Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли, спосіб їх одержання та гербіцидний засіб на їх основі
Номер патенту: 67776
Опубліковано: 15.07.2004
Автори: Хампрехт Герхард, Шефер Петер, Рейнхард Роберт, Вестфален Карль-Отто, Оттен Мартіна, Вальтер Хельмут, Менке Олаф, Менгес Маркус, Цагар Сурілл
Формула / Реферат
1. Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли формули І
I,
де замісники мають такі значення:
R1 - водень, С1-С4алкіл або С1-С4галогеналкіл;
R2 - ціано, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкілтіо, С1-С4галогеналкілтіо, С1-С4алкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4алкілсульфоніл або С1-С4галогеналкілсульфоніл;
R4 - водень або галоген;
R5 - водень, галоген, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси або С1-С4галогеналкокси;
Z означає групу -N=C(XR6)-O- або -N=C(XR6)-S-, що за допомогою кисню, сірки або азоту зв'язується з α;
Χ означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, групу -S(O)-, -SO2-, -NH- або -N(R7)-;
R6, R7 незалежно один від одного означають: С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, ціано-С1-С4алкіл, гідроксі-С1-С4алкіл, С3-С6алкеніл, ціано-С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, ціано-С3-С6алкініл, С3-С6галогеналкініл, С1-С4алкоксі-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкоксі-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілоксі-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілоксі-С1-С4алкіл, С3-С8циклоалкілоксі-С1-С4алкіл, аміно-С1-С4алкіл, С1-С4алкіламіно-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)аміно-С1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілтіо-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілтіо-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілсульфініл-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілсульфініл-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілсульфоніл-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілсульфоніл-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілсульфоніл-С1-С4алкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкіл, (С1-С4алкокси)карбоніл-С1-С4алкіл, що може включати ціано- або (С1-С4алкокси)карбонільну групу, (С1-С4алкілтіо)карбоніл-С1-С4алкіл, амінокарбоніл-С1-С4алкіл, С1-С4алкіламінокарбоніл-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)амінокарбоніл-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)фосфоніл-С1-С4алкіл, (С1-С4алкоксі)іміно-С1-С4алкіл, (С3-С4алкенілоксі)іміно-С1-С4алкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С1-С4алкіл, феніл, феніл-С1-С4алкіл, 3-7-членний гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С4алкіл, причому кожне із циклоалкільного й гетероциклільного кілець може містити карбонільний або тіокарбонільний член кільця, а кожне циклоалкільне, фенільне й гетероциклільне кільце може бути незаміщеним або мати від одного до чотирьох замісників із групи, що включає ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкілтіо, С1-С4галогеналкілтіо, С1-С4алкілсульфоніл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, (С1-С4алкіл)карбоніл, (С1-С4галогеналкіл)карбоніл, (С1-С4алкіл)карбонілокси, (С1-С4галогеналкіл)карбонілокси й ді(С1-С4алкіл)аміно;
якщо Χ являє собою хімічний зв'язок, кисень, сірку, -NH- або -N(R7)-, залишок R6 може також означати (С1-С4алкіл)карбоніл, (С1-С4галогеналкіл)карбоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, С1-С4алкілсульфоніл або С1-С4галогеналкілсульфоніл;
якщо Χ являє собою хімічний зв'язок, R6 також може означати водень, ціано, меркапто, аміно, галоген, -СН2-СН(галоген)-R8, -СH=СН-R8 або -СН=С(галоген)-R8, причому R8 означає гідроксикарбоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, (С1-С4алкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, С1-С4алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4алкіл)амінокарбоніл або ді(С1-С4алкіл)фосфоніл,
або R6 і R7 разом означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або мати від однієї до чотирьох С1-С4алкільних груп, або одну чи дві (С1-С4алкокси)карбонільні групи, а також застосовні в сільському господарстві солі сполук І.
2. Гербіцидний засіб, що містить гербіцидно активну кількість принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1 і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також, у разі потреби, принаймні одну поверхнево-активну речовину.
3. Засіб для десикації/дефоліації рослин, що містить достатню для десикації і/або дефоліації кількість принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1 і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також, якщо необхідно, принаймні одну поверхнево-активну речовину.
4. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що гербіцидно активною кількістю принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1 обробляють рослини, середовище їхнього виростання або насіння.
5. Спосіб десикації і/або дефоліації рослин, який відрізняється тим, що на рослини діють достатньою для десикації/дефоліації кількістю принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1.
6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що обробляють бавовник.
7. Спосіб одержання заміщених (4-бромпіразол-3-іл)бензазолів формули І за п. 1, де Ζ означає групу -N=C(R6)-O-, який відрізняється тим, що діазотують амінофенілпіразол формули IIIa або IIIb
IIIa,
IIIb,
утворену сіль діазонію вводять у взаємодію з азидом лужного металу, одержуючи азидофенілпіразол формули Va або Vb
Va,
Vb,
який, у свою чергу, піддають реакції з карбоновою кислотою формули R6-COOH.
8. Азидофенілпіразоли формули Va або Vb
Va,
Vb,
де замісники R1, R2, R4 і R5 мають значення, наведені в п. 1.
Текст
, , , 1 4 1 1 1 : 4 , 4 1 1 , 4 1 , 4 , 4 1 1 , 4 11 4 ; R4 R5 ; , , 1 -N=C(XR6)-O, , X R6, R7 1 , 6 1 6 , 6 3 4 1 , 4 6 4 1 , 4 ; , 4 1 , 4 , 4 1 -3 : R1 R2 4 (4 1 4 4 4 1 4 4 1 4 4 1 4 4 1 4 4 1 4 4 1 4 1 4 , 1 4 , 1 4 1 4 -N=C(XR6)-S-, , , , -S(O)-, -SO2-, -NH-N(R7)-; : , , , 3 6 , 1 4 1 4 , , , 3 6 3 6 1 4 , 3 4 , 3 4 , 1 4 1 4 , , 1 4 1 4 1 4 1 4 , , 1 4 3 4 1 4 3 4 , , 1 4 1 4 3 4 , 1 4 , 1 4 1 4 , , 3 4 1 4 , ( 1 4 , , 1 4 1 4 , , ( 1 4 4 1 4 1 4 , 3 8 , 3 8 , , 1 4 , 1 4 ; 4 ; 3 , 6 1 1 3 3 , 4 1 4 8 , 1 1 , 4 1 1 1 1 1 , , 4 4 , 4 33 ( , ( , 4 1 11 , ( 3, 3--7 4 1 1 4 , , , , 4 , 1 , , ( 1 1 , 4 , 4 4 ( , , ( 1 ; X 8 4 )-R , -CH=CH-R , ( 1 4 4 1 2 R6 R7 ( , , 1 1 ( , )-R8, R8 , ( 1 4 4 1 -N(R7)-, 4 4 , 4 4 , -NH , R6 -CH=C( , 8 1 , , ,( , ( R6 , 4 4 , , 4 4 1 1 1 ; X 4 , 4 1 , 4 4 , 1 , , , , ( 1 1,31 1 , 4 ,11 , 4 , , , ( 1 1 4 , 11 1 4 , 4 . , : , , , , , , (4 , Va Vb. -3 , , DE-A 19 652 240. , , . , , . , (4, , . , -3 . . , , , , , , , , , , . , . , , . . E-/Z-. , . R5-R8 R1-R3 , , , " , , , , , , , , , ", . , , , , , , , , , . . , , 1 4 4 3, 2 : 5, , . : , 23)3; , , , , , , CH2F, CHF2, CF3, l)2, l)3, 2 l, , , , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, C2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, CH2C2F5, CF2-C2F5, 1-( )-2, 1-( )-2, 1-( )-2, 4, 4, 4; - 1 6 : , , , , 1, 21 4 , 3, 2,2, 1, , 1,1, 1,2, 1, 2, 3, 4, 1,1, 1,2, 1,3, 2,2, 2,3, 3,3, 1, 2, 1,1,2, 1,2,2, 1-11-2, , ; 3, 2 5, 2 2 5, 3)2, 3)3, - 1 6 : , 1 6 , , , , 51 4 -1, 5-1, 5-1, 5-1, 5,5,5-1, -C5F11, 6-1 , 6-1, 6-1, 6-1, 6,6,6-1; : CH2CN, 1, 2, 1-1- , 2-1- , 31 4 -1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 22- , 3-2- , 4-2- , 1-( 2 N) -1- , 1-(CH2CN)-1-(CH3)e -11-(CH2CN) -1- ; : , 1, 2, 1-1- , 2-11 4 2 , 3-1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 4-2- , 1-( 2 -1- , 1-( 2 )-11-( 2 -1- ; 3 : CH2NH2, 1, 2, 1-1- , 2-1- , 31 4 -1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 4-2- , 1-( 2 2 -1- , 1-(CH2NH2)-1-(CH3)e -11(CH2NH2 -1- ; : , 1-( , 2-( , 1-( -1- , 21 4 2 -1- , 3-( )-1- , 1-( -1- , 2-( -1- , 3-( -1- , 4-( 1- , 1-( -2- , 2-( -2- , 3-( -2- , 4-( -2- , 1-( 2 -1- , 1)-1-( 3 -11-( 2 -1- ; 2 : CH2CONH2, 1-( ONH2 , 2-( , 1-(CONH2 -1- , 21 4 2 (CONH2 -1- , 3-(CONH2 -1- , 1-(CONH2 -1- , 2-( -1- , 3-( ONH2 -1- , 42 (CONH2 -1- , 1-( -2- , 2-( N2 -2- , 3-( N2 -2- , 4-( N2 -2- , 1-( 2 N2 -12 , 1-(CH2CONH2)-1-(CH3)e -11-( 2 NH2 -1- ; : , 1, 2, 1-1- , 2-1- , 31 4 -1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 4-2- , 1-( -1- , 1-( )-1-( -11)-1- , 2; : , 1, 2, 11 4 , 2-1- , 3-1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 3-2- , 4-2- , 1-1- , 1 -( )- 1-( -11-( -1- , 2; - 1 4 : , 3, 2 5, 2 2 5, 3) 2, 3)- 2 5, 2 3)2 3)3, 3, 2 5 3) 2; - 1 4 , 1 4 1 : , , , 3)2, 1 4 , 1 , , , , , OCH2F, OCHF2, OCF3, l)2, l)3, 2 l, , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, OC2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-( 2F)-2, 1-( 2 l)-2, 1-( 2 r)-2, 4, 4, 4, OCHF2, OCF3, , , 2,2,2; 1: SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, , 1, SCH2-CH(CH3)2 4 SC(CH3)3, SCH3 SC2H5; - 1 4 : , 1 4 , , , , SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, , , , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, SC2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-( 2F)-2, 1-( 2 l)-2, 1-( 2 r)-2, 4, 4, 4SCF2-CF2-C2F5, SCHF2, SCF3, , 2,2,2; - 1 4 : , , 1 4 1 4 1 4 2, , (1, (23, 2 2 5, 2 3)2, , 2-( , 2-( , 2-( , 2-(12 3)3, , 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 2-( , 2-( , 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 3, 3-( , 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 2-( , 2, 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2(2, 2-(1,1, 3-( , 3-( , 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 4-( , 4-( , 4-( , 4-(1, 4-( , 4-(1, 4-(24-(1,1, 2-( 2 5 ; 2 3, 2 2 5, 2-( 3 - 1 4 : , 1 4 1 4 1 4 , 2-(OCHF2 , 2-( F3 2-( 2F5 ; - 1 4 : , , CH21 4 1 4 1 4 SCH3, CH2-SC2H5, , CH2-SCH(CH3)2, , ( , (2, CH2-SC(CH3)3, 2-( , 2-( , 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 2-( , 2-( , 2-( , 2-(1, 2, 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 3, 3-( , 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 2-( , 2, 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 3-( , 3-( , 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 4-( , 4-( , 4-( , 4-(1, 4-( , 4-(1, 4-(24-(1,1, CH2-SCH3, CH2-SC2H5, 2-(SCH3 2-(S 2 5 ; - 1 4 : , 1 4 1 4 1 4 , 2-(SCHF2 , 2-(SCF3 2-(SC2F5 ; -( 1 4 : 1 4 , ( 1 4 , , =N-CH3, =N1 4 C2H5, =NCH2-C2H5, =N-CH(CH3)2, =NCH2-CH2-C2H5, =NCH(CH3)-C2H5, =NCH2-CH(CH3)2 =N-C(CH3)3, a : CH=N-CH3, CH=N-C2H5, CH2-CH=N-CH3 CH2-CH=N-C2H5; ( 1 4 : 3, 2 5, , 2 2 5, 3)2, 3)- 2 5, 2 3) 2 3)3, : ( 13 2 5; ( 1 4 , , , , 4 , , CO-CH2F, -CHF2, CO-CF3, l)2, l)3, , 2 l, , , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, CO-C2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, COCH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2, 1-( 2 l)-2, 1-( 2 r)-2, 4, 4, 4, CO-CF3, 2,2,2; 2 l - ( 1 4 : 3, 2 5, 2 2 5, 3)2, 22 2 5, 3)- 2 5, 2 3)2 3)3, 3 2 5; , - ( 1 : 4 , CO-CF3, 2 l, , O- O l)2, , , 2 , 2 ( , O- O 1 4 , l)3, , , O-CO-CH2F, 2, 2,2 , -CO-CHF2, O, , 2, 2,2,2, 2,2, 3, 2, , O-CO-CH2, 1-(CH2Br)-2 , 2-2, 2-2,2, 2,2,2, O-CO-C2F5, 2, 2,2, 2,3, 3, 2,3, 23, 3,3,3, 3,3,3C2F5, O-CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2, 1-( 2 l)-2, 4, 4, 4, O-CO-CF3, 2,2,2; 2 l - ( 1 4 : , 3, 2 5, 3)2, , 3)- 2 5, 2 3) 2 3)3, 3 2 5; - ( 1 4 : 1 4 1 4 , , , , 1 4 2 3, 2 2 5, 2 3)2, , 12 3)- 2 5, 2 2 3)2, 2 3)3, , 1-( , 1-( , 1-(1, 1, 2-( , 2-( , 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 2-( , 2, 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 3-( , 3-( , 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 2, 2-( , 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(1, 2-(2, 2-(1,1, 3-( , 3, 3-( , 3-(1, 3-( , 3-(1, 3-(2, 3-(1,1, 4-( , 4-( , 4-( , 4-(1, 4-( , 4-(1, 4-(24-(1,1, 1-( ; 2 3, 2 2 5, 1-( -( 1 4 : CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, CO-SCH2CH2-C2H5, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2 CO-SC(CH3)3, CO-SCH3 CO-SC2H5; ( 1( 1 4 , 4 1 4 1 4 , CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, CH2-CO-SCHS-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)2, CH2-CO-SCH2CH2-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-SCH2-CH(CH3)2, CH2-CO-SC(CH3)3, 1-( -S 3 , 1-( -S 2 5 , 1-S 2 2 5 , 1-[ -S , 1-( -S 2 2 2 5 , 1-[CO-SCH(CH3)- 2 3 , 1-[ 3)2 , 1-[ -S , 2-( -S 3 , 2-( -S 2 5 , 2-( -S 2 2 5 , 2-[ 2 3) 2 3)3 , 2-( -S 2 2 2 5 , 2-[ -S , 2-[ -S 2 , 2-[ 3) 2 3)- 2 5 3)2 , 2-(CO-SCH3 , 2-( -S 2 5 , 2-(CO-SCH2-C2H5 , 2-[ -S , 23) 3 3)2 (CO-SCH2CH2-C2H5 , 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5 , 2-[CO-SCH2 , 2-[CO-SC(CH3)3 , 3)2 3-(CO-SCH3 , 3-(CO-SC2H5 , 3-(CO-SCH2-C2H5 , 3-[CO-SCH(CH3)2 , 3-(CO-SCH2CH2C2H5 , 3-[CO-SCH(CH3)-C2H5 , 3-[CO-SCH2 , 3-[CO-SC(CH3)3 , 2-( 3)2 , 2-( -SC2H5 , 2-( -S 2 2 5 , 2-[ -S , 2-(CO-SCH2CH2-C2H5 , 3 3)2 2-[ -S , 2-[CO-SCH2 , 2-[CO-SC(CH3)3 , 3-(CO-SCH3 , 3-(C 3)- 2 5 3)2 , 3-(CO-SCH2-C2H5 , 3-[ -S , 3-(CO-S 2 2 2 5 , 3-[ -S 2 5 3) 2 3), 3-[CO-SCH2 , 3-[ -S , 4-( -S 3 , 4-( O-S 2 5 , 4-( 2 5 3)2 3 , 4-[ -S , 4-( O-S 2 2 2 5 , 4-[ -S , 4-[CO2 2 5 3)2 3)- 2 5 SCH2 4-[ -S , 3) 2 3)3 2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, 1-( 1-( -S 2 5 ; 3 - 1 4 : SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, , SOCH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 SO-C(CH3)3, SO-CH3 SO-C2H5; 1, 4 1 4 , , , , SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SOCH(Cl)2, SO-C(Cl)3, , , , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, SO-C2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, SO-CH2-C2F5, SO-CF2C2F5, 1-( 2F)-2, 1-( 2 l)-2, 1-( 2 r)-2, 4, 4, 4, SO-CF3, SO-CH2CI 2,2,2; 2 , 1 4 1 4 , CH2SOCH(CH3)2, , (1, (1,1, 2, 2-( , 2-(1, 2-( , 2-(2, 2-(1,1, 3-(S , 2-(SOC2H5 , 3-(SOC2H5 , 33 , 4-(S , 4-(S 2 5 , 4-( 3 , , 2-(S ; 3 : 1 4 1 4 1, , , 2-(2,2,2; 4 1 4 - 1 4 : SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, , S 2SO2-C(CH3)3, SO2-CH3 SO2-C2H5; 3)- 2 5, SO2-CH2-CH(CH3)2 - 1 4 : , 1 4 , , , , , SO2-CH2F, SO2-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, SO2-CH(Cl)2, SO2-C(Cl)3, , , , 2, 2, 2, 2, 2,2, 2,2,2, 2-2, 2-2,2, 2,2-2, 2,2,2, SO2-C2F5, 2, 3, 2,2, 2,3, 2, 3, 2,3, 2, 3, 3,3,3, 3,3,3, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2C2F5, 1-( )-2, 1-( )-2, -( )-2, 4, 4, 4, SO2-CH2Cl, SO2-CF3 2,2,2; - 1 4 : , 1 4 1 4 1 4 , , CH2SO2-CH3, CH2SO2-C2H5, CH2SO2-CH2-C2H5, CH2SO2-CH(CH3)2, CH2SO2-CH2CH2-C2H5, (1, (2, CH2SO2-C(CH3)3, CH(CH3)SO2-CH3, CH(CH3)SO2-C2H5, CH2CH2SO2-C2H5, CH2CH2SO2-CH2-C2H5, CH2CH2SO2-CH(CH3)2, 2 2 2 3, CH2CH2SO2-CH2CH2-C2H5, 2-(1, 2-(2, CH2CH2SO2C(CH3)3, 2-(SO2-CH3 , 2-(S 2 2 5 , 2-(SO2-CH2-C2H5 , 2-[SO2-CH(CH3)2 , 2-(SO2CH2CH2-C2H5 , 2-(1, 2-(2, 2-[S 2, 3-(SO2 , 3-(SO2-C2H5 , 3-(SO2-CH2-C2H5 , 3-[SO2 , 33) 3 3 3)2 (SO2-CH2CH2-C2H5 , 3-(1, 3-(2, 3-[SO2C(CH3)3 , 2-(S 2 , 2-(S 2 2 5 , 2-(SO2-CH2 2 5 , 2-[S 2 , 2-(S 23 3)2 , 2-(1, 2-(2, 2-[SO22 2 2 5 , 3-(SO2-CH3 , 3-(SO2-C2H5 , 3-(SO2-CH2 2 5 , 3-[S 2 , 3-(S 23) 3 3) 2 , 3-(1, -(2, 3 -[SO22 2 2 5 , 4-(S 2 , 4-(S 2 2 5 , 4-(SO2-CH2 2 5 , 4-[S 2 , 4-(S 23) 3 3 3) 2 , 4-(1, 4-(24-[S 22 2 2 5 , , CH2CH2SO2-CH3 CH2CH2SO2-C2H5; 3) 3 : 1 4 1 4 1, , 2-(2,2,2; 4 1 4 - 1 4 , , -NH- 3, -NH-C2H5, -NH-CH21 4 1 4 C2H5, -NH-CH(CH3)2, -NH-CH2CH2-C2H5, -NH-CH(CH3)C2H5, -NH-CH2-CH(CH3)2 -NH-C(CH3)3, -NH-CH3 -NH-C2H5, 1 4 , , CH2CH2-NH-CH3, CH2CH2-N(CH3)2, CH2CH2-NH-C2H5 CH2CH2-N(C2H5)2; - 1 4 CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, , CO-NH-CH(CH3)2, CO-NHCH2CH2-C2H5, CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3)2 CO-NH-C(CH3)3, CO-NHCO-NH-C2H5; 3 - 1 4 , 1 4 1 4 CO-NH-CH3 -NH-C2H5, 1 4 , , CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)2, CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CH2-CONH-CH2-CH(CH3)2, CH2-CO-NH-C(CH3)3, CH(CH3)-CO-NH-CH3, CH(CH3)-CO-NH-C2H5, 2-(CO-NH- 3 , 2NH- 2 5 , 2-( -N , 2-[ 2 -NH-CH(CH3)2 , 2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5 , 22 2 5 [CO-NH-CH(CH3)- 2 5 , 2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2 , 2-[CO-NH-C(CH3)3 , 2-( -NH- 3 , 2(CO-NH-C2H5 , 2-(CO-NH-CH2 2 5 , 2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2 , 2-(CO-NH-CH2CH2, 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5 , 2-[CO-NH-CH2 , 2-[ -NH, 3-( 2 5 3) 2 3) 3 , 3-(CO-NH-C2H5 , 3-(CO-NH-CH2-C2H5 , 3-[CH2-CO-NH, 3-( -NH3 3) 2 , 3-[CO-NH-CH(CH3)- 2 5 , 3-[ -NH- 2 , 3-[CO-NH2 2 2 5 3)2 , 2-( -NH- 3 , 2-( -NH- 2 5 , 2-(CO-NH- 2 2 5 , 2-[ 2 -NH3) 3 , 2-(CO-NH-CH2CH2 2 5 , 2-[ -NH, 2-[CONH-CH2 , 3) 2 3)- 2 5 3) 2 2-[ -NH, 3-( -N , 3-( -NH-C2H5 , 3-(CO-NH-CH2-C2H5 , 3-[CH2-CO3)3 3 NH, 3-( -NH- 2 2 2 5 , 3-[CO-NH-CH(CH3)- 2 5 , 3-[CO-NH-CH23) 2 CH(CH3)2 , 3-[CO-NH-C(CH3)3 , 4-( -NH- 3 , 4-( -N , 4-(CO-NH-CH22 5 C2H5 , 4-[ 2 -N , 4-( -N , 4-[ -N , 43) 2 2 2 2 5 3)- 2 5 [CO-NH-CH2-CH(CH3)2 4-[CO-NH, CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH3)3 C2H5, CH(CH3)-CO-NH-CH3 CH(CH3)-CO-NH-C2H5; : N(CH3)2, N(C2H5)2, , (1, 1 4 , N,N- (1, N,N- (2, N,N- i(1,1, NN, N-N, N-N-(1, N-N, N-N-(11 4 1 4 , CH2SOCH35 CH2SOC2H5, , (2, 2, 2-(1, 2-(SOCH3 , 3-( 4-( , N-N-(2, N-(1,1)-N, N-N-N-(1, N-N, N-N-(1, N-N-(2, N-N-(1,1, N-(1)-N, N-N, N-(1)-N, N-(2)-N, N-(1,1)-N, N-N-(1, N-(1)-N-(1, N-(1)-N-(2, N-(1,1)-N- 1, N-N-(1, N-N-(2, N-N-(1,1, N-(1)-N-(2, N-(1,1)-N-(1) N-(1,1)-N-(2, N(CH3)2 N(C2H5)2; : , 1 4 1 4 1 4 1 4 , , CH2N(CH3)2, CH2N(C2H5)2, , N,N, 3) 2 , N,N- (1, N,N- (2, N,N, N-N, N-N, 3) 3 , N-N, N-N-(1, N-N-(23) 2 , N-[ , N-N, N-N3)3]-N[CH( H3)2 , N-N, N-N-(1, N-N-(2, N-N-[ , N-[ , N-N3)3 3)2]-N, N-(1)-N, N-(2)-N, N, N-N-(1, N-[CH(CH3)2]-N-(13)3]-N, N-[ , N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2 , N3)2]-N-(2-N-(1, N-N-(2, N-N-[ , 3)3 N-(1)-N-(2, N-[C(CH3)3]-N-(1, N-[ 3)3]- -(2, , , N,N, , , N,N- (1, N,N- (23) 2 , , N-N, N-N, N3) 3 -N-[ , N-N, N-N-(1, N-N3)2 (2, N-[ , N-N, N-N3)3]-N, N-N, N-N-(1, N-N-(23) 2 , N-N-[ , N-[CH(CH3)2]-N, N-N3)3 , N-(1)-N, N-(2)-N, N-[C(CH3)3]-N, N-N-[ , N-[CH(CH3)2]-N-(1, N-[ 3) 2 3)2]-N(2, N-[ , N-N(1, N3)3]-N-[ 3) 2 N(2, N-N-[ , -(1)-N-(2, N3) 3 [C(CH3)3]-N-(1N-[ , , 3)3]-N-(2; : CO-N(CH3)2, CO-N(C2H5), CO-N(CH2-C2H5)2, CO-N[CH(CH3)2]2, 1 4 , -N[CH(CH3)-C2H5]2, CO-N[CH2-CH(CH3)2]2, CO-N[C(CH3)3]2, N-N, N-N, N-N-[ , N-N3)2 , N-N-(1, -(2, N, N-N, N-N-[ , N3)3]-N3) 2 N, N-N-(1, N-N-(2, N-N-[ , N-[ , N-N, N-(13)3 3)2]-N)-N, N-(2)-N, N-[C(CH3)3]-Npo ap , N-N-[ , N-[CH(CH3)2]-N-(1, N3) 2 [CH(CH3)2]-N-(2, N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2 , N-N-(1, N-N-(2, N-N-[ , N-(1 3) 3 )-N-(2, N-[C(CH3)3]-N-(1N-[C(CH3)3]-N(2, CO-N(CH3)2 -N(C2H5)2; : 1 4 1 4 1, CO-N(CH3)2 CO-N(C2H5), , , CH2-CO-N(CH3)2, 4 1 4 -N(C2H5)2, CH(CH3)-CO-N(CH3)2 CH(CH3)-CO-N(C2H5)2, CH2-CO-N(CH3)2 2 CH(CH3)-CO-N(CH3)2; : , N,N- (11 4 3)2, 2 5)2, , , N,N- (1, (2, N,N- (1,1, N-N, N-N, N-N-(1, N-N, N-N-(1, N-N-(2po oc , N-(1,1)-N, NN, -(1, N-N, N-N-(1, N-N-(2, N-N-(1,1, N-(1)-N, N-N, N-(1)-N, N-(2)-N, N-(1,1)-N, N-N-(1, N-(1)-N-(1, N-(1)-N-(2, N-(1,1)-N-(1, N-N-(1, N-N-(2, N-N-(1,1, N-(1)-N-(2, N-(1,1)-N-(1-(1,1)-N-(2, 3) 2 2 5)2; , 1 4 1 4 1 4 , , , 3) 2 2 5)2, 1 4 2 3)2, 2 2 5)2, 3)3) 2 3)3)2; - 3 6 : -1- -1- , , 1, 1-1- , 1-2- , 1-3- , 2, N -1- , 1-1- -1- , 2-1- -1- , 1-2- -1- , 2-2- -1- , -1- , -2- , -3- , -4- , 1-1- -1- -1- , 2-1- -1- , 3-1, 1-2- -1- , 2-2- -1- , 3-2- -1- , 1-3- -1- , 2-3- -1- , 3-3- -1- , 1,1-2- -1- , 1,2-1- -1- , 1,2-2- -1- , 1-1- -2- , 1-2- -1- , -1- -1- , -2- -1- , -3-1- , -4, -5- -1- , 1-1- -1- , 2-1- -1- , 3-1, 4, 1-2- -1- , 2-2- -1- , 3-2- -1- , 4-2- -1- , 1-3- -1- , 2-3- -1- , 3-3, 4-3- -1- , 1-4- 1- , 2-4- -1- , 3-4- -1- , 4-4- -1- , 1,1-1- , 1,1-3- -1- , 1,2-1- -1- , 1,2-2- -1- , 1,2-3- -1- , 1,3-1- -1- , 1,3-2- -1- , 1,3-3- -1- , 2,2-3- -1- , 2,3-1- -1- , 2,3-2- -1- , 2,3-3- -1- , 3,3-1- -1- , 3,3-2- -1- , 1-1- -1- , 1-2- -1- , 1-3- -1- , 2-1- -1- , 2-2- -1- , 2-3- -1- , 1,1,2-2- -1- , 1-1-2- -1- , 1-2-1- -11-2-2- -1- ; - 3 6 , , 3 6 , , , , 2, 3, 2,3, 3,3, 2,3,3, 2,3-2, 2, 3, 2,3, 3,3, 2,3,32,3-2; , , 2, 3, 4-2, 4-33 6 5-4; 3 6 : -1- -1- , -2- -1- , -1- -1- , -1- -3- , -1-4- , -2- -1- , -1- -1- , -1- -3- , -4- , -1- -5- , -2- -1- , -2- -4- , -2- -5- , 3-1- -3- , 3-1- -4- , -1, -1- -3- , -1- -4- , -1- -5- , -1- -6- , -2, -2- -4- , -2- -5- , -2- -6, -3- -1- , -2- , 3-1- -1- , 3-1- -3- , 3-4- , 3-1- -5- , 4-1- -1- , 4-2- -44-2- -5- , -2- -1- ; - 3 6 , , 3 6 , , , , 1,1-2- -1- , 4-2- -1- , 4-2-1- , 1,1-2- -1- , 5-3- -16-4- -1- ; , , 3, 4-2- -1- , 5-3- -163 6 -4- -1- ; - 3 4 , , , -1- -3, 1 4 3 4 -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , 1 4 , , 2-1- -4, , 2; - 3 4 : , , , -1- -31 4 3 4 , -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , 1 4 , , , 2, , 2; - ( 3 4 : ( 3 4 , , , 1 4 -1- -3, -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , , -N= -1- -4-N= , 1 4 2 , -N= 2; - 3 4 : , , , -1- -3, -11 4 3 4 -4, -2- -1, 1-22-2, 1 4 , , , , 2-1- -4, , 2-( ; : , , , -1- -3, 4 1 4 3 4 -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , , , , 2, , 21 4 ; - 3 4 : , , , 1 4 3 4 -1- -3, -1- -4, -2- -1, 1-22-2, 1 4 , , , , 21- -4, , 2-( ; : , , 3 4 1 4 3 4 , -1- -3, -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , 1 4 , , , 2, , 2-( ; : , , 3 4 1 4 3 4 , -1- -3, -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , , , 21 4 -1- -4, , 2-( ; : , , 3 4 1 4 3 4 , -1- -3, -1- -4, -2- -1, 1-22-2, , 1 4 , , , 2, , 2-( ; : , , , , 3 8 ; - 3 8 , , , , , 1 6 , , , 2-( , 2-( , 2 4-( 3 8 , 2-( , 3-( , 4-( , 4-( , 5-( , 6-( 6-( , -2- , -4- , -2- , -2- , , 2-( , 2-( , 3-( , , 5-( 5-( 6-( , 4-( , 4-( , , , , , , 3-( 3-( , 4-( 5-( 5-( 6-( , , , , , 33, 566 ; -3- , -2- , -3- , -2- , -2- , -2- , -2 , -3- , -2- , -4- , -2- ; , , -2- , -3- , -2 , , , 4 -2, -3, -2, -3, -2, -4, -2, -2, -2, -3 , -2, -3 , -2, -4, -2, -2, 1- ( -2, 1-( -3, 1-( -2, 1-( 3, 1-( -2, 1-( -4, 1-( -2, 1-( 2, 1-( -2, 1-( -3 , 1 -( -2, 1-3, 1-( -2, 1-( -4, 1-( -2, 1-( -2, 2-( -2, 2-( , 2-( 2, 2-( -3, 2-( -2, 2-( -4, 2-2, 2-( -2, 2-( -2, 2-( , 2-( -2, 2-( -3, 2-( -2, 2-( -4, 2-( -2, 2-( -2, 3-( -2, 3, 3-( -2, 3-( , 3-( -2, 3-( -4, 3-( -2, 3-( -2, 3-2, 3-( , 3-( -2, 3-( 3, 3-( -2, 3-( -4, 3-( -2, 3-2, 4-( -2, 4-( -3, 4-( -2, 4-( , 4-( -2, 4-( -4, 4-2, 4-( -2, 4-( -2, 4-( -3, 4-( -2, 4-( , 4-( -2, 4-4, 4-( -24-( -2; : , 1, 23 8 1 4 , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 3-2, 4-2- , 1-( -1- , 1-( )-1 -( 3 -1 - , 1 -( -1- , , 1, 2, 1-1- , 2-1- , 3-1- , 1-1- , 2-1- , 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , 4-2- , 1-( -1 , 1 -( )-1 -( 3 -1- , 1-( -1- , , 1, 2, 1-1- , 2-1- , 3-1- , 1-1- , 2-1- , 3-1, 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , -2- , 4-2- , 1-1- , 1-( )-1 -( 3 -1 - , 1 -( 1- , , 1, 2, 1-1- , 2-1- , -1- , 1-1 - , 2-1 , 3 -1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , -2- , 4-2, 1-( -1- , 1-( )-1 -( 3 -1 , 1 -1- , , 1, 2, 1-1- , 2-1- , 3-1- , 1-1, 2-1- , 3-1- , 4-1- , 12- , 2-1- , 3-2- , -2- , 4-2- , 1-( -1- , 1-( )-1 -( 3 -1 - , 1 -1- , , 1, 2, 1, 2, 3-1- , 1-1- , 2, 3-1- , 4-1- , 1-2- , 2-2- , 3-2- , -2- , 4-2- , 1-1- , 1-( )-1-( 3 -11-( -1, , 3 6 2-( 3 6 . 3--7, , , , : - 1-3 , 3 8 , 1 . , , , -1- , -2- , -1- , -3- , -2- , -2- , -3- , -1- , -2- , -3- , -2- , -3- , -2- , -3- , -1- , -2- , -3, 1,3-2- , 1,3-4- , 1,3-2- , 1,3-4- , 1,3-5- , 1,3-2- , 1,3, 1,3-4- , 1,3-5- , 1,2-2- , 1,2-3- , 1,2-4- , 1,2-5- , 1,3-2- , 1,3-4- , -1- , -2- , -5- , -1- , -3- , -4- , -2- , -3- , -4- , -2- , -3, -4- , -1- , -2- , -3- , -4- , 1,3-2- , 1,3-4- , 1,3-5- , 1,4-2- , 1,3-2- , 1,3-4- , 1,3-5- , 1,3-6- , 1,4-2- , 1,4-3- , -2- , -3- , -4- , -1- , -3- , -4- , -1 - , -2- , -4- , -5- , -1- , -2- , -3- , -1,3,5 -1 - , -1,3,5-2- , -2- , -3- , -4- , -2- , -3- , -4- , 1,3-2- , 1,3-4- , 1,3-5- , 1,3-6- , 1,3-2- , 1,3-2- , 1,3-2- , 1,3-2- , 1,4-2- , 1,4-7- , -1- , -2- , -3- , -4- , -1,3-1- , -1,3 -2- , -1,3 -4- , -1,4-1-1,4-2- . , , : -2- , 1,2-3- , 1,2-5- , 1,3-2- ; , : , , 23, , , 23, , , 23, , , 3, 45, , , 3, 45, , , 3, 45, , , 2, 45, , , 2, 45, , , 24, , , 1,2,4-3- , 1,2,4-51,3,4-2- , , , 1,2,4, 1,2,4-51,3,4-2- , , , 1,2,4-1- , 1,2,41,2,4-4- , , , 2, 34, , , 34, , , 2, 45, 2, 1,3,5-21,2,4-3- , , , , . , , . , (4-3, , : R1 1 4 , , ; R2 1 4 , 1 4 , , 1 4 1 4 , ; R4 , , , ; R5 , , , , ; -N=C(XR6)-O-N=C(XR6)-S-, , , -N=C(XR6)O-, ; X , , ,- -N(R7)-; 6 7 R R , 1 6 , , 1 6 1 4 1, 3 6 , 3 6 , 1 4 , 1 4 , 1 4 4 1 4 1 4 , ( 1 4 , , 3 8 , 31 4 1 4 1 4 1 4 , ; 8 1 4 1 4 X , , , -NH-N(R7)-, R6 ( 1; 4 1 4 X , R6 , , , , , 8 CH=CH-R ; R6 R7 , , 1 6 , , 3 6 , 3 6 ( 11 4 ; 4 1 4 X , R6 , , , , -CH=CH-R8; R8 . 1 4 , : -3- , ^ (4R2 , R4 1 , R5 -3 ( -N=C(XR6)-S-), , : 1 , , R1 , Ia.001 Ia.002 .003 la.004 Ia.005 Ia.006 Ia.007 Ia.008 Ia.009 Ia.010 Ia.011 Ia.012 Ia.013 la.014 Ia.015 Ia.016 Ia.017 Ia.018 Ia.019 la.020 la.021 la.022 la.023 Ia.024 la.025 la.026 Ia.027 Ia.028 Ia.029 Ia.030 la.031 Ia.032 Ia.033 Ia.034 Ia.035 Ia.036 Ia.037 Ia.038 la.039 Ia.040 la.041 Ia.042 la.043 la.044 la.045 Ia.046 Ia.047 Ia.048 Ia.049 Ia.050 Ia.051 Ia.052 Ia.053 Ia.054 Ia.055 -XR6 -H -CH3 -C2H5 -( -C3H7) -CH(CH3)2 -( -C4H9) -CH2-CH(CH3)2 -CH(CH3)-C2H5 -C(CH3)3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2-CH2-CH-CH2 -CH2-OCH -CH2-OCH3 2 3 -CH2-CN -CH2-CH2F -CH2-CF3 -CH2-CH2Cl -CH2-CO-OCH3 CH2-CO-OC2H5 CH2-CO-N(CH3)2 CH2-CH(=N-OCH3) CH2-CH(=N-OC2H5) CH2-CH[=N-O( -C3H7)] CH2CH[=N-OCH(CH3)2] CH2-CH[=N-O( -C4H9)] CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) 2 2 2 2 -NO2 -CN -F r 3 2 5 3 7) 3) 2 4 9) -OCH2-CH(CH3)2 -OCH(CH3)-C2H5 3) 3 -OCH2-CH=CH2 -OCH2-CH=CH-CH3 -OCH2-CH2-CH=CH2 -OCH(CH3)-CH=CH2 -OCH2-C CH -OCH(CH3)-C CH Ia.056 Ia.057 Ia.058 Ia.O59 Ia.060 Ia.061 Ia.062 Ia.063 Ia.064 Ia.065 Ia.066 Ia.067 Ia.068 Ia.069 Ia.070 Ia.071 Ia.072 Ia.073 la.074 la.075 la.076 Ia.077 Ia.078 Ia.079 Ia.080 Ia.081 Ia.082 Ia.083 Ia.084 Ia.085 Ia.086 Ia.087 Ia.088 Ia.089 Ia.090 Ia.091 Ia.092 Ia.093 Ia.094 Ia.095 Ia.096 Ia.097 la.098 la.099 la.100 la.101 la.102 la.103 la.104 la.105 la.106 la.107 la.108 la.109 la.110 la.111 la.112 la.113 la.114 la.115 la.116 la.117 la.118 la.119 la.120 -OCH2-OCH3 2 2 3 -OCH2-CN -OCH2-CH2F -OCH2-CF3 2 3 -OCH2-CO-OC2H5 -OCH2-CO-N(CH3)2 -OCH2-CH(=N-OCH3) -OCH2-CH(=N-OC2H5) -OCH2-CH[=N-O(h-C3H7)] -OCH2-CH[=N-OCH(CH3)2] -OCH2-CH[=N-O(h-C4H9)] -OCH2-CH(-N-OCH2-CH=CH2) 2 2 2 2 2 2 3 -NH2 -NH- 3 -N(CH3)2 -NH-C2H5 -N(C2H5)2 -NH-( -C3H7) -N( -C3H7)2 -NH-( -C4H9) -N(h-C4H9)2 -NH-CH(CH3)2 -N[CH(CH3)2]2 -NH-CH2-CH(CH3)2 -N[CH2-CH(CH3)2]2 -NH-CH2-CH=CH2 -N(CH2-CH=CH2)2 -NH-CH2-C CH -N(CH2-C CH)2 -CH2-N(CH3)2 -SH -SCH3 -SC2H5 -S( -C3H7) -S( -C4H9) -SCH(CH3)2 -SCH2-CH(CH3)2 -SCH(CH3)-C2H5 -SC(CH3)3 -SCH2-CH=CH2 -SCH2-CH=CH-CH3 -SCH2-CH2-CH=CH2 -SCH(CH3)-CH=CH2 -SCH2-C CH -SCH(CH3)- CH -SCH2-OCH3 -S 2 2 3 -SCH2-CN -SCH2-CH2F -SCH2-CF3 -SCH2-CH2Cl -S 2 3 -SCH2-CO-OC2H5 la.121 la.122 la.123 la.124 la. 125 la.126 la.127 la.128 la.129 la.130 la.131 la.132 la.133 la.134 la.135 la.136 la.137 la.138 la.139 la.140 la.141 la.142 la.143 la.144 la.145 la.146 la.147 la.148 la.149 la.150 la.151 la.152 la.153 la.154 la.155 la.156 la.157 la.158 la.159 la.160 la.161 la.162 la.163 la.164 la.165 la.166 la.167 la.168 la.169 la.170 la.171 la.172 la.173 la.174 la.175 la.176 la.177 la.178 la.179 la.180 la.181 la.182 la.183 la.184 la.185 -SCH2-CO-N(CH3)2 -SCH2-CH(=N-OCH3) -SCH2-CH(=N-OC2H5) -SCH2-CH[=N-O( -C3H7)] -SCH2-CH[=N-OCH(CH3)2] -SCH2-CH[=N-O(h-C4H9)] -SCH2CH(=N-OCH2-CH=CH2) -S-S-S-S-S 2 -S 2 -S 2 -S 2 -CH2-SCH3 -SO- 3 -SO-C2H5 -SO-( -C3H7) -SO-( -C4H9) -SO-CH(CH3)2 -SO-CH2-CH(CH3)2 -SO-CH(CH3)-C2H5 -SO-C(CH3)3 -SO-CH2-CH=CH2 -SO-CH2-CH=CH-CH3 -SO-CH2-CH2-CH=CH2 -SO-CH(CH3)-CH=CH2 -SO-CH2 CH -SO-CH(CH3)-C CH -SO-CH2-OCH3 -SO-CH2-CH2-OCH3 -SO-CH2-CN -SO-CH2-CH2F -SO-CH2-CF3 -SO-CH2-CH2Cl -SO-CH2-CO-OCH3 -SO-CH2-CO-OC2H5 -SO-CH2-CO-N(CH3)2 -SO-CH2-CH(=N-OCH3) -SO-CH2-CH(-N-OC2H5) -SO-CH2-CH[=N-O( -C3H7)] -SO-CH2-CH[=N-OCH(CH3)2] -SO-CH2-CH[=N-O( -C4H9)] -SO-CH2-CH(-N-OCH2-CH=CH2) -SO-SO-SO-SO-SO- 2 -SO- 2 -SO- 2 -SO- 2 -CH2-SO-CH3 -SO2-CH3 -SO2-C2H5 -SO2-(H-C3H7) -SO2-(H-C4H9) -SO2-CH(CH3)2 -SO2-CH2-CH(CH3)2 -SO2-CH(CH3)-C2H5 -SO2-C(CH3)3 -SO2-CH2-CH=CH2 -SO2-CH2-CH=CH-CH3 -SO2-CH2-CH2-CH=CH2 la.186 la.187 la.188 la.189 la.190 la.191 la.192 la.193 la.194 la.195 la.196 la.197 la.198 la.199 Ia.200 Ia.201 Ia.202 Ia.203 Ia.204 Ia.205 Ia.206 Ia.207 Ia.208 Ia.209 Ia.210 Ia.211 Ia.212 Ia.213 Ia.214 Ia.215 Ia.216 Ia.217 Ia.218 Ia.219 Ia.220 Ia.221 la.222 Ia.223 Ia.224 Ia.225 Ia.226 Ia.227 Ia.228 Ia.229 Ia.230 la.231 Ia.232 Ia.233 Ia.234 Ia.235 Ia.236 Ia.237 Ia.238 Ia.239 Ia.240 Ia.241 Ia.242 Ia.243 Ia.244 Ia.245 Ia.246 Ia.247 Ia.248 Ia.249 Ia.250 -SO2-CH(CH3)-CH=CH2 -SO2-CH2-C CH -SO2-CH(CH3)-C CH -SO2-CH2-OCH3 -SO2-CH2-CH2-OCH3 -SO2-CH2-CN -SO2-CH2-CH2F -SO2-CH2-CF3 -SO2-CH2-CH2Cl -SO2-CH2-CO-OCH3 -SO2-CH2-CO-OC2H5 -SO2-CH2-CO-N(CH3)2 -SO2-CH2-CH(=N-OCH3) -SO2-CH2-CH(=N-OC2H5) -SO2-CH2-CH[=N-O( -C3H7)] -SO2-CH2CH[=N-OCH(CH3)2] -SO2-CH2-CH[-N-O( -C4H9)] -SO2-CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) -S 2 -SO2 -S 2 -S 2 -S 2 2 -S 2 2 -S 2 2 -S 2 2 -CH2-SO2-CH3 l)2 l)2 3 l)2 2 5 l)2 3 7) l)2 4 9) l)2 3)2 l)2 2 3) 2 l)2 3)- 2 5 l)2 3)3 r)2 r)2 3 r)2 2 5 r)2 3 7) r)2 4 9) r)2 3)2 r)2 2 3) 2 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 r)2 3)3 3 -CH=CH-CO-OC2H5 7) 3 9) 4 3)2 3) 2 2 3) 2 5 3)3 l)- O-O l)- O-O 3 l)2 5 l)3 7) l)4 9) l)3)2 l)l) 3)2 2 3) l)r)r) 2 3)3 3 5 Ia.251 Ia.252 la.253 Ia.254 Ia.255 Ia.256 Ia.257 Ia.258 Ia.259 Ia.260 Ia.261 Ia.262 Ia.263 Ia.264 Ia.265 Ia.266 Ia.267 Ia.268 Ia.269 Ia.270 Ia.271 Ia.272 Ia.273 Ia.274 Ia.275 Ia.276 Ia.277 Ia.278 Ia.279 Ia.280 Ia.281 Ia.282 Ia.283 Ia.284 Ia.285 Ia.286 Ia.287 Ia.288 Ia.289 Ia.290 Ia.291 Ia.292 Ia.293 Ia.294 Ia.295 Ia.296 Ia.297 Ia.298 Ia.299 Ia.300 Ia.301 Ia.302 Ia.303 Ia.304 Ia.305 Ia.306 Ia.307 la.308 la.309 Ia.310 Ia.311 Ia.312 Ia.313 ia.314 Ia.315 r)2 5 r)3 7) r)4 9) r)3) 2 CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3 CH2-CH(Cl)-CO-NH2 CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH3 CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)2 CH2-CH(Cl)-CO-NH-C2H5 CH2-CH(Cl)-CO-N(C2H5)2 CH2-CH(Cl)-CO-NH-(h-C3H7) CH2-CH(Cl)-CO-N(h-C3H7)2 CH2-CH(Cl)-CO-NH-(h-C4H9) -CH2-CH(Cl)-CO-N(h-C4H9)2 -CH2-CH(Br)-CO-NH2 -CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3 -CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2 -CH2-CH(Br)-CO-NH-C2H5 -CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(H-C3H7) -CH2-CH(Br)-CO-N(H-C3H7)2 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(H-C4H9) -CH2-CH(Br)-CO-N(H-C4H9)2 -CH=CH-CO-NH2 -CH=CH-CO-NH-CH3 -CH=CH-CO-N(CH3)2 -CH=CH-CO-NH-C2H5 -CH=CH-CO-N(C2H5)2 -CH=CH-CO-NH-( -C3H7) -CH=€H-CO-N( -C3H7)2 -CH=CH-CO-NH-( -C4H9) -CH=CH-CO-N( -C4H9)2 -CH=C(Cl)-CO-NH2 -CH=C(Cl)-CO-NH-CH3 -CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2 -CH=C(Cl)-CO-NH-C2H5 -CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2 -CH=C(Cl)-CO-NH-( -C3H7) -CH=C(Cl)-CO-N( -C3H7)2 -CH=C(Cl)-CO-NH-( -C4H9) -CH=C(Cl)-CO-N( -C4H9)2 -CH=C(Br)-CO-NH2 -CH=C(Br)-CO-NH-CH3 -CH=C(Br)-CO-NH(CH3)2 -CH=C(Br)-CO-NH-C2H5 -CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2 -CH=C(Br)-CO-NH-( -C3H7) -CH=3(Br)-CO-N( -C3H7)2 -CH=C(Br)-CO-NH-( -C4H9) -CH=C(Br)-CO-N( -C4H9)2 -CH(CH3)-OCH3 -CH2Cl -CF3 -CH2OH -CH(CH3)OH -CH2-CH2OH 2 3 7) -OCH2-CO-OCH(CH3)2 2 4 9) 2 2 2 3) 2 2 3) 2 5 Ia.316 Ia.317 Ia.318 Ia.319 Ia.320 Ia.321 Ia.322 Ia.323 ia.324 Ia.325 Ia.326 Ia.327 Ia.328 Ia.329 Ia.330 Ia.331 Ia.332 .333 .334 .335 .336 .337 .338 .339 .340 .341 .342 .343 .344 .345 .346 .347 .348 .349 .350 .351 .352 .353 .354 .355 .356 .357 .358 Ia.359 .360 .361 .362 .363 .364 .365 .366 .367 .368 .369 .370 .371 .372 .373 .374 .375 .376 .377 .378 .379 .380 3)3 2 3 2 -( -( 3)3)3))3)3) 5 3 7) 4 9) 3 2 5 7) 3 3) 2 9) 4 3) 2 2 ) 3)3) 2 3)3 -NH-CH2-CH2-CN -N(CH2-CH2-CN)2 -NH-CH2-CO-OCH3 -N(CH2-CO-OCH3)2 -NH-CH2-CO-OC2H5 -N(CH2-CO-OC2H5)2 -N(CH3)-C2H5 -N(CH3)-( -C3H7) -N(CH3)-( -C4H9) -N(CH3)-CH(CH3)2 -N(CH3)-CH2-CH(CH3)2 -N(CH3)-CH2-CH=CH2 -N(CH3)-CH2-C CH -N(CH3)-CH2-CH2-CN -N(CH3)-CH2-CO-OCH3 -N(CH3)-CH2-CO-OC2H5 -NH-CO-CH3 -NH-CO-C2H5 -NH-CO-( -C3H7) -NH-CO-( -C4H9) -NH-SO2-CH3 -NH-SO2-C2H5 -NH-SO2-( -C3H7) -NH-SO2-( -C4H9) -S-S 2 -SCH2-CO-O( -C3H7) -SCH2-CO-OCH(CH3)2 -SCH2-CO-O( -C4H9) -SCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2 -SCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 -SCH2-CO-OC(CH3)3 -S-CO-CH3 -SCH(CH3)-CO-OCH3 -SCH(CH3)-CO-OC2H5 -SCH(CH3)-CO-O( -C3H7) -SCH(CH3)-CO-O( -C4H9) -CH2-PO(OCH3)2 2 5)2 -OCH2-PO(OCH3)2 -OCH2-PO(OC2H5)2 -SCH2-PO(OCH3)2 -SCH2-PO(OC2H5)2 -CH2-CH(Cl)-PO(OCH3)2 -CH2-CH(Cl)-PO(OC2H5)2 -CH2-CH(Br)-PO(OCH3)2 -CH2-CH(Br)-PO(OC2H5)2 -CH=CH-PO(OCH3)2 -CH=CH-PO(OC2H5)2 -CH(CO-OCH3)2 -CH(CO-OC2H5)2 -CH(CO-OCH3)[CO-OC(CH3)3] 5 .381 .382 .383 .384 Ia.385 .386 .387 .388 .389 .390 .391 .392 .393 -CH(CO-OC2H5)[CO-OC(CH3)3] -CH(CN)-CO-OCH3 -CH(CN)-CO-OC2H5 -CH(CN)-CO-OC(CH3)3 -2 -2 -2 2 2 2 2 -2-3 -2-3 -4 (4 3 2 5 Ib.001-Ib.393, Ib-It -IT, .001- .393 , , R4 : Ic.001-Ic.393, .001- .393 , R4 : Id. 001-Id. : Ie.001-Ie.393, , a R4 : .001-1 If.001-If.393, , a R4 : .001- .393 93, -3 .001- .393 93 , R2 , R2 , R2 Ig.001-Ig.393, : .001- .393 , R2 Ih.001-Ih.393, , a R4 : .001- .393 , R2 Ij.001-Ij.393, , a R4 : .001- .393 , R2 Ik.001-Ik.393, N=C(XR6)-O-, Im.001-Im.393, -NNC(XR6)-O-, .001- .393 , : .001- .393 : , R4 , In.001-In.393, -N=C(XR6)-O-, .001- .393 Iq.001-Iq.393, , R4 Ir.001-Ir.393, ,aZ R4 , : .001- .393 , R2 .001- .393 Io.001-Io.393, , -N=C(XR6)-O-, Ip.001-Ip.393, , R4 , , R2 : 6 , -N=C(XR )-O-, : .001- .393 , R2 6 ,aZ -N=C(XR )-O-, -N=C(XR6)-O-, : .001- .393 : , R2 Is.001-Is.393, , R4 It. 001-It. , R4 .001- .393 R2 , 6 ,aZ -N=C(XR )-O-, : 93, .001- .393 , 6 ,aZ -N=C(XR )-O-, R2 : -N=C(XR6)-S .001- .393, : .001- .393 , IB.001-1B. 93, -N=C(XR6)-S .001- .393 , R4 , .001- .393 , R4 , 1 .001-1C. 93, -N=C(XR6)-S : : .001- .393 IE.001-IE.393, , R4 IF.001-IF.393, , R4 R2 .001- .393 : , R2 .001- .393 : , R2 , R2 .001- .393 : , R2 : 6 , -N=C(XR )-S 6 , -N=C(XR )-S IG.001-IG.393, , -N=C(XR6)-S IH.001-IH.393, , R4 , .001- .393 ID.001-ID.393, , -N=C(XR6)-S : , 6 -N=C(XR )-S N=C(XR6)-O-, IJ.001-IJ.393, , R4 .001- .393 : 6 , -N=C(XR )-S .001- .393, .001- .393 R2 , , : Ia.001-Ia.393 R4 ,aZ , R4 , : IN.001-IN.393, -N=C(XR6)-O-, 10.001 -10.3 93, ,aZ , .001- .393 I .001- .393, -N=C(XR6)-O-, : -N=C(XR6)-O-, . 001 - .393 : , R IP.001-IP.393, , R4 IO.001-IO.393, , R4 .001- .393 ,aZ IS.001-IS.393, , R4 I .001- .393, , R4 -N=C(XR )-O-, : .001- .393 : .001- .393 : .001- .393 , , R R2 6 -N=C(XR )-O-, : .001- .393 ,aZ R2 -N=C(XR )-O-, -N=C(XR6)-O-, ,aZ , 6 ,aZ IR.001-IR.393, ,aZ R2 , 6 6 -N=C(XR )-O-, , R2 : (4 -3 , , : ) III IIIb : = 1/2 , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , . , 0 , 150 ° . , . III , IIIb. , IVa IVb: IVa = -N=C(XR6)-S IVb ) III Va . 1) .2) III IIIb, Vb ( Vila Via Vllb, VIb), : IIIb , , , ). , , III , Va/Vb b , . .1) , , , , , , , , , , , R6 . , , , , , , . , . Ra-SO3H ( .2) Ra 1 4 Va/Vb 1 , 4 Va/Vb Vla/VIb , , , , , ), R6-COOH. , , , , , , , . , . , ”, 2: Georg Thieme Verlag, Va Vb . , , , 1993 ., .1032 Va . , 2 R1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 . Va.l Va.2 Va.3 Va.4 Va.5 Va.6 Va.7 Va.8 Va.9 R2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 CF3 CF3 CF3 SO2-CH3 SO2-CH3 SO2-CH3 R4 R5 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F ) (4 -3 XR6 , , - XR6 = { . , Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 5/4, 4, 1960 p., . 438 }, - - - = { ., , , Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Ell, 1984p., . 43 176}, - -XR6 =, ,- 2 )- 8, -CH=CH-R8, )- 8 { , ., , C.S. Rondestredt, Org. React. , . 189 (1960 p.) . Doyle ., J. Org. Chem. 42, . 2431 (1977 .)}: , . -XR6 = , , , , , , , , , , . , , , , -XR6 (, , . , , 2) , . -XR6 , , , , , ), ( ), ( ), , ( ), -X, . , . , , , , , H2C+CH-R8) ( 3000 , HC5C-R8). , , , ( .% . , , , , , , , , , , , , , , , , , . (-30) , +50 ° . , 3000 , D) (4X = -SO-, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, -3( ., El 1/1,1985 p., , , .%, . X , , , Methoden der Organischen Chemie, IX, 4, 1955 ., . 211): , , . 702 , , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , . . 1,2 , , , , , . . , (-30)° , . , , . ) (4, X = -SO2-, Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 222 ): -3( ., E11/2, 1985 p., , X , . 1132 , -SO-, , Methoden der Organischen IX, 4, 1955 ., . , , , , , , . , , , , , , . , , 1,2 , , , , . , , . , , , , , , , , . , , X , , , , (-30)° 10° SO, . , F) , (4 -3 . -XR6 , , , , , (VIII): Rb Rc ( 1 . 4 , , . , , , , , , , , 1,2 , , , , , , , N, , 4, HN(R6)R7 N , . . , H2NR6 , . . , , , , , , , , , , N, , , -N,N , , , , , , , , , , , , , , , , , . , . , . -XR6 , 10–S , r, -SO2 , . 2 , , {-XR6 = , r, -S , , -S 2 , }, 2 . , , (VIII) , , 1; 1-1:3. 0,1 5,0 . 0° . G) (4) 6 -3 , -XR6 " ( 1 . , , , , , , , 0,0001 , 10 [ , ( [ , , , , 1,2 , ( . , , , , , 1,3 , , . , . . , ( 1,3 , (1,2, , -1,3-( , . , , , , .% , , 6 , : -XR6 = -1,21 , (-100)° . , -XR6 , ( 1 . ) 6 10 , . , . . , , , , , , , . (4 -3 , , . , , , . , , , , , , . , , , , , , , . . , . , , , , , , , . , . , . : Allium , Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor ( . vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera Zea mays. , , , , . (4-3. , , , , . . , , , . , , , , , . , , , . , , , , , , , , , , . , , , . , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , N , . , , , . , , , , , . , , , , , . , , , , , , -, -, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , . , , , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , . . 0,001 . 100% ( 95% 79 98 .%, 0,01 95 90 % , . % 100 %, ). , I. 20 , In.003 , 8 , 10 N , 5 40 : 80 10 1 5 1 100 000 . , , 0,02 .% . II. 20 .003 , 30 1 . 0,02 , 40 , 20 7 10 40 1 100 000 .% . III. 20 Ik.003 , 25 280° 210 40 1 100 000 10 0,02 , 65 .% . , , . IV. 20 It.003 , 17 60 . , 20 000 0,1 .% In. 003 V. , . 97 3 VI. 20 . .% . m.003 2 , 8 , 2 68 . VII. 1 . Ik.003 , 70 , 20 10 . . VIII. 1 It.003 20 , Wettol 80 EM 31 ( ). . . . , , , , ( ). , , 0,001 3,0, , (4 0,01 -3 1,0 . . , 1,3,4 , , , , , , , , , , , , : 1,2,4, 2, , 3 -1,3, , -3, , , , 3, , , , , , 1,3 , , , , , , -3,4,5,6 , N , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , . , . 7-(4In.003) . 1 -5 -1 12,9 (33 -1 ) 5-(4 -3- )-4 -2 -1 -1H -5 300 -6 ( -3- )-2 4 -4. . , ( 9:1). MC [m/z]: 423 [ ), 7,24 (d, 1H). 4(53 3,3 . ]. 1 + 1.1 -3-(4-216,6 (0,26 ) . ) 4-3-(4, (400 , CDCl3): -5-2 .] = 1,45 (t, 3 ), 2,98 (q, 2 ), 3,92 (s, 3 ), 6,74 (t, )-5(-40) ° )-54 [ . = : -1(-30) ° -1 15,5 (0,16 ) 18,7 -1, -1 100 . . , . 15,6 . 1H(270 , CDCl3): [ .] = 3,88 (s, ), 6,72 (t, 1H), 7,41 (d, 1H), 8,24 (d, 1H). 1.2 5-(4-5-1 - 1H-3- )-2-415,6 (39 ) 4-3-(4-2-5)-5-1- 1 150 5 , . . . . 1H(400 , CDCl3): [ .]=3,85 (s, 3 ), 3,97 (s, 2 ), 6,70 (t, 1H), 6,89 (d, 1H), 7,12 (d, 1H). 1.3 5 -(4-5 -1 -1 -3 - )-2-4( Va.3) 14,4 (39 ) 5-(4-5-1-1 -3- )-2-460 10-15° 6,0 (59 ) ., 3,8(59 ) . 20° . .. 10%, . , 40° . 12,9 . [m/z]: 395 [ +]. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 3,88 (s, 3 ), 6,71 (t, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,33 (d, 1H). 2 7-(4-5-1-1 -3- )-4,6-2( m.003) , , 1. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 1,43 (t, 3 ), 2,97 (q, 2 ), 3,92 (s, 3 ), 6,75 (t, 1H), 7,49 (s, 1H). 2.1 4-3-(2,4-5)-5- 1- 1H, , 1. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 3,88 (s, 3 ), 6,72 (t, 1H), 7,71 (s, 1H), 8,04 (s, 1H). 2.2 5-(4-5-1-1 -3- )-2,4, , 1.2. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 3,84 (s, 3 ), 4,12 (s, 2 ), 6,72 (t, 1H), 6,79 (s, 1H), 7,38 (s, 1H). 2.3 5-(4-5 -1 -1 -3 - )-2,4( Va.2) , + ]. 1 7-(4 (270 3 -5 , CDCl3): -1 -1 -3- )-4-2( , 1. 1H.] = 1,48 (t, 3 ), 3,03 (q, 2 ), 3,92 (s, 3 ), 6,74 (t, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,55 (d, 1H). 3.1 -3-(4)-5- 1- 1H10,1 (39 ) 3-(4)-5-1-1 7,9 (43 ) , , [ 4 , 1.3. .] = 3,87 (s, 3 ), 6,72 (t, 1H), 7,21 (s, 1H), 7,52 (s, 1H). [ [m/z]: 411 Ik. 003) (270 , CDCl3): 100 16 . , . 12,9 . 1H(270 , CDCl3): [ .]=3,84 (s, ), 6,69 (t, 1H), 7,40 ( , 2H),7,81(d, 2H). 3.2 4-3-(4-3)-5-1-1H, , 1.1. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 3,86 (s, 3 ), 6,70 (t, 1 ), 7,40 (d, 1H), 8,08 (dd, 1H), 8,46 (d, 1H). 3.3 5-(4-5-1-1 -3- )-270-75° 10,2 (0,18 ) 30 50 11,7(35 ) 4-3-(4-3)-5- 1. 2 . , . , . .1 (400 , CDCl3): [ .] = 3,81 (s, 3 ), 4,12 (s, 2 ), 6,68 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,29 (d, 1H). 3.4 5-(4-5-1-1H-3- )-2( Va.l) , , 1.3. 4 7-(4-1-5-1H-3- )-4-2-6( It.003) , , 1. 1 (400 , CDCl3): [ .] = 1,45 (t, ), 2,98 (q, 2 ), 3,36 (s, 3 ), 4,32 (s, ), 7,27 (d, 1 ). 4.1 4-3-(4-2)- 1-5- 1H20 (78 ) 3-(4 -2)-1-5-1H400 13,7 (86 ) , 3 . , . ( : = 9:1). 22,4 . 1H(270 , CDCl3): [ .] = 2,40 (s, 3 ), 4,06 (s, 3 ), 7,15-7,25 (m, 2 ), 7,48 (t, 1 ). 4.2 4-3-(4-2)-1 -5- 1H22,4 (67 ) 4-3-(4-2)-1-5-1H300 31,1(0,18 ) , 16 20° . , Na2S2O3 , . 17,7 . 1 (270 , CDCl3): .] = 3,32 (s, 3 ), 4,27 (s, 3 ), 7,20-7,28 (m, 2H), 7,41 (t, 1H). 4.3 4-(4-2-5)-1 -5-1 , , 1.1. 1 (270 , CDCl3): [ .] = 3,33 (s, 3 ), 4,29 (s, 3 ), 7,44 (d, 1H), 8,20 (d, 1H). 4.4 5-(4-1-5-1 -3- )-2-4, , 1.2. 1H{270 , (CD3)2SO}: [ .] = 3,47 (s, 3 ), 4,17 (s, 3 ), 5,43 (s, 2 ), 6,88 (d, 1H), 7,34 (d, 1H). 4.5 5-(4-1-5-1H-3- )-2-4( Va.9) , , 1.3. MS [m/z]: 407 + 1 ]. (400 , CDCl3): [ .] = 3,32 (s, 3 ), 4,28 (s, 3 ), 7,28 (m, 2H). 5 2-7-(4-5-1-1H-3- )-4-6( .080) 4,7 (13 ) 5-(4-5-1-1H-3- )-2-4100 4,1 (50 ) . 10 4 (25 ) . 16 . . . 1H(270 , CDCI3): .] = 3,87 (s, 3 ), 6,20 (s, 2H), 6,74 (t, 1H), 7,24 (d, 1H).
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюSubstituted (4-brompyrazole-3-yl)benzazoles, method for producing thereof and herbicide agent based thereon
Автори англійськоюHamprecht Gerhard, Schaefer Peter, Westphalen Karl-Otto, Walter Helmut
Назва патенту російськоюЗамещенные (4-бромпиразол-3-ил)бензазолы, способ их получения и гербицидное средство на их основе
Автори російськоюХампрехт Герхард, Шефер Петер, Вестфален Карл-Отто, Вальтер Хельмут
МПК / Мітки
МПК: C07D 231/16, C07D 417/04, A01P 13/00, A01N 43/76, C07D 413/04, A01N 43/78, C07F 9/6541, C07D 417/14, C07F 9/6558
Мітки: гербіцидний, спосіб, засіб, заміщені, основі, одержання, 4-бромпіразол-3-іл)бензазоли
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/31-67776-zamishheni-4-brompirazol-3-ilbenzazoli-sposib-kh-oderzhannya-ta-gerbicidnijj-zasib-na-kh-osnovi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли, спосіб їх одержання та гербіцидний засіб на їх основі</a>
Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним рост
Номер патенту: 53679
Опубліковано: 17.02.2003
Автори: Вестфален Карль-Отто, Шефер Петер, Місслітц Ульф, Мєнке Олаф, Хампрехт Герхард, Вальтер Хельмут, Цагар Кирило, Мєнгес Маркус
МПК: C07D 417/04, A01N 43/74, C07D 413/04, A01N 43/56
Мітки: десикації, піразол-3-ілбензазоли, гербіцидний, спосіб, одержання, боротьби, дефоліації, рост, небажаним, рослин, засіб, варіанти, заміщені
Формула / Реферат:
1. Заміщені піразол-3-ілбензазоли формули ІI, у якій замісники мають такі значення:R1 означає водень, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл;R2 - ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-галогеналкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл або...
Заміщені тієноциклоалк(ен)іламіно-1,3,5-триазини, спосіб їх одержання, проміжні сполуки та гербіцидний засіб
Номер патенту: 67850
Опубліковано: 15.07.2004
Автори: Ветхоловскі Інго, Древес Марк Вільхельм, Фойхт Дітер, Рібель Ханс-Йохем, Понтцен Рольф, Лер Штефан, Воігт Катаріна, Катер Крістіан
МПК: A01N 43/68, C07D 333/80, A01N 43/64, C07D 409/12, C07D 333/72, C07D 333/54, C07D 333/78
Мітки: проміжні, спосіб, одержання, заміщені, гербіцидний, засіб, тієноциклоалк(ен)іламіно-1,3,5-триазини, сполуки
Формула / Реферат:
1. Сполука загальної формули (І) (I),в якійR1 означає водень або, при необхідності, заміщений алкіл,R2 означає водень, форміл або заміщені, при необхідності, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл,або група N(R1R2) також означає діалкіламіноалкіліденамін,R3 означає водень, галоген, заміщений, при...
Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
Номер патенту: 54489
Опубліковано: 17.03.2003
Автори: Вальтер Хельмут, Місслітц Ульф, Райнхаймер Йоахим, Оттен Мартіна, Ракк Міхаел, Майєр Гідо, Гьотц Норберт, Вестфален Карль-Отто, фон Дайн Вольфганг, Кардорфф Уве, Хілл Регіна Люізе, Вітшель Маттіас, Енгель Штефан, Бауманн Ернст, Гербхардт Йоахім
МПК: C07D 277/20, C07D 277/34, C07D 403/10, A01N 43/80, C07D 291/00, C07D 419/00, C07D 413/10, A01N 43/78, C07D 273/00, C07D 417/10, C07D 231/20, A01N 43/76, C07D 261/20, C07D 261/04, C07D 498/10, C07D 263/10, C07D 277/10
Мітки: основі, небажаною, засіб, одержання, спосіб, рослинністю, боротьби, 3-гетероциклілом, бензолу, похідні, заміщені
Формула / Реферат:
1. Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ІIі їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі І мають такі значення:R1, R2 водень, нітро, галоген, ціано, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6алкілтіо, С1-С6-галогеналкілтіо, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6-галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл або С1-С6-галогеналкілсульфоніл;R3...
Заміщені ізоксазоліни, спосіб їх одержання, засіб на їх основі та спосіб захисту рослин
Номер патенту: 66743
Опубліковано: 15.06.2004
Автори: Бірінгер Херманн, Вільмс Лотар, БАУЕР Клаус
МПК: C07D 413/06, C07D 413/04, A01N 43/80, C07D 261/04, A01N 25/32
Мітки: рослин, одержання, спосіб, ізоксазоліни, засіб, заміщені, основі, захисту
Формула / Реферат:
1. Средство защиты растений, содержащее защищающее культурные растения производное изоксазолина и по меньшей мере одну целевую добавку, отличающееся тем, что в качестве производного изоксазолина оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) , (I)где R1 означает остаток формул, выбранный из
Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить
Номер патенту: 48135
Опубліковано: 15.08.2002
Автори: Лендер Андреас, Андрєє Роланд, Лінкер Карл-Хайнц, Фіндайзен Курт, Доллінгер Маркус, Шалльнер Отто, Хаас Вільхельм, Зантель Ханс-Йоахім, Древес Марк Вільхельм
МПК: C07D 285/135, A01N 43/707, C07D 285/12, C07D 231/20, C07D 207/452, C07D 231/12, C07D 403/04, C07D 413/12, A01N 43/40, C07D 307/90, C07D 239/54, C07D 405/12, A01N 43/56, A01N 43/86, C07D 407/12, A01N 43/653, A01N 57/32, C07D 405/04, C07D 285/13, C07D 265/12, C07D 251/34, C07D 249/18, A01N 43/12, C07D 239/56, C07D 251/20, C07D 265/26, C07D 231/16, C07D 233/96, C07D 249/12, C07D 211/88, A01N 43/36, C07F 9/6558, C07D 239/96, C07D 209/46, C07D 233/72, A01N 43/713, A01N 43/38, C07D 233/40, C07D 253/00, C07D 333/66, C07D 249/08, C07D 417/12, C07D 249/10, C07D 271/107, A01N 47/30, A01N 43/90, C07D 209/48, C07D 249/20, C07D 249/14, A01N 43/50, C07D 271/113, C07D 513/04, A01N 43/76, C07D 251/30, C07D 239/26, C07F 9/6518, A01N 43/824, C07D 333/72, C07D 271/10, C07D 487/04, A01N 43/54, C07D 271/06, C07D 471/04, A01N 43/647, C07D 231/56, C07D 409/12, C07D 263/44, C07F 9/655
Мітки: ароматичні, заміщені, аміди, гербіцидний, тіокарбонової, кислоти, містить, засіб
Формула / Реферат:
1. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I):где R1 - водород или галоген,R2 - группа -А1-А2,А1 означает простую связь, кислород, или группу гдеА3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а А2 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами...