, которое можно получить, например, при взаимодействии соединения формулы (V), раскрытого в вышеприведенной ссылке, с солью амина формулы (lll) по аналогичной методике способа A в соответствии со следующей схемой реакции: (где R, R1, R2, Y, HD имеют вышеуказанные значения). Метод E Соединение предлагаемого изобретения общей формулы (l), где R означает гидроксильную группу, можно получить реакцией каталитического гидрирования - восстановления соединения общей формулы (l), где R означает бензоилоксигруппу, в присутствии никелевого катализатора Ренея, палладиевой черни и т.д. (где R1, R2 , A, B, Y имеют вышеуказанные значения). Метод F Соединение предлагаемого изобретения можно также получить по следующей реакционной схеме: (где R, R1, R2, A, B, Y и L имеют выше указанные значения). Например, соединение предлагаемого изобретения можно также получить конденсацией производного бензойной кислоты, полученной по методу E со сложноэфирным остатком, имеющим соответствующую уходящую гр уппу, в присутствии подходящего основания, например, как карбонат калия, гидрид натрия или тому подобное в подходящем инертном растворителе, например, диметилформамиде, тетрагидрофуране, ацетонитриле, толуоле или тому подобное при температуре в интервале от комнатной до 100°C. Типичные примеры промежуточных соединений общей формулы (ll) или (Xl) для получения соединений предлагаемого изобретения перечислены в следующи х табл.2 - 1 и 2 - 2. Указанные промежуточные продукты также обладают прекрасной гербицидной активностью и селективностью. Способ получения соединения настоящего изобретения и его промежуточного продукта подробно описан далее в описании со ссылкой на примеры и сравнительные примеры. Однако, следует иметь в виду, что настоящее изобретение ни в коей мере не ограничивается этими конкретными примерами. Пример 1. Получение метилового эфира 2 [(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси]-6-[-1-Nметоксиимино/этил]бензойной кислоты (соединение №9) 5г метилового эфира 2-ацетил-6-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]бензойной кислоты (т.пл. 164 - 166°C), 3г хлористоводородного метаноламина и 3,6г триэтиламина прибавляют к 50мл хлороформа, и полученную смесь подвергают взаимодействию в течение 8 часов с перемешиванием при кипячении. Реакционную жидкость сливают в большое количество воды, и слои хлороформа отделяют после промываний водой. После просушивания остатка, растворитель отгоняют при пониженном давлении. Маслянистый продукт очищают колоночной хроматографией с использованием в качестве проявителя смеси растворителей гексан/изопропиловый эфир. После перекристаллизации остатка в смеси растворителей гексан/изопропиловый эфир получают 3,2г целевого соединения в виде бесцветных, прозрачных призматических кристаллов (т.пл. 105 106°C) при 50% выходе. Пример 2. Получение метилового эфира 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси]-6-[1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение №9) 3,3г метилового эфира 2-ацетил-6-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]бензойной кислоты, 4,1г хлористоводородного метаноламина и 4,9г ацетата калия прибавляют к 50мл метанола, и полученную смесь подвергают взаимодействию при перемешивании в течение 2 часов при кипячении с обратным холодильником. Реакционную жидкость выливают в большое количество воды, и полученный продукт экстрагируют этилацетатом после его подкисления соляной кислотой с последующим его последовательным промыванием водным раствором бикарбоната натрия и водой. После просушивания, полученное в результате упаривания кристаллическое вещество промывают изопропиловым эфиром, давая 3,2г названного продукта (т.пл. 105 106°C при 89% его выходе). Сравнительний пример 1. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-тио]-6-ацетил бензойной кислоты (промежуточное соединение №7) 10,2г 2-амино-6-ацетилбензойной кислоты превращают в диазониевую соль при использовании смеси, содержащей 14,2мл концентрированной соляной кислоты, 40мл воды и 3г нитрита натрия, после чего полученную соль диазония постепенно по каплям прибавляют к водному раствору дисульфида натрия (полученного из 14,3г гидрата сульфида натрия Na2 × 9H2O, 1,9г серы, 4,6г гидроокиси натрия и 30мл воды) при температуре от 0 до 5°C. После завершения введения указанной соли, реакционный раствор перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре до полного прекращения реакции. Реакционный раствор выливают в большое количество воды, и после этого прибавляют к нему концентрированный раствор соляной кислоты. После этого полученный продукт экстрагируют этилацетатом. К этилацетатному слою прибавляют водный раствор бикарбоната натрия, и растворенное в бикарбонате натрия вещество экстрагируют. К полученному водному раствору прибавляют 14,8г пиросульфата натрия, после чего полученную смесь кипятят с обратным холодильником до полного прекращения реакции. К реакционному раствору прибавляют концентрированную соляную кислоту, и полученный продукт экстрагируют этилацетатом. Экстракт сушат, а растворитель отгоняют при пониженном давлении с выходом в результате 10,1г 2-меркапто-6-ацетилбензойной кислоты при 90% выходе. 10,1г 2-Меркапто-6-ацетилбензойной кислоты, полученной таким образом и 7,6г гидроокиси калия затем растворяют в смешанном растворителе, содержащем 20мл воды и 30мл N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 13,5г 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидина, а затем полученный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов, и еще 0,5 часа при 60°C. Реакционный раствор выливают в большое количество вода с последующим экстрагированием хлороформом. К водному слою прибавляют концентрированную соляную кислоту, и осажденный в результате этого маслянистый продукт экстрагируют простым эфиром, а затем экстракт сушат. Э фирный раствор затем пропускают через короткую колонку с флоризилом, и после отгонки простого эфира получают 6,1г 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/тио]-6ацетилбензойной кислоты. После суспендирования 0,3г 60% гидрида натрия в 40мл смеси растворителей тетрагидрофурана и N,Nдиметилформамида (1 : 1) к полученной суспензии прибавляют 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/тио]-6ацетилбензойной кислоты с последующим перемешиванием полученной смеси в течение 30 минут. Затем в нее по каплям прибавляют 1,3г йодистого метила при комнатной температуре, и полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов до завершения реакции. Реакционную жидкость затем выливают в воду, и экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой и сушат с отгонкой растворителя при пониженном давлении. Полученный в результате этого осадок очищают методом хроматографии с выходом 5,8г/целевого продукта (т.пл. 149 - 151°C при 32% выходе. Пример 3. Получение метилового эфира 2 [/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/тио]-6-[1 /N/метоксиимино/этил]бензойной кислоты (соединение №33) 1,0г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/тио]-6-ацетилбензойной кислоты и 0,5г хлористоводородного метоксиамина растворяют в 6мл метанола, после чего полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 15 минут. После охлаждения перемешанного раствора до комнатной температуры к нему прибавляют 0,8г карбоната натрия, после чего полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов. Реакционный раствор выливают в большое количество воды, и осажденный в результате маслянистый продукт экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают водой, сушат с отгонкой этилацетата при пониженном давлении. Полученный в результате осадок очищают методом хроматографии с выходом 0,65г названного соединения (показатель преломления 1,5709) при 59% выходе. Пример 4. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси/-6-/N'ацетилгидразометил/бензойной кислоты (соединение №27) 0,7г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]6-формилбензойной кислоты, 0,7г ацетилгидразина и 10мл метанола помещают в 50мл колбу в форме баклажана, и полученную смесь перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре. Метанол отгоняют при пониженном давлении, и остаток растворяют в этилацетате. Органический слой промывают водой, 5% соляной кислотой и насыщенным водным раствором поваренной соли, и после этого сушат ангидридом сульфата магния. После фильтрации, к полученному продукту прибавляют небольшое количество флорисила и перемешивают в течение 5 минут. Флорисил отфильтровывают, а этилацетат отгоняют при пониженном давлении. Полученный в результате этого твердый продукт промывают изопропиловым эфиром с выходом 0,7г целевого соединения (т.пл. 144 - 146°C при 85% выходе). Сравнительный пример 2. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6формилбензойной кислоты (промежуточное соединение №18). 13,8г карбоната калия и 50мл диметилформамида помещают в 200мл баклажанообразную колбу и затем прибавляют 11,1г метилового эфира 2-формил-6-гидроксибензойной кислоты и 14,6г 4,6-диметокси-2метансульфонилпиримидина при перемешивании. Полученную смесь перемешивают при 80°C в течение 1 часа и полученную жидкость выливают в ледяную воду после охлаждения. Выделившийся в осадок маслянистый продукт экстрагируют этилацетатом и суша т ангидридом сульфата магния. Этилацетат отгоняют при пониженном давлении, и полученный в результате осадок очищают методом колоночной хроматографии с выходом названного соединения (т.пл. 91 - 93°C). Выход продукта 52%. Пример 5. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6-/N'фенилгидразометил/бензойной кислоты (соединение №24) 0,9г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]6-формилбензойной кислоты, 0,7г солянокислого фенилгидразина, 0,4г ацетата калия и 10мл метанола помещают в 50мл баклажанообразную колбу и перемешивают в течение 10 минут при комнатной температуре. Метанол отгоняют при пониженном давлении, и остаток растворяют в этилацетате. Органический слой промывают водой, 5% соляной кислотой и насыщенным водным солевым раствором, после чего сушат ангидридом сульфата магния. После фильтрования прибавляют небольшое количество флорисила, и полученный продукт перемешивают в течение 5 минут. Флорисил отфильтровывают, а этилацетат отгоняют при пониженном давлении. Получают 0,9г целевого продукта (без определения физических свойств) при выходе его 78%. Пример 6. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6/гидроксииминометил/бензойной кислоты (соединение №19) 2,0г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6-формилбензойной кислоты, 0,8г солянокислого оксиамина, 1,1г ацетата калия и 10мл метанола помещают в 50мл баклажанообразную колбу и перемешивают в течение 10 минут при комнатной температуре. Метанол отгоняют при пониженном давлении, а полученный осадок растворяют в этилацетате. Органический слой промывают водой, 5% соляной кислотой и насыщенным водным солевым раствором, после чего сушат ангидридом сульфата магния. После фильтрования к полученному продукту прибавляют небольшое количество флорисила, и перемешивают в течение 5 минут. Флорисил отфильтровывают, а этилацетат отгоняют при пониженном давлении. Получают 1,5г названного продукта (показатель преломления 1,5558) при выходе 72%. Пример 7. Получение метилового эфира 2[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6-[/1этоксикарбонилэтил/оксииминометил]бензойной кислоты (соединение №22) 2,0г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]6-гидроксииминометилбензойной кислоты, 3мл этилового эфира 2-бромпропионовой кислоты и 0,9г оксида серебра (l) помещают в 50мл баклажанообразную колбу и выдерживают в течение ночи при комнатной температуре. Затем к полученному реакционному раствору прибавляют 10мл ацетона и 10г силикагеля, ацетон отгоняют при пониженном давлении. После очистки полученного продукта методом колоночной хроматографии получают 0,7г названного соединения (показатель преломления 1,5261) с 27% выходом. Сравнительный пример 3. Получение метилового эфира 6-[1-/N-метоксиимино/этил]салициловой кислоты (промежуточное соединение №21) 1,2г метилового эфира 6-ацетилсалициловой кислоты, 1,3г солянокислого метоксиамина и 1,5г ацетата калия прибавляют к 30мл метанола, а затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После завершения реакции, реакционную жидкость выливают в воду, подкисляют соляной кислотой с экстрагированием реакционного продукта этилацетатом. Полученный продукт указанной реакции промывают последовательно водным раствором бикарбоната натрия, водой и после просушивания получают концентрированный маслянистый продукт. После очистки указанного продукта методом колоночной хроматографии получают 1,15г целевого соединения (показатель преломления 1,5423) с 83% его выходом. Пример 8. Получение метилового эфира 2[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6-/1-/Nметоксиимино/этил]бензойной кислоты (соединение №9) 1,15г метилового эфира 6-[1-/N-метоксиимино/этил] салициловой кислоты, 1,12г 4,6-диметокси-2метилсульфонилпиримидина и 0,71г карбоната калия прибавляют к 50мл диметилформамида и нагревают при 100°C в течение 2 часов. После охлаждения, реакционную жидкость выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. После промывания экстракта водой, полученный продукт сушат и упаривают с выходом неочищенных кристаллов метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6-[1-/Nметоксиимино/этил]бензойной кислоты. После промывания полученного продукта диизопропиловым эфиром получают 1,35г целевого соединения (т.пл. 105 - 106°C с 73% его выходом). Сравнительный пример 4. Получение метилового эфира 2-ацетил-6-[/4,6-диметокситриазин-2ил/окси]бензойной кислоты (промежуточное соединение №13). 1,0г метилового эфира 6-ацетилсалициловой кислоты прибавляют к суспензионному раствору, содержащему 0,23г гидрида натрия и 30мл бензола, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. После прибавления к указанной смеси 0,95г 2-хлор-4,6-диметокситриазина, ее перемешивают в течение 1 дня и 1 ночи при комнатной температуре. После завершения реакции, реакционный раствор выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой, сушат и после упаривания получают кристаллический продукт. После очистки полученного в результате этого продукта методом колоночной хроматографии получают целевое соединение (т.пл. 151 - 156°C) при 67% его выходе. Пример 9. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметокситриазин-2-ил/-окси]-6-[1-/N-метоксиимино/этил бензойной кислоты (соединение №41). 0,9г метилового эфира 2-ацетил-6-[/4,6-диметокситриазин-2-ил/окси]бензойной кислоты, 0,68г солянокислого метоксиамина и 0,80г ацетата калия прибавляют к 30мл метанола, и полученную смесь перемешивают в течение 1 дня и 1 ночи при комнатной температуре. Полученный реакционный раствор выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. После промывания экстракта водой, промытый продукт сушат и упаривают с получением маслянистого вещества. В результате очистки указанного продукта методом колоночной хроматографии получают 0,47г названного соединения (т.пл. 131 - 135°C) с 48% его выходом. Пример 10. Получение 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6-[1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение №1) 1,5г сложного бензилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил-окси]-6-[/1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение №4), полученного по аналогичной методике, описанной в примере 1, и 0,15г 10% палладиевой черни прибавляют к 50мл метанола, а затем к полученной смеси прибавляют 83мл водорода с перемешиванием при комнатной температуре. После завершения реакции, палладиевую чернь отфильтровывают, а растворитель отгоняют при пониженном давлении. Полученный таким образом маслянистый продукт очищают колоночной хроматографией с использованием в качестве проявляющего растворителя смеси гексан/этилацетат. Получают 1,1г целевого соединения (т.пл. 125 - 127°C) при 86% его выходе. Пример 11. Получение этилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6-[1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение 15). 2г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси]-6-[1-/N-метоксиимино/этил]бензойной кислоты, полученного в примере 8, прибавляют к 50мл диметилформамида и перемешивают до полного растворения при комнатной температуре. К полученному раствору прибавляют 0,23г гидрида натрия, а затем после прекращения образования водорода добавляют 1г бромистого этила. Полученную смесь перемешивают в течение 1 часа при температуре 60°C. После этого реакционный раствор выливают в холодную воду и полученный в результате маслянистый продукт экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой, сушат и упаривают. Оставшийся маслянистый продукт очищают колоночной хроматографией при использовании в качестве проявляющего растворителя смеси гексан/изопропиловый эфир (10 : 1) с получением 1,5г целевого соединения (т.пл. 65 - 68°C) при 69% его выходе. Пример 12. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси/-6-[1-/N-этоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение 11) 1г метилового эфира 2-ацетил-6-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси] бензойной кислоты, 1,18г солянокислого этоксиамина и 1,18г ацетата калия прибавляют к 30мл метанола, и полученную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 часов. Затем реакционную смесь выливают в холодную воду и экстрагируют в этилацетате. Органический слой, образованный в результате этого, промывают вначале разбавленной соляной кислотой, а затем последовательно водным раствором бикарбоната натрия и водой. После просушивания и упаривания указанного органического слоя получают твердое вещество. Полученное твердое вещество промывают н-гексаном с получением целевого соединения (т.пл. 93 - 95°C) в виде бесцветных прозрачных кристаллов при выходе 67%. Пример 13. Получение метилового эфира 2 [/1-/N-аллилоксиимино/этил]-6-[/4,6-диметоксипиримидин-2ил/окси] бензойной кислоты (соединение №14) 1,0г метилового эфира 2-ацетил-6[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/окси] бензойной кислоты, 1,0г солянокислого аллилоксиамина и 0,9г ацетата калия прибавляют к 30мл метанола и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 5 часов. После этого реакционную смесь выливают в холодную воду и экстрагируют в этилацетате. Полученный таким образом органический слой промывают вначале разбавленной соляной кислотой, а затем последовательно бикарбонатом натрия и водой. Органический слой, промытый таким образом, затем сушат и упаривают. Оставшийся маслянистый продукт очищают методом колоночной хроматографии с получением 0,54г целевого соединения (т.пл. 76 - 78°C) в виде бесцветного прозрачного кристаллического вещества при вы ходе его 46%. Сравнительный пример 5. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6пропионилбензойной кислоты (промежуточный продукт №17). 0,78г 3-гидрокси-2-метоксикарбонилпропиофенона и 0,85г 2-метилсульфонил-4,6-диметоксипиримидина растворяют в 60мл - диметилформамида, и к полученному раствору прибавляют 0,15г гидрида натрия (60% масляная дисперсия) при охлаждении льдом. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов, а затем прибавляют воду со льдом. Полученный реакционный раствор экстрагируют этилацетатом, и экстракт промывают насыщенным водным солевым раствором, а затем сушат ангидридом сульфата магния. После отгонки растворителя методом колоночной хроматографии и кристаллизации простым изопропиловым эфиром получают 0,92г целевого соединения (т.пл. 120 - 122°C) при 71,3% выходе. Пример 14. Получение метилового эфира 6-[1-/N-метоксиимино/пропил-]2[/4,6-диметоксипиримидин-2ил/окси] бензойной кислоты (соединение №53). 0,62г метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-окси]-6-пропионилбензойной кислоты, 0,45г солянокислого метоксиамина и 0,53г ацетата калия прибавляют к 80мл метанола, и кипятят с обратным холодильником в течение 6 часов. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают, а растворитель отгоняют, затем к указанному продукту прибавляют воду и экстрагируют этилацетатом. Затем продукт промывают водой и сушат безводным сульфатом магния. После отгонки растворителя, очистки смеси методом колоночной хроматографии и кристаллизации очищенного продукта смесью изопропиловый эфир/этилацетат получают 0,60г целевого соединения (т.пл. 75 - 77°C) при 89,5% выходе. Пример 15. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-N-формиламино-6[1-/Nметоксиимимо/этил] бензойной кислоты (соединение №131). 10г метилового эфира 2-формиламино-6-[1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты прибавляют к раствору, содержащему 1,68г гидрида натрия в 100мл бензола, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 минут. К полученной смеси прибавляют 8,7г 2-метилсульфонил-4,6диметоксипиримидина, и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 6 часов. После охлаждения, реакционный раствор выливают в холодную воду, и экстрагируют этилацетатом. Полученный в результате этого органический слой промывают водой, сушат и упаривают. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией. В результате получают 8,3г целевого соединения (т.пл. 147 - 149°C) при 54% выходе. Пример 16. Получение метилового эфира 2-[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-амино]-6-[1-/Nметоксиимино/этил] бензойной кислоты (соединение №46). 1мл концентрированной соляной кислоты прибавляют к раствору, содержащему 1,34г метилового эфира 2[/4,6-диметоксипиримидин-2-ил/-N-формиламино]-6-[1-/N-метоксиимино/этил] бензойной кислоты в 50мл метанола, и полученную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 1 ночи. Реакционный раствор выливают в ледяную воду и экстрагируют этилацетатом. Образованный в результате органический слой последовательно промывают водным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат и упаривают. Полученный остаток очищают методом колоночной хроматографии с получением 0,87г целевого соединения (т.пл. 82 - 84°C) при 70% выходе. Гербицидная композиция предлагаемого изобретения в качестве активного вещества содержит производное пиримидина или триазина настоящего изобретения общей формулы (l) и его соль. При использовании заявленного соединения в качестве гербицида на рисовом поле, на землях в горной местности, фрукт-садах, землях, не используемых в сельском хозяйстве или тому подобное, активный компонент можно применять в различных состава х в зависимости от используемой цели. Иначе говоря, заявляемый гербицид можно использовать в чистом виде, либо его можно приготавливать в различных формах, обычно используемых в виде гербицидных композиций, например, как смачивающий порошок, гранула, эмульгируемый концентрат или порошок при его смешивании с инертным жидким или твердым носителем, поверхностно-активным веществом, диспергатором или адъювантом, традиционно применяемым при составлении сельскохозяйственных ядохимикатов. В качестве носителя, используемого при составлении гербицидной композиции, можно указать твердый носитель, например, как тальк, бентонит, глина, диатомовая земля, белая сажа, вермикулит, гашеная известь, кварцевый песок, сульфат аммония или мочевина, либо жидкий носитель, например, изопропиловый спирт, ксилол, циклогексанон или метилнафталин. В качестве поверхностно-активного вещества и диспергатора можно указать, например, сложный эфир оксисерной кислоты, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, простой эфир полиоксиэтиленгликоля, простой полиоксиэтиленовый алкилариловый эфир или полиоксиэтиленовый моноалкиловый эфир сорбита. В качестве адъюванта можно указать, например, карбоксиметилцеллюлозу, полиэтиленгликоль или камедь аравийскую. Перед применением гербицид можно разводить до соответствующей концентрации, либо вносить его без разведения. Предлагаемое соединение обычно используют в количестве от 1г до 10кг на 1га, предпочтительно от 1г до 5кг/га, а особенно предпочтительно от 10 до 500г на га в качестве активного компонента. Количество соединения предлагаемого изобретения в указанной композиции может варьировать в зависимости от формы состава, способа его внесения, местонахождения обрабатываемого участка, времени внесения и т.д. Таким образом, это количество нельзя определить заранее. Однако оно обычно колеблется от 1 до 50, предпочтительно от 10 до 20мас.% в смачиваемом порошке, от 0,1 до 90, предпочтительно от 0,5 до 40мас.% в эмульгируемом концентрате и 0,01 до 10, предпочтительно от 0,1 до 1мас.% в грануле. Заявленный гербицид может быть пригоден для борьбы с различными сорными растениями на рисовнике при обработке им орошаемой почвы до или после появления сорняков, либо при обработке листвы. Кроме того, гербицид настоящего изобретения может быть пригоден для борьбы с различными сорняками на площадях, занятых под сельскохозяйственные культуры, например, как наземные культуры или в плодовом саду, либо лесных участках, газонах или других землях, не используемых в сельском хозяйстве при обработке им почвы до или после появлений сорняков, либо путем обработки листвы. При почвенной обработке, гербицид настоящего изобретения вносят в дозе от 1г до 10кг, предпочтительно от 1г до 5кг и наиболее предпочтительно от 10 до 500г активного компонента на га. При обработке листвы, указанный гербицид разводят до концентрации 1 - 10.000ч/млн. Наиболее предпочтительно его использование в качестве активного ингредиента в дозе от 10 до 100г на га рисового поля и от 500г до 1кг на площади, не занятой под сельскохозяйственные культуры. При желании, предлагаемое соединение можно использовать в комбинации с инсектицидами, стерилизаторами, другими гербицидами, регуляторами роста растений, минеральными удобрениями или тому подобное. К примерам других известных гербицидов, используемых в комбинации с заявленным соединением, относятся 4-нитрофенил-2,4,6-трихлорфенилат/хлорнитрофен/, 2,4-дихлорфенил-3-метокси-4-нитрофенилат /хлорметоксинил/, метиловый эфир 5-/2,4-дихлорфенокси/-2-нитробензойной кислоты /бифенокс/, S-4хлорбензиловый эфир диэтилтиокарбаминовой кислоты /тиобенкарб/, S-этиловый эфир пергидроазепин-1тиокарбоновой кислоты /молинат/, S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты /димепиперат/S-бензил-N-/1,2-диметилпропил/-N-этилтиокарбамат /эспрокарб/, 0-/3-трет-бутилфенил/-N-/6метокси-2-пиризил/-N-метилтиокарбамат /пирибутикарб/, метил 3,4-дихлорфенилкарбамат /свел/, 0,0диизопропил S-/2-фенилсульфониламиноэтил/фосфородитиоат/бенсулид/, S-2-метилпиперидинокарбонилметил 0,0-дипропилфосфородитиоат /пиперофос/, N-/бутоксиметил/-2-хлор-2,6-диэтилацетанилид /бутахлор/, 2-хлор2,6-диэтил-N-/2-пропокдиэтил/ацетанилид/претилахлор/, 2-/бензотиазол-2-илокси/N-метилацетанилид /мефенацет/, /RS/-2-бром-3,3-диметил-N-/a,a-диметилбензил/бутирамид /бромбутид/, 2-4дихлорфеноксиуксусная кислота и этиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 4-хлор-отолилоксиуксусная кислота /MCPA/ и этиловый эфир 4-хлор-о-толилоксиуксусной кислоты, этиловый эфир 4хлор-о-толилокситиоуксусной кислоты /тиоэтиловый эфир 4-хлор-о-толилоксиуксусной кислоты/, 4-/4-хлор-отолилокси/ масляная кислота /MCPB/, 2-/2-нафтилокси/пропионанилид/ напроанилид/, 2-/2,4-дихлор-3метилфенокси/пропионанилид /кломепроп/, 2-/1,2-диметилпропиламино/-4-этиламино-6-метилтио-1,3,5-триазин /диметаметрин/, 2,4-бис/изопропиламино/-6-метилтио-1,3,5-триазин/прометрин/, 1-/a,a-диметилбензил/-3/паратолил/мочевина/димрон/, 5-трет-бутил-3-/2,4-дихлор-5-изопропоксифенил/-1,3,4-оксадиазол-2/3H/он/оксадиазон/, 4-/2,4-дихлорбензоил/-1,3-диметил-5-пиразолил-пара-толуолсульфонат/пиразолат/, 2-[4-/2,4дихлор-3-метилбензоил/-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4-метилацетофенон /бензофенап/, 2-/4-/2,4дихлорбензоил-1,3-диметилпиразол-5-илокси/ацетофенон/пиразоксифен/, 3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин4/3Н/-она 2,2-диоксид /бентазон/, метил 2[[[/4,6-диметоксипиримидин-2ил/аминокарбонил/аминосульфонил]метил]-бензоат/бенсульфуронметил/, этил-5-[3-/4,6-диметоксипиримидин-2ил/уреидосульфонил]-1-метилпиразол-4-карбоксилат /пиразосульфуронэтил/ и тому подобное. И в заключение примеры рецептуры гербицидной композиции предлагаемого изобретения приведены далее в описании. Однако следует иметь в виду, что настоящее изобретение ни в коей мере не ограничено этими конкретными примерами рецептуры состава. В эти х примерах термин "часть" означает мас. часть. Пример 1 приготовления состава (смачиваемый порошок). 10 частей соединения №11, 0,5 части эмульгена 810 (торговое название, Kao Corporation), 0,5 части демола N (торговое название, Kao, Corporation), 20 частей Кунилита 201 (торговое название, Kunimine Kogyo K.K.) и 69 частей Джиклита СА (торговое название Jeclite Company Ltd) смешивают до гомогенного состояния и измельчают в порошок с получением смачиваемого порошка. Пример 2 приготовления состава (смачиваемый порошок). 10 частей соединения №14, 0,5 части эмульгена 810, 0,5 части демола N, 20 частей Кунилита 201, 5 частей Карплекса 80 и 64 части Джиклита СА перемешивают до гомогенного состояния и затем измельчают с получением смачиваемого порошка. Пример 3 приготовления состава (эмульгируемый концентрат). 30 частей соединения №1, 60 частей смеси из ксилола и изофорона, взятых в эквивалентном количестве, и 10 частей ПАВ Сорпол 800А (торговое название, Toho Kagaku Kogyo K.K.) перемешивают до гомогенной смеси, и полученную смесь перемешивают дополнительно с выходом эмульгируемого концентрата. Пример 4 приготовления состава (гранула). 10 частей соединения №9, 80 частей наполнителя, представляющего собой смесь талька и бентонита 1 : 3, 5 частей белой сажи, 5 частей ПАВ Сорпол 800А и 10 частей воды перемешивают с получением пастообразного материала. Затем этот пастообразный материал экструдируют через сито с отверстиями 0,7мм в диаметре, после чего экструдат сушат и разрезают на частицы 0,5 - 1мм в длину с получением гранул. Пример 5 приготовлений состава (гранулированная смесь). 2 части соединения №9, 5 частей метилбенсульфурона, 80 частей наполнителя, представляющего собой смесь талька и бентонита при соотношении 1 : 3, 5 частей белой сажи, 5 частей ПАВ Серпола 800А и 10 частей воды тщательно перемешивают с получением пастообразного материала, который затем экструдируют через сито с отверстиями 0,7мм в диаметре, сушат и разрезают на частицы 0,5 - 1мм в длину с получением гранул. Соединение предлагаемого изобретения общей формулы (l) проявляет превосходное гербицидное действие при минимальной дозе в течение длительного времени относительно однолетних сорняков от фазы почкования до стадии роста, например, как куриное просо (Echinochloa crusgalli), сыть веерообразная (Cyperus difformis), монохориа (Monochoria vaginalia) или тому подобное, и многолетних сорняков, например, как камыш болотный (Scirpus hotarui), Alisma canaliculatum, Sagittaria pygmaea, Cyperus serotinus, Eleocharia huroguwai и тому подобное, произрастающих на рисовом поле. Предлагаемое соединение также эффективно в качестве гербицида относительно различных сорных растений, как, например, широколистные сорняки, в том числе горец перечный (Potygonum lapathifolium), ширица тонкая (Amaranthus viridinis), марь белая (Chenopodium album), звездчатка средняя (Stellaria media), канатник Теофраста (Abutilon theophrasti), грудинка колючая (Sida spinosa), ипомея (Ipomea spp.) дурнишник (Xanthium Strumarium) или тому подобное, многолетние и однолетние сорняки семейства сыти, включая сыть пурпурную (C yperus rotundus), чуфу (C yperus esculentus), (Cyperus brevifolius), сыть веерообразная (Cyperus mierairia), сыть веерообразная рисовника (Cyperus iria), или тому подобное, сорняки семейства рисовых, включая куриное просо (Echinochloa crusgalli), росичку кровяную (Digitaria sangninalis), щетинник зеленый (Setaria viridis), мятлик однолетний (Poa annua), сорго алепское (Sorghum hatepeuse), лисохвост ровный (Alopecurus aegualis), овсюг (Avena fatua) или тому подобное. С другой стороны; гербициды настоящего изобретения характеризуются высокой безопасностью в отношении сельскохозяйственных культур, в частности, риса, пшеницы, ячменя, зерновых, сорго, бобовых, хлопка, сахарной свеклы или тому подобное. Гербицидная активность соединений предлагаемого изобретения раскрывается далее в описании со ссылкой на примеры испытаний. Испытание 1 (проверка гербицидного действия при обработке рисовой почвы). В пластиковый горшок, заполненный рисовой почвой (площадь поверхности 100см 2) засевают семена куриного проса (Ec), монохория (Mo), камыш (Sc) после уплотнения и выравнивания почвы, с последующим затоплением ее водой на глубину 3см. На следующий день смачиваемый порошок, полученный в соответствии с примером 1 композиции, разводят водой и наносят по каплям на почву горшка в количестве 1кг/га в качестве активного компонента. После этого горшок культивируют в теплице. Оценку проводят на 21 - й день после обработки в соответствии с оценкой, указанной в следующих табл.3 - 1. Полученные результаты приведены далее в табл.4. Испытание 2 (испытание гербицидного действия при обработке почвы плакорных условиях) В пластиковый порошок, заполненный почвой плакерных условий (площадь поверхности: 120см 2), засевают семена куриного проса (Ec), горца перечного (Po), щирицы тонкой (Am), мари белой (Ch), сыти веерообразной рисовника (Cy) и заравнивают почвой. Заданное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером композиции 1, разводят водой и равномерно распыляют на поверхностный слой почвы небольшим распылителем в количестве 1000л/га при дозе активного ингредиента 1кг/га. После этого горшок культивируют в теплице, а оценку проводят на 21 - й день после обработки почвы по стандарту, указанному в следующей табл.3 - 1. Соединения, перечисленные в приводимой далее табл.5, используют в качестве сравнительных гербицидов. Результаты испытания приведены в табл.6. Испытание 3 (гербицидное действие при обработке листвы на поле плакорных условий) В пластиковый горшок, заполненный почвой плакорных условий (площадь поверхности 120см 2), засевают семена куриного проса (Ec), горца перечного (Po), щирицы тонкой (Am), мари белой (Ch) и сыти веерообразной риса (Cy) и культивируют в теплице в течение 2 недель. Заданное количество смачиваемого порошка, приготовленного по методике примера состава 1, разводят водой и наносят небольшим распылителем на листву растения в количестве 1000л/га при дозе активного ингредиента 1кг/га. Растения культивируют в теплице, а затем на 14 - й день после обработки проводят оценку по стандарту, указанному в приводимой далее табл.3 - 1. Соединения, приведенные в табл.5, используют в качестве сравнительных гербицидов. Результаты испытаний приведены в табл.7. Испытание 4 (тест на избирательное действие относительно сельскохозяйственных культур при обработке рисовой почвы). В вегетационный сосуд Вагнера (площадь поверхности: 1/5000а), заполненный почвой с рисовника, засевают куриное просо (Ec), монохорию (Mo) и камыш (водолюб) (Sc) после орошения, уплотнения и выравнивания почвы. Затем в этот сосуд два отсадка риса - падди (Or) из 2,0-пластохрона пересаживают на глубину 2см и затапливают на глубину водного слоя 3см. На следующий день заданное количество смачиваемого порошка, приготовленное на методике примера композиции 1, разводят водой и по каплям вносят на поверхность воды. После этого, растения культивируют в теплице, и на 30 - й день после обработки осуществляют оценку гербицидного действия и фитотоксичности в соответствии со стандартами, указанными в табл.3 - 1 и 3 - 2. Соединения, перечисленные в табл.5, используют в качестве гербицидов для сравнительного анализа. Полученные результаты приведены в табл.8. Испытание 5 (тест на селективность сельскохозяйственной культуры при обработке почвы с поля плакированных условий) В пластиковый горшок (площадь поверхности: 600см 2), заполненный почвой, взятой с поля плакированных условий, сажают семена сои культурной (GI), хлопка, куриного проса, сорго алепского (So), лисохвоста ровного (Al), горца перечного (Po), щирицы тонкой (Am) и мари белой (Ch) и заравнивают почвой. На следующий день заданное количество смачиваемого порошка, приготовленного по методике примера состава 1, разводят водой и равномерно наносят на поверхность почвы небольшим распылителем в количестве 1000л/га. Затем растения культивируют в теплице, и на 21 день после обработки производят оценку гербицидного эффекта и фитотоксичности по стандартам, приведенным в табл.3 - 1 и 3 - 2. Соединения, перечисленные в вышеуказанной табл.5, используют в качестве гербицидов для сравнительного анализа. Полученные результаты приведены в табл.9. Испытание 6 (тест на избирательность сельскохозяйственной культуры при обработке листвы в плакированных условиях). В пластиковый горшок (площадь поверхности: 600см 2), заполненный почвой плакированных условий, сажают рис, хлопок, куриное просо (Ec), горец перечный (Po), щирицу тонкую (Am) и марь белую (Ch), культивируют в теплице в течение 2 недель. Заданное количество смачиваемого порошка, приготовленного по. методике примера состава 1, разводят водой и наносят на листву небольшим распылителем. После этого растения культивируют в теплице. На 14 - й день после обработки листвы производят оценку гербицидного действия и фитотоксичности. Соединения, приведенные в табл.5, используют в качестве сравнительных гербицидов. Полученные результаты приведены в табл.10. Испытание 7 (испытание гербицидного действия при использовании комбинации гербицидов путем обработки почвы с рисовника) В керамический порошок (площадь поверхности: 1/400а), заполненный почвой с рисовника, сажают куриное просо (Ec), монохорию (Mo), камыш (Sc), сыть веерообразную риса (Cy) и Lindernia pyxidaria (Li), а затем помещают посадочные клубни Sagittaria pygmaea (Sa) и Cyperus serotinus (Cs). Затем пересаживают в горшок 2 отсадка риса (Or) из пластохрона 2,0 на глубину 2см и затапливают на глубину 4см водой. На следующий день заданное количество смешанных гранул, полученных по методике примера состава 5, равномерно распределяют по поверхности. Затем растения культивируют на открытом воздухе. На 61 - й день после обработки производят оценку гербицидного действия и фитотоксичности в соответствии со стандартами, приведенными в табл.3 - 1 и 3 - 2. Полученные результаты представлены в табл.11. Испытание 8 (тест №2 на избирательное действие относительно сельскохозяйственных культур при обработке рисовой почвы) В вегетационный сосуд Вагнера (площадь поверхности: 1/5000а), заполненный почвой с рисовника, после орошения, уплотнения и выравнивания почвы было засеяно куриное просо (Ec). Затем в этот сосуд на глубину посадки 2см были пересажены две отсадки риса-сырца (Or) из 2,0 пластохрона и затоплены водой на глубину 3см. После культивирования в теплице заданное количество (активный ирнгредиент, кг/га) смачивающегося порошка, приготовленного в соответствии с методикой по примеру состава 1, было разбавлено водой и по каплям нанесено на поверхность воды. Затем растения были подвергнуты культивированию в теплице, после чего на 30 - й день после обработки была осуществлена оценка гербицидного действия и фитотоксичности в соответствии с нормами, приведенными в табл.3 - 1 и 3 - 2. В качестве гербицидов для сравнения были использованы соединения, указанные в приведенной выше табл.5. Результаты представлены в следующей ниже табл.12.