Оксазоло-, тіазоло-, селеназоло[4,5-с]хінолін-4-аміни та їх аналоги
Номер патенту: 68384
Опубліковано: 16.08.2004
Автори: Мікелсон Джон В., Ліндстрьом Кайл Дж., Райс Майкл Дж., Меррілл Браян А., Маршалек Грегорі Дж., Джерстер Джон Ф.
Формула / Реферат
1. Оксазоло-, тіазоло- і селеназоло[4,5-с]хінолін-4-аміни формули (І):
(I),
в якій
R1 вибирають з групи, що містить кисень, сірку і селен;
R2 вибирають з групи, що містить
-водень;
-алкіл;
-алкіл-ОН;
-галогеналкіл;
-алкеніл;
-алкіл-Х-алкіл;
-алкіл-Х-алкеніл;
-алкеніл-Х-алкіл;
-алкеніл-Х-алкеніл;
-алкіл-N(R5)2;
-алкіл-N3;
-алкіл-O-С(O)-N(R5)2;
-гетероцикліл;
-алкіл-Х-гетероцикліл;
-алкеніл-Х-гетероцикліл;
-арил;
-алкіл-Х-арил;
-алкеніл-Х-арил;
-гетероарил;
-алкіл-Х-гетероарил і
-алкеніл-Х-гетероарил;
Rз і R4 кожна незалежно:
-водень;
-Х-алкіл;
-галоген;
-галогеналкіл;
-N(R5)2;
або коли узяті разом, R3 і R4 утворюють приконденсоване ароматичне, гетероароматичне, циклоалкільне або гетероциклічне кільце;
Х вибирають з групи, що містить -O-, -S-, -NR5-, -С(O)-, -С(O)O-, -ОС(O)- і зв'язок; і кожна R5, незалежно, Н або С1-8алкіл;
при умові, що коли R1 є сіркою, R3 не є -NH2;
або їх фармацевтичнo прийнятні солі
2. Сполука згідно з пунктом 1, в якій R1 є киснем або сіркою.
3. Сполука згідно з пунктом 1, в якій R3 і R4 узяті разом утворюють заміщене або незаміщене бензольне кільце.
4. Сполука згідно з пунктом 2, в якій R3 і R4 узяті разом утворюють заміщене або незаміщене бензольне кільце.
5. Сполука згідно з пунктом 1, в якій R3 і R4 узяті разом утворюють заміщене або незаміщене піридинове кільце.
6. Сполука згідно з пунктом 2, в якій R3 і R4 узяті разом утворюють заміщене або незаміщене піридинове кільце.
7. Сполука згідно з пунктом 1, в якій R2 є С1-4алкілом.
8. Сполука згідно з пунктом 2, в якій R2 є С1-4алкілом.
9. Сполука згідно з пунктом 1, в якій R1 є сіркою.
10. Сполука згідно з пунктом 9, в якій R3 і R4 узяті разом утворюють заміщене або незаміщене бензольне кільце.
11. Сполука згідно з пунктом 10, в якій R2 є С1-4алкілом.
12. Сполука згідно з пунктом 10, в якій R2 є н-пропілом.
13. Сполука згідно з пунктом 1, яка є 2-н-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-аміном або його фармацевтичнo прийнятною сіллю.
14. Сполука згідно з пунктом 1, що вибирають з групи, яка містить:
2-метилтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-етилтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-пентилтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-бутилтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(1-метилетил)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(2-феніл-1-етеніл)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(2-феніл-1-етил)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(4-амінотіазоло[4,5-с]хінолін-2-іл)-1,1-диметилетил карбамат;
2-(етоксиметил)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(метоксиметил)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(2-метилпропіл)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-бензилтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
8-метил-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
(4-амінотіазоло[4,5-с]хінолін-2-іл)метанол;
2-метилоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-етилоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-бутилоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4,8-діамін;
2-пропілоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
8-бром-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
7-метил-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-бутил-7-метилоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
7-метил-2-пропілоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
7-фтор-2-пропілоксазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
7-фтор-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-пропіл-7-(трифторметил)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(4-морфоліно)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-(1-піролідино)тіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
2-бутилтіазоло[4,5-с][1,5]нафтиридин-4-амін;
2-пропілтіазоло[4,5-с][1,5]нафтиридин-4-амін;
7-хлор-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
7-метокси-2-пропілтіазоло[4,5-с]хінолін-4-амін;
і їх фармацевтично прийнятні солі.
15. Фармацевтична композиція, що містить терапевтично ефективну кількість сполуки формули (І):
(I),
в якій
R1 вибирають з групи, що містить кисень, сірку і селен;
R2 вибирають з групи, що містить
-водень;
-алкіл;
-алкіл-ОН;
-галогеналкіл;
-алкеніл;
-алкіл-Х-алкіл;
-алкіл-Х-алкеніл;
-алкеніл-Х-алкіл;
-алкеніл-Х-алкеніл;
-алкіл-N(R5)2;
-алкіл-N3;
-алкіл-O-С(O)-N(R5)2;
-гетероцикліл;
-алкіл-Х-гетероцикліл;
-алкеніл-Х-гетероцикліл;
-арил;
-алкіл-Х-арил;
-алкеніл-Х-арил;
-гетероарил;
-алкіл-Х-гетероарил і
-алкеніл-Х-гетероарил;
R3 і R4 кожна незалежно:
-водень;
-Х-алкіл;
-галоген;
-галогеналкіл;
-N(R5)2;
або коли узяті разом, R3 і R4 утворюють приконденсоване ароматичне, гетероароматичне, циклоалкільне або гетероциклічне кільце;
Х вибирають з групи, що містить -O-, -S-, -NR5-, -С(O)-, -С(O)O-, -ОС(O)- і зв'язок; і
кожна R5, незалежно, Н або С1-8алкіл;
або її фармацевтичнo прийнятної солі і фармацевтично прийнятний носій.
16. Спосіб стимулювання біосинтезу цитокіну у ссавця, в якому вводять ссавцеві композицію згідно з пунктом 15.
17. Спосіб згідно з пунктом 16, в якому цитокіном є 
-ІФН.
18. Спосіб згідно з пунктом 16, в якому цитокіном є -ФНП.
19. Спосіб згідно з пунктом 16, в якому композицію вводять місцево.
20. Спосіб лікування вірусного захворювання у ссавця, в якому вводять ссавцю композицію згідно з пунктом 15.
21. Спосіб згідно з пунктом 20, в якому композицію вводять місцево.
22. Спосіб лікування неопластичного захворювання у ссавця, в якому вводять ссавцю композицію згідно з пунктом 15.
23. Спосіб згідно з пунктом 22, в якому композицію вводять місцево.
24. Оксазоло, тіазоло і селеназоло[4,5-с]хінолін-5-оксиди формули (II):
(II),
в якій
R1 вибирають з групи, що містить кисень, сірку і селен;
R2 вибирають з групи, що містить
-водень;
-алкіл;
-алкіл-ОН;
-галогеналкіл;
-алкеніл;
-алкіл-Х-алкіл;
-алкіл-Х-алкеніл;
-алкеніл-Х-алкіл;
-алкеніл-Х-алкеніл;
-алкіл-N(R5)2;
-алкіл-N3;
-алкіл-O-С(O)-N(R5)2;
-гетероцикліл;
-алкіл-Х-гетероцикліл;
-алкеніл-Х-гетероцикліл;
-арил;
-алкіл-Х-арил;
-алкеніл-Х-арил;
-гетероарил;
-алкіл-Х-гетероарил;
-алкеніл-Х-гетероарил;
-SO2СН3 і
-СН2-O-С(O)-СН3;
R3 і R4 кожна незалежно:
-водень;
-Х-алкіл;
-галоген;
-галогеналкіл;
-N(R5)2;
або коли узяті разом, R3 і R4 утворюють приконденсоване ароматичне, гетероароматичне, циклоалкільне або гетероциклічне кільце;
Х вибирають з групи, що містить -O-, -S-, -NR5-, -С(O)-, -С(O)O- і зв'язок; і
кожна R5, незалежно, Н або С1-8алкіл.
25. Сполука згідно з пунктом 24, що вибирають з групи, яка містить:
2-метилтіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-етилтіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-пропілтіазоло[4,5-с|хінолін-5N-оксид;
2-пентилтіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-бутилтіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-(1-метилетил)тіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-(2-феніл-1-етеніл)тіазоло[4,5-c]хінолін-5N-оксид;
2-фенілетилтіазоло[4,5-c]хінолін-5N-оксид;
2-метил-1-тіазоло[4,5-c]хінолін-2-іл-2-пропанол-5N-оксид;
2-(eтoкcимeтил)тiaзoлo[4,5-c]xiнoлiн-5N-oкcид;
2-(метоксиметил)тіазоло[4,5-с]хінолін-5N-оксид;
2-(2-мeтилпpoпiл)тiaзoлo[4,5-c]xiнoлiн-5N-oкcид;
2-бeнзилтiaзoлo[4,5-c]xiнoлiн-5N-oкcид;
8-мeтил-2-пpoпiлтiaзoлo[4,5-c]xiнoлiн-5N-oкcид;
2-бyтилoкcaзoлo[4,5-c]xiнoлiн-5N-oкcид.
Текст
, , [4,5 -, , -4. , , , . 1 Chem. 15, 1278-1284 (1950), [4,5 [4,5Backman et al., J. Org. 1-(6-8)-2-1 [4,5. , 1 , Jain ei al., J. Med. Chem. 11, pp.87-92 (1968), 1-[2-(4 . ]-1 [4,5. , Baranov et al., Chem. Abs. 85, 94362 (1976), Berenyi et al., J. Heterocyclic Chem. 18,1537-1540 (1981), 2[4,5. , 1 [4,5-41- 2, . 4689338; 4698348; 4929624; 5037986; 5266675; 5268376; 5346905; 5389640; 5605899; 5352784; 5446153 5482936. Shen et al., 4038396 4131677, , , . : : R1 R2 , , , ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; -N(R5)2; -N3; -anKm-O-C(O)-N(R5)2; ; ; ; ; ; ; ; ; ; R3 R4 : ; ; ; ; -N(R5)2; , R3 R4 ; X R5, , , , R1 , - -, -S-, -NR5-, ; , R3 -NH2; . )-, -, ) , ; 1-8 , , ) : : R1 R2 , , , ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; -N(R5)2; -N3; )-N(R5)2; ; ; ; ; ; ; ; ; ; R3 R4 : ; ; ; ; -N(R5)2; , R3 R4 ; X , , R5, , 1-8 - -, -S-, -NR5-, ; . )-, -, ) , ; ) , . , , , , . , , ). , , , , ). II: R1 R2 , , ; ; ; ; ; ; ; ; ; , ; -N(R5)2; -N3, -O-C(O)-N(R5)2; ; ; -a ; ; ; ; ; ; ; -SO2CH3; ) 2 3; R3 R4 : ; ; ; ; -N(R5)2; , R3 R4 ; X , , R5, , 1-8 - -, -S-, -NR5-, . )-, , ; , , ) ), " " " II, ). , ", , ( 1 20, 1 , , , , 10, , , , , , . " . , , ), 1 , , 8 . , , , , , ," , , " " . " " . , , , . , , , , . , . " " , , , 5 , , , , . , , 6 . , R3 R4 , . , . R3 R4 , , . " " " " , ( , , , , , , , , , , , ( , , , , , , , , , ), , . , , , 1-4 , ( , , 1-4 . , , , , ), , , , S, N). , , , , , , 1-4 . " " , , , , , . , , , , , , . ) " ". ) , , , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , . ( , , , , , , , Pharm. Sci. 1977;66:1). , , , , , , , , , , , , , , , , , Berge SM, et al., "Pharmaceutical Salts," J. , . . ) , Ri . C1-4 R2 . R3 R4 , . III R2 R , , , , ), , , , ( , , IV: , , , , , , . [4,5 [4,522222-(12-(2-12-(2-12-(42-( 2-( 2-(228-2(4222228-27-22-77-27-27-22-7-( 2-(42-(1227-27-2 -4; ; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-2- )-1,1[4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-2; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4,8; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4; [4,5-4[4,5-4; [4,5-4; [4,5- ][1,5] -4; [4,5- ][1,5] -4; [4,5-4; [4,5-4; , -4 ; ; . , , ), , , : 2 , , , , , , . (1) R1 R2, R3 R4 V VI. , , 1,1R2 R2 VI, R2 . VI. , VI, . , , , R2C(O)OH. , , . V ( , , Bachman et. al., Journal of the American Chemical Society, 69, pp365-371 (1947); Ambrogi et. al., Synthesis, pp. 656-658 (1992); Adier et. al., Journal of the Chemical Society, pp. 1794-1797 (1960); Sbs et. al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 583, pp.150-160 (1953); Siis et. al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 593, pp.91-126 (1955). (2) VI NII. , N. VI 3. , , . (3) NII . (3) () II ( ) . () (3) N. ( , , , ). . . ( ) (3) () . ( , ) ( , , , ). . N! , , . . , (3) () NII ( ) . () N, . , . NN, . ( ) ( ). , , , , . , R1 R3 R4 , II, , R R2 , . (1) II 3 -4 3 -4[4,5 VII , VIII. 1,1 , . R2 R2 VIII. , VIII, VI, , R2 . , R2C(O)OH. , . 3 -4 3 -4 VII . (2) [4,5 II -5N [4,5IX, , VIII II. N . VIII 3 . , , (3) III () II N-4 [4,5 IX IV, . IX . () . -4 [4,5 (3) ( ) (3) N IX ( , . , ). . ( ) (3) ( , . ( , , () , ) ). . N , , . IX , . . , (3) () ( ) . N () IX N , . , . . NN , ( ) ( ). , , , , , . R1 . R4 (1) III, III X Z R2, R3 R2C(O)Z, , ( X . (2) R2 XI. , ) , III XI XII. XI . (3) (4) , XIV, , , , N, , R1 IV 3 (2) (3) XIII, II . R3 , (1) , R4 IV, -4 , R R2 XV , . R2C(O)Z, R2 Z -3( , N-(4 XVI. ) , XV , . (2) IV N-(4 -3XVII. [4,5 XVI XVI , . IV (3) (4) , -4 (2) (3) [4,5 -5 IV XVIII, . , 2 XIX: R1 R , , 2. , 2 , , . , . , , , 111 II, [4,5 II , IV. . 2 [4,5 -42 8-2[4,5 [4,5. -4,8 , -4) . " ", , , , , . , , , , , , , , 100 5 50 , 10 , . , , , , , , , , . , . , ), R1 , . , , , , . , . , , , . , ( ) ( ), , . , ( ). -1, 6, 10 12, , , , . . , , . , . , in vitro . . , 2 ( h2) , 1 ( h1) -5 -13 -4, . , , h2 , Th1 Th2 , . , , , , , ; ; . . , , . , , , , , , , , , II, , , , , , , ; , , , , , , ; , , , , , , , , ; . , , , , , , , , , , , ; , , , , , , , , , , , , , . , , . , , , , , , , , , , , , -1, 6, 10 12 . , 100 10 5 50 , . , . , , , , , , . , 50 100 10 ; 5 . , . , , , , , , , , , , . , , . 1 3(300 -4 ( 12 ) ) (150 ) . . 30 . . . . , . (800 ) , . 95,5-97,5° . : % , 65,96; % , 4,16; %N, 14,08. . : 12,8 2[4,5C11H8N2S: % ,65,97; % , 4,03; %N, 13,99; 2(150 ) [4,5 (5,0 , 25 (300 ), 3 ) . , 2 , , 4,5 . 2[4,5-5NC11H18N2OS+0,75H2O: %C, 57,50; %H, 4,17; %N, 12,19; . 150-160° . : : %C, 57,58; %H, 4,10; %N, 11,93. 2 [4,5-4 2 [4,5(25 (2,0 , 10,4 (9,5 50-60%) 3 . -5N (1,5 , 6,9 ) (10 ) ). ) (10 ). , . . 1,2 . . . . , 0,46 2 , [4,5-4C11H9N3S: % , 61,37; % , 4,21; %N, 19,52; 3 2[4,5-4(2,0 , 16,8 (3,03 , 14,0 ) (150 ). , . 184-187° . : % , 61,32; % , 4,52; %N, 19,68. ) : 2 [4,5 -5N 50 N-(2 [4,525% (1 40 12,1 ) (15 . 2 , . 323-325° . : : % , 52,46; % , 4,08; %N, 16,52. 5 [4,5-43 -2 ( 18,5 ) 20 . ). . . 2[4,5-4C11H9N3S: % , 61,37; % , 4,21; %N, 19,52; 2,85 , . 184-186 . : : % , 61,48; % , 4,17; %N, 19,60. 4 2[4,5-4(0,2 (0,5 ) (15 ). . -4 2 [4,5 -4 ) , -4: % , 52,48; % , 4,00; %N, 16,69; [4,5CnHgN3S· (26,0 ). (400 ) . . . 30 . . . . , . , 13,1 [4,5(21 (12,5 , 67 ) , 32% (300 , 100 . 104-106° . ) [4,5 ). . (100 ). (100 . [4,5 ) -5N , . 5,4 (0,72 , 6,0 (100 ). ) ) [4,5 -5NN-( . 2 [4,5 (1,10 , 45 -4 2 . . 10 , . . , . , 6N) (100 , . 0,75 . (100 5 ) . . ®. . 0,30 [4,5C10H7N3S· , . 284-285° . : : % , 46,96; % , 3,99; %N, 16,34. 3,94; %N, 16,43; 6 [4,5 -2 : % , 46,97; % , 2 -4 [4,5 -4 (8,7 , 0,04 ) 50% . . (1,4 , 0,04 30 (13,5 25-35° 15 (2,5 95,98%). 30 ( 30%, 0,08 . ) . ( 9-9,5) 50% . 2,5) . 15 . . ( . . , [4,5C10H6N2S: %C, 64,19; % , 3,25; %N, 15,04; (4,7 ) , . 104,4-105° . : % , 64,15; % , 3,26; %N, 14,9. 32%) . [4,5 9) 50% , 3,3 : (2,8 ) . 10 . . 1 3,1 . . . . . , 0,6 178,4° , -5N [4,5 , . ). (0,3 ) -5N4-6° (5° ) (0,3 ) (5 ) (50 . 4 . . 1 20 , 2 [4,5 (1,0 , 10,0 (50 . , 15,0 , 0,2 [4,5-4C10H7N3S: %C, 59,68; % . 3,50; %N, 20,88; : . (0,95 . . , . 172,4° ( ). : % , 59,82; % , 3,20; %N, 19,50. 7 [4,5-5N ). . . . 2 [4,5 ). , 2 ) (6,7 40 1,5 , 10,0 3) -78° ). 30 . (250 (3 100 2,8 ), . 3:1 . 1,47 2 [4,5 ). (20 3). (0,44 ) (20 ), : 2 [4,5 (0,53 ) 2 (3 100 , . 0,32 2[4,5-5NC12H10N2OS: % . 62,59 % , 4,38; %N, 12,16; ), , . 128° . : % , 62,59; % , 4,27; %N, 12,12. 8 2 [4,5 -4 (0,51 (0,90 , 3,9 30 ) , 4,3 (60 ). ) 2 [4,5 1,80 -5N N-(2 [4,5 -4 . N-(2 [4,5 -4 (0,40 ) . , 30 0,19 [4,5-462,85; % , 4,83; %N, 18,32; (20 2 ) . , . 170-172° . 2C12H11N3S: %C, : : % , 62,58; % , 4,78; %N, 18,08. 9 2 [4,5 -4(20 (100 ) 3 -4 (15 ) ). . . (200 , ), . 1:1 2,6 2(7,4 (100 . [4,5 . 32%) 2 [4,5 ). , 5N 3,4 . 2 [4,5 . (6,5 (9,0 , 39,1 2 (5 ) 2 ) , 54 (500 ). ) 2 [4,5N-(2(500 . 2 -5N[4,5 -4 2 ) . . , (2 150 ) (3 150 . . ), 1,2 , . . . 1,2: , 2[4,5-4Ci2H11N3S: % , 62,85; % , 4,83; %N, 18,32; 10 2[4,5-4(18,5 (4,25 ) . . 2, . 268-270° . : , 54,25; % , 4,63; %N, 15,71. 11 2[4,5-5N , . 169-171° . : % , 62,79; % , 4,86; %N, 18,22. ) 2 [4,5C12HnN3S· 7 [4,5 . -4: % , 54,23; % , 4,55; %N, 15,81; , 2 [4,5 -4 : (2,50 , 12,5 ) 0,28 [4,5C13H12N2S: % , 68,39; % , 5,30; %N, 12,27; , . 54° . : % , 68,41; % , 5,19; %N, 12,31. 7 , 2 3 2 [4,5(1,05 , 4,6 ) [4,5-5NC13H12N2OS: % , 63,91; % , 4,95; %N, 11,47; 0,65 2 , . 123° . : % , 63,53; % , 4,88; %N, 11,44. 12 [4,5-4 : 8, 2 [4,5 -5N 0,22 2[4,5-4C11H13N3S: %C, 64,17; % , 5,38; %N, 17,27; : 2 : (0,63 ) , . 140-142° . : % , 64,31; %H, 5,39;%N, 17,13. 13 2 [4,5 -49 , 32 -4[4,5 (15 ) . 9 2 [4,5 , 2-5N [4,5 (46 ) . (50 (500 (16 ) ) 2 [4,5 -5N (20 ) ). . 2 . . . 2 . 140-142° . : , 5,47; %N, 17,29. 14 2[4,5 [4,5-4C13H13N3S: % , 64,17; % , 5,38; %N, 17,27; -410, 2 -4(1,75 ) 2[4,5, . 234-237° . : : % , 55,86; % , 5,02; %N, 14,99. 1 Ci3H13N3S·HCI: %C, 55,81; % , 5,04; %N, 15,02; 15 2[4,5-5N [4,5 7 , 2(5,5 1,1 2(1,25 ) , 1,2, : % , 64,10; [4,5 2 ) [4,5(1,50 32% (50 ). ) 6 (2,0 , 10 1. 62-64° . , 2. -4 (1,8 ) ) [4,5 . 1,20 2 . 0,90 2[4,5-5NC15H16N2OS: % , 66,14; % , 5,92; %N, 10,19; 16 [4,5-4 , . 142-144° . : % , 65,63; % , 5,83; %N, 10,28. : (0,51 (50 ) 2 [4,5 -5N ). . (40 N-(22 ). (0,78 ) 75 [4,5-4 . , . . , , . 2[4,5-4C15H17N3S: %C, 66,39; % , 6,31; %N, 15,48; : , . 119-121 ° . : % , 66,21; % , 6,35; %N, 15,39. 17 2 [4,5 -5N 7 12,5 (3,0 ) ) (7,0 1,19 2 [4,515 2 . 133-135° . 18 [4,5 (2,50 , 1 [4,5 (1,33 ) -5N -4 16, 2-6 0,25 2, . 149-151° . : % , 64,88; % , 5,84; %N, 16,03. 16,33; [4,5) , 2[4,5 0,5 2, , 22 . : [4,5-5N(0,50 ) [4,5-4C14H15N3S: % , 65,34; % , 5,87; %N, 19 2-(1 [4,5 -5N 7 (15,0 0,97 2-(1 , 22 [4,5 (1,50 , 7,5 (2,4 ) ) . 15 0,84 2-(1 , [4,5) , 2-(1[4,5 [4,5-5N (0,95 ) . 161-162° . 20 2-(1 [4,5 -4 , . 163-165° . : : % , 63,49: % , 5,36; %N, 17,09. 21 2-(2-1[4,5-5N 16, 2-(1[4,5-5N(0,84 ) 0,16 2-(1[4,5-4C13H13N3S: % , 64,17; % , 5,38; %N, 17,27; 7 , 2(15,0 5,3 1-1 -2 (2,16 ) [4,5(40 [4,5 2 (5,0 , 25 ) -2- -1 (3,8 . 147-148° . , 1. ) , -2 [4,5 ) ) -2, . . . . . , 2,2 1,55 2-(2-1[4,5: C18H12N2S: % , 74,97; % , 4,19; %N, 9,71; (1,32 (1,20 ) 32% (50 ). , . . : : % , 74,89; % , 4,17; %N, 9,72. ) 2-(2 -1 [4,5 . . . , 2-(2: 270° . %N, 9,05. -1 [4,5-5N: C13H12N2OS: % , 71,03; % , 3,97; %N, 9,20; 22 -1 2-(2 [4,5 -4 16, 2-(2 [4,50,43 , . 239-24 . : % , 70,73; % , 4,15; %N, 13,68. (0,67 ) [4,5-4C18H13N3S: %C, 71,26; % , 4,32; %N, 13,85; 23 2-(2-1[4,5-5N -1 (5% [4,5 , . 268: % , 69,94; % , 3,87; (1,16 , 50 (3,5 . ) 2 ) (200 1 -1 2-(2 ) 21 -5N2-(2 -1 : ). . . , , 0,88 2-(2 -1 [4,5 . 15 0,63 2-(2 , . 165-169° . : : % , 69,59; % , 4,50; %N, 9,04. 24 2-(2-1[4,5-4 16, 2-(2 , 2[4,5(0,90 ) -1[4,5-5 C18H14N2OS: % , 70,56; % , 4,60; %! , 9,14; -10,21 -4 , . 158-159° . [4,52-(2: -5N-1 (0,63 ) [4,5C18H15NS: %C, 70,79; % , 4,95; %N, 13,75; 25 2-1-( [4,5 : % . 70,29; % , 4,90; %N, 13,66. -2- )-2 -5N , [4,5 (150 , 2 -78° (23 (5 ) (8,40 ). 2,0 ) ). . 50 , 0° . . , . (200 (6N) 5 ) . . . . . , 8,0 . [4,5 -2- )-2C14H14N2OS: % , 65,08; % , 5,46; %N, 10,84; (4,8 )-2 32% 5,0 2, . 155-157° . : % , 64,97; % , 5,33; %N, 10,90. ) (3,0 ) (200 2 -1-( -1: [4,5 -2 ). , . . . . . (0,2 ) -5N, 59,98; % , 5,27; %N, 9,99; 26 2-(4[4,5 5N 2,6 2, . 187-189° . : : % , 60,09; % , 5,03; %N, 10,00. -2- )-1,1 (3,2 ) (250 (2,4 ) N. [4,5-2- )-2C14H14N2O2S·1/3 2 : -1-( 2 -1-( [4,5 -2- )-2 ). . 2 (150 . 1 2 ) . . , 2-(4 1,6 . 222-223° . , 5,08; %N, 17,52. 27 2-( [4,5: [4,5 (6 (50 , -2- )-1,1C15H16N4O2S: % , 56,94; % , 5,09; %N, 17,70; , : % , 56,71; -5N , 53,8 ). ) . 360° . . [4,5 50% 2-( -4 (4,6 , 26,1 . ) (100 ) , . (1,0 ) (1,0 . 32% ) 2-( 1 , , , [4,5. . 140° . %N, 10,71. . [4,5-5NC13H12N2O2S: % , 59,98; % , 4,65; %N, 10,76; 2-( : , . 138: % , 59,85; % , 4,66; 28 2-( [4,5 -4 (0,7 (50 ) 2-( |4,5 N-(2-( 1 [4,5 -4 . [4,5-4Ci3H13N3OS: % , 60,21; % , 5,05; %N, 16,20; 2,25 2-( : [4,5 (1,8 . . 2 . 149-151 ° . , 4,97; %N, 16,16. 29 2-( (1,0 ) . 30 (15 -5N2 ). N , : % , 59,86; -5 ) 3 ). -4 140° (2,8 ) 1 . , (300 10% ). , , . 1:1 [4,5 . . 27 , 2-( [4,5-5NC12H10N2OS: % , 58,52; % , 4,09; %N, 11,37; 1,8 2-( 151-153° . 3,98; %N, 11,3. 30 2-( 2,3 2 . : [4,5 [4,5 (1,7 ) , . : % , 57,95; % , -4 28, 2-( [4,5 (1,3 ) 2, . 183-185° . : : % , 58,69; % , 4,34; %N, 17,14. [4,5-4C12H11NsOS: %C, 58,76; % , 4,52; %N, 17,13; -5 31 2-(2 [4,5 3(3,5 -4) (300 -5N (4,6 ) (80 ). 140° 2 ). . ® . 50% . , . 1:1 . 2-(227 2,5 2-(2 [4,5 , 2-(2-5N [4,5[4,5 . (5,2 ) . 32 2-(2 [4,5 -4 28, 2-(2 [4,5 [4,5-4C14H15N3S: %C, 65,34; % , 5,87; %N, 16,33; -5N , . 123-125° . : % , 64,87; % , 5,79; %N, 16,18. (2,5 ) 2-(2: 33 2 [4,5 -5 (1,5 ) ). , (10 (10 4 (2 ) 1 . (4,3 ) 3 ) . . . , 1 , . (10 , , . . . 80:20 , , 253-255° . : % , 73,16; % , 5,03; %N, , 1,3 -(4-3: C17H14N2O2: % , 73,37; % , 5,07; %N, 10,07; : ) . 10,07. (1,6 ) N-(4 -3 (1,0 ) . . . . , , 2 [4,5 . 27 , 2[4,5-5NC17H12N2OS: % , 69,84; % , 4,14; %N, 9,58; 2,1 2185-186° . 4,06; %N, 9,55 34 2 : [4,5 (3,3 ) , . : % , 69,51; % , -4 (1,2 (2,0 , 6,8 [4,5 ) , 10,3 (100 ). ) 2N-(2(1 . [4,5[4,5 -5N2 . -4 ). 30 . . (1 . [4,5-462,28; % , 4,30; %N, 12,82; 35 8-2[4,5 ) . , , . 152-155° . : % , 62,05; %H,4,23;%N, 12,82. -5 : : C17H13N3N· 1,5 2:% , (0,10 10% (25 ) ) (0,5 6 -4 (1 ) ). . . . . (2 12N). , . >310° . : : % , 56,92; % , 5,16; %N, 13,24. (11,46 (400 . C10H10N2O· ) -6 3 ). (4,46 . 0,50 3-6-4: % , 57,02; % , 5,26; %N, 13,30; -4 ). 30 . . . -4C14Hi6N2O2·1/2 2 -6, . 274-277° . : : % , 66,56; % , 6,46; %N, 11,03. : % , 66,39; % , 6,76; %N, 11,06; (12,9 ) . 3, 90 -6 -4 . (7,12 ) . . , -2 20% . 7 , 8 -2[4,5(4,0 ) 4,19 , -2[4,5-5NC14H11N2OS: %C, 65,09; % , 5,46; %N, 10,84; 32,0 8 8 8 [4,5 . . 143-145° . : : % , 64,86; % , 5,40; %N, 10,88. 36 -2[4,5-4 28, 149° . %N, 16,25. N-(81,32 8-2: -2 [4,5 8-4 -2 [4,5 [4,5-4C14H15N3S: % , 63,54; % , 5,87; %N, 16,33; -5N , . 147: % , 64,97; % , 5,76; 37 (4 [4,5 (7,3 -2 ) 3 -4 (5 ) (50 (3 (10 2 20 ), ). ). . . , . . 80:20 . N-(4 -333 (5,3 ) , N-(42,9 , . 224-225° . -3 [4,5 -2 . 27 , [4,5 -2 (2,8 ) [4,5 -2 -5 . (1,0 ) (50 (0,65 ) ). . [4,5 3 -4 -5N2 . 0,68 (4, . 247-249° . , 56,85; % , 3,96; %N, 17,83. 38 2[4,5 -2 : (1 . [4,5-2C11H9N3OS: % , 57,13; % , 3,92; %N, 18,17; ) : -4 (6 ) (8 .) , , . , . 10% , . ( ) 23 4,2 2 . . [4,52 [4,5 (5,0 ), . (5 .) (2 ) . [4,5(3,6 5N 5,1 2 (4,0 ) -5N . ) . 2N-2(2 ) [4,5 , [4,5-41 . . . , . ) , . 195-197° . : : % , 65,96; % , 4,44; %N, 20,68. 1,2 2 ( [4,5-4C11H9N3O: %C, 66,32; % , 4,55; %N, 21,09; 39 2 [4,5 3(8 .) -4 -4 (6 ) , , , . 10% . , . ( ) 4,0 2 [4,5 . 2 [4,5 (3,5 ), (4,5 . 32% ) 2,5 2 50° (40 [4,5 ) . -5N . (2 . (2,5 ) ) 2N-(2 [4,5 [4,5 -4 -5N . (2 ) 1 . , . , . ( ) : 40 2 178° . %N, 20,43. 3 2[4,5-4C12H11N3O: %C, 67,59; % , 5,20; %N, 19,71; [4,5 -4(9,3 , 50,0 , . 175: % , 67,19; % , 4,86; -5 (1,97 , 10,0 ), ) (1,01 , 10,1 . 12 10% 18 . ) . . , . 3:2 1,45 2(1,6 , 6,8 (1,4 , 6,2 [4,5 [4,5 32% ) . ) (50 2 ). 3 121° . %N, 11,59. . : 14 14N2 . . 0,6 2[4,52: % , 69,41; % , 5,82; %N, 11,56; -5N, . 120: % , 69,22; % , 5,76; 41 2 [4,5 -4 , [4,5(25 2 N-(2). -5N (0,6 , 3,40 (0,55 , 2,27 ) 2 [4,5-4(0,49 . ) 2(20 ). . 25%, 2,27 ). . . , 0,15 2 [4,5 -4 , . 96-98° . 30% : C14H15N3O: % , 69,69; % , 6,27; %N, 17,41; : % , 69,23; % , 6,06; %N, 17,07. 42 2 [4,5 -4,8 (0,46 , 4,52 12) ) 2 (10 , , [4,5 ( =7) (150 . (1 , 4,11 , 30 ) , 1 0,84 8 , . 228-230° . , 54,22; % , 4,05; %N, 19,04. . -2[4,5C13H12N4O2S: % , 54,15; % , 4,20; %N, 19,43; : (0,13r ) 8 . -2 [4,5 : (1,31 ) . . 2 , . 190-192° , , 60,11; %H,5,45;%N,21,96. 43 2[4,5 3(25 ) : 50° [4,5-4,8C13H14N4S: %C, 60,44; % , 5,46; %N, 21,69; -4 (1,97 , 10,0 ), (3,15 , 20 ) . ( 11) 1N . ). , 1,1 2(1,0 , 4,7 ) [4,5 (1,0 . 60%) (30 . 2 [4,5 ). . . . . , [4,5-5 : -4 . 100 -4 ). 8:2 , -5N 1,0 2 . (0,9 , 5,25 (0,8 , 3,5 ) 2,5 [4,5-4(1,0 25% ) 2(30 [4,5 ). N-(2 . (50 ) 2 . ) . . . ( 1:1 ) , . 159,0-160,0° . , 68,03; % , 5,77; %N, 18,14. 44 8-2[4,5 260° . [4,5 : 8:2 0,1 2[4,5-4C13H13N3O: % , 68,71; % , 5,77; %N, 18,49; -4 -4 (1,0 , 0,41 (0,10 , 1,94 ) (15 ) ) 60° ; : 18 . 0,25 8 -2 7 45 -2 [4,5-4C13H12BrN3S: % , 48,46; % , 3,75; %N, 13,04; [4,5 3 , 187 ) (20,0 , 187 ) . . 30 : -4 (37,8 100° , . 177-180° . : % , 47,98; % , 3,95; %N, 12,70. (350 ) . . , 33 4 -7 -3 . 4 -7 10% -3 (32 , 138 ) ) . . 4N.N , (28 ). -7 (2 ) , . 264-265° . : % , 65,22; % , 4,42; %N, 6,88. C11H9NO3: % , 65,02; % , 4,46; %N, 6,89; 4 (500 30 -7 -3 : (32 ) 310° . . -4 9,8 7 . , 1,1 7-4C10H9NO: %C, 75,45; % , 5,70; %N, 8,80; , . 233-235° . : %C, 75,23; %H, 5,54; %N, 8,76. (6 70%) (125 ). (125° ) : 71,5 -4 (10,5 ) . , 6,9 7 -3 -4 . 7(50 -3-4(1 10%). 1 ) (11,8 , 58 ), ( 300 ), 35-40 ® . (2,4-2,8 2 ) . . 8,5 3 -7 -4 . , (800 , 4,6 (0,71 , 5,1 (30 ). ) ) 2 9:1 : 3, 5,1 (0,53 -7). -4 . ) . 30 . , . 650 N-(4 -7 -4 . , -4 (630 , 2,6 ) (1,15 , 2,6 (20 ). ) N-(4 -7. . 2 . , . , . 410 7 -2 [4,5 . 3 (2,4 57-86%) (100 7 -2 ). (2 ) 2 , . [4,5 . . . 2,1 7 -2 [4,5 , [4,5 -5N (1,4 ) (2,1 , 8,1 N-(7 -5N, 12,1 . ) (100 -2 72 -4 [4,5(1,9 . 1 . 25% , 8,1 , 143,5 3 -7 , . 186-187° . : % , 64,95; % , 5,77; %N, 16,08. -4 ) 20 , ) . 500 [4,5-4C14H15N3S: % , 65,34; % , 5,87; %N, 16,33; 46 2-7[4,5-4 -2 ). (5 , 28,7 7 -2 : ) (28 , . 10% . . . ( 3:2 . ( [4,5, . 52-55° . : : % , 74,80; % , 6,73; %N, 11,53. 11,66; 3(3,9 , 16,2 ( 95:5 ) 700 4,7 ) ) 2-7C15H16N2O: %C, 74,97; % , 6,71; %N, (4,6 57-86%) (100 ). 4 2 -7 [4,5 4,2 2 ) -7 , [4,5 . . , [4,5 -5N (2,9 ) (4,2 , 16 , 24 ) 2(100 3 (3,7 16 ). 25 % ) 47 -2 [4,5 95:5 . [4,5-4C15H17N3O+0,1 550 2-7, . 187-188° . : : % , 70,07; % , 6,49; %N, 16,58. 16,34; 2 : % , 70,07; % , 6,74; %N, -4 3(16 . , . ( 7 -7 ). -7 -4 ) (3,4 , 20 ) . . 12 10% . . 1 10% . . . 3,1 7-2, . 65-68° . 73,69; % , 6,07; %N, 12,15. 3(3 ) ( [4,5: (3,8 57-86%) (100 ). 3:2 ) , C14H14N2O: % , 74,31; % . 6,24; %N, 12,38; 7 -2 : % , [4,5 . , 3,1 7 -2 [4,5 -5N . , [4,525% -5N , 12,8 450 7: %N, 17,42. -2 [4,5C14H15N3O+0,2 [4,5 ) 7(100 -2 ). . (2,9 . -4: % , 68,66; % , 6,34; %N, 17,16; 2 , . 188-189° . : % , 68,44; % , 6,11; -4 , 0,45 ) ). 48 -2 7 (2,3 , 19,2 ) 3 (100 ) (3,1 , 12,8 3100° . (50,0 , 0,45 . (200 ) 3 ) (91 , 240° . 4 . 4 , . -373 71,5 -4 -3 (65 , 0,28 . ) 7(250 10% ) . . 53,5 77350° -4 -4 , -3 . -3 (25 ) 330. 2 25 7 -4 -3 . 4-6 . . 35,6 7 -4 . (20 70%) (200 ). (125° ) 7 -4 (35 , 214 1,5 125° ) . , , 18 7 , 7-3(1 10% 1 . 2 (2,1 ) , -3 -4 N,N -4 . (17 , 81,7 ), (80 ), (200 ) 30 . , . . . . 6,6 3, (2,9 , 21,0 3 -7-7 ) -4(15,6 -4 . (3,4 , 19,1 , 95,5 ), ) . 18 . 12 10% . . ( 2,6 7 ) 9:1 -2 [4,5 . 7 -2(90 [4,5 (2,6 , 11,3 ), 3 (3,3 ) ( . 95:5 0,5 . 32 ) , 57-86%) 3 . . 2,8 7. -2 [4,5 -5N , [4,5 (2,0 -5N (2,8 , , 17,0 ) 11,3 ) 7(50 -2 , 11,3 . ). ). 3 (2,4 , 25% . . , . ( 95:5 ) . 200 7 7 -2[4,5-4C13H12FN3O: %C, 63,67; % , 4,93; %N, 17,13; , . 184-187° . : : %C, 63,43; %H, 4,57; %N, 16,74. 49 -2[4,5-4 , (3 , 14,0 ) (1,6 , 15,4 (6,4 , 46,2 ) ). (50 3 -7 -4 ). 4 . 1 . , . . 4 . . 300 , . 306-308° . : : % , 62,95; % , 5,34; %N, 11,14. -3 5,28; %N, 11,28; , -3 (2,6 , 10,5 3,0 N-(7 C13H13FN2O2: % , 62,90; % , (4,7 , 10,5 (80 ) . ) N-(7 ). . , -42 , . 1,8 7 -2 [4,5 . 3(1,8 , 7,3 (50 (2,1 57-86%) ). 0,5 ) 3 ( 7 -2 95:5 , [4,5. ) . . , 1,8 7 5N -2 [4,5 . , [4,5 -5N [4,5 (1,2 ) , 10,4 -4(1,5 25 2 3-( (40 -2 . 1,1 7, . 192,5-193,5° . : % , 59,55; % , 4,69; %N, 16,12. [4,5-4C13H12FN3S: % , 59,75; % , 4,63; % , 16,08; 50 -7-( [4,5-4 , -2 ). . ). .% 3 2 ) (50 7N-(7 (1,8 , 6,9 2 , 0,32 ) : 100° 3 . , 102 2-{[3-( . , 2-{[3-( (80 , 0,24 240°C 3 16 47,5 ) . 4 . -7-( )-3 . 4(150 -7-( . ) )-3 . (43,4 , 0,521 , . 2 ) 10% (150 ) 2 . . , 120° 24 38,5 4 -7-( )-3 . 40,132 -7-( )-3 ) (34,1 , 5 . 5 , 27,75 7-( 7-( )-4 (22,7 , 0,106 (10 70%) 120° . . . )-4 ) (106 ) 2 . . 13,3 3 -7-( )-4 -7-( )-4 . (12,8 , 49,6 40 . ) (40 ), (1,0 10%). 4 . 2 (2,8 ) (10 ), 3 . 1N (150 . 16 80° . ). . 9,3 3 (1,5 , 14,5 (3,5 , 13,2 ), , )-4 -7-( ) 3(6,1 , 43,6 16 . -7-( )-4 ) (30 0,5 . . , , -7-( , 3,3 N-[4 80° -3 N-[4(4,5 , 10,05 po ) -7-( ). . op (30 ) )xi -3-i 6 y (3,0 , 10,05 . ), . , , . 1,7 2 -7-( [4,5 2 -7-( [4,524 . . 0,6 . 3(2,0 , 6,75 (193 , 6,88 (30 ) ) ). . 1,98 2- po -7-( , op , [4,5 -5N ia o[4,5-c]xi -5N-o (0,75 , 6,24 (1,3 , 4,16 ) y . ) 2(20 16 . (1,43 (40 25% , 6,24 . 16 -7-( . ) ). 16 , 0,96 2 -7). [4,5 -4 80° , . 215-16° . : , 3,66; %N, 13,37. 51 2-( N4-(2 C14H12F3N3S: %C, 54,01; % , 3,89; %N, 13,50; [4,5 -3,4 -5N (5,4 , 25 ) (9 2 (15,8 25% -2(13,65 , 63 . , (1 ) , . 116-119° . , 57,09; % , 3,57; %N, 12,04. 33 , 69 ) (55 . -2: % , 54,96; % , 2,69; %N, 12,74. ) (3,9 (160 . : ) (1 ) , 63 , . 282-284° . , ) ). 9,8 2-( [4,5C11H8N2S2: %C, 56,87; % , 3,47; %N, 12,06; (27,8 32%, 132 (100 ). ) ) , . [4,5C10H6N2S2: % , 55,02; % , 2,77; %N, 12,83: [4,51 , 150 . 4,4 : : % , 53,82; ) 2-( [4,5 . : (7,7 , 4 60° . 5,6 (100 ). . 4 (1 ) N,N 5N47,13; % , 2,88; %N, 9,99; 52 2-(4[4,5 2-( , . 245-247° . : % , 47,08; % , 3,08; %N, 10,14. . [4,5C11H8 N2O3S2: %C, 2-( : -5N [4,59 -5N. (2,5 , 8,9 0,9 ) (~50 ) . . 0,8 . (0,5 ) [4,5-5NC14H13N3O2S: %C, 58,52; % , 4,56; %N, 14,62; 53 2-(4[4,5-4 (18 4,2 4,6 ) (24 ). (10 ). ) ) . 2-(4 , . 241-242° . : % , 58,24; % , 4,38; %N, 14,43. 2-(4 [4,5 -5N , , . , . 0,26 2-(4 , . 225-227° . : : % , 58,47; % , 4,63; %N, 19,23. 54 2-(1[4,5-4 (1,2 , (0,88 , [4,5-4C14H14N4OS: % , 58,72; % , 4,93; %N, 19,57; 2-( [4,50,4 -5N3 . [4,5 2-(1 (2,5 , 8,9 -5N ) (~70 ) . 0,7 2-(1 . . (12 ) (50 ). ) (10 . -5N [4,5 2-(1 [4,5 -5N (0,8 , 2,95 (0,6 , 3,2 ) ). . , . , 0,14 2-(1 , . 259-261° . : , 61,76; % , 5,25; %N, 20,72. 55 2[4,5-4 2 [4,5 -4 , [4,5-4C14H14N4S: %C, 62,20; % , 5,22; %N, 20,49; (3,0 , 12,3 ) 1 -2 : (2,3 , 12,3 . , ) . 3,6 2[4,5. 185-189° ( ). : % , 66,71; % , 5,07; %N, 9,78. , , 4,91; %N, 9,74; 56 2[4,5 -4 -4 C24H21N3O3S: % , 66,80; -2 -2[4,5 -4: (2,4 , 10 (1,9 , 10 ) ) (30 ) (70 ). 2. 5 . , 4,0 3,2 , 2 . [4,5-43-2C24H21N3O3S: % , 66,80; % , 4,91; %N, 9,74; 57 2[4,5- ][1,5] -5N , 3(0,75 ) [1,5] . : % , 66,28; % , 4,92; %N, 9,59. -4 (7,5 ), (200 6 ), (50 ) 5% . ®. 6,1 332 (4,3 , 35 (100 ). ) [1,5] -4 . ) 32 . [1,5] -4 . , 2,3 [1,5] -3(4,2 , ) 9,4 ) (150 . N-(4 [1,5] 2 ). , 10% -3. 10% >8) . , , . 2 . 2 N-(4 . (2,3 , 9,4 1,4 (5,2 , . [4,5- ][1,5] ( ): C13H13N3S (M+) 243,0830; . 243,0825. 32 (1,1 57-86%) (1,4 , 5,8 2,5 [4,5- ][1,5] 10% (50 ) ) (100 ). , , , , . 1,2 . [4,5- ][1,5] , 5,05; %N, 16,20; ( ): 58 2[4,5- ][1,5] 2 (15 ) -5 , . 65-69° . : : % , 60,43; % , 5,17; %N, 16,18. C13H13N3OS (M+) 259,0779; 259,0789. -4 [4,5- ][1,5] . (25 (100 ) 2C13H13N3OS: % , 60,21; -5N (0,5 , 1,9 ) (100 (0,4 , 2,1 8 . ). ) ) . 10% , , 0,6 . (8 ) 0,15 2[4,5- ][1,5] -4, . 136-138° . : C13H14N4S: %C, 60,44; % , 5,46; %N, 21,69; : % , 60,12; , 5,42; %N, 21,51. ( l) C13H14N4S ( +) 258,0941 : 258,0939. CDCI3 .) 8,637 (1 , j= 3,6; 1,2 ), 8,048 (1 , j=8,5; 1,2 ), 7,486 (1 , j=8,5; 3,6 ), 5,691 (2 ), 3,196 (2 , j=7 ), 1,918 (2 , j=7 ), 1,509 (2 , j=7 ), 1,003 (3 , j=7 ). 59 2[4,5- ][1,5] -5N 11,2 57 (1,3 ) [1,5] , N-(4[1,5] (2,3 , 5,2 . ) [4,5- ][1,5] ) 0,7 2, . 139-142° . : : % , 58,66; % , 4,59; %N, 17,16. C^Hn^OS (M+) 245,0623; 245,0612. 60 2[4,5- ][1,5] -4 ) [1,5] ) , 57 3,9 , 312,3 -357 (1,2 , 5,2 , 0,2 2, . 135-136° . : : % , 59,06; % , 4,96: %N, 22,97. C12H12N4S (M+) 244,0783; 244,0785. 61 2[3,4- ][1,3] -5N -4(1,8 , 1,2 N-(4. >360° . -3 ) 0,9 2 , 2[4,5- ][1,5] (0,9 , [4,5- ][1,5] -5NC12H11N3OS: % , 58,76; % , 4,52; %N, 17,13; : (El) 58, 2[4,5- ][1,5] [4,5- ][1,5] -5N(0,5 , -4C12H12N4S: %C, 58,99; % , 4,95; %N, 22,93; ( l) 3 -4 (1,0 , 7,1 ) (110 4 ) . . . , 1,2 N,N (33 (100 -4 . 199-200° . , 180 ) -4 ). (5,4 , 51 3 . (8,5 , 46 ) ) (100 ). 3 . . . . (250 (9,1 ) 13 ) . . , , 2,5 1,2 , . 57 6,1 d][1,3] ) 2,2 ) . -3 N-(4 (2,7 , 6,1 , N-(4) , -30,4 2. 44-47° . , 57 , 2[3,4-d][1,3] -5N(7 ), . 137-139° . : % , 55,47; % , 5,25; %N, 14,34. (1,1 , [3,4 [3,4-d][1,3] (0,4 , 0,2 2 %C, 55,65; % , 5,19; %N, 14,42; 62 2[3,4- ][1,3] ( (20 : C9H10N2OS: -4 (0,11 , 0,6 2 ) ) (5 ) -5N [3,4-d][1,3] ). (0,1 , 0,5 5 . ) (0,2 ) 3 . . , 1 10% . , , , . 0,1 . . ( 8 ., 254 5 770%) 60 , 10 Rainin Microsorb C18, 21,4 250 , 2-95% 25 ., 95% =0,1% , ., ). , . 160-162° . : : %C, 42,84; %H, 3,98; %N, 13,52. C9H11N3S (M+) 193,0674; 193,0681. %N, 13,67; 7 , =0,1% 63 -2 [4,5 -4 C9H11N3S+CF3C(O)2H: %C, 42,99; %H, 3,94; : ( ) -4 (35 , 0,195 ; Aldrich, Milwaukee, Wl) 75 (350 . . , 3 17,3 77(200 ) -3 -3 -4 -4 (4,48 , 20 (250 ), 4 (II) (22,6 , 100 ). . -7 -4 ) . . , 1,8 3 , . .
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюThiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinoline-4-amines and analogs thereof
Автори англійськоюLindstrom Kail J.
Назва патенту російськоюТиазоло-, оксазоло- и селеназоло[4,5-с]хинолин-4-амины и их аналоги
Автори російськоюЛиндстром Кайл Дж.
МПК / Мітки
МПК: C07D 215/00, A61K 31/47, A61K 31/425, C07D 293/00, C07D 513/04, C07D 498/04, C07D 221/04, C07D 277/00, C07D 517/00, C07D 263/00, A61K 31/421
Мітки: аналоги, селеназоло[4,5-с]хінолін-4-аміни, оксазоло, тіазоло
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/34-68384-oksazolo-tiazolo-selenazolo45-skhinolin-4-amini-ta-kh-analogi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Оксазоло-, тіазоло-, селеназоло[4,5-с]хінолін-4-аміни та їх аналоги</a>
Похідні 3,3a,4,5-тетрагідро-1н-оксазоло[3,4-а]хінолін-1-ону, спосіб їх отримання, лікарський засіб та фармацевтична композиція
Номер патенту: 41916
Опубліковано: 15.10.2001
Автори: Пюш Фредерік, Бюрньє Філіпп, Жегам Самір, Зард Лідія, Кеніг Жан Жак
МПК: A61K 31/47, A61P 25/28, C12P 17/18, A61P 25/04, C07D 498/04, C12N 1/16, A61P 25/00, A61P 25/20, A61P 25/06, A61P 25/26, A61P 25/24
Мітки: 3,3a,4,5-тетрагідро-1н-оксазоло[3,4-а]хінолін-1-ону, отримання, композиція, спосіб, похідні, лікарський, фармацевтична, засіб
Формула / Реферат:
1. Производные 3,3а,4,5-тетрагидро-1Н-оксазоло[3,4-а]хинолин-1-она общей формулы (I),в которой n равно 0 или 1;R1 - атом водорода либо этенил, метил, этил, фенил, гидроксиметил или метоксиметил; а такжелибо R2 - метил, трифторметил или цианогруппа,R3 - атом водорода, гидроксил или бензилоксигруппа, аR4 и R5 - атомы водорода;либо R2 и R4 вместе образуют группу -(СН2)4-,R3 - гидроксил, а...
1,2-заміщені 1н-імідазо[4,5-с]хінолін-4-аміни, проміжні сполуки для їх синтезу, антивірусна фармацевтична композиція, спосіб лікування інфікованих ссавців, спосіб індукування біосинтезу інтерферону у ссавців, с
Номер патенту: 32546
Опубліковано: 15.02.2001
Автори: Ліндстрьом Кайл Дж., Герстер Джон Ф., Крукс Штефен Л.
МПК: A61K 31/4353, C07D 471/04
Мітки: синтезу, лікування, сполуки, 1,2-заміщені, антивірусна, 1н-імідазо[4,5-с]хінолін-4-аміни, ссавців, інфікованих, проміжні, композиція, спосіб, інтерферону, фармацевтична, індукування, біосинтезу
Текст:
...от одного до четырех атомов углерода, - галогена и - алкила с нормальной или разветвленной цепью, содержащего от одного до четырех атомов углерода, применяемые как антивирусные препараты или стимуляторы продукции интерферона, или антибпастомные препараты 19. 1, 2-замещённые 1Н-имидазо(4,5-с] хинолин-4амины по п. 18, отличающиеся тем, что Rs содержит от двух до десяти атомов углерода. 20. 1, 2-замещённые 1Н-имидазо14.5-с]...
Аналоги камптотецину, способи їх одержання, проміжні сполуки та фармацевтична композиція, що містить зазначені аналоги камптотецину
Номер патенту: 63891
Опубліковано: 16.02.2004
Автори: Пла Родас Франциск, УЛІБАРРІ Жерар, БІГГ Денніс, ЛАВЕРНЬ Олів'є, Пом'єр Жак
МПК: C07D 491/04, A61K 31/4745, A61P 33/00, A61K 31/5377, C07D 213/64, A61P 35/00, C07D 213/61, A61P 31/12, A61K 31/496, A61K 31/47, C07D 491/044, C07D 491/22, A61P 43/00, A61P 33/02, C07D 471/14
Мітки: композиція, зазначені, аналоги, фармацевтична, проміжні, камптотецину, містить, одержання, сполуки, способи
Формула / Реферат:
1. Аналоги камптотецину формул (І) і (II) (I),(ІІ)у рацемічній формі, енантіомерній або будь-якій комбінації зазначених форм, деR1 являє собою нижчий алкіл, нижчий алкеніл, нижчий алкініл, нижчий галоалкіл і нижчий алкіл нижчого алкокси або нижчий алкіл нижчого...
Спосіб одержання похідних 2-трихлортелурметилен-гексагідробензо[в] тієно/3,2-е/ оксазоло/3,2-с/піримідинію
Номер патенту: 19075
Опубліковано: 25.12.1997
Автори: Добош Антон Антонович, Хрипак Степан Михайлович, Станінець Василь Іванович, Якубець Василь Іванович
МПК: C07D 498/14
Мітки: одержання, похідних, 2-трихлортелурметилен-гексагідробензо[в, спосіб
Формула / Реферат:
Способ получения 2-трихлортеллурмети-лен-гексагидробензо [b]тиено[3,2-ококсазоло [3,2-с]пиримидиния формулыгде R-метил или этил, отличающийся тем, что 2-S-R-3-аллил-4-оксо/3,4,5,6,7,8-гексагидробензо [b]тиено/2,3-а7пирими-динтеллурхлорид формулыгде R имеет вышеуказанные значения, кипятят в ледяной уксусной кислоте не менее 0,5 часа.
Похідні та аналоги 3-арилпропіонової кислоти, спосіб їх отримання, фармацевтична композиція (варіанти) та спосіб профілактики та/або лікування асоційованих з резистентністю до інсуліну клінічних станів
Номер патенту: 66852
Опубліковано: 15.06.2004
Автори: Лі Ланна, Інгхардт Торд, Готтфріес Йохан, Буйє Маріа, Ліндстедт-Альстермарк Ева-Лотте, Андерссон К'єлль
МПК: A61K 31/277, C07C 311/16, C07C 233/29, C07C 309/00, C07C 323/56, C07C 319/00, C07C 233/75, C07C 233/25, A61P 3/06, C07C 323/18, C07C 323/19, C07C 335/00, A61K 31/255, C07C 269/00, C07C 315/00, C07C 303/00, C07C 311/13, C07B 61/00, C07C 235/42, C07C 253/30, C07C 323/44, C07C 311/21, C07C 217/76, C07C 317/28, C07C 213/00, C07C 271/58, C07C 271/44, C07C 255/54, A61K 31/216, A61K 31/192, C07C 231/00, C07C 317/22, C07C 275/32, C07C 271/28, C07C 271/38, A61K 31/27, A61P 3/10, A61K 31/222, C07C 311/08, C07C 275/34
Мітки: інсуліну, профілактики, похідні, отримання, станів, кислоти, 3-арилпропіонової, варіанти, лікування, фармацевтична, аналоги, асоційованих, композиція, спосіб, резистентністю, клінічних
Формула / Реферат:
1. Похідні і аналоги 3-арилпропіонової кислоти загальної формули та їх стерео - і оптичні ізомери та рацемати, а також їх фармацевтично прийнятні солі, сольвати та кристалічні форми,А розташовано в орто-, мета- чи параположенні та являє собою, деR - гідроген,-ОRа, де Rа - гідроген, алкіл, арил або алкіларил,-NRаRb, де Rа та Rb є однаковими чи різними, Rа визначено вище, а Rb - гідроген, алкіл,...
Попередній патент: Двері камери коксової печі
Наступний патент: Спосіб регулювання швидкості обертального буріння
Випадковий патент: Пристрій для подачі кисню у конвертер