2-аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2′,3′:4,5]тієно[2,3-b]піридин

Реферат: 2-Аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2',3':4,5]тієно[2,3b]піридин формули Cl O NH2 N CN N H Me N S Me . UA 79045 U (54) 2-АМІНО-4,7-ДИМЕТИЛ-8-ФЕНІЛКАРБАМОЇЛ-9-(2-ХЛОРФЕНІЛ)-3ЦІАНОПІРИДО[2',3':4,5]ТІЄНО[2,3-b]ПІРИДИН UA 79045 U UA 79045 U 5 10 15 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових заміщених піридотієнопіридинів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук. Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є дигідропіридотієнопіридини - похідні заміщених 1,4-дигідро-3-ціанопіридин-2-тіолатів піперидинію та 2-бром-1-(4бромфеніл)етиліденмалононітрилу [Артемов В.А., Иванов В.Л., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Химия гетероцикл. соединений, 1996, 553 [Chem. Heterocycl. Compd, 1996, (Engl. Transl.)]]. Спільною суттєвою ознакою прототипу та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки належать до групи похідних піридотієнопіридинів. Корисна модель, на відміну від прототипу, містить замість 1,4-дигідропіридинового кільця піридиновий цикл, у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники: метильна, фенілкарбамоїльна та 2-хлорфенільна групи. Задачею корисної моделі є створення нового похідного піридотієнопіридинів. У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 2-аміно-4,7-диметил8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]піридин формули (І) Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. NH2 Cl O N CN N H Me Me S N . (I) 20 25 Синтез 2-аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3ціанопіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]піридину (І) (вихід 33.6 %) здійснюють наступним чином: суміш 3,0 г (6,2 ммоль) тіолату (II), 4,6 мл (62 ммоль) ацетону (III) та 0,82 г (12,4 ммоль) малононітрилу (IV) в 30 мл етанолу при перемішуванні кип'ятять 20 годин, витримують 48 годин при 20 °C, осад відфільтровують та перекристалізовують з сумішшю оцтової кислоти та диметилформаміду (1:1). O Cl CN N H Me N H S O + H3C CH3 CN + I O CN III IV N+H CH3 II 30 35 1 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Varian Gemini 200" (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, ІЧ-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад 1 UA 79045 U 5 2-Аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2',3':4,5]тієно[2,3b]піридин (І). Т. плавл. 335-337 °C. Знайдено, %: С, 64,96; Н, 3,79; N, 14,43. C26H18ClN5OS. -1 Вирахувано, %: С, 64,52; Н, 3,75; N, 14,47. ІЧ-спектр, , см : 3550-3180 (NH, NH2); 2214 (CN); 1 1670 (C=O). Спектр ЯМР Н, , м.д.: 2,61, 2,71 (пo 3H, обидва с, С(4)Ме та С(7)Ме); 5,75 (2Н, розш. с, NH2); 7,00-7,40 (9Н, м, Аr); 10,29 (1Н, с, NH). Таким чином, 2-аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2',3' : 4,5]тієно[2,3-b]піридин (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 10 2-Аміно-4,7-диметил-8-фенілкарбамоїл-9-(2-хлорфеніл)-3-ціанопіридо[2',3':4,5]тієно[2,3b]піридин формули NH2 Cl O N CN N H 15 Me N S Me . Комп’ютерна верстка В. Мацело Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2