Похідні ізоксазоліну та гербіциди, які містять їх як активні інгредієнти

Даний винахід відноситься до нових похідних ізоксазоліну та гербіцидів, які містять їх як активні інгредієнти. Про гербіцидну активність ізоксазолінів повідомляється, наприклад, у JP-A-8-225548, JP-A-9-328477 та JP-A-9-328483. Сполуки, описані у вказаній літературі, містять хлорметильну груп у, в основному, у положенні 5 ізоксазолінового кільця, а похідні ізоксазоліну за даним винаходом невідомі. Бажано, щоб гербіциди, які використовуються для сільськогосподарських культур, що застосовуються до грунту або листя, мали достатню гербіцидну дію у невеликій кількості та виявляли високу вибірковість відносно сільськогосподарських культур та бур'янів. Сполуки, що описуються у цитованій вище літературі, не зовсім задовільні у цьому відношенні. З урахуванням описаної вище ситуації, автори даного винаходу провели дослідження гербіцидної дії та вибірковості відносно сільськогосподарських культур та бур'янів. У результаті виявлено, що нові похідні ізоксазоліну є чудовими за гербіцидною дією та вибірковістю відносно сільськогосподарських культур та бур'янів. Даний винахід здійснений на основі одержаних результатів. Даний винахід відноситься до: (1) похідного ізоксазоліну, представленого загальною формулою [І], або його солі: {де Q є гр упою, представленою -S(O)n-(CR5R6)m- (де n ціле число від 0 до 2, m ціле число від 1 до 3, і кожний з R5 та R6 представляє, незалежно, атом водню, ціаногрупу, алкоксикарбонільну гр упу або (С1-С6)алкільну гр упу); R1 та R2 представляють атом водню, (С1-С8)-алкільну групу [яка може бути заміщена (С3-С8)циклоалкільною групою, (С1-С6)-алкоксигрупою, (С1-С6)-алкілкарбонільною групою, (С1-С6)-алкілтіогрупою, (С1-С6)-алкілсульфінільною групою, (С1-С6)-алкілсульфонільною групою, (С1-С6)-алкіламіногрупою, ди((С1С6)-алкіл)аміногрупою, гідроксильною групою, ціаногрупою, (С1-С6)-алкоксикарбонільною групою, (С1-С6)алкіламінокарбонільною групою, ди((С1-С6)-алкіл)амінокарбонільною групою, ((С1-С6)-алкілтіо)карбонільною групою, карбоксильною групою, необов'язково заміщеною бензилоксигрупою, необов'язково заміщеною феноксигрупою або необов'язково заміщеною фенільною групою], (С3-С8)-циклоалкільну групу, (С1-С6)алкоксикарбонільну групу, (С1-С6)-алкіламінокарбонільну груп у, ди((С1-С6)-алкіл)амінокарбонільну групу або ((С1-С6)-алкілтіо)карбонільну груп у, карбоксильну групу або необов'язково заміщену фенільну групу, або R 1 та R2, разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, можуть утворювати (С3-С7)-спіроцикл; R3 та R4 представляють атом водню, (С1-С8)-алкільну групу (яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену, (С3-С8)-циклоалкільними групами або (С1-С6)-алкоксигрупами) або (С3-С8)циклоалкільну груп у, і R3 та R4 , разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, можуть утворювати (С3-С7)спіроцикл, або R1, R2, R3 та R4, разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, можуть утворювати 5-8членний цикл; Υ представляє атом водню, (С1-С6)-алкоксикарбонільну груп у, карбоксильну груп у, (С2-С 6)-алкенільну груп у, (С1-С10)-алкільну груп у [яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену, (С1С6)-алкоксигрупами, (С2-С6)-алкенілоксигрупами, (С2-С6)-алкінілоксигрупами, необов'язково заміщеними бензилоксигрупами, (С1-С6)-алкоксикарбонільними групами, карбоксильними групами, гідроксильними групами або формільними групами] або фенільну гр упу, заміщену 1-5 однаковими або різними R7; кожний R7 представляє атом водню, (С1-С6)-алкільну гр упу [яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену, (С1-С6)-алкоксигрупами, гідроксильними групами, (С1-С6)-алкілтіогрупами, (С1-С6)-алкілсульфінільними групами, (С1-С6)-алкілсульфонільними групами, (С1-С6)-алкіламіногрупами, ди((С1-С6)-алкіл)аміногрупами, ціаногрупами або необов'язково заміщеними феноксигрупами], (С1-С6)алкоксигрупу (яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену, (С1-С6)алкоксигрупами, (С2-С6)-алкенільними групами, (С2-С6)-алкінільними групами, (С1-С6)-алкоксикарбонільними групами, (С1-С6)-алкілкарбонільними групами або (С3-С8)-циклоалкільними групами), (С2-С6)-алкенільну груп у, (С3-С8)-циклоалкілоксигрупу, (С1-С 6)-алкілтіогрупу (яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену або (С1-С6)-алкоксигрупами), (С1-С6)-алкілсульфінільну групу (яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену або (С1-С6)-алкоксигрупами), (С1-С6)алкілсульфонільну груп у (яка може бути заміщена 1-3 однаковими або різними атомами галогену або (С1С6)-алкоксигрупами), необов'язково заміщену бензилоксигрупу, аміногрупу [яка може бути заміщена (С1-С6)алкільною групою, (С1-С6)-алкілсульфонільною групою, (С1-С6)-алкілкарбоніл((С1-С6)-алкільною) групою або (С1-С6)-алкілсульфоніл((С1-С6)-алкільною) групою], ди((С1-С6)-алкіл)аміногрупу, атом галогену, ціаногрупу, нітрогрупу, (С1-С6)-алкоксикарбонільну гр упу, (С 3-С8)-циклоалкілоксикарбонільну груп у, карбоксильну груп у, (С2-С6)-алкенілоксикарбонільну групу, (С2-С6)-алкінілоксикарбонільну групу, необов'язково заміщену бензилоксикарбонільну гр упу, необов'язково заміщену феноксикарбонільну групу або (С1-С6)алкілкарбонілоксигрупу}, (2) гербіциду, який містить як активний інгредієнт похідне ізоксазоліну або його сіль, описані вище у (1). Визначення термінів, які використовуються у даному описі, наводяться нижче. Термін «атом галогену» відноситься до атома фтору, а тома хлору, а тома брому або атома йоду. Термін «алкільна група» відноситься до (С1-С10)-алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, якщо немає інших уточнень; і до неї можна віднести, наприклад, метальну групу, етильну груп у, н-пропільну груп у, ізопропільну групу, н-бутильну груп у, ізобутильну гр уп у, втор-бутильну груп у, трет-бутильну гр упу, нпентильну групу, ізопентильну групу, неопентильну груп у, н-гексильну групу, ізогексильну гр упу, 3,3 диметилбутильну груп у, гентильну гр упу та октальну груп у. Термін «циклоалкільна група» відноситься до (С3-С8)-циклоалкільної групи; і до неї можна віднести, наприклад, циклопропільну· гр упу, циклобутильну гр уп у, циклопентильну груп у та циклогексильну груп у. Термін «алкоксигрупа» відноситься до групи (алкіл)-О-, де алкільна група має значення, вказані вище; і до неї можна віднести, наприклад, метоксигрупу та етоксигруп у. Терміни «алкілтіогрупа», «алкілсульфінільна група» та «алкілсульфонільна група» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-S-, групи (алкіл)-SО- та групи (алкіл)-SО2-, у кожній з яких алкільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метилтіогрупу, е тилтіогруп у, метилсульфінільну гр упу, метилсульфонільну груп у та етилсульфонільну групу. Термін «алкенільна група» відноситься до (С2-С6)-алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом; і до неї можна віднести, наприклад, етенільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну груп у, ізопропенільну груп у, 1-бутенільну групу, 2-бутенільну груп у, 3-бутенільну групу та 2-пентенільну гр упу. Термін «алкінільна група» відноситься до (С2-С6)-алкінільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом; і до неї можна віднести, наприклад, етинільну групу, 2-пропінільну групу, 2-бутинільну групу та 3бутинільну гр упу. Терміни «алкенілоксигрупа» та «алкінілоксигрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкеніл)-О- та групи (алкініл)-О-, у кожній з яких алкенільна або алкінільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, 2-пропенілоксигрупу та 2-пролінілоксигрупу. Терміни «алкіламіногрупа» та «діалкіламіногрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-NН- та групи (алкіл)2-N-, в кожній з яких алкільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метиламіногрупу, етиламіногрупу та диметил аміногрупу. Терміни «алкілкарбонілвна група», «(алкілтіо)карбонільна група», «алкоксикарбонільна група», «алкіламінокарбонільна група» та «діалкіламінокарбонільна група» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-СО-, групи (алкілтіо)-СО-, групи (алкокси)-СО-, групи (алкіламіно)-СО- та групи (діалікламіно)-СО-, в кожній з яких алкільна, алкілтіо-, алкокси-, алкіламіно- або діалкіламіногрупа має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, ацетильну груп у, метилтіокарбонільну груп у, етоксикарбонільну груп у, метиламінокарбонільну гр упу та диметиламінокарбонільну гр упу. Терміни «алкіламінокарбоніламіногрупа», «діалкіламінокарбоніламіногрупа» та «алкоксикарбоніламіногрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкіламінокарбоніл)-NH-, групи (діалкіламінокарбоніл)-NH- та групи (алкоксикарбоніл)-NH-, в кожній з яких алкіламінокарбонільна, діалкіламінокарбонільна або алкоксикарбонільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метиламінокарбоніламіногрупу, диметиламінокарбоніламіногрупу та метоксикарбоніламіногрупу. Термін «необов'язково заміщена фенільна група» відноситься до фенільних груп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-С6)-алкільна(і) група(и), (С1-С6)алкоксигрупа(и) та ін. Термін «необов'язково заміщена феноксигрупа» відноситься до феноксигруп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-С6)-алкільна(і) група(и), (С1-С6)алкоксигрупа(и) та ін. Термін «необов'язково заміщена бензилоксигрупа» відноситься до бензилоксигруп, кожна з яких містить у фенільному кільці та метильній групі 1-7 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-С6)-алкільна(і) група(и), (С1-С6)-алкоксигрупа(и) та ін. Термін «необов'язково заміщена феноксикарбонільна група» відноситься до феноксикарбонільних гр уп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-С6)-алкільна(і) група(и), (С1-С6)-алкоксигрупа(и) та ін. Термін «сіль» відноситься до солі, утвореної карбоксильною групою, сульфонільною групою, гідроксильною групою, аміногрупою або іншою групою, присутньою у сполуці загальної формули [1], і металом, органічною основою, органічною кислотою або неорганічною кислотою. Такими металами можна назвати лужні метали, такі як натрій, калій та ін., та лужноземельні метали, такі як магній, кальцій та ін. Такими органічними основами можна назвати триетиламін, діізопропіламін та ін. Такими органічними кислотами можна назвати оцтову кислоту, щавлеву кислоту, малеїнову кислоту, п-толуолсульфонову кислоту та ін. Такими неорганічними кислотами можна назвати хлористоводневу кислоту, сірчану кислоту, азотну кислоту та ін. Переважними прикладами сполук загальної формули [І] є сполуки, де R1 та R2 являють собою (С1-С3)алкільні групи або (С1-С3)-алкоксіалкільні групи, R3 та R4 являють собою атоми водню або (С1-С3)-алкільні групи, Q являє собою -S(O)n-(CR5R6) m-, R5 та R6 являють собою атоми водню або (С1-С3)-алкільні групи, n дорівнює 2, m дорівнює 1, і Υ являє собою необов'язково заміщену фенільну групу або (С2-С10)-алкільну груп у. Далі, у таблицях 1-24 наводяться характерні приклади сполук даного винаходу загальної формули [І]. Однак, сполуки даного винаходу не обмежується вказаними сполуками. До відома, №№, указані у таблицях для кожної сполуки, також використовуються у подальшому описі. Далі наводяться абревіатури, які використовуються у нижченаведених таблицях для позначення груп. Me - метильна група Рr - н-пропільна група Рr-с циклопропільна група Вu-і - ізобутильна група Bu-t - трет-бутильна група Pen - н-пентильна група Реn-с циклопентильна група Ph - фенільна група Et - етильна група Рr-і - ізопропільна група Вu - н-бутильна група Bu-s - втор-бутильна Вu-с циклобутильна група Hex - н-гексильна група Нех-с - циклогексильна група Вn - бензильна група Таблиця 1 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Y 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph Ph(2-Cl) Ph(3-Cl) Ph(4-Cl) Ph(2-Me) Ph(3-Me) Ph(4-Me) Ph(2-Et) Ph(3-Et) Ph(4-Et) Ph(2-Pr) Ph(3-Pr) Ph(4-Pr) Ph(2-Pr-i) Ph(3-Pr-i) Ph(4-Pr-i) Ph(2-Bu) Ph(3-Bu) Ph(4-Bu) Ph(2-Bu-i) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 108,5-110 71-72 91,5-92 138-138,5 96-97 78-79 97-98 1,5390 Таблиця 2 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Y 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SCH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(3-Bu-i) Ph(4-Bu-i) Ph(2-Bu-s) Ph(3-Bu-s) Ph(4-Bu-s) Ph(2-Bu-t) Ph(3-Bu-t) Ph(4-Bu-t) Ph(2-Hex) Ph(3-Hex) Ph(4-Hex) Ph(2-F) Ph(3-F) Ph(4-F) Ph(2-Br) Ph(3-Br) Ph(4-Br) Ph(2,6-F2) Ph(2,6-F2) Ph(2-OMe) Ph(3-OMe) Ph(4-OMe) Ph(2-OEt) Ph(3-OEt) Ph(4-OEt) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 102-103 105-105,5 138-138,5 77-78 77-80 110-111 94-95 89-90 122-124 76-79 Таблиця 3 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Υ Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 1-46V 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 1-52 1-53 1-54 1-55 1-56 1-57 1-58 1-59 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-67 1-68 1-69 1-70 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(2-OPr) Ph(3-OPr) Ph(4-OPr) Ph(2-OPr-i) Ph(3-OPr-i) Ph(4-OPr-i) Ph(2-OHex) Ph(3-OHex) Ph(4-OHex) Ph(2-OCHF2) Ph(3-OCHF2) Ph(4-OCHF2) Ph(2-OCF3) Ph(3-OCF3) Ph(4-OCF3) Ph(2-OCH 2CH2OMe) Ph(3-OCH 2CH2OMe) Ph(4-OCH 2CH2OMe) Ph(2-SMe) Ph(3-SMe) Ph(4-SMe) Ph(2-SEt) Ph(3-SEt) Ph(4-SEt) Ph(2-SPr) 67-68 73-74 80-81 51-53 1,492 82-84 Таблиця 4 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Y 1-71 1-72 1-73 1-74 1-75 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 1-82 1-83 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 1-92 1-93 1-94 1-95 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) Ph(3-SPr) Ph(4-SPr) Ph(2-SBu) Ph(3-SBu) Ph(4-Sbu) Ph(2-SHex) Ph(3-SHex) Ph(4-SHex) Ph(2-SCHF2) Ph(3-SCHF2) Ph(4-SCHF2) Ph(2-SCH 2CH2OMe) Ph(3-SCH 2CH2OMe) Ph(4-SCH 2CH2OMe) Ph(2-SOMe) Ph(3-SOMe) Ph(4-SOMe) Ph(2-SOEt) Ph(3-SOEt) Ph(4-SOEt) Ph(2-SOPr) Ph(3-SOPr) Ph(4-SOPr) Ph(2-SOBu) Ph(3-SOBu) Таблиця 5 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Υ 1-96 1-97 1-98 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(4-SOBu) Ph(2-SOHex) Ph(3-SOHex) Ph(4-SOHex) Ph(2-SOCH 2CF3) Ph(3-SOCH 2CF3) Ph(4-SOCH 2CF3) Ph(2-SOCH 2CH2OMe) Ph(3-SOCH 2CH2OMe) Ph(4-SOCH 2CH2OMe) Ph(2-SO2Me) Ph(3-SO2Me) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 97-98 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 1-118 1-119 1-120 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(4-SO2Me) Ph(2-SO2Et) Ph(3-SO2Et) Ph(4-SO2Et) Ph(2-SO2Pr) Ph(3-SO2Pr) Ph(4-SO2Pr) Ph(2-SO2Bu) Ph(3-SO2Bu) Ph(4-SO2Bu) Ph(2-SO2Hex) Ph(3-SO2Hex) Ph(4-SO2Hex) Таблиця 6 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Υ 1-122 1-122 1-123 1-124 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(2-SO2CH2CH2OMe) Ph(3-SO2CH2CH2OMe) Ph(4-SO2CH2CH2OMe) Ph(2-SO2CH2CF3) Ph(3-SO2CH2CF3) Ph(4-SO2CH2CF3) Ph(2-CH 2OPh) Ph(3-CH 2OPh) Ph(4-CH 2OPh) Ph(2-CH 2OPh(2-Cl)) Ph(3-CH 2OPh(3-Me)) Ph(4-CH 2OPh(4-OMe)) Ph(2-NHMe) Ph(3-NHMe) Ph(4-NHMe) Ph(2-N(Me)2) Ph(3-N(Me)2) Ph(4-N(Me)2) Ph(2-CN) Ph(3-CN) Ph(4-CN) Ph(2-NO2) Ph(3-NO2) Ph(4-NO2) Ph(2-CO2Me) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 120-122 102-103 97-98 Таблиця 7 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Υ Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 1-158 1-159 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(3-CO2Me) Ph(4-CO2Me) Ph(2-NHSO2Me) Ph(3-NHSO2Me) Ph(4-NHSO2Me) Ph(2-NHCH 2COMe) Ph(3-NHCH 2COMe) Ph(4-NHCH 2COMe) Ph(2-NHCH 2SO2Me) Ph(3-NHCH 2SO2Me) Ph(4-NHCH 2SO2Me) Ph(2-CF3) Ph(3-CF3) Ph(4-CF3) Ph(2-CH 2CMe) Ph(3-CH 2OMe) Ph(4-CH 2OMe) Ph(2-CH 2OH) Ph(3-CH 2OH) Ph(4-CH 2OH) Ph(2-CH 2SMe) Ph(3-CH 2SMe) Ph(4-CH 2SMe) Ph(2-CH 2SOMe) 1,5009 103-104 1,5352 1-170 Me Me Η Η SO2CH2 Ph(3-CH 2SOMe) Таблиця 8 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Y 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 1-177 1-178 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 1-184 1-185 1-186 1-187 1-188 1-189 1-190 1-191 1-192 1-193 1-194 1-195 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(4-CH 2SOMe) Ph(2-CH 2SO2Me) Ph(3-CH 2SO2Me) Ph(4-CH 2SO2Me) Ph(2-CH 2NHMe) Ph(3-CH 2NHMe) Ph(4-CH 2NHMe) Ph(2-CH 2N(Me)2) Ph(3-CH 2N(Me)2) Ph(4-CH 2N(Me)2) Ph(2-CH 2CN) Ph(3-CH 2CN) Ph(4-CH 2CN) Ph(2-F,3-Cl) Ph(2,6-Me 2) Ph(2-OEt,3-Me) Ph(2-F,3-Me) Ph Ph(2-F) Ph(3-F) Ph(4-F) Ph(2-Cl) Ph(3-Cl) Ph(4-Cl) Ph(2-Br) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 128-130 110-112 1,5231 91-92 38-39 65-67 58-59 75-78 1,5472 67-68 93-94 1,5289 Таблиця 9 Спол. № R1 R2 R3 R4 Q Y 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 1-203 1-204 1-205 1-206 1-207 1-208 1-209 1-210 1-211 1-212 1-213 1-214 1-215 1-216 1-217 1-218 1-219 1-220 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me He Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η SO2CH2 SO2CH2 SCH2 SOCH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 SO2CH2 Ph(3-Br) Ph(4-Br) Ph(2,6-F2) Ph(2,6-F2) Ph(2,6-F2) Ph(2-Me) Ph(3-Me) Ph(4-Me) Ph(2-Et) Ph(3-Et) Ph(4-Et) Ph(2-Pr) Ph(3-Pr) Ph(4-Pr) Ph(2-Pr-i) Ph(3-Pr-i) Ph(4-Pr-i) Ph(2-Bu) Ph(3-Bu) Ph(4-Bu) Ph(2-Bu-i) Ph(3-Bu-i) Ph{4-Bu-i) Ph(2-Bu-s) Ph(3-Bu-s) Т. пл. (°С) або показник заломлення (nD20) 51-52