Заміщені ароматичні аміди тіокарбонової кислоти та гербіцидний засіб, що їх містить

1 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I) R2 •и N' \ где Q обозначает карбонил или тиокарбонил, Q1 группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R3 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, a R4 - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или алкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группы R и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода 2 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I) по п 1, где R1 - водород, фтор, хлор или бром, R2 - группа формулы -А1-А2, где А1 означает проМ ,(0 где R1 - водород или галоген, R - группа -А1-А2, А1 означает простую связь, кислород, или группу -N-Ac где А означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а А2 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, Z - гетероциклический радикал формул Д где А стую связь, кислород или группу означает водород, метил, этил, н- или изопропил, А2 - водород, фтор, хлор, бром, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, Z - гетероциклический радикал формул R3 >J N' )=N R3 R-ч, >J R Q у N 3 где Q означает карбонил или тиокарбонил, R~ водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил, a R4 - амино, метил, этил, изопропил О Ю ГО 00 48135 или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5 3 Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных тиокарбоновои кислоты и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производных тиокарбоновои кислоты оно содержит соединение общей формулы (I) 2 R углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, Z - гетероциклический радикал формул 4 3 R. R R .0 •и N' \=N R3 N А R - водород или галоген, R2 - группа А1-А2, где А1 означает простую связь, І з кислород, группу ' где А3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а А2 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами Изобретение относится к новым производным тиокарбоновои кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновои кислоты и гербицидному средству, содержащему их Из заявки ЕР № 0 370 332, опубликованной 30 мая 1890г, известны производные тиокарбоновои кислоты, которые можно использовать в качестве гербицида Задачей изобретения является расширение ассортимента производных тиокар-боновой кислоты, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью Поставленная задача решается предлагаемыми замещенными ароматическими амидами иокарбоновой кислоты общей формулы (I) N где Q означает карбонил или тиокарбонил, Q1 группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R3 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, R4 - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или аликиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группы R и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, в эффективном количестве ми углерода в алкильной части, Z - гетероциклический радикал формул, >Q4 -N N я (і). в которой R1 - водород или галоген, R2 - группа -А1-А2, где А1 означает простую связь, кислород, или группу -N-A3, где А3 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, а А2 водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атома Q означает карбонил, тиокарбонил или группу C-N(R5), где R5 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, R3- водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, а R4 - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группы R и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода Предпочтительными являются соединения общей формулы (І), у которых 48135 R1 - водород, фтор, хлор или бром, R2 - группа формулы -А1-А2, где А1 означает простую связь, кислород или группу -N-A3, где А3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, А2 - водород, фтор, хлор, бром, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор,- или трет-бутил, Z - гетероциклический радикал формул R 4 V D' RJ S Q u ^ / Q — ' R3 /Q — Q означает карбонил или тиокарбонил, R водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил, a R4 - амино, метил, этил, изопропил, или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5 Новые замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I),относящиеся к категории малотоксичных веществ, можно получать тем, что замещенные ароматические нитрилы общей формулы (II) 1 2 в которой R ,R и Z имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с сероводородом или тиоацетамидом, при необходимости в присутствии вспомогательного для реакции средства и в присутствии разбавителя Если применяют, например, 2-(2-фтор-4циано-5-метоксифенил)-4-метил-5-ди-фторметил2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он и сероводород в качестве исходных веществ, то протекание реакции можно представить следующей схемой Исходные вещества формулы (II) известны и/или их можно получать согласно известным способам В качестве разбавителей применяют обычные органические растворители К ним относятся в особенности алифатические, эпициклические или ароматические, возможно галогенированные углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дих лорметан, хлороформ, тетрахлорметан, простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран или этиленгликольдиметиловый или этиленгликольдиэтиловый простой эфир, кетоны, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон, нитрилы, какацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил, амиды, как N.N-диметилформамид, N,Nдиметилацетамид, N-метилформамид, Nметил пиррол идон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, сложные эфиры, как метилацетат или этилацетат, сульфоксиды, как диметилсульфоксид, азины, как пиридин, спирты, как метанол, этанол, н- или изопропанол, этиленгликольмонометиловый простой эфир, этиленгликольмоноэтиловый простой эфир, диэтиленгликольмонометиловый простой эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый простой эфир, их смеси с водой или чистая вода Реакцию осуществляют предпочтительно в присутствии пригодного вспомогательного для реакции средства В качестве таких средств применяют любые неорганические или органические основания К ним относятся, например, гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-б ути лат калия, гидр оксид натрия, гидр оксид калия, гидр оксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также основные органические азотсодержащие соединения, как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N.N-диметиланилин, пиридин, N-метил пиперидин, N.N-диметил-аминопиридин, диазабицикпооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен Температура реакции может изменяться в широких пределах В общем, работают при температурах от 0°С до 100°С, предпочтительно при температурах от 10°С до 80°С, и под атмосферным давлением Однако также можно работать при повышенном или пониженном давлении, в общем, между 0,1бар и Юбар Новые соединения общей формулы (I) обладают гербицидной активностью, благодаря чему они могут представлять активные вещества, содержащиеся в эффективном количестве в гербицидном средстве, являющимся дополнительным объектом изобретения Предлагаемое гербицидное средство может иметься в виде любого стандартного препарата, такого, как, например, растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные активным веществом природные и синтетические вещества, а также микро инкапсуляции в полимерных веществах Препараты готовят известным образом, например, путем смешения активных веществ с разбавителями, то есть, с жидкими растворителями и/или твердыми носителями, возможно при при 48135 менении поверхностно-активных средств, то есть, эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразующих средств В случае использования воды в качестве разбавителя можно применять также, например, органические растворители в качестве вспомогательных для растворения средств В качестве жидких растворителей применяют главным образом ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или ал кил нафталины, хлорированные ароматические углеводороды и хлорированные алифатические углеводороды, такие, как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие, как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоли, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду В качестве твердых носителей применяют, например, соли аммония и природную каменную муку, как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовые земли, и синтетическую каменную муку, такую, как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты, в качестве твердых носителей для гранулятов применяют, например, раздробленные и фракционированные горные породы, как кальцит, мрамор, пемза, се-пиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, грануляты из органического материала, такие как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачных растений, в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств применяют, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, простые полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты, в качестве диспергаторов применяют, например, отработанные лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлозу Препараты могут также содержать прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, гранулированные или латексообразные полимеры, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды Другими целевыми добавками могут быть минеральные и растительные масла Можно применять красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металл-фталоцианиновые красители, и микроэлементы, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка Препараты содержат в общем 0,1 - 95% масс Активного вещества, предпочтительно 0,5 - 90% Предлагаемое средство можно наносить как до, так и также после появления всходов расте 8 ний Его можно также вносить в почву перед посевом Средство применяют в концентрированном, либо в разбавленном виде Используемое количество активного вещества может колебаться в широких пределах Оно зависит по существу от желательного эффекта В общем, нормы расхода составляют от Юг до 10кг активного вещества на гектар поверхности почвы, предпочтительно от 50г до 5кг на гектар Получение новых соединений формулы (I) поясняется следующими примерами Пример 1 В смесь из 5,5г (15ммоль) 2-(4-циано-2-фтор5-этилсульфониламино-фенил)-5,6,7,8тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а] пиридин-3(2Н)она, 5мл триэтиламина и 50мл пиридина при 50°С - 60°С вводят сероводород до насыщения и смесь перемешивают еще в течение 30 минут при 60°С Затем смесь концентрируют в вакууме, остаток перемешивают с 2н соляной кислотой и отфильтровывают Твердый продукт перекристаллизуют из изопропанола Получают 4,8г (80% от теории ) 2-(2-фтор-5этилсульфониламино-4-ти-окарба-моилфенил)5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин3(2Н)-она с температурой плавления 220°С Пример 2 6,3г (0,02моль) 2-(2-фтор-4-циано-5аминофенил)-4-этил-5-трифтор-метил-2,4дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она в 100мл ацетона смешивают с 4,04г (0,04моль) триэтиламина При 23°С теперь непрерывно вводят сероводород, причем внутренняя температура повышается вплоть до 33°С Спустя один час реакция полностью заканчивается Раствор концентрируют на ротационном испарителе и остаток перекристаллизуют из изопропанола Получают 2,9г (42% от теории) 2-(2-фтор-4тиокарбамоил-5-аминофенил)-4-этил-5трифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-она с температурой плавления 161 °С Пример 3 11 г (0,0276моль) 2-(2-фтор-4-циано-5этилсульфониламинофенил)-4-метил-5дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3тиона в 100мл пиридина при введении сероводо 9 48135 рода перемешивают в течение 4,5 часов при 70°С Раствор концентрируют на ротационном испарителе, остаток перемешивают с водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой, выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизуют из изопропанола Получают 9г (77% от теории) 2-(2-фтор-4тиокарбамоил-5-этилсульфонил-аминофенил)-4метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тиона с температурой плавления 183°С Аналогично примерам 1,2 и 3, а также соответственно вышеприведенным данным по проведению реакции можно также получать, указанные в таблице 1 соединения формулы (I) 10 Таблица 1 (продолжение) Таблица 1 R1 R' 4 F F 110 5 Р -NH SOJ-CJHJ 143 6 F -O-tJH-CSCH 16? 7 F •т soj с г н 5 Пример, z Температура ппашіения jX) номер Таблица 1, (продолжение) Hfi. к , — 1 I— J—Yk S F s F FH . C 237 (Триэтил аимониееая соль) 220 11 12 48135 Таблица 1 (продолжение) Таблица 1 (продолжение! 25 F 26 F 130 -NH SOj CHj HjC 41 F 243 NHSO^H, 42 C H J C F J о 18 4 r - f I J—M CQ s н,с 23 F -NHSQrfA 29 F NH-ЗОз-СНз ЗО F NH SO, CH(CH 5 )i 199 F F F не X ^ F , C 0 о -0 F F ? 15 S 11 1 F F F 17S 5 1 a F 203 5 2 F . g NH SOj-CjHr 5 D , NH SO^CHj FjC 36 -OG2H5 18 1 г a з '« 143 1 HSC, X 35 22 0 Ґ Т Т 190 СНГС=СН 1 F 11 3 Таблица 1 (продолжение) H,C. X 34 r 122 Таблица 1 (продолжение) F 15 5 10 3 • 4Й 33 5 204 48 -O-Crf- C^CH H 200 135 F 3 202 H JU C 31 32 Cl F F I -ОСзН7 46 ,я F— N C^ — 3 • O C 47 F F 45 F 43 44 27 13 7 0 F O о F,CH^ X ^ L I (аморфный) -NH SO 2 -C 3 H- M J—Ы 199 •NH-SOJ-CJHS 163 i f 37 гз F F о NH SOJ-CJHS F 232 F 226 153 20S О NH SOJ-CIHS 5 3 5 4 msVKNXN, „ 39 40 F F NH-SO2-C2Hi J N 0 0 НА. Л ^ F NH-SO? СзНу-ис 137 5 8 (сиу,сн F NH БОг-СЛг-ио 236 5 7 F NH SO2-C3H7 ™ 252 167 130 F FjC-^^~N 48135 13 14 Таблицу X (продолжение) 53 F 19 0 NH-SGj-CaHj ^ Hfi 74 Н 75 F /Ч 59 27 D F -O-CjH, 60 61 F 32 F 12 0 О -N(CH,,.SO i C l H 5 F,C' о MH SOJ-CJHS B3C 63 А' 15 8 О 15 9 Получение исходных соединений формулы поясняется следующими примерами Примар А 17 5 0 HSC 11 2 О Cl 51 N-M 25 1 о F 1Э6 (разложение) СІ NH-SOJ-CHJ F;CH H5C. ?&' 64 F F F,CH S5 с F Л, Таблица 1 {продолжай ие) 6 6 F 13 9 s -ОН (раз/тожение) ДБУ-соль F,CH 6 7 F S 8 F 134 N—^ 0 -NH-SGj-CsH? 153 F C ^ ^ S 0 6 9 F 7 0 F 7 1 F 7 2 F 7 3 С! >210 N(SOj C ^ E I S 0 F Получают 6,2г (60% от теории) 1-(4-циано-2,5дифторфенил)-4-метил-3-три-фторметил-1,2,4триазолин-5-она с температурой плавления 74°С Пример В 20B н г4 О £76 Л /' 232 Ы NH-SQ>-CHS К 6,3г (0,034моль) 4-мети л-3-тр и фтор мети л1,2,4-триазолин-5-она, и 5,4г (0,034моль) 2,4,5трифторбензонитрила в 150мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 5,8г (0,042моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 14 часов при 100°С Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение рН, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме Остаток хроматографируют через силикатель (растворитель дихлорметан) 252 К 1,52г (0,005моль) 1-(4-циано-2,5дифторфенил)-4-метил-3-трифтор-метил-1,2,4триазолин-5-она и 0,48г (0,005моль) амида метансульфо-кислоты в 50мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 0,83г (О.ООбмоль) карбоната калия и затем нагревают в течение 12 часов при 120°С Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение рН, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме Остаток хроматографи 15 16 48135 руют через силикагель (растворитель смесь дихлорметана с метанолом в соотношении 20 1) Получают 0,55г (28% от теории) 1-(4-циано-2фтор-5-метилсульфонил-ами-нофенил)-4-метил-3трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 67°С Пример В 1,8г (1 Оммоль) Этилового эфира 3-амино4,4,4-трифторкротоновой кислоты вносят в 30мл диметилформамида и 2мл толуола и при 0°С - 5°С смешивают с 0,Зг (Юммоль) 80-ного гидрида натрия Смесь перемешивают в течение 30 минут при температуре от 0°С до 5°С После охлаждения смеси до температуры 70°С к ней добавляют раствор 0,9г (5ммоль) 4-циано-2,5-дифторфенилизоцианата в 10 л толуола и смесь перемешивают в течение 150 минут при температуре от -60°С до 70°С После удаления охлаждающей бани добавляют 2мл уксусной кислоты Затем реакционную смесь разбавляют водой примерно в два раза по объему и экстрагируют етилацетатом Органическую фазу концентрируют и остаток доводят до кристаллизации с помощью диизопропилового эфира Получают 1,1г (69% от теории) 1-(4-циано-2,5дифторфенил)-3,6-ди-гидро-2,6-диоксо-4трифторметил-1-(2Н)-пиримидина с температурой плавления 194°С Пример Г Смесь из 0,83г (Зммоль) 1 -(4-циано-2,5дифторфенил)-3,6-дигидро-2,6-диоксо-3,4диметил-1(2Н)-пиримидина, 0,32г (Зммоль) метансульфонамида, 0,6г карбоната калия и 10мл диметилсульфоксида нагревают в течение 10 часов при 120°С После охлаждения смесь выливают в воду со льдом и подкисляют с помощью 2н соляной кислоты Затем экстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и фильтруют От фильтрата тщательно отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса Получают 0,8г (76% от теории) 1-(4-циано-2фтор-5-метилсульфонил-амино-фенил)-3,6дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина в виде кристаллического остатка температура плавления выше 250°С) Активность предлагаемого средства поясняется результатами следующих опытов Опыт1 Довсходовоя обработка в теплице 1 масс часть активного вещества смешивают с 5масс частями растворителя, добавляют 1масс часть алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой активного вещества При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100% означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблицах 2, 3 Таблица 2 Довсходовая обработка в теплице Активное Норма расховещество да активного примера новещества (г/га) мер 3 125 5 125 6 125 7 125 Ячмень Кукуруза Щирица Марь Ромашка Портулак Паслен 0 0 0 30 0 0 30 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 95 95 100 90 100 100 100 100 100 95 ТаблицаЗ Довсходовая обработка в теплице Активное вещество примера номер 19 20 21 Норма расхода активного вещества (г/га) 60 60 60 Пшеница Кукуруза Канатник Щирица Марь Ромашка Портулак Паслен 10 20 0 0 0 0 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 48135 17 18 Таблица 3 (продолжение) Активное вещество примера номер 22 23 Норма расхода активного вещества (г/га) 250 60 24 25 26 4 5 3 6 7 8 9 1 12 13 16 17 27 28 2д 30 31 32 33 34 35 40 41 45 47 48 51 30 30 60 250 125 60 60 125 60 60 125 60 60 60 30 30 60 60 60 60 30 30 60 60 250 60 125 30 60 30 Пшеница Кукуруза Канатник Щирица Марь Ромашка Портулак Паслен 0 0 20 0 100 gs 100 70 100 gs 100 100 gs gs 100 70 0 0 0 0 0 0 20 50 40 0 0 20 0 10 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 20 20 0 0 0 0 20 0 0 10 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 10 0 0 0 30 0 0 0 20 100 100 100 80 10 100 100 gs 100 100 100 70 100 gs 100 100 100 100 100 100 gs 100 100 30 100 gs 100 100 100 gs 100 80 50 100 100 100 100 100 100 100 70 100 20 100 100 100 100 100 100 100 gs 100 100 40 100 100 gs 100 100 100 100 100 gs 70 100 100 gs gs gs gs gs 70 100 100 100 100 100 Опыт II После всход о вая обработка в теплице 1 масс часть активного вещества смешивают с 5масс частями растворителя, добавляют 1масс часть алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации Получаемым препаратом активного вещества опрыскивают тест-растения, которые имеют высоту 5 - 15см, так, что на единицу поверхности нано до 100 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 до 70 100 100 gs gs 100 100 100 70 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 gs 100 100 100 до до 100 100 100 gs до 100 gs до 80 100 100 100 100 100 100 gs 100 100 gs 100 100 до 100 100 100 до 100 100 100 100 до 100 100 100 100 до gs 100 100 100 100 gs сят каждый раз необходимые количества активного вещества Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100% означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблице 4 Таблица 4 Активное ве- Норма расхода щество приме- активного вера номер щества (г/га) ig 4 20 4 21 4 22 30 23 30 24 30 25 15 26 15 5 15 3 30 6 8 7 60 8 60 9 60 1 15 12 8 13 15 16 60 17 8 28 30 2g 8 ЗО 8 Пшеница 5 0 5 15 0 15 0 0 10 10 30 10 10 10 10 10 0 20 10 0 5 0 Довсходовая обработка в теплице Кукуруза Канатник Щирица 20 15 60 0 50 70 50 30 20 30 50 50 30 30 50 30 30 60 10 30 0 50 gs 100 до 100 gs 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 gs gs 100 100 70 100 gs gs 100 100 100 100 до 100 100 100 100 100 100 gs 100 100 100 100 100 100 100 Марь Паслен Вероника gs gs 70 40 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 gs 100 20 100 100 100 100 100 100 gs gs 100 100 100 100 до 100 100 50 100 100 100 gs 100 100 gs gs 80 100 gs до до gs до 100 100 100 gs 70 19 48135 20 Таблица 4 (продолжение) Активное вещество примера номер 31 32 33 34 35 40 41 43 44 45 46 47 48 49 50 51 Норма расхода активного вещества (г/га) Пшеница Кукуруза Канатник Щирица Марь Паслен Вероника 8 4 4 15 30 125 15 15 8 8 8 8 8 8 15 15 0 15 20 0 0 10 20 0 0 10 15 10 5 0 5 15 70 30 60 30 25 5 50 50 15 40 20 10 60 60 70 60 100 100 100 100 100 50 100 100 100 95 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 70 80 95 100 95 100 100 100 100 95 100 90 95 100 100 90 100 90 100 100 95 95 95 80 10 80 70 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 90 95 100 100 100 100 100 100 95 100 Опыт III Довсходовая обработка в теплице 1 масс часть активного вещества смешивают с 5масс частями растворителя, добавляют 1масс часть алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 часа поливают препаративной формой активного вещества При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100% означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблице 5 Таблица 5 (Довсходовая обработка в теплице) Норма Активное расхода вещество, Сахарная активного Пшеница Соя Кукуруза Ячмень Хлопок А Б В Г Д Е Ж 3 И К Л М Н О П Р С т У ф (номер свекла вещества, примера) г/га 67 30 10 95 90 100 100 69 8 0 0 95 70 71 30 0 20 100 90 100 98 100 72 30 0 0 0 100 100 100 95 80 100 100 73 30 0 5 95 90 95 100 80 100 100 100 74 15 0 48135 21 22 Опыт VI Послевсоходовая обработка в теплице 1 масс часть активного вещества смешивают с 5масс частями растворителя, добавляют 1масс часть алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации Получаемым препаратом активного вещества опрыскивают тест-растения, которые имеют высоту 5 - 15см, так, что на единицу поверхности наносят каждый раз необходимые количества активного вещества Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений При этом 0% означает отсутствие действия как необработанный контроль 100% означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблице 6 Пояснения к таблице 5 А = лисохвост Б = сыть В = росичка Ґ = подмаренник Д = марь Е = горем Ж = просо 3 = щетинник М ~ касеич К=сорго Л = ежовник М = плевел Н = звездчатка О = фиалка П = дурман Р = паслен С = щетинник Т = абутияон У - ипомея Ф = дурнишник Таблица 6 (Послевсходовая обработка в теплице) Норма Активное расхода зещество активного (номер вещества примера) г/га 67 2 68 8 69 4 70 30 71 15 72 4 74 15 75 15 Пшеница Ячмень 0