Похідне 1,3-оксазин-4-ону, проміжні сполуки для одержання даного похідного, гербіцидна композиція на його основі та спосіб боротьби з бур’янами
Номер патенту: 48942
Опубліковано: 16.09.2002
Автори: Тосіма Норісіге, Го Атсусі, Мукаіда Хідесі, Мурата Тетсуя, Хігурасі Ріка, Усуі Єсіхіро, Хаясізакі Кеііті, Аракі Коіті, Аокі Такако
Формула / Реферат
1. Производное 1,3-оксазин-4-она, имеющее общую формулу (I):
где:
R1 представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной;
R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, аралкильную группу или фенильную группу, которая может быть замещенной;
R4 и R5 независимо представляют собой низшую алкильную группу; а
W представляет собой атом кислорода или группу, имеющую формулу -N(R6)-, в которой R6 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу или низшую алкинильную группу.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, 2-фторофенильную группу, 2-хлорофенильную группу или 2-метилфенильную группу.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом водорода, метильную группу или этильную группу.
4. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой фенильную группу, фенильную группу, замещенную в 3-положении одним заместителем, выбранным из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую галогеноалкокси-группу, или фенильную группу, замещенную в 2- и 5-положениях или в 3- и 5-положениях двумя заместителями, выбранными из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу и низшую галогеноалкокси-группу.
5. Соединение по п. 1, где R4 и R5 независимо представляют собой метильную группу или этильную группу.
6. Соединение по п. 1, где W представляет собой группу, имеющую формулу -N(R6)-, в которой R6 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу или низшую алкинильную группу.
7. Соединение по п. 1, где W представляет собой группу, имеющую формулу -NH- или -NH(СН3)-.
8. Производное 1,3-оксазин-4-она по п. 1, имеющее общую формулу (I-1):
где X1, X2 и X3 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую галогеноалкокси-группу.
9. Соединение по п. 8, где
X1 представляет собой атом фтора,
X2 представляет собой атом водорода,
X3 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую галогеноалкокси-группу.
10. Соединение по п. 8, где
X1 представляет собой атом водорода,
X2 представляет собой трифторометильную группу,
X3 представляет собой атом водорода.
11. Производное эфира N-метиленаминокислоты общей формулы (II):
где R4 и R5 независимо представляют собой низшую алкильную группу, а R10 представляет собой низшую алкильную группу или аралкильную группу.
12. Гербицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента производное 1,3-оксазин-4-она, отличающаяся тем, что в качестве указанного производного 1,3-оксазин-4-она она содержит соединение формулы (I) по п. 1.
13. Гербицидная композиция по п. 12, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит агрономически и садоводчески приемлемый носитель и/или разбавитель.
14. Гербицидная композиция по п. 13, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит второй гербицидно активный ингредиент, такой как производное карбамата, производное мочевины, галогеноацетамидное производное, амидное производное, динитрофенильное производное, фенокси-производное, производное карбоновой кислоты, фосфорорганическое соединение, бензонитрильное производное, производное дифенилового эфира, триазиновое производное, производное сульфонилмочевины или диазиновое производное.
15. Гербицидная композиция по п. 14, отличающаяся тем, что второй активный ингредиент выбран из группы, включающей в себя: 2,4-D, 2,4-DB, 2,4,5-Т, 2,3,6-ТВА, ацифторфен, алахлор, атразин, бентиокарб, метилбенсульфурон, бентазон, бензофенап, бифенокс, бромацил, бромобутид, бромоксинил, бутахлор, бутамифос, этилхлоримурон, клопиралид, хлоропрогам, хлороксурон, хлоробромурон, хлорамбен, хлоридазон, кломепроп, хлорнитрофен, хлоросульфурон, хлометоксифен, JC-940 (кодовый номер), далапон, дезмедифам, дикамба, дихлорпроп, диклофоп, дихлобенил, диметаметрин, димепиперат, дифенамид, DNOC, динотерб, диносеб, динитрамин, димрон, диурон, эспрокарб, флуазифоп, фторметурон, фтордифен, иоксинил, ленацил, линурон, мекопроп, мефенацет, метамитрон, метрибузин, молинат, монолинурон, МСРВВ, МСРА, тиоэтил-МСРА, напроанилид, напталам, нитралин, нитрофен, оксифторфен, пендиметалин, фенмедифам, фенотиол, пиклорам, пиперофос, претилахлор, прометрин, пропахлор, пропанил, пиразолат, пиразоксифен, SAP, симазин, симетрин, свеп, трифлуралин, ТСА и тербацил.
16. Гербицидная композиция по любому из пп. 12-15, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 99 мас. % активного ингредиента, предпочтительно, от 1 до 80 мас. %.
17. Гербицидная композиция по п. 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде смачивающегося порошка, содержащего от 25 до 90 мас. % активного ингредиента.
18. Гербицидная композиция по п. 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде гранул, содержащих от 1 до 35 мас. % активного ингредиента.
19. Гербицидная композиция по п. 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде концентрата эмульсии, содержащего от 5 до 30 мас. % активного ингредиента.
20. Гербицидная композиция по п. 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде концентрата суспензии, содержащего от 5 до 50 мас. % активного ингредиента.
21. Способ борьбы с сорняками в очаге их произрастания, заключающийся в нанесении на участок, нуждающийся в защите от сорняков, эффективного количества гербицидной композиции, отличающийся тем, что указанной гербицидной композицией является композиция по любому из пп. 12-20.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что эффективное количество составляет от 1 до 5000 г/га.
23. Способ по п. 21, в котором участок, нуждающийся в защите от сорняков, является засеянным или должен быть засеян рисом.
Текст
1 Производное 1,3-оксазин-4-она, имеющее общую формулу (І) 3 •R О А R представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной, R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, аралкильную группу или фенильную группу, которая может быть замещенной, R4 и R5 независимо представляют собой низшую алкильную группу, а W представляет собой атом кислорода или группу, имеющую формулу -N(R6)-, в которой R6 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу или низшую алкинильную группу 2 Соединение по п 1, где R1 представляет собой фенильную группу, 2-фторофенильную группу, 2хлорофенильную группу или 2-метилфенильную группу 3 Соединение по п 1, где R2 представляет собой атом водорода, метильную группу или этильную группу 3 4 Соединение по п 1, где R представляет собой фенильную группу, фенильную группу, замещенную в 3-положении одним заместителем, выбранным из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую галогеноалкокси-группу, или фенильную группу, замещенную в 2- и 5-положениях или в 3- и 5-положениях двумя заместителями, выбранными из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу и низшую галогеноалкокси-группу 5 Соединение по п 1, где R4 и R5 независимо представляют собой метильную группу или этильную группу 6 Соединение по п 1, где W представляет собой группу, имеющую формулу -N(R6)-, в которой R6 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу или низшую алкинильную группу 7 Соединение по п 1, где W представляет собой группу, имеющую формулу -NH- или -І\ІН(СНз)8 Производное 1,3-оксазин-4-она по п 1, имеющее общую формулу (1-1) О 00 ,(1-1) где X1, X2 и X3 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую гал о ге н оал кокс и - гру п п у 9 Соединение по п 8, где X1 представляет собой атом фтора, X2 представляет собой атом водорода, X3 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенок 48942 си-группу, низшую галогеноалкильную группу или низшую галогеноалкокси-группу 10 Соединение по п 8, где X1 представляет собой атом водорода, X2 представляет собой трифторометильную групX представляет собой атом водорода 11 Производное эфира N-метиленаминокислоты общей формулы (II) OR 1,10 где R и R независимо представляют собой низшую алкильную группу, a R ° представляет собой низшую алкильную группу или аралкильную группу 12 Гербицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента производное 1,3оксазин-4-она, отличающаяся тем, что в качестве указанного производного 1,3-оксазин-4-она она содержит соединение формулы (I) по п 1 13 Гербицидная композиция по п 12, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит агрономически и садоводчески приемлемый носитель и/или разбавитель 14 Гербицидная композиция по п 13, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит второй гербицидно активный ингредиент, такой как производное карбамата, производное мочевины, галогеноацетамидное производное, амидное производное, динитрофенильное производное, фенокси-производное, производное карбоновой кислоты, фосфорорганическое соединение, бензонитрильное производное, производное дифенилового эфира, триазиновое производное, производное сульфонилмочевины или диазиновое производное 15 Гербицидная композиция по п 14, отличающаяся тем, что второй активный ингредиент выбран из группы, включающей в себя 2,4-D, 2,4-DB, 2,4,5-Т, 2,3,6-ТВА, ацифторфен, алахлор, атразин, бентиокарб, метилбенсульфурон, бентазон, бензофенап, бифенокс, бромацил, бромобутид, бромоксинил, бутахлор, бутамифос, этилхлоримурон, клопиралид, хлоропрогам, хлороксурон, хлоробромурон, хлорамбен, хлоридазон, кломепроп, Настоящее изобретение относится к новым производным 1,3-оксазин-4-она, к гербицидным композициям, содержащим эти производные, и к новым промежуточным соединениям, используемым для получения указанных производных Некоторые типы производных 1,3-оксазин-4она, такие, как 6-метил-3-(1-метил-1-фенилэтил)5-фенил-2,3-дигидро-4Н-1,3-оксазин-4-он, и их гербицидная активность раскрываются, например, в WO 093/15064 хлорнитрофен, хлоросульфурон, хлометоксифен, JC-940 (кодовый номер), далапон, дезмедифам, дикамба, дихлорпроп, диклофоп, дихлобенил, диметаметрин, димепиперат, дифенамид, DNOC, динотерб, диносеб, динитрамин, димрон, диурон, эспрокарб, флуазифоп, фторметурон, фтордифен, иоксинил, ленацил, линурон, мекопроп, мефенацет, метамитрон, метрибузин, молинат, монолинурон, МСРВВ, МСРА, тиоэтил-МСРА, напроанилид, напталам, нитралин, нитрофен, оксифторфен, пендиметалин, фенмедифам, фенотиол, пиклорам, пиперофос, претилахлор, прометрин, пропахлор, пропанил, пиразолат, пиразоксифен, SAP, симазин, симетрин, свеп, трифлуралин, ТСА и тербацил 16 Гербицидная композиция по любому из пп 1215, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 99 мае % активного ингредиента, предпочтительно, от 1 до 80 мае % 17 Гербицидная композиция по п 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде смачивающегося порошка, содержащего от 25 до 90 мае % активного ингредиента 18 Гербицидная композиция по п 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде гранул, содержащих от 1 до 35 мае % активного ингредиента 19 Гербицидная композиция по п 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде концентрата эмульсии, содержащего от 5 до 30 мае % активного ингредиента 20 Гербицидная композиция по п 16, отличающаяся тем, что она представлена в виде концентрата суспензии, содержащего от 5 до 50 мае % активного ингредиента 21 Способ борьбы с сорняками в очаге их произрастания, заключающийся в нанесении на участок, нуждающийся в защите от сорняков, эффективного количества гербицид ной композиции, отличающийся тем, что указанной гербицидной композицией является композиция по любому из пп 12-20 22 Способ по п 21, отличающийся тем, что эффективное количество составляет от 1 до 5000 г/га 23 Способ по п 21, в котором участок, нуждающийся в защите от сорняков, является засеянным или должен быть засеян рисом Однако, соединения, описанные в вышеупомянутой международной публикации, отличаются от соединения настоящего изобретения тем, что ни одно из этих соединений не имеет амидокислотного заместителя в 3-положении 1,3оксазинового кольца Кроме того, вышеуказанные известные соединения не обладают достаточной гербицидной активностью и избирательной токсичностью Краткое описание изобретения 48942 Авторы настоящего изобретения досконально исследовали ряд производных 1,3-оксазин-4-она путем их синтеза и оценки физиологической активности В результате этих исследований были обнаружены новые производные 1,3-оксазин-4она, которые обладают значительной селективной гербицидной активностью, и обнаруживают прекрасную гербицидную активность по отношению к различным сорнякам при очень небольших дозах, не оказывая, при этом, токсического действия на культурные растения Таким образом, на основании полученных результатов было разработано настоящее изобретение Настоящее изобретение относится к производным 1,3-оксазин-4-она, имеющим общую формулу (1) О где R1 - представляет собой фенильную группу, которая может быть замещенной, R2 представляет собой атом водорода, или низшую алкильную группу, R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, аралкильную группу, или фенильную группу, которая может быть замещенной, R4 и R5 независимо представляют собой низшую алкильную группу, W представляет собой атом кислорода, или группу формулы -N(R6)-, в которой R6 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, или низшую алкинильную группу Настоящее изобретение также относится к гербицидным композициям, содержащим вышеописанные производные, а также к Nметиленаминокислотноэфирным производным как промежуточным соединениям, используемым для получения вышеописанных производных, и имеющим формулу (11) R4 5 т? 10 где R и R независимо представляют собой низшую алкильную группу, R10 представляет собой низшую алкильную группу или аралкильную группу Описание предпочтительных вариантов осуществления изобретения Ниже, подробно описаны производные 1,3оксазин-4-она общей формулы (1), и промежуточ ные соединения, используемые для получения этих производных, и имеющие общую формулу (П) Ниже приводятся примеры атомов и групп, представленных R1, R2, R3, R4, R5,R6 R10 в вышеописанных соединениях, имеющих общие формулы (1) и (П) Фенильная группа, которая может быть замещенной Фенильная группа или фенильная группа, замещенная атомом галогена, гидрокси-группой, низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, фенокси-группой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкилсульфонильной группой, низшей галогеналкильной группой, низшей галогеноалкокси-группой, алкоксикарбонильной группой, алкоксикрабонилалкокси-группой, ацильной группой, циано-труппой, или нитро-группой Примерами таких групп являются фенильная группа, 2-фторофенильная группа, 3-хлорофенильная группа, 3,5-дихлоро-4-гидроксифенильная группа, 3-толуильная группа, 2,5-ксил ильная группа, 3анизильная группа, 3-феноксифенильная группа, 3-метилтиофенильная группа, 2-хлоро-5(метилсульфонил)фенильная группа, 3(тр и фтором етил) фенильная группа, 3,5бис(дифторометокси)фенильная группа, 3метоксикарбонилфенильная группа, 3-(1метоксикарбонил)этокси-фенильная группа, 3нитрофенильная группа, 3-иианофенильная группа, 3-ацетилфенильная группа, 2-хлоро-5нитрофенильная группа, 3,5-дихлорофенильная группа, 2-фторо-4-хлорофенильная группа, 2,5дихлорофенильная группа, 3,5-дихлоро-4метилфенильная группа, и т п Атом галогена Атом фтора, атом хлора атом брома, или атом йода Низшая алкильная группа Низшая алкильная группа, имеющая от одного до шести атомов углерода, может быть прямой или разветвленной группой, такой, как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, третбутильная группа, н-пентильная группа, неопентильная группа, трет-пентильная группа, или гексильная группа, и т п Низшая алкенильная группа Низшая алкенильная группа, имеющая от двух до пяти атомов углерода, такая, как аллильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 2бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 3метил-2-бутенильная группа и т п Низшая алкинильная группа Низшая алкинильная группа, имеющая от двух до пяти атомов углерода, такая, как 2-пропильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2бутинильная группа, 3-бутинильная группа, и т п Низшая алкокси-группа Низшая алкоксигруппа, алкильная часть которой имеет значения, указанные выше, например, такая, как этоксигруппа, метокси-группа, пропокси-группа, изопропокси-группа, бутоксн-группа, пентокси-группа Низшая алкилтио-группа 48942 Низшая алкилтио-группа, алкильная часть которой имеет значения, указанные выше, например, такая, как метилтио-группа, этилтио-группа, пропилтио-группа, изопропилтио-группа, бутилтиогруппа, пентилтио-группа, и т п Низшая алкнлсульфонильная группа Низшая алкилсульфонильная группа, алкильная часть которой имеет значения, указанные выше, например, такая, как мети л сул ьфон ильная группа, этилсульфонильная группа, пропилсульфонильная группа, изопропилсульфонильная группа, бутилсульфонильная группа, пентилсульфонильная группа, и т п Низшая галогеналкильная группа Низшая галогеналкильная группа, имеющая от одного до четырех атомов углерода, например, такая, как бромметильная группа, дифторметильная группа, дихлорометильная группа, трифторометильная группа, 1-хлорэтильная группа, 2иодэтильная группа, 3-хлорпропильная группа, 2метил-2хлопропильная группа, 2,2,2трифторэтильная группа и т п Низшая галогеналкокси-группа Низшая галогеналкокси-группа, галогеналкильная часть которой имеет значения, определенные выше, например, такая, как трифторметокси-группа, дифторметокси-группа, хлордифторметокси-группа, 2-хлорэтокси-группа, 1,1,2,2тетрафторэтокси-группа, 3-хлорпропокси-группа и тп Алкоксикарбонильная группа Алкоксикарбонильная группа, имеющая около 2 - 8 атомов углерода, например, такая, как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, и т п Алкоксикарбонилалкокси-группа Алкоксикарбонилалкокси-группа, имеющая около 3-10 атомов углерода, например, такая, как метоксикарбонилметокси-группа, 1-(метоксикарбонил)этокси-группа, 1-(зтоксикарбонил)-этоксигруппа, 1-метил-3-(изопропоксикарбонил) пропильная группа, и т п Ацильная группа Ацильная группа, такая, как ацетильная группа, пропионильная группа, бутирильная группа, изобутирильная группа, и т п Аралкильная группа Аралкильная группа, такая, как бензильная группа, 1 -фенилэтильная группа, 2фенилэтильная группа, 1-метил-1-фенилэтильная группа, 1-этил-2-фенилэтильная группа, 3фенилпропильная группа, и т п Исходя из вышеуказанных атомов и групп, или в соответствии с общепринятыми значениями, обычно используемыми в данной области, могут быть выбраны, но необязательно, соответствующие комбинации групп, которые не были конкретно упомянуты в качестве примеров в вышеуказанных определениях Из вышеописанных соединений общей формулы (1), предпочтительными являются соединения общей формулы (1), в 8 которых R1 представляет собой фенильную группу, 2фторофеннльную группу, 2-хлорофенильную группу, или 2-метилфенильную группу, R представляет собой атом водорода, метильную группу, или этильную группу, R представляет собой фенильную группу, фенильную группу, замещенную в 3-положении одним заместителем, выбранным из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, феноксигруппу, низшую галогеноалкильную группу, и низшую галогеноалкокси-группу, либо фенильную группу, замещенную во 2- и 5-поломениях или 3- и 5-положениях двумя заместителями, выбранными из группы, включающей в себя атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу, или низшую галогеноалкокси-группу, каждый из R4 и R5 независимо представляют собой метильную группу или этильную группу, W представляет собой группу формулы -N(R6), где R6 является предпочтительно атомом водорода или метильной группой Более предпочтительным соединением общей формулы (1) является соединение общей формулы (1-1) где каждый из X1, X2 и X3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкокси-группу, фенокси-группу, низшую галогеноалкильную группу, или низшую галогеноалкокси-группу Конкретные примеры соединения настоящего изобретения общей формулы (1), представлены ниже в Таблицах 1 - 5 В этих Таблицах использованы следующие сокращения Me метильная группа, Et этинильная группа, Рг н-пропильная группа, іРг изопропильная группа, Ви бутильная группа, iBu изобутильная группа, SB Втор-бутильная группа, tBu Трет-бутильная группа, Hex гексильная группа, Рп фенильная группа, Вп бензильная группа, 2-F-PH 2-фторфенил, заместитель отсутствует 48942 10 Ыг 1 Точка плавлення Соединенно Таблица 1 Compd No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 ЗО 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 45 46 47 49 50 51 52 53 X Y 2-F 3-F 4-F 2-а 3-CI 4-а 2-Br 3-Br 4-Br 2-І 3-І 4-І 2-F, 3-F 2-F, 4-F 2-F, 5-F 2-F, 6-F 3-F, 4-F 3-F, 5-F 3 F, 4-F, 5-F 2-F, 3-F, 4-F, 5-F, 6-F 2-CI, 3-CI 2-CI, 4-CI 2-CI, 5-CI 2-CI, 6-CI 3-CI 4-CI 3-CI, 5-CI 3-CI, 4-CI, 5-CI 2-CI 3-CI 4-CI 5-CI 6-CI 2-F 4-CI 3-CI,4-F 3-Br 5-Br 3-CI, 5-F 2-Me 3-Me 4-Me 2-Me 3-Me 2-Me 4-Me 2-Me 5-Me 2-Me, 6-Me 3-Me, 4-Me 3-Me, 5-Me 3-Me 4-Me, 5-Me 2-Me 4-Me, 6-Me 3-Me,4-CI 3-Me 4-CI 2-CI 3-Me 4-CI 3-CI, 4-Me, 5-CI 3-Et 4-Et 2-Pr 3-Pr 4-Pr R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Mo Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me RD H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Melting Point [C] 134-137 129-131 131-132 5 49-51 146-148 5 140 5-144 86-88 105 5-153 154-155 155-161 164-16S5 115-120 1765-178 129-1305 1775-173 132-194 133-142 144-143 173-174 78-81 182-184 5 198 5-199 5 126-131 168-169 5 169-171 155-157 169-171 132-134 194-197 162-166 149-154 11S5-120 5 11 Compd No 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 76 79 80 81 82 83 84 85 86 87 QQ O O 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 X 12 48942 Y 3-iPr 4-iPr 3-Bu 4-Bu 3-iBu 3-sBu 4-tBu 3-Hex 4-Hex 2-Ome 3-Ome 4-Ome 2-Ome, 4-Ome 2-Ome, 5-Ome 3-Ome, 5-Ome 3-Ome, 4-Ome, 5-Ome 3-CI, 4-Ome 5-CI 3-Br, 4-Ome 5-Br 3-CI, 4-OH 5-CI 3-ЗГ4-ОН, 5-Br 2-Oet 3-Oet 4-Oet 3-Opr 4-Opr 3-Opr 4-Opr 3-Obu 2-OiBu 3-OsBu 4-OtBu 3-Ohex 4-Ohex 2-Oph 3-Oph 4-Oph 2-Oph 5-Oph 3-Oph, 5-Oph 2-CF3 3-CF3 4-CF3 2-CF3 5-CF3 3-CF3 5-CF3 2-CH2CF3 3-CH2CF3 4-CH2CF3 2-CH2CF3 5-CH2CF3 3-CH2CF, 5-CH2CF3 2-OCHF2 3-OCHF2 4-OCHF2 2-OCHF2 5-OCHF2 3-OCHF2 5-OCHF2 3CI 4-OCHF2 5-CI 3-Br 4-OCHF2 5-Br 2-OCF3, * 3-OCF3 4-OCF3 2-OCF3 5-OCF3 3-OCF3 5-OCF3 3-CI, 4-OCF3, 5-CI 3-Br, 4-OCF3, 5-Br 2-OCH2CF3 R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me R5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Продолжение таблицы ' Melting Point [C] 149-150 162-164 138 5-141 154-155 170-172 154-160 5 140-142 5 109 5-111 140,5-142,0 74 5-78 177 5-178 5 172-175 134-140 1325-134 127-129 146-150 13 Compd No 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 X 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 14 48942 Y 3-OCH2CF3 4-OCH2CF3 2-OCH2CF3 5-OCH2CF3 2-OCH2CF3 5-OCH2CF3 3-CI, 4-OCH2CF3 5-CI 2-CN 3-CN 4-CN 2-CN 5-CN 3-CN 5-CN 2-NO2 3-NO2 4-NO2 2-NO2 5-NO2 3-NO2 5-NO2 2-NO2 4-NO2 2-CF3 4-NO2 3-CF3 4-NO2 2-COOMe 3-COOMe 4-COOMe 3-COOEt 3-COOIBu 2-OCH2COOMe 3-OCH2COOMe 4-OCH2COOMe 2-OCH(Me)COOMe 3-OCH(Me)COOMe 4-OCH(Me)COOMe 2-Sme 3-Sme 4-SMe 2-SOMe 3-SOMe R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 4-SOMe 3-OH 4-OH 2-COMe 3-COMe 4-COMe 3-COEt Me Me Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-CI 3-Br 3-І 3-F, 5-F 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe, 5-CI 3-Oph 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3 5-CF3 R5 H H Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н Продолжение таблицы ' Melting Point [С] 70-72 84 5-87 172 5-174 5 165-168 93 5-95 110-115 182-184 170 5-171 132 5-134 167 5-171 5 120-123 5 131 5-134 146-150 135-137 5 169-170 120-125 Measurement impossible 193-196 151 5-154 48942 15 16 Продолжение таблицы 1 Compd No 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 205 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 X 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F Y 3-OCHF2 2-OCHF2 5-OCHF2 3-OCHF2 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2 5-NO2 3-NO2 5-NO2 3-CI 3-Br 3-І 3-F 5-F 2-CI 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe, 5-CI 3-OPh 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CI 3-CF3 3-CF3 3-CI 3-Br 3-І 3-F 5-F 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe, 5-CI 3-OPh 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2 5-NO2 H H H H H H H Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Pr Pr Pr Bu Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me RD H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Melting Point [C] 136-137 49-51 1175-119 129-134 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 168-169 5 18 48942 17 Продолжение таблицы 1 Compd No 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 X 2-F 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-CI 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me Y 3-NO2, 5-NO2 3-CI 3-Br 3-F, 5-F 3-F, 5-F 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe, 5-CI 3-OPh 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2, 5-NO2 3-NO2, 5-NO2 3-CI 3-Br 3-І 3-F, 5-F 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe, 5-CI 3-OPh 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2, 5-NO2 3-NO2, 5-NO2 3-CI 3-Br 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me RD H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Melting Point [C] 186-187 64-67 19 20 48942 Продолжение таблицы 1 Compd No 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 X Y З-Ме 2-Ме, 5-Ме З-Ме, 5-Ме 3-Et З-Рг З-Оме 2-ОМе, 5-ОМе 3-ОМе, 5-ОМе 3-ОРп 3-CF3 3-OCHF2 3-NO2 2-NO2, 5-NO2 3-NO2, 5-NO2 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me 5-Me 3-Me 5-Me 3-Et 3-CI 2-CI, 5-CI 2-CI, 5-CI 3-Me 3-CF3 3-OCHF2 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 3-CF3 3-OCHF2 2-F, 3-F, 4-F 2-F, 3-F, 5-F 2-F, 3-F, 6-F 2-F, 4-F 5-F 2-F 4-F 6-F 2-F 3-F 4-F 5-F 2-F, 3-F 4-F 6-F 2-F 3-F, 5-F 6-F 2-CI 3-CI 5-CI 2-CI, 4-CI, 5-CI 2-CI, 3-CI, 4-CI 5-CI 2-F 5-CI 2-F 5-Br 2-F 5-І 2-F 4-Br 2-F 3-F, 4-Br, 5-F 6-F 2-F 3-CI, 5-CI 3-tBu, 5-tBu 2-F, 5-Me 2-F, 5-Et 2-F, 5-iPr 2-F, 5-tBu 3-Br, 4-Me, 5-Br 2-F, 3-CF3 2-F 5-CF3 3-CF3, 4-F R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me RD Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH 2 CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH CH2CH = CH H H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H H H H H Melting Point [C] 169 5-172 5 148 5-151 137 5-139 5 177-179 121 5-124 5 146-148 135 5-137 176-177 141-144 5 127-134 186-187 186 5-187 5 176 5-178 5 126 5-128 5 146 5-149 152-154 48942 21 22 Продолжение таблицы 1 Compd No 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 X Y 3-CF3, 4-CI 2-F.5-OH 2-F,5-OMe 2-F,5-OPh 3-F,5-OPh 3-CI 4-OH 2-F, 4-CI 5-OiPr 2-F 5-OCHF2 3-F 5-OCHF2 2-F 5-NO2 3-F 5-NO2 3-NO2, 4-F 3-F 5-CF3 3-Ct 5-CF3 3-F, 5-Me 3-F 5-OCHF 2-F, 5-CI 2-F 5-Br 2-F 5-І 2-F 5-CI 2-F, 3-Ct, 5-CI 2-F, 5-Me 2-F, 5-Et 2-F, 5-iPr 2-F, 5-iBu 2-F, 3-CF3 2-F 5-CF3 3-F 5-CF3 3-CF, 4-CI 2-F 5-OH 2-F 5-OMe 2-F, 5-OPh 2-F,5-Oph 2-F 5-OCHF2 3-F 5-OCHF2 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F 2-F RD H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R^ Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Melting Point [C] 153-155 5 58-61 92-93 5 180-182 5 148-150 5 161 5-164 Таблица 2 Соед № (Compd No) R4 R5 Y 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 3-CI 3-Br 3-І 3-F 5-F 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe Точка плавления (Metting Point [*C]) 23 48942 24 Продолжение таблицы 2 Соед № (Compd No) R4 R5 Y 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et iPr iPr ipr iPr iPr iPr iPr iBu iBu iBu iBu iBu iBu iBu Et Et Et Et Et Et Et Точка плавления (Metting Point [*C]) 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4-OMe 5-CI 3-Oph 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2, 5-NO2 3-NO2, 5-NO2 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me . 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me 5-Me 3-Me 5-Me Таблица 3 Соед № (Compd No) 500 501 502 503 504 505 506 507 508 509 510 511 512 513 514 R4 ГЛ. R5 ГЛ. M e M e M e 3-CI M e M e 3-Br M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e Точка плавления (Metting Point [*C]) M e V T 3-І 3-F, 5-F 2-а, 5-Ct 3-Ct, 5-Ct 3-Br, 5-Br 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-OMe масло Oily 25 48942 26 Продолжение таблицы 3 Соед № (Compd No) 515 516 517 518 519 520 521 522 523 524 525 526 527 528 529 530 531 532 533 534 535 536 537 538 539 540 541 542 543 544 545 546 547 548 549 550 551 552 553 554 555 556 557 558 559 560 561 R4 R5 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et iPr iPr iPr iPr iPr iBu iBu iBu iBu iBu iBu iBu Et Et Et Et Et Et Et Точка плавления (Metting Point [*C]) v і 3-OMe, 5-OMe 3-CI, 4 - O M e 5-CI 3-OPh 3-CF3 2-CF3, 5-CF3 3-CF3, 5-CF3 3-OCHF2 2-OCHF2, 5-OCHF2 3-OCHF2, 5-OCHF2 3-CN 3-NO2 2-NO2, 5-NO2 3-NO2, 5-NO2 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-Et 3-OMe 3-OPh 3-CF3 3-OCHF3 3-NO2 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-CI 2-CI, 5-CI 3-CI, 5-CI 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 3-CL 3-Me 2-Me, 5-Me 3-Me, 5-Me 27 28 48942 нэс о Соед № (Compd No ) 600 601 602 603 604 605 606 607 608 609 610 611 612 613 614 615 616 617 618 619 620 621 622 623 624 625 626 627 628 629 630 631 632 633 634 635 636 637 638 639 641 642 643 644 645 646 647 648 649 650 651 652 653 654 655 656 R4 1\ Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me R5 1\ Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et iBu Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et W VV NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH HMe HMe HMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Таблица 4 R3 H Me Et Pr Pr Bu Bu sBu tBu Hex Bn CH(Me)Ph C(Me),Ph CH2CH2Ph CH2CH2CH2Ph H Me Et Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph Bn H Me Et Pr iPr Bu Bn CH(Me)Ph C(Me)Ph CH2CH2Ph CH2CH2CH2Ph H Me Et Pr iPr Bu iBu sBu tBu Hex Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph CH2CH2CHPh H Me Et Pr IPr Bu IBu Точка плавления (Metting Point [*C]) 185 5-189 129-131 5 118 5-121 145 5-147 200-201 5 130-132 112-117 202-205 67-69 Масло Oily Масло Oily Масло Oily 164-187 Масло Oily 29 48942 ЗО Продолжение таблицы 4 Соед № (Compd No) 657 658 659 660 661 662 663 664 665 666 667 668 669 670 671 672 673 674 675 676 R4 1\ Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me w VV 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 1\ Et Et Et Et iPr iPr iPr iPr iPr iPr iPr iPr iPr iPr iBu iBu iBu iBu iBu iBu R3 1\ Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph H Me Et Pr iPr Bu iBu Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph H Me Et Pr Bu Bn Точка плавления (Metting Point [*C]) Таблица 5 Соед № (Compd No) 680 681 682 683 684 685 686 687 688 689 690 R4 1\ 2-F-Ph 2-F-Ph 2-F-Ph 2-F-Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph w VV 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 R5 1\ Me Me Me Me Et Et Et Et Pr Pr Pr Соединения настоящего изобретения могут быть получены любыми известными методами Например, соединение общей формулы (1) может быть получено следующими методами Метод А о -г СН Н,С= OR" N R^ 0 J о і ' где R1, R2, R4 и R5 являются такими, как они 1П были определены в общей формуле (1), a R является таким, как он был определен в общей R3 1\ H Me Et Bn H Me Et Bn H Et Bn Точка плавления (Metting Point [*C]) 182-183 5 Масло Oily 152 5-153 5 99-100 120-122 53-56 формуле (11) Соединение формулы (1 - 2) может быть получено посредством реакции соединения формулы (11) с соединением формулы (Ш) в отсутствие или в присутствии подходящего растворителя Реакционная температура может быть определена эмпирически, и составлять в пределах от около 90°С до 160°С или до точки кипения растворителя Растворитель, если он присутствует, может быть любым, без каких-либо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным в отношении исходных соединений, используемых в Методе А, однако, если учитывать реакционную температуру, то предпочтительно использовать растворитель с более высокой точкой кипения, 48942 31 например, такой, как толуол, ксилол, или мезитол Хотя время реакции зависит от используемых условий, однако, в основном, реакция может быть завершена за 1 - 240 минут Количественное соотношение соединений формулы (П) и формулы (Ш) не имеет конкретных ограничений, но, в основном, соединение формулы (Ш) используется в количестве 0,5 - 2М, а предпочтительно 0,9 - 1,1М на один моль соединения формулы (П) Продукты формулы (1 - 2) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси известными способами, такими, как экстракция, перекристаллизация, или хроматография N-метиленаминокислотно-эфирное производное общей формулы (П) (см ниже), используемое в вышеописанной реакции в качестве исходного материала, является новым соединением, а поэтому, оно также входит в объем настоящего изобретения 32 где R и R независимо представляют собой низшую алкильную группу, a R10 представляет собой низшую алкильную группу, или аралкильную группу Из соединений общей формулы (П), описанных выше, предпочтительной группой соединений являются такие соединения общей формулы (П), в которых каждый из R4 и R5 независимо представляют собой метильную группу или этильную группу, a R10 представляет собой метильную группу, этильную группу, или бензильную группу Конкретные примеры соединений настоящего изобретения, имеющих общую формулу (П), представлены ниже в Таблице 6 В Таблице 6 использованы те же самые сокращения, что и в предыдущих Таблицах p4 n5 о ,ІС -Л) (й) Таблица 6 Compd No 2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 2-Ю 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 2-18 2-19 2-20 2-21 2-22 2-23 2-24 2-25 2-25 2-27 2-28 2-29 2-30 R4 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me RD Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et IPr IPr Me Et Pr iPr Bu iSu sBu tBu Hex Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph CH2CH2CH2Ph Me Et Pr iPr Bu iSu sBu tBu Hex Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph CH2CH2CH2Ph Me Et 33 48942 34 Продолжение таблицы 6 4 Compd No 2-31 2-32 2-33 2-34 2-35 2-36 2-37 2-38 2-39 2-40 2-41 2-42 2-43 2-44 2-45 2-45 2-47 2-48 2-49 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Соединение формулы (П) может быть получено любым известным методом Так, например, указанное соединение может быть получено следующим способом OR10 Formalin ' (П') где R и R являются такими, как они были on10 ределены в общей формуле (1), a R является таким, как он был определен в общей формуле (11) Соединения формулы (11) могут быть получены с помощью реакции одного из сложных эфиров аминокислоты формулы (11') с формалином в присутствии или в отсутствие подходящего растворителя Реакционная температура может быть определена эмпирически, и составляет обычно в пределах от около 0°С до 140°С Растворитель, если он присутствует, может быть любым, без каких-либо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным по отношению к соединениям, используемым в данном методе, при этом, предпочтительными растворителями являются углеводороды, такие, как толуол или ксилол, и простые эфиры, такие, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, и тстрагидрофуран Время реакции может варьироваться в зависимости от реакционных условий, однако, в основном, реакция может быть завершена за период времени от 1 часа до 1 дня Количественное отношение соединений формулы (11') и формалина не имеет конкретных ограничений, но, в основном количество формалина D R IPr IPr IPr iPr iPr iPr iPr iBu iBu iBu iBu iBu iBu iSu iBu iBu Et Et Et iPr Bu tBu Bn CH(Me)Ph C(Me)2Ph CH2CH2Ph Me Et Ipr Bu Ibu Bn CH(Me)Ph C(Me)3Ph CH2CH2Ph Me Et Bn составляет 1 - 5М, а предпочтительно 1,1 - 2М на один моль соединения формулы (11') Продукты формулы (11) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси известными способами, такими, как экстракция, дистилляция, перекристаллизация, или хроматография Сложные эфиры аминокислоты формулы (11'), используемые в вышеописанной реакции в качестве исходных соединений, могут быть получены известными методами, или аналогичными методами Соединение формулы (11) часто создает состояние равновесия со своими тримерами в условиях комнатной температуры, а поэтому, это соединение может присутствовать в виде смеси самого соединения (те , мономеров) и его тримеров Кроме того, в зависимости от конкретных условий, все соединение в целом может присутствовать в виде тримера Однако, далее, во избежание ненужных усложнений, указанное соединение будет называться мономером независимо от формы, которую оно принимает Другим исходным соединением, используемым для синтеза соединения формулы (1 - 2), является соединение формули (Ш) которое может быть получено несколькими методами, например, методом, описанным в Cem Pharm Bull , 31(6), 1896-1901 (1983), или аналогичными методами Метод В где R1, R2, R4 и R5 являются такими, как они 10 были определены в общей формуле (1), a R является таким, как он был определен в общей формуле (П) 35 48942 Соединение формулы (1 - 3) может быть получено путем гидролиза соединения формулы (1 2) щелочью Примерами щелочи, которая может быть использована для такого гидролиза, является раствор гидроксида натрия, или гидроксида калия Растворитель, который используется помимо воды может быть любым растворителем без каких-либо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным по отношению к реагентам, используемым в Методе В, при этом, предпочтительными растворителями являются спирты, такие, как метанол или этанол, простые эфиры, такие, кактетрагидрофуран или диоксан Температура реакции предпочтительно составляет от около комнатной температуры до 80°С Продукты формулы (1 - 3) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси известными методами, такими, как экстракция, перекристаллизация, или хроматография Метод С 0 fM ) Metai cataly; Металлический катаяизатор OH J (1-3) где R1, R2, R4 и R5 являются такими, как они были определены в общей формуле (1), а сокращение Вп означает бензильную группу Соединение формулы (1 - 3) может быть получено путем гидрирования соединения формулы (1 - 4) в присутствии металлического катализатора В данном методе, в качестве металлического катализатора может быть использовано большинство металлических катализаторов, которые обычно используются для промотирования реакции гидрирования, например, такие, как "палладий на угле", "родий на угле", или платиновая чернь В качестве растворителя может быть использован практически любой растворитель без какихлибо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным по отношению к реагентам, используемым в Методе С, при этом, предпочтительными растворителями являются спирты, такие, как метанол или этанол, сложные эфиры уксусной кислоты, такие, как этилацетат, и уксусная кислота Данная реакция может быть проведена в атмосфере водорода, при нормальном давлении, при комнатной температуре, и в течение периода времени от 1 часа до 1 дня, причем, эта реакция может быть также промотирована использованием повышенной температуры и/или повышенного давления Количество добавляемого катализатора может быть установлено эмпирически в соответствии со скоростью реакции Продукты формулы (1 - 3) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси с использо 36 ванием стандартной техники, такой, как экстракция, перекристаллизация, или хроматография Метод Д 1 5 где R1, R2, R3, R4, R5 и W являются такими, как они были определены в общей формуле (1) Соединение формулы (1) может быть получено с помощью реакции соединения формулы (1 3) с тстрахлорметаном и трифенилфосфином, с последующей обработкой соединением формулы (1 - 4) в присутствии основания Первую реакцию осуществляют при температуре предпочтительно от комнатной до около 140°С или до точки кипения растворителя, а вторую реакцию осуществляют предпочтительно от 0°С до около 60°С В качестве растворителя может быть использован любой растворитель без каких-либо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным по отношению к реагентам, используемым в Методе D, при этом предпочтительными растворителями являются галогенированные углеводородные растворители, такие, как тетрагидрофуран, хлороформ, или метиленхлорид, углеводородные растворители, такие, как толуол, ксилол, или мезитилен, и эфирные растворители, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диметоксиэтан Примерами основания могут служить третичные амины, такие, как триэтиламин, диизопропилэтиламин, или пиридин, и неорганические основания, такие, как гидроксид натрия, или карбонат натрия Если необходимо, основание может быть также использовано в виде водного раствора, или в виде соли, образованной соединением формулы (1У) Кроме того, если соединение формулы (1У) является амином, то избыток этого соединения (1У) может быть также использован в качестве основания Продукты формулы (1) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси известными способами, такими, как экстракция, перекристаллизация, или хроматография Метод Е О ! (!3) р' (I) где R1, R2, R3, R4, R5 и W являются такими, как они были определены в общей формуле (1) Соединение формулы (1) может быть получено с помощью реакции соединения формулы (1 3) с карбонилдиимидазолом, с последующей обработкой соединением формулы (1У) или его соли Первую реакцию осуществляют предпочтительно при температуре от 0°С ДО 60°С, а вторую 37 48942 реакцию осуществляют при температуре в пределах от комнатной температуры до около 100°С или до точки кипения растворителя Время реакции обычно составляет от 0,5 до 24 часов В качестве растворителя может быть использован любой растворитель без каких-либо конкретных ограничений, при условии, что он является инертным по отношению к реагентам, используемым в Методе Е, при этом предпочтительными примерами растворителя являются галогснированные углеводородные растворители, такие, как тетрахлормстан, хлороформ, или метиленхлорид, углеводородные растворители, такие, как толуол, ксилол, или мсзитилен, эфирные растворители, такие, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, или димстоксиэтан, кетоновые растворители, такие, как ацетон или метилэтилкстон, и полярные апротонные растворители, такие, как ацетонитрил, ІЧ.Н-диметилформамид, или П,Пдиметилацетоамид Продукты формулы (1) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси известными методами, такими, как экстракция, перекристаллизация, или хроматогарфия Метод Р Rl1 -2 1 ?" О (ІЗ ) Основание (1-5) где R1, R2, R4 и R5 являются такими, как они были определены в формуле (1), RU является первичной или вторичной низшей алкильной группой, или аралкильной группой, Z представляет собой атом галогена, п-толуолсульфонилоксигруппу, метилсульфонилокси-группу, трифторомстилсульфонилокси-группу, или группу, которая может быть хорошей уходящей группой при нуклеофильной реакции, например, группу формулы OSO2OR11 Соединение формулы (1 - 5) может быть получено с помощью реакции соединения формулы (1 - 3) с соединением формулы (У) в присутствии основания Реакцию осуществляют предпочтительно при температуре в пределах от комнатной температуры до около 140°С или до точки кипения растворителя Выбор растворителя для использования в реакции не имеет конкретных ограничений, за исключением того, что он должен быть инертным в условиях Метода F, при этом, предпочтительными примерами растворителя могут служить полярные апротонные растворители, такие, как N,Nдиметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил, или ацетон, эфирные растворители, такие, как тетрагидрофуран, или диоксан, спирты, такие как метанол, или этанол, и смеси указанных растворителей с водой Примерами основания являются неорганиче 38 ские карбонаты, такие, как карбонат калия, бикарбонат калия, карбонат натрия, или бикарбонат натрия, неорганические основания, такие, как гидроксид натрия или гидроксид калия, метоксид натрия, и гидрид натрия Если необходимо, то основание может быть также использовано в виде соли, образованной соединением формулы (1 - 3) Продукт, имеющий общую формулу (1 - 5), может быть выделен или очищен из реакционной смеси стандартными методами, такими, как экстракция, перекристаллизация, или хроматогарфия „. 9 РАЧ5 н'^о Оквищтадь г ° (17) Метод G где R1, R2, R3, R4, R5 и W являются такими, как они были определены в общей формуле (1), a R12 является низшей алкильной группой Соединение, представленное общей формулой (1 - 7), может быть получено путем окисления соединения формулы (1-6) с использованием соответствующего окисляющего агента Примерами окисляющего агента могут служить перекись водорода, м-хлоропербензойная кислота, метапериодат натрия, перуксусная кислота, и перманганат калия Реакционная температура предпочтительно составляет от 0°С до около 140°С или до точки кипения растворителя Выбор растворителя для использования в реакции не имеет конкретных ограничений, за исключением того, что он должен быть инертным в условиях Метода G, при этом, предпочтительными растворителями являются галогенированные углеводородные растворители, такие, как 1,2дихлорэтан, тетрахлорометан, хлороформ, или метиленхлорид, метанол, уксусная кислота, и их смеси Метод Н ( J-3 ) ( 1-9) где R1, R2, R3, R4, R5 являются такими, как они были определены в формуле (1), R13 представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, низшую аралкенильную группу, или низшую алкинильную группу, a Z является таким, как он был определен в общей формуле (У) Соединение формулы (1 - 9) может быть получено с помощью реакции соединения формулы (1-8) с соединением формулы (У1) в присутствии основания Реакцию осуществляют предпочтительно при температуре в пределах от комнатной температу 39 48942 ры до около 140°С или до точки кипения растворителя В данной реакции может быть использован любой растворитель без каких-либо конкретных ограничений за исключением того, что он должен быть инертным в условиях Метода Н, при этом, предпочтительными растворителями являются пролярные апротонные растворители, такие, как Н,К-диметилформамид, д и метил сульфоксид, ацетонитрил, или ацетон эфирные растворители, такие, как тетрагидрофуран, или диоксан, спирты, такие, как метанол, или этанол, и смеси указанных растворителей с водой Примерами основания являются неорганические карбонаты такие, как карбонат калия, бикарбонат калия, карбонат натрия, или бикарбонат натрия, неорганические основания, такие, как гидроксид натрия или гидроксид калия, метоксид натрия, и гидрид натрия Продукты формулы (1 - 9) могут быть выделены и очищены из реакционной смеси с использованием известных методов, таких, как экстракция, перекристаллизация, или хроматография Соединение настоящего изобретения, имеющее общую формулу (1), обладает сильной гербицидной активностью против многих видов сорняков, и очень слабой фитотоксичностью в отношении культурных растений Если в качестве гербицида используется соединение общей формулы (1), то для получения композиций, которые обычно используются в качестве агрохимикатов, например, смачивающихся порошков, гранул, вододиспергируемых гранул, концентратов эмульсий, или концентратов суспензий, указанное соединение смешивают с агрохимически и садоводчески приемлемым носителем, разбавителем, добавками или адъювантом известными методами Это соединение может быть смешано или использовано вместе с другими агрохимикатами, например, с фунгицидами, инсекцидами, митицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями, и кондиционерами почвы В частности, совместное использование соединения настоящего изобретения с другими гербицидами может привести не только к снижению дозы, и трудовых затрат, но также и к расширению гербицид ного спектра, обуславливаемому совокупной активностью, и к еще большему увеличению эффективности, обуславливаемому синергическим действием обоих агентов Ниже приводятся конкретные примеры других гербицидов, используемых в таком состоянии, при котором они могут смешиваться с соединениями настоящего изобретения, представленными общей формулой (1) (в скобках указано общепринятое название соединений, если это не оговорено особо) Карбаматные гербициды метил 3,4-дихлорофенилкарбамат (Свеп), изопропил 3-хлорофенилкарбамат (Хлоропрофам), 3-(4-хлоробензил)-диэтилтиокарбамат (Бентиокарб), 40 S-этил N.N-гексаметиленэтиокарбамат (молинат), S(1 -метил-1 -фенилэтил)-пиперидин-1 карботиоат (димепиперат), S-бензил г\1-этил-1\1-(1,2-диметилпропил)тиолкарбамат (Эс-прокарб), 3-(метоксикарбонил)аминофенил Н-(3метилфенил)карбамат (Фенмедифам), этил 3-фенилкарбамоилоксифенилкарбамат (Десмедифам, ит п Мочевинные гербициды 1-(1_,1_-диметилбензил)-3-(4-метилфенил) мочевина (Димрон), 3-(3,4-дихлорофенил)-1,1-диметил мочевина (Диурон), 1,1-диметил-3-(1_,1_,1_-трифторо-мтолил)мочевина (Флуометурон), 3-(4-(4-хлорофенокси)фенилУ-1,1диметилмочевина (Хлороксурон), 3-(3,4-дихлорофенил)-1 -метокси-1 метилмочевина (Линурон), 3-(4-хлорофенил)-1 -метокси-1 -метилмочевина (Монолинурон), 3-(4-бромо-3-хлорофенил)-1 -метокси-1 метилмочевина (Хлорбро-мурон), 1-(1_,1_-диметилбензил)-3-(2хлоробензил)мочевина (номер кода JC-940), и т п Галогеноацетамидные гербициды 2-Хлоро-2',6'-диэтил-Нметоксиметилацетанилид (Алахлор), г\|-бутоксиметил-2-хлоро-2',6'диэтилацетанилид (Бутахлор), 2-хлоро-Ц-изопропилацетанилид (Проахлор), ит п Амидные гербициды 3',4'-дихлоропропионанилид (Пропанил), 2-6poMO-N-(1,1 -диметилбензил)-3,3диметилбутанамид (Бромобутид), 2-бензотиазол-2-илокси-І\І-метилацетанилид (Мефенацет), N.N-диметилдифенилацетамид (Дифенамид), ит п Динитрофениловые гербициды 4,6-Динитро-о-крезол (DNOC), 2-трет-бутил-4,6-динитрофенол (Динотерб), 2-втор-бутил-4,6-динитрофенол (Диносеб), |\|,г\1-диэтилдинитро-4-трифторометил-мфенилендиамин (Динитрамин), L, L, І_-трифторо-2,6-динитро-й, N-дипропил-птолуидин (Трифлуралин), 4-метил-сульфонил-2,6-динитро-г\І,І\Ідипропиланилин (Нитралин), |\|-(1-этилпропил)-2,6-динитро-3,4-ксилидин (Пендиметалин), ит п Фенокси-гербициды 2,4-Дихлорофеноксиуксусная кислота (2,4-D), 2,4,5-трихлорофеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т), 4-хлоро-о-толилоксиуксусная кислота (МСРА), 3-этил-(4-хлоро-2-метилфенокси)-этанэтиоат (тиоэтил-МСРА), 4-(4-хлоро-о-толилокси)масляная кислота (МСРВ), 41 4-(2,4-дихлорофенокси)масляная кислота (2,4DB), 2-(4-хлоро-о-толилокси)пропионовая кислота (Мекопроп), 2-(2,4-дихлорофенокси)пропионовая кислота (Дихлорпроп), (РЗ)-2-(4-(2,4-дихлорофенокси)фенокси пропионовая кислота (Диклофоп) и ее сложные эфиры, (РЗ)-2-(4-(5-трифторометил-2-пиридилокси)фенокси)-пропионовая кислота (Флуазифоп) и ее сложные эфиры, 2-(2,4-дихлоро-3метилфенокси)пропионанилид (Кпомепроп), 3-этил-4-хлоро-2-метилфенокси-тиоацетат (Фенотиол), 2-(2-нафтокси)пропионанилид (Напроанилид), ит п Гербициды на основе карбоновых кислот 2,2-Дихлоропропионовая кислота (Далапон), трихлороуксусная кислота (ТСА), 2,3,6-трихлоробензойная кислота (2,3,6-ТВА), 3,6-дихлоро-о-анисовая кислота (Дикамба), 3-амино-2,5-дихлоробензойная кислота (Хлорамбен), ит п Фосфорорганические гербициды 0-ЭтилО-(2-нитро-5-метилфенил)-1\1-втор-бутил-фосфорамидэтионат (Бутамифос), 0-0-диизопропил S-(2бензолсульфониламиноэтил)фосфородитионат (SAP), 3-(2-метилпиперидин-1-ил)-карбонил метил 0,0-дипропил-фосфородитиоат (Пиперофос), итд Бензонитрильные гербициды 2,6-Дихлоробензонитрил (Дихлоробенил), 3,5-дибромо-4-гидроксибензонитрил (Бромоксинил), 4-гидрокси-3,5-дииодобензонитрил (Локсинил), ит п Дифенилэфирные гербициды 2,4-Дихлорофенил 4-нитрофениловый эфир (Нитрофен), 2,4,6-трихлорофенил 4'-нитрофениловый эфир (Хлорнитрофен), 2,4-дихлорофенил З-метокси-4-нитрофениловый эфир (Хлоро-метоксифен), метил 5-(2,4-дихлорофенокси)-2-нитробензоат (Бифенокс), 4-нитрофенил І_,І_,І_-трифторо-2-нитро-птолиловый эфир (Фтордифен), 2-хлоро-4-трифторометилфенил З-этокси-4нитрофениловый эфир (Оксифторфен), 5-(2-хлоро-(1_, 1_,1_-трифторо-п-толилокси)-2нитробензойная кислота (Ацифторфен), 5-(2-хлоро1_,1_,1_-трифторо-п-толилокси)-2нитробензойная кислота, ит п Триазиновые гербициды 4-Амино-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)он (Метамитрон), 4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4триазин-5(4Н)-он (Метрибузин), 48942 42 2-хлоро-4,6-бис-(этиламино)-1,3,5-триазин (Симетрин), 2,4-бис(изопропиламино)-6-метилтио-1,3,5триазин (Прометрин), 2-(1,2-диметилпропиламино)-4-этиламино-6метилтио-1,3,5-триазин (Диметаметрин), ит п Гербициды на основе сульфомочевины 2-Хлоро-1\1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин2-ил)амино-карбонил бензолсульфонамид (Хлоросульфон), метил 2-{[((4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил)амино-сульфонил] метил}-бе нзоат (Метилбензульфурон), этил 2-{(14-хлоро-6-метоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил/аминосульфонил} бензоат (Этилхлоримурон), ит п Диазиновые гербициды 4-(2,4-Дихлоробензоил)-1,3-диметилпиразол5-ил-п-толуолсульфо-нат (Пиразолат), 1,3-диметил-4-(2,4-дихлоробензоил)-5фенацилоксипиразол (Пиразоксифен), 1,3-диметил-4-(2,4-дихлоро-3-метил-бензоил)5-(4-метилфен-ацилокси)пиразол (Бензофенап), ит п Другие гербициды 3,6-Дихлоропиридин-2-карбоновая кислота (Клоп и рал ид), 4-амино-3,5,6-трихлоропиридин-2-карбоновая кислота (Пиклорам), 5-амино-4-хлоро-2-фенил-пиридазин-3(2Н)-он (Хлоридазон), 3-циклогексил-1,5,6,7-тетрагидроцикломентенопиримидин-2,4(ЗН)-дион (Ленацил), 5-бромо-3-втор-бутил-6-метилурацил (Бромацил), 3-трет-бутил-5-хл оро-6-метил урацил (Тербацил), 3-изопропил-(1 Н)-2,1,3-бензотиадиазин-4(ЗН)он-2,2-диоксид (Бентазон), N-1-нафтилфталамовая кислота (Нафталан), ит п В композиции, содержащей соединения настоящего изобретения как отдельно, так и в смеси с другими гербицидами, в качестве агрономически и садоводчески приемлемых носителей и разбавителей могут быть использованы твердые или жидкие носители, которые обычно применяются в сельскохозяйственной практике Примерами твердых носителей или разбавителей являются глины, такие, как каолиниты, монтмориллониты, иллиты, палигорскиты, и т п, а в частности, пирофиллит, аттапульгит, сепиолит, каолинит, бентонит, вермикулит, слюда, тальк, и т п , и другие неорганические вещества, такие, как гипс, карбонат кальция, доломит, диатомовая земля, магнезиевый известняк, фосфоритовый известняк, цеолит, ангидрид кремниевой кислоты, синтетический силикат кальция, и т п , органические вещества растительного происхождения, такие, как соевая мука, мука из листьев табака, мука из ядер орехов, пшеничная мука, древесные опилки, крахмал, кристаллическая целлюлоза, и 43 48942 т п , синтетические или натуральные полимеры, такие, как кумаровая смола, кумароноинденовая смола, алкидная смола, поливинилхлорид, полиалкиленгликоль, кетонная смола, этерифицированная канифоль, копаловая смола, демаровая смола, и т п , воски, такие, как воск карнаубы, пчелиный воск, и т п , или Мочевина, и т п Примерами подходящих жидких носителей или разбавителей являются углеводороды парафинового ряда или нафтенового ряда, такие, - как керосин, минеральное масло, веретенное масло, вазелиновое масло, и т п , ароматические углеводороды, такие, как ксилол, этилбензол, кумол, метилнафталин и т п , хлорированные углеводороды, такие, как трихлороэтилен, монохлоробензол, о-хлорлтолуол и т п, сложные эфиры, такие, как диоксан, тетрагидрофуран и т п , кетоны такие, как ацетон, метилэтил кетон, диизобутил кетон, циклогексанон, ацетофенон, изофорон, сложные эфиры, такие, как этилацетат, амилацетат, этиленгликольацетат, диэтиленгликольацетат, дибутилмалеат, диэтилсукцинат, и т п , спирты, такие, как метанол, н-гексанол, этиленгликоль, диэтиленгликоль, циклогексанол, бензиловый спирт, и т п , неполные эфиры многоатомного спирта, такие, как этиловый эфир элиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, и т п , полярные растворители, такие, как диметилформамид, диметилсульфоксид, и т п , или вода Кроме того, для различных целей, например, таких, как эмульгирование, диспергирование, увлажнение, распыление по поверхности, объемное расширение, комплексное регулирование деструкции, стабилизация активных ингредиентов, улучшение текучести, предупреждение коррозии, предупреждение затвердевания, и т п соединений настоящего изобретения могут быть использованы поверхностно-активные вещества (ПАВ) и другие добавки В качестве ПАВ могут быть использованы неионогенные, анионогенные, катионогенные, и амфотерные ПАВ, хотя обычно используются неионогенные и/или анионогенные поверхностноактивные вещества Примерами походящих неионогенных ПАВ являются продукты присоединения этиленоксида к высшим спиртам, таким, как лауриловый спирт, стеариловый спирт, олеиловый спирт, и т п , продукты присоединения этиленоксида к алкилнафтолам, таким, как бутилнафтол, октилнафтол, и т п , продукты присоединения этиленоксида к высшим жирным кислотам, таким, как пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, и т п , сложные эфиры высших жирных кислот и многоатомных спиртов, таких, как сорбитан, а также продукты присоединения этиленоксида с указанными эфирами, и т п Примерами подходящих анионогенных поверхностноактивных веществ являются соли алкилсульфатов, такие, как лаурилсульфат натрия, аминовые соли сложных эфиров серной кислоты и олеилового спирта, и т п , соли алкилсульфонатов, такие, как диоктилсульфосукцинат натрия, 2этилгексилсульфонат натрия, и т п , соли арилсульфонатов, такие, как изопропилнафталинсульфонат натрия, метиленбиснафталинсульфо 44 нат натрия, лигносульфонат натрия, додецилбензолсульфонат натрия, и т п , и т п Кроме того, в целях улучшения свойств композиций, увеличения их эффективности, и т п , гербициды настоящего изобретения могут быть использованы в комбинации с полимерами и другими добавками, такими, как казеин, желатин, альбумин, клей, альгинат натрия, карбоксиметилцеллюлоза, метил целлюлоза, гид роксиэтил целлюлоза, поливиниловый спирт, и т п В зависимости от целей, принимаемых во внимание при изготовлении данной композиции, условий ее применения, и т п , вышеуказанные носители или разбавители, а также различные добавки могут быть использованы как отдельно, так и в комбинации с другими носителями или добавками Содержание активных ингредиентов в различных полученных таким образом композициях настоящего изобретения может широко варьироваться в зависимости от формы композиции, но, в основном, оно составляет в пределах 0,1 - 99% масс, а предпочтительно 1 - 80% масс Содержание активных ингредиентов в смачивающемся порошке, составляет, в основном, 25 90%, а остальное количество составляют твердые носители или разбавители, и смачивающие диспергирующие агенты Если необходимо, той композицию могут быть добавлены коллоидные защитные агенты, противовспенивающие агенты, и тп В гранулах, например, содержание активных соединений составляет , в основном , 1 - 35%, а остальное количество составляют твердые носители, или разбавители, и поверхностно-активные вещества Соединения, используемые в качестве активных ингредиентов, могут быть смешаны с твердыми носителями или разбавителями до получения однородной смеси, либо, они могут быть равномерно фиксированы или адсорбированы на поверхности твердых носителей или разбавителей Диаметр гранул составляет предпочтительно в пределах от около 0,2 до 1,5мм В концентрате эмульсии, например, содержание активных соединений, составляет, в основном, 5 - 30%, а эмульгаторов от около 5 до 20% масс , остальное же количество составляют жидкие носители или разбавители Если необходимо, то в композицию могут быть добавлены агенты для улучшения разбрызгивания, и противокоррозионные агенты В концентрате суспензии, например, содержание активных соединений составляет, в основном, 5 - 50%, а диспергирующих смечивающих агентов 3 - 10 % масс , остальное же количество составляет вода Если необходимо, то в композицию могут быть добавлены, защитные коллоидные агенты, консерванты, противовспенивающие агенты, и т п Соединения настоящего изобретения могут быть использованы в качестве гербицидов как в чистом виде, так и в виде композиций, описанных выше Гербициды настоящего изобретения могут быть внесены в эффективных количествах на раз 45 личные участки, требующие защиты, например, на сельскохозяйственные угодья, такие, как орошаемые рисовые поля и неорошаемые поля, или земли, не занятые под культурой, до прорастания сорняков, или на сами сорняки, находящиеся на различных стадиях своего развития, начиная от момента прорастания вплоть до последующих периодов их роста Доза активных ингредиентов составляет, в основном, в пределах от 0,1 до 10000г/га а предпочтительно от 1 до 5000г/га Эта доза может варьироваться в зависимости от вида сорняков-мишеней, стадии их роста, места нанесения, погодных условий, и т п Соединение формулы (1) и гербицид настоящего изобретения обладают сильным гербицидным действием на многие виды сорняков, но при этом, они обладают очень слабой фитотоксичностью по отношению к полезным культурам, как это будет показано в нижеследующих примерах Так, например, соединение настоящего изобретения, взятое в очень небольших дозах, обнаруживает высокую гербицидную активность по отношению к однолетним сорнякам, находящимся на самых разных стадиях развития, начиная от периода прорастания и кончая периодом роста, например, таким сорнякам, как Echmochloa crusgalh (просо куриное), Cyperus difformis (сыть разнородная), Monochona vagmahs (монохория влагалищная), Rotala mdica (Ротала), Zmdernia procumbens (Линдерния), Dopatnum junceum (Ситник), Eleochans acicullans (болотница), и Ahsma canahculatum (частуха обыкновенная), а также по отношению к многолетним сорнякам, находящихся на различных стадиях своего развития, например, таких, как Scirpus juncoides (камыш), и Cyperus serotmus (сыть скрученная), при этом, указанное соединение настоящего изобретения является в высокой степени безопасным по отношению к культуре риса-падди Другим отличительным признаком соединения настоящего изобретения является то, что при почвенной или стеблевой и листовой обработке, это соединение оказывает сильное гербицидное действие на различные сорняки, наносящие ущерб неорошаемому земледелию, например, на многолетние и однолетние сорняки семейства Осоковых, таких, как Cyperus rotundus (сыть круглая), Cyperus esculontus (сыть съедобная), Cyperus brevifolms, Cyperus microitia, Cyperus ma, Echinochloa crus-galh (просо куриное), Dngitana sangumahs (росичка кроваво-красная), Setana vindis (щетинник зеленый), Роа annua (мятлик однолетний), Sorghum halepense (сорго алленское), Avena sativa (овес посевной), и Alopecurus myasuroides (лисохвост), а также широколистные сорняки, такие, как Polygonum lapathifohum (горец), Amaranthus vindis (щирица зеленая), и Chenopodium album (марь белая), при этом, указанное соединение является в высокой степени безопасным по отношению к таким культурным растениям, как соя, хлопчатник, сахарная свекла, кукуруза, неорошаемый рис, пшеница, и т п Кроме того, соединение настоящего изобретения может быть использовано не только для защиты орошаемых и неорошаемых полей, но также и для защиты плодовых садов, плантаций 48942 46 тутового дерева, газонов, и земель, не занятых под культурой Соединение настоящего изобретения может быть также использовано в комбинации с другими известными агрохимикатами, и в результате такого совместного использования может быть получен полный гербицидный эффект в отношении таких сорняков, которые трудно поддаются уничтожению под действием какого-либо одного гербицидного соединения, но которые могут быть с высокой степенью эффективности уничтожены благодаря синергитическому гербицидному действию соединений, взятых в дозах, при которых одно соединение, взятое отдельно, является неэффективным Эти соединения также являются в высокой степени безопасными по отношению к культурам риса-падди, сои, хлопчатника, сахарной свеклы, кукурузы, неорошаемого риса, пшеницы и т п , в результате чего, могут быть получены гербициды, обладающие очень высокой эффективностью при их использовании в сельском хозяйстве ПРИМЕРЫ Получение соединения формулы (1) и промежуточного соединения формулы (П) более подробно описано в следующих Примерах Пример 1 Получение метил-2-(І\І-метиленамино)-2-метилбутирата (Соединение № 2-15) К метил 2-амино-2-метилбутирату (2,62г) при комнатной температуре по капле добавляли 37%ный формалин (2,27г), и полученную смесь перемешивали в течение 4 часов Затем, реакционную смесь растворяли в эфире и промывали водой Органическую фазу осушали сульфатом магния, фильтровали, и выпаривали, в результате чего получали целевое соединение (2,80г) Пример 2 Получение метил-2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)бутирата (Соединение № 651) К смеси, состоящей из 2,2,6-триметил-5фенил-4Н-1,3-диоксин-4-она (2,18г) и метил 2-(Nметиленамино)-2-метил-бутирата (1,5г), добавляли 20мл ксилола, и эту смесь нагревали с обратным холодильником в течение одного часа После выпаривания растворителя, остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, и получали целевое соединение (2,4г) Пример 3 Получение 2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил) масляной кислоты (Соединение № 650) К раствору метил 2-метил-2-(6-метил-5фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3ил)бутирата (1,91 г) в 20мл этанола при комнатной температуре добавляли 30мл водного раствора 0 3 н NaOH После перемешивания в течение 24 часов, этанол выпаривали, а смесь подкисляли соляной кислотой Осадок отфильтровывали и осушали с получением целевого соединения (1,36г) Пример 4 Получение бензил 2-(І\І-метиленамино)-2метилпропионата (Соединение № 2-10) К бензил 2-амино-2-метилбутирату (12,96г) 47 48942 при комнатной температуре по капле добавляли 37%-ный формалин (7,62г), и эту смесь перемешивали в течение четырех часов Полученную реакционную смесь растворяли в эфире и промывали водой Органическую фазу осушали сульфатом магния, фильтровали, и выпаривали, в результате чего получали целевое соединение (13,7г) Пример 5 Получение бензил 2-метил-2-(6-метил-5фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3ил)пропионата (Соединение № 645) К смеси 2,2,6триметил-5-фенил-4Н-1,3-диоксин-4-она (13,97г) и бензил 2-(І\І-метиленамино)-2-метилпропионата (13,8г) добавляли 130мл ксилола, и полученную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 2 часов После выпаривания растворителя, остаток очищали с помощью хроматографии на колонках с силикагелем, в результате чего получали целевое соединение (21,1 г) Пример 6 Получение 2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)пропионовой кислоты (Соединение № 634) К раствору бензил 2-метил-2-(6-метил-5фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3ил)пропионата (21,1 г) в 100мл этанола добавляли 1г 5%-ного палладия-на-угле, и эту смесь гидрировали при нормальном давлении и комнатной температуре После выпаривания этанола, к смеси добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, а катализатор отфильтровывали Фильтрат подкисляли путем добавления соляной кислоты Образовавшийся осадок отфильтровывали и осушали, в результате чего получали целевое соединение (10,8г) Пример 7 Получение этил 2-метил-2-(6-метил-5-фенил2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3ил)пропионата (Соединение № 636) К смеси 2метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н1,3-оксазин-3-ил)пропионовой кислоты (0,83г) и карбоната калия (0,45г) в 4 мл диметилформамида (ДМФ) добавляли этил иод ид (0,56г), и эту смесь перемешивали в течение 5 часов при температуре 60°С Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом Органический слой промывали солевым раствором, осушали сульфатом магния, и выпаривали Остаток очищали с помощью хроматографии на колонках с силикагелем и получали целевое соединение (0,87г) Пример 8 Получение 3,5-ди хлорофенил 2-метил-2-(6метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин3-ил)пропионата (Соединение № 506) К суспензии 2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)пропионовой кислоты (1,1 г) в 14мл ССІ4/СН2СІ2 (1 1) добавляли трифенилфосфин (1,38г), и эту смесь нагревали с обратным холодильником в течение 40 минут Полученную реакционную смесь охлаждали льдом, а затем медленно добавляли 3,5дихлорофенол (0,65г) и триэтиламин (0,4г), после чего , смесь перемешивали при комнатной темпе 48 ратуре в течение одного часа После выпаривания растворителя, остаток растворяли в этилацетате Затем нерастворившиеся вещества отфильтровывали, а фильтрат выпаривали Остаток очищали с помощью хроматогарфии на колонках с силикагелем, в результате чего получали целевое соединение (0,7г) Пример 9 Получение П-фенил-2-метил-2-(6-метил-5фенил-2,3-дигидро— 4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил) пропанамида (Соединение № 1) К суспензии 2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)пропионовой кислоты (0,83г) в 10,4мл ССІи/СНрСІт (1 1) добавляли трифенилфосфин (1,04г), и эту смесь нагревали с обратным холодильником в течение 40 минут Затем, реакционную смесь охлаждали льдом, медленно добавляли анилин (0,28г) и триэтиламин (0,Зг), и полученную смесь перемешивали в течение одного часа при комнатной температуре После выпаривания растворителя, остаток растворяли в этилацетате Затем, нерастворившиеся вещества отфильтровывали, а фильтрат выпаривали Остаток очищали с помощью хроматографии на колонках с силикагелем и получали целевое соединение (0,58г) Пример 10 Получение Н-(3,5-дихлорофенил)-2-метил-2(6-метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н- '-1,3оксазин-3-ил)-пропанамида (Соединение № 27) Целевое соединение (1,05г) получали способом, аналогичным описанному в Примере 9,за исключением того, что в качестве исходного продукта использовали 3,5-дихлороанилин ПримерИ Получение І\І-[з-(трифторометил)фенил]-2метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н1,3-оксазин-3-ил)-пропанамида (Соединение № 93) Целевое соединение (0,72г) получали способом, аналогичным описанному в Примере 9 за исключением того, что в качестве исходного продукта использовали 3-(трифторометил)анилин Пример 12 Получение ІЧ-изопропил-2-метил-2-(6-метил-5фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)пропанамида (Соединение № 604) К раствору 2-метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3дигидро-4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)-пропионовой кислоты (0,83г) в 6 миллилитрах тетрагидрофурана ЛТФ) добавляли карбонилдиимидазол (0,59г) После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре, к смеси добавляли изопропиламин (0,23г), и полученную реакционную смесь перемешивали в течение 5 часов при температуре 60°С Затем эту смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом Органический слой промывали солевым раствором, осушали сульфатом магния, и выпаривали Остаток очищали с помощью хроматографии на колонках с силикагелем и получали целевое соединение (0,38г) Пример 13 Получение г\І-(3,5-дихлорофенил)-І\І-метил-2метил-2-(6-метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н 49 48942 1,3-оксазин-3-ил)-пропанамида (Соединение № 302) Раствор ІЧ-(3,5-дихлорофенил)-2-метил-2-(6метил-б-фенил^.З-дигидро-Фоксо^Н-І.З-оксазин3-ил)-пропанамида (0,6г в 2мл диметилформамида охлаждали в ледяной бане, а затем добавляли 60% гидрид натрия в масле (0,06г) После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре, к смеси добавляли метилиодид (0,31 г), и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов Затем, реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом Органический слой промывали солевым раствором, осушали сульфатом магния, и выпаривали Остаток очищали с помощью хроматографии на колонках с силикагелем и получали целевое соединение (0,51 г) Пример 14 синглет (с) Получение І\І-[4-(метилсульфонил)фенил]-2метил-2-(6-метил-5—фенил-2,3-дигидро-4Н-4ОКСО-4Н-1,3-оксазин-3-ил)-пропанамида (Соединение № 151) Раствор І\І-(4-метилтиофенил)-2-метил-2-(6метил-5-фенил-2,3-дигидро-4-оксо-4Н-1,3,оксазин-3-ил)-пропанамида (0,6 г) в 12 мл 1,2дихлорэтана охлаждали в ледяной бане, а затем добавляли 70%-ную метахлоропербензойную кислоту (0,8г) После перемешивания в течение 24 часов при комнатной температуре, реакционную смесь промывали насыщенным водным раство 50 ром бикарбоната натрия, осушали сульфатом магния, и выпаривали Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получали целевое соединение (0,5г) Пример 15 Получение І\І-[2-фторо-5-(трифторометил)фенил]-2-метил-2-(6-мет-ил-5-фенил-2,3-дигидро4-оксо-4Н-1,3-оксазин-3-ил)-пропанамида (Соединение № 363) Целевое соединение (0,93г) получали способом, аналогичным описанному в Примере 9, за исключением того, что в качестве исходного соединения использовали 2-фторо-5-(трифторометил)анилин Физические свойства различных соединений, полученных аналогичными способами, описанными в Примерах, показаны в представленных выше Таблицах 1 - 6, а 1Н-ЯМР-данные этих соединений представлены ниже, в Таблицах 7 и 8 В нижеприведенных Таблицах 7 и 8 используются следующие сокращения S синглет (с), t триплет (т), m мультиплет (м), дублет (д), D brs широкий синглет (шир с ), квартет (кв), Q dd двойной дублет (дд), ddd двойной дублет дублетов (ддд ) Таблица 7 Compd No 12 14 15 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 30 'H-NMR (300MHz) 5 (opm) Solvent CDCI TMS=Oppm Н-ЯМР(ЗООМГц) 5 (млн д ) растворитель CDCI3, TMC= 0 млн д 1 72 (s 6H) 1 95 (s 3H) 5 30 (s 2H) 7 07 ( , 1Н) 7 23-7 38 (m 7H) 7 49 (d 2H) 8 39(brs, 1Н) t 1 69 (s 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 32 (s 2Н), 6 95-7 3 (т 8Н) 8 13 (brs 1Н), 8 25-8 34 (т 1Н) 1 70 (s, 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 30 (s, 2Н), 6 70-6 80 (т, 1Н), 7 06-7 52 (т, 8Н), 8 57 (brs, 1Н) 1 71 (s, 6Н), 1 95 (s, ЗН) 5 30 (s, 2Н), 6 91-7 46 (т 9Н) 8 41 (brs 1H) 1 68 (s 6Н), 1 96 (s ЗН) 5 34 (s 2Н), 7 00 (ddd, 1Н), 7 20-7 37 (т, 7Н), 8 38 (dd 1Н), 8 42 (brs 1Н) 1 70 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 30 (s, 2Н), 7 01-7 07 (т 1Н) 7 16-7 41 (т 7Н) 7 65(t 1H) 8 51 (brs,1H) 1 70 (s, 6Н), 1 95 (s, ЗН) 5 30 (s, 2Н), 7 20-7 48 (т, 9Н), 8 50 (brs 1Н) 1 70 (s, 6Н) 1 95 (s, ЗН) 5 30 (s, 2Н), 7 10-7 42 (т, 8Н), 7 78 (т, 1Н), 8 50 (brs, 1H) 1 69 (s, 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 6 99 ( , 1Н), 7 22-7 47 (т 7Н), 7 94 ( 1Н) 8 44 (brs 1Н) t t 1 68 (s, 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 32 (s, 2Н), 6 855 (т 1Н) 7 02 (т 1Н) 7 22-7 37 (т 5Н) 8 05 (т, 1Н), 8 19 (brs, 1H) 1 68 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 32 (s, 2Н), 6 77-6 92 (т, 2Н) 7 20-7 38 (т, 5Н) 8 05(brs, 1H), 8 15-8 26 (т, 1Н) 1 67 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 32 (s 2Н) 6 64-6 73 (т 1Н) 6 94-7 04 (т 1 Н) 7 21-7 37 (т 5Н) 8 128 24(m 2H) 1 71 (s 6Н), 1 94 (s ЗН), 5 29 (s 2Н) 6 91 (т, 2Н), 7 1 5 (т, 1 Н) 7 26-7 39 (т 5Н), 7 93 (brs, 1Н) 1 69 (s 6H), 1 95 (s,3H) 5 ЗО (s 2H), 6 98-7 10 (m 2H) 7 22-7 39 (m 5H), 7 54-7 63(m 1H), 8 54(brs 1H) 1 68 (s 6Н) 1 95 (s ЗН), 5 29 (s 2Н) 6 50 (t 1Н) 7 11 (т 2Н) 7 22-7 40 (т, 5Н) 8 67 (brs, 1H) t 1 69 (s 6Н) 1 95 (s ЗН), 5 29 (s, 2Н) 7 22-7 40 (т 5Н) 8 16 (brs, 1H) 1 67 (s 6Н), 1 97(s ЗН) 5 34 (s, 2Н), 7 16-7 37 (т 7Н) 8 34 (dd, 1H) 8 51 (brs 1H) 1 66 (s,6H) 1 96(s ЗН) 5 33 (s 2Н) 7 20-7 38 (т 7Н) 8 35 (d 1H) 8 37 (brs, 1H) 1 67 (s 6Н) 1 95(s ЗН) 5 33 (s, 2Н) 6 98 (dd 1Н), 7 21-7 37 (т, 6Н), 8 41 (brs H) 8 51 (d, 1H) 169(s 6Н) 195(s ЗН) 5 30(s, 2Н) 7 21-7 39 (т 7Н) 7 75-7 78 (т 1Н) 8 62 (brs 1H) 1 69 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 7 05 ( 1Н) 7 22-7 40 (т 5Н) 7 48 (d 1Н) 8 66(brs, 1Н) t 1 57 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 7 22-7 40 (т 5Н) 7 62 (s, 2H) 8 72 (brs 1Н) 1 67 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 31(5,21-1) 7 05-7 12 (т 2Н), 7 20-7 37 (т, 5Н) 8 11 (brs 1H) 8 21-8 28 (т, 1Н) 51 48942 52 Продолжение таблицы 7 Compd No 31 34 35 36 39 40 42 46 49 54 63 64 65 72 73 92 93 94 95 96 102 103 104 110 123 124 127 128 129 131 135 137 138 141 144 'H-NMR (300MHz) 5 (opm) Solvent CDCI TMS=Oppm Н-ЯМР(ЗООМГц) 5 (млн д ) растворитель CDCI3, TMC= 0 млн д 1 69 (s 6H) 1 95 (s 3H) 5 30 (s 2H) 7 03 (t 1H), 7 21-7 40 (m, 6H), 7 69 (dd, 1H) 8 51 (brs, 1H) 1 71 (s 6Н), 1 95 (s ЗН) 2 22(s ЗН), 5 31 (s 2Н), 7 03 (t 1Н), 7 11-7 39 ( т 7Н) 7 84(d 1H), 8 00 (brs, 1Н) 1 70 (s 6Н) 1 94 (s ЗН) 2 31 (s ЗН), 5 29 (s 2Н), 6 89 (d 1Н) 7 13-7 42 (т, 8Н) 8 32 (brs 1H) 1 67 (s, 6Н) 1 92 (s ЗН), 2 27(s, ЗН), 5 27 (s, 2Н), 7 07(d, 2Н), 7 21-7 39 ( т , 7Н) 8 25 (brs, 1H) 1 72 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 32 (s 2Н) 6 85 (d 1Н) 7 02 (d 1Н), 7 23-7 38 ( т 5Н) 7 71 (brs, 1H), 7 94 (brs 1H) 1 76 (s 6Н), 1 94 (s, ЗН) 2 23 (s, 6Н), 5 33 (s, 2Н) 7 01 -7 10 ( т , ЗН), 7 24-7 39 ( т 5Н) 7 74 (brs, 1Н) 1 70 (s 6Н), 1 94 (s, ЗН), 2 26 (s, 6Н), 5 30 (s, 2Н), 6 72 (brs, 1Н), 7 14(brs, 2Н) 7 23-7 38 ( т , 5Н) 8 27 (brs, 1H) 1 67 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 2 46(s ЗН), 5 33 (s, 2Н), 7 21-7 38 ( т , 6Н), 8 30-8 37(т 1Н), 8 21 (d 1H), 8 45(brs, 1H) 1 21 (t, ЗН) 1 71 (s 6Н) 1 94 (s ЗН), 2 61 (q 2Н), 5 30 (s, 2Н) 6 92 (d, 1Н) 7 16-7 43(т, 8Н), 8 34(brs, 1H) 1 22 (d 6Н), 1 72 (s 6Н), 1 95 (s ЗН), 2 87 (sep, 1Н) 5 30 (s 2Н), 6 95 ( т 1Н) 7 17-7 38 ( т 7Н) 7 42(t 1H), 8 34 (brs, 1H) 1 69 (s 6Н) 1 95 (s ЗН), 3 81 (s, ЗН), 5 33 (s 2Н) 6 80-7 04(т, ЗН), 7 21-7 36(т, 5Н) 8 34(dd 1H), 8 48(brs 1H) 1 69 (s 6H) 1 94 (s ЗН) 3 77 (s ЗН), 5 28 (s 2H), 6 62 (dd 1H) 6 92 (dd, 1H), 7 16 (t, 1H), 7 21-7 37 ( т , 6Н) 8 37 (brs, 1H) 1 70 (s 6Н) 1 94 (s ЗН), 3 77 (s ЗН) 5 29 (s, 2Н) 6 82 (d 2Н) 7 22-7 44 (т, 7Н), S 23(ors 1H) 1 65 (s 6Н), 194 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 7 22-7 40 (т, 5Н) 7 44 (s, 2H) 8 3S (brs 1H) 1 65 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 7 22-7 40 (т, 5Н) 7 66 (s, 2H), 8 41 (brs, 1 Н) 168(s 6H) 194(s3H) 5 28(5 2H) 6 72 (dd 1H) 6 99 (dd 2H) 7 07 (t 1H) 7 20-7 40(т ЮН) 8 37(brs 1H) 1 65 (s 6Н) 1 96 (s ЗН), 5 31 (s 2Н) 7 1 1-7 36 ( т 6Н) 7 48-7 60 ( т 2Н) 6 23(brs 1H) 8 37(d 1H) 1 72 (s, 6Н), 1 96 (s ЗН) 5 31 (s 2Н) 7 21-7 42 ( т 7Н) 7 65 (d 1H) 7 85 (brs 1H) 8 64(brs, 1H) 1 71 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 31 (s 2Н) 7 21-7 39 ( т 5Н) 7 53 7 62 (ABq 4H) 8 73 (brs 1H) 1 65 (s, 6Н) 1 97 (s ЗН), 5 32 (s 2Н) 7 22-7 36 ( т 5Н) 7 41 (brd 1H) 7 69 (brd 1H) 8 41 (brs 1H) 8 86 (brs, 1H) 1 68 (s 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 32 (s 2Н) 7 21-7 37 (т, 5Н), 7 49 (brs, 1H), 7 96(brs, 1H),8 92(brs, 1H) 1 67(s, 6Н), 1 95(5, ЗН), 5 32(s 2Н) 6 40 (t 1Н) 6 99-7 10 (т, 2Н), 7 16-7 36 ( т 6Н) 8 40(dd, 1H), 8 45(brs 1H) 1 70 (s 6Н) 1 95 (s ЗН), 5 30 (s, 2Н) 6 50 (t 1Н) 6 80-6 83 ( т 1Н) 7 19-7 39 (т, 7Н) 7 50(brs, 1Н). 8 53(brs 1H) 1 70 (s, 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 30 (s 2Н) 6 43 (t 1Н), 7 04,7 48 (ABq 4Н), 7 22-7 39 ( т 5Н) 8 46 (brs, 1Н) 1 67 (s 6Н) 1 94 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 6 90 ( т 1Н) 7 20-7 37 ( т 7Н) 7 57 (brs, 1Н) 8 57 (brs 1Н) 1 65 (s 6Н), 1 94 (s, ЗН) 5 31 (s, 2Н), 7 21-7 36 (т, 7Н), 7 57-7 65 (т, 1Н) 7 87(brs,1H), 8 64 (brs 1Н) 1 71 (s 6Н) 1 96 (s ЗН), 5 30 (s 2Н) 7 20-7 39 ( т 5Н), 7 56 7 63 (ABq, 4H) 8 90 (brs 1H) 1 67 (s 6Н) 1 99 (s ЗН) 5 39 (s 2Н) 7 12 (ddd, 1Н), 7 18-7 34 ( т 5Н) 7 61 (t 1H) 8 19(dd 1H)8 81(dd 1H), 11 01 (brs, 1H) 1 70 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 32 (s 2Н) 7 21-7 45 ( т 6Н) 7 85-7 92 ( т 2Н) 8 33-8 37(т 1Н), 8 74 (brs, 1Н) 1 71 (s 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 32 (s 2Н) 7 20-7 40 ( т 5Н), 7 67 8 1 5 (ABq 4H) 9 06 (brs 1H) 1 69 (s 6Н) 1 98 (s ЗН) 5 35 (s, 2Н) 7 22-7 38 ( т 5Н) 8 64 (t 1 Н) 8 67 (d 2H) 9 25 (brs 1Н) 1 68 (s 6Н) 1 95 (s, ЗН) 3 84 (s ЗН) 5 42 (s 2Н) 7 02 (ddd 1Н) 7 18-7 35 ( т 5Н) 7 49 (ddd 1Н) 7 93(dd, 1Н) 8 71 (dd 1Н) 11 52 (brs 1Н) 1 65 (s 6Н) 1 92 (s ЗН) 3 85 (s ЗН) 5 28 (s 2Н) 7 20-7 35 ( т 5Н) 7 57 7 92 (АВд, 4Н) 8 65 (brs 1Н) 1 37 (t ЗН) 1 69 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 4 35 (д 2Н) 5 31 (s 2Н) 7 20-7 38 ( т 6Н) 7 74 (d 1Н) 7 (dd, 1H) 7 99 (brs 1H) 8 39 (brs 1H) 1 69 (s, 6H) 1 95 (s ЗН) 3 77 (s, ЗН) 4 62 (s 2H) 5 29 (s 2H), 6 65 (dd, 1Н) 7 01 (d 1Н) 7 147 38(т 7Н) В 41 (brs 1H) 1 58 (d ЗН) 1 68 (s ЄН) 1 94 (s ЗН) 3 71 (s ЗН) 4 77(д 1Н) 5 28 (s 2H) 6 60 (o'd, 1H), 7 04 (d, 1Н) 7 12-7 38 ( т 7Н) 8 39 (brs 1H) 53 Compd No 146 147 148 149 151 152 155 187 204 211 214 215 220 298 302 339 341 342 343 344 345 346 348 349 350 353 354 356 357 361 362 353 364 365 369 370 371 376 506 600 604 606 608 611 48942 54 Продолжение таблицы 7 'H-NMR (300MHz) 5 (opm) Solvent CDCI TMS=Oppm Н-ЯМР(ЗООМГц) 5 (млн д ) растворитель CDCI3, T M C = 0 млн д 1 69 (s 6H) 1 96 (s 3H) 2 26 (s 3H) 5 36 (s 2H), 7 01 ( 1H) 7 20-7 35 (т,5Н) 7 45 (dd 1H) 8 38 t (dd 1Н) 9 08 (brs 1Н) 1 71 (s 6Н), 1 95 (s, ЗН) 2 47 (s, ЗН), 5 30 (s 2Н) 6 94-6 99 (т, 1Н) 7 16-7 39 (т, 7Н) 7 56 (brs, 1Н), 8 39 (brs, 1H) 1 69 (s 6Н) 1 94 (s, ЗН), 2 44 (s, ЗН) 5 29 (s, 2Н), 7 18-7 48 (т, 9Н) 8 38 (brs, 1H) 1 67 (s 6Н), 1 96 (s, ЗН), 2 59 (s, ЗН) 5 43 (s, 2Н), 7 1 60 1Н) 25-7 38 (т 5Н) 7 56 ( , 1Н) 7 85 7 t (dd, 1H), 8 30(d, 1H), 9 99(d 1 67 (s 6Н), 1 95 (s, ЗН), 2 99 (s, ЗН) 5 31 (s, 2Н) 7 20-7 40 (т 5Н) 7 67 7 78 (ASq,4H), 8 79(brs, 1Н) 1 65 (s 6Н) 1 94 (s, ЗН) 5 32 (s 2Н) 6 5-6 6 (т 1Н) 6 7-6 8 (т 1Н) 7 1-7 4 (т, 7Н) 1 70 (s 6Н) 1 96 (s, ЗН) 2 59 (s, ЗН), 5 32 (s, 2Н) 7 21 -7 42 (т 6Н), 7 66 (dd 1Н), 7 79-7 86 (т 1Н), 8 01 -8 04 (т, 1Н) 8 42 (brs 1Н) 1 10 ( , ЗН), 1 70 (s, 6Н), 2 23 (q, 2Н) 5 30 (s 2Н), 7 0-7 7 (т, 9ТЧ), 8 51 (brs 1H) t 1 12 ( ЗН) 1 73 (s ЄН) 2 22 (q 2Н) 5 33 (s 2Н) 7 2-7 9 (т 9Н), 8 64 (brs 1H) t 0 88 ( ЗН), 1 4-1 65 (т 2Н), 1 71 (s 6Н) 2 20 ( 2Н), 5 31 (s 2Н), 7 0-7 7 (т 9Н), 8 52 (brs 1H) t t 1 71 (s 6Н) 1 93 (s ЗН) 5 33 (s 2Н) 7 04-7 1 7 (т, ЗН) 7 25-7 35 (т 4Н) 7 49 (d 2H) 8 37 (brs 1Н) 1 69 (s 6Н) 1 94 (s ЗН) 5 32 (s 2Н) 7 01-7 24 (т 4Н) 7 24-7 35 (т ЗН), 7 64(t,1H), 8 48 (brs, 1H) 1 67 (s 6Н), 1 94 (s, ЗН), 5 32 (s 2Н) 7 04 ( , 1Н), 7 04-7 18 (т 2Н) 7 26-7 31 (т,2Н) 7 47 (d,2H) t 8 60 (brs, 1H) 1 59 (s 6Н) 1 74 (s ЗН) 3 19 (s, ЗН) 4 20 (brs, 2Н) 7 14-7 20 (т 2Н) 7 26-7 42 (т, 8Н) 1 57 (s 6Н), 1 82 (s ЗН) 3 21 (s ЗН) 4 65 (brs, 2Н) 7 1 5 (d 2Н) 7 26-7 40 (т 6Н) 1 65 (s 6п), 1 96 (s ЗН) 5 31 (s, 2Н) 7 22-7 37 (т 5Н) 7 93 (т 1 Н) 8 90 (brs 1H) 172(s6H) 1 96(s, ЗН) 5 30(s 2H) 6 86(m 1H), 7 14(m 1H) 7 25-740(m, 5H) 8 09 (brs, 1H) 1 65(s 6И) 1 95(s, ЗН) 5 31(s 2H) 6 93 (m 1H) 7 21-7 3S(m 5H) S 11 (brs, 1H),8 26(m 1H) 1 72 (s, 6H) 1 95 (s 3H) 5 29 (s 2H) 6 71 (m 2H) 7 23-7 40 (m 5H), 7 93 (brs 1H) 1 65(5, 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 30(s 2Н) 7 18-7 40 (т, 5Н) 8 01-8 14 (т 1Н) 8 19(ars 1H) 1 70 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 6 76-6 87 (т 1Н) 7 24-7 40 (т, 5Н) 8 03 (brs, 1Н) 1 70 (s 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 29 (s, 2Н), 6 94 (т, 1Н) 7 25-7 40 (т 5Н) 8 19 (brs 1H) 1 66 (s 6Н), 1 95 (s, ЗН), 5 32 (s, 2Н), 7 21 -7 36 (т 5Н), 7 43 (s, 1Н), 8 38 (brs 1Н) 8 63(s 1Н) 1 64 (s, 6Н), 1 96 (s ЗН), 5 31 (s, 2Н), 7 20-7 36 (т, 5Н) 8 49 (brs 1Н) 8 62 (s, 1Н) 1 67 (s 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 32 (s, 2Н) 6 95-7 00 (т, 2Н) 7 22-7 37 (m, 5H) 8 17(brs 1Н), 8 39-8 43 (т. 1Н) 1 67 (s, 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 31 (s, 2Н) 7 20-7 37 (т, 8Н), 8 13 (brs, 1H) 8 21 ( , 1H) t 1 70 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 5 29 (s 2Н) 7 24-7 40 (т, 5Н), 8 25 (brs, 1H) 1 30 (s 18Н), 1 72 (s 6Н), 1 95 (s, ЗН), 5 31 (s, 2Н) 7 15 (т 1Н), 7 23-7 38 (т 7Н), 8 26 (brs, 1H) 1 68 (s 6Н), 1 95 (s, ЗН) 2 29 (s, ЗН) 5 32 (s 2Н), 6 79 (т 1Н), 6 88-6 96 (т, 1Н) 7 22-7 38 (т, 5Н). 8 06 (brs, 1H), 8 13(dd, 1H) 1 68 (s, 6Н) 1 95 (s ЗН) 2 49 (s ЗН) 5 29 (s 2Н), 7 23-7 39 (т 5Н), 7 73 (s, 2H) 8 46 (brs, 1Н) 1 67 (s 6Н) 1 97 (s ЗН) 5 32 (s, 2Н) 7 17-7 38 (т, 7Н) 8 22 (brs, 1H), 8 52 ( 1H) t 1 69 (s, 6Н) 1 96 (s, ЗН) 5 33 (s, 2Н), 7 15 ( , 1Н) 7 21 -7 ЗБ (т, 6Н), 8 31 (brd 1Н), 8 71 (dd 1Н) t 1 70 (s, 6Н) 1 95 (s, ЗН) 5 31 (s 2Н) 7 10 ( , 1Н), 7 22-7 40 (т, 5Н) 7 65 (т 1Н) 7 79(dd, 1H), 8 61 t (brs, 1Н) 1 69 (s, 6Н) 1 95 (s ЗН) 5 31 (s, 2Н) 7 20-7 40 (т 6Н), 7 64 (dd 1Н) 7 86 (d 1Н) 8 68 (brs 1Н) 1 66 (s 6Н) 1 93 (s, ЗН) 5 28 (s 2Н), 6 4-6 6 (т 1Н) 6 84 (brs 1Н) 6 9-7 4 (т 11Н) 8 42 (brs, 1Н) 1 68(s 6Н) 1 94 (s ЗН) 5 30(s 2Н) 6 84 (s 1Н) 7 09 (dd 1Н) 7 2-7 4 (т 5Н) 7 63 (d, 1Н) 8 23 (ars 1Н) 1 35 (d 6Н) 1 67 (s 6Н) 1 96 (s ЗН) 4 53 (sep 1Н) 5 32 (s 2Н) 7 09 (d 1Н) 7 2-7 4 (т 5Н) 8 10 (d 1H) 8 10 (brs, 1H) 165(s 6H) 194(s 3H),5 32(s 2H) 7 10 (dd 1H), 7 21-7 3S(m 5H), 7 73(m 1H) 8 15(dd 1 Н) 8 72 (brs 1H) 1 66 (s, 6H), 1 94 (s, ЗН) 5 31 (s 2H), 7 07 (d, 2H) 7 20 ( 1H) 7 23-7 41 (m 5H) t 1 59 (s, 6Н), 1 92 (s, ЗН) 5 26 (s 2Н) 7 05 (brs, 2Н), 7 2-7 4 (т 4Н) 7 62 (brs, 1 Н) 1 13 (d 6Н), 1 61 (brs 6Н) 1 92 (s ЗН) 4 03 (sep 1Н), 5 24 (s 2Н) 5 87 (d 1Н) 7 20-7 38 (т, 5Н) О 89 (d 6Н) 1 61 (s, 6Н) 1 7-1 9 (т 1Н) 92 (s ЗН) 3 05 ( 2H) 5 25 (s 2H) 6 28 (brs 1H), 7 2-7 4 1 t (т 4Н) 1 33 (s, 9Н) 1 57 (s 6Н) 1 91 (s ЗН) 5 23 (s 2Н), 5 91 (brs 1Н), 7 22-7 38 (т, 5Н) 1 48 (d ЗН) 1 61 (s, ЗН) 1 62 (s, ЗН) 1 90 (s, ЗН) 5 09 (dq 1Н) 5 19 5 23 (ABq, 2H) 6 38 (d 1Н) 7 19-7 39 (т Ю Н ) 55 48942 56 Продолжение таблицы 7 Compd No 612 613 624 634 635 636 638 645 650 651 683 687 690 'H-NMR (300MHz) 5 (opm) Solvent CDCI TMS=Oppm Н-ЯМР(ЗООМГц) 5 (млн д ) растворитель CDCI3, TMC= 0 млн д 1 60 (s 6H) 1 68 (s, 6H) 1 91 (s, 3H) 5 21 (s 2H), 6 46 (brs 1Н) 7 1 8-7 42 (m 10H) 1 54 (s 6H) 1 91 (s, 3H) 2 80 (t, 2H) 3 50 (q 2H) 5 1 9 (s 2H) 6 1 8 (brl, 1 Н) 7 1 6-7 38 ( т ЮН) 1 59 (s, 6Н) 1 92 (s, ЗН) 3 04 (brs, 6Н), 5 20 (s, 2Н) 7 2-7 4 ( т 5Н) 1 59 (s 6Н), 1 92 (s, ЗН), 5 27 (s, 2Н) 7 22-7 38 ( т 5Н) 1 55 (s 6Н), 1 92 (s, ЗН) 5 27 (s, 2Н), 7 20-7 37 ( т 5Н) 1 22 (t ЗН), 1 55 (s, 6Н), 1 91 (s, ЗН), 4 15 (q 2Н), 5 27 (s, 2Н), 7 21-7 38 (т, 5Н) 1 20 (d, 6Н) 1 59 (s 6Н), 1 91 (s, ЗН), 4 9-5 1 (т, 1Н) 5 25 (s 2Н), 7 2-7 4 (т, 5Н) 1 58 (s, 6H), 1 90 (s, ЗН), 5 11 (s, 2H), 5 25 (s 2H), 7 20-7 38 ( т , ЮН) О 93 (t, ЗН), 1 53 (s ЗН) 1 77-1 91 (т, 1Н), 1 93 (s, ЗН), 2 21-2 36 ( т 1Н), 5 22, 5 25 (ABq 2H), 7 22-7 39 ( т , 5Н) О 91 (t, ЗН), 1 48 (s, ЗН), 1 75-1 89 (т, 1Н), 1 92 (s, ЗН) 2 12-2 27 ( т 1Н) 3 69 (s, ЗН) 5 22, 5 25 (ABq, 2Н), 7 23-7 38 (т, 5Н) 1 57 (s, 6Н), 1 88 (d ЗН), 5 11 (s, 2Н), 5 28 (s, 2Н) 7 02-7 16 ( т 2Н), 7 24-7 33 ( т 2Н) 7 30 (s, 5H) 1 07 (t ЗН), 1 58 (s 6H) 2 15 (q 2H) 5 12 (s 2H), 5 25 (s 2H), 7 2-7 5 (т, ЮН) 0 84(t ЗН) 1 5-1 8 ( т 8Н) 2 1 5 (t 2H), 5 11 (s 2H) 5 24 (s 2H) 7 1-7 4 ( т ЮН) 4 Им 1/3 1t FOsC Hf Таблица 8 Compd No 2-10 2-15 •H-NMR (300MHz) 5 (ppm) Solvent CDCI , TMS=Oppm 'Н-ЯМР (300МГц), 5 1лн д,), растворитель CDCIq, TMC = 0млн 1 34 (s 6H) 3 67 (s 2H), 5 06 (s 2H) 725-7 39 (m 5H) (tnimer) 0 80-0 92 (m, 3H) 1 28-1 42 (m 3H), 1 68-1 90 (m 2H) 3 60-3 76 (m 3H+B) 7 42 7 48 (ABq.D) Далее представлено несколько вариантов получения композиций с использованием соединения настоящего изобретения В представленных составах все "части" даны по массе Пример получения композиции 1 (Концентрат эмульсии) Соединение №1 20 частей, Ксилол 63 части, Додеци л бензол сул ьфонат кальция 7 частей, Полиоксиэтиленстирилфенилэфир 5 частей, Диметилформамид 5 частей Вышеуказанные вещества смешивали до однородности и растворяли, в результате чего получали 100 частей концентрата эмульсии Пример получения композиции 2 (Смачивающийся порошок) Соединение № 1 20 частей, Каолинит 70 частей, Лигносульфонат кальция 7 частей Конденсат алкилнафталенсульфоновой кислоты 3 части Вышеуказанные вещества смешивали и измельчали с использованием струйной мельницы, в результаты чего получали 100 частей смачивающегося порошка Пример получения композиции 2 (Концентрат суспензии) Соединение № 1 20 частей, Ди(2-этилгексил) сульфосукцинат натрия 2 части, Полиоксиэтиленнонифенилэфир 2 части, Противопенное средство 0,5 частей, Пропиленгликоль 5 частей, Ксантановая камедь 0,01 частей, Вода 70,49 частей Вышеуказанные вещества измельчали и смешивали до однородности с использованием шаровой мельницы мокрого помола, в результате чего получали 100 частей концентрата суспензии Пример получения композиции 4 (Гранулы) Соединение № 1 1 часть, Ди(2-этил гексил) сульфосукцинат натрия 2 части, Бентонит 30 частей, Тальк 67 частей Вышеуказанные вещества тщательно перемешивали, а затем замешивали с добавлением соответствующего количества воды, и гранулировали с помощью гранулятора, в результате чего получали 100 частей гранул Гербицидное действие соединений настоящего изобретения будет подробно проиллюстрировано в нижеследующих примерах испытаний Испытательный пример 1 (внесение в почву орошаемых рисовых полей) Вегетационные сосуды Вагнера (500см2) заполняли почвой с орошаемый рисовых полей, до 57 48942 бавляли соответствующее количество воды и химических удобрений, и замешивали для придания почве состояния, соответствующего орошаемым рисовым полям Посадочный материал растений риса-падди (сорт Koshihikan), состоящий из пары двух проростков, которые были предварительно выращены в теплице до стадии двух листьев, высаживали в каждый из вегетационных сосудов в количестве одного посадочного материала на сосуд Затем, в каждый сосуд высевали заранее определенное количество семян Echinochloa crusgalh, Monochona vagmahs, Zmdernia procumbens и Scirpus juncoides, соответственно, после чего сосуды заполняли водой до глубины Зсм 58 единений, представленных ниже в Таблице 9, и в соответствии с описанием, приведенным в Примере получения композиции 2, получали смачивающиеся порошки, которые затем разводили соответствующим количеством воды так, чтобы эти порошки содержали активные ингредиенты в количестве 50г/га После этого, полученную композицию вносили с помощью пипетки Через 21 день после внесения химикатов, гербицидное действие этих химикатов на каждый из сорняков, и их фитотоксичность в отношении культуры риса-падди оценивали в соответствии с нижеследующими критериями Полученные результаты представлены ниже, в Таблице 9 На следующий день, с использованием соКритерии оценки (по 11-балльной шкале) Балл 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Гербицидныи эффект Процент уничтоженных сорняков по отношению к контролю (%) Фитотоксичность по отношению к культуре Процент поврежденных растений по отношению к контролю (%) 0 ВышеО-10 Выше 10-20 Выше 20 - 30 Выше 30 - 40 Выше 40 - 50 Выше 50 - 60 Выше 60 - 70 Выше 70 - 80 Выше 80 - 90 Выше 9 0 - 1 0 0 (увядание) Значения такие же, как и в левом столбце Таблица 9 Доза активного ингредиента г/га Compd No Active ingrediсоединение ent dose g № ai/ha 1 50 3 50 6 50 22 50 24 50 26 50 27 50 30 50 35 50 39 50 42 50 49 50 64 50 93 50 103 50 123 50 128 50 138 50 363 50 Herbicidal effects Гербицидныи эффект Фитотоксичность Weed A Weed В сор- Weed С Weed D сор- Paddy fietd псе piant риссорняк А няк В сорняк С няк D падди 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 9 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 10 10 10 10 0 59 48942 В Таблицах 9 - 1 2 были использованы следующие сокращения в названиях сорняков Сорняк A Echinochloa crus-galh, Сорняк В Monochona vaginahs, Сорняк С Zmderma procumbens, Сорняк D Scirpus juncoides, Сорняк Е Digitana sangumahs, Сорняк F Setana vmdis, Сорняк G Abuhton theophrasti, Сорняк H Xanthium strumanum, Сорняк I Polygonum lapathifohum, Сорняк J Datura stramonium Пример испытаний 2 (Листовая обработка на орошаемых рисовых полях) Вегетационные сосуды Вагнера (500см2) заполняли почвой с орошаемых рисовых полей, затем добавляли соответствующее количество воды и химических удобрений, и замешивали для придания почве состояния, соответствующего орошаемым рисовым полям Посадочный материал растений риса-падди (сорт Koshihikan), состоящий из пары двух проростков, которые были предварительно выращены в теплице до стадии двух листьев, высаживали в каждый из вегетационных сосудов в количестве одного посадочного 60 материала на сосуд Затем, в каждый сосуд высевали заранее определенное количество семян Echinochloa crus-galh, Monochona vaginahs, Zmderma procumbens и Scirpus juncoides соответственно, после чего сосуды заполняли водой до глубины Зсм После выращивания растений в теплице до тех пор, пока Echinochloa crus-galh не достигали стадии в полтора листа, приготавливали (с использованием соединений, представленных в Таблице 10, и в соответствии с описанием, приведенным в Примере получения композиции 2) смачивающиеся порошки, которые затем разводили соответствующим количеством воды, так, чтобы содержание в них активных ингредиентов составляло 100г/га После этого полученные композиции вносили с помощью пипетки Через 21 день после внесения химикатов, гербицидное действие этих химикатов на каждый из сорняков, и их фитотоксичность в отношении растений риса-падди оценивали в соответствии с критериями, указанными выше, в примере испытаний 1 Полученные результаты представлены в нижеследующей Таблице 10 Таблица 10 Active ingredient Compd No Со- dose g ai/ha Доза единение № активного ингредиента г/га 1 100 3 100 6 100 22 100 24 100 26 100 27 100 30 100 35 100 39 100 42 100 49 100 64 100 93 100 103 100 123 100 128 100 138 100 363 100 Herbicidal effects Гербицидный эффект Weed A сорняк А Weed В сорняк В Weed С сорняк С Weed D сорняк D Phytotoxicity Фитотоксичность Paddy field ncepfant рис-падди 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 8 9 9 10 9 10 10 10 10 10 10 8 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Пример испытаний 3 (Внесение в неорошаемую почву) В пластиковые сосуды (900см2), наполненные почвой с неорошаемых полей, засевали заранее определенное количество семян Echinochloa crusgalh, Digitana sangumahs, Setana vindis, Abuhton theophrasti, Xanthium strumanum, Polygonum lapathifohum, Datura stramonium соответственно, после чего их засыпали почвой толщиной 1см На следующий день после посева, приготавливали (с использованием соединений, представ ленных в Таблице 11, и в соответствии с описанием, приведенным в Примере получения композиций 2) смачивающиеся порошки, которые затем разводили соответствующим количеством воды, так, чтобы содержание в них активных ингредиентов составляло 1 кг/га Полученные композиции равномерно наносили на поверхность почвы путем опрыскивания Через 21 день после внесения химикатов, гербицид ное действие этих химикатов на каждый сорняк оценивали в соответствии с критериями,
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійською1,3-oxazin-4-one derivative, intermediate compounds for production of this derivative, herbicidal composition containing this derivative and herbicidal activity method
Назва патенту російськоюПроизводное 1,3-оксазин-4-она, промежуточные соединения для получения данного производного, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с сорняками
Автори російськоюMurata, Tetsuya
МПК / Мітки
МПК: A01N 43/86, C07D 265/06, A01P 13/00
Мітки: похідне, гербіцидна, бур'янами, спосіб, основі, проміжні, композиція, даного, 1,3-оксазин-4-ону, похідного, боротьби, одержання, сполуки
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/31-48942-pokhidne-13-oksazin-4-onu-promizhni-spoluki-dlya-oderzhannya-danogo-pokhidnogo-gerbicidna-kompoziciya-na-jjogo-osnovi-ta-sposib-borotbi-z-buryanami.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідне 1,3-оксазин-4-ону, проміжні сполуки для одержання даного похідного, гербіцидна композиція на його основі та спосіб боротьби з бур’янами</a>
Похідне бензилсульфіду, спосіб його одержання, пестицид та проміжні сполуки
Номер патенту: 44897
Опубліковано: 15.03.2002
Автори: Сасакі Хідехару, Куріхара Ютака, Яано Хіроюкі, Шімазу Томонорі, Торіябе Кеіджі, Нагаі Акіхіде, Кавашіма Міеко, Масуяма Наоші
МПК: A01P 7/04, C07D 213/42, C07C 323/29, A01N 33/26, C07C 317/28
Мітки: похідне, бензилсульфіду, пестицид, одержання, сполуки, спосіб, проміжні
Формула / Реферат:
1. Производное бензилсульфида формулы Iили его соль,где R1 обозначает (С1-С6)алкильную группу, (С1-С4)цианоалкильную группу, (C1-С4)гидроксиалкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-С6)галогеналкильную группу, бензильную группу (которая может содержать в качестве заместителей атом галогена), тиазолильную группу;R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или (С1-С4)алкильную группу...
Похідні піримідину, що проявляють гербіцидні властивості, спосіб їх одержання (варіанти), проміжні сполуки, гербіцидна композиція та спосіб боротьби із бур’янами
Номер патенту: 26408
Опубліковано: 30.08.1999
Автори: Масатосі Тамару, Фуміакі Такабе, Січехіко Татікава, НОРІХІРО Кавамуро, Ріо Йосіда, Масахіро Сато
МПК: C07D 239/28, C07C 249/00, A01P 13/00, C07C 251/40, A01N 43/54
Мітки: спосіб, проміжні, сполуки, бур'янами, проявляють, властивості, композиція, піримідину, похідні, варіанти, гербіцидні, боротьби, гербіцидна, одержання
Формула / Реферат:
1. Производные пиримидина общей формулыгде R - низшая алкилтиогруппа, низшая диалкиламиногруппа, имидазольная группа или группа формулы OR3, где R3 - атом водорода, низшая алкильная группа, которая может быть замещена цианогруппой, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой, фенильной группой, фенилтиогруппой, фенилсульфинильной группой, фенилсульфонильной группой, бензилоксильной группой, низшей алкилкарбонилоксильной...
Похідні піколінаміду, спосіб їх одержання, проміжні сполуки, гербіцидна композиція, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
Номер патенту: 44695
Опубліковано: 15.03.2002
Автори: Роберт Джон Гріффіт Сірл, Аксель Клеєманн
МПК: A01N 43/56, C07D 401/12
Мітки: боротьби, сполуки, гербіцидна, рослинністю, похідні, піколінаміду, проміжні, композиція, одержання, спосіб, небажаною
Формула / Реферат:
1. Производные пиколинамида общей формулы I:, Iв которойΖ представляет собой атом кислорода или атом серы, каждый из R1 и R2, независимо, представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкилалкильную, арильную, аралкильную или алкарильную группу, или один из R1 и R2, но не оба, может представлять собой, кроме того, гидроксильную группу или...
Похідне 10,11,12,13-тетрагідродесмікозину, проміжні сполуки та спосіб одержання похідного 10,11,12,13-тетрагідродесмікозину
Номер патенту: 34418
Опубліковано: 15.03.2001
Автори: Джекіч Слободан, Наранджя Амалія
МПК: A61K 31/7042, C07F 7/18, A61K 31/70, A61K 31/7048, C07H 17/08, A61P 31/04
Мітки: проміжні, похідного, сполуки, похідне, спосіб, 10,11,12,13-тетрагідродесмікозину, одержання
Текст:
...таблицах 1 и 2, в сопоставлении с активностью исходного антибиотика тилозина и его 10,11,12,13- тетрагидропроизводных. Полученные результаты показывают, что 4'-дезокси-10,11,12,13-тетрагидродесмикозин можно применять в качестве антибиотика для лечения многих инфекционных заболеваний в составе обычных лекарственных форм. Изобретение иллюстрируется следующими не ограничивающими примерами. Пример 1. 10,11,12,13-тетрагидродесмикозин-диэтилацеталь...
Похідне прегна-4,9(11),17(20)-трієн-3-она, спосіб його одержання, спосіб одержання 21-ацилоксипрегна-4, 9(11),16-трієн-3,20-діону та проміжні сполуки
Номер патенту: 29395
Опубліковано: 15.11.2000
Автори: Бюендіа Жан, Бріон Франсі, Діолез Крістіан, Віва Мішель
МПК: C07J 7/00, C07J 21/00, C07J 75/00, C07J 33/00, C07J 13/00
Мітки: прегна-4,9(11),17(20)-трієн-3-она, одержання, сполуки, 9(11),16-трієн-3,20-діону, спосіб, проміжні, похідне, 21-ацилоксипрегна-4
Текст:
...2 или 3, его индивидуальных изомеров или их смесей, отли чающийся тем, что соединение общей формулы (II) 01) обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии сильной кислоты, а затем подвергают кислотному гидролизу, с целью получить соединение общей формулы (III): m О где Hal - а том хлора или брома, R - (Сі-Сє)алкил, (С7-Сі5)аралкил, силил, К - гр уппировка, защищающая 3-оксогр уппу, фор м улы -°>сн2)п, -°>снл. rScHA. где п...
Попередній патент: Нагрівальний елемент, нагрівач води , спосіб нагрівання текучого середовища
Наступний патент: Спосіб виготовлення зварного з’єднання та транспортно-складський контейнер для касет з використаним ядерним паливом, виготовлений цим способом
Випадковий патент: Пристрій для видалення металокорду з відходів шинного виробництва