Спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону та спосіб одержання проміжних сполук (варіанти)

Даний винахід відноситься до способу одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону, що є важливим проміжним продуктом в одержанні метконазолу, що є сільськогосподарським або садовим фунгіцидом. В оприлюднених заявках на патент Японії (КОКАІ) №1-93574 і 1-301664 описується 5-[(4хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанон, і з нього одержують 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметил-1-(1Н1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол (метконазол), перетворюючи його карбонільну групу в епоксигрупу і потім вводячи в епоксильований продукт азолільну групу. У викладеній заявці на патент Японії (КОКАІ) №193574 як спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону описується метод, представлений представленою далі схемою реакції (І). Однак у схемі реакції (І) вихід сполуки (2) у ході реакції перетворення сполуки (1) в сполуку (2) складає 81%, вихід сполуки (3) у ході реакції перетворення сполуки (2) в сполуку (3) складає 86% і, отже, загальний вихід сполуки (3) у реакції перетворення сполуки (1) у сполуку (3) дорівнює тільки 70%. Крім того, в оприлюдненій заявці на патент Японії (КОКАІ) №8-245517 описується метод взаємодії метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти з гідроксидом натрію і метилбромідом у присутності молекулярних сит з метою одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2диметилциклопентанону, як представлено приведеною далі схемою реакції (II): Однак у схемі реакції (II) вихід сполуки по реакції перетворення сполуки (4) у сполуку (2) також складає тільки 71%. У схемі реакції (II), де R представляє ізопропіл, описується, що вихід збільшується до 90%. Однак оскільки одержаний продукт (2) [R-ізопропіл] має високу стійкість до гідролізу в наступній стадії, сполука (2) не підходить як вихідна речовина для 5-[(4-хлорфеніл) метил]-2,2-диметилциклопентанону. Далі, в оприлюдненій заявці на патент Японії (КОКАІ) №1-93574 описується спосіб одержання вищевказаної сполуки (4) зі схеми реакції (II) у відповідності до представленої далі схеми реакції (III). Однак опису виходу сполуки (4) не дається. Як спосіб одержання сполуки (5) також відомий спосіб, представлений приведеною далі схемою реакції (IV), як описується в "Precision Organic Synthesis" (опубліковано Nanko-Do Co., Ltd.). Однак кожним з даних способів не вдається досягти високого виходу бажаного продукту. Таким чином, спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону з диметиладипату або діетиладипату, який може бути легко реалізований в промисловості і забезпечує високий вихід, не відомий. Тому потрібно розробити спосіб ефективного одержання вищевказаної сполуки. У вищевказаних умовах був здійснений даний винахід. Ціль даного винаходу полягає в наданні простого способу одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону з високим виходом і високою якістю, що є важливим проміжним продуктом при одержанні метконазолу, що є сільськогосподарським або садовим фунгіцидом. У результаті більш ранніх досліджень заявників було виявлено, що при проведенні конкретних реакцій у конкретних умовах метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти, що одержуються з легкодоступних у промисловості диметиладипату або діетиладипату, дають 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2диметилциклопентанон високої якості і з високим виходом. Даний винахід був досягнутий, грунтуючись на наступних відкриттях. Згідно з першим аспектом даного винаходу пропонується спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2диметилциклопентанону, що включає: взаємодію метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти з гідридом натрію і метилгалогенідом з метою одержання метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти; і гідроліз одержаного метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти. Згідно з другим аспектом даного винаходу пропонується спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2диметилциклопентанону, що включає: (1) взаємодію диметиладипату або діетиладипату з алкоксидом металу; (2) після видалення спирту, що утворюється в результаті, взаємодію одержаного продукту реакції з метилгалогенідом; (3) після завершення реакції, взаємодію одержаного продукту реакції з алкоксидом металу; і (4) після видалення спирту, що утворюється в результаті, взаємодію одержаного продукту реакції з (4хлорфеніл)метилхлоридом; (5) взаємодію метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл) метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти з гідридом натрію і метилгалогенідом; і (6) гідроліз одержаного метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти. Згідно з третім аспектом даного винаходу пропонується спосіб одержання метилового ефіру 1 -[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти, що включає: (1) взаємодію диметиладипату або діетиладипату з алкоксидом металу; (2) після видалення спирту, що утворюється в результаті, взаємодію одержаного продукту реакції з метилгалогенідом; (3) після завершення реакції, взаємодію одержаного продукту реакції з алкоксидом металу; і (4) після видалення спирту, що утворюється в результаті, взаємодію одержаного продукту реакції з (4хлорфеніл)метилхлоридом. Згідно з четвертим аспектом даного винаходу пропонується спосіб використання 5-[(4-хлорфеніл)метил]2,2-диметилциклопентанону як проміжного продукту для одержання метконазолу, або для одержання сільськогосподарських або садових фунгіцидів. Згідно з п'ятим аспектом даного винаходу пропонується спосіб використання метилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як проміжного продукту для одержання 5[(4-хлорфеніл) метил] -2,2-диметилциклопентанону, для одержання метконазолу або для одержання сільськогосподарських або садових фунгіцидів. Згідно з шостим аспектом даного винаходу пропонується спосіб використання метилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти або етилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як проміжного продукту для одержання метконазолу або для одержання сільськогосподарських або садових фунгіцидів. Більш докладно даний винахід буде описано нижче. У наступному нижче описі метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти і метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти хімічно ідентичні етиловому ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти й етиловому ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Тому роз'яснення зроблені тільки щодо зазначених вище метилових ефірів. Спосіб одержання метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти буде описаний нижче. Спосіб одержання метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти включає наступні чотири стадії. Перша стадія (реакція конденсації з замиканням кільця): Метиладипат піддають реакції з метоксидом металу. Одержаний продукт реакції піддають деметанолізації (видаленню метанолу), з одержанням натрієвої солі метилового ефіру 2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Друга стадія (перша реакція метилування): Одержану натрієву сіль метилового ефіру 2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з метилгалогенідом, щоб одержати метиловий ефір 1-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Третя стадія (реакції розкриття кільця/конденсації з замиканням кільця): Одержаний метиловий ефір 1-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з метоксидом металу для того, щоб піддати складний метиловий ефір реакціям розкриття кільця і конденсації з замиканням кільця, одержуючи тим самим натрієву сіль метилового ефіру 3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Четверта стадія (реакція (4-хлорфеніл)метилування): Одержану натрієву сіль метилового ефіру 3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з (4-хлорфеніл)метилхлоридом з метою одержання метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти. Вищевказані стадії з першої по четверту більш детально будуть описані нижче. Конкретно, метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти можна одержати з високим виходом безперервно проводячи зазначені вище стадії з першої по четверту без виділення або очищення в ході цих стадій при наступних робочих умовах (завантажені кількості, умови реакції і т.д.). Перша стадія: Оскільки натрієва сіль метилового ефіру 2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як продукт реакції першої стадії є твердою речовиною, першу стадію проводять у розчиннику. Як придатні розчинники в першій стадії можна використовувати апротонні розчинники, що мають температуру кипіння звичайно не нижче за 75°С, оскільки з реакційного розчину необхідно відганяти метанол. Приклади розчинників можуть включати ароматичні сполуки, такі як бензол, толуол, ксилол і хлорбензол; сполуки на основі ефірів, такі як диметоксіетан і діоксан або аналогічні. Серед даних розчинників кращими є толуол, ксилол і хлорбензол. Потім у розчинник завантажують диметиладипат і метоксид металу. Одержану суміш нагрівають при звичайному тиску або при зниженому тиску, щоб відігнати метанол разом з розчинником. Температура реакції звичайно складає від 70 до 150°С, переважно, від 80 до 130°С. Якщо потрібно, то в реакційну систему може бути додана додаткова кількість розчинника. Як приклади метоксидів металів можна привести метоксид натрію, метоксид калію або аналогічні сполуки. Серед даних метоксидів металів переважним є метоксид натрію. Метоксиди металів можна використовувати у формі або порошку, або метанольного розчину. Кількість використовуваного метоксиду металу звичайно складає від 0,9 до 1,0 моля на один моль завантаженого диметиладипату. Коли використовувана кількість метоксиду металу складає менш 0,9 моля, ступінь перетворення диметиладипату може значно знизитися. Коли використовувана кількість метоксиду металу перевищує 1,0 моля, видалення метанолу з реакційної системи може виявитися важким, приводячи до значного погіршення виходу. При протіканні реакції як продукт реакції першої стадії осаджується натрієва сіль метилового ефіру 2оксоциклопентанкарбонової кислоти. Для того, щоб зменшити в'язкість одержаної суспензії і полегшити її перемішування, може бути ефективним додавання невеликої кількості апротонного полярного розчинника. Як апротонні полярні розчинники можна вказати диметилсульфоксид (ДМСО), N-метилпіролідон, диметилімідазолін, диметилацетамід, диметилформамід або аналогічні сполуки. На першій реакційній стадії важливим є достатньою мірою видалити метанол, який є присутнім у реакційній системі. Якщо в реакційній системі залишається навіть дуже незначна кількість метанолу, то вихід значно погіршується. Друга стадія: Потім одержану в першій стадії натрієву сіль метилового ефіру 2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з метилгалогенідом. Температура реакції другої стадії звичайно дорівнює від 50 до 120°С, переважно, від 70 до 100°С. Як метилгалогеніди можна вказати метилхлорид, метилбромід або метилйодид. Кількість використовуваного метилгалогеніду звичайно складає від 0,9 до 1,1 моля на один моль диметиладипату, завантаженого на першій стадії. Коли кількість метилгалогеніду складає менш 0,9 моля, реакція може не пройти до кінця. Коли кількість метилгалогеніду складає більше 1,1 моля, то хоча жодний несприятливий вплив і не виявляється, але додаткових корисних ефектів очікувати не можна. Після завершення реакції надлишок метилгалогеніду, що усе ще є присутнім у реакційній системі, якщо це має місце, видаляють дистиляцією. Якщо наступній стадії піддають реакційний розчин, який все ще містить залишковий метилгалогенід, то витрачається значна кількість метоксиду металу, що додається в наступній стадії, внаслідок чого виявляється несприятливий вплив на реакцію. Далі, метиловий ефір 1-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як продукт реакції другої стадії має відносно низьку температуру кипіння і високу розчинність у воді. Тому, коли продукт реакції промитий водою або відігнаний розчинник на даній стадії, вихід значно погіршується. Третя стадія: Потім до реакційного продукту, одержаного на другій стадії, додають метоксид металу. Одержану суміш нагрівають при звичайному тиску або при зниженому тиску, щоб відігнати метанол разом з розчинником таким же методом, як і використаний на першій стадії. Температура реакції звичайно складає від 70 до 150°С, переважно від 80 до 130°С. Якщо потрібно, то до реакційної суміші можна додати додаткову кількість розчинника. Як використовуваний на третій стадії метоксид металу переважно використовувати такий же метоксид металу, який використовувався на першій стадії. Кількість завантаженого на даній стадії метоксиду металу звичайно складає від 0,9 до 1,0 моля на моль завантаженого на першій стадії диметиладипату. Коли кількість завантаженого метоксиду металу складає менше 0,9 моля, відсоток конверсії диметиладипату може значно знизитися. Коли кількість завантаженого метоксиду металу перевищує 1,0 моль, видалення метанолу в реакційній системі може стати ускладненим, що приводить до помітного погіршення виходу. Коли відбувається реакція, як реакційний продукт третьої стадії осаджується натрієва сіль метилового ефіру 3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Для того, щоб понизити в'язкість одержаної суспензії і полегшити її перемішування, може бути ефективним додавання невеликої кількості апротонного полярного розчинника. Як апротонні полярні розчинники можна вказати диметилсульфоксид (ДМСО), N-метилпіролідон, диметилімідазолін, диметилацетамід, диметилформамід або аналогічні. На третій стадії реакції важливим є достатньою мірою видалити присутній у реакційній системі метанол. Якщо в реакційній системі усе ще залишається навіть дуже незначна кількість метанолу, вихід бажаного продукту значно знижується. Четверта стадія: Одержану на третій стадії натрієву сіль метилового ефіру 3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти потім піддають реакції з (4-хлорфеніл)метилхлоридом. Температура реакції другої стадії звичайно складає від 60 до 150°С, переважно, від 80 до 130°С. Кількість використовуваного (4-хлорфеніл)метилхлориду звичайно складає від 0,9 до 1,0 моля на один моль диметиладипату, завантаженого на першій стадії. Коли кількість (4хлорфеніл)метилхлориду складає менше 0,9 моля, одержана на третій стадії натрієва сіль метилового ефіру 3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти може залишитися невитраченою, приводячи до зниження виходу бажаного продукту. Коли кількість використовуваного (4-хлорфеніл)метилхлориду перевищує 1,0 моль, надлишок доданого (4-хлорфеніл)метилхлориду після завершення реакції може залишитися невитраченим, у результаті цього викликаючи небажані побічні реакції на наступній стадії. Коли вихідні реагенти цілком витратилися, реакцію зупиняють для промивання продукту реакції водою і відгону розчинника, за допомогою цього виділяючи метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти високої якості з високим виходом. Одержаний у такий спосіб метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти має високу температуру кипіння і низьку розчинність у воді. Тому, втрати, що відбуваються після вищевказаних обробок, можна ігнорувати. Спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону буде описаний нижче. Спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону з метилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти включає наступні дві стадії. П'ята стадія (друга реакція метилування): Потім метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з гідридом натрію і метилгалогенідом з метою одержання метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Шоста стадія (гідроліз): Одержаний у такий спосіб метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти гідролізують, щоб одержати 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2диметилциклопентанон. Більш докладно зазначені вище стадії з п'ятої по шосту будуть описані далі. Більш конкретно, спосіб одержання 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону з високим виходом можна здійснити обробкою метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти при наступних робочих умовах (завантажена кількість, реакційні умови і т.д.). П'ята стадія: Потім метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти піддають реакції з гідридом натрію і метилгалогенідом у розчиннику при температурі звичайно від 60 до 120°С, переважно від 80 до 100°С. Коли температура реакції менше за 60°С, швидкість реакції занадто низька і стає непрактичною. Коли температура реакції вище за 120°С, часто можуть відбуватися небажані побічні реакції, такі як О-алкілування. Як розчинники можна використовувати будь-які апротонні розчинники з умовою, що розчинники не реагують з гідридом натрію або алкілгалогенідом. Приклади розчинників можуть включати ароматичні сполуки, такі як бензол, толуол, ксилол і хлорбензол; сполуки на основі простих ефірів, такі як тетрагідрофуран (ТГФ), диметоксіетан і діоксан; апротонні полярні сполуки, такі як диметилформамід, диметилацетамід, Nметилпіролідон і диметилсульфоксид або аналогічні сполуки. Дані розчинники можна використовувати окремо або у формі суміші двох або декількох будь-яких розчинників. Зокрема, переважним є використання змішаного розчинника, що складається з ароматичної сполуки і сполуки на основі простого ефіру або апротонної полярної сполуки. Кількість використовуваного в п'ятої стадії гідриду натрію звичайно складає від 1,0 до 1,3 моля, переважно, від 1,1 до 1,2 моля на моль метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти. Коли кількість використовуваного гідриду натрію складає менше 1,0 моль, реакція може не пройти цілком, приводячи до низького виходу бажаного продукту. Коли використовувана кількість гідриду натрію перевищує 1,3 моля, після завершення реакції можуть знадобитися складні наступні обробки. Як метилгалогеніди можна вказати метилхлорид, метилбромід або метилйодид. Серед даних метилгалогенідів переважними є метилбромід і метилйодид. Якщо використовується метилбромід, то до нього можна додати каталітичні кількості йодиду натрію або йодиду калію. Кількість використовуваного метилгалогеніду звичайно складає від 1,0 до 1,3 моля, переважно, від 1,0 до 1,2 моля на один моль метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Коли використовувана кількість метилгалогеніду менше 1,0 моля, реакція може не пройти до кінця, приводячи до низького виходу бажаного продукту. Коли використовувана кількість метилгалогеніду перевищує 1,3 моля, частина метилгалогеніду може руйнуватися. Реакція даної п'ятої стадії є сильно екзотермічною реакцією і генерує водень. Отже, переважно, щоб після додавання до розчинника гідриду натрію, до розчинника додавали метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3 метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти і метилгалогенід, і вони реагували б один з одним при одночасній підтримці температури розчинника при вищевказаній температурі реакції. Після того, як метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як вихідний матеріал витратиться в реакційній системі, одержану реакційну суміш виливають у воду, промивають водою і потім піддають перегонці в атмосфері азоту для видалення з неї розчинника, за допомогою цього виділяючи метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Шоста стадія: Гідроліз і реакцію декарбоксилування метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти проводять при температурі звичайно від 50°С до температури утворення флегми в кислому або в лужному середовищі. У випадку, коли гідроліз і реакцію декарбоксилування проводять у кислому середовищі, як розчинник на додаток до води можна використовувати оцтову кислоту. Крім того, у дану систему можна додати каталізатори. Як каталізатори можна використовувати неорганічні кислоти, такі як хлористоводнева кислота, бромистоводнева кислота і сірчана кислота. Температура гідролізу і реакції декарбоксилування звичайно дорівнює від 50°С до температури утворення флегми, переважно від 80°С до температури утворення флегми. У випадку, коли гідроліз і реакцію декарбоксилування проводять у лужному середовищі, як розчинник у комбінації з водою можна використовувати нижчі спирти або ароматичні вуглеводні. Як луг можна використовувати гідроксиди лужних металів, переважно гідроксид натрію або гідроксид калію. Температура реакцій гідролізу і декарбоксилування в лужному середовищі звичайно складає від 50°С до температури утворення флегми, переважно від 80°С до температури утворення флегми. Після того, як метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти як вихідний матеріал витратиться в реакційній системі, одержану реакційну суміш екстрагують розчинником, промивають водою і потім піддають перегонці для видалення з неї розчинника, за допомогою цього виділяючи 5-[(4-хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанон. Після цього, якщо буде потрібно, продукт реакції очищають перегонкою або аналогічними методами. Даний винахід більш детально описується прикладами, але наступні далі приклади є винятково ілюстративними і, отже, передбачається, що вони не обмежують рамки даного винаходу. Приклад 1 Один літр толуолу, 174,2г диметиладипату, 189,1г 28% метилату натрію і 15г диметилформаміду (ДМФА) завантажують у 2-літрову чотиригорлу колбу і нагрівають при звичайному тиску при перемішуванні в атмосфері азоту для того, щоб відігнати суміш метанол/толуол. Протягом нагрівання в колбу відповідним чином додають 0,5 літра толуолу. Після того, як метанол цілком відігнаний, одержану реакційну суміш охолоджують до 80°С і в реакційну суміш по краплях доливають 100г метилброміду, в той час як її температуру підтримують при 80°С. Після доливання реакційну суміш перемішують при 80°С протягом 2 годин, і потім надлишок метилброміду відганяють при зниженому тиску. В одержаний реакційний розчин додають 187,2г 28% метилату натрію і 15г диметилформаміду (ДМФА). Одержану в результаті суміш нагрівають при звичайному тиску в атмосфері азоту при перемішуванні, щоб відігнати з неї суміш метанол/толуол. Протягом нагрівання в колбу належним чином додають толуол і ДМФА в загальних кількостях 0,5 літра і 15г, відповідно. Після того, як метанол цілком відігнаний, одержану реакційну суміш охолоджують до 100°С і потім у реакційну суміш по краплях доливають 153г (4хлорфеніл)метилхлориду, у той час як температуру суміші підтримують при 100°С. Після доливання по краплях одержану в результаті реакційну суміш кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 3 годин. Після завершення реакції відділену органічну фазу промивають водою і піддають перегонці для видалення з неї розчинника, за допомогою цього одержуючи 277,7г ясно-жовтої маслянистої речовини. Чистоту одержаного продукту визначають газовою хроматографією. У результаті підтверджують, що чистота одержаного метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти дорівнює 93%, а його вихід складає 92% за завантаженим метиладипатом. Приклад 2 В однолітрову чотиригорлу колбу завантажують 44,1г 60% гідриду натрію і видаляють з нього парафіни декантацією з використанням толуолу. Потім у колбу додають 100мл толуолу, 20мл диметоксіетану і 1г йодиду натрію. Колбу, як реактор, обладнують холодильником, заповненим сухим льодом, і занурюють у баню, температуру якої підтримують при 80°С. У колбу повільно по краплях додають 277,7г метилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти, одержаного в прикладі 1, і 100г метилброміду, так що викликається сильна екзотермічна реакція з генеруванням водню. Через 2 години після доливання по краплях метиловий ефір 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти в реакційній системі цілком витрачається. Одержану реакційну суміш вливають у воду в атмосфері азоту, і органічну фазу відокремлюють від реакційної суміші, промивають водою і потім піддають перегонці для видалення з неї розчинника, одержуючи за допомогою цього 280г ясно-жовтої маслянистої речовини. У результаті аналізу маслянистої речовини газовою хроматографією підтверджують, що чистота одержаного в такий спосіб метилового ефіру 1-[(4хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти дорівнює 92%, а його вихід складає 95% по відношенню до метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Приклад 3: В однолітрову чотиригорлу колбу завантажують 600мл оцтової кислоти, 30мл води, 70г сірчаної кислоти і 280г одержаного в прикладі 2 метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2оксоциклопентанкарбонової кислоти і перемішують при 107°С протягом 8 годин. Після завершення реакції до реакційного розчину додають толуол і воду і потім органічну фазу відокремлюють від розчину, промивають водою і потім піддають перегонці для видалення з неї розчинника, одержуючи за допомогою цього ясно-жовту маслянисту речовину. Одержану маслянисту речовину піддають простій перегонці під тиском від 1 до 2мм Hg, за допомогою чого одержують 210,2г дистиляту, що має температуру перегонки від 120 до 130°С. У результаті аналізу дистиляту газовою хроматографією підтверджують, що чистота одержаного в такий спосіб 5-[(4хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону дорівнює 95,5%, а його вихід складає 97% по відношенню до метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Приклад 4: В однолітрову чотиригорлу колбу завантажують 500мл 25% водяного розчину гідроксиду натрію і 280г одержаного в прикладі 2 метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти і кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Після завершення реакції до реакційного розчину додають толуол і воду, і потім органічну фазу відокремлюють від розчину, промивають водою і потім піддають перегонці для видалення з неї розчинника, одержуючи за допомогою цього ясно-жовту маслянисту речовину. Одержану маслянисту речовину піддають простій перегонці під тиском від 1 до 2мм Hg, одержуючи за допомогою цього 201,6г дистиляту, що має температуру перегонки від 120 до 130°С. У результаті аналізу дистиляту газовою хроматографією підтверджують, що чистота одержаного в такий спосіб 5-[(4хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанону дорівнює 97,5%, а його вихід складає 95% по відношенню до метилового ефіру 1-[(4-хлорфеніл)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбонової кислоти. Приклад 5: Проводять таку ж процедуру, як визначено в прикладі 1, за винятком того, що замість 28% метилату натрію використовують порошок метилату натрію в тій же мольній кількості, як у прикладі 1. У результаті підтверджують, що виходять такі ж результати, як у прикладі 1. Згідно з способом даного винаходу з високою якістю і високим виходом можна одержати 5-[(4хлорфеніл)метил]-2,2-диметилциклопентанон як важливий проміжний продукт для одержання сільськогосподарського або садового фунгіциду.