Спосіб одержання гетероциклічних трифлуорометилкетонів

, 43 (20), 41 (59), 40 (42), 39 (31). Приклад 3 1-(1-Аліл-1Н-імідазол-2-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N O N CF3 (4с). Метод А: 123-125°С, 12мм рт.ст.; 85%; безбарвна рідина; ІЧ (KBr) ν (CO) 1701см -1; 1H ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 4,98 (2Н, д, J=5,5Гц), 5,07 (1Н, д, J=17 Гц), 5,22 (1Н, д, J=10Гц), 5,86-5,96 (1Н, м), 7,28 (1Н, с), 7,32 (1Н, с); 19 F Я МР (СDСl3) δ м.ч.: -73,62; 13С ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 50,9, 116,4 (к, 1JCF=290,5Гц), 119,1, 128,2, 131,6, 132,2, 137,5, 170,4 (к, 2JCF=36,5Гц). Приклад 4 1-(1-Бутил-1Н-імідазол-2-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N O N C F3 Bu Метод А: 160-162°С, 12мм рт.ст., 77%, безбарвні кристали, Tт.=32-33°С; ІЧ (KBr) ν (CO) 1698 см-1; 1H ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 0,95 (3Н, т, J=7,3Гц) 1,35 (2Н, м), 1,77 (2Н, м), 4,41 (2Н, т, J=7,5Гц), 7,27 (1Н, с), 7,37 (1Н, с); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -71,26; 13С ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 13,4, 19,5, 32,8, 48,9, 116,4 (к, 1JCF=290,0Гц), 128,4, 132,1, 137,5, 170,4 (к, 2JCF=36,2Гц); МС (El): m/z (%)=220 (23) [M]+, 191 (15) [M-C2H5]+, 178 (33) [М-С3Н 6]+, 151 (65) [МСF3]+, 123 (78) [М-СОСF 3]+, 95 (100) [М-СF3-C 4Н8]+, 81 (25) [М-С3Н6-СОСF 3]+, 69 (46) [СF3 ]+, 57 (45), 56 (12), 41 (100), 40 (14). Приклад 5 1-(1мідазо[1,5-а]піридин-3-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N O N CF 3 Кристалізація з бензолу, 50%, жовті кристали, Тт.=142-143°С; ІЧ (KBr) ν (CO) 1641см -1; 1H ЯМР (CDCl3) δ м.ч.: 7,48 (1Н, дд, J=6,8Гц), 7,65 (1Н, дд, J=8,8, 6,8Гц), 8,05 (1Н, с), 8,15 (1Н, д, J=8,8 Гц), 9,52 (1Н, д, J=6,8Гц); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -72,727; 13С Я МР (СDСl3) δ м.ч.: 117,0 (к, 1JCF=289,3Гц), 118,2, 118,5, 126,9, 127,1, 127,2, 130,5, 136,4, 168,1 (к, JCF=36,2Гц); МС (El): m/z (%)=214 (81) [М]+, 145 (100) [М-СF3]+, 117 (64) [М-СОСF3 ]+, 90 (39), 69 (11) [СF3]+, 63 (22). Приклад 6 1-(5-Хлор-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N N Cl O CF3 Метод А: 107-108°С, 12мм рт.ст., 83%, безбарвні кристали, Тт.=68-69°С; ІЧ (KBr) ν (CO) 1701см -1; 1H ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 3,98 (3Н, с), 7,30 (1Н, с); 19 F ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: -74,21; 13С ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 33,1, 116,3 (к, 1 JCF=290,5Гц), 128,2, 129,5, 137,5, 170,0 (к, 2JCF=36,5Гц). Приклад 7 1-(1-Метил-1Н-бензімідазол-2-іл)-2,2,2-трисрлуороетанон N O N CF3 Метод Б: 89%, безбарвні кристали, Тт.=107-108°С; ІЧ (KBr) ν (CO) 1722 см -1; 1Н ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 4,14 (3Н, с), 7,41 (1Н, дд, J=8,5, 7,0Гц), 7,46 (1Н, д, J=8,5Гц), 7,52 (1Н, дд, J=8,5, 7,0 Гц), 7,97 (1Н, д, J=8,5 Гц); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -73,372; 13С Я МР (СDСl3) δ м.ч.: 32,2, 110,6, 116,2 (к, 1JCF=290,1Гц), 123,1, 124,8, 127,9, 136,9, 140,7, 142,4, 173,8 (к, 2JCF=36,5Гц); МС (El): m/z (%)=229 (12) [M+H]+, 228 (100) [M]+, 160 (10), 159 (75) [М-СF3]+, 131 (21) [М-СОСF 3]+, 104 (17), 77 (33), 51 (13). Приклад 8 1-(4-Метил-тіазол-2-іл)-2,2,2-трифлуороетанон Метод А: 110-114°С, 12мм рт.ст., 72%, жовта рідина; ІЧ (KBr) ν (CO) 1712 см -1; 1H ЯМР (CDCl3) δ м.ч.: 2,59 (3Н, с), 7,47 (1Н, с); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -74,091; 13С ЯМР (СDСl3) δ м.ч.: 17,2, 116,1 (к, 1JCF=289,7Гц), 124,5, 157,6, 158,4, 173,2 (к, 2JCF=37,2Гц); МС (El): m/z (%)=195 (23) [M]+, 126 (100) [М-СF3]+, 98 (12) [М-СОСF3 ]+, 72 (8), 71 (46), 69 (25) [СF3]+, 45 (44), 39 (48), 32 (66), 31 (24). Приклад 9 1-(Бензотіазол-2-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N O S CF3 Метод Б: жовті 99%, кристали, Тт.=117-118°С; ІЧ (KBr) ν (CO) 1716см -1; 1H ЯМР (CDCl3) δ м.ч.: 7,58-7,67 (2Н, м), 8,01 (1Н, д, J=8,4Гц), 8,30 (1Н, д, J=7,2Гц).; 19F Я МР (СНСl3) δ м.ч.: -73,909; 13С Я МР (CDCl3) δ м.ч.: 116,0 (к, 1 JCF=290,3Гц), 122,3, 126,7, 127,9, 129,3, 137,3, 153,7, 158,7, 175,1 (к, 2JCF=37,9Гц); МС (El): m/z (%)=231 (56), [M]+, 162 (100) [М-СF 3]+, 134 (75) [М-СОСF3]+, 90 (16), 78 (12), 69 (32) [СF3]+, 63 (16). Приклад 10 1-(Бензооксазол-2-іл)-2,2,2-трисрлуороетанон N O O CF3 Метод Б: 65%. Безбарвні кристали, Тт.=93-94°С; 14 (KBr) ν (CO) 1731см-1; 1H Я МР (CDCl3) δ м.ч.: 7,53 (1Н, т, J=7,7 Гц), 7,64 (1Н, т, J=7,7 Гц), 7,71 (1Н, д, J=8,0Гц), 8,00 (1Н, д, J=8,0Гц); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -74,948; 13С ЯМР (CDCl3) δ м.ч.: 112,1, 115,6 (к, 1JCF= 289,7Гц), 123,4, 126,8, 130,5, 140,5, 150,8, 152,5, 169,7 (к, 2JCF=39,9Гц). Приклад 11 1-(1-Метил-1Н-[1,2,4]триазол-3-іл)-2,2,2-трифлуороетанон N N N O CF 3 Метод А: 54-55°С, 12мм рт.ст., 64%, безбарвна рідина; ІЧ (KBr) ν (CO) 1736см-1; 1H Я МР (CDCl3) δ м.ч.: 4,26 (3Н, с), 8,08 (1Н, с); 19F ЯМР (СНСl3) δ м.ч.: -75,207; 13С Я МР (CDCl3) δ м.ч,: 39,1, 115,6 (к, 1JCF=289,7Гц), 144,1, 151,4, 171,4 (к, 2JCF=39,2Гц); MC (El): m/z (%)=180 (9) [М+Н]+, 142 (31), 110 (100) [М-СF3]+, 83 (29) [М-СОСF3+Н]+, 69 (20), 56 (26), 55 (11), 43 (17), 32 (30), 31 (17).