Завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1-(Амінометил)-2,2,2-трифтороетилфосфонова кислота формули:

.

Текст

1-(Амінометил)-2,2,2-трифтороетилфосфонова кислота формули: F F F H HO P HO O N H . (11) UA (19) Сполука даного типу може знайти застосування як біологічно активна речовина, а також як вихідна для отримання нових фармакологічно важливих похідних. Вказана сполука, її властивості і застосування в науковій літературі та патентних виданнях не описані. Із найближчих структурних аналогів добре відома і вивчена [1] 2-аміноетилфосфонова кислота (2) (АЕР, Ciliatane) та описано [2,3] синтез похідних 2-аміно-3,3,3-трифторо- пропілфосфонової кислоти (3). Ключова роль природних амінокислот в хімії життєвих процесів викликає підвищений інтерес до синтезу і біологічної активності їх синтетичних аналогів. Дані, які торкаються біологічної активності фторованих амінофосфонатів, свідчать про широку можливість їх використання в якості інгібіторів різноманітних ферментів [4]. Задачею винаходу є пошук нових фторованих похідних амінофосфонових кислот. Задача досягається синтезом нової сполуки, зокрема 1-(амінометил)-2,2,2-трифтороетилфосфонової кислоти (1), з комерційно доступних трис(триметилсиліл)фосфіту та (1Е)-3,3,3трифторо-1-нітропроп-1-єну. Будова та склад отриманих речовин доказані даними елементного аналізу та спектрами ядерного магнітного резонансу. Винахід ілюструється прикладами отримання цільової сполуки 1-(аміно-метил)-2,2,2трифтороетилфосфонової кислоти (1) (див. Приклад 1 та Приклад 2). Приклад 1 2,2,2-Трифторо-1-(нітрометил)етилфосфонова кислота. 86549 (13) C2 Винахід відноситься до органічної хімії, а саме до нової сполуки формули (1): 3 86549 4 До розчину 1,41г (0,01моль) (1Е)-3,3,3з гексаметилдисилоксаном (ГМДС) у 30 см абсотрифторо-1-нітропроп-1-єну в 10см3 абсолютного лютного метанолу гідрували у присутності 300 мг диетилового етеру при премішуванні і температурі каталізатору 10% Pd/C при атмосферному тиску і 0-5°С додавали по краплям розчин 2,98г температурі 18°С до повного насичення. Каталіза(0,01моль) трис(триметилсиліл)фосфіту в 5см3 тор відфільтровували. Розчин цільової сполуки абсолютного диетилового етеру в захищеній від випарювали, залишок витримували у вакуумі вовологи повітря апаратурі. Реакційну суміш передоструминної помпи при 12мм.рт.ст. і температурі мішували при цій температурі на протязі 1 години, 65°С до постійної ваги, обробляли киплячим сухим а потім при 20°С на протязі ще 16 годин. Реакційну диетиловим етером на протязі 30 хвилин і твердий суміш залишали на протязі доби у відкритому стані продукт відфільтровували. Вихід 90%, т. розкл. для гідролізу проміжного триметилсилілового ете150°С. ру вологою повітря. Твердий залишок витримуваЗнайдено, %: F 28.96, N 7.12, Ρ 15.86. ли у вакуумі водоструминної помпи при C3H7F3NO3P. Вирахувано, %: F 29.52, N 7.25, Ρ 12мм.рт.ст. і температурі 25°С до постійної ваги, а 16.04. потім обробляли киплячим сухим диетиловим етеСпектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6, ТМС): 2.8-3.2м (1Н, ром на протязі 10 хвилин, продукт відфільтровуСН-СН2), 3.2-3.6м (2Н, СН-СH2). Спектр ЯМР 19F вали і зберігали у вакуумному ексикаторі над пен(ДМСО-d6, FCCl3): -61.65м (3F, CF3). Спектр ЯМР 31 Р (ДМСО-d6): 8.8м (1P, (ОН)2Р=О). таоксидом фосфору. Вихід 65%, т. топл. 66-68°С. Література: Знайдено, %: F 18.49, Ρ 10.06. 1. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids. С3Н5F3NO5Р·1/2(СН3Sі)2О. Вирахувано, %: F 18.74, Chemistry and Biological Activity; Kukhar, V.P., Ρ 10.18. Hudson, H.R., Eds.; John Wiley and Sons: Спектр ЯМР 1H (CDCl3, ТМС): 0.278с (9Н, 1/2 Chichester, U.K., 2000. ГМДС), 3.734м (1Н, СН-СН2), 4.663м (2Н, СН-СH2, 2. Cen, W.; Shen, Y. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 10.2 ш.с. (2Н, ОН). Спектр ЯМР 19F (CDCl3, FCCl3): 107. -64.37т (3F, CF3). Спектр ЯМР 31Р (CDCl3): 7.26м 3. Huang, W.; Yuan, С Phosphorus, Sulfur Silicon (1P, (OH)2P=O). 1995,106, 163. Приклад 2 4. Romanenko V.D. and Kukhar V.P. Chem. Rev. 1-(Амінометил)-2,2,22006,106, 3868-3935. трифтороетилфосфонова кислота (1). Розчин 1.34г (4,4ммоль) комплексу 2,2,2трифторо-1-(нітрометил)-етилфосфонової кислоти Комп’ютерна верстка А. Рябко Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

1-(aminomethyl)-2,2,2-trifluoroethyl phosphonic acid

Автори англійською

Pustovit Yurii Mytrofanovych, Alieksieenko Anatolii Mykolaiovych, Simurova Natalia Viacheslavivna, Lukianenko Svitlana Mykolaivna, Trofymchuk Serhii Andriiovych, Synytsia Anatolii Danylovych

Назва патенту російською

1-(аминометил)-2,2,2-трифтороэтилфосфоновая кислота

Автори російською

Пустовит Юрий Митрофанович, Алексеенко Анатолий Николаевич, Симурова Наталия Вячеславовна, Лукьяненко Светлана Николаевна, Трофимчук Сергей Андреевич, Синица Анатолий Данилович

МПК / Мітки

МПК: C07F 9/00

Мітки: 1-(амінометил)-2,2,2-трифтороетилфосфонова, кислота

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/2-86549-1-aminometil-222-triftoroetilfosfonova-kislota.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">1-(амінометил)-2,2,2-трифтороетилфосфонова кислота</a>

Подібні патенти