Спосіб отримання похідних 3-карбамоїл-4-циклогексан(пентан)спіро-1,2,3,4-тетрагідропіридин-2-тіонів

Спосіб отримання похідних 3-карбамоїл-4циклогексан(пентан)спіро-1,2,3,4тетрагідропіридин-2-тіонів загальною формулою (І), який характеризується тим, що циклогексил(пентил)іденціанотіоацетаміди (II) піддають взаємодії з 2-ацетоацетамідами (III) в присутності піперидину як каталізатора у середовищі етанолу при 20 °С з наступним виділенням отриманих цільових продуктів звичайними способами. сан(пентан)-спіро-1,2,3,4-тетрагідропіридин-2тіонів загальною формулою (І) де, R = заміщений арил, гетарил; n = 1, 2. Вказані сполуки можуть знайти своє застосування у якості біологічно активної речовини, зокрема, вони є структурними аналогами відомого антидепресантного та знеболюючого препарату «буспірон», їх властивості і використання в патентних виданнях не описані. Відомо способи синтезу спіроз'єднаних піридинтіонів відносяться до отримання сполук з нітрильною групою, що в значній мірі звужує області їх прикладного використання [1]. Завданням корисної моделі є розробка способу отримання похідних 3-карбамоіл-4циклогексан(пентан)спіро-1,2,3,4тетрагідропіридин-2-тіонів загальної формули (І). Поставлене завдання вирішується шляхом взаємодії циклогексил(пентил)іденцианотіоаце тамідів загальної формули (II) з 2ацетоацетамідами (III) в присутності піперидина як каталізатора при 20 °С в етанолі. Кінцеві продукти виділяють з реакційної маси стандартними способами, їх виходи складають 52-87% і не потребують подальшого очищення. Технічний результат - створення способу отримання нових сполук, похідних 3-карбамоіл-4циклогексан(пентан)спіро-1,2,3,4-тетрагідропіридин-2-тіонів. Отримані продукти мають достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання у синтезі інших хімічних сполук, їх будова доведена 1 за допомогою ІЧ- і ЯМР Н-спектроскопії, елементного та рентгеноструктурного аналізів. (19) UA (11) 60454 (13) U Корисна модель відноситься до галузі органічного синтезу і може бути використана для отримання похідних 3-карбамоіл-4-циклогек 3 60454 Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує її об'єм. Приклад. Суміш 1.80 г (10 ммолей) циклогексиліденцианотіоацетаміда (II, n = 2), 1.91 г (10 ммолей) 2ацетоацетотолуидида (III, R = 2-МеС6Н4) та 1.48 г (15 ммолей) піперидина в 30 мл етанола при 20 °С перемішували 1 годину. Через 12 годин утворений осад відфільтрували, промили етанолом і гексаном. Вихід сполуки (І, n = 2, R = 2-МеС6Н4) 3.23 г (87%), т.пл. 301-303 °С. Елементний аналіз - знайдено (%): С, 64.49; Н, 6.71; N, 11.14. Для Комп’ютерна верстка Д. Шеверун 4 C20H25N3O2S розраховано (%): С, 64.66; Н, 6.78; -1 N, 11.31. ІЧ-спектр, /cm : 3154, 3390 (2NH, NH2); 1 1642 (2СО). Спектр ЯМР Н (300.13 МГц, ДМСОd6, , м.д., J/Гц): 1.26-1.71 (м, 10Н, (СН2)5; 1.93, 2.23 (обидва с, 6Н, 2Ме); 3.98 (с, 1Н, С(3)Н); 6.987.18 (м, 4Н, Аr та CONH2); 7.62 (розш. с, 1Н, 3 CONH2); 7.92 (д, 1Н, Ar, J = 8.1); 8.59, 11.38 (обидва розш. с, 2Н, 2NH). Джерело інформації: 1. Литвинов В.П. //Известия АН. Серия химическая. 1998. № 11. С. 2123-2141. Підписне Тираж 23 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601