Спосіб одержання похідних простих арилфенілових ефірів або їх кислотно-аддитивних солей, або їх металевих комплексів

Способ получения производных простых арилфениловых эфиров общей ФОРМУЛЫ " тт, 3 5 > С 07 D 405/06; С 07 D 317/10; (Ї С 07 D 319/06; С 07 D 233/58; С 07 D 249/08 / А 61 К 31/34 / Tf V где У - -СН = или -N =; и R, атом водорода или галогена или С^ ~С 3 ал кил-, Аг - незамещенный или однократно или двукратно замещенный атомом галогена, С, -С^-алкилом, метоксигруппой, нйтрогруппой и/или трехфтористым метилом фенил или нафтшг, — \ С 1 ~С 3 -алкил или образуют один из следующих алкиленовых мостиков: 8Х*9 где R 3 и R4 - атом водорода, С — С + - алкил или грулпа-СН 2 ОК в (где Re - атом водорода, С, -Сз-алкил, посредством С 1 -С 3 -алкоксигрупг пы замещенный метил и •^ замещенный атомом галогена или С. • ал кил ом С фенил); R 5 R t и R 7 - атом водорода или С 1 ~С.алкил, причем общее число атомов углерода не должно превышать 6, или их кислотно-аддитивных солей, или их металлических комплексов, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение формулы У J где У - -СН- или -N-; Me - атом водорода или щелочного металла, конденсируют с соединением формулы где Аг э R 1 , ЇЦ, R ные значения; U иV имеют указан 1148564 X - атом галогена, виде или в виде кислотно-аддитивной при 2О-22О°С в среде полярного инертсоли,или в виде металлическогокомплекного органического растворителя и выса взаимодействием основания с эквимоделяют целевой продукт в свободном лярным количеством металлической соли. 1 Изобретение относится к способу получения производных простых арилфениловьк эфиров формулы 10 где У СНІ и л и -к = ; R и R - атом водорода или галогена или C^-Cj алкил, Аг - незамещенный или однократно или двукратно заме- 15 щенный атомом галогена С^-С^-ал килом, метоксигруппой„ нитрогруппой и/или трехфтористым метилом 20 фенил или нафтил, U и V - С1-С--алкил или образуют один из следующих алкиле. новых мостиков 2S «3 « 4 СН 2.38 - ъ н CF, н н CFS н сн н н 3.153 Н 3.154 Н CHJOCHJ 3.155 Н с2н5 3.156 Н 3.157 Н сн г осн 5 н 3.158 Н сн 2 осн 3 н сн г осн 3 н Н •н 3.159 Н 3.160 Н N сн ••."• н н ' сн CF 5 Вязкое масло 80-83 н сн -J N CF3 н н н се н сн ••"' СН 3.161 Н сн 2 осн 3 3.162 Н с2н5 с* н н 5-е г сн 3.163 Н сн 2 осн э СЄ н н 5-Ct N с! н СЄ н СН а н СЄ н N В-язкая масса 3.164 Н 3.165 Н н 3.166 Н сн 2 осн 3 с? н СЄ . н N 3.167 Н сн 2 осн э с£ н н 5-С£ СН n 2 B 3 = 1,5837 «" 1,5779 35 1 h I •I ' I I' \> 36 1148564 Продолжение табл. 3 9 8 1 10 3 .168 H с2н5 С£ н н 5-е г N 3 .169 H сн 2 осн 3 СЕ н н 6-СЄ сн 3 .170 Н сн 2 осн 3 ct н н 6-С* N 3 .171 Н С А н ct СЇ н сн n g = 1,5835 3 .172 Н с2н, н ct СЇ н N 90-97 3 . 173 Н с2н5 н С! 5-СІ сн Вязкая масса 3 .174 Н с2н, а 6-е г сн n^J= 3 .175 Н с4н, СЄ н я н н н 6-С? N 3 .176 Н сн 2 осн 3 н ct н сн п^3 = 1,5836 3 .177 Н сн 2 осн 3 н ct н N 48-60 3 Л78 Н сн9 н ct 5-Cfc сн 3 179 Н сн 2 осн э н ct сг сг я н 5-СЄ сн 3 180 Н сн г осн 3 н СЄ 3 18J Н сн 2 он Вг 3 . 182 Н с2н5 С 3 . 183 Н Н 2 5 * п£ э = 1,5788 1,5808 ft и 5-Ct N н Вг н сн Вг н Вг н сн Вг н Вг н N н сн 11 N 3. 184 Н сА Вг н 3. 185 Н с2н5 Вг н а а 3 . 186 СНЭ СНз Вг н Вг н сн 3. 187 СН3 сн 3 F н н н сн 3 . 188 Н сн 2 осн 3 Вг н Вг н N 3 189 Н сн 2 осн 3 Вг н сг н сн 3. 190 Н сн 2 осн 3 Вг н се н N 3 . 191 Н сн 2 осн 3 сг н Вг н сн 3 . 192 Н сн 2 осн 3 сг н Вг н N 3 . 193 Н с2н, сн5 н снэ н сн 3 . 194 Н с2н5 ct н Вг н сн 84-90 I' 1 I» 2 1 38 1148564 37 Продолжение т а б л . 3 6 н Вг I 7 се 3 . 195 H 5 8 9 10 H N 3 . 196 н сн 2 осн, сн 3 н сн 3 H CH 3 . 197 н си пгчд сн 3 н сн 3 H N 3 . 198 н С Н сн 3 н н 5-CH 3 N 3 199 н сЛ и сн 3 н 5-CH 3 CH 3 200 н сн 2 осн 3 C4H5-t н сн 3 H CH 3 .201 н сЛ C,H 3 -t н H N 3 .202 н сн 2 осн 3 C3H7-i н н 5-сн^ CH 3 .203 н сн2оСснр2осн NO2 н N0 2 H CH сн 2 ос 2 н 5 сн э н н 5-CH 3 CH 3 .204 н 1ОСЛ 3 нсн 3 3 .205 н сгн, н сн^ н 5-CH, N 3 ,206 н сн,осн 3 с 4 н э -е н сн 3 H N 3 .207 н сн 2 осн 3 C4H9-t н г*+и _ : H ^я CH 3 .208 н ск 2 осн 3 слн7-і н н 5-CH 3 N 3 .209 н сн 2 ос 2 н, N0 2 н N02 H N 3 .210 н сн 2 осн 3 н СІ - ct 6-е г CH 3 .211 н сн 2 осн 3 н сі 6-Ct N * 3 .212 н сгн5 н с* ct ct 6-CE CH Вязкая масса 3 .213 н С А н СЄ Cl 6-е г N 3 .214 н СН 2 ОСН 3 ct s Масло, 2 п ^ 1,5863 Cf 6-Cf CH 3 .215 н сн 2 осн 3 н сі Cl 5-CP CH 3 .216 н сн 2 осн 3 н .«* ct 5-Ct N 3 .217 сн г Вг 8 Br 6-Br N 3 .218 н сн 2 осн 3 Вг я Br 6-Br N 3 .219 н сн 2 осн 3 сн 3 сн, H 6-CHa N 3 .220 н сЛ сн 3 н CP H CH 94-96 3 .221 н сн сн, н Cf H N 78-80 С Н 5 40 1148564 39 Продолжение табл* 3 1 EZHEZEEHLJEIZI 10 3.224 Н 6-Ct N СЇ сг 5-С« СН н Вг 6-Вґ СН н 5-СН3 сн н сг н сн 92-106 а н N 101-103 сн э сг н N н сн г осн 3 С2 н сн г он н Вг сн 2 осн 3 3.223 Н сг н сн 3 3.222 H сг н Л 3.225 Н 3.226 Н 3.227 Н сн 2 осн 3 3.228 Ср СН 3.229 Н сн 2 осн 3 3.230 Н сн 2 осн 3 2.231 Н сн 2 осн 3 3.232 Н 3.233 Н сн, сн 2 осн-j н н н сн 3 н 6-СІ СН та. с! н СН Масло, 1^*1,5752 С2Н5 и сн. н сн Масло, н н н и 3.234 Н сн 2 осн э с2н5 СїЦ СІ 3.235 Н СъЩ-п C 4 H,-t н сг н сн CA-t н а н сн н 6-С? N СН) н ся 3,236 Н 3.237 Н СН.ОСНз н 3.238 Н сн 2 осн 3 Вг с| н • н ; • ; • * : • . • . 88-93 72-75 -: :.,--.С-: г Д : Г ; '•/.-.• : 3.239 Н сн 2 осн 3 Вг н сн э н ж-\ 3.240 Н сн 2 осн 5 СІЦ н Вг н сн 3.241 Н сн 2 осн 3 сн 9 н Вг н N 3.242 Н сн2осн2сн-сн 1* осн 3 н 6-С* сн 3.243 Н сн 2 осн 3 сг н ш2 н сн 3.244 Н сн 2 осн 3 сг н н N Вг н н N 3.245 Н н • ; ' • сн, • • ' • ' 3 3.246 Н 3.247 Н с н 2 с е • '• • ВГ н Вг н сн CHS н Вг н N 70-71 ' г • -' 42 II48564 1 1 2 • 1 Продолжение табл. 3 1 3 4 9 0 7 І, 3 . 248 H сн 2 осн 3 н OCHj а 6-Cl сн сн 2 осн 3 н осн, н 6-Cl N 3 . 250 Н СИРОТЯ сг н ш2 H СН 3. 251 Н сн 2 ос 4 н у т2 н сг H сн 3 . 252 Н С ю н сі H сн 3 . 253 Н А с2ну N0 2 н сг H N 3 . 254 Н с2н5 СІ н CF3 H СН 3. 255 Н сн 2 осн 3 сг н CF3 H сн 3. 256 Н сн2 осн3 сг н CF, H N 3 . 257 Н сн 2 осн 3 ш2 н CF3 H 3 . 258 Н сн 2 осн 3 да2 н СІ H сн 3 . 259 Н сн 2 осн э н СІ H N н ' н CF3 fi N -то 3. 249 Н 1 1 3 260 Н г * 106-107 3 261 Н C2Hf н н НО, H СН 3 262 Н с2н5 н н ю2 H N 3 263 И с2ну тг н H СН 3 .264 СН3 сн3 N0 2 н CF3 H N 3 .265 Н сн 2 осн 3 N0 2 н CF3 H N 3 .266 Н сн г осн 3 CF3 н Юг H сн 3 .267 Н с2н5 н . сн, СІ 5-CH, СН 3 .268 Н CHtOCH, н СЙ3 СІ 5~СИ3 СН 3 .269 Н С Н н сп 3 СІ * 5-CH3 N 3.270 Н сгп9 н сн. Br 5-CH3 СН 3 .271 Н с2н5 N0 *: н CF3 Н N 3 .272 Н сн 2 осн 3 CF5 * н NOj н N 3 .273 Н CH 2 OC g H s Н Cl 5-СН3 СН - ' 3 .274 Н с2н5 н СЇ 5-СН3 N 3 .275 Н сн,оси э н сг 5-СН3 СН 2.0СНЭ ев, сн, сн5 96-102 75-78 64-73 43 44 П48564 Продолжение табл. " Т 10 3.276 И н в С2Н5 3.277 Н сн э сн 3 Вг 5-CH3 N Ъг 5ЧЛЦ N 3.278 н с2н5 С1 н С1 5-СН3 N 3.279 н С С1 н С1 б-сн3 CH 3.280 н А сн 2 осн 3 С1 н С1 3.28Т н сн 3 С1 н С1 б-сн3 N 3.282 ц С сн3 н Вг 6-С1 CH 3.283 н сн,осн, н сн 3 Вг 5-СН, N 3.284 н сгн, С1 н С1 5-СН3 CH 3.285 н сн 2 ос 6 н 5 С1 н С1 5-СН3 N 3.286 н сн 2 осн 3 С1 н С1 б-снэ CH 3.287 н сгн5 С1 н С1 б-снэ N 3.288 н С 3 Н 7 -п С1 н С1 6-СН, N 3.289 н сн г осн 3 сн3 н Вг 6-С1 CH 3.290 н сн 2 осн 3 сн3 н Вг 6-С1 N 3.291 н сн 2 осн 3 CF3 н N0, 6-CF3 CH 3.292 н С2Н, юг н ш2 6-CF3 CH 3.293 н С 1Н5 ю2 н ыо 2 6-CF 3 N 3.294 н с2н5 сн 3 н Вг 6-Cl N 3.295 сн 3 сн 5 . CF 3 н NO2 6-CF 3 CH 3.296 н сн 3 2 6-CF, N н МО, 6-CF3 N н H CH н H CH Ґ 70-74 98-101 154-156 .46 1148564 45 Продолжение табл. 3 1ZZZZZZEZIZIZEZIZII 3.303 H С 3 Н 7 -п (СН=СН)2 н н N 3.304 И сн г осн5 (CHfCH)2 й н N н 10 сн я 3.305 н сн 2 он (СН 2 =СН) 2 а 3.306 н сЛ (сн 2 =сн) 2 С1 3.307 н - сн 2 осн э сн N " • • Н • ' • ' ". и . . Н сн N •' • н я (сн=сн)г СІ • '• •''.-.к (СН-СН>г с і с ••.V. • • -. . ' сн сн • сн •••*•; ' • > ' ' • ' ' ' ' • н 3,314 н с2н5 С1 сг - н 3.315 н сн 2 осн 3 сі СІ в 3.316 н сн,осн 3 сн сн 3 Н 3.317 н сн г осн 3 з сн3 щ н н N С1 к Вг н N -(сн,)г 3.318 3.320 н сн2осн, сн. сн э н н 3.321 н с2н5 С1 С1 3.322 н C2HS 3.323 Н • сн 2 осн 3 3.324 н 3.3.19 н 3.325 її с,н3 CHj н •••••• ; • ' я • N • • ' . * ' • • сн • сн • ' * • " : ' • н N С1 н сн С.1 С1 н N С1 С1 С1 , н сн 2 осн 3 С1 С1 н 6-С1 сн сн г осн 3 С1 С1 н 6-С1 N С1 С1 н 6-С1 сн '••сі--"-". Масло, п% 1,5832 сн 3.326 сн 3 3.327 н сн 2 осн э сх С1 н 6-а 3.328 н сн.осн. н CHi н 5-ОЬ N Масло, п « 1,5796 47 48 1148564 Продолжение, табл, 3 10 3.329 Н C3H7-n F 3.330 Н СН2ОН F 3.331 Н СН2ОС2Н5 F 3.332 Н С^ F' 3.333 Н С Н F. н н н в н 3.334 Н СН3 II F н . н н F н н н и н н н н н н и н н н F н и н н F F F н н н н н н Н и н н н н н н н 3.335 сн5 сн 3 Н 3.336 Н С 3 Н 7 -п н F 3.337 Н СН2ОН н F 3.338 Н С 3 Н 7 -п н F 3.339 Н СН2ОН н F 3.340 Н С н Н F 3.341 Н Н н н нн F 3.342 Н н 3.343 СН3 н 3.344 Н С 3 Н 7 -П н 3.345 Н Н н 3.346 Н СНа н СН . F F СН СН н N СН ••$%' СН СН СН к N СН СН СН Си н м м и 3.348 Н СН2ОН н 3.349 Н СН2ОС2Н5 н 3.350 Н СН 2 ОС 2 Н 5 С1 С1 и н н N н н н н н н н н н СН 3.351 Н 3.352 СН 3 СНа СН, .•''.•:• сі СН, Вг 3.354 СН3 СН3 Вг 3.353 Н ? масло , п 1,5723 N «". в н н 3.347 С Н 3 С Н 3 69-78 СН 93-97 49 ' ; • 1148564 " * 50 - t^,, --р. -ч* Продолжение табл. 3 ЕИПИПЛИПИШ. 10 Вг Н Н Н 3.356 Н с2н5 сн 2 он Вг, н н н сн 3.357 Н сн 3 Вг Н Н Н N 3.358 СІЦ сн 3 Вг Н Н Н N 3.355 Н СН 3.359 н с2н5 Вг &. Н Н N 3.360 и сн г он Вт Н Н Н N 3.361 н Вг Н Н Н СН 3.362 и сн 2 ос 1 н 5 . ВГ Н Н Н N 3.363 н н н Вг Н Н СН 3,364 н сн г н Вг Н Н 3.365 н С,Нт-п н Вг Н Н 3.366 н СН2ОН н Вг Н Н СН 3.367 н сн 3 в Вг Н Н N 3.368 сн. н Вг Н Н N 3.369 н С 3 Н 7 -п н Вг Н Н N 3.370 н си г он н Вг Н Н К 3.371 н сн 2 осн 3 н Вг Н Н N 3.372 н с,н к ц Н Вг Н СН Вязкое масло, Z 3 І n D 1,5856 Н Н Вг Н СН Вязкое масло, п^,5 1,5759 Н Вг сн Вг Br н н H N N * v СН СН . 3.3 73 Н С 3 Н 7 -п 3.374 Н СН 2 ОС 2 Н 5 3.375 СН3 СН3 Н н н Н 3.376 Н С 3 Н 7 -п Н Н н Вг Br H н N N 3.377 Н СНгОИ Н н Вг н N 3.378 Н СН2ОС2Ну Н н Вг н N 3.379 Н СгН5 Н н J н СЯ 3.380 Н СН2ОН И и J н сн 104-106 81-83 1148564 51 ш 52 Продолжение табл. 3 ЕНЕЕППИПГП 3.381 Н н н Е J в N в J в Н; 3.382 н сн 2 осн д сн2он 3.383 н с2н5 .