Багатокомпонентний спосіб отримання 2-оксо-3,5-диціано-4-циклогексан(пентан)спіро-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолатів піперидинію та їх похідних

Багатокомпонентний спосіб отримання 2-оксо3,5-диціано-4-циклогексан(пентан)-спіро-1,2,3,4тетрагідропіридин-6-тіолатів піперидинію (I) та їх похідних (II), який відрізняється тим, що циклоге 3 59584 3,5-диціано-4-циклогексан(пентан)-спіро-1,2,3,4тетрагідропіридин-6-тіолатів піперидинію (І), та синтез їх похідних (II). Отримані продукти мають достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання у синтезі інших хімічних сполук, їх будова доведена 1 за допомогою ІЧ- і ЯМР Н-спектроскопії, елементного аналізу. Корисна модель підтверджується наступними прикладами, які ілюструють, але не обмежують її об'єм. Приклад 1 Суміш 10 ммолей циклогексанону (III, n=2), 10 ммолей ціанооцтового естеру (IV) та однієї краплі піперидину в 30 мл абсолютного етанола перемішують при 20°С 1 хвилину, потім послідовно прибавляють 10 ммолей ціанотіоацетаміда (V) та 15 ммолей піперидина. Після розчинення вихідних реагентів суміш відфільтровують через складчатий паперовий фільтр та відставляють на 12 годин. Дрібнокристалічний осад відділяють, промивають ацетоном. Вихід продукту (І, n=2) - 67%, т.пл. 183-185°С. Елементний аналіз - знайдено (%): С, 61.22; Н, 7.11; N, 16.75. Для C12H12N3OS. C5H12N розраховано (%): С, 61.42; Н, 7.28; N, -1 + 16.85. ІЧ-спектр, v/cм : 3216, 3472 (NH, N H2), Комп’ютерна верстка А. Рябко 4 1 2239, 2173 (2CN), 1683 (CO). Спектр ЯМР Н (300.13 МГц, ДМСО-d6, , м. д.): 1.42-1.77 (16Н, м, (СН2)8), 3.09 (4Н, м, N(CH2)2), 3.78 (1Н, с, С(3)Н), + 8.37 (2Н, розш. с, N H2), 8.98 (1Н, розш. с, NH). Приклад 2 Суміш 5 ммолей тіолата (І, n=2) та 5 ммолей хлорида (VI, R = 4-EtC6H4NHCO) в 15 мл етанола доводять до кипіння та відфільтровують через складчастий паперовий фільтр. Через 12 годин кристалічний осад відділяють, промивають етанолом і гексаном. Вихід продукту (II, n=2, R=4EtC6H4NHCO) - 81 %, т. пл. 179-181°С. Елементний аналіз - знайдено (%): С, 64.51; Н, 5.72; N, 13.66. Для C22H24N4O2S розраховано (%): С, 64.68; Н, -1 5.92; N, 13.71. ІЧ-спектр, v/cм : 3313 (2NH), 2234, 1 2196 (2CN), 1719, 1650 (2СО). Спектр ЯМР Н (300.13 МГц, ДМСО-d6, , м. д., J, Гц): 1.42-1.83 (1 3 ОН, м, (СН2)5), 2.59 (2Н, к, СН2, J=7.6), 3.90 (2Н, с, SCH2), 4.26 (1H, с, С(3)Н), 7.09, 7.47 (4Н, обидва д, 3 Аr, J=8.4), 10.22, 11.44 (2Н, обидва с, 2NH). Джерела інформації: 1. F.F. Abdel-Latif, Pharmazie, 45, 283 (1990). 2. F.F. Abdel-Latif, Phosphorus, Sulphur and Silicon, 53, 145(1990). Підписне Тираж 24 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601