Діарилові ефіри, гербіциднa композиція та спосіб боротьби з бур’янами

' 1 Сполука, представлена формулою (І), або и солі, о О Аг X, Y являють собою, незалежно, водень, галоген, ціано, нітро або Сі є-галогеналкіл, Z являє собою кисень або сірку, Q вибирають з О N N: N' Ri являє собою галоген, F?2, R3, R4, R5 являють собою, незалежно, водень, Сі 6-алкіл або Сі є-галогеналкіл, коли R3 і Rs разом з атомами, до яких вони приєднані, утворюють чотири-семичленне заміщене або незаміщене кільце, яке необов'язково переривається О, S(O) n або N-R4, і необов'язково заміщене однією-трьома Сі є-алкільними групами або одним або декількома атомами галогену, R6 являє собою водень, Сі 6-алкіл, C-z є-алкеніл, C-z б-алкініл, Сі є-гал о ге нал кіл, Сг є-галогеналкеніл, C-z б-галогеналкініл, Сі є-Ціаноалкіл, Сі є-алкоксі-Сі єалкіл або Сі є-алкілтю-Сі є-алкіл, Аі і Аг являють собою, незалежно, кисень або сірку, В являє собою СН або N, кожен із R7 і Rs являє собою, незалежно, водень, Сі 6-алкіл, необов'язково заміщений одним або декількома атомами галогену, або Сз є-циклоалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома атомами галогену, і коли R7 і Rs разом з атомами, до яких вони приєднані, утворюють чотирисемичленне заміщене або незаміщеное кільце, яке о 1^ о 1^ ю 57070 необов'язково переривається О, S(O)n або N-R4, і необов'язково заміщене однією-трьома Сі єалкільними групами або одним або декількома атомами галогену, п являє собою ціле число 0, 1 або 2, Rg і R-іо являють собою водень, Сі 6-алкіл, ацил або Сі 6-алкілсульфоніл, або Rg і Rio можуть утворювати кільце, що складається з поліметиленової групи (СНгіт, де т є цілим числом 2, 3, 4 або 5, разом з атомом азоту групи NRgRio, який може мати або не мати Сі є-алкільний замісник, Аг являє собою заміщене або незаміщене арильне або гетероарильне кільце, коли Q являє собою Ch або Об, заміщений феніл виключається 2 Сполука або її сіль згідно з п 1, де X, Y являють собою, незалежно, водень або галоген, і Z являє собою кисень або сірку, і Q обраний з Q-i, Ch, СЦ, Об, Q7, Qs або Qg, і Аг являє собою піридил, піримідил, піридазиніл, триазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл або феніл, або піридил, піримідил, триазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл або феніл, заміщений замісниками до п'яти, обраними, незалежно, серед атомів галогену, (Сі є)алкілу, галоген-Сі є-алкілу, Сі є-алкокси, Сі єалкілтю, галоген-Сі є-алкокси, Сі єалкілсульфонілу, Сі є-алкілсульфінілу, ді-Сі єалкіламшокарбонілу, ціано, нітро, аміно, гідрокси, Сі 6-алкілсульфоніламіно, Сі є-алкоксикарбоніл-Сі б-алкокси, Сі 6-алкоксикарбоніламіно, бісбензоіламшо, аміноацетилу, амінотрифторацетилу або аміно-Сі єалкілсульфонату, коли Q являє собою Об, заміщений феніл виключається 3 Сполука або її сіль згідно з п 1, де X являє собою фтор, і Y являє собою хлор, і Z являє собою кисень або сірку, і Q обраний з Q-i, СЬ, СЦ, Об, Q7, Qs або Qg, і Аг являє собою 2-піридил, 3-піридил, 4-піридил, 3бром-2-піридил, 5-бром-2-піридил, 6-бром-2піридил, З-хлор-2-піридил, 5-хлор-2-піридил, 6хлор-2-піридил, З-фтор-2-піридил, 5-фтор-2піридил, 6-фтор-2-піридил, З-ціано-2-піридил, 5ціано-2-піридил, 6-ціано-2-піридил, З-нітро-2піридил, 5-нітро-2-піридил, 6-нітро-2-піридил, 3трифторметил-2-піридил, 4-трифторметил-2піридил, 5-трифторметил-2-піридил, 6трифторметил-2-піридил, 5-аміно-2-піридил, 3диметиламшокарбоніл-2-піридил, З Клас діарилових ефірів, які, як і композиції на їх основі, використовуються при боротьбі з бур'янами, має загальну формулу (І) де X, Y представляють водень, галоген, ціано, нітро або Сі є-гал о ге нал кіл, Z представляє кисень або сірку, Q обраний серед метилсульфоніл-2-піридил, 3-ізопропілсульфоніл2-піридил, 6-хлор-3-трифторметил-2-піридил, 3,5,6-трифторпіридил, 2-піримідил, 4-піримідил, 5бром-2-піримідил, 4-хлор-2-піримідил, 4трифторметил-2-піримідил, 4,6-диметокси-2піримідил, 2,6-диметокси-4-піримідил, 4,6диметокси-2-триазиніл, феніл, 2-йодфеніл, 2трифторметоксифеніл, 2-нітрофеніл, 4-нітрофеніл, 4-амшофеніл, 4-пдроксифеніл, 4метилсульфоніламшофеніл, 4-(1етоксикарбонілетокси)феніл, 2-ціанофеніл, 2ціано-3-фторфеніл, 2-ціано-4-фторфеніл, 2-аміно4-(1-етоксикарбонілетокси)феніл, 2-ціано-4нітрофеніл, 4-амшо-2-ціанофеніл, 4-нітро-2трифторметилфеніл, 4-аміно-2трифторметилфеніл, 4-ацетиламшо-2-трифторметилфеніл, 4-(1-етоксикарбонілетокси)-2нітрофеніл, 5-хлор-4-(1-етоксикарбонілетокси)-2нітрофеніл, 3-метил-4-нітро-5-ізотіазоліл або 5нітро-2-тіазоліл, коли Q являє собою Об, заміщений феніл виключається 4 Гербіцидна композиція, яка містить ефективну КІЛЬКІСТЬ сполуки по п 1 і яка застосовується у сільському господарстві як ад'ювант 5 Спосіб боротьби з бур'янами включає нанесення в локусі, який захищають, гербіциду, який відрізняється тим, що як гербіцид використовують сполуку по п 1 в ефективній КІЛЬКОСТІ 6 Спосіб згідно з п 5, який відрізняється тим, що локус, який захищають, є полем, зайнятим зерновими культурами 7 Спосіб згідно з п 5, який відрізняється тим, що локус, який захищають, є полем, зайнятим соєю 8 Спосіб згідно з п 5, який відрізняється тим, що він включає нанесення ефективної КІЛЬКОСТІ сполуки ПО П 1 у сполученні з іншим гербіцидом, для забезпечення адитивної або синергетичної гербіцидної дії 9 Спосіб боротьби з бур'янами згідно з п 5, який відрізняється тим, що сполуку по п 1 вносять у грунт як досходовий гербіцид 10 Спосіб боротьби з бур'янами згідно з п 5, який відрізняється тим, що сполукою по п 1 обробляють листя рослини 11 Спосіб боротьби з бур'янами згідно з п 5, який відрізняється тим, що іншим гербіцидом є ацетанілід, сульфонілсечовина або будь-який інший із тих, що використовують для боротьби з небажаними рослинами X T я. Cb N=N Qs 4- І ЇВ-5Ї Іфеніл JF (СІ ]О jS \О [СН |н[СН2)4 i(R.s) 8-52 12-нітрофеніл JF ІСІ |О IS |O ІСН і-(СН2)4 j(R,S) 8-53 |2-ціанофенгл «F |СІ |О jS |O |CH |(R.S) 8-54 |2-піразиніл ]F ІСІ ІО IS ІО ІСН |4CH2)r 8-55 |2-піридил {F ІСІ |О IS |О ІСН |-{СН2)4 І8-56 ІЗ-хлоріпіридил |F |CI |O IS j б jCH [-(СНгк j(R,S) 8-57 ІЗ-хлор-2-трифтор|метил-2-піридил 8-58 іЗ-трифторметил-2ІпІридил 8-59 ІЗ-нітро-2-піридил |F І |F і jF ІСІ І |СІ 1 |СІ \Q І |О 1 |О ІСН 1 ІСН і |СН і-(СН2)41 І-(СН2)41 |ЧСН2)4 |(R.S) 8-60 іЗ-ціано-2-піридил IF ІСІ J IS ІО O ІСН ИСН^ i(R.S) 8-61 |3-аміно-2-піридил IF ІСІ ІО IS |б ІСН КСНгЬ |(R,s) 8-62 |2-амінофеніл ]F |СІ іб IS |б (СН І-(СН2}4 KR.S) 8-63 іЗ^ацетиламіно^ІпІридил 8-64 |2-(бісбензоіл)Іамінофеніл IF 1 jF 1 ІСІ І ІСІ і I 1 І ! І І ІО І Ю | IS | |S 1 (S |S І ;S | ]6 і ]О* 1 \6 |б і [б ! І ІСН І ІСН | ІС2Н5 і |С2Н5 | 1 I(RlS) І j(R.S) і HCH2)A 1-(СН2)4- 1 1 1 i-{CH2}4- і j і Щ !(S) pL... j(R,S) i(R.S) p.s) |{R,S} 57070 57 58 Таблиця 9. Приклади сполук формули (І) Y. Аг Спол. ІАг Оэ 12 ІА, ІАгjO ;o JO 9-1 іЗ-нїтро-2-піридил IX |F iY |CI 9-2 ;5-бром-2-пІридил jF ІСІ 9-3 |5-хлор-2-пїридил |F 9-4 |6-фтор-2-піридил 9-5 І6-хлор-2'ПІридил |F jO I а jci |O jo jo i d JO so jO 9-6 \F ІСІ (0 Iа jCI !° |O 9-9 |ЗД6-трифтор-2іпіридил іЗ-трифторметил-2Іпіридил }4~трифторметил-2Іпіридил !3-ціано-2-піридил 9-Ю і5-цгано-2-ґііридил W |F 9-7 9-8 |F [F I0 JO |O jo | O i° | jO O J |O O p I0 jo IF Iа ICl |O i° i ° so JO |F (Ci |O }O p |F jF p Iа j.CI p |0 |O jCI ІО JCI [0 p 9-17 |4-хлор-2-піримідил [F IF 9-18 |4,6-диметокси-2 IF |J p O p p 9-11 {5-нітро-2-піридил 9-12 ;3-трифторметил-2Мридил 9-13 ;3-єтилсульфонІл-2Іпіридил 9-14 !3-метил-4-нітро-5йзотіазоліл 9-15 І2-пїридил 9-16 |2-піримідил іПІрИМІДИЛ 9-19 |3-метилсульфонІл-2- IF !п іридил 9-20 І 3-ізопропілсульфонІлIF і2-піридил 9-21 |2-нітрофеніп IF 9-22 !4»нітро-2-трифторїметилфеніл 9-23 І З-нітро-5-трифторІметияфеніл Iа (CI iH |H |H jH IH jO JO ІН |O |F [Фізичні влат. JO jO !° p p p jCI p ;ct p p p ICI p jO IF p |CI p ;F а p I0 jo p |O p jH і |R1C й I Іт.пл.90-96 jH Іт.гтл.69-70 H I Іаморфне jH Іаморфне jH jH [аморфне і аморфне Іаморфне и i H |аморфне jH Іаморфне H I H |H |аморфне i jH Іаморфне jH |H Іаморфне |H |H іт.пл.277-279 и jH Іаморфне H i |H іаморфне jH |H ] біла тв. Речовина H іаморфне I й Іаморфне I H I Г |т. пл.276-278 |H ;т.пл,295-300 IH !H Іт.пл.155-158 H H I | Іаморфне IH \ аморфне 59 57070 60 Таблиця 9. Приклади сполук формули (і) (продовження) Спол.ІАг • № І 9-24 12-трифторметилфен іл IX jF 9-25 |3-трифторметилфеніл IF 9-26 Іфенїл jF 9-27 |4-(1 -етоксикарбоніл|етокси)феніл 9-28 |5-хлор-2-піридил jF 9-29 іЗ-нітро-2-піридил jF 9-30 |2-цІанофеніл jF \Z |O jO JO 9-31 |2-ціано-3-фторфеніл 9-32 і5-трифторметил-2Іпіридил 9-33 і 5-трифторметил-2Іпіридил 9-34 ] 5-трифторметил-2Іпіридил 9-35 І 5-трифтормети л-2тіридил 9-36 15-трифтормети л-2ІпІридил 9-37 І 5-трифторметил-2Іпіридил 9-38 ]3-амІно-2-піридил | Y jI C jI C |I C IF I ІСІ ІО 1 t ІСІ JO ICI 1° jCI ІО |CI |Ci Ї |CI |F IF jH iCI |A2 ФІЗИЧНІ властивості |R9 !Rio jH |H іаморфне jO |H {H їаморфне [0 |П |П іаморфне jH IH іаморфне (H |H {аморфне | O jH |H іаморфне ( 0 jH jH Іт.пл.220-222 | 0 jH |H іт.пл.230-233 (H jH jH jH !H jH 1° 1° Ї I S !O і I s J O 1 ° j O і 10 jBr JO i o 1 1° 1° 1° 10 I jH [H So 1° JO І jF Q g iAi to jo 1° | O |o |H jH JO |H jH 1° lo ІН jH 1° 1° jH |H і 1° iBr |H If jCI jF jCI {F |CI |F jCI 9-39 |3-амінотрифторацетил|2*пгридил 9-40 13-а м і ноа цетил-2Іпіридил 9-41 13-амІнометилсульфоїнат-2-піридил 9-42 ІЗ-хлор-2-піридил {F JCI 9-43 ;6-брОМ-2-ПІрИДИЛ IF ICI 9-44 j 5-хлор-З-трифторІметил-2-піридил 9-45 13-н ітро-5-трифторІметил-2-піридил 9-46 ;3-хлор-5-трифторІметил-2-ліридил 9-47 і 3,5-дихлор-2-піридил |F jCI IF jCI Г | F |CI ICI ІО І° jo 1 1° | O 1° 1° io jo 1° 1° 1° 1° [0 jo jH jH jO ;н jH ; jo 1° |H jH | jo jO |H jH I |O :o : L '• L J J |O 0 ;н ін і 1° 0 jH | H І 1° 1° і " - П : ••