Антиокислювальна композиція на основі дифеніламіну та спосіб її одержання

Винахід відноситься до антиокислювальних композицій на основі октильованих дифеніламінів, а також до способу їх отримання. Композиції, що розглядаються, можуть бути застосовані як ефективні стабілізатори полімерних матеріалів, мастильні матеріали і масла. їх застосовують як добавки для стабілізації органічних продуктів, які піддаються окислювальній, термічній або індукованій світлом деструкції. Більшість з полімерних матеріалів, масел і мастильних матеріалів, що промислово виробляються, вимагають присутності речовин, що додаються з метою забезпечити необхідну стабільність під час їх переробки, зберігання і застосування в кінцевих виробах. Ці речовини сповільнюють або інгібують небажані окислювальні явища в даному субстраті так, що вони запобігають повному руйнуванню під впливом кисню, підвищеної температури, УФ-опромінення і механічного напруження. Вищезазначеним вимогам відповідають речовини, що проявляють антиокислювальну дію. До найбільш відомих і найчастіше застосовуваних з них відносяться речовини з групи амінних протистарників, наприклад, N-феніл-1-нафтиламін, N-(4-трет-октилфеніл)-нафтиламін, N-( 1,3-диметилбутил)-N'-феніл-р-фенілендіамін, N-ізопропіл-N'-фешл-р-фенілендіамін [CS АО 261 085 і CS АО 226 248]. Вони можуть бути легко модифіковані, і можна отримати речовини, що мають властивості, необхідні для широкого спектра різних матеріалів, а також для переробки і для експлуатаційних умов застосування. Алкіловані дифеніламіни ефективні в маслах, мастильних матеріалах для турбінних машин, літаків і скрізь, де має місце висока робоча температура, і в поєднанні з іншими добавками вони забезпечують високий антиокислювальний і термічний захист [CS АО 226 248, US 3 414 618]. Вони звичайно є такими, що злегка забарвлюють, стійкими до подальшого пожовтіння в порівнянні з незаміщеним дифеніламіном, який, крім антиокислювальних властивостей, має тенденцію жовтіти в сумішах синтетичного каучуку. Алкіловані дифеніламіни найчастіше отримують типовою реакцією Фріделя-Крафтса, реакцією алкілування ароматичних амінів олефінами в присутності каталізатора. У промисловому алкілуванні використовують типовий каталізатор Фріделя-Крафтса АlСl3. Також підходять інші каталізатори, подібні, наприклад, до H2SO4, безводного HF, Н3РО4 на носіях, різних алюмосилікатів, цеолітів, Г) / модифікованих (pillared) глин. Перевагами АlСl3 є його висока каталітична активність і нерозчинність в органічних речовинах, недоліками є його висока чутливість до присутності води, корозійні властивості, що вимагає способу видалення його з реакційної суміші, а також те, що виникає велика кількість стічних вод, присутність хлору в продуктах і присутність небажаних побічних продуктів, включаючи побічні продукти, які алкіловані по азоту. АlСl3 належить до ефективних каталізаторів алкілування дифеніламіну, який крім того факту, що він прискорює алкілування дифеніламіну в положеннях 4,4', також каталізує реакції розщеплення при умові, що реагентом є діізобутилен. При цьому виходять трет-бутил похідні і в подальших реакціях значні кількості триоктилдифеніламіну, відповідно спричиняючи зниження кількості бажаного 4,4'-діоктилдифеніламіну. Ці слабкі моменти частково вирішуються шляхом використання каталізаторів на основі бентоніту [US 6 315 925]. Застосування деяких алюмосилікатів без попередньої активації описане в [патенті SU 443 026]. Недоліками цього способу є низька активність каталізатора і його непостійна якість, навіть якщо каталізатор з одного джерела Природні алюмосилікати також активують кислотою для підвищення їх каталітичної ефективності [US 2 943 112, US 4 163 757, US 4 824 601]. Недоліками застосування каталізаторів на основі бентоніту відповідно до вищезазначених US патентів є низька концентрація 4,4і-діоктилдифеніламіну і високий вміст дифеніламіну, що не прореагував, аж до 5% Алкілування ароматичних амінів здійснюється алкілуючими агентами, які переважно складені з олефінів, особливо з ізобутену, діізобутилену, нонену, стиролу, альфаметилстиролу [US 2 943 112, US 3 714 258, опублікований SK РР 743-98]; крім того, алкен може являти собою пентен-1, гексен-1, гептен-1, октен-1, нонен1 або їх суміші. Алкілування ароматичних амінів, наприклад, ноненом описане в [патенті SK PP 743-98], де для приготування кінцевого продукту використовують від чотирьох- до десятиразового мольного надлишку нонену, по відношенню до дифеніламіну, і алкілування проводять при температурі від 150 до 220°С. Недоліками цього способу є відносно висока температура і великий надлишок нонену, який згодом повинен бути видалений з реакційної суміші з метою регенерації, таким чином, разом з високою температурою реакції, підвищуючи витрати виробництва. У [патенті US 5 672 752] описане застосування каталізатора на основі бентоніту, який переважно викликає процес моноалкілування, а не діалкілування, в певних умовах, таких, як температура і мольне співвідношення дифеніламіну і діізобутилену (DFA:DIB). Недоліком цього способу є той факт, що він не забезпечує продукт, що має необхідну кількість 4,4'-діоктилдифеніламіну. Алкілування дифеніламіну діізобутиленом, використовуючи активований алюмосилікат, описане в [патенті US 5 520 848]. Синтез 4,4'діоктилдифеніламіну з дифеніламіну і діізобутилену з його вмістом менше ніж 25%, в реакційній суміші, використовуючи активовану глину, подібну до каталізатора Fulcat 22B, описаний в [патенті US 4 824 601]. Проте, продукт реакції все ще містить 10% дифеніламіну, що не прореагував. Більш того, недоліком всіх вищенаведених способів є, як вже згадано, відносно низька концентрація 4,4'діоктилдифеніламіну - менше ніж 30%. t Мета даного винаходу полягає в тому, щоб представити спосіб приготування антиокислювальної композиції на основі дифеніламіну. І Винахід відноситься до способу отримання антиокислювальної композиції на основі дифеніламіну каталітичним алкілуванням дифеніламіну надлишком діізобутилену в присутності каталізатора алкілування. Каталітичне алкілування дифеніламіну здійснюють за допомогою не більш ніж трикратного надлишку діізобутилену відносно дифеніламіну в присутності кислотної глини як каталізатора в кількості від 5 до 30% по вазі по відношенню до дифеніламіну, при температурі від 140 до 160°С. Воду, що міститься в каталізаторі, видаляють, і потім дифеніламін залишають до завершення реакції з діізобутиленом, і після закінчення реакції реакційну суміш відділяють від каталізатора, діізобутилен, що не прореагував, видаляють з продукту реакції, що містить отриману антиокислювальну композицію. Каталітичне алкілування проводять при атмосферному тиску протягом від 18 до 28 годин, ефективно - при надмірному тиску аж до 0,6МПа. Переважно, коли каталітичне алкілування дифеніламіну здійснюють в присутності каталізатора, вибраного з групи, яка включає Nobelin FF, Nobelin GF, Jeltar 100, Jeltar 300, каталізатор K5, K10 Sud Chemie, Fulcat 22B. Діізобутилен, що не прореагував, і можливо присутні компоненти, що низько киплять, видаляють азеотропною перегонкою. Також переважно, коли каталізатор повторно використовують після виділення з реакційного середовища або без його виділення в подальшій завантажувальній порції з додаванням або без додавання нового каталізатора, де каталізатор використовують в завантажувальній порції з другої по дев'яту, і кількість нового каталізатора, що додається, складає від 0,01 до 70% по вазі, по відношенню до завантаження каталізатора в першій алкілуючій порції, і коли продукт реакції потім піддають ректифікації на ректифікаційній колоні насадкового типу при температурі від 148 до 153°С і тиску від 8 до 10Па. Далі, також переважно, якщо продукт реакції залишають викристалізовуватися з розчинника, вибраного з групи, яка включає етанол, ізопропанол, циклогексанол, циклогексан, діізобутилен і метанол, або з суміші цих розчинників, або продукт реакції екстрагують одним або більше розчинниками, вибраними з групи, яка включає етанол, ізопропанол, циклогексанол, циклогексан, діізобутилен і метанол. Перевага способу отримання антиокислювальних композицій на основі дифеніламіну відповідно до даного винаходу складається в необхідності меншого мольного надлишку алкілуючого агента або суміші алкілуючих агентів в порівнянні зі способом отримання сумішей з вищих алкенів (SK РР 743-98), незважаючи на той факт, що діізобутилен має розгалужений ланцюжок і може зазнавати розкладання, причому це стає можливим в більш м'яких реакційних ! умовах. Більш м'які реакційні умови і необхідність видалення меншої кількості діізобутилену, що не прореагував, дозволяють як отримати переважні антиокислювальні композиції з точки зору чистоти і вмісту компонентів в положеннях 4 і 4,4' дифеніламіну, так і зробити технологію дешевшою. Додаткова перевага полягає в тому факті, що каталізатор може бути повторно використаний після виділення з реакційного середовища або без його відділення в наступній завантажувальній порції з додаванням або без додавання нового каталізатора. Каталізатори, використані в цьому способі отримання, можуть бути видалені з реакційної суміші фільтрацією, центрифугуванням або декантуванням, і вони можуть бути використані знову в каталітичній реакції алкілування дифеніламіну діізобутиленом. Використаний каталізатор застосовують повторно в завантажувальній порції з другої по дев'яту, і додана кількість нового каталізатора коливається в межах від 0,01% по вазі до 70% по вазі, по відношенню до завантаження каталізатора в першій алкілуючій порції. Перевага способу відповідно до даного винаходу також полягає в тому факті, що реакцію здійснюють без додавання органічних розчинників. Бажаний хімічний склад кінцевої суміші отримують після алкілування обробкою-перегонкою більш низькокиплячих компонентів при атмосферному або зниженому тиску, ректифікацією, екстракцією і/або кристалізацією, використовуючи розчинник або екстрагуючу речовину. Метанол, етанол, ізопропанол, циклогексанол, циклогексан і/або діізобутилен підходять як розчинники. Винахід також відноситься до антиокислювальної композиції на основі дифеніламіну, приготованої вищезазначеним способом отримання, де антиокислювальна композиція містить від 65 до 98% по вазі діоктилдифеніламіну, аж до 29% по вазі монооктилдифеніл аміну, аж до 5% по вазі октилбутилдифеніламіну, аж до 1,5% по вазі триоктилдифеніламіну і аж до 1% по вазі дифеніламіну. До суті винаходу належить також композиція, що містить від 83 до 89% по вазі діоктилдифеніламіну, від 7 до 13% по вазі монооктилдифеніламіну, від 0,8 до 4% по вазі октилбутилдифеніламіну, від 0,1 до 1,5% по вазі триоктилдифеніламіну і від 0,1 до 1 % по вазі дифеніламіну. Виявлено, що переважно, якщо антиокислювальна композиція містить від 92 до 94,5% по вазі діоктилдифеніламіну, від 2,5 до 4,5% по вазі монооктилдифеніламіну, від 1,4 до 2% по вазі октилбутилдифеніламіну, від 0,3 до 1% по вазі триоктилдифеніламіну і аж до 0,5% по вазі дифеніламіну. Також переважно, якщо антиокислювальна композиція містить від 96 до 98% по вазі діоктилдифеніламіну, від 0,6 до 2,1% по вазі монооктилдифеніламіну, від 0,8 до 1,1% по вазі октилбутилдифеніламіну, від 0,1 до 0,5% по вазі триоктилдифеніламіну і аж до 0,3% по вазі дифеніламіну. Крім того, виявлена суміш для приготування стабілізованих полімерних матеріалів, яка містить, принаймні, одну вищезазначену антиокислювальну композицію. Перевагою антиокислювальних композицій відповідно до даного винаходу є той факт, що вони мають сильно знижений вміст триоктилдифеніламіну і дуже низький вміст дифеніламіну (триоктилдифеніламін і дифеніламін зменшують антиокислювальну ефективність антиокислювальних композицій, і, більш того, дифеніламін додає продуктам небажані властивості, наприклад, токсичність). Таким чином, збільшена чистота композиції проявляє себе кращою захисною дією \ в каучукових сумішах. · Також, факт, що композиції, які розглядаються, бувають в твердому стані, може вважатися перевагою, причому це особливо переважно з точки зору здатності берігання і транспортування. Продукти описаного способу отримання - антиокислювальні композиції з високим ступенем конверсії вихідного дифеніламіну і, також, з дуже низьким вмістом триалкілованих дифеніламінів легко відділяються від використаного ; каталізатора завдяки використаній каталітичній системі і реакційним умовам, і Більш того, відбілювальні властивості кислотних глин, використаних як ! каталізатори, забезпечують помітно більш світле фарбування композицій в порівнянні з композиціями, приготованими з використанням АlСl3. Промислові каталізатори, які використовують як ефективні тверді каталізатори, являють собою Фулеровські глини (Fuller clays) Fulcat 22В, Fulmont 237, глини на основі бентонітової глини KSF, K10, каталізатор Sud Chemie K5 і глини, активовані кислотою, на основі бентоніту, але також природну кислотну глину Zikijevska opoka. їх перевага в порівнянні з АlСl3 полягає в можливості простого виділення з реакційної суміші фільтруванням і у використанні їх відбілювальних властивостей, за допомогою чого отримують значно більш світлий продукт, ніж з АlСl3. Отримання композицій може бути здійснене переривчастим, безперервним або, можливо, напівбезперервним способом. Приклади нижче додатково ілюструють, але не обмежують предмет винаходу. Приклади здійснень винаходу Приклад 1 100г розплавленого дифеніламіну (DFA) завантажили в скляний реактор, забезпечений мішалкою, холодильником з пристосуванням для відгонки азеотропної суміші, ділильною лійкою і термометром. Потім додали 30г каталізатора на основі бентоніту Nobelin FF (30% по вазі, по відношенню до дифеніламіну). Після змішування каталізатора з дифеніламіном суміш нагріли до температури 160°С і протягом 5 годин рівномірно додавали 397г діізобутилену. Протягом першої години від початку додавання діізобутилену воду, що виходить з каталізатора, азеотропно відганяли. Після того, як був використаний весь діізобутилен, реакційну суміш залишили взаємодіяти протягом ще 14 годин. Після того, як реакція була завершена, каталізатор залишив осаджуватися і суміш декантували. Після того, як діізобутилен був відігнаний, отримали композицію, яка містила 70,2% по вазі діоктилдифеніламіну, 25,8% по вазі монооктилдифеніламіну, 2,8% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,5% по вазі триоктилдифеніламіну, 0,4% по вазі дифеніламіну. Залишок до 100% по вазі складали продукти розкладання діізобутилену (DIB). Приклад 2 - порівняльний У прилад з Прикладу 1, додали 0,2 моля АІСІ 3 до 1 моля розплавленого дифеніламіну. Суміш нагріли до 115°С. Весь діізобутилен завантажили при цій температурі, і після закінчення 6 годин взаємодії, після видалення каталізатора і відгонки діізобутилену, що не прореагував, отримали реакційну суміш, яка містила 66.2% по вазі діоктилдифеніламіну, 25,4% по вазі монооктилдифеніламіну, 0,2% по вазі октилбутилдифеніламіну, 1,79% по вазі триоктилдифеніламіну і 3,3% по вазі дифеніламіну. Залишок також складався з продуктів розкладання діізобутилену. Приклад 3 - порівняльний У прилад з Прикладу 1 з розплавленим дифеніламіном, взятим в кількості, як в Прикладі 2, додали 0,25 моля АlСl3. Суміш нагріли до 115°С. Весь діізобутилен завантажили при цій температурі. По завершенні реакції і після видалення каталізатора і відгонки діізобутилену, що не прореагував, отримали реакційну суміш, яка містила 67,3% по вазі діоктилдифеніламіну, 23,1% по вазі монооктилдифеніламіну, 0,3% по вазі октилбутилдифеніламіну, 2,2% по вазі триоктилдифеніламіну і 2,7 % по вазі дифеніламіну. Приклад 4 У прилад з Прикладу 1 завантажили розплавлений дифеніламін в кількості, як в Прикладі 1, і до використаного каталізатора з Прикладу 1 додали новий каталізатор Nobelin FF в кількості 20% по вазі по відношенню до кількості каталізатора з першої завантажувальної порції. Суміш нагріли до температури 140°С, і протягом 5 годин додавали діізобутилен в кількості, як в Прикладі 1. Після закінчення 21 години реакцію зупинили, і суміш піддали обробці, як в Прикладі 1. Отримана композиція містила 65,8% по вазі діоктилдифеніламіну, 29,1% по вазі монооктилдифеніламіну, 2,0% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,3% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,4 % по вазі дифеніламіну. Каталізатор використовували в подальших експериментах 9 разів загалом після завантаження нових вихідних матеріалів і додавання кожен раз 30% по вазі нового каталізатора, де Nobelin FF замінили на Nobelin GF після четвертого додавання 30% нового каталізатора до використаного каталізатора. Після закінчення 21 години реакції кінцева композиція містила 70,86% по вазі діоктилдифеніламіну, 21,5% по вазі монооктилдифеніламіну, 2,2% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,5% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,2 % по вазі дифеніламіну. Після дев'ятого повторного використання каталізатора і додавання нового каталізатора отримана композиція містила 66,0% по вазі діоктилдифеніламіну, 28,0% по вазі монооктилдифеніламіну, 2,0% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,33% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,2 % по вазі дифеніламіну. Приклад 5 У прилад з Прикладу 1 з розплавленим дифеніламіном, взятим в кількості, як в Прикладі 1, додали 15 г каталізатора Fulcat 22 (15% по вазі, по відношенню до дифеніламіну). Після змішування каталізатора з дифеніламіном суміш нагріли до температури 160°С, і протягом 10 годин рівномірно додавали 397 г діізобутилену. Протягом першої години від початку додавання діізобутилену воду, що виходить з каталізатора, азеотропно відганяли. Після закінчення 18 годин реакцію зупинили і суміш піддали обробці, як в Прикладі 1. Отримана реакційна суміш містила 68,5% по вазі діоктилдифеніламіну, 24,9% по вазі монооктилдифеніламіну, 4,9% по вазі октилбутилдифеніламіну, 1,4% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,3% по вазі дифеніламіну. Приклад 6 У прилад з Прикладу 1 завантажили розплавлений дифеніламін в кількості, як в Прикладі 1, і додали 20 г каталізатора Jeltar 300 (20% по вазі, по відношенню до дифеніламіну). Після змішування каталізатора з дифеніламіном суміш нагріли до температури 140°С, і протягом 5 годин рівномірно додавали діізобутилен. Протягом першої години воду, що виходить з каталізатора, азеотропно відганяли, і після закінчення 28 годин реакцію зупинили і суміш піддали обробці, як в Прикладі 1. Отримана реакційна суміш містила 67,9% по вазі діоктилдифеніламіну, 28,7% по вазі монооктилдифеніламіну, 1,3% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,2% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,4% по вазі дифеніламіну. Приклад 7 У прилад з Прикладу 1, завантажили розплавлений дифеніламін в кількості, як в Прикладі 1, і додали 20 г каталізатора К5 Sud Chemie (20% по вазі, по відношенню до дифеніламіну). Після змішування каталізатора з дифеніламіном суміш нагріли до температури 14°С, і протягом 5 годин рівномірно додавали діізобутилен в кількості, як в Прикладі 1. Протягом першої години воду, що виходить з каталізатора, азеотропно відганяли, після закінчення 21 години реакцію зупинили і суміш піддали обробці, як в Прикладі 1. Отримана реакційна суміш містила 69,8% по вазі діоктилдифеніламіну, 25,0% по вазі монооктилдифеніламіну, 1,0% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,3% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,2% по вазі дифеніламіну. Приклад 8 З реакційної суміші Прикладу 1 каталізатор видалили декантуванням і діізобутилен, що не прореагував, відігнали з рідкої фази при температурі 103-107°С і тиску 101 кПа (альтернативно при температурі 68°С і тиску 20кПа). Отриману суміш потім доводили до бажаного хімічного складу ректифікацією легких фракцій на ректифікаційній колоні насадкового типу при температурі 148-153°С і тиску 8-Ю Па. Отримали необхідну композицію, утворену кубовим залишком, яка містила 84,3% по вазі діоктилдифеніламіну, 9,9% по вазі монооктилдифеніламіну, 1,6% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,5% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,01% по вазі дифеніламіну. Приклад 9 Необхідний хімічний склад антиокислювальної композиції, приготованої відповідно до Прикладу 1, був досягнутий кристалізацією з реакційної суміші відповідно до Прикладів 1-8 в метанолі, етанолі, ізопропанолі, циклогексанолі, циклогексані і/або діізобутилені так, що 100 мл розчинника додавали до неї при перемішуванні при температурі 50°С, і після охолоджування до 10°С суміш кристалізувалася. Кристалічний продукт відфільтровували і сушили. Хімічний склад композицій, викристалізованих з різних розчинників наведений в Таблиці 1. Приклад 10 100 мл метанолу додали до 60 г продукту реакції з Прикладу 4. Отриману суспензію нагріли до температури 60°С і профільтрували при 10°С. Після промивання осаду на фільтрі метанолом отримали кубовий залишок, що має наступний склад: 93,8% по вазі діоктилдифеніламіну, 3,8% по вазі монооктилдифеніламіну, 1,8% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,3% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,0% по вазі дифеніламіну. Приклад 11 200г реакційної суміші з Прикладу 6 завантажили в апарат для перегонки, суміш нагріли і при температурі 240°С і атмосферному тиску відігнали димер діізобутилену, і при температурі 175°С і тиску 20кПа відігнали дифеніламін з частиною монооктилдифеніламіну таким чином, що отримали кубовий залишок, що має наступний склад: 92,6% по вазі діоктилдифеніламіну, 2,5% по вазі монооктилдифеніламіну, 1,8% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,3% по вазі триоктилдифеніламіну і 0,0% по вазі дифеніламіну. Після охолоджування до температури 150°С і пониження тиску до 10кПа відігнали ще 10 г суміші октилбутилдифеніламіну і монооктилдифеніламіну. Після додання еквімолярної суміші етанолу, ізопропанолу, циклогексанолу, циклогексану, діізобутилену і метанолу в кількості 10г, температура суміші знизилася до 60°С, потім суміш охолодили до 20°С і профільтрували. Отриманий осад на фільтрі мав наступний склад: 97,5% по вазі діоктилдифеніламіну, 0,9% по вазі монооктилдифеніламіну, 0,9% по вазі октилбутилдифеніламіну, 0,2% по вазі триоктилдифеніламіну, 0,01% по вазі дифеніламіну. Приклад 12 Антиокислювальні композиції октильованих дифеніламінів з Прикладів 2, 8 і 11 застосовували в концентрації 2 вагових частини/100 частин каучуку для стабілізації натурального каучуку. Ці антиокислювальні композиції під найменуванням DODFA 1, DODFA 2, DODFA 3 й інші антиоксиданти - Dusantox 86 і TMQ (Flectol) домісили до основи з натурального каучуку, наповненого технічним вуглецем (SMR5, Vlkan 3, ZnO, стеарин). Хід термоокислювального старіння вулканізатів, приготованих і стабілізованих таким чином, контролювали на основі зміни основних фізико-механічних властивостей зразків, вулканізованих при температурі 145°С, використовуючи метод відповідно до ISO 3417, протягом 5-12 днів в повітряному потоку при температурі 70°С. Результати наведені в Таблиці II. Використані антиоксиданти: 1. DODFA 1 - композиція відповідно до Прикладу 2 2 DODFA 2 - композиція відповідно до Прикладу 8 3 DODFA 3 - композиція відповідно до Прикладу 11 4. TMQ - полімеризований 2,2,4-триметил-1,2-дигідрохінолін 5. Dusantox 86 -4-(1,1-диметилбензил)-дифеніламін і 4,4'-(1,1-диметилбензил)-дифеніламін Умовне позначення: кц кілоцикли З наведених результатів очевидний антиокислювальний ефект композиції октильованих дифеніламінів, який посилюється при більшому часі експозиції. Промислова застосовність Суміші октильованих дифеніламінів можуть бути застосовані в хімічній, гумовій і нафтовій промисловості для стабілізації полімерних матеріалів, мастильних матеріалів, масел і топлив.