Сполука піридазинону і її застосування

Реферат: Винахід стосується сполуки піридазинону, представленої формулою (І): 5 O R 4 6 (Z2)n 1 3 N 2 N O R 2 HC W Z1 R 3 , (I) 2 3 в якій R являє собою С1-6алкільну групу або (С1-6алкілоксі)С1-6алкільну групу, R і R являють 1 собою водень або С1-6алкільну групу, W являє собою галоген і подібне, Z являє собою С12 6алкільну групу, Z являє собою С1-6алкільну групу, С3-8циклоалкільну групу і подібне, і n являє собою 0, 1, 2, 3 або 4, а також її застосування для контролювання бур'янів та артроподів. 1 UA 104017 C2 (12) UA 104017 C2 UA 104017 C2 5 Даний винахід стосується сполуки піридазинону і її застосування. Рівень техніки Сполука піридазинону, що має гербіцидну активність, розкрита у WO 2007/119434. Задача даного винаходу полягає в одержанні сполуки, що має чудовий контролюючий ефект стосовно бур'янів і артроподів. Даний винахід забезпечує наступне. 1. Сполука піридазинону, представлена формулою (I): 1 10 15 20 25 30 35 40 45 в якій R являє собою C1-6алкільну групу або (C1-6алкілокси)C1-6алкільну групу, 2 3 R і R є однаковими або різними і являють собою водень або C1-6алкільну групу, W являє собою галоген або будь-яку одну з груп, представлених наведеними нижче формулами: , 4 5 7 11 в яких R , R , R і R кожний являє собою C1-6алкільну групу, C3-8циклоалкільну групу, C36алкенільну групу, C3-6алкінільну групу, C6-10арильну групу або (C6-10арил)C1-6алкільну групу, 12 R являє собою C1-6алкільну групу, C3-8циклоалкільну групу, C 3-6алкенільну групу, C36алкінільну групу, C6-10арильну групу або (C6-10арил)C1-6алкільну групу, 6 8 9 R , R і R кожний являє собою C1-6алкільну групу, C3-8циклоалкільну групу, C2-6алкенільну групу, C2-6алкінільну групу, C6-10арильну групу, (C6-10арил)C1-6алкільну групу, C1-6алкілоксигрупу, C3-8циклоалкілоксигрупу, C3-6алкенілоксигрупу, C3-6алкінілоксигрупу, C6-10арилоксигрупу або (C610арил)C1-6алкілоксигрупу, 10 R являє собою C1-6алкільну групу, C3-8циклоалкільну групу, C2-6алкенільну групу, C26алкінільну групу, C 6-10арильну групу, (C6-10арил)C1-6алкільну групу, C1-6алкілоксигрупу, C38циклоалкілоксигрупу, C3-6алкенілоксигрупу, C3-6алкінілоксигрупу, C6-10арилоксигрупу або (C610арил)C1-6алкілоксигрупу, 9 10 або R і R можуть являти собою разом з карбонільними групами, до яких вони приєднані, і атомом азоту, до якого приєднані карбонільні групи, 5- або 6-членну циклічну імідну групу, з 4 5 6 якою може бути конденсоване бензольне кільце, в яких будь-яка група, представлена R , R , R , 7 8 9 10 11 12 R , R , R , R , R або R , може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-6алкілоксигруп, C3-8циклоалкільні групи, C6-10арильні групи і арильні частини (C6-10арил)C1-6алкільних груп, які 4 5 6 7 8 9 10 11 12 представлені R , R , R , R , R , R , R , R і R , можуть бути заміщені щонайменше однією C16алкільною групою, C3-8циклоалкілоксигрупи, C6-10арилоксигрупи і арильні частини (C 6-10арил)C1-6алкілоксигруп, 6 8 9 10 які представлені R , R , R або R , можуть бути заміщені щонайменше однією C1-6алкільною групою і m являє собою 0, 1 або 2, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу, 2 Z являє собою C1-6алкільну групу, C3-8циклоалкільну групу, C2-6алкінільну групу, C16галогеноалкільну групу, C6-10арильну групу, 5- або 6-членну гетероарильну групу, C16алкілоксигрупу, C1-6галогеноалкілоксигрупу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу, в яких C3-8циклоалкільна група, C6-10арильна група і 5- або 6-членна гетероарильна група, 2 представлена Z , можуть бути заміщені щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-6алкільних груп, і n являє собою 0, 1, 2, 3 або 4, і коли n являє собою 2 2, 3 або 4, кожний Z являє собою те саме або відмінне. 2. Сполука піридазинону за п. 1, в якій n являє собою 1, 2 або 3. 1 3. Сполука піридазинону за п. 1, в якій n являє собою 0 і Z являє собою C2-6алкільну групу. 1 UA 104017 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 4. Сполука піридазинону за п. 1 або 2, в якій n являє собою 1 або 2 і Z приєднаний до 4і/або 6-положення бензольного кільця. 1 2 5. Сполука піридазинону за пп. 1, 2 або 4, в якій Z являє собою C1-3алкільну групу, Z являє собою C1-3алкільну групу, C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або фенільну групу, яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-3алкільних груп. 1 2 6. Сполука піридазинону за пп. 1, 2, 4 або 5, в якій Z являє собою C1-3алкільну групу і Z являє собою C1-3алкільну групу. 1 7. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-6, в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C1-3алкілокси)C1-3алкільну групу. 1 8. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-6, в якій R являє собою метильну групу. 2 9. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-8, в якій R являє собою водень або C13алкільну групу. 2 10. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-8, в якій R являє собою водень або метильну групу. 3 11. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-10, в якій R являє собою водень. 12. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-11, в якій W являє собою галоген, C13алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1-3алкілсульфінільну групу, C 13алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C1-3алкілоксикарбоніл)аміногрупу. 13. Сполука піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-11, в якій W являє собою C13алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу. 14. Гербіцидна композиція, що містить сполуку піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-13, та інертний носій. 15. Спосіб контролювання бур'янів, який включає застосування ефективної кількості сполуки піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-13 до бур'янів або ґрунту, в якому бур'яни ростуть. 16. Застосування сполуки піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-13 для контролювання бур'янів. 17. Спосіб контролювання артроподів, який включає застосування ефективної кількості сполуки піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-13 до артроподів або середовищ проживання артроподів. 18. Застосування сполуки піридазинону за будь-яким одним з пп. 1-13 для контролювання артроподів. Втілення винаходу Використовувана у даному описі C1-6алкільна група означає алкільну групу, що містить 1-6 атомів вуглецю. Приклади C1-6алкільної групи включають метильну групу, етильну групу, пропільну групу, ізопропільну групу, бутильну групу, ізобутильну групу, втор-бутильну групу, трет-бутильну групу, пентильну групу, втор-пентильну групу, ізопентильну групу, неопентильну групу, гексильну групу та ізогексильну групу. Використовувана у даному описі C3-8циклоалкільна група означає циклоалкільну групу, що містить 3-8 атомів вуглецю. Приклади C3-8циклоалкільної групи включають циклопропільну групу, циклопентильну групу і циклогексильну групу. Використовувана у даному описі C2-6алкенільна група означає алкенільну групу, що містить 2-6 атомів вуглецю. Приклади C2-6алкенільної групи включають вінільну групу, алільну групу, 1бутен-3-ільну групу і 3-бутен-1-ільну групу. Використовувана у даному описі C3-6алкенільна група означає алкенільну групу, що містить 3-6 атомів вуглецю. Приклади C3-6алкенільної групи включають алільну групу, 1-бутен-3-ільну групу і 3-бутен-1-ільну групу. Використовувана у даному описі C2-6алкінільна група означає алкінільну групу, що містить 26 атомів вуглецю. Приклади C2-6алкінільної групи включають етинільну групу, пропаргільну групу і 2-бутинільну групу. Використовувана у даному описі C3-6алкінільна група означає алкінільну групу, що містить 36 атомів вуглецю. Приклади C3-6алкінільної групи включають пропаргільну групу і 2-бутинільну групу. Використовувана у даному описі C6-10арильна група означає арильну групу, що містить 6-10 атомів вуглецю. Приклади C6-10арильної групи включають фенільну групу і нафтильну групу. Використовувана у даному описі (C6-10арил)C1-6алкільна група означає C1-6алкільну групу, заміщену C6-10арильною групою. Приклади (C 6-10арил)C1-6алкільної групи включають бензильну групу і фенетильну групу. 2 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Використовувана у даному описі C1-6алкілоксигрупа означає алкілоксигрупу, що містить 1-6 атомів вуглецю. Приклади C1-6алкілоксигрупи включають метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу та ізопропоксигрупу. Використовувана у даному описі C3-8циклоалкілоксигрупа означає циклоалкілоксигрупу, що містить 3-8 атомів вуглецю. Приклади C3-8циклоалкілоксигрупи включають циклопропілоксигрупу і циклопентилокси-групу. Використовувана у даному описі C3-6алкенілоксигрупа означає алкенілоксигрупу, що містить 3-6 атомів вуглецю. Приклади C3-6алкенілоксигрупи включають алілоксигрупу. Використовувана у даному описі C3-6алкінілоксигрупа означає алкінілоксигрупу, що містить 3-6 атомів вуглецю. Приклади C3-6алкінілоксигрупи включають пропаргілоксигрупу і 2бутинілоксигрупу. Використовувана у даному описі C6-10арилоксигрупа означає арилоксигрупу, що містить 6-10 атомів вуглецю. Приклади C6-10арилоксигрупи включають феноксигрупу і нафтилоксигрупу. Використовувана у даному описі (C6-10арил)C1-6алкілоксигрупа означає C1-6алкілоксигрупу, заміщену C6-10арильною групою. Приклади (C6-10арил)C1-6алкілоксигрупи включають бензилоксигрупу і фенетилоксигрупу. Використовувана у даному описі (C1-6алкілокси)C1-6алкільна група означає C1-6алкільну групу, заміщену C1-6алкілоксигрупою. Приклади (C1-6алкілокси)C1-6алкільної групи включають метоксіетильну групу і етоксіетильну групу. Приклади галогену включають фтор, хлор, бром і йод. Приклади C1-3алкілоксигрупи включають метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу та ізопропоксигрупу.Приклади (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупи включають бензилоксигрупу і фенетилоксигрупу. Приклади C1-3алкілтіогрупи включають метилтіогрупу, етилтіогрупу, пропілтіогрупу та ізопропілтіогрупу. Приклади C1-3алкілсульфінільної групи включають метилсульфінільну групу, етилсульфінільну групу, пропілсульфінільну групу та ізопропілсульфінільну групу. Приклади C1-3алкілсульфонільної групи включають метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, пропілсульфонільну групу та ізопропіл-сульфонільну групу. Приклади N-(C6-10арил)-N-(C1-3алкілоксикарбоніл)аміногрупи включають N-етоксикарбоніл-Nфеніламіногрупу і N-метоксикарбоніл-N-феніламіногрупу. Приклади 5- або 6-членної циклічної імідної групи, з якою може бути сконденсоване 9 10 бензольне кільце, яка представлена R і R разом з карбонільними групами, до яких вони приєднані, і азотом, до якого приєднані карбонільні групи, включають сукцинімідну групу, глутарімідну групу, малеімідну групу і фталімідну групу. 2 Приклади 5- або 6-членної гетероарильної групи, представленої Z , включають 3-піридильну групу, 3-тієнільну групу і 1-піразолільну групу. 2 C1-6галогеноалкільна група, представлена Z , означає C1-6алкільну групу, заміщену галогеном. Приклади C1-6галогеноалкільної групи включають трифторметильну групу і 2,2,2трихлоретильну групу. 2 C1-6галогеноалкілоксигрупа, представлена Z , означає C1-6алкілоксигрупу, заміщену галогеном. Приклади C1-6галогеноалкілоксигрупи включають трифторметоксигрупу і 2,2,2трифторетоксигрупу. 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Групи, представлені R , R , R , R , R , R , R , R або R , можуть бути заміщені щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 1-6алкілоксигруп. C3-8циклоалкільні групи, C6-10арильні групи і арильні частини (C6-10арил)C1-6алкільних груп, які 4 5 6 7 8 9 10 11 12 представлені R , R , R , R , R , R , R , R або R , можуть бути заміщені щонайменше однією C1-6алкільною групою. C3-8циклоалкілоксигрупи, C6-10арилоксигрупи і арильні частини (C 6-10арил)C1-6алкілоксигруп, 6 8 9 10 які представлені R , R , R або R , можуть бути заміщені щонайменше однією C1-6алкільною групою. C3-8циклоалкільна група, C6-10арильна група і 5- або 6-членна гетероарильна група, 2 представлена Z , можуть бути заміщені щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-6алкільних груп. Приклади сполуки даного винаходу включають наведені нижче сполуки. Сполука піридазинону формули (I), в якій n являє собою 1, 2 або 3. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій n являє собою 0 і Z являє собою C2-6алкільну групу. 3 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Сполука піридазинону формули (I), в якій n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, 2 2 кожний Z може бути однаковим або різним і Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця. 3 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою водень. Сполука піридазинону формули (I), в якій W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C610арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C 1-3алкілсульфінільну групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C1-3алкілоксикарбоніл)аміногрупу. Сполука піридазинону формули (I), в якій W являє собою C 1-3алкілоксигрупу або C13алкілтіогрупу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C13алкілокси)C1-3алкільну групу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою метильну групу. 2 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою водень або C1-3алкільну групу. 2 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою водень або метильну групу. 1 2 Сполука піридазинону формули (I), в якій Z являє собою C1-3алкільну групу і Z являє собою C1-3алкільну групу. 1 2 Сполука піридазинону формули (I), в якій Z являє собою C1-3алкільну групу і Z являє собою C1-3алкільну групу, C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу, C13галогеноалкільну групу, C1-3галогеноалкілоксигрупу, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або фенільну групу, яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-3алкільних груп. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу і R являє собою водень або C1-3алкільну групу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу і R являє собою водень або метильну групу. 2 3 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою водень або C1-3алкільну групу, R являє собою водень і W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу. 2 3 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою водень або метильну групу, R являє собою водень і W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, R являє собою водень і W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, R являє собою водень і W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу), C3-8циклоалкільну групу (наприклад, C3-6циклоалкільну групу), C2-6алкінільну групу (наприклад, C2-3алкінільну групу), C16алкілоксигрупу (наприклад, C1-3алкілоксигрупу), C1-6галогеноалкільну групу (наприклад, C 13галогеноалкільну групу), C1-6галогеноалкілоксигрупу (наприклад, C 1-3галогеноалкілоксигрупу), галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або C 6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 16алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу). 4 UA 104017 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу), C3-8циклоалкільну групу (наприклад, C3-6циклоалкільну групу), C2-6алкінільну групу (наприклад, C2-3алкінільну групу), C16алкілоксигрупу (наприклад, C1-3алкілоксигрупу), C1-6галогеноалкільну групу (наприклад, C 13галогеноалкільну групу), C1-6галогеноалкілоксигрупу (наприклад, C 1-3галогеноалкілоксигрупу), галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або C 6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 16алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним, і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу), C3-8циклоалкільну групу (наприклад, C3-6циклоалкільну групу), C2-6алкінільну групу (наприклад, C2-3алкінільну групу), C16алкілоксигрупу (наприклад, C1-3алкілоксигрупу), C1-6галогеноалкільну групу (наприклад, C 13галогеноалкільну групу), C1-6галогеноалкілоксигрупу (наприклад, C 1-3галогеноалкілоксигрупу), галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або C 6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 16алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним, і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1 або 2, і коли n являє собою 2, кожний Z може бути однаковим або різним, і 2 Z приєднаний до 4- і/або 6-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу), C3-8циклоалкільну групу (наприклад, C3-6циклоалкільну групу), C2-6алкінільну групу (наприклад, C2-3алкінільну групу), C16алкілоксигрупу (наприклад, C1-3алкілоксигрупу), C1-6галогеноалкільну групу (наприклад, C13галогеноалкільну групу), C1-6галогеноалкілоксигрупу (наприклад, C 1-3галогеноалкілоксигрупу), галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або C 6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C16алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 2 Сполука піридазинону формули (I), в якій n являє собою 1 і Z приєднаний до 5-положення бензольного кільця. 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 2 n являє собою 1, Z приєднаний до 5-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 1-6алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 5 UA 104017 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або C1-3алкільну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1, Z приєднаний до 5-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогенів і C 1-6алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, 2 n являє собою 1, Z приєднаний до 5-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 1-6алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). 1 Сполука піридазинону формули (I), в якій R являє собою C1-3алкільну групу або (C12 3 3алкілокси)C1-3алкільну групу, R являє собою водень або метильну групу, R являє собою водень, W являє собою C1-3алкілоксигрупу або C1-3алкілтіогрупу, 2 n являє собою 1, Z приєднаний до 5-положення бензольного кільця, 1 Z являє собою C1-6алкільну групу (наприклад, C1-3алкільну групу) і 2 Z являє собою C6-10арильну групу (наприклад, фенільну групу), яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-6алкільних груп (наприклад, C1-3алкільної групи). Сполука піридазинону формули (I-A): в якій: 2-1 R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 1 W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1-3алкілсульфінільну групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C13алкілоксикарбоніл)аміногрупу, 1-1 Z являє собою C1-3алкільну групу, 2-1-1 Z являє собою C1-3алкільну групу і 2-1-2 Z являє собою водень або C1-3алкільну групу. 2-1 Сполука піридазинону формули (I-A), в якій R являє собою водень, метильну групу або 1 етильну групу, W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-Nетоксикарбоніламіногрупу, 1-1 Z являє собою метильну групу або етильну групу, 2-1-1 Z являє собою метильну групу або етильну групу і 2-1-2 Z являє собою водень, метильну групу або етильну групу. 2-1 Сполука піридазинону формули (I-A), в якій R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 1 W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C13алкілсульфінільну 3алкілоксикарбоніл)аміногрупу, 1-1 Z являє собою C1-3алкільну групу, 2-1-1 Z являє собою C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу, C13галогеноалкільну групу, C1-3галогеноалкілоксигрупу, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу або фенільну групу, яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-3алкільних груп, і 6 UA 104017 C2 2-1-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Z являє собою водень, C1-3алкільну групу, C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу або галоген. 2-1 Сполука піридазинону формули (I-A), в якій R являє собою водень, метильну групу або 1 етильну групу, W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-Nетоксикарбоніламіногрупу, 1-1 Z являє собою метильну групу або етильну групу, 2-1-1 Z являє собою циклопропільну групу, етинільну групу, метоксигрупу, трифторметильну групу, трифторметоксигрупу, хлор, бром, фенільну групу, 4-метилфенільну групу, ціаногрупу або нітрогрупу і 2-1-2 Z являє собою водень, метильну групу, етильну групу, циклопропільну групу, етинільну групу, метоксигрупу, хлор або бром. 2-1 Сполука піридазинону формули (I-A), в якій R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 1 W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C13алкілсульфінільну 3алкілоксикарбоніл)аміногрупу, 1-1 Z являє собою C1-3алкільну групу, 2-1-1 Z являє собою водень, C1-3алкільну групу, C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу або галоген і 2-1-2 Z являє собою C3-6циклоалкільну групу, C2-3алкінільну групу, C1-3алкілоксигрупу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу. 2-1 Сполука піридазинону формули (I-A), в якій R являє собою водень, метильну групу або 1 етильну групу, W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-Nетоксикарбоніламіногрупу, 1-1 Z являє собою метильну групу або етильну групу, 2-1-1 Z являє собою водень, метильну групу, етильну групу, циклопропільну групу, етинільну групу, метоксигрупу, хлор або бром і 2-1-2 Z являє собою циклопропільну групу, етинільну групу, метоксигрупу, хлор, бром, ціаногрупу або нітрогрупу. Сполука піридазинону формули (I-B): в якій: 2-2 R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 2 W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1-3алкілсульфінільну групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C1алкілоксикарбоніл)аміногрупу, 3 2-2-1 Z являє собою водень або C1-3алкільну групу і 2-2-2 Z являє собою водень або C1-3алкільну групу. 2-2 Сполука піридазинону формули (I-B), в якій R являє собою водень, метильну групу або 2 етильну групу, W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-Nетоксикарбоніламіногрупу, 2-2-1 Z являє собою водень, метильну групу або етильну групу і 2-2-2 Z являє собою водень, метильну групу або етильну групу. Сполука піридазинону формули (I-C): 7 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 в якій: 2-3 R являє собою водень або C1-3алкільну групу, 3 W являє собою галоген, C1-3алкілоксигрупу, (C6-10арил)C1-3алкілоксигрупу, C1-3алкілтіогрупу, C1-3алкілсульфінільну групу, C1-3алкілсульфонільну групу або N-(C6-10арил)-N-(C1алкілоксикарбоніл)аміногрупу, 3 1-3 Z являє собою C1-3алкільну групу, 2-3-1 Z являє собою фенільну групу, яка може бути заміщена щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C1-3алкільних груп, і 2-3-2 Z являє собою водень, C1-3алкільну групу або галоген. 2-3 Сполука піридазинону формули (I-C), в якій R являє собою водень, метильну групу або 3 етильну групу, W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-Nетоксикарбоніламіногрупу, 1-3 Z являє собою метильну групу або етильну групу, 2-3-1 Z являє собою фенільну групу, 4-фторфенільну групу або 4-хлорфенільну групу і 2-3-2 Z являє собою водень, метильну групу або хлор. Гербіцидна композиція даного винаходу і композиція, що контролює артроподів, містить сполуку даного винаходу та інертний носій. Інертний носій включає твердий носій, рідкий носій і газовий носій. Гербіцидна композиція даного винаходу і композиція, що контролює артроподів, звичайно додатково містить допоміжний агент для складу, такий як поверхнево-активна речовина, зв'язувальна речовина, диспергуюча речовина або стабілізуюча речовина, і одержана у формі змочуваного порошку, гранули, що диспергується у воді, концентрату суспензії, гранули, сухого рідкотекучого складу, концентрату емульсії, рідкого складу, маслянистого розчину, димоутворювальної речовини, аерозолю або мікрокапсули. Гербіцидна композиція даного винаходу і композиція, що контролює артроподів, звичайно містить від 0,1 до 80 ваг. % сполуки даного винаходу. Приклади твердого носія включають дрібнодисперсний порошок і гранули з глини [наприклад, каолінова глина, діатомова земля, синтетичний гідратований діоксид кремнію, агальматоліт (глина Фубасамі), бентоніт або кисла глина], тальки та інші неорганічні мінерали (наприклад, серицит, кварц, порошок сірки, активоване вугілля, карбонат кальцію або гідратований діоксид кремнію). Приклади рідкого носія включають воду, спирти (наприклад, метанол, етанол), кетон (наприклад, ацетон, метилетилкетон), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, толуол, ксилол, етилбензол, метилнафталін), аліфатичні вуглеводні (наприклад, н-гексан, циклогексан, гас), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), нітрили (наприклад, ацетонітрил, ізобутиронітрил і подібні), прості ефіри (наприклад, діоксан, діізопропіловий ефір), аміди кислот (наприклад, N, N-диметилформамід, диметилацетамід) і галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлоретан, трихлоретилен, тетрахлорид вуглецю). Приклади газового носія включають фторвуглець, бутан, зріджений нафтовий газ (ЗНГ), диметиловий ефір і діоксид вуглецю. Приклади поверхнево-активної речовини включають складні ефіри алкілсульфати, солі алкілсульфонати, солі алкіларилсульфонати, алкіларилові ефіри і їх поліоксіетилен-похідні, поліоксіетиленгліколеві ефіри, складні ефіри багатоатомного спирту і похідні цукрового спирту. Приклади допоміжної речовини для складу включають зв'язувальну речовину і диспергуючу речовину, визначено включають казеїн, желатин, полісахариди (наприклад, крохмаль, гуміарабік, похідні целюлози, альгінову кислоту), похідні лігніну, бентоніт, сахариди, синтетичні водорозчинні полімери (наприклад, полівініловий спирт, полівінілпіролідон, поліакрилові кислоти), PAP (фосфат ізопропілової кислоти), BHT (БГТ) (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), 8 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 BHA (суміш 2-трет-бутил-4-метоксифенолу і 3-трет-бутил-4-метоксифенолу), рослинні олії, мінеральні масла, жирні кислоти і складні ефіри жирних кислот. Спосіб контролювання бур'янів даного винаходу включає стадію застосування ефективної кількості сполуки даного винаходу до бур'янів або ґрунту, в якому бур'яни ростуть. Для способу контролювання бур'янів даного винаходу звичайно використовують гербіцидну композицію даного винаходу. Приклади способу застосування гербіцидної композиції даного винаходу включають обприскування листя бур'янів за допомогою гербіцидної композиції даного винаходу, обробку поверхні ґрунту, де ростуть бур'яни, за допомогою гербіцидної композиції даного винаходу або внесення ґрунту з гербіцидною композицією даного винаходу у ґрунт, де ростуть бур'яни. У способі контролювання бур'янів даного винаходу сполуку даного винаходу 2 використовують у кількості звичайно від 1 до 5000 г, переважно від 10 до 1000 г на 10000 м області, де бажаний контроль над бур'янами. Спосіб контролювання артроподів даного винаходу включає застосування ефективної кількості сполуки даного винаходу до артроподів або середовищ проживання артроподів. Для способу контролювання артроподів даного винаходу звичайно використовують склад, який містить сполуку даного винаходу. При використанні сполуки даного винаходу для контролювання артроподів у сільському господарстві і лісівництві кількість для застосування звичайно складає від 1 до 10000 г/га, переважно від 10 до 1000 г/га сполуки даного винаходу. У способі контролювання артроподів даного винаходу склад, який містить сполуку даного винаходу, можуть застосовувати до рослин, які будуть захищені від артроподів, наприклад, за допомогою розпилення. Крім того, ґрунт можуть обробити складом, який містить сполуку даного винаходу, для контролювання артроподів, проживаючих у ґрунті. При використанні сполуки даного винаходу для контролювання артроподів у громадській і відповідній санітарним станам навколишнього середовища області, кількість для застосування 3 звичайно складає від 0,001 до 10 мг/м сполуки даного винаходу для застосування до простору і 2 від 0,001 до 100 мг/м сполуки даного винаходу для застосування до поверхні. Гербіцидну композицію даного винаходу або композицію, що контролює артроподів, можуть використовувати, наприклад, у місці, де вирощують наведені нижче рослини. "Рослини": сільськогосподарські культури: кукурудза, рис, пшениця, ячмінь, жито, овес посівний, сорго звичайне, бавовна, соя, арахіс, гречка посівна, цукровий буряк, рапс, соняшник, цукрова тростина, тютюновий лист і подібні; овочі: овочі з сімейства пасльонових (наприклад, баклажан, помідор, зелений перець, червоний перець, картопля і подібні), овочі з сімейства гарбузових (наприклад, огірок, гарбуз, кабачок, кавун, диня і подібні), овочі з сімейства капустяних (наприклад, японський хрін, ріпа, хрін, кольрабі, китайська капуста, капуста, гірчиця, броколі, цвітна капуста і подібні), овочі з сімейства складноцвітих (наприклад, лопух, вінцева хризантема, артишок, салат-латук і подібні), овочі з сімейства лілейних (наприклад, лук-порей, лук, часник, спаржа і подібні), овочі з сімейства зонтичних (наприклад, морква, петрушка, селера, пастернак посівний і подібні), овочі з сімейства лободових (наприклад, шпинат, швейцарський мангольд і подібні), овочі з сімейства губоцвітих (наприклад, перила, м'ята, базилік і подібні), полуниці, батат, японський батат, таро і подібні; фрукти: насіннячкові фрукти (наприклад, яблуко, груша, японська груша, китайська айва, айва і подібні), кісточкові фрукти (кістянки) (наприклад, персик, слива, нектарин, японська слива, черешня антипка, абрикоса, слива і подібні), плоди цитрусових культур (наприклад, мандарин, апельсин, лимон, лайм, грейпфрут і подібні), горіхи (наприклад, каштан, волоський горіх, лісовий горіх, мигдаль, фісташка, горіх кеш'ю, горіх макадамія і подібні), ягоди (наприклад, чорниця, журавлина, ожина, малина і подібні), виноград, хурма, маслина, мушмула, банан, кава, фінік, кокосова пальма, олійна пальма і подібні; дерева, крім плодових дерев: чайний кущ, шовковичне дерево, квітучі дерева і чагарники (наприклад, азалія, камелія, гортензія, камелія сазанка, японське анісове дерево, японська квітуча вишня, тюльпанне дерево, індійський бузок, ароматна оранжева олива і подібні), придорожні дерева (наприклад, ясен, береза, кизил флоридський, евкаліпт, гінкго, бузок, клен, верболистий дуб, тополя, багряник, амброве дерево, платан західний, дзельква, туя, ялиця, тсуга канадська, ялівець твердий, сосна, ялина звичайна, тис, в'яз, каштан звичайний і подібні), коралове дерево, ногоплідник, кедр, японський кипарис, кротон, японський бересклет, японська фотинія і подібні; газон: Цойсія японська (zoysiagrass, Zoysia matrella і подібні), Бермудські трави (bermudagrass і подібні), польовиця (Agrostis alba, польовиця біла, hiland bent і подібні), тонконіг 9 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 луговий (тонконіг луговий, канаркова трава канарська і подібні), костриця (костриця висока, костриця червона, костриця червона повзуча і подібні), єжа збірна, тимофіївка лугова і подібні; і інші: квіти (наприклад, троянда, гвоздика, хризантема, тирлич луговий, гіпсофіла, гербера, календула, шавлія, петунія, вербена, тюльпан, айстра, тирлич, лілія, фіалка трикольорова, цикламен, орхідея, конвалія, лаванда, матіола, декоративна капуста, примула, пуансетія, гладіолус, кетлея, маргаритка, цимбідіум, бегонія і подібні), рослини біологічного палива (ятрофа, сафлор, рижій, просо лозиноподібне, міскант, двокиточник тростиноподібний, арундо тростинний, гібіскус коноплевий, маніока, верба, морські водорості і подібні), декоративні рослини і подібні. Описані вище "рослини" включають рослини, що мають резистентність відносно гербіцидів, таких як інгібітори HPPD (наприклад, ізоксафлютол), інгібітори ALS (наприклад, імазетапір і тифенсульфурон-метил), інгібітори ферменту, що синтезує EPSP (наприклад, гліфосат), інгібітори ферменту, що синтезує глутамін (наприклад, глюфосинат), інгібітори ацетил CoA карбоксилази (наприклад, сетоксидим), інгібітори PPO (наприклад, флуміоксазин), бромоксиніл, дикамба і 2,4-D, резистентність яких одержана за допомогою класичного методу селекції або методу генної інженерії. Приклади "рослин", що мають резистентність відносно гербіциду, одержану за допомогою класичного методу селекції, включають рапс, пшеницю, соняшник, рис і кукурудзу, резистентні відносно інгібітору імідазолінону-типу ALS, такого як імазетапір, які знаходяться вже на ринку під торговою маркою Clearfield (зареєстрована торгова марка). Аналогічно, соя, що має резистентність відносно інгібітору сульфонілсечовини-типу ALS, такого як тифенсульфуронметил, одержана за допомогою класичного методу селекції, знаходиться вже на ринку під торговою маркою сої STS. Аналогічно, SR кукурудза, одержана за допомогою класичного методу селекції, являє собою приклад рослини, що має резистентність відносно інгібітору ацетил CoA карбоксилази, такого як гербіцид типу тріон оксима або гербіцид типу арилоксифеноксипропіонової кислоти. Наприклад, рослини, що мають резистентність відносно інгібіторів ацетил CoA карбоксилази, описані у Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Vol. 87, pp.7175-7179 (1990). Крім того, про мутантну ацетил CoA карбоксилазу, яка забезпечує резистентність відносно інгібітору ацетил CoA карбоксилази, повідомляють, наприклад, у Weed Science vol. 53, pp.:728746(2005). Рослину, що має резистентність відносно інгібітору ацетил CoA карбоксилази, можуть одержати за допомогою введення гена, що кодує мутантну ацетил CoA карбоксилазу, у рослину за допомогою методу генної інженерії або за допомогою введення мутації, зв'язаної з наданням резистентності, у ген рослини, що кодує ацетил CoA карбоксилазу. Приклади "рослин", що мають резистентність, одержану за допомогою класичного методу селекції, також включають рослини, резистентні відносно нематод і попелиць. Як приклад гена, що надає резистентність відносно попелиць, відомий RAG1. Додатково нуклеїнові кислоти для введення мутації заміни основ можуть вводити у клітину рослини за допомогою методу хімерапластики (див., Gura Т., Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science vol.285, p.316-318 (1999)) для одержання сайт-направленої амінокислотної мутації у гені рослини, на яку будуть впливати за допомогою гербіциду, і таким чином можуть одержати рослину, резистентну відносно гербіциду. Приклади "рослин", що мають резистентність, одержану за допомогою методу генної інженерії, включають культурні сорти кукурудзи, сої, бавовни, рапсу і цукрового буряка, що мають резистентність відносно гліфосату, які знаходяться вже на ринку під торговою маркою RoundupReady (зареєстрована торгова марка), Agrisure (зареєстрована торгова марка) GT або подібні. Подібно до цього існують культурні сорти кукурудзи, сої, бавовни і рапсу, що мають резистентність відносно глюфосинату, одержану за допомогою методу генної інженерії, які знаходяться вже на ринку під торговою маркою LibertyLink (зареєстрована торгова марка) або подібні. Подібно до цього бавовна, що має резистентність відносно бромоксинілу, одержану за допомогою методу генної інженерії, знаходиться вже на ринку під торговою маркою BXN. Описані вище "рослини" також включають рослини, що мають здатність виробляти інсектицидний токсин, наприклад, селективний токсин, одержаний з Bacillus, здатність якого передана за допомогою методу генної інженерії. Приклади інсектицидних токсинів, одержаних у таких генно-інженерних рослинах, включають інсектицидні протеїни, одержані з Bacillus cereus і Bacillus popilliae; інсектицидні протеїни, такі як δ-ендотоксини, одержані з Bacillus thuringiensis (наприклад, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 і Cry9C), VIP 1, VIP 2, VIP 3 і VIP 3A; інсектицидні протеїни, одержані з нематод; токсини, одержані за допомогою тварин, такі як токсини скорпіона, токсини павука, токсини бджоли і нервові токсини, специфічні до комах; грибні 10 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 токсини; рослинний лектин; аглютинін; інгібітори протеази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину і папаїну; рибосом-інактивуючі білки (RIP (РІБ)), такі як рицин, corn-RIP, абрин, люфін, сапорин і бріодин; ферменти, що метаболізують стероїди, такі як 3-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-UDP-глікозилтрансфераза і холестериноксидаза; інгібітори екдизони; HMG-CoA редуктаза; інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів та інгібітори кальцієвих каналів; естеразу ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону; стильбенсинтазу; бібензилсинтазу; хітиназу; і глюканазу. Токсини, одержані у таких генно-інженерних рослинах, також включають гібридні токсини, частково недостатні токсини і модифіковані токсини інсектицидних протеїнів, таких як протеїни δ-ендотоксину (наприклад, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 і Cry9C), VIP1, VIP2, VIP3 і VIP3A. Гібридний токсин одержують при комбінуванні різних доменів інсектицидних білків за допомогою методу генної інженерії. Приклад частково недостатнього токсину включає Cry1Ab, в якому видалена частина амінокислот. Приклад модифікованого токсину включає токсин, в якому заміщені одна або більше амінокислот токсину природного походження. Приклади інсектицидного токсину і генно-інженерної сільськогосподарської рослини, що має здатність виробляти інсектицидний токсин, описані, наприклад, в EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878 або WO 03/052073. Генно-інженерна сільськогосподарська рослина, що має здатність виробляти інсектицидний токсин, зокрема має резистентність до нападу твердокрилих комах-шкідників, двокрилих комахшкідників і лускокрилих комах-шкідників. Генно-інженерні рослини, які мають один або більше генів резистентності відносно комахшкідників і таким чином виробляють один або більше токсинів, також відомі і деякі з них комерційно доступні. Приклади таких генно-інженерних рослин включають YieldGard (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт кукурудзи, що експресує токсин Cry1Ab), YieldGard Rootworm (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт кукурудзи, що експресує токсин Cry3Bb1), YieldGard Plus (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт кукурудзи, що експресує токсини Cry1Ab і Cry3Bb1), Herculex I (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт кукурудзи, що експресує токсин Cry1Fa2 і фосфінотрицин N-ацетилтрансферазу (PAT) для надання резистентності відносно глюфосинату), NuCOTN33B (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт бавовни, що експресує токсин Cry1Ac), Bollgard I (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт бавовни, що експресує токсин Cry1Ac), Bollgard II (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт бавовни, що експресує токсини Cry1Ac і Cry2Ab), VIPCOT (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт бавовни, що експресує токсин VIP), NewLeaf (зареєстрована торгова марка) (культурний сорт картоплі, що експресує токсин Cry3A), NatureGard Agrisure GT Advantage (зареєстрована торгова марка) (характерна особливість резистентність відносно гліфосату GA21), Agrisure CB Advantage (зареєстрована торгова марка) (характерна особливість Bt11 метелик кукурудзяний (CB)) і Protecta (зареєстрована торгова марка). Описані вище "рослини" також включають рослини, що мають здатність виробляти антипатогенну речовину, яку одержують за допомогою методу генної інженерії. Приклади антипатогенної речовини включають PR протеїни (PRP, описані в EP-A-0 392 225); інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів та інгібітори кальцієвих каналів (наприклад, KP1, KP4 і KP6 токсини, одержані за допомогою вірусів); стильбенсинтазу; бібензилсинтазу; хітиназу; глюканазу; і речовини, одержані за допомогою мікроорганізмів, такі як пептидні антибіотики, гетероциклічні антибіотики і білкові фактори, залучені до резистентності рослин відносно захворювань. Такі антипатогенні речовини і генно-інженерні рослини, які виробляють антипатогенні речовини, описані в EP-A-0 392 225, WO 95/33818 або EP-A-0 353 191. Описані вище "рослини" включають рослини, що мають корисні характеристики, такі як компонент модифікованої олії і розширений вміст амінокислот, які одержані за допомогою методу генної інженерії. Приклади таких рослин включають VISTIVE (зареєстрована торгова марка) (низьколіноленова соя, яка має скорочений вміст ліноленової кислоти) і високолізинова (високоолійна) кукурудза (кукурудза, яка має збільшений вміст лізину або олії). Крім того, описані вище "рослини" включають різновиди складених рослин, які мають комбінацію двох або більше корисних характеристик, таких як описані вище класичні характеристики: резистентність відносно гербіциду і резистентний відносно гербіциду ген, резистентний відносно комах-шкідників інсектицидний ген, ген, що виробляє антипатогенну речовину, компонент модифікованого масла і розширений вміст амінокислот. 11 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 При використанні сполуки даного винаходу для рослини, резистентної відносно гербіциду, рослину обробляють послідовно сполукою даного винаходу і гербіцидом, до якого рослина є резистентною (наприклад, гліфосат або його сіль, глюфосинат або його сіль, дикамба або її сіль, імазетапір або його сіль, ізоксафлютол), або сумішшю обох, і таким чином можуть досягти всебічного контролю над бур'янами. Сполуку даного винаходу можуть використовувати у суміші з або у комбінації з іншими інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгіцидами, гербіцидами, регуляторами росту рослин, синергістами і/або антидотами. Приклади активних інгредієнтів для інсектицидів включають: (1) фосфорорганічні інсектицидні сполуки: ацефат, бутатіофос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, ціанофос: CYAP, діазинон, дихлорфентіон: ECP, дихлорфос: DDVP, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, етримфос, фентіон: MPP, фенітротіон: MEP, фостіазат, формотіон, ізофенфос, ізоксатіон, малатіон, месульфенфос, метидатіон: DMTP, монокротофос, налед: BRP, оксидепрофос: ESP, паратіон, фозалон, фосмет: PMP, піриміфос-метил, піридафентіон, квіналфос, фентоат: PAP, профенофос, пропафос, протіофос, пірахлорфос, салітіон, сулпрофос, тебупіримфос, темефос, тетрахлорвінфос, тербуфос, тіометон, трихлорфон: DEP, вамідотіон, форат, кадусафос; (2) карбаматні інсектицидні сполуки: аланікарб, бендіокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, хлоетокарб, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, феноксикарб, фуратіокарб, ізопрокарб: MIPC, метолкарб, метоміл, метіокарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур: PHC, XMC, тіодикарб, ксилілкарб, алдикарб; (3) піретроїдні сполуки: акринатрин, алетрин, бета-цифлутрин, біфентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, емпетрин, делтаметрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалінат, галфенпрокс, іміпротрин, перметрин, пралетрин, піретрини, резметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, дзетациперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалінат, метофлутрин, профлутрин, димефлутрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2диметил-3-(2-ціано-1-пропеніл)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4(метоксиметил)бензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, протрифенбут; (4) нереістоксиновіі інсектицидні сполуки: картап, бенсультап, тіоциклам, моносультап, бісультап; (5) неонікотиноїдні сполуки: імідаклоприд, нітенпірам, ацетаміприд, тіаметоксам, тіаклоприд, динотефуран, клотіанідин; (6) бензоїлсечовинні інсектицидні сполуки: хлорфлуазурон, бістрифлурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новімфлумурон, тефлубензурон, трифлумурон; (7) фенілпіразольні інсектицидні сполуки: ацетопрол, етипрол, фіпроніл, ваніліпрол, пірипрол, пірафлупрол; (8) Bt токсин: живі спори або кристалічні токсини, одержані з Bacillus thuringiensis і їх суміші; (9) гідразинові інсектицидні сполуки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; (10) інсектицидні сполуки органічного хлору: алдрин, діелдрин, хлордан, ДДТ, дієнохлор, ендосульфан, метоксихлор; і (11) інші інсектицидні активні інгредієнти: машинне масло, нікотин-сульфат; авермектин-В, бромпропілат, бупрофезин, хлорфенапір, циромазин, DCIP (дихлордіізопропіловий ефір), D-D (1,3-Дихлорпропен), емамектин бензоат, феназаквін, флупіразофос, гідропрен, метопрен, індоксакарб, метоксадіазон, мілбеміцин-А, піметрозин, піридаліл, пірипроксифен, спіносад, сульфлурамід, толфенпірад, триазамат, флубендіамід, лепімектин, фосфід алюмінію, оксид миш'яку, бенклотіаз, ціанамід кальцію, полісульфід кальцію, DSP, флонікамід, флуфенерим, форметанат, фосфін, метам-амоній, метам-натрій, метилбромід, олеат калію, спіромезифен, сірка, метафлумізон, спіротетрамат, пірифлуквіназон, спінеторам, хлорантраніліпрол, тралопірил, діафентіурон, сполука, представлена формулою (А): 12 UA 104017 C2 a1 5 10 15 a2 в якій X являє собою метильну групу, хлор, бром або фтор, X являє собою фтор, хлор, a3 бром, C1-C4галогеноалкільну групу або C1-C4галогеноалкоксигрупу, X являє собою фтор, хлор a4 або бром, X являє собою необов'язково заміщену C1-C4алкільну групу, необов'язково заміщену C3-C4алкенільну групу, необов'язково заміщену C3-C4алкінільну групу, необов'язково a5 заміщену C3-C5циклоалкілалкільну групу або водень, X являє собою водень або метильну a6 a7 групу, X являє собою водень, фтор або хлор і X являє собою водень, фтор або хлор, сполука, представлена формулою (В): b1 b2 b2 c1 20 25 30 b3 в якій X являє собою X -NH-C(=О) групу, X -C(=О)-NH-CH2 групу, X -S(О) групу, необов'язково заміщену пірол-1-ільну групу, необов'язково заміщену імідазол-1-ільну групу, необов'язково заміщену піразол-1-ільну групу або необов'язково заміщену 1,2,4-триазол-1-ільну b2 групу, X являє собою необов'язково заміщену C1-C4галогеноалкільну групу, таку як 2,2,2трифторетильна група, або необов'язково заміщену C3-C6циклоалкільну групу, таку як b3 циклопропільна група, X являє собою необов'язково заміщену C 1-C4алкільну групу, таку як b4 метильна група, і X являє собою водень, хлор, ціаногрупу або метильну групу; сполука, представлена формулою (С): в якій X являє собою необов'язково заміщену C1-C4алкільну групу, таку як 3,3,3трифторпропільна група, необов'язково заміщену C1-C4алкоксигрупу, таку як 2,2,2трихлоретоксигрупа, необов'язково заміщену фенільну групу, таку як 4-ціанофенільна група, c2 або необов'язково заміщену піридильну групу, таку як 2-хлор-3-піридильна група, X являє c3 собою метильну групу або трифторметилтіогрупу і X являє собоюметильну групу або галоген. Приклади активних інгредієнтів для акарицидів включають: ацеквіноцил, амітраз, бензоксимат, біфеназат, бромопропілат, хінометіонат, хлорбензилат, CPCBS (хлорфензон), клофентезин, цифлуметофен, кельтан (дикофол), етоксазол, фенбутатину оксид, фенотіокарб, фенпіроксимат, флуакрипірим, галфенпрокс, гекситіазокс, пропаргіт: BPPS, полінактини, піридабен, піримідифен, тебуфенпірад, тетрадифон, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, амідофлумет і цієнопірафен. Приклади активних інгредієнтів для нематоцидів включають: DCIP, фостіазат, левамізол, метил ізотіоціанат, морантел тартрат та іміціафос. Приклади активних інгредієнтів для фунгіцидів включають: (1) полігалогеноалкілтіо фунгіцидні сполуки [каптан, фольпет і подібні]; (2) фосфорорганічні фунгіцидні сполуки [IBP, EDDP, толклофос-метил і подібні]; 13 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (3) бензимідазольні фунгіцидні сполуки [беноміл, карбендазим, тіофанат-метил, тіабендазол і подібні]; (4) карбоксамідні фунгіцидні сполуки [карбоксин, мепроніл, флутоланіл, тифлузамід, фураметпір, боскалід, пентіопірад і подібні]; (5) дикарбоксіімідні фунгіцидні сполуки [процимідон, іпродіон, вінклозолін і подібні]; (6) ацилаланінові фунгіцидні сполуки (металаксил і подібні); (7) азольні фунгіцидні сполуки [тріадимефон, тріадименол, пропіконазол, тебуконазол, ципроконазол, епоксиконазол, протіоконазол, іпроконазол, трифлумізол, прохлораз, пенконазол, флусилазол, диніконазол, бромуконазол, дифеноконазол, метконазол, тетраконазол, міклобутаніл, фенбуконазол, гексаконазол, флуквінконазол, тритиконазол, бітертанол, імазаліл, флутриафол і подібні]; (8) морфолінові фунгіцидні сполуки [додеморф, тридеморф, фенпропіморф і подібні]; (9) стробілуринові сполуки [азоксистробін, крезоксим-метил, метоміностробін, трифлоксистробін, пікоксистробін, піраклостробін, флуоксастробін, димоксистробін і подібні]; (10) антибіотики [валідаміцин А, бластицидин S, касугаміцин, поліоксин і подібні]; (11) дитіокарбаматні фунгіцидні сполуки [манкозеб, манеб, тіурам і подібні]; і (12) інші фунгіцидні активні інгредієнти [фталід, пробеназол, ізопротіолан, трициклазол, піроквілон, феримзон, ацибензолар S-метил, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, тіадиніл, дикломезин, теклофталам, пенцицирон, оксолінова кислота, TPN, трифорин, фенпропідин, спіроксамін, флуазинам, іміноктадин, фенпіклоніл, флудіоксоніл, квіноксифен, фенгексамід, силтіофам, проквіназид, цифлуфенамід, бордоська рідина, диклофлуанід, ципродиніл, піриметаніл, мепаніпірим, діетофенкарб, пірибенкарб, фамоксадон, фенамідон, зоксамід, етабоксам, амісульбром, іпровалікарб, бентіавалікарб, ціазофамід, мандипропамід, метрафенон, флуопірам, біксафен і подібні]. Приклади активних інгредієнтів для гербіцидів включають: (1) фенокси жирнокислотні гербіцидні сполуки [2, 4-PA, MCP, MCPB, фенотіол, мекопроп, флуроксипір, триклопір, кломепроп, напроанілід і подібні]; (2) бензоатні гербіцидні сполуки [2,3,6-TBA, дикамба, клопіралід, піклорам, амінопіралід, квінклорак, квінмерак і подібні]; (3) сечовинні гербіцидні сполуки [діурон, лінурон, хлортолурон, ізопротурон, флуометурон, ізоурон, тебутіурон, метабензтіазурон, кумулурон, даімурон, метил-даімурон і подібні]; (4) триазинові гербіцидні сполуки [атразин, аметорин, ціаназин, симазин, пропазин, симетрин, диметаметрин, прометрин, метрибузин, триазифлам, індазифлам і подібні]; (5) біпіридинієві гербіцидні сполуки [паракват, дикват і подібні]; (6) гідроксибензонітрилові гербіцидні сполуки [бромоксиніл, іоксиніл і подібні]; (7) динітроанілінові гербіцидні сполуки [пендиметалін, продіамін, трифлуралін і подібні]; (8) фосфорорганічні гербіцидні сполуки [аміпрофос-метил, бутаміфос, бенсулід, піперофос, анілофос, гліфосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, біалафос і подібні]; (9) карбаматні гербіцидні сполуки [ді-алат, три-алат, EPTC, бутилат, бентіокарб, еспрокарб, молінат, димепіперат, свеп, хлорпрофам, фенмедифам, фенізофам, пірибутикарб, азулам і подібні]; (10) гербіцидні сполуки на основі амідів кислот [пропаніл, пропізамід, бромбутид, етобензанід і подібні]; (11) хлорацетанілідні гербіцидні сполуки [ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметенамід, пропахлор, метазахлор, метолахлор, претилахлор, тенілхлор, петоксамід і подібні]; (12) дифенілефірні гербіцидні сполуки [ацифлуорфен-натрій, біфенокс, оксифлуорфен, лактофен, фомесафен, хлометоксиніл, аклоніфен і подібні]; (13) гербіцидні сполуки на основі циклічних імідів [оксадіазон, цинідон-етил, карфентразонетил, сурфентразон, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, пірафлуфен-етил, оксадіаргіл, пентоксазон, флутіацет-метил, бутафенацил, бензфендизон, бенкарбазон, сафлуфенацил і подібні]; (14) піразольні гербіцидні сполуки [бензофенап, піразолат, піразоксифен, топрамезон, пірасульфотол і подібні]. (15) трикетонові гербіцидні сполуки [ізоксафлютол, бензобіциклон, сулькотріон, мезотріон, темботріон, тефурилтріон, біциклопірон і подібні]; (16) арилоксифеноксипропіонатні гербіцидні сполуки [клодинафоп-пропаргіл, цигалофопбутил, диклофоп-метил, феноксапроп-етил, флуазифоп-бутил, галоксифоп-метил, квізалофопетил, метаміфоп і подібні]; (17) трионоксимні гербіцидні сполуки [алоксидим-натрій, сетоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, профоксидим і подібні]; 14 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (18) сульфонілсечовинні гербіцидні сполуки [хлорсульфурон, сульфометурон-метил, метсульфурон-метил, хлоримурон-етил, трибенурон-метил, триасульфурон, бенсульфуронметил, тифенсульфурон-метил, піразосульфурон-етил, примісульфурон-метил, нікосульфурон, амідосульфурон, циносульфурон, імазосульфурон, римсульфурон, галосульфурон-метил, просульфурон, етаметсульфурон-метил, трифлусульфурон-метил, флазасульфурон, циклосульфамурон, флупірсульфурон, сульфосульфурон, азимсульфурон, етоксисульфурон, оксасульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, формасульфурон, мезосульфурон-метил, трифлоксисульфурон, тритосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон, пропірисульфурон, метазосульфурон і подібні]; (19) імідазолінонові гербіцидні сполуки [імазаметабенз-метил, імазаметапір, імазамокс, імазапір, імазаквін, імазетапір і подібні]; (20) сульфонамідні гербіцидні сполуки [флуметсулам, метосулам, диклосулам, флорасулам, клорансулам-метил, пеноксулам, піроксулам і подібні]; (21) піримідинілоксибензоатні гербіцидні сполуки [піритіобак-натрій, біспірибак-натрій, піримінобак-метил, пірибензоксим, пірифталід, піримісульфан і подібні]; і (22) інші гербіцидні активні інгредієнти [бентазон, бромацил, тербацил, хлортіамід, ізоксабен, диносеб, амітрол, цинметилін, тридифан, далапон, дифлуфензопір-натрій, дитіопір, тіазопір, флукарбазон-натрій, пропоксикарбазон-натрій, мефенацет, флуфенацет, фентразамід, кафенстрол, інданофан, оксазикломефон, бенфуресат, ACN, піридат, хлоридазон, норфлуразон, флуртамон, дифлуфенікан, піколінафен, бефлубутамід, кломазон, амікарбазон, піноксаден, піраклоніл, піроксасульфон, тієнкарбазон-метил, аміноциклопірахлор, іпфенкарбазон, метіозолін, феноксасульфон і подібні]. Приклади активних інгредієнтів для регуляторів росту рослин включають: гімексазол, паклобутразол, уніказол-Р, інабенфід, прогексадіон-кальцій, авігліцин, 1нафталінацетамід, абсцизова кислота, індолілмасляна кислота, етихлозат, етефон, клоксифонак, хлормекват, дихлорпроп, гібереліни, прогідроясмон, бензиладенін, форхлорфенурон, гідразид малеїнової кислоти, пероксид кальцію, мепікват-хлорид і 4-CPA (4ХФОК) (4-хлорфеноксіоцтова кислота). Приклади активних інгредієнтів для синергістів включають: піпероніл бутоксид, сезамекс, сульфоксид, N-(2-етилгексил)-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3дикарбоксімід (MGK 264), N-декліімідазол, WARF-антирезистентний, TBPT, TPP, IBP, PSCP, метилйодид (CH3I), трет-фенілбутенон, діетилмалеат, DMC, FDMC, ETP і ETN. Приклади активних інгредієнтів для антидотів включають: фурилазол, дихлормід, беноксакор, алідохлор, ізоксадифен-етил, фенхлоразол-етил, мефенпір-діетил, клоквінтоцет-мексил, фенклорим, ципросульфамід, ціометриніл, оксабетриніл, флуксофенім, флуразол, 2-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан і 1,8-нафталіновий ангідрид. Приклади бур'янів, які можуть контролювати за допомогою сполуки даного винаходу, включають: Digitaria ciliaris, Eleusine indica, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Echinochloa crusgalli, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Brachiaria platyphylla, Brachiaria plantaginea, Sorghum halepense, Andropogon sorghum, Avena fatua, Lolium multiflorum, Alopecurus myosuroides, Bromus tectorum, Bromus sterilis, Phalaris minor, Apera spica-venti, Poa annua, Agropyron repens, Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Portulaca oleracea, Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Abutilon theophrasti, Sida spinosa, Fallopia convolvulus, Polygonum scabrum, Persicaria pennsylvanica, Persicaria vulgaris, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Fallopia japonica, Chenopodium album, Kochia scoparia, Polygonum longisetum, Solanum nigrum, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Xanthium pensylvanicum, Helianthus annuus (дивосил високий), Matricaria perforata або inodora, Matricaria chamomilla, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Erigeron canadensis, Artemisia princeps, Solidago altissima, Conyza bonariensis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Commelina communis, Commelina benghalensis, Galium aparine, Stellaria media, Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Veronica persica, Veronica hederifolia, Viola arvensis, Viola tricolor, Papaver rhoeas, Myosotis scorpioides, Asclepias syriaca, Euphorbia helioscopia, Chamaesyce nutans, Geranium carolinianum, Erodium cicutarium, Equisetum arvense, Leersia japonica, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var. formosensis, Cyperus difformis, Fimbristylis miliacea, Eleocharis acicularis, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Bolboschoenus koshevnikovii, Schoenoplectus nipponicus, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Dopatrium junceum, Rotala indica, Ammannia 15 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 multiflora, Elatine triandra, Ludwigia epilobioides, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Sagittaria trifolia, Potamogeton distinctus, Oenanthe javanica, Callitriche palustris, Lindernia micrantha, Lindernia dubia, Eclipta prostrata, Murdannia keisak, Paspalum distichum і Leersia oryzoides. Приклади артроподів, на які впливає сполука даного винаходу, включають шкідливих комах і шкідливих кліщів, і більш визначено включають наведені нижче артроподи. Напівтвердокрилі клопи: Комахи надродини Fulgoroidea (Дельфациди), такі як маленькі коричневі комахи надродини Fulgoroidea (Laodelphax striatellus), комахи надродини Fulgoroidea неочищеного рису (Nilaparvata lugens) і комахи надродини Fulgoroidea білого осадженого рису (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такі як цикадка зелена рисова (Nephotettix cincticeps), цикадка зелена рисова (Nephotettix virescens) і цикадка зеленого чаю (Empoasca onukii); попелиці (Aphididae), такі як попелиці бавовняні (Aphis gossypii), попелиці зелені персикові (Myzus persicae), попелиці капустяні (Brevicoryne brassicae), попелиці спіреєві (Aphis spiraecola), попелиці картопляні (Macrosiphum euphorbiae), попелиці картопляні (Aulacorthum solani), попелиці черемхові звичайні (Rhopalosiphum padi), попелиці тропічні цитрусові (Toxoptera citricidus) і попелиці борошнисті сливові (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такі як щитник зелений (Nezara antennata), клоп бобовий (Riptortus clavetus), клоп-сліпняк рисовий (Leptocorisa chinensis), волохатий клоп з білим опушенням (Eysarcoris parvus) і щитник (Halyomorpha mista); білокрилки (Aleyrodidae), такі як білокрилка оранжерейна (Trialeurodes vaporariorum), білокрилка бататова (Bemisia tabaci), білокрилка магнолієва (Bemisia argentifolii), білокрилка цитрусова (Dialeurodes citri) і білокрилка цитрусова колюча (Aleurocanthus spiniferus); червці і щитівки (Coccidae), такі як червона померанцева щитівка (Aonidiella aurantii), щитівка каліфорнійська (Comstockaspis perniciosa), щитівка північна цитрусова (Unaspis citri), щитівка рожева воскова (Ceroplastes rubens), червець австралійський жолобчатий (Icerya purchasi), червець японський борошнистий (Planococcus kraunhiae), червець Комстока (Pseudococcus longispinus) і щитівка шовковична (Pseudaulacaspis pentagona); клопи-мереживниці (Tingidae); постільні клопи, такі як Cimex lectularius; псиліди (Psyllidae); Лускокрилі: Вогнівки (Pyralidae), такі як свердлувальник рисовий стебловий (Chilo suppressalis), свердлувальник жовтий рисовий (Tryporyza incertulas), рисова листовійка-вогнівка (Cnaphalocrocis medinalis), бавовняна листовійка-вогнівка (Notarcha derogata), міль індійська борошняна (Plodia interpunctella), Ostrinia furnacalis, гусениця вогнівки капустяної (Hellula undalis) і вогнівка (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такі як совка азіатська бавовняна (Spodoptera litura), совка мала наземна (Spodoptera exigua), совка рисова (Pseudaletia separata), совка капустяна (Mamestra brassicae), совка-іпсилон (Agrotis ipsilon), совка бурякова (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. і Helicoverpa spp.; білянки (Pieridae), такі як білянка звичайна (Pieris rapae); листовійки (Tortricidae), такі як Adoxophyes spp., листовійка східна персикова (Grapholita molesta), плодожерка соєва (Leguminivora glycinivorella), совка квасоляна (Matsumuraeses azukivora), листовійка сітчаста (Adoxophyes orana fasciata), листовійка маленька чайна (Adoxophyes sp.), листовійка чайна східна (Homona magnanima), листовійка яблучна (Archips fuscocupreanus) і плодожерка яблунева (Cydia pomonella); міль-пістрянка (Gracillariidae), така як листовійка чайна (Caloptilia theivora) і міль-мінер яблунева (Phyllonorycter ringoneella); садова міль (Carposinidae), така як персикова плодожерка (Carposina niponensis); листова міль (Lyonetiidae), така як Lyonetia spp.; волнянки (Lymantriidae), такі як Lymantria spp. і Euproctis spp.; горностаєва міль (Yponomeutidae), така як міль капустяна (Plutella xylostella); виїмчастокрила міль (Gelechiidae), така як виїмчастокрилка бавовняна (Pectinophora gossypiella) і міль картопляна бульбова (Phthorimaea operculella); метелик-ведмедиця і споріднені породи (Arctiidae), такі як метелик білий американський (Hyphantria cunea); справжня міль (Tineidae), така як міль (Tinea translucens) і міль кімнатна (Tineola bisselliella); Бахромчастокрилі: Західний квітковий (каліфорнійський) трипс (Frankliniella occidentalis), пальмовий трипс (Thrips palmi), жовтий чайний трипс (Scirtothrips dorsalis), тютюновий трипс (Thrips tabaci), трипс звичайний (Frankliniella intonsa); Двокрилі: Кулекс (Culex spp.), такий як комар звичайний (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus і Culex quinquefasciatus; Aedes spp., такі як жовтолихоманковий комар (Aedes aegypti) і азіатський жовтолихоманковий комар (Aedes albopictus); комар малярійний, такий як Anopheles sinensis; комарі-дергуни (Chironomidae); мухи кімнатні (Muscidae), такі як муха кімнатна (Musca domestica) і муха будинкова (Muscina stabulans); м'ясна муха (Calliphoridae); саркофагіди (Sarcophagidae); 16 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Fannia canicularis; сновиги (Anthomyiidae), такі як муха паросткова (Delia platura) і муха цибульна (Delia antiqua); мінуючі мушки (Agromyzidae), такі як мінер рисовий (Agromyza oryzae), мінер ячмінний (Hydrellia griseola), мінер томатний листовий (Liriomyza sativae), американський конюшинний мінер (Liriomyza trifolii) і пасльонова мінуюча муха (Chromatomyia horticola); злакові мушки (Chloropidae), такі як рисова стеблова личинка (Chlorops oryzae); строкатокрилки (Tephritidae), такі як муха динна (Dacus cucurbitae) і муха середземноморська плодова (Ceratitis capitata); дрозофіли (Drosophilidae); горбатки (Phoridae), такі як Megaselia spiracularis; метелівки (Psychodidae), такі як Clogmia albipunctata; мошки (Simuliidae); гедзі (Tabanidae), такі як гедзь (Tabanus trigonus); жигалка звичайна (Stomoxyidae); Твердокрилі: Жуки-блішки (Diabrotica spp.), такі як західний кукурудзяний жук (Diabrotica virgifera virgifera) і блішка 11-крапкова Говарда (Diabrotica undecimpunctata howardi); пластинчатовусі жуки (Scarabaeidae), такі як хрущик медяний (Anomala cuprea), хрущик соєвий (Anomala rufocuprea) і хрущик японський (Popillia japonica); довгоносики (Curculionidae), такі як кукурудзяний довгоносик (Sitophilus zeamais), довгоносик рисовий водяний (Lissorhoptrus oryzophilus), зернівка бобова китайська (Callosobruchus chinensis), рисовий довгоносик (Echinocnemus squameus), довгоносик бавовняний (Anthonomus grandis) і мисливський довгоносик (Sphenophorus venatus); чорниші (Tenebrionidae), такі як борошняний хрущак великий (Tenebrio molitor) і хрущак каштановий (Tribolium castaneum); листоїди (Chrysomelidae), такі як п'явиця рисова (Oulema oryzae), гарбузовий листоїд (Aulacophora femoralis), блішка земляна світлонога (Phyllotreta striolata) і жук колорадський картопляний (Leptinotarsa decemlineata); шкіроїди (Dermestidae), такі як шкіроїд коров'яковий (Anthrenus verbasci) і шкіроїд плямистий (Dermestes maculates); шашелі (Anobiidae), такі як жук тютюновий (Lasioderma serricorne); баштанні корівки (Epilachna), такі як двадцяти восьми-плямиста картопляна корівка (Epilachna vigintioctopunctata); жуки-короїди (Scolytidae), такі як деревогриз темно-бурий (Lyctus brunneus) і лубоїд сосновий (Tomicus piniperda); псевдокороїди (Bostrichidae); притвірники (Ptinidae); жуки-дроворуби (Cerambycidae), такі як біло-плямистий довгорогий жук (Anoplophora malasiaca); жуки-ковалики (Agriotes spp.); Paederus fuscipes; Прямокрилі: Сарана азіатська (Locusta migratoria), ведмедик африканський (Gryllotalpa africana), кобилка рисова короткокрила (Oxya yezoensis), кобилка рисова японська (Oxya japonica), цвіркунові (Grylloidea); Блохи: Блоха котяча (Ctenocephalides felis), блоха собача (Ctenocephalides canis), блоха людська (Pulex irritans), блоха щуряча південна (Xenopsylla cheopis); Воші: Людська платтяна воша (Pediculus humanus corporis), лобкова воша (Phthirus pubis), воша коров'яча коротконога (Haematopinus eurysternus), воша овеча (Damalinia ovis), воша свиняча (Haematopinus suis); Перетинчастокрилі: Мурашки (Formicidae), такі як Monomorium pharaonis, Formica fusca japonica, чорна домашня мурашка (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, мурашки-листорізи (Acromyrmex spp.), і мурашка вогненна (Solenopsis spp.); шершні (Vespidae); бетиліди (Betylidae); справжні пильщики (Tenthredinidae), такі як пильщик рапсовий (Athalia rosae), і Athalia japonica; Таргани: Таргани (Blattariae), такі як тарган рудий (Blattella germanica), тарган димчасто-коричневий (Periplaneta fuliginosa), тарган американський (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea і тарган чорний (Blatta orientalis); Терміти: Терміти (Termitidae), такі як терміт жовтоногий японський (Reticulitermes speratus), терміт жовтоногий тайванський (Coptotermes formosanus), західний суходеревний терміт (Incisitermes minor), Дайкоку суходеревний терміт (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, японський вологодеревний терміт (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flavipes amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Reticuliterumes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus і Zootermopsis nevadensisand; 60 17 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Кліщі: Павутинні кліщі (Tetranychidae), такі як двоплямистий павутинний кліщ (Tetranychus urticae), павутинний кліщ Канзави (Tetranychus kanzawai), червоний цитрусовий кліщ (Panonychus citri), червоний плодовий кліщ (Panonychus ulmi) і Oligonychus spp.; галові чотириногі кліщі (Eriophyidae), такі як іржастий кліщ цитрусових (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, іржастий кліщ томатів (Aculops lycopersici), несправжній червоний кліщ (Calacarus carinatus), рожевий чайний іржастий кліщ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis і яблучний іржастий кліщ (Aculus schlechtendali); тарзонемідні або прозорі кліщі (Tarsonemidae), такі як оранжерейний прозорий кліщ (Polyphagotarsonemus latus); плоскі кліщі (Tenuipalpidae), такі як Brevipalpus phoenicis; тукерелідові кліщі (Tuckerellidae); іксодові кліщі (Ixodidae), такі як Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, кліщ іксодовий собачий (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, кліщ чорноногий (Ixodes scapularis), кліщ зірчастий (Amblyomma americanum), Boophilus microplus і Rhipicephalus sanguineus; саркоптоїдні кліщі (Psoroptidae), такі як вушний кліщ (Otodectes cynotis); коростяні кліщі (Sarcoptidae), такі як Sarcoptes scabiei; кліщі (Demodicidae), такі як собачий кліщ (Demodex canis); акариди (Acaridae), такі як гнильний подовжений кліщ (Tyrophagus putrescentiae) і Tyrophagus similis; пірогліфідові кліщі (Pyroglyphidae), такі як Dermatophagoides farinae і Dermatophagoides ptrenyssnus; кліщіхейлетиди (Cheyletidae), такі як Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis і Cheyletus moorei; кліщі-дерманісіди (Dermanyssidae), такі як тропічний щурячий кліщ (Ornithonyssus bacoti), північний курячий кліщ (Ornithonyssus sylviarum) і червоний курячий кліщ (Dermanyssus gallinae); кліщі-тромбікуліди (Trombiculidae), такі як Leptotrombidium akamushi; павуки (Araneae), такі як японський листяний павук (Chiracanthium japonicum), червоноспинний павук (Latrodectus hasseltii); Губоногі: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes; Двопарноногі: багатозв'язи (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus; Рівноногі: мокриця-броненосець звичайна (Armadillidium vulgare). Сполуки даного винаходу можуть також використовувати для контролю над паразитами. Сполуки даного винаходу можуть одержати, наприклад, за допомогою наведених нижче способів одержання. Спосіб одержання 1 Сполуку, представлену формулою (I), можна одержати за допомогою взаємодії сполуки, представленої формулою (II), зі сполукою, представленою формулою (III). , 1 13 13 в якій Y являє собою галоген або групу, представлену формулою: OSO 2R (в якій R являє собою C1-3алкільну групу або фенільну групу, в якій C 1-3алкільна група може бути заміщена 1 2 галогеном і фенільна група може бути заміщена галогеном або C 1-3алкільною групою), і R , R , 3 1 2 R , W, Z , Z і n являють собою, як визначено вище. Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран і диметоксіетан; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і 1,2-дихлоретан; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; нітрили, такі як ацетонітрил; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; і їх суміші. Кількість сполуки формули (III), що використовується у реакції, становить звичайно 1 моль або більше, переважно від 1 до 3 моль на 1 моль сполуки формули (II). Реакцію звичайно проводять у присутності основи. Приклади основи, що використовується у реакції, включають органічні основи, такі як триетиламін, трипропіламін, піридин, диметиламінопіридин і 1,8-діазабіцикло[5.4.0]-7-ундецен; і неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, карбонат кальцію, гідрид натрію, метоксид натрію, етоксид натрію і трет-бутоксид калію. 18 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Кількість основи, що використовується у реакції, становить звичайно від 0,5 до 10 моль, переважно від 1 до 5 моль на 1 моль сполуки формули (II). Температура реакції становить звичайно від -30 до 180 °C, переважно від 0 до 100 °C. Час проведення реакції становить звичайно від 10 хвилин до 30 годин. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (I), можна виділити, наприклад, за допомогою змішування реакційної суміші з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Спосіб одержання 2 Сполуку, представлену формулою (I-а), що являє собою сполуку формули (I) даного 2 винаходу, в якій n являє собою 1, 2, 3 або 4, один з Z являє собою C3-8циклоалкільну групу, C610арильну групу або 5- або 6-членну гетероарильну групу (в якій C 3-8циклоалкільна група, C610арильна група і 5- або 6-членна гетероарильна група можуть бути заміщені щонайменше одним членом, вибраним з групи, що складається з галогену і C 1-6алкільних груп), і коли n являє 2 собою 2, 3 або 4, інші Z являють собою, як визначено вище, за умови, що виключені галоген, C6-10арильна група, заміщена галогеном, і 5- або 6-членна гетероарильна група, заміщена галогеном, можна також одержати за допомогою наведеної нижче реакції. , 2 2-a 2 в якій Y являє собою галоген; Z являє собою, як визначено вище для Z , за умови, що виключені галоген, C6-10арильна група, заміщена галогеном, і 5- або 6-членна гетероарильна 2-b група, заміщена галогеном; Z являє собою C3-8циклоалкільну групу, C6-10арильну групу або 5або 6-членну гетероарильну групу (в якій C3-8циклоалкільна група, C6-10арильна група і 5- або 6членна гетероарильна група можуть бути заміщені щонайменше одним членом, вибраним з 1 2 3 1 групи, що складається з галогену і C1-6алкільних груп), R , R , R , W і Z являють собою, як визначено вище, і n' являє собою 1, 2, 3 або 4. Кількість сполуки, представленої формулою (IV-a), що використовується у реакції, становить звичайно 1 моль або більше, переважно від 1 до 3 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-b). Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; спирти, такі як метанол, етанол і пропанол; прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран і диметоксіетан; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; нітрили, такі як ацетонітрил; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; воду; і їх суміші. Реакцію проводять у присутності основи. Приклади основи, що використовується у реакції, включають органічні основи, такі як триетиламін, трипропіламін, піридин, диметиланілін, диметиламінопіридин і 1,8-діазабіцикло[5.4.0]-7-ундецен; і неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, карбонат кальцію, карбонат цезію і фосфат калію. Кількість основи, що використовується у реакції, становить звичайно від 0,5 до 10 моль, переважно від 1 до 5 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-b). Реакцію звичайно проводять у присутності паладієвого каталізатора, такого як тетракіс(трифенілфосфін)паладій, дихлорбіс(трифенілфосфін)паладій або дихлорбіс(трициклогексилфосфін)паладій. Кількість паладієвого каталізатора, що використовується у реакції, становить звичайно від 0,001 до 0,5 моль, переважно від 0,01 до 0,2 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-b). Температура реакції становить звичайно від 20 до 180 °C і переважно від 60 до 150 °C. Час проведення реакції становить звичайно від 30 хвилин до 100 годин. 19 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (I-а), можна виділити, наприклад, за допомогою змішування реакційної суміші з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Спосіб одержання 3 Сполуку, представлену формулою (I-c), яка являє собою сполуку формули (I), в якій W являє 5 собою -S(О)R , можна також одержати за допомогою наведеної нижче реакції. , 1 2 3 5 1 2 в якій R , R , R , R , Z , Z і n являють собою, як визначено вище. У реакції використовують окисник. Приклади окисника включають пероксид водню; надкислоти, такі як надоцтова кислота, надбензойна кислота і м-хлорнадбензойна кислота; періодат натрію, озон, діоксид селену, хромову кислоту, тетраоксид діазоту, ацетилнітрат, йод, бром, NBS і йодозилбензол. Кількість окисника, що використовується у реакції, становить звичайно від 0,8 до 1,2 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-d). Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають насичені вуглеводні, такі як гексан, гептан, октан і циклогексан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, хлорбензол і дихлорбензол; галогеновані насичені вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан і тетрахлорид вуглецю; спирти, такі як метанол, етанол і пропанол; нітрили, такі як ацетонітрил; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; сульфони, такі як сульфолан; органічні кислоти, такі як оцтова кислота і пропіонова кислота; воду; і їх суміші. Температура реакції становить звичайно від -50 до 100 °C, переважно від 0 до 50 °C. Час проведення реакції становить звичайно від 10 хвилин до 100 годин. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (I-с), можна виділити, наприклад, за допомогою змішування реакційної суміші з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Спосіб одержання 4 Сполуку, представлену формулою (I-e), яка являє собою сполуку формули (I), в якій W 5 являє собою -S(О)2R , можна також одержати за допомогою наведеної нижче реакції. , 1 2 3 5 1 2 в якій m' являє собою 0 або 1 і R , R , R , R , Z , Z і n являють собою, як визначено вище. У реакції використовують окисник. Приклади окисника включають пероксид водню; надкислоти, такі як надоцтова кислота, надбензойна кислота і м-хлорнадбензойна кислота; періодат натрію, озон, діоксид селену, хромову кислоту, тетраоксид діазоту, ацетилнітрат, йод, 20 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 бром, NBS і йодозилбензол, комбінацію пероксиду водню і вольфрамового каталізатора, комбінацію пероксиду водню і ванадієвого каталізатора і перманганат калію. При використанні сполуки, представленої формулою (I-d), як вихідного матеріалу, кількість окисника, що використовується у реакції, становить звичайно від 2 до 10 моль, переважно від 2 до 4 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-d). При використанні сполуки, представленої формулою (I-с), як вихідного матеріалу, кількість окисника, що використовується у реакції, становить звичайно від 1 до 10 моль, переважно від 1 до 3 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-c). Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають насичені вуглеводні, такі як гексан, гептан, октан і циклогексан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, хлорбензол і дихлорбензол; галогеновані насичені вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан і тетрахлорид вуглецю; спирти, такі як метанол, етанол і пропанол; нітрили, такі як ацетонітрил; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; сульфони, такі як сульфолан; органічні кислоти, такі як оцтова кислота і пропіонова кислота; воду; і їх суміші. Температура реакції становить звичайно від 0 до 200 °C, переважно від 20 до 150 °C. Час проходження реакції становить звичайно від 30 хвилин до 100 годин. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (I-e), можна виділити, наприклад, за допомогою змішування реакційної суміші з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Спосіб одержання 5 Сполуку, представлену формулою (I-f), яка являє собою сполуку формули (I), в якій W являє собою хлор, можна також одержати за допомогою наведеної нижче реакції. , 18 1 2 3 1 2 в якій R являє собою C1-6алкільну групу і R , R , R , Z , Z і n являють собою, як визначено вище. У цій реакції використовують хлоруючий агент. Приклади хлоруючого агента включають сульфурилхлорид. Кількість хлоруючого агента, що використовується у реакції, становить звичайно від 0,8 до 1,2 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (I-g). Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і 1,2-дихлоретан. Температура реакції становить звичайно від -100 до 50 °C, переважно від -80 до 30 °C. Час проходження реакції становить звичайно від 10 хвилин до 30 годин. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (I-f), можна виділити, наприклад, піддаючи реакційну суміш концентруванню, хроматографічному очищенню і подібному. Визначені приклади сполуки даного винаходу включають: 21 UA 104017 C2 22 UA 104017 C2 23 UA 104017 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 30 1) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 2) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-пропілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 3) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 4) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 5) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 6) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-6-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 7) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 8) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4,6-триметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 9) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 10) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 11) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4,6-триетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, 24 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 12) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 13) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4-діетил-6-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 14) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-хлор-2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 15) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-бром-2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 16) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-ціано-2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 17) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-метоксифенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 18) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-нітрофенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 19) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-фенілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 20) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-етинілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 21) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-ціано-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 22) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-ціано-6-етил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 23) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4-дихлор-6-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 24) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-хлор-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 25) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-хлор-6-етил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 26) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,4-дихлор-6-етилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, 25 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 27) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-бром-6-етил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 28) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-хлор-2-етил-6-метоксифенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 29) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-6-метокси-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 30) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-(4-хлорфеніл)-2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 31) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-(4-метилфеніл)фенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільнугрупу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 32) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-6-етиніл-4-фенілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 33) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-6-метокси-4-фенілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 34) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-хлор-6-етил-4-фенілфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 35) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-трифторметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 36) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2,6-діетил-4-трифторметоксифенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 37) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етил-6-етиніл-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 38) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-хлор-6-етил-4-метоксифенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 39) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-циклопропіл-6-етил-4-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 40) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 4-циклопропіл-2,6-діетилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 41) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 5-(4-хлорфеніл)-2-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, 26 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 42) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 5-(4-фторфеніл)-2-метилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 43) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-бром-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; 1 30 44) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-метокси-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу; і 1 30 45) сполуку піридазинону, представлену будь-якою з формул від (I ) до (I ), в якій Ar являє собою 2-етиніл-4,6-диметилфенільну групу і W являє собою хлор, метоксигрупу, етоксигрупу, пропілоксигрупу, ізопропілоксигрупу, бензилоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу або N-феніл-N-етоксикарбоніламіногрупу. Довідковий спосіб одержання 1 Сполуку, представлену формулою (II), можна одержати за допомогою взаємодії сполуки, представленої формулою (V), з гідроксидом металу. , 14 1 2 1 2 в якій R являє собою C1-6алкільну групу і R , R , Z , Z і n являють собою, як визначено вище. Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають воду; ефіри, такі як тетрагідрофуран і діоксан; і їх суміші. Приклади гідроксиду металу, що використовується у реакції, включають гідроксиди лужних металів, такі як гідроксид натрію і гідроксид калію. Кількість гідроксиду металу, що використовується у реакції, становить звичайно від 1 до 120 моль, переважно від 1 до 40 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (V). Температура реакції становить звичайно від кімнатної температури до температури кипіння розчинника, переважно температуру кипіння розчинника. Реакцію можна також проводити у запаяній трубці або у розрахованій на високий тиск міцній закритій посудині при нагріванні. Час проходження реакції становить звичайно від приблизно 5 хвилин до декількох тижнів. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (II), можна виділити, наприклад, нейтралізуючи реакційну суміш за допомогою додання кислоти, змішуючи реакційну суміш з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Довідковий спосіб одержання 2 Сполуку, представлену формулою (II), можна також одержати за допомогою взаємодії сполуки, представленої формулою (V), з кислотою. 27 UA 104017 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 , 1 2 1 1 2 в якій R , R , R 4, Z , Z і n являють собою, як визначено вище. Реакцію звичайно проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають воду; органічні карбонові кислоти, такі як оцтова кислота і пропіонова кислота; і їх суміші. Приклади кислоти, що використовується у реакції, включають бромистоводневу кислоту і трифторметансульфонову кислоту. Кількість кислоти, що використовується у реакції, становить звичайно від 1 до 120 моль, переважно від 2 до 20 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (V). Температура реакції становить звичайно від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного розчинника, переважно від 80 °C до температури кипіння розчинника. Реакцію можна також проводити у запаяній трубці або у розрахованій на високий тиск міцній закритій посудині при нагріванні. Час проходження реакції становить звичайно від приблизно 5 хвилин до декількох тижнів. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (II), можна виділити, наприклад, змішуючи реакційну суміш з водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Сполуку, представлену формулою (II), можна також одержати за допомогою взаємодії сполуки, представленої формулою (V), з кислотою Льюїса з подальшою взаємодією з водним розчином лугу. Реакцію проводять у розчиннику. Приклади розчинника, що використовується у реакції, включають галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і 1,2-дихлоретан. Приклади кислоти Льюїса, що використовується у реакції, включають трибромід бору і хлорид алюмінію. Кількість кислоти Льюїса, що використовується у реакції, становить звичайно від 1 до 10 моль, переважно від 1 до 3 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (V). Приклади лугу, що використовується у реакції, включають гідроксид лужного металу або гідроксид лужноземельного металу, такий як гідроксид натрію, гідроксид калію і гідроксид кальцію. Кількість лугу, що використовується у реакції, становить звичайно від 1 до 10 моль на 1 моль сполуки, представленої формулою (V). Температура реакції становить звичайно від -50 до 100 °C, переважно від 0 до 30 °C. Час проходження реакції становить звичайно від приблизно 5 хвилин до 10 годин. Проходження реакції можна підтвердити, аналізуючи частину реакційної суміші за допомогою тонкошарової хроматографії або високоефективної рідинної хроматографії. Після завершення реакції сполуку, представлену формулою (II), можна виділити, наприклад, змішуючи реакційну суміш з кислотою і водою з подальшою екстракцією органічним розчинником і потім висушуванням і концентруванням результуючого органічного шару. Довідковий спосіб одержання 3 Сполуку, представлену формулою (II), можна одержати за допомогою взаємодії сполуки, представленої формулою (VI), з основою. , 28