Галопохідні 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоеритроміцину а, спосіб їх одержання та фармацевтична композиція

1. Галопохідні 9а-N-(N'-арилкарбамоїл)- і 9а-N-(N'-арилтіокарбамоїл)-9-деоксо-9а-аза-9а-гомоеритроміцину А загальної формули (І)

 (I),

де R означає заміщену арильну групу формули (II)

 (II),

де замісники a, b, c, d і е є однаковими чи різними, та принаймні один з них означає гало, (С1-С6)галоалкіл або (С1-С6)галоалкоксигрупу, а решта означають водень, гало, (С1-С6)алкіл або (С1-С6)алкоксигрупу, і Χ означає кисень або сірку, та їх фармацевтичнo прийнятні адитивні солі з неорганічними або органічними кислотами.

2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що а означає гало, b, c, d і е однакові й означають водень, і Χ є киснем або сіркою.

3. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що а означає фтор, і Χ є киснем.

4. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що а означає фтор, і Χ є сіркою.

5. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що а означає хлор, і Χ є сіркою.

6. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що а означає гало, b, с і d однакові й означають водень, е означає (С1-С4)алкільну групу, і Χ є киснем або сіркою.

7. Сполука за п. 6, яка відрізняється тим, що а означає хлор, b, с і d однакові й означають водень, е є метилом, і Χ є киснем.

8. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що а, с, d і е однакові й означають водень, b є гало, і Χ є киснем або сіркою.

9. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає фтор, і Χ є киснем.

10. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає хлор, і Χ є киснем.

11. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає бром, і Χ є киснем.

12. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає фтор, і Χ є сіркою.

13. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає хлор, і Χ є сіркою.

14. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що b означає бром, і Χ є сіркою.

15. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що a, b, d і е однакові й означають водень, с є гало, і Χ є киснем або сіркою.

16. Сполука за п. 15, яка відрізняється тим, що с означає хлор, і Χ є киснем.

17. Сполука за п. 15, яка відрізняється тим, що с означає бром, і Χ є киснем.

18. Сполука за п. 15, яка відрізняється тим, що с означає хлор, і Χ є сіркою.

19. Сполука за п. 15, яка відрізняється тим, що с означає бром, і Χ є сіркою.

20. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що a, d і е однакові й означають водень, b означає (С1-С6)галоалкільну групу, с є гало, і Χ є киснем або сіркою.

21. Сполука за п. 20, яка відрізняється тим, що а, d і е однакові й означають водень, b є –СF3-групою, с є хлором, і Χ є киснем.

22. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що b, d і е однакові й означають водень, а і с однакові й означають гало, і Χ є киснем або сіркою.

23. Сполука за п. 22, яка відрізняється тим, що а і с однакові й означають хлор, і Χ є киснем.

24. Сполука за п. 22, яка відрізняється тим, що а і с однакові й означають хлор, і Χ є сіркою.

25. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що a, b, c, d і е однакові або різні і означають водень або (С1-С4)галоалкільну групу, і Χ є киснем або сіркою.

26. Сполука за п. 25, яка відрізняється тим, що а є –СF3-групою, b, c, d і е однакові й означають водень, і Χ є киснем.

27. Сполука за п. 25, яка відрізняється тим, що а, c, d і е однакові й означають водень, b є –СF3-групою, і Χ є киснем.

28. Сполука за п. 25, яка відрізняється тим, що а, b, d і е однакові й означають водень, с є –СF3-групою, і Χ є киснем.

29. Сполука за п. 25, яка відрізняється тим, що а, c, d і е однакові й означають водень, b є –СF3-групою, і Χ є сіркою.

30. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що а, b, c, d і е однакові або різні і означають водень або (С1-С4)галоалкоксигрупу, і Χ є киснем або сіркою.

31. Сполука за п. 30, яка відрізняється тим, що b, c, d і е однакові й означають водень, а є –ОСF3-групою, і Χ є киснем.

32. Сполука за п. 30, яка відрізняється тим, що a, b, d і е однакові й означають водень, С є –ОСF3-групою, і Χ є киснем.

33. Спосіб одержання галопохідних 9а-N-{N'-арилкарбамоїл)- і 9a-N-(N'-арилтіокарбамоїл)-9-деоксо-9а-аза-9а-гомоеритроміцину А загальної формули (І)

 (I),

де R означає заміщену арильну групу формули (II)

 (II),

де замісники а, b, с, d і е є однаковими чи різними, та принаймні один з них oзначає гало, (С1-С6)галоалкіл або (С1-С6)галоалкоксигрупу, а решта означають водень, гало, (С1-С6)алкіл або (С1-С6)алкоксигрупу, і Χ означає кисень або сірку, та їх фармацевтичнo прийнятних адитивних солей з неорганічними або органічними кислотами, який відрізняється тим, що 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоеритроміцин А піддають реакції з ізоціанатами або ізотіоціанатами загальної формули (III)

R – N = C = X (III),

де R і X мають наведені вище значення, в апротонному розчиннику, більш прийнятнo, толуолі, при кімнатній температурі або при підвищеній температурі.

34. Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що вона містить фармацевтичнo прийнятний носій і антибактеріальнo ефективну кількість сполуки за п. 1.

35. Застосування сполук за будь-яким з пп. 1-32 для лікування чи запобігання бактеріальним інфекціям.