Похідні фенілсульфонілсечовини та деякі проміжні сполуки для їх одержання

1 ПОХІДНІ фенілсульфонілсечовини загальної формули (І) R8 W SUH CS I А R9 (І), 1 1 R означає ацильний залишок формули S(O) n -R абоСО-Q-R", R2, R3, R4, R5 є однаковими або різними залишками з групи, що включає водень, алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкоксильний залишок із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і галоген, R6 означає водень, гідроксил, форміл, залишок формули R, R-O-, R-CO, R-O-CO-, R-SO2-, R-SOабо RR°NSO2-, де кожний із залишків R або R° означає залишок вуглеводню, що є незаміщеним або заміщеним, і R7 означає ацильний залишок або NR 6 R 7 являє собою гетероциклічний залишок із 3 8 атомами в КІЛЬЦІ, ЩО поряд з атомом азоту групи NR 6 R 7 має при необхідності як гетероатом кільця від 1 до 3 інших гетероатомів із групи, що включає атом азоту, кисню і сірки, і який є незаміщеним або заміщеним і по сусідству з атомом азоту групи NR 6 R має, як мінімум, одну електроноакцепторну групу, W означає атом кисню або сірки, R8 означає водень, алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкеніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 6 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі або алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, причому кожний із шести останніх названих залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксильний залишок із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і ціаногрупу, або означає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, аміногрупу або моно- або двозаміщену аміногрупу, R9 означає водень або алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, R означає аміногрупу, моно- або двозаміщену аміногрупу або вуглеводневий залишок, що є незаміщеним або заміщеним, п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли R10 є аміногрупою або моно- або двозаміщеною аміногрупою, для цього випадку п = 2, R11 означає водень або вуглеводневий залишок, що є незаміщеним або заміщеним, або означає гетероцикл із 3 - 8 атомами в КІЛЬЦІ, ЩО Є незаміщеним або заміщеним, Q означає атом кисню або сірки або групу формули -NR'-, де R' означає водень або вуглеводневий залишок, незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок, А означає залишок формули X Y один із залишків X і Y означає водень, галоген, алкіл із 1 - 3 атомами вуглецю або алкоксигрупу з 1 - 3 атомами вуглецю, причому кожний з обох названих останніми залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - З атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1 - 3 атомами О ю ю 55442 вуглецю, і інший з залишків X і Y є воднем, галогеном, алкілом із 1 - 3 атомами вуглецю, алкоксигрупою із 1 З атомами вуглецю або алкілтіогрупою із 1 - 3 атомами вуглецю, причому кожний із трьох названих останніми алкілвмісних залишків, є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксильний залишок із 1 - 3 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1 - З атомами вуглецю, або означає залишок формули a b NR R , циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, алкеніл із 2 - 4 атомами вуглецю, алкініл із 2 - 4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 3 - 4 атомами вуглецю або алкінілоксигрупу з 3 - 4 атомами вуглецю, Z означає СН або азот, a b R і R незалежно один від одного означають водень, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю або алкеніл із 2 - 4 атомами вуглецю, і їх солі 2 ПОХІДНІ фенілсульфонілсечовини формули (І) згідно з п 1, де R1 означає S(O)n-R 1 0 або COQR 1 1 , R2, R3, R4, R незалежно один від одного означають водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, R6 означає водень, гідроксил, форміл, алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкеніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкініл із 2 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу 3 1 - 6 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу с 2 - 6 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2 - 6 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 6 атомами вуглецю в алкілі, алкен і л карбоніл із 2 - 6 атомами вуглецю в алкеніл і, алкініл карбоніл із 2 - 6 атомами вуглецю в алкінілі, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкенілсульфоніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкінілсульфоніл із 2 - 6 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, циклоалкен, що містить 5 - 6 вуглецевих атомів, циклоалкілкарбоніл із 3 - 6 вуглецевими атомами в циклоалкілі, циклоалкенілкарбоніл із 5 - 6 вуглецевими атомами в циклоалкенілі, циклоалкілсульфоніл із 3 - 6 вуглецевими атомами, циклоалкенілсульфоніл із 5 - 6 вуглецевими атомами, причому кожний із 18 названих останніми залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкоксильному залишку, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкілкарбонілоксигрупу с 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі і ціаногрупу й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і галогеноалкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, причому кожний з обох останніх залишків є незаміщеним по фенільному кільцю або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і галоген ал кокс и групу з 1 - 4 атомами вуглецю, R7 означає форміл, алкілкарбоніл із 1 - 6 атомами вуглецю в алкілі, алкеніл карбоніл із 2 - 6 атомами 4 вуглецю в алкеніл і, алкініл карбоніл із 2 - 6 атомами вуглецю в алкінілі, алкілсульфоніл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкенілсульфоніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкінілсульфоніл із 2 - 6 атомами вуглецю, циклоалкілкарбоніл із 3 - 6 атомами вуглецю в циклоалкілі, циклоалкенілкарбоніл із 5 - 6 атомами вуглецю в циклоалкенілі, циклоалкілсульфоніл із 3 - 6 атомами вуглецю в циклоалкілі, циклоалкенілсульфоніл із 5 - 6 атомами вуглецю в циклоалкенілі, причому кожний із десяти останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку, алкілкарбонілоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі і ціаногрупу й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, причому кожний із двох останніх не є заміщеним по фенільному кільцю або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, або означає моно- або діалкіламшосульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, що не є заміщеним по алкільніи ДІЛЯНЦІ або заміщений одним або декіль кома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкілкарбонілоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку і ціаногрупу, або означає групу формули COCOR', де R' є воднем, гідроксилом, алкоксигрупою із 1 - 4 атомами вуглецю або алкілом із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає групу формули W0 T°-R12 W° R13 R14 або W° або R6 і R разом утворюють ланцюжок формули (СН 2 ) т 1 В 1 - або -B1-(CH2)m2B2-, причому ланцюжок 55442 не має замісників або заміщений одним або декількома алкільними залишками з 1 - 3 атомами вуглецю або галогеном і m l = 3, 4 або 5, ВІДПОВІДНО т 2 = 2, 3 або 4, а також W, W° означають атом кисню або атом сірки, В 1 , В 2 незалежно один від одного означають SO2 або CO, Q означає атом кисню, сірки або NR 1 6 , Т° означає атом кисню або атом сірки, R8 означає водень, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі або алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку, причому кожний з останніх названих п'яти залишків є незаміщеним або заміщеним по алкільній ДІЛЯНЦІ одним або декількома атомами галогену, або означає галоген, нітрогрупу, ціангрупу або моноабо діалкіламшогрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, R9 означає водень або метил, 1ҐІ 1Т 1Р R означає NR R , алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкеніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкініл із 2 6 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, циклоалкен із 5 - 6 атомами вуглецю або феніл, причому кожний з останніх шести названих залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільній ДІЛЯНЦІ Й алкілкарбонілоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли R 10 = NR 1 7 R 1 8 , де п = 2, а також R 11 означає водень, алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, алкеніл із 2 - 6 атомами вуглецю, алкініл із 2 6 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, циклоалкен із 5 - 6 атомами вуглецю або феніл, причому кожний з останніх шести названих залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку й алкілкарбонілоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає залишок типу гетероциклічного залишку або заміщеного алкілом із 1 - 4 атомами вуглецю гетероциклічного залишку з 3 - 7 атомами в КІЛЬЦІ І з 1 - 3 кільцевими гетероатомами з групи, що включає атоми азоту, кисню і сірки, R 12 означає алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкеніл із 3 - 4 атомами вуглецю або алкініл із 3 - 4 атомами вуглецю, причому кожний із трьох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 4 атомами вуглецю в алкілі й алкоксикарбоніл із 1 4 атомами вуглецю в алкільному залишку, R13, R14 незалежно один від одного означають водень, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкеніл із 3 4 атомами вуглецю або алкініл із 3 - 4 атомами вуглецю, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі й алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку, залишки R 15 разом з атомом азоту складають п'яти- або шестичленне гетероциклічне кільце, що може містити ІНШІ гетероатоми з групи, що включає атоми азоту, кисню і сірки ВІДПОВІДНОГО ступеня окислення, і яке є незаміщеним або заміщеним алкілом із 1 - 4 атомами вуглецю або оксогрупою, або сконденсовано з бензолом, R 16 означає водень, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкеніл із 3 - 4 атомами вуглецю або алкініл із З - 4 атомами вуглецю, причому кожний із трьох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, R17 означає водень, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю або алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, R 18 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, і їх солі З ПОХІДНІ фенілсульфонілсечовини формули (І) згідно з пп 1 або 2, де R1 означає S(O) n -R 1 0 або CO-QR 1 1 , п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли •1П - 1 T - 1 Q і і j * R 1 0 = N R 1 7 R 1 8 , т о д і п = 2, R6 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, що є незаміщеним або заміщеним одним або декількома атомами галогену або одним або декількома залишками з групи, що включає алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, R7 означає форміл, алкілкарбоніл із 1 - 6 атомами вуглецю в алкілі, алкеніл карбоніл із 2 - 4 атомами вуглецю в алкеніл і, алкініл карбоніл із 2 - 4 атомами вуглецю в алкінілі, циклоалкілкарбоніл із 3 - 6 атомами вуглецю в циклоалкілі або алкілсульфоніл із 1 - 6 атомами вуглецю, причому кожний із останніх п'яти перерахованих залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкільному залишку, алкілкарбонілоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі і ціаногрупу й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, причому кожний з обох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, SO2, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, або означає моно- або діалкіламшосульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі або групу формули -CO-CO-R', де R' є алкоксигрупою із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає групу формули -CW°-R12, -CW°-NR13R14 або -CW0N(R15)2, або R , R разом представляють ланцюжок формули (СН2)гпіВ1- або -В -(СН 2 ) т2 В 2 -, причому т і = 3, 4 або 5 і т 2 = 2, 3 або 4, і W,W° у кожному випадку незалежно означають атом кисню або сірки, Т° означає атом кисню або сірки, 8 1 означає SO2 або CO, 8 2 означає SO2 або CO, Q означає кисень, сірку або NR16, R8 означає атом водню, R9 означає водень або метил, 1ҐІ 1Т 55442 8 R17 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і 1Р R означає NR R , алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю або циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, R означає водень, алкіл із 1 - 6 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю або залишок формул А -1 - А - 6 1Я R означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, і їх солі 4 ПОХІДНІ фенілсульфонілсечовини формули (І) згідно з п 1, де R6 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, R7 означає форміл, алкілкарбоніл із 1 - 6 атомами вуглецю в алкілі, галоген алкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксіалкілкарбоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкоксильному залишку і 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, циклоалкілкарбоніл із 3 - 6 атомами вуглецю в циклоалкілі, фенілкарбоніл, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю і галогеналкоксигрупу з 1 - 4 атомами вуглецю, або означає фенілсульфоніл, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю й алкоксильний залишок із 1 - 4 атомами вуглецю, або означає моно- або діалкіламшосульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю в алкілі, алкілсульфоніл із 1 - 6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфоніл із 1 - 4 атомами вуглецю або групу формули -CW°-T°-R12 або -CW01 V4 W, W° означають у кожному випадку незалежно один від одного кисень або сірку, Т° означає кисень або сірку, Q означає кисень, сірку або NR16, 1 ҐІ 1Т 1к R означає NR R , алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю або циклоалкіл із 3 - 6 атомами вуглецю, R11 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, R12 означає алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, •і о О А-5 сн 2 — сг А-6 ,12 означає алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю або R галогеналкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, •о і -ід R , R незалежно один від одного означають водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, залишки R15 разом представляють двовалентний ланцюжок формули -(СН2)тз-, де т З = 3, 4 або 5, або формули -СН2СН2-О-СН2СН2-, R16 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, -ід J • R , R незалежно один від одного означають водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, R16 означає водень або алкіл із 1-3 атомами вуглецю, R17 означає алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю і R18 означає водень або алкіл із 1 - 4 атомами вуглецю, і їх солі 5 ПОХІДНІ фенілсульфонілсечовини загальної формули (XII) R8 R 6 R 7 N - C R 4 R 5 — CR2R3 Д SO 2 R 19 (XII), ? 8 R -R мають вказані в п 1 значення, R означає хлор, аміно- або групу -NH-C(W)-OAr, де W має вказане в п 1 значення і Аг означає арильний залишок, і -N=C=O, як проміжні сполуки для одержання похідних фенілсульфонілсечовини загальної формули (І) ЗГІДНО З П 1 55442 Відомо, ЩО деякі фенілсульфонілкарбаміди мають гербіцидні і регулюючі ріст рослин властивості, див патент США 4,786,314, патент США 4,927,453, міжнародна заявка на патент 89/10921 і міжнародна заявка на патент 95/10507 (= ZA 94/8063) Ці сполуки мають, однак, при їх застосуванні у випадку важливих корисних технічних культур почасти такі недоліки, як, наприклад, висока СТІЙКІСТЬ або недостатня селективність Тепер знайдені нові фенілсульфонілкарбаміди зі спеціальними залишками при фенільному КІЛЬЦІ, що з успіхом можуть застосовуватися в якості гербіцидів і регуляторів росту рослин Об'єктом поданого винаходу є сполуки формули (І) або їх солі (І) • 1 R означає ацильний залишок формули S(O)nR 10 a6oCO-Q-R 11 , R2, R3, R4, R5 є однаковими або різними залишками з групи, що включає водень, алкіл із 1-6 атомами вуглецю, алкоксильний залишок із 1-4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксильний залишок із 1-4 атомами вуглецю і галоген, R6 означає водень, гідроксил, форміл, залишок формули R, R-O-, R-CO, R-O-CO-, R-SO2-, RSO- або RR°NSO2-, де кожний із залишків R або R° означає залишок вуглеводню, незаміщений або заміщений і той, що включає переважно заступники з 1-20 атомами вуглецю, і R7 означає ацильний залишок або NR6R7 разом представляє гетероциклічний залишок із 3-8 атомами в КІЛЬЦІ, ЩО поряд з атомом азоту групи NR6R7 має при необхідності в якості гетероатома кільця від 1 до 3 інших гетероатомів із групи, що включає атом азоту, кисню і сірки, і який є незаміщеним або заміщеним і переважно містить заступники з 2-18 вуглецевими атомами і по сусідству з атомом азоту групи NR6R7 має, як мінімум, одну електроноакцепторну групу, W означає атом кисню або сірки, R3 означає водень, алкіл із 1-6 атомами вуглецю, алкеніл із 2-6 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1-6 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі або алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, причому кожний із шести останніх названих залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксильний залишок із 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю і ціангрупу, або означає галоген, нітрогрупу, ціангрупу, аміногрупу або моно- або двозаміщену аміногрупу, R9 означає водень або алкіл із 1-6 атомами вуглецю, 10 R означає аміногрупу, моно- або двозаміщену аміногрупу або вуглеводневий залишок, що є незаміщеним або заміщеним і має заступників, що 10 містять переважно від 1 до ЗО атомів вуглецю, п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли R10 є аміногрупою або моно- або двозаміщеною аміногрупою, у цьому випадку п = 2, R1 означає водень або вуглеводневий залишок, що є незаміщеним або заміщеним і переважно мають заступники, що включають від 1 до ЗО вуглецевих атомів, або означає гетероцикл із 3-8 атомами в КІЛЬЦІ, незаміщений або заміщений, і заступники переважно містять від 1 до 20 атомів вуглецю, Q означає атом кисню або сірки або групу формули -NR'-, де R' означає водень або вуглеводневий залишок, незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок, причому R' переважно є воднем або має від 1 до 10 атомів вуглецю, А означає залишок формули X Х> N один із залишків X і Y означає водень, галоген, алкіл із 1-3 атомами вуглецю або алкоксигрупу з 13 атомами вуглецю, причому кожен з обох названих останніми залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-3 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1-3 атомами вуглецю, і інший з залишків X і Y є воднем, галогеном, алкілом із 1-3 атомами вуглецю, алкоксигрупою із 1-3 атомами вуглецю або алкілтюгрупою із 1-3 атомами вуглецю, причому кожний із трьох названих останніми алкілвмісних залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксильний залишок із 1-3 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1-3 атомами вуглецю, або означає залишок формули NRaRb, циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю, алкеніл із 2-4 атомами вуглецю, алкініл із 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 3-4 атомами вуглецю або алкінілоксигрупу з 3-4 атомами вуглецю, Z означає СН або азот, Ra і Rb незалежно один від одного означають водень, алкіл із 1-4 атомами вуглецю або алкеніл із 2-4 атомами вуглецю, X1 означає метил, метоксигрупу, етоксигрупу або дифторметоксигрупу, Y1 означає -О- або -СЬЬ-, X означає метил, етил або CH?CF з, Y означає метоксигрупу, етоксигрупу, метилтюгрупу, етилтюгрупу, метил або етил, X3 означає метил або метоксигрупу, Y3 означає водень або метил, 12 11 55442 4 X означає метил, метоксигрупу, етоксигрупу, КІЛІ, алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в метоксиметил або хлор, алкільному залишку, алкілкарбонілоксигрупу з 1-4 4 атомами вуглецю в алкілі і ціангрупу, і у випадку Y означає метил, метоксигрупу, етоксигрупу 5 циклічних залишків також алкіл с 1-4 атомами вугабо хлор і Y означає метил, етил, метоксигрупу лецю і галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, або хлор Безпосередній інтерес представляють сполуки або ВІДПОВІДНО до винаходу формули (І) і їх солі, де означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, 1 10 11 R означає S(O)n-R або COQR , причому кожний із двох останніх залишків не є 2 3 4 5 заміщеним по фенільному кільцю або заміщений R , R , R , R незалежно один від одного ознаодним або декількома залишками з групи, що чають водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, 6 представляє галоген, ціангрупу, нітрогрупу, алкіл із R означає водень, гідроксил, форміл, алкіл із 1-4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1- 4 атома1-6 атомами вуглецю, алкеніл із 2-6 атомами вугми вуглецю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю і лецю, алкініл із 2-4 атомами вуглецю, алкоксигругалогеналкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, пу з 1-6 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-6 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2-6 атомами або вуглецю, алкілкарбоніл із 1-6 атомами вуглецю в означає моно- або діалкіламшосульфоніл із 1алкілі, алкенілкарбоніл із 2-6 атомами вуглецю в 4 атомами вуглецю в алкілі, що не є заміщеним в алкеніл і, алкінілкарбоніл із 2-6 атомами вуглецю в алкільніи ДІЛЯНЦІ або заміщений одним або декільалкінілі, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю в кома залишками з групи, що включає галоген, алалкілі, алкенілсульфоніл із 2-6 атомами вуглецю, коксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з алкінілсульфоніл із 2-6 атомами вуглецю, циклоа1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1-4 атомалкіл із 3-6 атомами вуглецю, циклоалкен, що місми вуглецю, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглетить 5-6 вуглецевих атомів, циклоалкілкарбоніл із цю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, 3-6 вуглецевими атомами у циклоалкілі, циклоалалкілкарбонілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю в кенілкарбоніл із 5-6 вуглецевими атомами в цикалкілі, алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в лоалкенілі, циклоалкілсульфоніл із 3-6 вуглецевиалкільному залишку і ціангрупу, або означає групу ми атомами, циклоалкенілсульфоніл із 5-6 формули COCOR', де R' є воднем, гідроксилом, вуглецевими атомами, причому кожний із 18 наалкоксигрупою із 1-4 атомами вуглецю або алкілом званих останніми залишків є незаміщеним або із 1-4 атомами вуглецю, або групу формули заміщеним одним або декількома залишками з w w° w° |J групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 І! іі R I! атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вугА А / А 11 лецю, алкілсульфініл із 1-4 атомами вуглецю, алT'-R , N або N(R15)i , або кілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю, алкоксикар\ R" боніл із 1-4 атомами вуглецю в алкоксильному залишку, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в R6 і R7 разом утворять ланцюжок формули (алкілі, алкілкарбонілоксигрупу з 1-4 атомами вугСЬІ2)тіВ1- або -В1-(СЬІ2)т2В2-, причому ланцюжок лецю в алкілі і ціангрупу, і у випадку циклічних зане має заступників або заміщений одним або декілишків також алкіл із 1-4 атомами вуглецю і галолькома алкільними залишками з 1-3 атомами вуггеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, або лецю або галогеном і ml = 3, 4 або 5, ВІДПОВІДНО т 2 =2, 3 або 4, а також означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, W,W° означає атом кисню або атом сірки,, , р причому кожний з обох останніх залишків є неза1 2 В , В незалежно один від одного означають міщеним по фенільному кільцю або заміщений SO2 або CO, одним або декількома залишками з групи, що Q означає кисень, сірку або NR16, включає галоген, ціангрупу, нітрогрупу, алкіл із 1-4 Т° означає атом кисню або атом сірки, атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1-4 атомами R8 означає водень, алкіл із 1-4 атомами вуглевуглецю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю і цю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгалогеналкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, групу з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 7 R означає форміл, алкілкарбоніл із 1-6 атоатомами вуглецю в алкілі або алкоксикарбоніл із 1мами вуглецю в алкілі, алкенілкарбоніл із 2-6 ато4 атомами вуглецю в алкільному залишку, причомами вуглецю в алкеніл і, алкінілкарбоніл із 2-6 му кожний з останніх названих п'яти залишків є атомами вуглецю в алкінілі, алкілсульфоніл із 1-6 незаміщеним або заміщений на алкільніи ДІЛЯНЦІ атомами вуглецю, алкенілсульфоніл із 2-6 атомаодним або декількома атомами галогену, ми вуглецю, алкінілсульфоніл із 2-6 атомами вугабо означає галоген, нітрогрупу, ціангрупу або лецю, циклоалкілкарбоніл із 3-6 атомами вуглецю моно- або діалкіламшогрупу з 1-4 атомами вуглев циклоалкілі, циклоалкенілкарбоніл із 5-6 атомацю в алкілі, ми вуглецю в циклоалкенілі, циклоалкілсульфоніл R9 означає водень або метил, із 3-6 атомами вуглецю в циклоалкілі, циклоалкенілсульфоніл із 5-6 атомами вуглецю в циклоалкенілі, причому кожний із десятьох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в ал 1ҐІ 1Т 1Р R означає NR R , алкіл із 1-6 атомами вуглецю, алкеніл із 2-6 атомами вуглецю, алкініл із 26 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю, циклоалкен із 5-6 атомами вуглецю або феніл, причому кожний з останніх шести названих залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціангрупу, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсу 13 55442 льфініл із 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкільній ДІЛЯНЦІ Й алкілкарбонілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю в алкілі, п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли R10 = NR17R18, де п = 2, а також R11 означає водень, алкіл із 1-6 атомами вуглецю, алкеніл із 2-6 атомами вуглецю, алкініл із 26 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю, циклоалкен із 5-6 атомами вуглецю або феніл, причому кожний з останніх шести названих залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціангрупу, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл із 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкільному залишку й алкілкарбонілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю в алкілі й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1-4 атомами вуглецю і галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, або означає залишок типу гетероциклічного залишку або заміщеного алкілом із 1-4 атомами вуглецю гетероциклічного залишку з 3-7 атомами в КІЛЬЦІ, переважно з 1-3 гетероатомами з групи, що включає атоми азоту, кисню і сірки, зокрема, залишок формул від А-1 до А-6 О m А-1 А-2 А-3 СНз-f-0, А -4 A-S А-б R12 означає алкіл із 1-4 атомами вуглецю, алкеніл із 3-4 атомами вуглецю або алкініл із 3-4 атомами вуглецю, причому кожний із трьох останніх залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі й алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкільному ДІЛЯНЦІ, R13, R14 незалежно один від одного означають водень, алкіл із 1-4 атомами вуглецю, алкеніл із 34 атомами вуглецю або алкініл із 3-4 атомами вуглецю, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю й алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкільному залишку, залишки R15 разом з атомом азоту утворять п'яти- або шестичленне гетероциклічне кільце, що може містити ІНШІ гетероатоми з групи, що включає атоми азоту, кисню і сірки ВІДПОВІДНОГО ступеню окислення, і яке є незаміщеним або заміщеним алкілом із 1-4 атомами вуглецю або оксогрупою або сконденсовано з бензолом, R16 означає водень, алкіл із 1-4 атомами вуг 14 лецю, алкеніл із 3-4 атомами вуглецю або алкініл із 3-4 атомами вуглецю, причому кожний із трьох останніх залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, R17 означає водень, алкіл із 1-4 атомами вуглецю або алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, R18 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю Сполуки формули (І) можуть утворювати солі, у яких водень -SO2-NH-rpynn заміщається катіоном, підходящим для сільського господарства Цими солями є, наприклад металеві солі, зокрема, солі лужних металів або лужноземельних металів, зокрема, натрієва і калієва солі, або також амонієвої солі, або солі з органічними амінами Таким же способом солеутворення здійснюється шляхом приєднання кислоти до основних груп, як, наприклад, аміно- і алкіламшогрупи ВІДПОВІДНИМИ кислотами для цього є сильні неорганічні й органічні кислоти, наприклад, соляна кислота, бромводнева кислота, сірчана кислота або азотна кислота У формулі (І) та інших наступних формулах алкільні, алкоксильні, галогеналкільні, галогеналкоксильні залишки, алкіламіно- і алкілтюгрупи, а також ВІДПОВІДНІ ненасичені і/або заміщені залишки можуть у своєму вуглецевому каркасі представляти ВІДПОВІДНО прямі або розгалужені вуглецеві ланцюжки Якщо спеціально не зазначено, такими залишками є переважно ланцюжки нижчих вуглецевих сполук, наприклад, із 1-6 атомами вуглецю або, у випадку ненасичених груп, із 2-6 атомами вуглецю АЛКІЛЬНІ залишки, також і в складних сполуках, наприклад, в алкоксигрупі, галогеналкілі і т д , означають, наприклад, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, наприклад, н-гексил, ізогексил і 1,3диметилбутил, гептили, як, наприклад, н-гептил, 1метилгексил і 1,4-диметилпентил, алкенільні й алкінільні залишки мають значення можливих ненасичених ділянок, що відповідають визначеним алкільним залишкам, алкеніл означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метил бут-3-ен-1-іл і 1-метилбут-2-ен-1-іл, алкініл означає, наприклад, пропарпл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-І-іл, 1-метилбутЗ-ин-1-іл Циклоалкіл означає карбоциклічну ненасичену циклічну систему, наприклад, із 3-8 атомами вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил Алкеніл переважно означає алкенільний залишок із 3-4 або 3-6 атомами вуглецю, у якому подвійний зв'язок знаходиться не в атома вуглецю, що зв'язаний з іншою частиною молекули сполуки (І) («іл»-положення) Це ж стосується ВІДПОВІДНО до алкінілу з 3-4 атомами вуглецю і т д Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод Галогеналкіл, галогеналкеніл і галогеналКІНІЛ означають частково або цілком заміщені галогеном, переважно фтором, хлором і/або бромом, особливо, фтором або хлором, алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, CF3, CHF2, Cb^F, CF3CF2, CH2FCHCI, ССІз, СНСІ2, СН2СН2СІ, галогеналкоксильним залишком є, наприклад, OCF3, OCHF2, 16 15 55442 OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 і ОСН2СН2СІ, ВІДПОВІДні, як правило, заступники з групи, що включає НО, це відноситься і до галогеналкенілу, і до іншим галоген, наприклад, фтор і хлор, алкіл із 1-4 атозаміщеним галогеном залишкам мами вуглецю, переважно метил або етил, галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, переважно триЗалишок вуглеводню є залишком із прямого і фторметил, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, розгалуженого ланцюжка або циклічним і насичепереважно метокси- або етоксигрупу, галогеналконим або ненасиченим аліфатичним або ароматксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу і ціангним вуглеводневим залишком, наприклад, алкірупу Особливо переважні при цьому заступники лом, алкенілом, алкінілом, циклоалкілом, метил, метоксигрупа і хлор циклоалкеном або арилом, арил означає при цьому моно-, бі- або поліцикличну ароматну систему, Моно- або дизаміщена аміногрупа означає ХІнаприклад, феніл, нафтил, тетрапдронафтил, шМІЧНО СТІЙКИЙ залишок із групи заміщених залишків деніл, інданіл, пенталеніл, флуореніл і подібні з аміногрупою, заміщених, наприклад, по атому сполуки, переважно феніл, переважно вуглеводазоту одним або двома однаковими або різними невий залишок означає алкіл, алкеніл або алкініл, залишками з групи, що включає алкіл, алкоксильщо містять до 12 вуглецевих атомів, або циклоалний залишок, ацил і арил, переважні моноалкілакіл із 3, 4, 5, 6 або 7 атомами в КІЛЬЦІ, або феніл, міногрупа, діалкіламшогрупа, ациламіногрупа, ВІДПОВІДНО, це відноситься до вуглеводневого заариламшогрупа, N-алкіл-М-ариламіногрупа, а талишку, з'єднаному з атомом кисню Гетероциклічкож вміщуючі атом азоту гетероцикли, при цьому ний залишок або кільце може бути насиченим, переважні алкільні залишки з 1-4 атомами вуглененасиченим або гетероароматичним, він містить цю, кращим арилом є феніл або заміщений феніл, переважно один або декілька гетероатомів у КІЛЬу якості ацилу при цьому підходять позначені далі ЦІ, переважно з групи, що включає азот, кисень і залишки, переважно алканоїл із 1-4 атомами вугсірку, переважно ним є аліфатичний гетероциклічлецю ВІДПОВІДНО це може бути заміщений пдроний залишок із 3-7 атомами в КІЛЬЦІ або гетероксиламінний залишок або залишок гідразину ароматичний залишок із 5 або 6 атомами в КІЛЬЦІ, При необхідності заміщеним фенілом є перещо містить 1, 2 або 3 гетероатома Гетероциклічважно феніл, що не заміщений або одноразово ний залишок може, наприклад, бути гетероаромаабо багаторазово заміщений, переважно до трьох тичним залишком або кільцем (гетероарил), як, разів, однаковими або різними залишками з групи, наприклад, моно-, бі- або поліциклічна ароматична що включає галоген, алкіл із 1-4 атомами вуглецю, система, у якій, як мінімум, одне кільце містить алкоксильний залишок із 1-4 атомами вуглецю, один або декілька гетероатомів, наприклад, піригалогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, галогеналдил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, ТІЄНІЛ, коксигрупу з 1-4 атомами вуглецю і нітрогрупу, тіазоліл, оксазоліл, фурил, піроліл, піразоліл і ІМІнаприклад, о-, м- і n-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і дазоліл, або є частково або цілком гідрованим 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4-трифтор- і трихлорфеніл, залишком, як, наприклад, оксираніл, піролідил, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3-дихлорфеніл, о-, м- і ппіперидил, піперазиніл, дюксоланіл, морфолініл, метоксифеніл тетрапдрофурил У якості заступників для заміщеАцильнии залишок означає залишок органічної ного гетероциклічного залишку маються на увазі кислоти, наприклад, залишок карбонової кислоти і далі названі заступники, додатково також оксогрузалишки похідних від неї кислот, як, наприклад, па Оксогрупа може також знаходитися при кільцетюкарбонової кислоти, при необхідності Nвих гетероатомах, що можуть мати різні ступені заміщених імінокарбонових кислот або залишок окислення, наприклад, при атомі азоту і сірки складних моноефірів вугільної кислоти, при необхідності N-заміщеноі карбамшової кислоти, сульЗаміщені залишки, як, наприклад, заміщені вуфокислот, сульфінових кислот, фосфонових кисглеводневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, лот, фосфінових кислот Ацил означає, наприклад, алкеніл, алкініл, арил, феніл і бензил, або заміщеформіл, алкіл карбоніл, як, наприклад, алкілкарбоний гетероциклічний залишок або гетероарил, ніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, феніл карбоніл, означають, наприклад, похідний від незаміщеної причому фенільне кільцеможе бути заміщеним, основної речовини заміщений залишок, причому наприклад, як вище зазначено для фенілу, або заступниками, наприклад, одним або декількома, є алкоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензилоксипереважно 1, 2 або 3 залишки з групи, що предкарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, N-алкілставляє галоген, алкоксигрупу, галогеналкоксигру1-імшоалкіл і ІНШІ залишки органічних кислот пу, алкілтюгрупу, гідроксильну групу, аміногрупу, нітрогрупу, карбоксильну групу, ціангрупу, азидогОб'єктом винаходу є також усі стереоізомери, рупу, алкоксикарбоніл, алкіл карбоніл, форміл, кащо охоплюються формулою (І), і їх суміші Такі рбамоїл, моно- і діалкіламшокарбоніл, заміщену сполуки формули (І) містять один або декілька аміногрупу, як, наприклад, ациламшогрупу, моно- і асиметричних атомів вуглецю або також ПОДВІЙНІ діалкіламшогрупу, і алкілсульфініл, галогеналкілзв'язки, що у загальній формулі (І) не приводяться сульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл окремо Усі визначені можливі завдяки специфічі, у випадку циклічних залишків, також алкіл і галоній просторовій структурі стереоізомери, напригеноалкіл, як і у випадку названих ненасичених клад, енантюмери, діастереомери, Z- і Е-ізомери, вуглеводовмісних залишків, ВІДПОВІДНІ ненасичені охоплюються формулою (І) і можуть бути отримані аліфатичні залишки, як, наприклад, алкеніл, алкізвичайними способами із сумішей стереоізомерів ніл, алкенілоксигрупа, алкінілоксигрупа і їм подібні або також за допомогою стереоселективних реакУ випадку залишків із вуглецевими атомами перецій у комбінації з застосуванням стереохімічно важні ті, що містять від 1 до 4 вуглецевих атомів, чистих вихідних речовин особливо, один або два атоми вуглецю ПереважПодані раніше приклади залишків або ділянок 17 •1П R 1 0 і і - 1 T - 1 Q = N R 1 7 R 1 8 , T O f l i n = j * 2 , R6 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома атомами галогену або одним або декількома залишками з групи, що включає алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю й алкілтюгрупу з 14 атомами вуглецю, R7 означає форміл, алкілкарбоніл із 1-6 атомами вуглецю в алкілі, алкенілкарбоніл із 2-4 атомами вуглецю в алкенілі, алкінілкарбоніл із 2-4 атомами вуглецю в алкінілі, циклоалкілкарбоніл із 3-6 атомами вуглецю в циклоалкілі або алкілсульфоніл із 1-6 атомами вуглецю, причому кожний з останніх п'яти перерахованих залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілтюгрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксикарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкільному залишку, алкілкарбонілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю в алкілі і ціангрупу й у випадку циклічних залишків також алкіл із 1-4 атомами вуглецю і галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, або означає фенілкарбоніл або фенілсульфоніл, причому кожний з обох цих залишків є незаміщеним або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціангрупу, SO2, алкіл із 1-4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю і галогеналкоксигрупу з 1- 4 атомами вуглецю, або означає моно- або діалкіламшосульфоніл із 14 атомами вуглецю в алкілі або групу формули CO-CO-R', де R' означає алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, або групу формули -CW°-R12, -CWNR 13 R 1 ^a6o -CWO-N(R15)2, або R6, R7 разом представляють ланцюжок формули (-СЬУтіВ1- або -В1-(СЬІ2)т2В2-, причому т і = З , або 5 і т 2 = 2 , або 4, і W, W° у кожному випадку незалежно означають атом кисню або сірки, Т° означає атом кисню або сірки, 8 1 означає SO2 або CO, 8 2 означає SO2 або CO, Q означає кисень, сірку або NR16, R8 означає атом водню, R9 означає водень або метил, 1ҐІ 1Т 18 55442 залишків, що підпадають під загальні поняття, як, наприклад, "алкіл", "ацил", "заміщені залишки" і тому подібні, не означають повний список Загальні поняття охоплюють, зокрема, також ІНШІ приведені нижче визначення ділянок залишків у групах кращих сполук, зокрема, ділянки залишків, що охоплюють специфічні залишки з прикладів у таблицях Насамперед на підставі підвищеної гербіцидноі активності, кращої селективності і/або кращої можливості одержання особливий інтерес представляють ВІДПОВІДНО до винаходу сполуки формули (І) або їх солі, у котрих R1 означає S(O)n-R10 або CO-OR11, п означає число 0, 1 або 2, крім випадку, коли 1Р R означає NR R , алкіл із 1-6 атомами вуглецю або циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю, R11 означає водень, алкіл із 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю або залишок формул А-1 - А-6 ^ч/^-сн, А-1 ' А-2 А-3 сн3 -о. А-б А-5 А-4 RIZ означає алкіл із 1-4 атомами вуглецю або галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, •о і -ід R , R незалежно один від одного означають водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, залишки R1 разом означають двовалентний ланцюжок формули -(СНгітз-, Де т З = 3, 4 або 5, або формули СН2СН2-О-СН2СН2-, R16 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, R1 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю і 1Н R означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю Переважними є сполуки ВІДПОВІДНО ДО винаходу формули (І) і їх солі, де R означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю R означає форміл, алкілкарбоніл із 1-6 атомами вуглецю в алкілі, галогеналкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, алкоксиалкілкарбоніл із 1-4 атомами вуглецю в алкоксильному залишку і 14 атомами вуглецю в алкілі, циклоалкілкарбоніл із 3-6 атомами вуглецю в циклоалкілі, фенілкарбоніл, незаміщении або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає ціангрупу, нітрогрупу, алкіл із 1-4 атомами вуглецю, галогеноалкіл із 1-4 атомами вуглецю, алкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю і галогеналкоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, або означає фенілсульфоніл, незаміщении або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає алкіл із 1-4 атомами вуглецю й алкоксильний залишок с 1-4 атомами вуглецю, або означає моно- або діалкіламшосульфо-ніл із 1-4 атомами вуглецю в алкілі, алкілсульфоніл із 1-6 атомами вуглецю, гал о ген алкілсульфоніл із 1-4 атомами вуглецю або групу формули -CW°-R12 або -CWO-NR13R14 W, W° означають у кожному випадку незалежно один від одного кисень або сірку, Т° означає кисень або сірку, Q означає кисень, сірку або NR16, 1 ҐІ 1Т 1к R означає NR R , алкіл із 1-4 атомами вуглецю або циклоалкіл із 3-6 атомами вуглецю, R11 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, R1 означає алкіл із 1-4 атомами вуглецю, •о і -ід R , R незалежно один від одного означають водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, R16 означає водень або алкіл із 1-3 атомами вуглецю, R1 означає алкіл із 1-4 атомами вуглецю і R18 означає водень або алкіл із 1-4 атомами вуглецю Переважні також ВІДПОВІДНО ДО винаходу спо 20 19 55442 луки формули (І) і їх солі, що містять комбінацію (тю)ізоціанатом формули (V) і залишків із вищеназваних, що представляють осоW =С= N- А (V ) і бливий інтерес сполук або переважних сполук, а причому у формулах (II)-(VII) і (V ) залишки або 1 9 також такі, що містять один або декілька залишків символи R -R , A, W і п такі, як позначено у форіз приведених у таблицях 1 або 2 (див нижче) мулі (І), і причому у варіантах а) і в) - д) спочатку сполук одержують сполуки формули (І) із W, що означає атом кисню Об'єктом поданого винаходу є також способи одержання сполук загальної формули (І) або їх Реакції взаємодії сполук формул (II) і (III) здійсолей, які відрізняються тим, що снюють переважно при каталізі основами в інертному органічному розчиннику, як, наприклад, диха) сполуки формули лорметан, ацетонітрил, діоксан або тетрапдрофуран, при температурах між 0°С і точкою кипіння розчинника У якості основ при цьому застосову(II) ють, наприклад, органічні амінооснови, як, наприSO2NH2 клад, 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7-ен, особливо при R* = (заміщ) феніл (порівн заявку на європіддають реакції з гетероциклічним карбамапейський патент 44807), або ацетонітрил або тритом формули (III) етилалюміній, останні, зокрема, при R* = алкіл R* - О -CO -NR9 - A (III) (порівн заявку на європейський патент 166516) де R* означає при необхідності заміщений феніл або алкіл із 1-4 атомами вуглецю, Сульфонаміди (II) є новими сполуками Ці або сполуки та їх одержання також є об'єктами цього б) арилсульфонілкарбамат формули (IV) винаходу На прикладі сполук (II) із R2 - R5, що означають водень, і R1 = COQR11 із Q, що означає кисень, w (IV) надалі більш детально пояснюються можливості 4 одержання, що можуть використовуватися з неSO2NIT "OAr значними модифікаціями також для сполук, у котде Аг означає арильний залишок, переважно рих R2-R5 є ВІДМІННИМИ від водню або зі значенняпри необхідності заміщений феніл, піддають реакми R1, описаними вище ції з заміщеним аміногрупою гетероциклом форТакож об'єктом винаходу є проміжні сполуки мули (V) 9 для одержання похідних фенілсульфонілсечовини H-NR -A (V) загальної формули (І), що об'єднані єдиною струкабо труною формулою (XII) в) сульфонілізоціанат формули (VI) (XII) (VI) SO,-N=C=O Д вводять у реакцію з заміщеним аміногрупою гетероциклом формули H-NR9-A (V), або г) в одній реакції спочатку обробляють замі9 щений аміногрупою гетероцикл формули H-NR -A (V) фосгеном у присутності основи і проміжний продукт, що утворився, піддають взаємодії з фенілсульфонамідом формули (II), або д) сульфонілхлорид формули (VII) (VII) SQj-Cl СИДО—NR6R7 піддають реакції з ціанатом M-OCN, де М означає катіон, наприклад амонію, натрію або калію, і з заміщеним аміногрупою гетероциклом формули H-NR9-A (V) у присутності основи, або є) піддають реакції в присутності основи сульфонамід зазначеної формули (II) із Схема 1 ? 8 R R мають вказані в п 1 значення, R означає хлор, аміно або групу -NH-C(W)OAr, де W має вказане в п 1 значення, Аг означає арильний залишок і -N=C=O Виходячи з при необхідності заміщених бензилгалогенідів (VIII) (див схему 1, порівн міжнародну заявку на патент 95/10507), бензилціаніди (IX) можуть бути отримані шляхом нуклеофільного обміну галогеніду з ціанідом Після відновлення або пдрогенолізу (IX) і можливої наступної функціоналізацм аміногрупи, наприклад, шляхом алкілування, одержують фенетиламіни (X) або фенетиламіни (XI), де R1 означає COR11, R2-R5 і R7 означають водень, що при необхідності після подальшої функцюналізацм, наприклад, шляхом ацилування, а також відщеплення трет-бутильної групи аналогічно відомим способам (наприклад, за допомогою трифтороцтової кислоти), перетворюють у сульфонаміди (II) (див схему 1) 55442 21 22 OR» O2NHCCCH3)3 (vm) Спосіб одержання аналогічно використовується також для синтезу інших сполук формули (II), причому на останній стадії використовують сполуки формули (XI) (XI) R • H C O M e Т4 22 а г H C O M e Т5 23 a-r H C O M e Тй 24 a-r H C O M s Т7 25 a-r H C O M e Т8 26 a г и H 27 а г ТІ 199-200 тг тэ C O M e Т9 C O M e Т10 1 і 3 33 55442 1 2 з 4 2 a-r 8 Н СОМе 29 а-г н ЗО а-г н 35 а-г н 32 а-г н н 34 ! 2 3 4 Til 76 a-r H C -. r OiP TS СОМе ТІ? 77 a-r H C -P Oi r T9 СОМз T13 78 a-r H СО-1-РГ TJO СОМе TI4 7Уа-г H CO-Pr ТП | СОМе TI; 81) a-r H CO-i-Pr T12 СОМе TH Bla-r H СО-.-РГ T13 н н СОМе T:7 82 a-r H CO-i-Pr T14 COEt T 83 a-r H CO-i-Pr Ti5 н н COEi T2 84 a-r H CO-t-Pt T!6 COEt T 85 a-r H CO-i-Pr T17 н я COEt it 86 a-r H COCFs Tl COEt -r: 87 a-r ЇГ COCFj T2 н н COEt ь 88 a-r H COCF, T3 41 а-г COEi -7 89 a-r H COCF, T4 42 а-г н COEt 90 a-r H COCFj T5 43 а-г н COEt s " 9 9f a-r H COCF, Tfi 44 а-г и COEi 10 1 П a-r H СОСРЭ T7 45 а-г н н COEt "H 93 a-r H COCFj TS COEt la §4 a-r H COCFJ T9 COEi T!3 T1D 48 а-г н н 49 а-г н СОЕ! 50 а г н 51 а-г н 33 а-г 34 а-г 35 а-г ЗЁа-г 37 а-г 38 а-г 39 а-г 40 а-г 46 а-г 47 а-г 7 , , _ 95 a-r H COCF, 96 a-r и COCFj 97a-i H COCF, COEt ТІЙ 9Ra-r H COCF, 99 a-r H COCF, 8 1 2W-203 T13 І T17 і 7 T12 СОЕг 6 ти | ТІ5 5 ТІ4 COEt 1 2 з 4 І 2 3 52 a-r Н CO-n-CjH7 Tl 100 а-г Н C Ci OF T15 1 53 a-r н CO-I-CJHJ T2 101 а-г н C Cj OF ТІЙ 54 a-r н СО а-СМ-. 102 а-г н COCFJ T17 55 a-r н со-п-ан> T4 103 а-г н COH OC, Tl 56з-г н CO-n-CjHj T5 104 а-г COH OCs T2 57 a-r н СО-П-СЇН7 T6 105 а-г н н COH OCj T3 58 a-r CO-n-CiHv T7 1 Ой а-г н COH OCs T4 СО-п-CjHi T8 107 а-г н COH OC) T5 CO-R-CJH, T9 I0S а-г н н COH OC; Tfi 109 а-г COH OC: T7 110 а-г и COH OC, T8 Ш а-г н COH OC, T9 112 а-г н COH OC) ТІ0 113 а-г н COH OCi ТП 114 а-г н COH OC; T12 115 а-г н COH OC, T13 Пба г COH OCj T!4 117 а-г н н COH OC, TI5 118 а-г н COH OC, ТІ6 119 а-г к COH OC, C Ot OE ТІ7 S9a-i н н 60 a-r н 61 a-r н н СО-а-СзНг ТІ0 CO-n-CHj 'TTTJ CO-n-C3H7 T!2 64 a-r н н CO-n-CiH7 Ti3 Й5а-г н CO-n-CjH? TS4 66 a-r н СО-П-СЇН, TI5 67 a-r н CO-n-CjH, TI6 68 a-r н CO-n-CjH, Ті? 69 а г CO-i-Pr ТІ CO-i-Pt тз 71 а-г н н н CO-i-Pr тз 72 а-г н CO-i-Pr н СОч-Pt н CO-i-Pr 7 S Т5 74 а-г 6 Т4 73 а г 5 Т6 62 a-r 63 a-r 70 а т ?sa~r н 103-108 120 а-г 12І а-г CO-! РГ Т7 4 5 6 165-169 і Tl T2 12? а-г н T3 і 23 а-г н T4 | | 35 і 2 55442 5 36 [ 2 3 4 12 a r 7 H SOi-n-Pr 72 1 3 3r 7 H 3O.-n-Pr T3 14 a r 7 H 5G»n-Pr T4 , 15 a-r 7 14 a-r H 30,-H-PT TS H SOrn-Pr ТЙ 17 a-r 7 H SO,-!i-Pr T7 Ті і 18 a r 7 H SOj-tt-Pr TS 3 4 L__ 14 a-r 2 H H H T7 17 a r 2 H TS 18 ar 2 H 8 T6 16 a r 2 7 T5 15 ar 2 6 T9 T10 1 19 a r 2 1 0 a-r 3 H І31 a-r H T12 І79 a-r H SOi-n-Pr H m 180 a-r H SOj-n-Pr H T14 181 a-r H SO;-n-Pr ТП ТІ 5 132 a-r H SO-fi-Pr TI2 Tl§ f 83 a-r H SO -n-Pr 113 184 a-r H SO;-n-Pr TE4 [85 a-r H SOi-n-Pr T!5 136 a-r H SOi-r.-Pr 7 T10 ПЧа-г 6 T9 i32 a-r і H 5 T16 T17 134 a-r H 135 a-r I T Ша-г H « TI7 137 a-r H SOjCHi ТІ 138 a-r H SGiCHj Т2 139 a-r 140 a-r Hi a-r H H H | SO,CHS SO;CH, SOiCH, 112-і 14 1 тз IS 'a-r і 14 Т5 142 a-r ! 44 a-t H SO^H; SO.CH, H SO,CHS H SO;CH( 1 H , SOJCHJ SGH-РГ T2 SO-s-Pr ТЗ SOi-t-Pr T4 H SOi-r-Pr T5 H SO:-^-Fr Т6 H SOrs-Pr Т7 195 a-r ти H H 194 a-r ТІО 147 a-r H 193 a-r Т9 146 a-r Ті 189 s r 191 a-r Т8 145 a-r SO-i-Pr S 90 a-r Т7 H sa-n-Pr H 191 a-r ТЙ 143 a-r H ISSa-r H SOri-Pr Т8 1 2 3 2 з 4 14S а-г Н SO,CHS TU 196 a-r H S -- r OiP Т9 149 а-г Н SO.CHj Ti3 1 197 a-r H S r- f OiP TSO 150 а-г н SOJCHJ TU 198 a-r H S -- r O:P ТП 15і а-г н SO;CH, T.S 199 a-r H S nP O- r Т12 152 а-г н ЗОіСНз T16 200 a-r H SOH-РГ ТВ 201 a-r H sa-'-Pr Т14 ТІ5 153 а-г н SO;CHj н SOjEt Tl 1 55 а-г н SOiEt 6 s 1 m 154 а-г 5 T2 156 а-г н SOiEt н SOiEt T4 158 а-г н SOiEt Г5 202 a-r 159 а-г н '6 SOjEt Ш а-г н SOjEt 7 161 а-г н SO^Ei -8 162 а-г н SOjEi '9 163 а-г н SO^Et ;JO 164 а-г н SO,EE fU 165 а-г н 5СШ 112 166 з г н SOiE: T'3 167 а-г н SO,Ei TU їй8 а-г н SOiE! TI5 169 а-г н SOiE! TI6 170 а-г н SOiEt T17 171 а-г н SO- n-Pr ТІ SOi-i-Pr H SOi-i-Pr Т16 H SO-i-Pr TS7 205 a-r _ H 204 a-r T3 157 а-г 4 203 a-r 103-І05 1 H C1CH,CO Т! 206 a-r H C1CH;CO Т2 207 a-r H C1CH:CO тз 283 a-r H ClCHiCO Т9 209 a-r H CiCH,C0 ТІО 210 a-r я CiC&CO ТП 25 і a-r H C1CH:CO Т14 212 a-r H C1CH,CO Тій 2!3a-r H СІСНІСО Т17 Z14 a-r H CI-CHCO ТІ 315 a-r H аснсо п 216 a-r H сьснсо тз 217 a-r C- H O IC C Т9 213 a-r H H сьснсо ТІО 219 a-r H СкСНСО НІ і 5 6 7 S 37 1 220 а-г 221 а-г 222 а-г 223 а-г 224 а-г 225 а-г 226 а-г 227 а-г 228 а-г 2 Н н н н к н н н н 229 а-г ;за а-г 23 І а-г 232 а-г 233 а-г 234 а-г 235 а-г 236 а-г 237 а-г 238 а-г 239 а-г 240 а-г 24 [ а-г 242 а-г 243 а-г 1 н н к н н н н н н н к к и н 2 3 C C CUHO CC C hHO C C CUHO C CO UCсьссоcuccoCC O bCCC O bCCC O hCсьссоCC O hCCi C lC O C iC ,O H HC O caoc&co 55442 4 5 6 1 S ' б 7 8 ти TI6 T7 1 ТІ T2 тз Т9 тю ТУ ТІ4 ТІ6 тп ТІ Т2 CHJOCHICO тз V) тю ти CHiOCHiCO Т14 CHiOCHiCO Т!6 CHJOCH,CO ТІ7 СНІ=СНСО ТІ CH.=CHCO Т2 CH,=CHCO тз СНЮСНіСО CHJOCHICO CHJOCHJCO 3 244 а г Н СНІ=СНСО 245 a-r Н СН;=СНСО «1 Т9| тю ти 1 2 2SS i.-t Н Т9 307 а-г тю 308 а-г ТІ 1 309 а-г н н н к н н н н н н н н н н н н н н н н н ТІ4 310 а-г н Тіб 311 а-г н 289 а-г 25 І а-г н СНі=ШСО н сн;=снсо н CHFCHCO н сн,=снсо н CHsCCO н сн^ссо 252 а-г н сн=ссо тз 253 а-г н сн^ссо Т9 254 а-г н CHsCCO 10 298 а-г 255 а-г н сн^ссо ' 11 299 а-г CHsCCO 14 300 а-г 257 а-г н н CHsCCO -16 301 а-г 25? а-г н CHsCCO тп 302 а-г 246 а-г 247 a-r 248 а-г 249 a-r 250 a-r 236 а-г 259 а-г 260 а-г 261 а-г 262 з-г 263 а-г 264 з-г 265 а-г 266 а-г н н н н н н н н Т14 І " 290 а-г 291 а-г Т16 292 а-г Г!7 293 а-г ТІ 294 а-г Т2 ТІ 295 а-г 1% а-г 297 а-г J011 8-8 303 а-г 304 а-г Т2 тз • •• 305 а-г 306 а-г 7 6 "1 T 9 TQ i Til T4 1 Tie ТІ7 SO,CF5 S:F O > C S,F OC j S^F OC , Tl SOICFJ ТІ0 SO2CF, Til E2 T3 T9 SOJCF, TI4 SOtCF: TI6 SOJCF, T17 SOiCftF SiH OC j F S . HF OC ; S i HF OC , S , KF OC ! S i HF O C S : HF GC , 3 , HF OC , Tl T2 T3 T9 ТШ Til TU Тій 1 8 39 40 55442 313 a-r H SOiCH;CI 314 a-r H SOJCHJCI 315 э-г H SOiCHiCi 3S6a-r H SO-CH-CI 31? a-r H SOiCHjCl 3i8a-r H ЗОгОШ 4 T7 I T, T 2 T 3 T 9 T I O Til 319 a-r H яьснкэ ЇІ4 367 а-г 320 a-r H SOJCHJCI T16 ЗЙ8 а-г 321 a-r H 322 a-r H 323 a-r H 324 a-r H =25 a-r H 326 a-r H 327 a-r H 328 a-r H 329 a-r H 330 a-r H 331 a-r H І 312 a-r , 2 H SO;CH,F 332 a-r H 333 a-r H 334 a r H 335 a-r H S ; HC OC i l SiHb O C C SiHh O C C S^HI OC Ci SiHb O C C SsHb OC C SO:CHC!i S-H. OC O SiHb O C C SCC OHb S i Cj OC l SCU OC i S . C, OC 1 SOiCC!; S j C, OC i S 6 7 S ] 360 а-г 36! а-г 362 а-г і 363 а-г 364 а-г 365 а-г 366 а-г TS7 369 а-г ТІ 370 а-г Ї2 371 а г тз T 9 тю ти 372 а-г ТІ4 Т!6 ТІ7 Т! Тї тз Т9 тю 373 а г 374 а-г 1 375 а-г 376 а-г 377 а-г 378 а-г 379 а-г г 3 4 н S . H H T3 O C, N н S i H H T9 O Cf N н S - H H TiO ON C , н S N C j Til d HH н S . H H TI4 O C, N н S N C a ТІЙ O HH i н S N C > TI7 O HH : Ті н н 5ОЩСН>)г T2 н SO.N(CH,)! ТЗ н SCNfCH,}: ТУ н SO,N(CH )i тю н SO!N{CH,)j ти н SO.\{CH,j ТІ4 н Ю-.ЩСЩІ ТІ6 н SO,N(CH,); Т17 н (CHs)iCOCO Ті н (CHj),COCO Т2 н (CH,)iCOCO ТЗ 5 6 7 5 6 І 7 s н (CH,)jCOCO Т9 (CH,),COCO тш 381 а г н н (СНІ),СОСО ти Ш а-г н (CH,)jCOCO Т!4 3S3d г н (CH,!,COCO ТІЙ 380 а-г 1 2 384 а-г Н 393 а-г н н н н н н н н н 394 а-г н 385 а-г 386 а-г 387 а-г 388 а-г 389 а-г 390 а-г 391 а-г 392 а-г 395 а-г 396 а-г 397 а-г 398 а-г 399 а-г 400 а-г 4QI d-r 402 а-г 403 а-г 404 а-г 405 а-г 406 а-г 407 а-г н н н н н н н н н н н н н 3 4 (СНі),СОСО ТІ7 Ph.CO ГІ FK0 TZ Й РИСО T3 РЬСО T9 PhCO T10 PhCO ТП PhCO ТІ4 PhCO j TI6 PhCO ТИ pStSOi T! PftSO: T2 PftSO; T3 PhSOi T9 PhSOj \ TiO PhSOi ТИ PliSOj TM Ph5O> T!6 PhSO, 117 MeNHCO Ті MeMHCO T2 MeNHCO ТЗ VtiNHCO T9 MeNHCO т:о І " " І 55442 41 42 1 г з 4 408 а-г н MN C e HO ТИ 453 а-г 5 6 1 t 1 3 1 4 5 6 7 • ТИ 409 я-г н MN C e HO T!4 454 а-г 410 а-г н MN C e HO ТЇ6 455 а-г 716 4 И а-г н MN C e HO T17 456 а-г 117 412 а-г и EN C tHO ' Ті 457 а-г 413 *-Г н eN C t HO T2 4!4 а-г н EENHCO ТЗ 415 а-г н EN C t HO T9 417 а-г н EN C i HO н & HO NC н EN C i HO EN C t HO н EN C c HO 421 а-г н MK C eHS Ті 422 а-г н MN C e HS Т2 423 а-г н MN C e HS ТЗ 424 а-г н MN C e HS н MN C e HS ТЮ 426 а-г н MN C e HS Тії Т і Т9 425 а-г T Q 462 а-г ТІ7 '9 461 а-г ТІб 420 а-г гз 460 а-г Тї4 н ~г 459 а-г ТП 419 а-г О 458 а-г ТЮ 4IS а-г 427 а-г 42S а-г н MN C e HS н 429 а-г 431 з-г н н і 2 432 а-г Н Н 434 а-г Н І 435 а-г н 436 а-г н 437 а-г н 438 а-г н Z .7 (У 466 а-г 467 а-г А6% а-г • 1 " 1 -з 469 а-г Т9 470 1-г П7 NC T EST H4 i3S 3 NC T E 1 H 9 i 0 NC EC H iS NS EC tS H NS E t H NC E H i " Т 6 465 а-г Т! EN C i HS 433 а-г 464 а- ТІб EN C t HS н 430 з г 463 а-г Т14 MN C e HS MN C e HS Т14 710 471 а-г 472 а-г Т2 5 6 7 8 І ТП 2 * 473 а-г T6 1 474 а-г T7 I 475 а-г EiNHCS ТІ ТП Q TI4 TI6 477 а-г ТІ 47S а-г T9 479 а-г T!0 T2 440 а-г 476 а-г T17 439 а-г 480 а-г ТІЇ •' T2 ТЗ 441 а-г •• ТЗ 48 і а-г Т14 442 а-г '• T9 482 а-г Т16 ТЮ 483 а-г ТІ7 ТП 484 а-г Н CS e OM ТІ ТІ4 485 а-г Н CS e OM тг 446 а-г Т16 4S6a-r н CS e OM тз 447 а-г тп 4S7 а-г н CS e OM Т9 488 а-г н CS e OM ТШ 489 а-г н CS e OM ти 490 a-f CS e OM Т14 443 а-г 444 а-г 445 а-г 448 а-Г * (У ТІ — 1 Т14 Г -B. 416 а-г 449 а-г Т2 491 а г н н 450 а г ТЗ 492 а-г н CS e OM CS e OM Т17 45! а-г Т9 493 а-г н CO s SM Т! 452 а-г ПО 494 а г н CO e SM П Т16 5 6 7 8 43 і Г 495 з-г 4% а-г 497 а-г | 498 а-г 499 а-г 500 а-г 50! а-г 502 а-г 503 а-г 504 а-г 505 а-г 506 а г 507 а-г 508 з-г 509 а-г 510 а-г 511 а-г 512 а-г 513 і-г 514 а-г 5!5а-г 5їй а-г 5Га-г 518 3-г 1 • 5!9 а-г г 6 7 3 542 а-г Me CHO 8 Т9 543 а-г Me CHO тю ти 544 а-г Me CHO 545 а-г Me CHO ТІ4 546 а-г Me CHO Т!б 347 а-г Ma CHO ТІ7 548 а-г Me CHO ТІ 549 а-г Me CGCHj Т2 550 а-г Me СОСЫз тз 55! з-г Me COCHi 19 1 552 а-г Me COCHj 553 а-г Me COCHs 554 а г Ms COCHi тк 555 а-г Me С0СШ Т!6 556 а-г Me СОСШ ТІ7 557 а-г Me COCH, СОСООМе ТІ 558 а-г Me СОСНз 12 559 а-г Me COCHj ТЗ СОСООМе Т9 СОСООМе ТІО СОСООМе ТИ СОСООМе ТИ СОСООМе Тій ти 2 3 Н Н і Сі№ОСО t T2 $19 а-г 530 а-г н 53! а-г н 525 а-г 52й а-г 527 а-г 528 а-г І G H O C O I C J H , O C O I C 3 H 7 O C Q i C H r O C O i C ; H > O C Q i C i H r O C O ; U H , O C O T3 T9 ТЮ Tl! T14 TI6 T17 Tt Na-сош. МЄІСНСО T! Na-соль SOEt Ті CHO ТІ Na-соль 154-160 179-181 C H O 75-77 179-183 532 а-г 533 а-г 534 а-г 535 а-г 536 а-г 537 а-г 538 а-г 539 а-г 540 а--541 а г M e M e M a M e M e M e M e M e M e M e CHO T2 CHO ТЗ CHO Т4 CHO Т5 1 CHO CHO Т7 CHO ТЗ CHO Т9 CHO ТШ І Me COCH* Me COCHj T15 Me COCH, Т'ё 1 з65 а г 7 COCHs 564 а-г б СОСНз Me 563 а г 5 Me 562 а г Tl ІСНЮСО 217-218 5ЙОа-г Ti7 V] 524 а-г 7 Ж ! а-г 4 СОСООМе н н н н н н н н _ _ ! _ ! •ml СОСООМе 5 ТІ0 СОСООМе і тю 521 а-г 522 а-г 2 ти T(2 TI3 T4 S T15 TI6 T7 1 T S T 2 T3 T 4 T 5 T 6 T 7 T 8 T 9 S2Qar 523 а-г 1 4 тз CO e SM CO * SM CO e SM CO e SM CO e SM CO e SM CO e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM CS e SM Н н н н н н н н н н н к н н н н н н н н н н н н 44 55442 5 А Vie COCH) 117 1 H т„ ти 1 45 55442 1 2 3 4 590 a-r Me CO-n-C3H, T8 59 і a-r We С О - V C J H I Me CO-n-Citb 110 593 a-r Me CO-n-CsHj 594 а-г Me СО-п-СзЯт 59S a-r Me CO-n-CjHi 59Й а-г Me CO-n-CjH, 597 a-r Me CO-n-CjH? 598 а-г Me CO-n-^H, Ш 599 а-г Me CO-n-C.H? T,7 йОО а-г Me СО-І-CJHI Tl 60! а-г Me CO-i-GH. T2 602 а г Me CO-i-CiHv T3 603 а-г Me CO-i-CjHv T4 604 а-г Me CO-i-CjH, T5 605 а-г Me CO-1-UHJ T6 606 а-г Me CO-I-CJH, T7 507 а-г Me CO-i-OH? TS 60S а-г Me СО-КУЬ T9 609 а-г Me СО-І-СІНТ Ї10 6^0 а-г Me CO-i-CH, Tl! 6 4 а-г Me CO-I-CJH, T12 612 з-г Me CO-fCjH T13 6.3 а-г Me CO-t-CjH; T14 І ї 3 a T9 592 а-г 5 ти T U TI3 T4 1 T5 1 4 5 6 7 8 і 2 3 J _ ! _ Me COOEc TI2 614 a-r Me CO-I-CJHJ ТІ5 662 a-r 615 а-г Me CO-I-CJHJ T16 663 a-r Me COOEt T13 6!6 а-г Me CO-t-CsHi T!7 664 a-r Me COOEc T14 617 а-г Me COCFi Tl 665 a-r Me COOEt TI5 618 а-г Me COCF, T2 666 a-r Me COOEt T16 6!9а-г Me T3 667 a-r Me COOEt T17 T4 66S a-r Me SOJCHJ T! TS 669 a-r Me SO,CH5 T2 Те 670 a-r Me SO t CH, T3 T7 671 a-r Me SO,CH3 T4 T8 672 a-r Me SQ*CH, TS T9 67 j a-r Me SOJCHJ T6 ЇЮ 674 a-r Me SChCHj T7 TU 675 a-r Me SOJCHJ T8 T12 676 a-r Me SO,CHJ T3 ТІЗ 677 a-r Me зо,сн, ТІ0 ТІ4 678 a-r Me SOJCHJ TU TI5 679 a-r Me ЗОІСНЗ T12 680 a-r Me SOiCHi T13 681 a-r Me SOiCH; T14 6S2 a-r Мг ЗОЛСНІ T15 T2 633 a-r Me sara, T16 T3 6S4 a-r Me SOsCH, ТІ7 T4 685 a-r Me SOjEt T! s 624 а-г Me сось C Cj OF C Cj OF C Cj OF C Cj OF C Cj OF 625 а-г Ma COCFJ 626 а-г Me 627 а-г Me 628 а-г Me 629 а г Me 630 а-г Me 631 а-г Me 632 а-г Me 633 а-г Me 634 а-г Me 635 ї-с Me 636 а-г Me 637 і-г Me C Ci OF C C, OF C Ci OF C Cj OF C Ci OF C Cj OF C C3 OF C C, OF CO e OM CO e OM CO e OM CO e OM 620 а-г Me 62 і а-г Me 632 а-г Me 623 а-г Me T16 T17 Tl [gi-183 201-203 149-1 SI 6 7 55442 48 І 2 3 4 5 734 а-г Me SO-i-Pr T16 735 а-г Me SCh-i-Pt TI7 736 а-г Me CICHjCO ТІ 737 а-г Me CICHiCO T2 738 а-г Me ClCHiCO тз 739 а-г Me CICKiCO T9 740 а-г 712 а-г Me SO-n-Pr Til 7 ІЗ а-г Me SOj-n-Pr T12 714 а-г Me SOj-n-Pr ТІЗ 715 а-г Me SOi-a-Pr ТІ4 716 а-г Me SOi-n-Pr T15 717 а-г Me SOj-n-Pr T16 718 а-г Me SOi-n-Pr ТІ7 719 а-г Me SO;-i-Pr Ті 720 a f Me SOj-i-Pr T2 721 а-г Me SOri-Pr ТЗ 722 а-г Me SOi-i-Pt T4 7 » а-г Me SOJ-1-РГ T5 724 а-г Me 30j-i-Pr Т6 725 а-г Me SOi-t-Pr Т7 736 а-г Me SOri-Pr Т8 727 а-г Me SOri-Pr Т9 72£а-г Me SO2-3*Pr тш 729 а-г Мз SOr:-Pr ти 730 а-г Me SOrt-Pr Тї2 731 а-г Me SOri-Pr ТІЇ 732 а-г Me 30,-i-Pr Т14 733 а-г Me SO;-i-Pr Ті5 1 1 C1,CHCO ТІЙ Me CijCHCO ТІ! Me CizCHCO Т14 Me CbCHCO ТІЙ Me OiCHCO Т!7 Me сьссо ТІ Me СЪССО 11 1 Me сьссо тз 757 а-г • Me 75Й а-г T3 тз T S 755 а-г тю CljCHCO 754 а-г SOi-ii-Pr Me 753 а-г SOi-n-Pr Т2 ChCHCO 752 а-г Me CbCHCO Me 751 з-г Me ТІ Me 750 а-г 7! 1 а-г ChCHCO 749 а-г 710 а-г Т17 Me 748 а-г 8 ТІ6 CICHiCG 747 а-г 7 ClCHiCO Me 746 а-г б Me 745 а-г 5 Ti4 І 744 а-г 4 CiCH:CO Me C. C JC O 3 Ті! Me 7 Т!Є ClCHiCO 743 а-г 3 CiCHiCO Me 742 а-г 2 Me 741 а-г ї 6 1 1 1 1 55442 50 1 2 3 4 826 а і Me SOiCFj Me SO;CF3 Me SOiCF, 329 а г Me SOICFJ тз T 9 830 a-r Me SOJCFJ ™ T2 825 a-r " ТІ a-r ТЮ ill 831 a-r Me SO,CF) Me SOiCFj Me SOiCFi Ms SOiCF, ТІ7 835 a-r Me 5CbCH,F Ті 836 a-r Me SOnCHjF Т2 837 a-r Me SOCH,F ТЗ 335 a-r Ms SO,CH;F Т9 839 a-r Me SO-CHJF ТіО 840 a-r Me SO.CHiF ти 84! a-r Me SOjCIfcF ТІ4 842 a r Me SOOhF 8 Тіб 834 a-r 7 Т14 833 a-r 6 ти 832 a-r 5 Тіб 843 а-г Me SO CH.F ТІ7 844 a-r Me SO.CH.Ci Т! 845 а г Me SOjCHiCl Т2 846 a г Me ЗОіСНгСІ ТЗ S-t7 а г Ms SOXHJCI 19 Ш а-г Me SOiCHiCt ТЮ S49 a-r Ms SOiCHjCl ТИ і 2 3 850 а-г Ms SO.CH;Ci TI4 85 і а-г Me SO-CHiCI Тій 352 а-г Me SOiCHjCI T17 853 а-г Me SO,CHCli ТІ 854 а-г Me SOiCKCh T2 855 а г Me SOiCHCi, тз S56 а-г Me зашей Т9 857 а-г Ma SCCHCb тю 858 а-г Me SOtCHCi* ти 859 а-г Me SiHb OC C ТІ4 860 а г Me SiHh OC C 116 86! а Me SOiCHC!) Т!7 862 а-г Me SUCCb Ті 863 а-г Me SOJCQI Т2 364 а-г Me so,ca, тз 865 а-г ME SOiCCb Т9 866 л г Me S,C OC b тю 867 а-г Me sftca, ти 368 а-г Me SOiCCb Т14 369 а г Me SOiCCb Тіб 370 а г Me SOiCCb Т17 871 а-г Me SO-л Si; ТІ 872 а-г Me SO-t-Bti Тї 873 а-г Vie SOi-n-Bu тз J _ 6 7 І 8 ! J 55442 52 г 2 3 4 922 а-г Me PhCQ 923з-г Me PhCO Me PhCO Me PhSOi Me PhSO: Me ШО: Me PhSCh Me PhSO, Me 931 а-г Me PhSOj ТІ4 932 а-г Me PhSCh TI6 933 а-г Me PhSO: TI7 Til 934 а-г Me MeNHCO ТІ 935 а-г ME MeNHCO T2 936 а-г Me MeNHCO Ті 937 а-г Me MeNHCO Т9 938 а-г Me MeNHCO ТЮ 939 а-г Me MeNHCO ТИ 94Єа-г Me MeNHCO ТІ4 94І а-г SOiN(CHj)i SOiN(CH})> EeNHCO ТІ Me EcNHCO Тї Me EiNHCO тз < TZ 2 3 4 946 а-г TS Me Т17 Me 945 а-г Me ТІЙ MeNHCO 944 а-г 899 a-r MeNHCO Me 943 а-г 898 а-г Me 942 4-г ї Me EENHCG T9 94? а-г Me EINHCO T10 94Ё а-г Me EtNHCO Til Me EcNHCO ТІ4 900 а-г Me SO;N(CH;), T3 ЗДа-г Me SOiN{CH3)i T9 949 а-г 902 а-г Me SO^CH^ ТІ0 950 а-г Me EiNHCO T16 903 а-г Me SO^CH* Ті і 951 а-г Me EiNHCO T17 TI4 952 а-г Me MeNHCS ТІ 904 а-г Me 905 а-г Me S(W(CH* TI6 953 а-г Me MeNHCS T2 906 а-г Me SO,N(CHj)i T17 954 а-г Me MeNHCS ТЗ 955 а-г Me [ 907 а-г Me (CH:)jCOCO ТІ МеШСЗ T9 908 а-г Me M e Ті 228 д E t S O . M * Til Шд 182 Д І85д E t S O * E t ТІ 230 д E l 183 я 1Е4д S O j E t Tit 23ід Ті 232 д ТИ 233 д Ті 234 д Тії 235 д Et сосен* ТІ 236 д Et SO,Me Ті тп 237 д Et ЗОзМе Ті І ТІ 238 д H CHO ТІ! Тії 239 д H COMe Ті H COMe ТИ H COEi ТІ H COEt ти 5CHj H O C H O H C O O M e H C O O M e H S O j M e e !89д S O i M e 192 д M s C H O M І9ід 193 д H H IS7 д 190 д C « І8бд ША E « e C H O і96д SCiH, O M e O O M e e S O j M M s S O M C H O e e 200 д H C H O H C O O M e H C O O M e •' H S O a M e ТІ 240 д ТИ 24ія 242 Д 243 Д H COCF, ТІ 244 д H COCF, тп ТП O C Ї99д CG-NMei ТІ C e H * тп e M M І95д Ті M !94д ~т7 j ТІ 1 4 C 245 д H COOMe Ті ТІ 2*6 а H COOMe Ті І ти 247Д Ті ?45д H H COOEi ТІ COOEt ти 6