Похідне бензилсульфіду, спосіб його одержання, пестицид та проміжні сполуки

1. Производное бензилсульфида формулы I

или его соль,

где R1 обозначает (С1-С6)алкильную группу, (С1-С4)цианоалкильную группу, (C1-С4)гидроксиалкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-С6)галогеналкильную группу, бензильную группу (которая может содержать в качестве заместителей атом галогена), тиазолильную группу;

R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или (С1-С4)алкильную группу либо R2 и R1 совместно с атомами серы и углерода, к которьм они соответственно присоединены, могут образовывать кольцо, включающее 3-8 членов;

R4 - атом водорода или атом галогена;

А - гидразиноаралкильная или гидразоноаралкильная группа формулы (А1) или (А2)

,

,

где R9 - атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа, (С1-С4)алкильная группа, (С1-С4)галогеналкильная группа, (С1-С4)алкоксигруппа или (С1-С4)галогеналкоксигруппа, (С1-С4)алкилтиогруппа, (С1-С4)галогеналкилтиогруппа, (С3-С4)алкилсульфонилметильная группа, (С1-С4)галогеналкилсульфонилоксигруппа, фенильная группа (которая может содержать в качестве заместителя атом галогена) или феноксигруппа (которая может содержать в качестве заместителя атом галогена);

R10 - атом водорода;

R11-R13 каждый независимо обозначает атом водорода, (С1-С6)алкильную группу, (С1-С4)галогеналкильную группу, (С2-С10)алкоксиалкильную группу, (С3-С8)алкоксиалкоксиалкильную группу, (С2-С6)алкилтиоалкильную группу, (С1-С4)пианоалкильную группу, бензильную группу (которая может содержать в качестве заместителя атом галогена, (С1-С4)галогеналкильную группу или (С1-С4)алкильную группу), группу формулы -COR14, группу формулы -COOR15, группу формулы –CON(R16R17), группу формулы -SО2R20 или группу формулы -С(R21)=СHR22, или R12 и R13 вместе могут образовывать группу формулы –СR23R24, R14 обозначает (C1-С20)алкильную группу, (С1-С8)галогеналкильную группу, (С2-С12)алкоксиалкильную группу, (С2-С6)алкилтиоалкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (С1-С6)гидроксиалкильную группу, (С1-С8)цианоалкильную группу, (С2-С6)алкенильную группу, (С2-С4)алкинильную группу, фенильную группу (которая может содержать в качестве заместителя атом галогена, нитрогруппу, (С1-С4)алкильную группу, (С1-С4)галогеналкильную группу, феноксигруппу или (С1-С4)алкоксигруппу, нафтильную группу или группу фурила, тиенила, пиридила (которые могут содержать в качестве заместителя атом галогена); R15 обозначает (С1-С20)алкильную группу, (С2-С8)галогеналкильную группу, (С2-С12)алкоксиалкильную группу или фенильную группу; R16 - атом водорода или (С1-С4)алкильная группа; R17 обозначает атом водорода, (С1-С6)алкильную группу или фенильную группу (которая может содержать в качестве заместителя атом галогена, (С1-С4)галогеналкоксигруппу или (С1-С4)алкильную группу); R20 - (С1-С4)галогеналкильная группа или (С2-С4)диалкиламиногруппа; R21 - (С1-С6)алкильная группа; R22 - ацильная группа или (С2-С6)алкоксикарбонильная группа; R23 и R24 каждый независимо друг от друга - атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильная группа или группа формулы –NR25R26, где R25 и R26 каждый независимо друг от друга - атом водорода, (С1-С4)алкильная группа, (С1-С4)алкоксигруппа, (С2-С12)алкоксиалкильная группа;

Q1 и Q2 каждый - атом азота или группа формулы -CR9;

m = 1, 2, 3;

n = 0, 1 или 2.

2. Производные бензолсульфида формулы II

,

где значения R1 - R4 и n указаны в п. 1; В - аралкильная или арилкарбонильная группа формулы (В1) или (В2)

,

,

где значения R9, R10, m, Q1 и Q2 указаны в п. 1;

R28 - атом галогена или гидроксильная группа.

3. Производное бензофенонгидразона формулы III

,

где значения R4, R9, m указаны в п. 1;

R2 и R3 каждый - атом водорода;

R29 - атом галогена, меркаптогруппа или гидроксильная группа;

R12 и R13 независимо - водород или COOR15, где R15 - (С1-С2)алкил;

Q1 и Q2 представляют собой CR9.

4. Способ получения производного бензилсульфида формулы I по п. 1, где А - группа формулы (А2), включающий взаимодействие соединения формулы IV

,

где заместители имеют значения, указанные в п. 1, с соединением формулы (VI)

,

где R12 и R13 имеют значения, указанные в п. 1.

5. Способ получения производного бензилсульфида формулы I по п. 1, где А - группа формулы (А2), включающий взаимодействие соединения формулы III

,

где заместители имеют значения, указанные в п. 3, с соединением формулы (V2)

где Z-атом галогена, (С1-С4)алкилсульфонильная группа или бензолсульфонилоксильная группа, которая может быть замещена метильной группой, когда R29-меркаптогруппа, или группа формулы -S(O)nM, когда R29 - атом галогена, или группа формулы -SSR1, когда R29 - гидроксильная группа, R1- (С1-С6)алкильная группа, (С1-С4)цианоалкильная группа, (С3-С6)циклоалкильная группа, (С1-С6)галогеналкильная группа, (C2-С4)алкенильная группа или бензильная группа, которая может быть замещена, М-щелочной металл, а n - 0 или 2.

6. Способ получения производного бензилсульфида формулы I по п. 1, где А - группа формулы (А1), включающий взаимодействие соединения формулы IV

,

где заместители имеют значения, указанные в п. 1, с соединением формулы (VI)

,

где R12 и R13 имеют значения, указанные в п. 1.

7. Пестицид, содержащий в качестве активного ингридиента производное бензилсульфида по п. 1.