Похідні піразолу, проміжні сполуки для їх одержання та гербіцид на їх основі

1 Похідне піразолу формули (І) 1 R о I I 1 х І \/ X-X6 .00 R означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, R2 означає Сі-С4-алкільну групу, X 1 вибраний з групи, яка складається з атома водню, атома галогену і Сі-С4-алкільноі групи, кожний із X 2 , X 3 , X 5 , X 6 , X 7 і X 8 незалежно, означають атом водню або Сі-С4-алкільну групу або X 2 і 5 X можуть утворювати ненасичений зв'язок шляхом зв'язування один з одним, або X 5 і X 7 можуть утворювати ненасичений зв'язок шляхом зв'язування один з одним, X 4 вибраний з групи, яка складається з атома водню, атома галогену і Сі-С4-алкільноі групи, Q означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибраний з групи, що складається з -SO2-, -CO-1 -СН 2 СО-, В вибраний з групи, яка складається з Ci-Csалкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи і групи формули (V) Yn де Y вибраний з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі-С4-алкільноі групи, С1-С4алкоксигрупи та Сі-С4-галогеналкільноі групи, і m є числом 0, 1 або 2, п означає 0, 1 або 2, і Де R означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, R2 означає Сі-С4-алкільну групу, кожний з Z 1 і Z 2 незалежно вибирають з групи, яка складається з атома водню і Сі-С4-алкільноі групи, кожний з X 1 і X 4 незалежно вибирають з групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, кожний з X 5 і X 6 незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу або Z 1 і X 5 можуть утворювати ненасичений зв'язок при сполученні один з одним, Q означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибирають із групи, яка складається з -SO2-, -СО- та -СН 2 СО-, В вибирають із групи, яка складається з С-і-Сзалкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи та групи формули (V) .00 де Y вибраний з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі-С4-алкільноі групи, С1-С4алкоксигрупи та Сі-С4-галогеналкільноі групи, і m є числом 0, 1 або 2, і п означає 0, 1 або 2, або його сіль 3 Похідне піразолу формули (1-А) або його сіль за п 2, де Z 1 означає Сі-С4-алкільну групу і Z 2 означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу 4 Похідне піразолу формули (1-А) або його сіль за п 2, де кожний з X 1 і X незалежно означає С1-С4алкільну групу 5 Похідне піразолу за п 1 формули (І-В) О Ю (О ю 51645 О R1 / X А 1 \ \ N' \ 7 4 R 0 X Q \ 2 — X 8 с JX 1^ . (1-в) R означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, R2 означає Сі-С4-алкільну групу, Z 2 вибирають із групи, яка складається з атома водню і Сі-С4-алкільноі групи, кожний з X 1 і X 4 незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, кожний з X , X і X незалежно означають атом водню або Сі-С4-алкільну групу, Q означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибирають із групи, яка складається з SO 2 -, -СО-та-СЬЬСО-, В вибирають із групи, яка складається з С-і-Сзалкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи та групи формули (V) де Y вибирають з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі-С4-алкільноі групи, С1-С4алкоксигрупи та Сі-С4-галогеналкільноі групи, і m є числом 0, 1 або 2, і п = 0, 1 або 2, або його сіль 6 Похідне піразолу формули (І-В) або його сіль за п 5, де п = 0 7 Похідне піразолу формули (І-В) або його сіль за п 5, де кожний з X 1 і X незалежно означає С1-С4алкільну групу 8 Похідне піразолу за п 1 формули (І-С) Де R означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, R2 означає Сі-С4-алкільну групу, кожний з X 1 і X 4 незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, кожний з X 5 , X 6 , X 7 і X 8 незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу або X 5 і X 7 можуть утворювати ненасичении зв'язок при сполученні один з одним, Q означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибирають із групи, яка складається з SO 2 , -CO- та -СНзСО-, В вибирають із групи, яка складається з С-і-Сзалкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи і групи формули (V) • (V) де Y вибирають з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі-С4-алкільноі групи, С1-С4 алкоксигрупи та Сі-С4-галогеналкільноі групи, і m є числом 0, 1 або 2, і п = 0, 1 або 2, або його сіль 9 Похідне піразолу формули (І-С) або його сіль за п 8, де X 1 означає Сі-С4-алкільну групу і X 4 означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу 10 Похідне піразолу формули (І-С) або його сіль за п 8, де п = 0 або 2 11 Похідне піразолу за п 1 формули (I-D) (ID) Де R означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, R2 означає Сі-С4-алкільну групу, Z 3 означає Сі-С4-алкільну групу, кожний з X 1 і X 4 незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, кожний із X 5 , X 6 , X 7 і X 8 незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу або X 5 і X 7 можуть утворювати ненасичении зв'язок при сполученні один з одним, Q означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибирають із групи, яка складається з SO 2 -, -СО-та-СНзСО-, В вибирають із групи, яка складається з С-і-Сзалкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи і групи формули (V) Yn .(V) де Y вибирають з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі-С4-алкільноі групи, С1-С4алкоксигрупи та Сі-С4-галогеналкільноі групи, і m є числом 0, 1 або 2, і п = 0, 1 або 2, або його сіль 12 Похідне піразолу формули (I-D) або його сіль за п 1 1 , де кожний з X 1 і X 4 незалежно означає d С4-алкільну групу 13 Похідне піразолу формули (I-D) або його сіль за п 1 1 , де Z 3 означає Сі-С4-алкільну групу 14 Похідне піразолу формули (I-D) або його сіль за п 13, де Z 3 означає метил або етил 15 Похідне ароматичної карбонової кислоти формули (І І-А) о х1 , 2 2 Z (ПА) Д Є 1 4 кожний із X і X незалежно означає атом галогену або Сі-С4-алкільну групу, кожний із Z 1 і Z 2 незалежно вибирають з групи, яка складається з атома водню і Сі-С4-алкільноі групи, кожний з X 5 і X 6 незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу або Z 1 і X 5 можуть утворювати ненасичении зв'язок при сполученні один з 51645 одним, і п = 0, 1 або 2, або його сіль, які є проміж ними сполуками для одержання сполук за п 2 16 Похідне ароматичної карбонової кислоти фор мули (І І-В) 1 о х 6 1 4 кожний з X і X незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, 5 6 7 8 кожний з X , X , X і X незалежно означає атом 5 7 водню або Сі-С4-алкільну групу або X і X можуть утворювати ненасичений зв'язок при сполученні ОДИН З ОДНИМ, І Z вибирають із групи, яка складається з атома водню і Сі-С4-алкільноі групи, 1 4 кожний з X і X незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, R 7 п = 0, 1 або 2, або його сіль, які є проміжними сполуками для одержання сполук за п 8 18 Похідне ароматичної карбонової кислоти формули (II-D) но Я кожний з Х , Х і Х незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу, п = 0, 1 або 2, або його сіль, які є проміжними сполуками для одержання сполук за п 5 17 Похідне ароматичної карбонової кислоти формули (ІІ-С) но Z означає Сі-С4-алкільну групу, кожний з X 1 і X 4 незалежно вибирають із групи, яка складається з атома водню, атома галогену і d С4-алкільноі групи, кожний з X5, X6, X 7 і X 8 незалежно означає атом водню або Сі-С4-алкільну групу або X 5 і X 7 можуть утворювати ненасичений зв'язок при сполученні ОДИН З ОДНИМ, І п = 0, 1 або 2, або його сіль, які є проміжними сполуками для одержання сполук за п 11 19 Гербіцид, який містить як активний інгредієнт похідне піразолу, або його сіль за будь-яким з пунктів 1-14 Даний винахід належить до нових похідних піразолу, гербіцидів, які включають ПОХІДНІ піразолу як активні інгредієнти, та проміжних продуктів, придатних для одержання похідних піразолу Технічні передумови та проблеми, які вирішує даний винахід Гербіциди є надзвичайно важливими хімікаліями для економії витрат у боротьбі з бур'янами та покращення урожаю сільськогосподарських та садових культур, і тому інтенсивно вивчалися та розроблялися впродовж багатьох років, результатом чого були запропоновані для практичного використання різноманітні гербіциди Однак, на сьогодні все ще бажаною є розробка нових продуктів з високою гербіцид ною ефективністю, зокрема таких, які спроможні вибірково знищувати лише бур'яни за низьких робочих доз та відсутності фітотоксичності у відношенні сільськогосподарських культур Під час вирощування кукурудзи та ш звичайно застосовували гербіцид на основі триазину, такий, як алахлор та метлахлор Однак, атразин виявляє низьку ефективність у відношенні трав'яних бур'янів та, з іншого боку, алахлор та метлахлор виявляють низьку ефективність у відношенні широколистих бур'янів Тому сьогодні важко боротися зі злаковими та широколистими бур'янами одночас но за допомогою одного гербіциду Крім того, застосування вищезгаданих гербіцидів є небажаним у зв'язку з проблемою навколишнього середовища, яка виникає з причини необхідності високої норми витрати цих гербіцидів Відомо, ЩО у зрошуваному(затоплюваному) рисовому полі різноманітні бур'яни, однорічні злаки, такі як куряче просо, однорічні бур'яни родини осокових(Сурегасеае), такі як зонтик, однорічні широколисті бур'яни, такі як монохорія та ротала крислата, та багаторічні бур'яни, такі як Sagitana pygmaea, рдест, східний водяний подорожник, очерет, болотниця голчаста, ситничок ІЗНІЙ, чилим(водяний горіх), стрілиця і таволга ростуть разом з культурою рису, і під час його культивування дуже важливо ефективно боротися з цими бур'янами за низьких доз гербіцидів у зв'язку з забрудненням навколишнього середовища та без прояву фітотоксичності у відношенні рису падді Взагалі відомо, що сполуки, які мають гербіцидну ефективність у відношенні курячого проса, є фітотоксичними для рису падді, і особливо важливим є розробити ХІМІЧНИЙ препарат, який має високу гербіцидну ефективність у відношенні курячого проса як трав'яного бур'яну і має чудову міжродову вибірність між рисом та курячим просом Між ТИМ, ВІДОМО, ЩО специфічні 4 51645 бензоілпіразоли мають гербіцидну ефеїсгивність [JP-A-63-122672, JP-A-63-122673, JP-A-63-170365, JP-A-1-52759, JP-A-2-173T3 JP-A-2-288866] і пірозолат наступної хімічної формули входить у число гербіцидів, які сьогодні є на ринку 0 н,с 3 OS о ! -з Далі, сполука(А), типовий приклад похідних 4бензоілпіразолу описаних у вищезгаданих публікаціях, має наступну хімічну формулу [Сполука №35yJP-A-2-173] Сполука(А) Сполука №35, описана у JP-A-2173 0 8 дну активність, хоча вони можуть бути вдосконалені у відношенні безпеки для затоплюваного рису Даний винахід було зроблено у зв'язку з вищенаведеними обставинами, і його метою є забезпечення похідних піразолу, які спроможні контролювати широкий діапазон суходольних бур'янів та бур'янів затоплюваного рисового поля, зокрема куряче просо в рисовому полі, за низької дози без прояву фітотоксичності у відношенні таких культур, як кукурудза, рис та ш , забезпечення гербіциду, який містить таке похідне піразолу, та проміжного продукту для одержання похідного піразолу Опис винаходу Першим аспектом даного винаходу є похідне піразолу формули(1) СІ СЄ-,СН3 Де. Вищезгадані ПОХІДНІ 4-бензоілпіразолу мають гербіцидну активність, хоча ця активність є практично недостатньою Зокрема, їх гербіцидна активність у відношенні злакових бур'янів, таких як куряче просо та лисохвіст, є дуже низькою За їх використання як гербіциду в затоплюваному рисовому полі вони можуть виявляти фітотоксичність у відношенні рису падді, тому що мають низьку вибірність між рисом і трав'яними бур'янами Тому дані заявники запропонували ПОХІДНІ ПІразолу, які мають тюхроманове кільце, та зареєстрували ВІДПОВІДНІ патентні заявки [JP-A-185526 та International Laid-open Patent Publication WO93/18031] Типовими прикладами(В) та (С) сполук, які описані у вищезгаданих первинних заявках, є наступні сполуки Сполука(В) Сполука №66, описана в International Laid-open Patent Publication WO93/18031 Сполука(С) Сполука №Ь - 3, описана у JP-A185526 0 Є з Н NC OH Вищенаведені сполуки мають високу гербіци R означає атом водню або Сі~С4-алкільну групу R означає Сі~С4-алкільну групу, X1 вибрано з групи, яка складається з атома водню, атома галогену та Сі~С4-алкільну групи, кожний із X2, X3, X5, X6, X7 і X8, незалежно, означає атом водню або Сі~С4-алкільну групу, або X2 і X5 можуть утворювати ненасичений зв'язок шляхом сполучення один з одним або X5 і X7 можуть утворювати ненасичений зв'язок шляхом сполучення один з одним, X4 вибрано з групи, яка складається з атома водню, атома галогену та Сі~С4-алкільноі групи, О означає атом водню або групу -А-В, в якій А вибрано з групи, яка складається з -SO2, -СО- та СН2СО-, В вибрано з групи, яка складається з Сі~С4алкільної групи, Сз-Св-циклоалкільної групи та групи формули де Y вибрано з групи, яка складається з атома галогену, нітрогрупи, Сі~С4-алкільноі групи, Сі~С4алкоксигрупи та Сі~С4-галогеналкільноі групи і m є числом 0, 1 або 2, п означає 0, 1 або 2 і р означає 0 або 1, за умови, що, коли X2 і X3 обидва означають Сі~С4-алкільні групи і коли р означає 1, тоді виключено випадок, коли X5, X6, X7 і X8 усі є атомами водню, або його сіль Другим аспектом даного винаходу є гербіцид, який містить похідне піразолу вищенаведеної формули (1) та/або його сіль як активний інгредієнт Далі, третім аспектом даного винаходу є похідне ароматичної карбонової кислоти формули (II), яке використовується для одержання похідного піразолу формули (1), 51645 ноос X* (II) 10 В, в якій А вибрано з групи, яка складається з SO2, -CO- і -СН2СО-, і В вибрано з групи, яка складається з Сі~С4 - алкільної групи, Сз~Св - циклоалкільної групи та групи формули(\/) o,v x* у Р де X 1 вибрано з групи, яка складається з атома галогену та Сі~С4-алкільноі групи, кожний з X 2 , X 3 , X 5 , X 7 1 X 8 , незалежно, означає атом водню або Сі~С4-алкільну групу або X 2 і X 5 можуть утворювати ненасичений зв' язок шляхом сполучення один з одним або X 5 і X 7 можуть утворювати ненасичений зв'язок шляхом сполучення один з одним, X 4 вибрано з групи, яка складається із атома водня, атома галогену та Сі~С4 - алкільної групи, п означає 0, 1 або 2 і р означає 0 або 1, за умови, що, коли X 2 1 X 3 обидва означають Сі~С4 - алкільні групи і коли р означає 1, тоді виключено випадок, коли X 5 , X 6 , X 7 і X 8 усі є атомами водню, або його сіль Бажані варіанти для експлуатації винаходу Нове похідне піразолу формули (1) ,Л сл * 1 CHSO : Ол Х3 і 0 X 0— ha! 3 X Я w ^ І! N O H (3) Спосіб, описаний у JP-A-3-44375 Method disclosed in JP-A-3-44375 (3) і T 0Q CO5C;HS S xиз) 0, Xа Стадія 1 Це стадія, в якій похідне піразолу формули (1е) відновлюють з отриманням похідного піразолу (1f) даного винаходу Відновлення переважно проводять способом з використанням водню, який має атмосферний тиск або підвищений тиск, за присутності каталізатора, такого, як паладій або оксид платини КІЛЬКІСТЬ каталізатору дорівнює 5 20мас % відносно похідного піразолу формули (1е) Як розчинник бажано використати спирт, такий, як метанол або етанол Температура реакції від кімнатної температури до приблизно 80°С, хоча звичайно реакція добре протікає за кімнатної температури Час реакції становить приблизно від 2 годин до 24 годин Стадія 2 Стадія 2 є стадією, в якій похідне піразолу (1д) отримують шляхом реакції ПОХІДНОГО піразолу (1f) з Q1-Hal Ця стадія 2 по суті однакова зі стадією 2 у способі (1) одержання похідного піразолу, в якому можна ознайомитися з деталями 5-пдроксипіразол загальної формули (III) як вихідний матеріал для одержання похідного піразолу (1) даного винаходу може бути одержаний одним з наступних способів залежно від його замісника В наступних схемах реакцій R1 та R2 мають RKH NN, ' Пі ..X. 4 Пункти (1) - (3) показують спосіб одержання 5пдроксипіразолу загальної формули (III), в якому 2 R є атомом водню Пункти (4) і (5) показують спосіб одержання 5пдроксипіразолу загальної формули (III), в якому R2 означає Сі-С4-алкільну групу, С1-С4галогеналкільну групу або С2-С4-алкоксиалкільну групу Наступна таблиця 1 показує приклади сполук даного винаходу, які є похідними піразолу загаль6 ної формули (1), у якій р = 0 та X = X = атому водню, хоча сполука даного винаходу не повинна обмежуватися цими сполуками •і ^ f HO H II ; H з с „ сі 0S3d Н Чє^г ЇЇ н s_x-d Н £т|.-а F £OI-d 'ОЧ-'с-'-' F H ы>1 d г ОН^ь " H s-1 d г вз 'НЭ ! HD В H И ! Ч~і 40 j 'НЭ f Й 4 rf C HD І L L L ( С на-І H D H H H -.0 L ЧЭ-1 Ю-і. H 4 В 3Oj - d 'OS^d о H sni d s •і d L НЗ L Ю і •І •I і! HJ -OS i d - " H soj, 4 ^10 L H H H d HD HD L H s-ii~d •і н н КЗ liD H J нэ Н1 so d ьз in '43 и н н ri н ч І1 н н н н г н^ Е ко ID г ю HD h ) 'h'O h 0 h!D h 0 H!O Е ! • І с 1Ї Iі £• но H D 1 г HO i. s hD ! 'г 0 чз 'нз но 'р-1 й3 f d 4J s •ІЗ £ I "~'iT"C 0S-!3-u H soi d ю яз Fi3 F3 г ІЬ H H ^01 d Ё I Чз E d0 яо из н н н н н н L F u го н в н и в н 'hD 'HD FO ! FD F3 'H-i и и н н в н ! кз J F3 Ч) ЇЕГ~ 1 г 1 ^ C 'н г1э Ff B! J ii 0 E 4I O 'UO 4isro HC ьэ но но Ю НЭ во HJ SID *НЗ 'HJ d3 H=J 1 ri " 'HD H3 HD 'HC3 HD H£3 H3 HSJ 'H 3 *0 ri'3 'но f HD 'нз Е F I В0 ^ ^D H но ч I с ~~~Ё 'нз '•ю ІІ я Ё _ - _ - ! н н н н н н я н н я я с но 'HJ h D 43 'ЯЗ HD н н н н н Ё н н н ri 'чо ьз H D 'НЭ 40 41 ' 'H!f3 H0 S HD l H'O HrO 'H'O 07 ин 12 lli, •13 (3d 35 ~' 7 1~ 3 0 25 -3 4 0 ігн, 19 \3? Є5 (Зн ІЧ ПН 3 37 л. 1 29 IS (21 7 1 53 і за !Н 'ЗН 4 К 96 2 4 І э7 15 Ї8 з2 29 1 (ЇВ н, 'ЗЬ (2Ь (4ІІ 'зк зк (зн в~3 9 5) SH, 2 to ( З Н , =' n j 4 OS (2H, 29 (H, q, 3) 3) зг (зн I S за (2и , d) 9-6 3 j l r " , tl si Cj) 37 і З Н d) 1 16 зн , tj 1~ 3 9 5И, [1і 2 35 (ЗН, s^ 76 (ЗН s) Ofi (2Н ЧІ 0 (Н, З І 19 {•і. s i 7 12 t H s) 06 ( З Р t ) 1 45 .ЗИ з й - 1 9 2 1 4 , m ) г з? (ЗЯ ЗЬ -і, S 5 ( 2 Н , Hli " 6 (Зн ь) 2 9-3 8 '3H m і)7 '2fi q) і 94 (Н, ч) " 32 Ш, 3) 1 3 vrt 4 '! (6В 1 4S ' З і !, "і t) Зй &5 2 95 IK ст 3 5 1 г f 2330, 2950 1S2S 13C0, 1280 1125 _________ 25S0 1640 1295, 1120 1175 _ ~ї) s] , 2 о ra ! q) ) " t) 7 3000 1660 1305 1100 (8H, 45 (d. s) чв (=Н , 1-) bill Nil a' •Р) (3b H , is ) (2" -s) 1) "1 ^ !ч; 52 t! •i) S) s} 4) s) 7 .) •s) _ ) 4) dj t) г-і її ?H, 1 г 3 J ) ЗН , " 4 (Я, = 1 65 ЄН , ? 3 7 1 t) э г з (2f, ЙЗ ( и , si S-3 8 ( a r t 43 mi 2S65 1660 1300 11Ї0 j 3000 16'0 s) 4] 5] (Зг , ЗЄ (2К , 20 (Р, s^j пи l!40 si , d) (71 issj 75 'Згі І: І 4 г 2 ' 2-А q Т^зоТ^їто"" ] ЬЬО 1375, 12Э5 ^ _ ^ ,1165, 112Q 59 І" 305 10 и 1 2 7 4 7 1 1 1 2 S3 11 іч (Я Н з) 1 as. |JH І і 311 d і 3 9 4 31 і ї ' 6 1 •> 72 (iH А~ (ЭЯ tЇВ (2Н q! 6 Э6 Щ 1 1 ї s) 7 (31 t Д ! Е ВИ п.? irj 2 25 ( {Зч s 3 з 8 з18 4 363 ?2 и t) 12 2 2%( З Н (5ІІ Is 1 4 ЗО"1 7 1 2 S3 m) І 4) •5) 6 3 ("їй (И 1 і 8 2 7 і 3 6 5 3 0 2 7 ЗОЕ 5 3 ? .. 3 4 1 305 Є і 2 2 • » 7 uc 2 Й1 29 f) 1560 7 13 Q 1275 ізн 2 S ч) иго зоно 1675 1330, lies 13U0 lil.0 1310 140 2ИЗІ! ОН 1730 1SSD •з) (Н і! ч| 61 ?35Q 780 jiO rr 1660 І Н 5 З1' Gj ^2 Н _ _ _ t [2Н ^ 11 1} 41 і і о 4 J J. ? (• 3 ; 7 3 5 •S5 2 ЛІ ( ill г і З"! 2 6 84 г э S ?8 36 «І ле 2K !1 S 4 (ПН 11 1 2 ? (ЮН, n (з? р q Е 15 Н 85 ( 2 4 jh °( d) Mil m Ш) m) 11 d • » d) Nil (ЗР ^5 < D (2h ! Э і И ПО™ її q йнлй дублет Далі будуть описані приклади гербіциду, який втілює досягнення другої мети даного винаходу Приклади гербіцидів і порівняльні приклади гербіцидів (1) Одержання гербіциду 97мас долей тальку (торгова назва Zeakhte, постачається Zeakhte Kogyo) як носія, 1,5ваг долей алкіларилсульфонату(торгова назва Neoplex, постачається Kao-Atlas К К) як поверхнево-активної речовини і 1,5ваг долей неюногенної та анюногенної поверхнево-активної речовини(торгова назва Sorpol 800A, постачається Toho Chemical Co , Ltd ) однорідно подрібняли й змішували для приготування носія для порошку, який може змочуватись 90мас долей вищезазначеного носія і Юмас долей однієї із сполук даного винаходу, одержаних у вищенаведених Прикладах одержання, однорідно подрібняли та змішували з одержанням гербіциду В Порівняльних Прикладах Гербіцидів 1 і 3 гербіциди готували подібним чином з використанням Юмас долей наступної сполуки (х), а в Порівняльних Прикладах Гербіцидів 2 і 4 гербіциди готували подібним чином з використанням Юваг долей наступної сполуки (у) Сполука (х) Піразолат, який є на ринку н,с н,с Сполука (у) N . N S -ОН 60 сн so, сн q a) і: 54 3 2U ( 3 J s) 2 4b 3 7 2т at S5 " U 2H 1 2 18 з 9S (Н 7 3 H < а3 m H оо (2Н qi Н SJ 7 5 8 є s (Згі tj 1 І 2 25 3-1 «г 2 8-3 J4 2fi ml 3 3 5 4 m) * 10 Ч і • ^•i 9Я 11, 2 1310 1135 о! 7 п ? 6 зв ^} 7 SS