Спосіб одержання 2-n-r-амінометил-3-бензилхінолін-4-онів

1. Спосіб одержання 2-N-R-амінометил-3бензилхінолін-4-онів загальної формули 2 3 89844 середовищі льодяної оцтової кислоти, з відповідними амінами, що дозволяє одержати кінцеві продукти з високими виходами та ступенем чистоти. Поставлене завдання вирішується таким чином, що у способі одержання 2-N-R-амінометил-3бензилхінолін-4-онів загальної формули де R=С3Н7 або С6Н5, що включає утворення і виділення галогенпохідного проміжного продукту реакції з подальшою його взаємодією з аміном у рідкому середовищі полярного апротонного розчинника, винаходом передбачено, що як галогенпохідний проміжний продукт реакції одержують 3бензил-2-бромметилхінолін-4-он шляхом безпосереднього бромування 3-бензил-2-метилхінолін-4ону бромом, а в якості аміну використовують пропіламін або анілін при проведенні реакції у середовищі диметилсульфоксиду при нагріванні до +80-90°С протягом 2-3 годин. Згідно з заявленим винаходом бромування 3бензил-2-метилхінолін-4-ону проводять у середовищі льодяної оцтової кислоти у присутності еквімолярної кількості натрію ацетату при кімнатній температурі протягом 2-3 годин. Реакцію за заявленим способом здійснюють за наступною схемою: Заявлений спосіб здійснюється наступним чином: до вихідного 3-бензил-2-метилхінолін-4-ону у середовищі льодяної оцтової кислоти в присутності еквімолярної кількості натрію ацетату додають бром, суміш залишають при кімнатній температурі на декілька годин, додають до утвореної суміші трикратну кількість холодної води, отриманий 3бензил-2-бромметилхінолін-4-он відфільтровують, сушать, розчиняють в диметилсульфоксиді, додають відповідний амін, калію карбонат і нагрівають до +80-90°С протягом 2-3 годин. Реакційну суміш Комп’ютерна верстка І.Скворцова 4 розбавляють п'ятикратною кількістю води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з відповідного органічного розчинника, сушать. У залежності від використаних амінів одержують 2-N-Rамінометил-3-бензилхінолш-4-они у вигляді аморфного порошку білого або жовтувато-білого кольору, розчинного в органічних розчинниках, нерозчинного у воді. Винахід ілюструється прикладами. Приклад 1. До 2,49 г (0,01 моль) 3-бензил-2-метилхінолін4-ону та 0,82 г (0,01 моль) натрію ацетату додають 20 мл льодяної оцтової кислоти, при інтенсивному перемішуванні краплями додають 0,52 мл (0,01 моль) брому, суміш залишають при кімнатній температурі на 2 години. До утвореної суміші додають принаймні трикратну кількість холодної води, осад 3-бензил-2-бромметилхінолін-4-ону відфільтровують, сушать. Вихід 63%. Т.топл. 240-242°С. До суміші 3,29 г (0,01 моль) 3-бензил-2бромметилхінолін-4-ону і 1,52 г (0,011 моль) калію карбонату додають 10 мл диметилсульфоксиду і 1,00 мл (0,011 моль) аніліну. Реакційну суміш нагрівають протягом 2-3 годин. Розбавляють п'ятикратною кількістю холодної води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з ізопропанолу. Одержують 3-бензил-2-феніламінометилхінолін-4он (2-N-R-амінометил-3-бензилхшолш-4-он, де R=C6H5). Вихід 79%. Т.топл. 196-198°С. Приклад 2. При здійсненні заявленого способу за умовами, описаними у прикладі 1, але при використанні пропіл аміну, одержують 3-бензил-2пропіламінометилхінолін-4-он (2-N-R-амінометил3-бензилхінолін-4-он, де R=C3H7). Вихід 75%. Т.топл. 122-124°С. Перевагами зазначеного способу у порівнянні з прототипом є можливість одержання 2-N-Rамінометил-3-бензилхінолін-4-онів простим способом, що не потребує особливих умов проведення (температурний режим, інертна атмосфера, використання мікрохвильових приладів, високо чисті розчинники тощо) та забезпечує відтворюваність результатів і високу чистоту цільових продуктів. Одержані сполуки можна використати як біологічно активні субстанції, а також як вихідні сполуки для синтезу нових гетероциклічних систем. Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601