Заміщені піколінові кислоти і піримідин-4-карбонові кислоти, спосіб їх одержання, а також їх застосування як гербіцидів і регуляторів росту рослин

Є ще 72 сторінки.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Сполуки формули (І), їх N-оксиди або їх солі

, (І)

де

А означає залишок групи, що складається з А1-А20:

,

,

,

,

А1

А2

А3

А4

,

,

,

,

А5

А6

А7

А8

,

,

,

,

А9

А10

А11

А12

,

,

,

,

А13

А14

А15

А16

,

,

,

,

А17

А18

А19

А20

R1 означає водень або (С1-С4)-алкіл,

R2 означає хлор,

R3 означає водень,

R4 означає водень,

R5 означає водень, галоген, ОН, NH2, CN, (С1-С3)-алкіл, (С1-С3)-алкокси, (С1-С3)-алкіламіно або циклопропіл,

R6 означає водень, галоген, ОН, NH2, CN, (С1-С3)-алкіл, (С1-С3)-алкокси, циклопропіл або вініл,

R7 означає водень, галоген, (С1-С3)-алкіл, (С1-С3)-алкокси, (С1-С3)-алкілтіо, циклопропіл, (С1-С3)-алкіламіно або феніл,

R8 означає водень, (С1-С3)-алкіл, феніл або (С1-С3)-алкілкарбоніл,

X означає N, СН, ССl, CF або СBr,

n означає 0, 1 або 2.

2. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить гербіцидно активну кількість принаймні однієї сполуки формули (І) за пунктом 1.

3. Гербіцидний засіб за пунктом 2 в суміші з допоміжними засобами для композицій.

4 Гербіцидний засіб за пунктом 2 або 3, що містить принаймні одну додаткову пестицидно активну речовину, вибрану з групи, що включає інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, антидоти і регулятори росту.

5. Гербіцидний засіб за пунктом 4, що містить антидот.

6. Гербіцидний засіб за пунктом 5, що містить додатковий гербіцид.

7. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який відрізняється тим, що ефективну кількість принаймні однієї сполуки формули (І) за пунктом 1 або гербіцидного засобу за будь-яким із пунктів 2-6 застосовують до рослин або ділянки небажаного росту рослин.

8. Застосування сполук формули (І) за пунктом 1 або гербіцидного засобу за будь-яким із пунктів 2-6 для боротьби з небажаними рослинами.

9. Застосування за пунктом 8, яке відрізняється тим, що сполуки формули (І) застосовують для боротьби з небажаними рослинами в культурах корисних рослин.

10. Застосування за пунктом 9, яке відрізняється тим, що корисні рослини є трансгенними корисними рослинами.

Текст

Реферат: Описані похідні карбонової кислоти і бензогетероциклілпіридинів бензогетероциклілпіримідинів загальної формули (І) та їх застосування як гербіцидів R 3 R 4 N R X A та N 2 COOR1 (І). 1 2 3 У цій формулі (І) X означає N або СН, А означає бензоконденсований гетероцикл, R , R , R та 4 R означають залишки, такі як водень, та органічні залишки, такі як алкіл. UA 111084 C2 (12) UA 111084 C2 UA 111084 C2 5 10 15 Винахід стосується технічної галузі гербіцидів, зокрема гербіцидів для селективної боротьби з бур'яновими рослинами і травами в культурах корисних рослин. Із різних публікацій відомо, що заміщені похідні піколінової кислоти та піримідин-4карбонової кислоти мають гербіцидні властивості: в публікації WO 2003/011853 A1 описані полізаміщені похідні 6-фенілпіколінової кислоти, які проявляють гербицидну дію. В публікаціях WO2009/029735 A1 та WO2010/125332 A1 описана гербіцидна дія полізаміщених похідних 2феніл-4-піримідин-карбонової кислоти. Заміщені гетероароматичними сполуками піколінові та піримідинкарбонові кислоти, що мають гербіцидні властивості, описані в публікації WO 2009/138712 A2. У публікаціях WO 2007/080382 A1 та WO 2009/007751 A2 описані заміщені гетероароматичними сполуками піколінові та піримідинкарбонові кислоти, що проявляють фармакологічну дію. Проте, описані в цих публікаціях сполуки часто проявляють недостатню гербіцидну активність та/або селективність у культурах корисних рослин. Були винайдені заміщені піколінові кислоти та піримідин-4-карбонових кислот, які можуть бути особливо ефективно застосовані як гербіциди. Предметом винаходу є піколінові кислоти та піримідин-4-карбонові кислоти загальної формули (I), їх N-оксиди або їх солі 4 3 R R N 2 R X (I) 1 20 A COOR N де A означає залишок групи, утворений із A1-A20, 6 6 R N A2 6 N N R A5 7 7 R A7 5 R N 8 R R A11 A10 1 R N N N 7 R A9 5 5 R N S 7 R 6 (R )n (R )n 5 O A8 6 6 7 N R (R )n R R S N 7 A6 N 5 R O R 6 (R )n 5 R N 7 (R )n 6 6 5 R A4 (R )n 8 5 R 7 R A3 (R )n S N (R )n 6 (R )n R O 7 (R )n A1 5 5 R 7 (R )n 25 8 5 R S 7 (R )n (R )n 5 R O 6 6 (R )n (R )n 7 R A12 8 R UA 111084 C2 6 5 O 7 (R )n S (R )n A13 6 6 7 5 R N S O N 8 A15 6 (R )n (R )n 7 5 R R N A16 6 (R )n R N R R A14 (R )n 5 R R R 7 7 5 5 R 7 (R )n (R )n (R )n (R )n 6 6 6 (R )n N 8 R N 8 5 5 R N N R N N N 8 R A17 5 10 15 20 25 30 35 40 R A18 A19 1 A20 R означає водень, або (C1-C4)-алкіл, 2 R означає хлор, 3 R означає водень, 4 R означає водень, 5 R означає водень, галоген, OH, NH2, CN, (C1-C3)-алкіл, (C1-C3)-алкокси, C1-C3)-алкіламіно або циклопропіл, 6 R означає водень, галоген, OH, NH2, CN, (C1-C3)-алкіл, (C1-C3)-алкокси, циклопропіл або вініл, 7 R означає водень, галоген, (C1-C3)-алкіл, (C1-C3)-алкокси, (C1-C3)-алкілтіо, циклопропіл, (C1C3)-алкіламіно або феніл, 8 R означає водень, (C1-C3)-алкіл, феніл або (C1-C3)-алкілкарбоніл, X означає N, CH, CCl, CF або CBr, n означає 0, 1 або 2. Алкіл означає насичені, нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки, що містять від 1 до 10 атомів вуглецю, наприклад C1-C6-алкіл, такий як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метил-пропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-ди-метилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл. Галогеналкіл означає нерозгалужені або розгалужені алкільні групи, що містять від 1 до 8 атомів вуглецю, причому в цих групах частково або повністю атоми водню можуть бути заміщені атомами галогену, наприклад C1-C2-галогеналкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор, 2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил та 1,1,1-трифторпроп-2-іл. Алкеніл означає ненасичені, нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки, що містять від 2 до 8 атомів вуглецю та подвійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад C2-C6алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3 2 UA 111084 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1пропеніл та 1-етил-2-метил-2-пропеніл. Алкініл означає нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі залишки, що містять від 2 до 8 атомів вуглецю та потрійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад C2-C6-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл (або пропаргіл), 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-3бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 3-метил-1-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 1-метил-2-пентиніл, 4метил-2-пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-4пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-3бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2етил-3-бутиніл та 1-етил-1-метил-2-пропініл. Алкокси означає насичені, нерозгалужені або розгалужені алкокси-залишки, що містять від 1 до 8 атомів вуглецю, наприклад C1-C6-алкокси, такий як метокси, етокси, пропокси, 1метилетокси, бутокси, 1-метил-пропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-ди-метилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси та 1етил-2-метилпропокси; Галогеналкокси означає нерозгалужені або розгалужені алкокси-групи, що містять від 1 до 8 атомів вуглецю (як вказано вище), причому в цих групах частково або повністю атоми водню можуть бути заміщені атомами галогену, як вказано вище, наприклад C 1-C2-галогеналкокси, такий як хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор, 2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафтор-етокси та 1,1,1-трифторпроп-2-oкси. Алкілтіо означає насичені, нерозгалужені або розгалужені алкілтіо-залишки, що містять від 1 до 8 атомів вуглецю, наприклад C1-C6-алкілтіо, такий як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1метилетилтіо, бутилтіо, 1-метил-пропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1-диметилетилтіо, пентилтіо, 1метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3-метилбутилтіо, 2,2-ди-метилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3метил-пентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропіл-тіо та 1етил-2-метилпропілтіо; Галогеналкілтіо означає нерозгалужені або розгалужені алкілтіо-групи, що містять від 1 до 8 атомів вуглецю (як вказано вище), причому в цих групах частково або повністю атоми водню можуть бути заміщені атомами галоген, як вказано вище, наприклад C 1-C2-галогеналкілтіо, такий як хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфтор-метилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор, 2-дифторетилтіо, 2,2дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, пентафторетилтіо та 1,1,1-трифторпроп-2-ілтіо. Арил означає феніл або нафтил. Сполуки формули (I), також залежно від виду замісників, можуть перебувати в формі геометричних та/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів різного складу, які в разі потреби можуть бути розділені традиційними методами. Як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх одержання і застосування, а також засоби, що їх містять, є предметом винаходу. Проте, далі для спрощення завжди пишуть про сполуки формули (I), хоча мають на увазі як чисті сполуки, так і залежно від конкретних обставин також суміші з різним вмістом ізомерних сполук. + + 2+ Еквівалент іону металу означає іон металу із позитивним зарядом, такий як Na , K , (Mg )1/2, 2+ + + 3+ 2+ 3+ (Ca )1/2, MgH , CaH , (Al )1/3 (Fe )1/2 або (Fe )1/3. Галоген означає фтор, хлор, бром та йод. 3 UA 111084 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Якщо група багаторазово заміщена залишками, це означає, що ця група заміщена одним або кількома однаковими або різними вказаними залишками. Залежно від виду вищевизначених речовин сполуки формули (I) мають кислотні або лужні властивості та можуть утворювати солі з неорганічними або органічними кислотами, або з основами, або з іонами металів, залежно від конкретних обставин також внутрішні солі або адукти. Якщо сполуки формули (I) містять аміно, алкіламіно або інші групи, які надають цим сполукам лужні властивості, ці сполуки можуть бути перетворені на солі із застосуванням кислот або безпосередньо шляхом синтезу одержані в формі солей. Прикладами неорганічних кислот є галогеноводневі кислоти, такі як фтороводень, хлороводень, бромоводень та йодоводень, сірчана кислота, фосфорна кислота та азотна кислота, а також кислі солі, такі як NaHSO4 та KHSO4. Як органічні кислоти застосовують, наприклад, мурашину кислоту, вугільну кислоту, та алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кисота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколеву кислоту, тіоціанову кислоту, молочну кислоту, бурштинову кислоту, лимонну кислоту, бензойну кислоту, коричну кислоту, щавлеву кислота, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими ланцюгами в алкільних групах, що містять від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові або арилдисульфонові кислоти (ароматичні групи, такі як феніл і нафтил, які містять одну чи дві сульфогрупи), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з алкільними групами з нерозгалуженими або розгалуженими ланцюгами, що містять від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові або арилдифосфонові кислоти (ароматичні залишки, такі як феніл і нафтил, що несуть одну або дві групи фосфонової кислоти), причому алкільні чи арильні групи можуть містити інші замісники, наприклад п-толуолсульфонову кислоту, саліцилову кислоту, паміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2-ацетоксибензойну кислоту тощо. Як іони металів застосовують зокрема іони елементів головної підгрупи другої групи, насамперед кальцій і магній, головної підгрупи третьої та четвертої груп, насамперед алюміній, олово і свинець, а також від першої до восьмої підгруп, насамперед хром, марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк та інші. Особливо переважними є іони металів – елементів четвертого періоду. При цьому можуть бути застосовані іони металів із різною валентністю. Якщо сполуки формули (I) містять гідроксильні, карбоксильні або інші групи, що надають кислотних властивостей, для перетворення цих сполук на солі можуть бути застосовані основи. Придатними до застосування основами є, наприклад, гідроксиди, карбонати, гідрокарбонати лужних і лужноземельних металів, зокрема натрію, калію, магнію і кальцію, а також аміак, первинні, вторинні і третинні аміни, що містять (C1-C4-)-алкільні групи, моно-, ді- та триалканоламіни (C1-C4)-алканолів, холін, а також хлорхолін. Сполуки загальної формули (I) залежно від виду і місця приєднання замісників можуть перебувати в формі стереоізомерів. При наявності, наприклад, одного або кількох асиметрично заміщених атомів вуглецю або сульфоксидів вони можуть перебувати в формі енантіомерів і діастереомерів. Стереоізомери можуть бути одержані з утворюваних в процесі виготовлення сумішей традиційними методами розділення, наприклад хроматографії. Стереоізомери можуть бути одержані також шляхом здійснення стереоселективних реакцій із застосуванням оптично активних вихідних та/або допоміжних речовин. Винахід стосується також усіх стереоізомерів та їх сумішей, які охоплені загальною формулою (I), проте, не мають специфічного визначення. У всіх наведених далі формулах замісники і символи, якщо не визначено інше, мають такі самі значення, які наведені в описі формули (I). Сполуки формули (I) можуть бути одержані, наприклад, згідно з наведеною далі схемою шляхом здійснення каталізованого паладієм реакції конденсації галогенної сполуки (II) з похідною (III) боронової кислоти. У цій схемі Het означає приєднані в процесі конденсації до фенільного кільця гетероцикли груп A1-A24. R означає водень, або (C1-C3)-алкіл. 4 UA 111084 C2 R R 3 N OR 6 (R )n B R R R Het Hal 4 R N N COOR 1 R Het 7 (R )n 2 COOR 5 7 (III) 5 R X 6 (R )n 2 + 5 N 4 X OR 3 (R )n (II) Галогенні сполуки формули (II) відомі, наприклад, із публікацій WO2001051468 A1 та WO2007082076 A1 або можуть бути одержані відомими фахівцям методами. Похідні боронової кислоти формули (III) є комерційно доступними або можуть бути одержані відомими фахівцям методами. Переважними є вказані в Таблицях 1-44 сполуки формули (I), які можуть бути одержані аналогічно описаним вище методам. Застосовувані скорочення означають: Et = етил Me метил = Pr пропіл = Ph феніл = 10 Таблиця 1: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A1, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R O R1 7 R2 Приклад № 1.001 1.002 1.003 1.004 1.005 1.006 1.007 1.008 1.009 1.010 1.011 1.012 1.013 1.014 1.015 1.016 1.017 1.018 1.019 1.020 1.021 COOR 1 5 7 R H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1 R H F F F F F F F F F F H F F F F F F F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5 7 R2 7 R1 H H Cl H Cl Ph Ph Ph Me Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me R2 H H H Cl Cl H Cl F H Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H 1 UA 111084 C2 Приклад № 1.022 1.023 1.024 1.025 1.026 1.027 1.028 1.029 1.030 1.031 1.032 1.033 1.034 1.035 1.036 1.037 1.038 1.039 1.040 1.041 1.042 1.043 1.044 1.045 1.046 1.047 1.048 1.049 1.050 1.051 1.052 1.053 R 1 R Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H Me H K Me H K Me H K Me H K K Me H Na 5 F F H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H F Cl Cl Cl 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H F H F F F Cl Cl Cl H H H H H H H H H H 7 R2 H H H H H H H H H H H H H H H F H H H H H H F F F Cl Cl Cl H H H H 7 R1 Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H R2 Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H Cl F H H H H H H H H H H H H H H H H H H Таблиця 2: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A2, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R S 5 R1 7 R2 Приклад № 2.001 2.002 2.003 2.004 2.005 2.006 2.007 2.008 2.009 COOR 1 5 7 R H H H H H H H H H 1 R H F F F F F F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H 6 7 R2 7 R1 H H Cl H Cl Ph Ph Ph Me R2 H H H Cl Cl H Cl F H UA 111084 C2 Приклад № 2.010 2.011 2.012 2.013 2.014 2.015 2.016 2.017 2.018 2.019 2.020 2.021 2.022 2.023 2.024 2.025 2.026 2.027 2.028 2.029 2.030 2.031 2.032 2.033 2.034 2.035 2.036 2.037 2.038 2.039 2.040 2.041 2.042 2.043 2.044 2.045 2.046 2.047 2.048 2.049 2.050 2.051 2.052 2.053 R 1 H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H Me H K Me H K Me H K Me H K K Me H K R F F H F F F F F F F F F F F H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H F Cl Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H F F F Cl Cl Cl H H H H H H H H H H 7 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H H H H H H F F F Cl Cl Cl H H H H 7 R1 Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H R2 Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H Cl F H H H H H H H H H H H H H H H H H H Таблиця 3: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A3, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R Cl 6 6 N 8 R N R1 7 R2 COOR 1 5 7 7 UA 111084 C2 Приклад № 3.001 3.002 3.003 3.004 3.005 3.006 3.007 3.008 3.009 3.010 3.011 3.012 3.013 3.014 3.015 3.016 3.017 3.018 3.019 3.020 3.021 3.022 3.023 3.024 3.025 3.026 3.027 3.028 3.029 3.030 3.031 3.032 3.033 3.034 3.035 3.036 3.037 R 1 H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H R 5 6 6 R1 H F F F F F F F F F F H F F F F F F F F F F F H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F 7 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H 7 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H H Cl H Cl Ph Ph Ph Me Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me Me Me H H Cl H Cl H Ph Ph Ph Me Me Me H H R2 R H H H Cl Cl H Cl F H Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H Cl F H H H Cl Cl F H Cl F H Cl F H H 8 H Me H Me Me Me H H H Me Me Me H H Me Me Me H H H H Me H Me Me Me Me Me Me H H H H H Me H H Таблиця 4: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A4, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: 5 NH2 R1 R2 Cl 6 6 N R O N R COOR 1 5 7 Приклад № 4.001 4.002 4.003 R H H H 1 R 5 6 6 R1 H F F H H H 8 R2 H H H R H H F 7 UA 111084 C2 Приклад № 4.004 4.005 4.006 4.007 4.008 4.009 4.010 4.011 4.012 4.013 4.014 4.015 4.016 4.017 4.018 4.019 4.020 4.021 4.022 4.023 4.024 R 1 R H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 F F Cl Cl Cl Cl H F F F Cl Cl Cl Cl H F Cl F Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 Cl Me H F Cl Me H H F Cl H F Cl Me H H H Me Me H H Таблиця 5: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A5, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 Cl 6 6 N R S N R COOR 1 5 7 5 Приклад № 5.001 5.002 5.003 5.004 5.005 5.006 5.007 5.008 5.009 5.010 5.011 5.012 5.013 5.014 5.015 5.016 5.017 5.018 5.019 5.020 5.021 R H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et 1 R 5 6 6 R1 H F F F F Cl Cl Cl Cl H F F Cl Cl Cl Cl H F Cl F Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 9 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R H H F Cl F H F Cl Me H H Cl H F Cl Me H H H Me Me 7 UA 111084 C2 Приклад № 5.022 5.023 R 1 R H H 5 6 6 R1 F F F H R2 H F R 7 H H Таблиця 6: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A6, 8 3 4 2 R , R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 H Cl 6 6 N R N N R COOR 5 7 5 Приклад № 6.001 6.002 6.003 6.004 6.005 6.006 6.007 6.008 6.009 6.010 6.011 6.012 6.013 6.014 6.015 6.016 6.017 6.018 6.019 6.020 6.021 6.022 6.023 6.024 6.025 6.026 6.027 6.028 1 R H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 1 R 5 6 6 R1 H F F F H Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H H H F F F Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 H H Me Et Me H Me Et H Me H Me Et H Me Et Me H Me Et H Me Et H Me Et H H Таблиця 7: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A6, 3 4 8 2 R та R в кожному випадку означають водень, R означає метил, а також R означає хлор: 10 UA 111084 C2 NH2 R1 R2 H3C Cl 6 6 N R N N R 1 5 7 Приклад № 7.001 7.002 7.003 7.004 7.005 7.006 7.007 7.008 7.009 7.010 7.011 7.012 7.013 7.014 7.015 7.016 7.017 7.018 7.019 7.020 7.021 7.022 7.023 7.024 7.025 7.026 7.027 7.028 5 COOR R 1 R H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 H F F F H Cl Cl Cl H H F F F Cl Cl Cl H H H H F F F Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 H H Me Et Me H Me Et H Me H Me Et H Me Et Me H Me Et H Me Et H Me Et H H Таблиця 8: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A7, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R O COOR 1 5 N R 7 Приклад № 8.001 8.002 8.003 R H H H 1 R 5 6 6 R1 H H H H H H 11 R2 H H H R H Me Ph 7 UA 111084 C2 Приклад № 8.004 8.005 8.006 8.007 8.008 8.009 8.010 8.011 8.012 8.013 8.014 8.015 8.016 8.017 8.018 8.019 8.020 8.021 8.022 8.023 8.024 8.025 8.026 8.027 8.028 8.029 8.030 8.031 8.032 8.033 8.034 8.035 8.036 8.037 8.038 R 1 R H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 H F F F F Cl Cl Cl Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H H Таблиця 9: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A8, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R S COOR 1 5 N R 7 5 Приклад № 9.001 9.002 9.003 9.004 9.005 9.006 9.007 R H H H H H H H 1 R 5 6 6 R1 H H H H F F F H H H H H H H 12 R2 H H H H H H H R H Me Ph SMe H Me Ph 7 UA 111084 C2 Приклад № 9.008 9.009 9.010 9.011 9.012 9.013 9.014 9.015 9.016 9.017 9.018 9.019 9.020 9.021 9.022 9.023 9.024 9.025 9.026 9.027 9.028 9.029 9.030 9.031 9.032 9.033 9.034 9.035 R 1 R H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 F Cl Cl Cl Cl H H H H F F F F Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H H Таблиця 10: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A9, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R N COOR 1 5 O R 7 5 Приклад № 10.001 10.002 10.003 10.004 10.005 10.006 10.007 10.008 10.009 10.010 10.011 10.012 10.013 10.014 R H H H H H H H H H H H H Me Me 1 R 5 6 6 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H 13 R2 H H H H H H H H H H H H H H R H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me 7 UA 111084 C2 Приклад № 10.015 10.016 10.017 10.018 10.019 10.020 10.021 10.022 10.023 10.024 10.025 10.026 10.027 10.028 10.029 10.030 10.031 10.032 10.033 10.034 10.035 10.036 10.037 10.038 R 1 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 H H F F F F Cl Cl Cl Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H H Таблиця 11: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A10, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH 2 R1 R2 Cl 6 6 N R N COOR 1 5 S R 7 5 Приклад № 11.001 11.002 11.003 11.004 11.005 11.006 11.007 11.008 11.009 11.010 11.011 11.012 11.013 11.014 11.015 11.016 11.017 11.018 R H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me 1 R 5 6 6 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl H H H H F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H 14 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H R H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me 7 UA 111084 C2 Приклад № 11.019 11.020 11.021 11.022 11.023 11.024 11.025 11.026 11.027 11.028 11.029 11.030 11.031 11.032 11.033 11.034 11.035 R 1 R Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H 5 6 6 R1 F F Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl F F R2 H H H H H H H H H H H H H H H F H R H H H H H H H H H H H H H H H H F 7 Ph SMe H H Me Ph SMe H Me Ph SMe H Me Ph SMe H H Таблиця 12: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A11, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R Cl 6 6 N 8 R N COOR 1 5 N R 7 5 Приклад № 12.001 12.002 12.003 12.004 12.005 12.006 12.007 12.008 12.009 12.010 12.011 12.012 12.013 12.014 12.015 12.016 12.017 12.018 12.019 12.020 12.021 12.022 12.023 12.024 12.025 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me 1 R H F F F F Cl Cl Cl Cl H H F F Cl Cl H H H H F F F F Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 15 R H H H Me Me H H Me Me Ph Ph Ph Ph Ph Ph Me H Me H H H Me Me H H 7 R H H Me H Me H Me H Me H Me H Me H Me H Me Me H H Me H Me H Me 8 UA 111084 C2 Приклад № 12.026 12.027 12.028 12.029 12.030 12.031 12.032 12.033 12.034 12.035 12.036 12.037 12.038 12.039 12.040 12.041 12.042 12.043 12.044 12.045 12.046 12.047 12.048 12.049 12.050 12.051 12.052 12.053 12.054 12.055 R 1 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Me H H 5 Cl Cl H H F F Cl Cl H H H H F F F F Cl Cl Cl H H F F Cl Cl H H H F F 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 Me Me Ph Ph Ph Ph Ph Ph Me H Me H H H Me Me H H Me Ph Ph Ph Ph Ph Ph Me H Me H H R 8 H Me H Me H Me H Me H Me Me H H Me H Me H Me H H Me H Me H Me H Me Me H H Таблиця 13: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A12, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 Cl 6 6 N R N COOR 1 5 N R 7 R Приклад № 13.001 13.002 13.003 13.004 13.005 13.006 13.007 13.008 13.009 13.010 13.011 13.012 13.013 8 R H H H H H H H H H Me Me Me Me 1 R H F F Cl Cl H F Cl H H F H F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H R2 H H H H H H H H H H H H H 16 R H H Me H Me Ph Ph Ph H H H Me Me 7 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 8 UA 111084 C2 Приклад № 13.014 13.015 13.016 13.017 13.018 13.019 13.020 13.021 13.022 13.023 13.024 13.025 13.026 13.027 13.028 13.029 R 1 Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Me Et H H R 5 Cl Cl H F Cl F F Cl H F Cl H H Cl F F 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H F H R2 H H H H H H H H H H H H H H H F R 7 H Me Ph Ph Ph H Me H Ph Ph Ph H Me Me H H R 8 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H Таблиця 14: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A13, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R2 Cl 6 6 N 7 R COOR 1 5 O R1 7 5 Приклад № 14.001 14.002 14.003 14.004 14.005 14.006 14.007 14.008 14.009 14.010 14.011 14.012 14.013 14.014 14.015 14.016 14.017 14.018 14.019 14.020 14.021 14.022 14.023 14.024 14.025 14.026 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 17 7 R2 7 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F R2 H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F UA 111084 C2 Приклад № 14.027 14.028 14.029 14.030 14.031 14.032 14.033 14.034 14.035 14.036 14.037 14.038 14.039 14.040 14.041 14.042 14.043 14.044 14.045 14.046 14.047 14.048 14.049 14.050 14.051 14.052 14.053 14.054 14.055 14.056 14.057 14.058 14.059 14.060 14.061 14.062 14.063 14.064 14.065 14.066 14.067 14.068 14.069 14.070 14.071 14.072 14.073 14.074 14.075 14.076 14.077 14.078 14.079 14.080 14.081 14.082 14.083 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1 R F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 18 7 R2 7 R1 F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H R2 Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F UA 111084 C2 Приклад № 14.084 14.085 14.086 14.087 14.088 14.089 14.090 14.091 14.092 14.093 14.094 14.095 14.096 14.097 14.098 14.099 14.100 14.101 14.102 14.103 14.104 14.105 14.106 14.107 14.108 14.109 14.110 14.111 14.112 14.113 14.114 14.115 14.116 14.117 14.118 14.119 14.120 14.121 14.122 14.123 14.124 14.125 14.126 14.127 14.128 14.129 14.130 14.131 14.132 14.133 14.134 14.135 14.136 14.137 14.138 14.139 14.140 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 1 R F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 19 7 R2 7 R1 H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph R2 Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me UA 111084 C2 Приклад № 14.141 14.142 14.143 14.144 14.145 14.146 14.147 14.148 14.149 14.150 14.151 14.152 14.153 14.154 14.155 14.156 14.157 14.158 14.159 14.160 14.161 14.162 14.163 14.164 14.165 14.166 14.167 14.168 14.169 14.170 14.171 14.172 14.173 14.174 14.175 14.176 14.177 14.178 14.179 14.180 14.181 14.182 14.183 14.184 14.185 14.186 14.187 14.188 14.189 14.190 14.191 14.192 14.193 14.194 14.195 14.196 R Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H Me H K Me H K Me H K Me H K K K 1 R F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H F Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H F F F Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H H H H H H F F F Cl Cl Cl H H 20 7 R2 7 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H H H H H H H H H H H H H R2 H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H H H H H H H H H H H H H H H H UA 111084 C2 Таблиця 15: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A14, 3 4 2 R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R2 Cl 6 6 N 7 R COOR 1 5 S R1 7 Приклад № 15.001 15.002 15.003 15.004 15.005 15.006 15.007 15.008 15.009 15.010 15.011 15.012 15.013 15.014 15.015 15.016 15.017 15.018 15.019 15.020 15.021 15.022 15.023 15.024 15.025 15.026 15.027 15.028 15.029 15.030 15.031 15.032 15.033 15.034 15.035 15.036 15.037 15.038 15.039 15.040 15.041 15.042 15.043 15.044 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 21 7 R2 7 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H R2 H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me UA 111084 C2 Приклад № 15.045 15.046 15.047 15.048 15.049 15.050 15.051 15.052 15.053 15.054 15.055 15.056 15.057 15.058 15.059 15.060 15.061 15.062 15.063 15.064 15.065 15.066 15.067 15.068 15.069 15.070 15.071 15.072 15.073 15.074 15.075 15.076 15.077 15.078 15.079 15.080 15.081 15.082 15.083 15.084 15.085 15.086 15.087 15.088 15.089 15.090 15.091 15.092 15.093 15.094 15.095 15.096 15.097 15.098 15.099 15.100 15.101 R H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 22 7 R2 7 R1 F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H R2 H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H UA 111084 C2 Приклад № 15.102 15.103 15.104 15.105 15.106 15.107 15.108 15.109 15.110 15.111 15.112 15.113 15.114 15.115 15.116 15.117 15.118 15.119 15.120 15.121 15.122 15.123 15.124 15.125 15.126 15.127 15.128 15.129 15.130 15.131 15.132 15.133 15.134 15.135 15.136 15.137 15.138 15.139 15.140 15.141 15.142 15.143 15.144 15.145 15.146 15.147 15.148 15.149 15.150 15.151 15.152 15.153 15.154 15.155 15.156 15.157 15.158 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 1 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 23 7 R2 7 R1 H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph R2 Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl UA 111084 C2 Приклад № 15.159 15.160 15.161 15.162 15.163 15.164 15.165 15.166 15.167 15.168 15.169 15.170 15.171 15.172 15.173 15.174 15.175 15.176 15.177 15.178 15.179 15.180 15.181 15.182 15.183 15.184 15.185 15.186 15.187 15.188 15.189 15.190 15.191 15.192 15.193 15.194 15.195 15.196 R 1 Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et H H Me H K Me H K Me H K Me H K K K R 5 F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F H H H H H H H H H H H H F Cl 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H F F F Cl Cl Cl H H H H H H H H 7 R2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F H H H H H H F F F Cl Cl Cl H H 7 R1 Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H H H H H H H H H H H H H R2 F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H H H H H H H H H H H H H H H H Таблиця 16: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A15, 8 3 4 2 R , R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R2 Cl 6 6 N 7 R COOR 1 5 N 5 R1 7 Приклад № 16.001 16.002 16.003 H R H H H 1 R H H H 5 6 6 R1 H H H H H H 24 7 R2 7 R1 H H H R2 H Cl F UA 111084 C2 Приклад № 16.004 16.005 16.006 16.007 16.008 16.009 16.010 16.011 16.012 16.013 16.014 16.015 16.016 16.017 16.018 16.019 16.020 16.021 16.022 16.023 16.024 16.025 16.026 16.027 16.028 16.029 16.030 16.031 16.032 16.033 16.034 16.035 16.036 16.037 16.038 16.039 16.040 16.041 16.042 16.043 16.044 16.045 16.046 16.047 16.048 16.049 16.050 16.051 16.052 16.053 16.054 16.055 16.056 16.057 16.058 16.059 16.060 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 R H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 25 7 R2 7 R1 H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph R2 Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me UA 111084 C2 Приклад № 16.061 16.062 16.063 16.064 16.065 16.066 16.067 16.068 16.069 16.070 16.071 16.072 16.073 16.074 16.075 16.076 16.077 16.078 16.079 16.080 16.081 16.082 16.083 16.084 16.085 16.086 16.087 16.088 16.089 16.090 16.091 16.092 16.093 16.094 16.095 16.096 16.097 16.098 16.099 16.100 16.101 16.102 16.103 16.104 16.105 16.106 16.107 16.108 16.109 16.110 16.111 16.112 16.113 16.114 16.115 16.116 16.117 R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 1 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 26 7 R2 7 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph R2 H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H UA 111084 C2 Приклад № 16.118 16.119 16.120 16.121 16.122 16.123 16.124 16.125 16.126 16.127 16.128 16.129 16.130 16.131 16.132 16.133 16.134 16.135 16.136 16.137 16.138 16.139 16.140 16.141 16.142 16.143 16.144 16.145 16.146 16.147 16.148 16.149 16.150 16.151 16.152 16.153 16.154 16.155 16.156 16.157 16.158 16.159 16.160 16.161 16.162 16.163 16.164 16.165 16.166 16.167 16.168 16.169 16.170 16.171 16.172 16.173 16.174 R Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 1 R Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 27 7 R2 7 R1 Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me R2 Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl UA 111084 C2 Приклад № 16.175 16.176 16.177 16.178 16.179 16.180 16.181 16.182 R 1 Et Et Et Et Et Et H H R 5 Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F 6 6 R1 H H H H H H F H 7 R2 H H H H H H H F 7 R1 Me Me Ph Ph Ph Ph H H R2 F Me H Cl F Me H H Таблиця 17: Відповідні винаходові сполуки формули (I), в яких X означає CH, A означає A15, 8 3 4 2 R означає метил, R та R в кожному випадку означають водень, а також R означає хлор: NH2 R1 R2 R2 Cl 6 6 N 7 R COOR 1 5 N 5 R1 7 Приклад № 17.001 17.002 17.003 17.004 17.005 17.006 17.007 17.008 17.009 17.010 17.011 17.012 17.013 17.014 17.015 17.016 17.017 17.018 17.019 17.020 17.021 17.022 17.023 17.024 17.025 17.026 17.027 17.028 17.029 17.030 17.031 17.032 17.033 CH3 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F 5 6 6 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 28 7 R2 7 R1 H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Ph Ph Ph Ph H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Me R2 H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H Cl F Me H F Cl Me H

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators

Автори англійською

Hoffman, Michael, Gergard, Brunjes, Marco, Doller, Uwe, Dietrich, Hans-Jorg, Hauser-Hahn, Isolde, Rosinger, Christopher Hugh, Gatzweiler, Elmar, Heinemann, Ines

Назва патенту російською

Замещенные пиколиновые кислоты и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения, а также их применение как гербицидов и регуляторов роста растений

Автори російською

Хоффман Михаель Гэрхард, Брюнес Марко, Дёллер Уве, Дитрих Ханс-Йорг, Хойзер-Ханн Изольде, Розингер Кристофер Хью, Гатцвайлер Эльмар, Хайнеманн Инес

МПК / Мітки

МПК: A01N 43/40, C07D 417/04, C07D 401/04, C07D 413/04, C07D 409/04, C07D 403/04, C07D 405/04

Мітки: спосіб, також, піколінові, піримідин-4-карбонові, гербіцидів, регуляторів, кислоти, заміщені, росту, рослин, одержання, застосування

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/80-111084-zamishheni-pikolinovi-kisloti-i-pirimidin-4-karbonovi-kisloti-sposib-kh-oderzhannya-a-takozh-kh-zastosuvannya-yak-gerbicidiv-i-regulyatoriv-rostu-roslin.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Заміщені піколінові кислоти і піримідин-4-карбонові кислоти, спосіб їх одержання, а також їх застосування як гербіцидів і регуляторів росту рослин</a>

Подібні патенти