Триазоло[4,5-d]піримідинові сполуки, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція на їх основі та спосіб лікування порушень агрегації тромбоцитів

1. Триазоло[4,5-d]піримідинові сполуки загальної формули (I)

,

де

R1 являє собою C1-6 алкіл, C2-6 алкеніл, С2-6 алкініл, С3-8 циклоалкіл або фенільну групу, при цьому кожна група необов’язково заміщена одним чи кількома замісниками, вибраними з галогену, OR8, NR9R10, SR11 або C1-6 алкілу (який, в свою чергу, необов’язково заміщений одним чи кількома атомами галогену);

R2 являє собою C1-8 алкіл, необов’язково заміщений одним чи кількома замісниками, вибраними з галогену, OR8, NR9R10, SR11, С3-8 циклоалкілу, арилу (необов’язково заміщеного однією чи кількома алкільними групами і/або атомами галогену) або C1-6 алкілу; або R2 являє собою С3-8 циклоалкільну групу, необов’язково заміщену одним чи кількома замісниками, вибраними з галогену, OR8, NR9R10, SR11, С1-6 алкілу або фенілу, останні дві групи необов’язково заміщені одним чи кількома замісниками, вибраними з галогену, NO2, C(О)R8, OR8, SR11, NR12R13, конденсованого 5- або 6-членного насиченого кільця, що містить один чи два атоми кисню, фенілу або С1-6 алкілу, при цьому дві останні групи необов’язково заміщені OR8, NR9R10 або одним чи кількома атомами галогену;

один з R3 і R4 являє собою гідрокси, а інший являє собою водень, гідрокси або NR9R10;

R являє собою групу (CR5R6)mOR7, де m дорівнює 0 або 1, R5 і R6 незалежно являють собою водень, С1-6 алкіл або феніл, останні дві групи необов’язково заміщені галогеном, і R7 являє собою водень, C1-6 алкіл або (CR5R6)nR14, де R5 і R6 є такими, як визначено вище, n дорівнює 1-3, і R14 являє собою OR15, NR16R17 або CONR16R17;

або R являє собою C1-4 алкільну або С2-4 алкенільну групу, кожна з яких заміщена однією чи кількома групами, вибраними з =S, =NR20 або OR21, і необов’язково заміщена однією чи кількома групами, вибраними з галогену, C1-4 алкілу, фенілу, SR21, NO2 або NR22R23 (де R21, R22 і R23 незалежно являють собою водень, C1-4 алкіл або феніл; R20 являє собою OR24 або NR25R26, де R24 являє собою водень, C1-4 алкіл або феніл, та R25 і R26 незалежно являють собою водень, C1-4 алкіл, арил, C1-6 ацил, арилсульфоніл або арилкарбоніл);

R8 являє собою водень, С1-6 алкіл, необов’язково заміщений галогеном, або R8 являє собою феніл, необов’язково заміщений одним чи кількома замісниками, вибраними з галогену, NО2, C(О)R6, OR6, SR9, NR10R11;

R9, R10 і R11 незалежно являють собою водень або C1-6 алкіл;

R12 і R13 незалежно являють собою водень, С1-6 алкіл, ацил, алкілсульфоніл, необов’язково заміщений галогеном, або фенілсульфоніл, необов’язково заміщений C1-C4 алкілом; і

R15, R16 і R17 незалежно являють собою водень або С1-6 алкіл;

або їх фармацевтично прийнятні солі чи сольвати.

2. Триазоло[4,5-d]піримідинова сполука формули (I), яка має таку конфігурацію:

.

3. Сполука за п. 1 або 2, в якій R1 являє собою C1-4 алкіл або феніл, заміщений трифторметилом.

4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, в якій R2 являє собою бутил або циклопропіл, необов’язково заміщений фенілом, фенільна група в свою чергу необов’язково є заміщеною одним чи кількома галогенами, С3-8 алкільними, фенокси або фенільними групами.

5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, в якій обидва R3 і R4 являють собою гідрокси.

6. Сполука за будь-яким з пп. 1-5, в якій обидва R5 і R6 являють собою водень.

7. Сполука за будь-яким з пп. 1-6, в якій R являє собою ОН, СН2ОН, CH2CH2OH, ОСН2СН2ОН, СН2OСН2С(СН3)2ОН і OCH2C(СН3)2OН.

8. Сполука за п. 1, яка являє собою:

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-(1,2,3,5)]-5-[7-[(циклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-3-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-(12,3,5)]-5-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-3-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-(1,2,3,5)]-5-[7-(бутиламіно)-5-[[4-(трифторметил)феніл]тіо]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-3-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

2-[[[1R-(1,2,3,4)]-4-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]метокси]оцтова кислота,

1-[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-2-гідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]етанон,

1-[[1S-[1,2,3,4]]-4-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]-2-гідроксіетанон,

1-[[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-2,3-дигідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]етанон,

1-[[1S-[1,2,3,4]]-4-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]етанон,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]-3-(1-гідрокси-1-метилетил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1,3,4(1S*,2R*)]]-3-гідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]окси]оцтова кислота,

2-[[[1S-[1,2,4(1S*,2R*)]]-2-гідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]окси]оцтова кислота,

2-[[[1S-(1,2,3,4)]-4-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]окси]оцтова кислота,

2-[[[1S-(1,2,3,4)]-4-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-2,3-дигідроксициклопентил]окси]ацетамід,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[5-(метилтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[5-[(метилетил)тіо]-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-фторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-2,3-дигідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]оксі]ацетамід,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,23,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-нітрофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-амінофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-(1,2,3,5)]-3-[7-(бутиламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(3-гідроксипропокси)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетокси)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1S*,2R*),5]]-5-[7-[[(2-(4-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-3-гідроксиметилциклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(метоксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[5-(метилтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-[(1-метилетил)тіо]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(проп-2-енілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[5-(4-метилфенілтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3(R*),5(1S*,2R*)]]-3-(1-гідроксіетил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3(S*),5(1S*,2R*)]]-3-(1-гідроксіетил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[5-(етилтіо)-7-[[2-фенілциклопропіл]аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[(1,1’-біфеніл)-4-іл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-(1,2,3,5)]-3-[7-(бутиламіно)-5-(циклопентилтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-[4-(трифторметил)фенілтіо]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(4-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(2-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетоксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3,4(1R*,2S*)]]-3-гідрокси-2-метокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентанметанол,

[1R-[1,2,3,4(1R*,2S*)]]-2-гідрокси-3-метокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентанметанол,

[1S-[1,2,3(E),5(1S*,2R*)]]-3-(3-гідроксипроп-1-еніл)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(3-гідроксипропіл)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

1-[[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-2,3-дигідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]-2-метоксіетанон,

[1S-(1,2,3,5)]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[(транс-2-(3,4-метилендіоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(4-гідроксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(3-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-фторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(3-нітрофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3,5(1R*,2S*)]]-3-[7-[[2-(3-амінофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-диметоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-[(2-гідрокси-2,2-диметил)етокси]-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-1,2-циклопентандіол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-[4-(1-метилетилокси)феніл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(3-гідроксипропокси)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-1,2-циклопентандіол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-дифторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3(1S*,2R*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-дифторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-дифторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-[[1,1’-біфеніл]-3-іл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[[1,1’-біфеніл]-3-іл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

N-етил-[[[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-2,3-дигідрокси-4-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентил]оксі]ацетамід,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-метокси-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-N,N-диметиламінофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-гідроксиметилциклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-фтор-4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-3-гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-[(2-аміно)етокси]-5-[7-(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-пропілтіо-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3,5]]-3-[7-(циклопропіламіно)-5-[[4-(трифторметил)феніл]тіо]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-тригідроксициклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]метансульфонамід,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-диметоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-тригідроксициклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]ацетамід,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-хлор-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(транс)]]-4-[7-[[2-(фенілметил)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-хлор-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-диметиламінофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-фтор-4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-хлор-4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлор-4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[3-[[2-[3-[2,3-дигідрокси-4-(гідроксиметил)циклопентил]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]метансульфонамід,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-диметоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-фторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[[3-[2-[3-(2,3-дигідрокси-4-гідроксиметилциклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]ацетамід,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-дигідрокси-4-(2-гідроксіетил)циклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]-метансульфонамід,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(4-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(3-феноксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-бромфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[(1,1’-біфеніл)-2-іл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-[(1,1’-біфеніл)-3-іл]циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-дихлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлор-4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-диметоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-дигідрокси-4-(2-гідроксіетил)циклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]феніл]-ацетамід,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлор-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-хлор-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-фтор-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(3-нітрофеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(3-метокси-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-N,N-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,4-дифторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-дифторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(4-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(2-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(3-метоксифеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3,5-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-фторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-фторфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(2-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(3-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-[[2-(4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[7-(циклопропіламіно)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідрокси-2-метилпропоксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(3-хлор-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-гідроксиметилциклопентан-1,2-діол,

[1R-[1(1S*,2R*),2,3,4]]-4-[2-[[3-[2,3,4-тригідроксициклопентил)-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-іл]аміно]циклопропіл]фенілсульфонамід,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[5-(бутилтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(гідроксиметил)циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[5-(фенілтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-(проп-2-інілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[[2-(3,5-диметилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(2-гідроксіетил)-5-[5-(метилтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[5-(бутилтіо)-7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-(2-гідроксіетил)циклопентан-1,2-діол,

[1R-[1,2,3(1R*,2S*),5]]-3-[7-[[2-(4-хлорфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]-5-[(2-гідроксі)етил]-циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,5(1S*,2R*)]]-3-(гідроксиметил)-5-[7-[(2-фенілциклопропіл)аміно]-5-[(3,3,3-трифторпропіл)тіо]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2-діол,

[1S-[1,2,3,4(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-хлор-4-метилфеніл)циклопропіл]аміно]-5-(пропілтіо)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-3-іл]циклопентан-1,2,3-тріол,

або її фармацевтично прийнятна сіль чи сольват.

9. Сполука за будь-яким з пп. 1-8 для застосування в терапії.

10. Сполука за будь-яким з пп. 1-8 для застосування при лікуванні або профілактиці інфаркту міокарда, тромботичного удару, ішемічних приступів, що минають, периферійних судинних захворювань і стенокардії.

11. Сполука за будь-яким з пп. 1-8 для застосування при лікуванні або профілактиці стенокардії.

12. Фармацевтична композиція, яка містить сполуку за будь-яким з пп. 1-8 в поєднанні з фармацевтично прийнятним розріджувачем, ад’ювантом або носієм.

13. Спосіб лікування порушень агрегації тромбоцитів, який включає введення пацієнту, який страждає на таке захворювання, терапевтично ефективної кількості сполуки за будь-яким з пп. 1-8.

14. Спосіб одержання сполуки формули (I), який включає взаємодію сполуки формули (ІІ)

,

де R, R1, R3 і R4 є такими, як визначено для формули (I), або являють собою їх захищені похідні, і L являє собою групу, що відходить, зі сполукою формули (III):

R2NH2, (III)

де R2 є таким, як визначено для формули (I), або являє собою її захищену похідну, і, необов'язково, наступне, у будь-якій послідовності:

перетворення однієї чи кількох функціональних груп на додаткові функціональні групи;

вилучення будь-яких захисних груп;

утворення фармацевтично прийнятної солі або сольвату.

15. Спосіб одержання сполуки формули (I), який включає взаємодію сполуки формули (IV):

,

де R1 та R2 є такими, як визначено для формули (I), або являють собою їх захищені похідні, і Р1 та Р2 є захисними групами або воднем, з підхожим реагентом для введення замісника R, і, необов'язково, наступне, у будь-якій послідовності:

перетворення однієї чи кількох функціональних груп на додаткові функціональні групи;

вилучення будь-яких захисних груп;

утворення фармацевтично прийнятної солі або сольвату.

16. Спосіб одержання сполуки формули (I), в якій m дорівнює 0, який включає гідроксилювання сполуки формули (V):

,

де R1, R2 і R7 є такими, як визначено для формули (I), або являють собою їх захищені похідні, і, необов’язково, наступне, у будь-якій послідовності:

перетворення однієї чи кількох функціональних груп на додаткові функціональні групи;

вилучення будь-яких захисних груп;

утворення фармацевтично прийнятної солі або сольвату.