2-оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат n-метилморфолінію

Реферат: UA 99992 U UA 99992 U 5 10 15 20 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових частково гідрованих заміщених піридинів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук (наприклад, агоністів прогестеронових рецепторів [Wang Y., Duraiswami Ch., Graybill T.L., Madauss K.P., Tran Th.B., Williams Sh. P., Deng S.-J., Jones D.G., Hammond M., Grygienko E.T., Bray J.D., Thompson S.K., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 17, p. 49164919]). Найближчим аналогом до корисної моделі, є декілька похідних ароматичних або аліфатичних альдегідів, 2-ціанотіоацетаміду, кислоти Мелдрума та N-метилморфоліну [Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.Л., Известия АН, Серия химическая, 1997, № 10, с. 18521856; Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., Химия гетероциклических соединений, 1998, № 10, с. 1381-1383; Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., Известия АН, Серия химическая, 1999, № 12, с. 2333-2336; Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко В.В., Литвинов В.П., Известия АН, Серия химическая, 1997, № 5, с. 1029-1034]. Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі є те, що ці сполуки відносяться до групи похідних 1,2;3,4-тетрагідропіридин-6-тіолатів N-метилморфолінію. Корисна модель, на відміну від найближчого аналогу, містить у четвертому положенні тетрагідропіридинового циклу фенільний замісник. Задача корисної моделі є створення нового похідного 1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолатів Nметилморфолінію. Поставлена задача вирішується тим, що пропонується нова сполука 2-оксо-4-феніл-5-ціано1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. O CN O 25 N H N+H S Me (I) Синтез 2-оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолату N-метилморфолінію (І) здійснюють наступним чином: суміш 4,3 ммоля альдегіду (II), 4,3 ммоля 2-цианотіоацетаміду (IIІ), 4,3 ммоля кислоти Мелдрума (IV), 8,6 ммоля N-метилморфоліну (V) в 35 мл етанолу кип'ятять 1 годину, після чого залишають на 12 годин при кімнатній температурі; осад, що утворився, відфільтровують, промивають ацетоном. O CN + + CHO 30 35 40 II NH2 S O + O Me O Me IV III O I N Me V 1 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР H, знятими на приладі "Bruker Avance II 400" (399,97 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Η, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, ІЧ-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад. 2-Оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію (І). Вихід 67 %. Т. плавл. 120 °C (з розк.), кристали білого кольору. Знайдено, %: С, 61.39; Н, 6.50; N, 1 UA 99992 U -1 5 12.76. C17H21N3O2S. Вирахувано, %: С, 61.61; Н, 6.39; N, 12.68. ІЧ-спектр, ν, см (вазелінова + 1 олія): 3525-3270 (ΝΗ, ΝΗ ); 2167 (CN); 1665 (С=О). Спектр ЯМР H, δ, м.д.: 2.36 (д.д., 1 Н, С(3)Н, 2 3 2 J=15.9, J=3.7); 2.72 (д.д., 1 Η, С(3)Н, J=15.9, V=7.1); 2.78 (с, 3 Η, NMe); 3.16, 3.76 (обидва м, по 4 Η, CH2NCH2 та CH2OCH2); 3.65 (м, 1 Η, С(4)Н); 7.16-7.29 (м, 5 Н, Ph); 8.26 (розш. с, 1 Η, ΝΗ). Таким чином, 2-оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. 2-Оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію формули (І) CN O N H S O N+H Me . (I). 10 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 2-Оксо-4-феніл-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію (І) CN O N H S O N+H Me . (I) 15 Комп’ютерна верстка І. Скворцова Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Василя Липківського, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2